DE1769045C - Schwefelfarbstoffe, deren Her Stellung und Verwendung - Google Patents
Schwefelfarbstoffe, deren Her Stellung und VerwendungInfo
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Description
3 4
auf 110°C, behält 1 Stunde diese Temperatur bei, 1 Stunde bei dieser Temperatur und fällt das
gibt im Verlauf von l/4 Stunde 6 Volumteile Thionyl- suifinische Derivat durch Zugabe von Natriumchlorid
chlorid zu und behält die Temperatur von 110°C noch aus.
weitere Iy2 Stunden bei. Man läßt abkühlen, gießt in Dieses Derivat wird in 500 Teilen Wasser gelöst.
400 Teile Eiswasser, gibt 40 Teile Thioharnstoff zu, 5 Man gibt 40 Teile Thioharnstoff und 40 Teile konzenerhitzt
im Verlauf von Iy2 Stunden bis auf 80° C und trierte Salzsäure zu, erhitzt im Verlauf von Y2 Stunde
behält 1 Stunde diese Temperatur bei. Der Färb- bis auf 80°C und behält diese Temperatur 1 Stunde
stoff wird filtriert, mit warmem Wasser gewaschen und lang bei. Der Farbstoff wird filtriert, mit warmem
bei 6O0C getrocknet. Man erhält 17 Teile dunkelblaues Wasser gewaschen und bei 60° C getrocknet Man erPulver,
das Cellulosefasern nach Verwendung eines io hält ein dunkelblaues Pulver, das Cellulosefasern nach
Alkalisulfidbades in lebhaft marineblauer Farbtönung, einem Alkalisulfidbad in marineblauer Farbtönung
mit Echtheit gegenüber Licht und Waschen färbt. mit guter Lichtechtheit färbt.
Beispiel3 Beispiels
Man löst in 400 Teilen Wasser 40 Teile Natrium- 15 Mangibt24TeileKupierphthalocyaninzu75Volum-
tetrasulfinat, das aus Tetrasulfochlorid von Kupfer- teilen Chlorsulfonsäure, wobei man äußerlich abkühlt,
phthalocyanin und Natriumsulfit erhalten wurde, gibt erhitzt während einer % Stunde bis auf 135 bis 142° C,
60 Teile Thioharnstoff und 40 Teile konzentrierte behält 4'/->
Stunden diese Temperatur bei, kühlt auf
Salzsäure zu, erhitzt im Verlauf von 1 Stunde bis 115 bis 120°C ab, gibt 20 Volumteile Thionylchlorid
auf 80°C und behält 1 Stunde lang diese Temperatur 20 im Verlauf von 20 Minuten zu und hält die Temperatur
bei. Der erhaltene Farbstoff wird filtriert, mit warmem 2 Stunden lang bei 115 bis 1200C. Nach Abkühlen
Wasser gewaschen und bei 60° C getrocknet. Man er- gießt man die Farbstofflösung über Eis, filtriert und
hält ein grünes Pulver, das Cellulosefasern lebhaft grün wäscht das Sulfochloridgut mit Eiswasser. Dieses
mit guter Lichtechtheit färbt. wird dann in 500 Teilen Eiswasser in Suspension ge-
. 25 bracht. Man gibt 50 Teile kristallisiertes Natrium-
Beispiel 4 sulfid und 15 Teile wasserfreies Natriumcarbonat zu,
Man sulfochloriert 10 Teile Dioxazinfarbstoff, wie rührt bei 0°C ungefähr 1 Stunde, säuert mit 25
in Beispiel 2 angegeben, mit 50 Volumteilen Chlor- Teilen konzentrierter Salzsäure an, gibt 50 Teile
sulfonsäure und 15 Volumteilen Thionylchlorid. Das Thioharnstoff zu, erhitzt 3 Stunden lang bis auf
erhaltene Sulfochlorid wird mit Eiswasser gewaschen 30 80 bis 82°C und behält 1 '/2 Stunden lang diese Tempe-
und bei 0°C einer Lösung von 20 Teilen Natrium- ratur bei. Der erhaltene Farbstofl wird filtriert, mit
sulfit, die in 300 Teilen Wasser gelöst wurden, züge- warmem Wasser gewaschen und bei 6O0C getrocknet,
geben. Man erhält das pH bei ungefähr 8,5 mittels Man erhält 44 Teile grünes Pulver, das Cellulosefasern
Natriumbicarbonat, setzt das Rühren bei 0°C 4 nach einem Alkalisulfidbad sehr lebhaft grün mit
Stunden fort, wobei man immer das pH bei ungefähr 35 guten Echtheitseigenschaften gegenüber Licht und
8,5 hält, läßt die Temperatur auf 20° C ansteigen, rührt Waschen färbt.
