DE1223972B - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AnthrachinonfarbstoffenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C09b
Deutsche Kl.: 22 b-3/01
Nummer: 1 223 972
Aktenzeichen: C17683IV c/22 b
Anmeldetag: 16. Oktober 1958
Auslegetag: 1. September 1966
Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer l-Amino-4-hydroxyanthrachinone der allgemeinen
Formel
O NH2
ι—X —alk —Ar
O OH
worin alk einen Alkylenrest, vorzugsweise einen Methylenrest, Ar einen Arylrest, vorzugsweise einen
Benzolrest, und X ein Sauerstoffatom oder Schwefelstoffatom bedeutet.
Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man eine Verbindung der Formel
NH2
O OH
mit einer Verbindung der Formel
Ζ —alk —Ar
Ζ —alk —Ar
umsetzt, wobei in den angegebenen Formeln alk einen Alkylenrest, einer der Substituenten Z und Y
ein Halogenatom oder eine Aryloxygruppe und der andere eine Hydroxylgruppe oder Mercaptogruppe
bedeutet. Man kann also beispielsweise ein 1-Amino-2 - aryloxy - 4 - oxyanthrachinon, vorzugsweise das
l-Amino-2-phenoxy-4-oxyanthrachinon, mit einem Arylalkylalkohol, vorzugsweise einem Phenylalkylalkohol,
umsetzen.
Dies geschieht vorzugsweise in Gegenwart von Alkalien, insbesondere einem Alkalihydroxyd in der
Wärme, beispielsweise bei Temperaturen zwischen 100 und 1500C. Man verwendet zweckmäßig einen
mehrfachen Überschuß, beispielsweise etwa die zehnfache der theoretisch notwendigen Menge, an Aralkylalkohol.
Die als Ausgangsstoffe für das Verfahren nach der Erfindung zu verwendenden l-Amino-2-aryloxy-4-hydroxyanthrachinone,
insbesondere das 1-Amino-2-phenoxy-4-hydroxyanthrachinon, werden zweckmäßig
durch Behandeln des l-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinons mit einem Phenol in Gegenwart
von Alkalien, insbesondere Alkalihydroxyden, erhalten.
Verfahren zur Herstellung von
Anthrachinonfarbstoffen
Anthrachinonfarbstoffen
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. B. Redies,
Dr. rer. nat. D. Türk und Dipl.-Ing. Ch. Gille,
Patentanwälte, Opladen, Rennbaumstr. 27
Als Erfinder benannt:
Dr. Paul Grossmann, Binningen (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 17. Oktober 1957 (51 661)
Als geeignete Arylalkylalkohole seien beispielsweise der a-Naphthylmethylalkohol, insbesondere
aber Phenylalkylalkohole, beispielsweise Phenyläthylalkohol, insbesondere aber Benzylalkohol und
seine Substitutionsprodukte, beispielsweise a-Methylbenzylalkohol,
p-Methyl-, p-Chlor- oder p-Methoxybenzylalkohol, m-Hydroxybenzylalkohol, genannt.
Man kann auch das l-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon als Ausgangsstoff für das vorliegende
Verfahren benutzen, insbesondere dann, wenn man die Umsetzung mit einem Aralkylmercaptan, beispielsweise
Benzylmercaptan, durchführt. Zur Herstellung von Thioäthern sei insbesondere die Umsetzung
von l-Amino-2-mercapto-4-hydroxyanthrachinon mit Aralkylierungsmitteln genannt. Als besonders
geeignete Aralkylierungsmittel seien die Aralkylhalogenide, vorzugsweise Benzylchlorid, und
Schwefelsäurealkylester, z. B. Schwefelsäurebenzylester, genannt. Die Alkylierung findet vorzugsweise
in Gegenwart von basisch wirkenden Verbindungen der Alkali- oder Erdalkalimetalle einschließlich des
Magnesiums, Wasser, Alkoholen und Ketonen, die in Wasser löslich sind, statt. Unter den angegebenen
Bedingungen wird nur die ß-ständige Hydroxyl- bzw. Mercaptogruppe aralkyliert. Als basisch wirkende
Verbindungen seien beispielsweise Magnesiumoxyd, insbesondere aber die Alkalicarbonate und
-hydroxyde genannt. Als Beispiele von Ketonen kommen Aceton, Methyläthylketon, Diäthylketon
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und Cyclohexanon in Frage. Die Umsetzung findet zweckmäßig bei erhöhter Temperatur, insbesondere
bei der Siedetemperatur des Umsetzungsgemisches statt.
Die nach der Erfindung herstellbaren Farbstoffe eignen sich zum Färben von hydrophoben Fasermaterialien,
insbesondere Polyesterfasern. Die damit auf Polyesterfasern erhaltenen gelbstichig- bis blaustichigroten
Färbungen besitzen sehr gute Echtheitseigenschaften, insbesondere Licht- und Sublimierechtheit
und zeichnen sich vor bekannten 1-Amino-4-hydroxyanthrachinonen, die in 2-Stellung einen
Hydroxyälkoxyrest aufweisen, durch bedeutend größere Brillanz aus. Außerdem sind die erfindungsgemäß
erhaltenen Farbstoffe wesentlich farbstärker als die nächstvergleichbaren bekannten Verbindungen.
