DE2103592A1

DE2103592A1 - Neue Antrachinon Farbstoffe

Info

Publication number: DE2103592A1
Application number: DE19712103592
Authority: DE
Inventors: Louis Antoine Nogent sur Oise C abut (Frankreich) P
Original assignee: Fa Ugine Kuhlmann, Paris
Priority date: 1970-01-29
Filing date: 1971-01-26
Publication date: 1971-08-12
Also published as: FR2085205A1; US3763192A; JPS5017095B1; DE2103592C3; CH535324A; DE2103592B2; NL150152B; CH48371A4; BE760100A; GB1287243A; FR2085205B1; NL7100783A

Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPF

PATENTANWÄLTE 8 MÜNCHEN 2, H ILBLESTRASSE

Dr. Berg Dipl.-Ing. Stapf, 8 München 2, HllblestraBe 20 ·

Ihr Zeichen Unser Zeichen

Anwaltsakte 20 229 ße/Sch

26, Jan. 1971

Datum

Ugine Kuhlmann .Paris / Frankreich

"Neue Antrachinon-Farbstoffe"

Erfinder: Louis Oabut

Diese Erfindung betrifft neue Antrachinon-Farbstoffe, die besonders vorteilhaft sind zur Färbung synthetischer oder künstlicher Fasern, ^ie entsprechen der nachfolgenden allgemeinen Formel

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worin X eine Hydroxy-, Amino- oder IJIi-SC^R-Gruppe ist, H eis. Alkyl- oder Arylrest ist, der gegebenenfalls mit x.iedrigalkylresten, die bis zu 4 Kohlenstoffatome enthalten können, substituiert ist.

Antrachinonverbindungen ähnlichen Aufbaus, die in 2-Steilung Benzyloxy-, Cyclohexyloxy-, ^¹- oder 2' -Hyaroxyniethylcyclohexan-methoxy-, 4' -Hydroxyinethylphenyliiie'Ciioxygruppen aufweisen, sind bereits bekannt. Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung weisen überlegene i'ärbe ei gen schaft en auf, wobei sie sich gleichzeitig durch eine hervorragende Sublimationsfestigkeit und eine zu Pasern auf Polyester- ; basis bemerkenswerte Affinität auszeichnen, was völlig unerwartet war.

Die Farbstoffe der Formel (I) können beispielsweise nach einem der folgenden Verfahren hergestellt werden: !

a) durch die Einwirkung von 3-Cyclohexen-i.1-dimethanol aui Derivate der allgemeinen Formel:

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(H)

worin X,, eine Hydroxy- oder Aminogruppe und Y eine Phenoxy- oder liiedrigalkoxygruppe ist;

b) durch die .Einwirkung von 3-üyclohexen-i.1-dimethanol auf iSäuren der allgemeinen Formel:

O NH,

(III)

oder ihre oalze, wobei X die gleichen Bedeutungen wie in der Formel (I) hat,

c) durch iSinwirkung von 3-Cyclohexen-i.1-dimethanol auf i-Araino^-brom-^-hydroxy-antrachinon oder 1.4-Diamino-2-c hlorantra chinon.

Die Farbstoffe der Formel (I), die allein oder in Gemischen in dispergiertem Zustand verwendet werden können, eignen sich gut zur Färbung von synthetischen oder künstlichen Fasern, insbesondere Polyesterfasern, beispielsweise Äthy-

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lenglykolpolyterephthalatfasern. bolche Fasern sind auf dem Markt beispielsweise unter den Warenzeichen "Terylen", "Dacron" oder "Tergal" bekannt.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind in den gewöhnlichen Färbe- oder Druckverfahren verwendbar, oie können beispielsweise mit Hilfe von Färbebädern, die eine Farbstoffdispersion und vorteilhafterweise ein Blähmittel enthalten, bei Temperaturen von etwa 10O⁰C oder Temperaturen über 100°C in einer geschlossenen Vorrichtung aufgebracht werden, hen erhält reine und kräftige Farbtöne von rosa bis violett-rot, die sehr gute Echtheitseigenschaften gegenüber Licht und ausgezeichnete Echtheitseigenschaften gegenüber oublimation aufweisen.

Die nachfolgenden Beispiele, in welchen Teile und Prozentsätze sich auf das Gewicht beziehen, erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken.

