DE2000754B

DE2000754B - Pigment dye

Info

Publication number: DE2000754B
Authority: DE
Inventors: Klaus Dr. Basel; Geiger Georg Dr. Reinach; Kehrer Fritz Dr. Basel; Ehrhardt (Schweiz)
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG

Description

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Gegenstand der Erfindung ist die /J-Modifikation Eigenschaften aufweist als die bekannte «-Kristall-The subject of the invention is the / J modification has properties than the known "crystal"

von 4,4'-Bis-(«-anthrachinoyIoaminocarbonyl)-azo- modifikation.of 4,4'-bis - («- anthraquinoyIoaminocarbonyl) -azo modification.

benzol, die als Pigmentfarbstoff, insbesondere zum Es wurde gefunden, daß die ^-Kristallmodifikationbenzene, which is used as a pigment, in particular for It has been found that the ^ crystal modification

Färben von Kunststoffmassen wesentlich bessere des Farbstoffs der FormelColoring of plastic masses much better of the dye of the formula

O NH- CO- / \—N = N-■( \—CO —NH OO NH-CO- / \ -N = N- ■ ( \ -CO -NHO

I ί ''I ί ''

i j : ■ ; I ωi j: ■; I ω

Il ιIl ι

Il IIl I

; j; j

ΪΪ ''

O OO O

die durch drei spezifische Linien im Röntgenspektrum Herstellung brillanter Farbtöne, insbesondere Grün.the production of brilliant colors, especially green, through three specific lines in the X-ray spectrum.

(Cu-K^-Strahlung) zwischen 10 und 12° Beugungs- Die bekannte «-Modifikation zeigt in Mischung mit(Cu-K ^ radiation) between 10 and 12 ° diffraction The known «modification shows in a mixture with

winkel gekennzeichnet ist, in ihren Eigenschaften als anderen Farbstoffen meistens nur trübe Nuancen undangle is characterized, in their properties than other dyes mostly only cloudy nuances and

Pigmentfarbstoff wesentlich wertvoller ist als die ist daher bedeutend weniger geeignet als die neuePigment dye is much more valuable than that is therefore significantly less suitable than the new one

bekannte «-Modifikation, deren Röntgenspektrum ao ^-Modifikation.known «modification, its X-ray spectrum ao ^ modification.

(Cu-Kaj-Strahlung) eine charakteristische Linie bei In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile(Cu-Kaj radiation) a characteristic line in In the following examples, the parts mean

etwa 8,4° Beugungswinkel iß nach Bragg) auf- Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgradenabout 8.4 ° diffraction angle ( according to Bragg) on parts by weight, the temperatures are in degrees Celsius

weist. angegeben.shows. specified.

Die Herstellung des Farbstoffs der Formel (I) inThe preparation of the dye of the formula (I) in

seiner «-Modifikation ist bekannt, sie wird z. B. in der as B e ι s ρ ι e I 1its «modification is known; B. in the as B e ι s ρ ι e I 1

USA.-Patentschrift 2 228 455 beschrieben. Die Um- 75 Teile des Farbstoffs der Formel (I), erhaltenU.S. Patent 2,228,455. The order of 75 parts of the dye of the formula (I) is obtained

Wandlung der so erhaltenen «-Modifikation in die gemäß Beispiel 1 der USA.-Patentschrift 2 228 445,Conversion of the "modification obtained in this way into that according to Example 1 of US Pat. No. 2,228,445,

erfindungsgemäße /S-Kristallform erfolgt durch Mahlen werden mit 600 Teilen trockenen Kochsalzes in einer/ S-crystal form according to the invention is made by grinding with 600 parts of dry common salt in a

bei Temperaturen über 100⁰C, vorzugsweise zwischen eisernen Kugelmühle mit 7000 Teilen Eisenkugeln vonat temperatures above 100 ⁰ C, preferably between iron ball mill with 7000 parts of iron balls

150 und 18O⁰C. 3<> etwa 2,5 cm Durchmesser und einer eisernen Kette in150 and 18O ⁰ C. 3 <> about 2.5 cm in diameter and an iron chain in