Gegenüber dem in der deutschen Patentschrift 846 591 beschriebenen l-Amino-2-methoxy-4-hydroxyanthrachinon
und gegenüber dem im Beispiel 2 der USA.-Patentschrift 2 640 061 beschriebenen l-Amino^-methylmercapto^-hydroxyanthrachinon
zeigen die erfindungsgemäß erhältlichen 2-Benzyloxy- bzw. 2-Benzylmercaptoverbindungen den Vorzug
einer besseren Sublimierechtheit bei gleich gutem Ziehvermögen. *
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
9 Teile l-Amino-2-phenoxy-4-hydroxyanthrachinon werden in 90 Teilen Benzylalkohol mit 2 Teilen Ätzkali
auf 120 bis 125° erwärmt, bis das 2-Phenoxyderivat im Mikroskop verschwunden ist und einheitlich
Kristalle des l-Amino^-benzyloxy^-hydroxyanthrachinons
entstanden sind. Der Farbstoff löst sich in organischen Lösungsmitteln mit gelbstichigroter Farbe und färbt Polyesterfasern in brillanten
gelbstichigroten Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man statt Benzylalkohol 90 Teile a-Methylbenzylalkohol,
so erhält man einen Farbstoff, der Polyesterfasern in brillanten blaustichigroten
Tönen färbt.
Verwendet man p-Methoxybenzylalkohol, so erhält
man einen Farbstoff von etwas blauerer Nuance als mit Benzylalkohol.
Verwendet man an Stelle von Benzylalkohol 90 Teile Phenyläthylalkohol, so erhält man einen Farbstoff,
der Polyesterfasern in brillanten blaustichigroten Tönen färbt.
Verwendet man an Stelle von Benzylalkohol 90 Teile a-Naphthylrnethylalkohol, so erhält man einen Farbstoff,
der Polyesterfasern in etwas blaustichigeren Tönen färbt.
Beim Färben von Polyesterfasern kann man folgendermaßen verfahren:
Man vermahlt 1 Teil einer wäßrigen Paste des gemäß Absatz 1 erhaltenen Farbstoffes mit ungefähr
1 Teil getrockneter Sulfitcelluloseablauge in einer Walzenmühle zu einem feinen Teig mit einem Farbstoffgehalt
von 10%.
100 Teile »Polyäthylenterephthalat«-Fasermaterial werden in einem Bad, das auf 1000 Teile Wasser
1 bis 2 Teile Natriumsalz der N-Benzyl^-heptadecylbenzimidazol-disulfonsäure
und 1 Teil konzentrierte wäßrige Ammoniaklösung enthält, während einer halben Stunde vorgereinigt. Anschließend wird das
Material in ein Färbebad von 3000 Teilen Wasser gebracht, in dem der gemäß Absatz 1 erhaltene Farbstoffteig
unter Zusatz von 4 Teilen Natriumsalz der N - Benzyl - μ - heptadecylbenzimidazol - disulfonsäure
dispergiert wurde. Das Ganze wird in einem Druckgefäß auf 120° erhitzt und etwa 1^ Stunde bei
dieser Temperatur gehalten. Anschließend wird gut
ίο gespült und erforderlichenfalls mit einer Lösung, die
auf 1000 Teile Wasser 1 Teil Natriumsalz der N-Benzyl^-heptadecylbenzimidazol-disulfonsäure
enthält, während einer halben Stunde bei 60 bis 80° gewaschen. Man erhält eine brillante gelbstichigrote
Färbung von guter Sublimier- und Lichtechtheit.
100 Teile l-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon werden mit 130 Teilen Schwefelnatrium 60% und
50 Teilen Schwefel in 240 Teilen Wasser und 300 Teilen Äthylalkohol 5 Stunden auf 90° in einem
Rührautoklav erwärmt. Man stellt die Lösung mit Wasser auf 2000 Volumteile, versetzt mit 400 Teilen
Natriumchlorid und kühlt auf 0 bis —5°, filtriert und wäscht mit 30%iger Natriumchloridlösung aus.
Das so erhaltene l-Amino^-mercapto^-hydroxy-
anthrachinon löst man in 1000 Teilen Äthanol und versetzt bei 75° mit Benzylchlorid (etwa theoretische
Menge), bis die blauviolette Farbe des Mercaptans verschwindet und die Lösung fast farblos wird, da
der entstandene Benzylthioäther ausfällt. Man filtriert kalt und wäscht mit Äthanol und Wasser nach.
Die Umsetzung des Mercaptans und Benzylchlorids kann auch in wäßriger Lösung vorgenommen
werden. Anstatt das l-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon mit Schwefelnatrium in das 1-Amino-2-mercapto-4-hydroxyanthrachinon
überzuführen und letzteres mit Benzylchlorid umzusetzen, kann man das l-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon auch
direkt mit Benzylmercaptan zur Umsetzung bringen.
Der erhaltene Farbstoff färbt Polyesterfasern nach
geeigneter Dispersion in brillanten, blauroten Tönen
von guten Echtheitseigenschaften.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen der Formel
O NH2
X —alk —Aryl
OH
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
NH2
O OH
mit einer Verbindung der Formel
Z —alk —Ar
Z —alk —Ar
umsetzt, wobei in den angegebenen Formeln alk einen Alkylenrest, Ar einen Arylrest, X ein Sauerstoffatom
oder Schwefelatom und einer der Substituenten Z und Y ein Halogenatom oder eine Aryloxygruppe und der andere eine Hydroxylgruppe
oder Mercaptogruppe bedeutet.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man l-Amino^-phenoxy-l-hydroxyanthrachinon
mit einem Phenylalkylalkohol in Gegenwart von Alkali auf Temperaturen von 100 bis 1500C erwärmt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Phenylalkylalkohol
Benzylalkohol verwendet.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man l-Amino-2-mercapto-4-hydroxyanthrachinon
mit Benzylchlorid umsetzt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 846 591;
USA.-Patentschriften Nr. 2 640 061, 2 640 062.
Deutsche Patentschrift Nr. 846 591;
USA.-Patentschriften Nr. 2 640 061, 2 640 062.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei mit Erläuterungen versehene Färbetafeln ausgelegt worden.
609 658/376 8.66 © Bundesdruckerei Berlin
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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Patent Citations (3)
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