DE695033C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß män Verbindun. gen, die in Nachbarstellung zu einer CO-Gruppe eine Doppelbindung enthalten, besonders vorteilhaft in Gegenwart von mäßig verdünnten Mineralsäuren an primäre Amine der Anthrachinonreihe anlagern kann. Dabei scheiden sich die Endstoffe bereits beim einfachen Verdünnen des Umsetzungsgemisches mit Wasser in kristallisiertem Zustand in ausgezeichneter Ausbeute aus. Sie können in dieser Form unmittelbar zum Färben von Acetatkunstseide verwendet werden.
• Im Vergleich mit der bekannten Anwen dunlg von Ameisensäure bei der Anlagerung von Crotonaldehyd an Aminoanthrachinone ist die vorliegende Arbeitsweise wesentlich wohlfeiler. Zu diesem Vorteil und den im ersten Absatz erwähnten Vorzügen kommt noch, daß durch die Mineralsäure der Umsetzungsverlauf sehr stark beschleunigt wird. Beispiel I 238 Teile I, 4.-Diaminoanthrachinon löst man unter Rühren in 25oo Teilen 96prozentiger Schwefelsiiure. IN diese lösung werden 6oo Teile Eis eingetragen, wobei sich das rotbraune Sulfat des I, 4-Diaminoanthrachinons ausscheidet. In diese Aufschlämmung tropft man 175 Teile Vinylmethylketon, wobei sich die Lösung kräftig rotviolett färbt. Sie wird kurze Zeit auf 45 bis 5o°C erwärmt. Durch Zugabe von Wasser fällt das I, 4-Di-y-oxobutylaminoanthrachinon in blauschwarzen Nadeln aus, die man durch Absaugen abtrennen kann. Es färbt Acetatkunstseide aus wäßriger Aufschwemmung in leuchtend blauen Tönen. Beispiele 238 Teile I, 4-Diaminaanthrachinon werden auf die- im Beispiel I geschilderte Weise mit Zoo Teilen Acrylsäure umgesetzt. Der in üblicher Weise abgetrennte Farbstoff ist in Ammoniak mit tiefblauer Farbe löslich. Er färbt Acetatkunstseide in leuchtend violetten Tönen. Beispiel 3 253 Teile I-Amino-q.-methoxyanthrachinon werden mit 14o Teilen Vinylmethylketon verrührt und mit i3oo Tölen Wasser und 25 Teilen konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Nach kurzem Erwärmen wird der Farbstöff durch Zusatz von etwa I ooo Teilen Wasser ausgefällt und auf übliche Weise, z. B. durch Absaugen, gewonnen. Er kristallisiert aus Athylalkohol in rotbraunen Nadeln und färbt Acetatkunstseide rubinrot. Er hat die Zusammensetzung Beispiel 4 5o Teile I, 4-Diaminoanthrachinon werden in 2oo Teilen 5oprozentigem Alkohol gelöst und nach Zusatz von 49 Teilen Phenylvinylketon und 6,5 Teilen 3oprozentiger Salzsäure etwa 2 bis 3 Stunden lang auf 4.o bis 80° C erwärmt. Nach dem Erkalten wird der in kurzen, hellblauen Stäbchen kristallisierende Farbstoff abgesaugt. Er färbt Acetathunstseide in blauvioletten Tönen von vermutlich folgender Zusammensetzung: Weitere nach den oben gegebenen Beispielen aus anderen Aminoanthrachinonen und Vinylmethylketon erhaltene Farbstoffe sind in der folgenden Zusammenstellung enthalten:

  Vinylmethylketon umgesetzt mit Farbton auf

  Acetatkunstseide

  I-Aminoanthrachinon................................................. scharlachrot

  I-Amino-2-oxyanthrachinon ........................................... blaustichigrot

  I-Amino-4-oxyanthrachinon ........................................... blaurot

  I,5-Diamino-4-oxyanthrachinon........................................ blau

  I,5-Diamino-4,8-dioxyanthrachinon.................................... blau

  I-Amino-4-nitroanthrachinon........................................... blauviolett

  I,4-Diamino-g-nitroanthrachinon....................................... marineblau

  I, 4-Diamino-2-methoxyanthrachinon ..................................... violett

  I-Amino-4-methyläminoanthrachinon ........................,......:... grünstichigblau

  I,2-Diaminoanthrachinon ............................................. rot

  I,5-Diaminoanthrachinon ............................................. rosa

  I;8-Diaminoanthrachinon ............................................. violettrot

  I,2,4-Triaminoanthrachinon........................................... blauviolett

  I,4,5,8-Tetraminoanthrachinon .......... ............................. grünstichigblau

  I-Amino-4-äthanolaminoanthrachinon.................................... dunkelblau

  I, 5-Diamino-2, g., 6, 8-tetrachloranthrachinon ............................ rosa

  I-Ämino-4-chloranthrachinon .......................................... hellrot

  I-Amino-5-chloranthrachinon ........................................... rot

  I-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon .................................. blauviolett

  I-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon rosa

  Bz-I-Aminobenzanthron .............................................. ................................... dunkelrot

  5-Amino-I,g-anthrapyrimidin.......................................... bordeauxrot

  4-Amino-I, g-pyrazolanthron............................................ dunkelrot

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonrehe, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen, die in Nachbarstellung zu einer CO-Gruppe eine Doppelbindung enthalten, in mineralsaurer Lösung ,an primäre Amine der Anthrachinonreiheanlagert.