Die Mahlbehandlung findet vorzugsweise in Gegen- einem Luftbad etwa 3 Stunden auf 150° vorgewärmtThe grinding treatment is preferably preheated to 150 ° for about 3 hours in a counter air bath

wart von Mahlhilfsmitteln, insbesondere inerter anor- und dann 48 Stunden bei etwa 90 Umdrehungen prowaiting of grinding aids, especially inert anor- and then 48 hours at about 90 revolutions per

ganischer Salze, z. B. Kochsalz, Glaubersalz, Kalium- Minute und einer Luftbadtemperatur von 150"ganic salts, e.g. B. table salt, Glauber's salt, potassium minute and an air bath temperature of 150 "

ferrocyanid odsr Calciumcarbonat, statt. Diese Hilfs- gemahlen. Die gemahlene Mischung wird nach Ent-ferrocyanid or calcium carbonate instead. These auxiliary mills. The ground mixture is

mittel werden nach beendeter Mahlung durch Aus- 35 fernung der Kugeln in Wasser eingerührt, das Pig-After grinding is complete, the balls are removed and stirred into water, the pigment

waschen mit Wasser und der Eisenabrieb, falls erfor- ment filtriert und salzfrei gewaschen,wash with water and the iron abrasion, if necessary filtered and washed salt-free,

derlich, mit verdünnten Säuren entfernt. Die Mahlung Sollte der Eisenabtrieb beim Mahlen zu groß sein,derlich, removed with dilute acids. The grinding If the iron output during grinding is too great,

dauert im allgemeinen 5 bis 100 Stunden, insbesondere so kann dieser aus der wäßrigen Suspension mit etwagenerally lasts from 5 to 100 hours, in particular this can be extracted from the aqueous suspension with about

zwischen 40 und 60 Stunden und kann in allen ge- 5%'ger Salzsäure herausgelöst werden. Zur weiterenbetween 40 and 60 hours and can be dissolved out in any lower 5% hydrochloric acid. To further

bräuchlichen, geeigneten Apparaten, z. B. Kugel- 40 Reinigung kann das Pigment z. B. auf bekannte Weisecommon, suitable apparatus, e.g. B. Kugel- 40 cleaning, the pigment z. B. in a known manner

mühlen, Walzenmühlen oder Vibrations-Mahlein- mit Javelle-Lauge behandelt werden. Nach einemmills, roller mills or vibratory grinders can be treated with Javelle lye. After a

richtungen, durchgeführt werden. Das erhaltene Pig- letzten Waschvorgang mit destilliertem Wasser wirddirections, to be carried out. The resulting pig- last washing process with distilled water is

ment zeichnet sich insbesondere durch erhöhte das Pigment im Vakuum bei 60 bis 90° getrocknetment is characterized in particular by increased the pigment dried in a vacuum at 60 to 90 °

Brillanz und bessere Deckkraft gegenüber dem unge- und (z. B. in einer Stiftmühle) gemahlen. Man erhältBrilliance and better coverage compared to unground and (e.g. in a pin mill) ground. You get

mahlenen oder bei niedrigerer Temperatur gemahlenen 45 ein hellgelbes Pulver, das PVC in grünstichiggelben,ground or ground at a lower temperature 45 a light yellow powder, the PVC in greenish yellow,

Pigment aus. Es ist in den gebräuchlichen organischen brillanten Tönen färbt.Pigment off. It is colored in the common organic brilliant tones.

Lösungsmitteln praktisch unlöslich. Seinerheologischen Wird der gleiche Farbstoff beispielsweise in einem Eigenschaften sind sehr gut. Es eignet sich z. B. zum Lösungsmittel (z. B. Aceton), jedoch nur bei Zimmer-Farben von Papier in der Masse, von gegebenenfalls temperatur gemahlen, so erhält man rotstichiggelbe, gelösten Kunststoffmassen, worunter hier Massen, die 50 trübere Färbungen in PVC.Practically insoluble in solvents. Its rheological being the same dye in one example Properties are very good. It is suitable e.g. B. to solvents (e.g. acetone), but only for room paints of paper in the mass, possibly ground at temperature, this gives reddish-tinged yellow, dissolved plastic masses, including masses, the 50 more cloudy colors in PVC.