Claims (1)
1. Schwefelfarbstoffe, die in Abwesenheit von Die Einführung der Sulfohalogenidgruppen in die
metallischem Reduktionsmittel dadurch erhalten Farbstoffe kann nach im allgemeinen bekannten Verworden
sind, daß man ein Thioamid in saurem, 5 fahren erfolgen, wie durch Sulfochlorierung mit Chlorwäßrigem Milieu und bei Temperaturen zwischen sulfonsäure, Umbildung der Sulfonsäuregruppen in
0 und 1000C auf Farbstoffe der Phthalocyanin- Sulfochloridgruppen durch die Einwirkung von Chloroder
Oxazinreihe einwirken läßt, die in ihrem sulfonsäure, Thionylchlorid, Phosphorpentachlorid,
Molekül wenigstens zwei Substituenten -SO2X Phosphortrichlorid und von Chlor oder analog
enthalten, in welchem X ein Wasserstoff- oder io reagierender Mittel. Ausgehend von Sulfohalogenid-Halogenatom,
ein einwertiges Kation oder sein gruppen enthaltenden Farbstoffen kann man Farb-Äquivalent
oder eine SY-Gruppe darstellt, wobei Y stoffe erhalten, die SO2H-Gruppen in freiem Zustand
ein Wasserstoffatom, ein einwertiges Kation oder oder als Salz enthalten, beispielsweise nach dem in der
sein Äquivalent ist. französischen Patentschrift 1 418 196 beschriebenen
2. Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarb- 15 Verfahren oder Farbstoffen, die SO2SH-Gruppen in
stoffen in Abwesenheit von metallischem Reduk- freiem Zustand oder als Salz enthalten, beispielsweise
tionsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man ein nach den Verfahren der französischen Patentschriften
Thioamid in saurem, wäßrigem Milieu und bei 1 4(3 126 oder der bereits genannten französischen
Temperaturen zwischen 0 und 1000C auf Färb- Patentschrift 1 413 129.
stoffe der Phthalocyanin- oder Oxazinreihe ein- 20 Als Thioamide kann man beispielsweise Thioharn-
wirken läßl, die in ihrem Molekül wenigstens zwei stoff und seine alkylicrten, arylierten, aralkylierten
Substituenten-SO2X enthalten, in welchem X ein Derivate, Thioformamid, Thioacetamid, Thiobenz-
Wasserstoff- oder Halogenatom, ein einwertiges amid, Dithiobiuret und seine Derivate verwenden.
Kation oder sem Äquivalent oder eine SY-Gruppe Die erhaltenen Farbstoffe haben die allgemeinen
darstellt, wobei Y ein Wasserstoffatom, ein ein- 25 Eigenschaften der Scnwefelfarbstoffe und können nach
wertiges Kation oder sein Äquivalent ist. allen Verfahren zur Färbung oder zum Druck, die für
3. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 eine solche Klasse von Farbstoffen verwendet werden,
zur Färbung von Cellulosefasern. angewendet werden. Sie zeichnen sich aus durch die
Lebhaftigkeit ihrer Farbtönungen und durch ihre sehr
30 guten Echtheitseigenschaften gegenüber Licht.
In den nachfolgenden Beispielen sind Teile auf das
Die Erfindung betrifft neue Schwefelfarbstoffe, ein Gewicht bezogen, es sei denn, daß dies anders ange-Verfahren
zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung. geben wird.
Dieses Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarb- B e i s d i e 1 1
stoffen in Abwesenheit von metallischen Reduktions- 35
mitteln besteht darin, daß man ein Thioamid in wässe- Man gibt 24Teile Kupferphthalocyanin in 75 Volum-
rigem saurem Milieu bei Temperaturen zwischen teile Chlorsulfonsäure unter äußerem Abkühlen, er-
0 und 100°C, vorzugsweise zwischen 0 und 8O0C, auf hitzt dann im Verlauf von % Stunden bis auf 135°C,
Farbstoffe der Phthalocyanin- oder Oxazinreihe ein- hält die Temperatur 4 Stunden lang zwischen
wirken läßt, die in ihrem Molekül wenigstens zwei 40 135 und 142°C, kühlt auf 115°C ab, gibt 17 Teile
Substituenten -SO2X, enthalten, in welchem X ein Thionylchlorid zu und hält die Temperatur 2'/2 Stun-Halogen-oder
Wasserstoffatom, ein einwertiges Kation den zwischen 115 und 1200C.
oder sein Äquivalent oder eine Gruppe SY darstellt, Nach Abkühlenlassen gießt man in 500 Teile Eis-
worin Y ein Wasserstoffatom, ein einwertiges Kation wasser, gibt 70 Teile Thioharnstoff zu, läßt die Tem-
oder sein Äquivalent ist. 45 peratur während '/2 Stunde auf 2O0C ansteigen,
Es ist bekannt, daß man Schwefelfarbstoffe erhalten behält Y2 Stunde diese Temperatur bei, erhitzt im
kann, wenn man bei Temperaturen von 110 bis 175°C Verlauf von 1 Stunde bis auf 8O0C und hält 1 Stunde
Sulfochloride von Phthalocyaninen mit Thioharn- lang diese Temperatur. Der Farbstoff wird filtriert,
stoff reagieren läßt. Diese Reaktion wird praktisch in mit warmem Wasser gewaschen und bei 6O0C geGegenwart
von organischem Lösungsmittel oder von 50 trocknet. Man erhält 42 Teile grünes Pulver, das
überschüssigem Thioharnstoff, der als auflösendes Cellulosefasern nach Verwendung eines Alkalisulfid-Mittel
dient, bewirkt. Das Verfahren nach der Erfin- bades nach der Schwefelfarbstofftechnik in einer sehr
dung hat gegenüber dem bisherigen Verfahren den lebhaften und lichtechten Farbtönung färbt.
Vorteil, die Verwendung von Farbstoff-Sulfochloriden, . . . .
Vorteil, die Verwendung von Farbstoff-Sulfochloriden, . . . .
wie man sie gewöhnlich in saurer Suspension erhält, 55 Beispiele
ohne sie zu isolieren, zu ermöglichen. Man gibt 10 Teile Dioxazinfarbstoff der Formel:
Ebenso ist es nach der französischen Patentschrift
1 413 129 bekannt, daß man Farbstoff-Sulfochloride C2H5 Cl
mit Thioharnstoff in wäßrigem Milieu reagieren lassen I j
kann. Indessen neutralisiert man nach dem Verfahren 60 /*■> ..-N \ O . \χ Ν
dieser Patentschrift die in der Sulfochloridsuspension j] j j i '
mit Thioharnstoff in wäßrigem Milieu reagieren lassen I j
kann. Indessen neutralisiert man nach dem Verfahren 60 /*■> ..-N \ O . \χ Ν
dieser Patentschrift die in der Sulfochloridsuspension j] j j i '
im Überschuß vorhandene Säure und neutralisiert '.. J .'.. J\ j
nachfolgend die Salzsäure, die sich im Verlauf der '"■■ 'N ■ ·' O' N'
Reaktion bildet. Man erhält dabei in Wasser lösliche I I
Farbstoffe. Nach dem ^-'indungsgemäßen Verfahren 65 Cl C2H5
arbeitet man im Gegensatz dazu in saurem Milieu.
arbeitet man im Gegensatz dazu in saurem Milieu.
Andererseits sind die erhaltenen Farbstoffe in Wasser unter äußerem Abkühlen in 500 Volumteile Chlorunlöslich und ergeben nur wäßrige Lösungen unter sulfonsäure, erhitzt im Verlauf von 1 '/2 Stunden bis
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR100915 | 1967-03-31 | ||
| FR100915A FR1526096A (fr) | 1967-03-31 | 1967-03-31 | Nouveaux colorants au soufre et procédé pour leur préparation |
| GB27256/67A GB1172719A (en) | 1967-03-31 | 1967-06-13 | A Process for Improving the Processability of Textile Fibres. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1769045A1 DE1769045A1 (de) | 1971-04-22 |
| DE1769045C true DE1769045C (de) | 1973-04-19 |
Family
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