Beispiel 1

Man rührt 60 Teile 3-Cyclohexen-i.1-dimethanol und 2 Teile Kaliumhydroxid 1 Stunde bei 140 bis 150°C. Man kühlt das Gemisch auf 100 bis 110°C und gibt 8 Teile 1-Amino-2-phenoxy-4-hydroxyantrachinon zu. Das Gemisch wird dann 5 Stunden lang unter einer Stickstoffatmosphäre auf 140 bis 150⁰C erhitzt, auf 80⁰C abgekühlt und in 1000 Teilen Wasser verdünnt. Es fällt sich ein rotes Produkt, sowie das über-

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. schüssige Cyclohexendimethanol aus. Man filtriert, wäscht mit warmem Wasser bis zur völligen Entfernung des Cyclohexendimethanols und trocknet. Man erhält auf diese Weise 8,2 Teile i-Amino-^-hydroxy-Ci-hydroxymethyl-^-cyciohexen-1-yl)-2-methoxyantrachinon in Form eines roten Pulvers.

Man zerstößt 0,5 Teile dieses Pulvers und 1 Teil watriumdinaphthylmethandisulfonat in 6 Teilen Wasser, bis man eine feine Dispersion erhält. Man gießt dieses Geraisch in 3000 Teile Wasser und gibt 1,5 Teile 2-Hydroxydiphenyl zu. Man erhitzt das so hergestellte Färbebad auf 60⁰G und führt 100 Teile Polyesterfasern ein. Man erhitzt im Verlauf von 20 Minuten zum lochen und behält dies eine btunde lang bei. Die Fasern werden aus dem Bad genommen, mit Wasser gespült und getrocknet, bie sind rosa getönt mit sehr guten Echtheitseigenschaften gegenüber Licht und bemerkenswerter Widerstandsfähigkeit gegenüber Thermofixieren und Plissieren.

Beispiel 2 φ

Man rührt 50 -'•'eile 3-Cyclohexen-1.1-ditnethanol und 2,3 Teile Kaliumhydroxid 1 Stunde bei 90 bis 100⁰C, gibt dann 3,4 Teile 1-Amino-4-hydroantrachinon-2-sulfonat von Natrium zu. Man erhitzt 5 Stunden lang unter einer Stickstoffatmosphäre bei 130 bis 140°C und gießt das Gemisch in 500 Teile Wasser. Man filtriert und wäscht mit warmem Wasser, um das Diol zu entfernen. Man erhält auf diese Weise 3 Teile rotes

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Pulver mit einem Öchmelzpunkt bei 169 bis 171⁰G nach Umkristallisieren in Chloroform.

Dieser Farbstoff färbt in dispergiertem Zustand Polyesterfasern in rosa Farbtönung, die der nach Beispiel 1 erhaltenen identisch und ebenfalls farbecht ist.

Beispiel 3

Man löst 10 I'eile Kaliumhydroxid in 100 Teilen 3-Gyclohexen-1.1-dimethanol bei 90 bis 100°C. Zu dieser Lösung gibt man im Verlauf von 15 Minuten 15 'i'eile i-Amino-4¹-methyl-4-phenylsulfonylaminoantrachinon-2-sulfonat von Natrium zu. Man hält die !Temperatur auf θο bis 90⁰G bis zum Verschwinden des sulfonierten Herivats. Han verdünnt dann mit Wasser, filtriert, wäscht mit warmem Wasser und trocknet. Das auf diese Weise erhaltene i-Amino-V-methyl-4—phenylsulfonylamino-(1-hydroxymethyl-3~cyclohexen-1-yl)-2-methoxyantrachinon färbt Polyesterfasern in kräftig roter Farbtönung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.

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Claims

Patentansprüche :

1. Neue Antrachinon-Farbstoffe der allgemeinen Formel

CH₂CH

worin X eine Hydroxy-, Aiaino- oder IHI-SOgR-Gruppe ist, R
ein Alkyl- oder Arylrest ist, der gegebenenfalls mit i,^ried- rigalkylresten, die bis zu 4 Lohlenstoffatome enthalten kör ηen, substituiert ist.

2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe gemäß Anspruch dadurch gekennzeichnet, daß man nach einem der nachfolgenden Verfahren:

a) 3-Cyelohexen-i.1-dimethanol mit Verbindungen der aligemeinen formel

O NH.

worin X^ eine Hydroxy- oder Aminogruppe und X eine Phenoxy- oder Niedrigalkoxygruppe ist, reagieren läßt,

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b) 3-Cyclohexen-1.1-dimethanol mit Üäuren der allgemeinen Formel

O NH₂

oder ihren balzen, wobei λ die gleichen Bedeutungen wie im Anspruch 1 hat, umsetzt,

c) 3-Cyclohexen-i.i-dimethanol mit 1-Amino-2-brom-^—hydroxyantrachinon oder 1.4-Diamino-2-chlorantrachinon umsetzt.

3. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zur Färbung von synthetischen Fasern, insbesondere Fasern auf Polyesterbasis.

4. Synthetische oder künstliche Fasern, sofern sie mit den unter 1) definierten Farbstoffen gefärbt oder gedruckt sind.

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