Kunstharze oder Kunststoffe enthalten, verstanden Der heiß gemahlene Farbstoff, die /?-KristalImodi-Synthetic resins or plastics, understood The hot-ground dye that /? - KristalImodi-

werden, von Naturharzen oder Kautschuk sowie zum fikation, unterscheidet sich vom unbehandelten oderbe made of natural resins or rubber as well as for fication, differs from untreated or

Bedrucken von Textilien und Papier. bei Zimmertemperatur gemahlenen Produkt (der a-Kri-Printing on textiles and paper. product ground at room temperature (the a-crit

Die nach allgemein bekannten Methoden erhaltenen Stallmodifikation) durch das Auftreten dreier spezi-Färbungen sind hervorragend migrier-, licht-, wasch-, 55 fischer Linien im Röntgenspektrum (Cu-K_al-Strahlung) chlorbleich-, hypochloritbleich-, überfärbe-, blind- zwischen 10 und 12° Beugungswinkel,
küpen-, hydrosulfite peroxidbleich-, trockenreini- Das unbehandelte und das kalt gemahlene Produkt gungs-, reib-, überlackier- und lösungsmittelecht und unterscheiden sich im Röntgenspektrum nicht vonzeichnen sich durch gute Transparenz und Hitzebe- einander, beide weisen jedoch eine Linie bei etwa ständigkeit aus. 60 8,4° Beugungswinkel auf, die dem erfindungsgemäßen,The stable modification obtained by generally known methods) due to the appearance of three specific colorations are excellent migrating, light, washing, 55 fischer lines in the X-ray spectrum (Cu-K _al radiation) chlorine bleaching, hypochlorite bleaching, overstaining, blind between 10 and 12 ° flexion angle,
vat, hydrosulfite, peroxide bleaching, dry cleaning, the untreated and the cold-ground product are resistant to movement, rubbing, varnishing and solvents and do not differ in the X-ray spectrum are characterized by good transparency and heat build-up, but both show a line with approximately consistency out. 60 8.4 ° diffraction angle, which the invention,

Es war nicht vorauszusehen, daß sich die α-Modi- gemahlenen Pigment fehlt,It was not foreseeable that the α-Modi- milled pigment would be absent,

fikation des bekannten Farbstoffs in eine andere und . .fication of the known dye into another and. .

insbesondere in eine färberisch vorteilhaftere Kristall- Beispiel 2especially in a more advantageous color crystal Example 2

modifikation umwandeln lassen würde, da durchaus 10 g der gemäß Beispiel 1 verwendeten VerbindungModification would convert, since 10 g of the compound used according to Example 1

nicht jeder Farbstoff auch in einer anderen Modifika- 65 werden zusammen mit 100 g trockenem Kochsalz innot every dye also in a different modifika- 65 together with 100 g of dry table salt are in

tion besteht bzw. diese andere Modifikation Vorteile einer eisernen Walzenmühle von etwa 1,21 Inhalt, mittion exists or this other modification has advantages of an iron roller mill of about 1.21 capacity, with

besitzt. drei Walzen von etwa 4 cm Durchmesser und etwaowns. three rollers about 4 cm in diameter and about

Die neue /J-Modifikation ist sehr geeignet für die 1,3 kg Gewicht in einem Luftbad auf 180° erhitztThe new / J modification is very suitable for the 1.3 kg weight heated to 180 ° in an air bath

und 60 Stunden bei etwa 85 Umdrehungen pro Minute bei der angegebenen Temperatur gemahlen. Die gemahlene Mischung wird wie im Beispiel 1 angegeben aufgearbeitet. Man erhält schließlich ein hellgelbes Pulver, dessen Eigenschaften völlig mit dem gemäß Beispiel 1 erhaltenen Produkt übereinstimmen.and milled for 60 hours at about 85 revolutions per minute at the specified temperature. the The milled mixture is worked up as indicated in Example 1. Finally, a light yellow color is obtained Powder, the properties of which are completely identical to the product obtained according to Example 1.

Eine graphische Darstellung der Röntgenspektren zeigen die F i g. 1 und 2. Dabei gibt F i g. 1 das Spektrum der /^-Modifikation und F i g. 2 das der «-Modifikation wieder. Die Intensität / der Linien ist in einem relativen Maßstab aufgetragen, der Braggsche Ablenkungswinkel Θ in Bogengraden.A graphic representation of the X-ray spectra is shown in FIGS. 1 and 2. F i g. 1 the spectrum of the / ^ modification and F i g. 2 that of the «modification again. The intensity / lines are plotted on a relative scale, the Bragg deflection angle Θ in degrees of arc.

Claims

Claim: / ^ - Crystal modification of the dye of the formula

O-NH-CO

-CO-NH

characterized by three specific lines in the X-ray spectrum (Cu-K ^ radiation) between 10 and 12 "diffraction angles.

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings