DE644584C - Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dioxalkylaminoanthrachinonen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dioxalkylaminoanthrachinonen Es wurde gefunden, daß man in glatter Weise i, 4-Dioxalkylaminoanthrachinone erhält, wenn man Anthrachinone des allgemeinen Aufbaus worin X Wasserstoff oder eine Alkylgruppe und Y eine Hydrosyl-, Nitro-, Amino- oder Alkylaminogruppe bedeutet und worin in dem anderen Benzolkern des Anthrachinons noch beliebige Atome oderAtomgruppen enthalten sein können, so lange mit mindestens 2 Mol. eines Oxyalkylamins erwärmt, bis die beiden in i- und 4-Stellung befindlichen Reste durch den Rest des Oxalkylamins ersetzt sind.
• Als Ausgangsstoffe, die für dieses Verfahren besonders geeignet sind, seien i, 4-Dianiinoanthrachinon, 1, 4, 5-Triaminoanthrachinon, 1, 4, 5, 8-Tetraaininoanthrachinon, i-Amino-4-oxyanthrachinon, i-Amino-4-alkylaminoanthrachinone, i -Amino-4-nitroanthrachinon, i, 4-Dialkylaminoantliracliinone, 1, 4-Dialkylamino-5, 6-dioxy- oder -5, 8-dioxyanthrachinone, 1, 5-Diamino-4, 8-dioxyanthrachinon und i, 8-Diamino-4, 5-dioxyanthrachinon genannt. Von Oxalkylaminen, die für die Umsetzung besonders gut verwendbar sind, seien Äthanolamin, die Propanolamine und die Butanolamine erwähnt, An Stelle der freien Oxalkylamine kann man auch ihre Äther verwenden. Die Umsetzung führt man im allgemeinen durch Erwärmen aus, beispielsweise bei Temperaturen zwischen ungefähr ioo und i5o°. 1n manchen Fällen kann man die Einwirkung mit Vorteil unter Druck vor sich gehen lassen. Ferner ist es manchmal zweckmäßig, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie Methanol, Äthanol, Isobutanol oder Monochlorbenzol, zu arbeiten.
• Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Verbindungen werden im allgemeinen in sehr guter Ausbeute und Reinheit gewonnen. Sie lassen sich zum größten Teil mit Vorteil zum Färben von Celluloseestern und -äthern verwenden. Sie können auch zum Färben von Fetten, ölen, Wachsen, Paraffin, Benzin, Petroleum und anderen Kohlenwasserstoffen, Lacken oder Kunstmassen verwendet werden.
• Beispiel i Eine Mischung von 2o Teilen i, 4-Diaminoanthrachinon und ioo Teilen Ätbanolamin wird unter Rühren etwa i Stunde lang auf etwa i5o° erhitzt. Dann läßt man erkalten, verdünnt mit Methanol, .saugt die entstandene Verbindung ab, wäscht sie mit Methanol aus und trocknet. Man erhält so,das bereits bekannte i, 4-Dioxyäthylaminoanthrachinon in

  Form blauer Kristalle. Es färbt Acetatseide

  in blauen Tönen.

  Zu derselben Verbindung gelangt ma@y

  wenn man an Stelle von i, 4-Diaminoanth

  cwennhinon i-Aniino-4-nitroantlirac.liinon, i=:M

  thylamino-4-aminoanthrachinon, 1, 4>f?l#'

  inethylaminoanthrachinon oder i-liethyl-

  atnino-4-oxäthylaminoanthrachition verwen-

  det. Das entsprechende i, 4-Di-(oxypropyl-

  amino)-anthrachinon erhält nian, wenn man

  ;in Stelle von Äthanolamin 1, 2-Propanolamin

  benutzt. Bei der Verwendung der 1I.ethyl-,

  Äthyl- oder Butylätlier der Oxalkylanline er-

  hält man die entsprechenden Verbindungen.

  Beispiel 2

  Ein Gemisch voll 20 Teilen i-Ainino-4-oxy-

  anthrachinon und 8o Teilen 1, 2-Propanol-

  amin wird unter Rühren so lange auf 125 bis

  130 erhitzt, bis die Lösung reinblau gewor-

  den ist. Dann läßt nian erkalten, verdünnt finit

  Methanol, saugt das entstandene 1, 4-Di-

  (lI-ox,-propylanlitio)-antliracliiiioii ab, wäscht

  es mit Methanol aus und trocknet. ES liefert

  auf Acetatseide blaue Färbungen.

  In ähnlicher Weise läßt sich i, 5-Diamino-

  .4, 8-dioxyanthrachinon mit Propanolaminen

  umsetzen. Alan erhält dabei ebenfalls blaue

  l,'arbstoffe, die auf Acetatseide sehr kräftige

  Färbungen liefern.

  Beispiel 3

  Eine Mischung von 2o Teilen 1, 4, 5, 8-Tetra-

  aminoantlirachinon und ioo Teilen Äthanol-

  aniin wird unter Rühren etwa 3 Stunden lang

  auf 15o° erhitzt. Dann läßt nian erkalten,

  verdünnt mit Methanol saugt die entstande-

  nen dunkelblauen Kristalle ab und trocknet

  sie. Auf Acetatseide erhält man damit kräf-

  tige blaue Färbungen, die im Vergleich mit

  denjenigen, diederAusgangsstoff liefert, nach

  Grün verschoben und in der Abendfarbe

  wesentlich besser sind.

  Durch Änderung der Einwirkungsdauer

  und der Temperatur lassen sich Verbindungen

  erhalten, die auf Celluloseestern und -äthern

  rotstichigblaue bis grünstichigblaue Färbun-

  gen liefern.

  Auf dieselbe Weise erhält man kräftig fär-

  bende blaugrün bis blaue Acetatseidenfarb-

  stoffe, wenn man an Stelle von 1, 4, 5, 8-Tetra-

  aminoanthrachinon 1, 4, 5-Triatnitio<ttitliraclii-

  non oder I, 4-Dianiino- 5-nitroantliracliinon

  verwendet.

  Beispiel 4

  Ein Gemisch voll 2o Teilen 1, 4-Diamino-

  antlirachinon und ioo Teilen i, 3-Propanol-

  amin wird unter Rühren so lange auf i5o°

  erhitzt, bis die Lösung blau geworden ist.

  Dann läßt man erkalten, saugt die entstande-

  n blauen Kristalle ab, wäscht sie mit Me-

  änol aus und trocknet. Die Verbindung

  RHert auf Acetatseide kräftige blaue Fär-

  bungen.

  Ähnliche blaue Farbstoffe erhält man, wenn

  man an Stelle von I, 4-Diaminoanthrachinon

  beispielsweise i -Amino-4-oxyanthrachinon,

  i-Amino-4-nitroanthrachinon, i-Methyl-

  amino-4-aminoanthrachinon, 1, 4, 5, 8-Tetm-

  aininoanthrachinon, 1, 4, 5-Triaminoanthra-

  chinon oder i, 4-Diamino-5-nitroanthrachinon

  verwendet.

  Beispiel 5

  Eine Mischung von 2o Teilen I, 4-Di-

  ii-butylaminoanthrachinon und ioo Teilen

  Athanolamin wird unter Rühren etwa

  i/2 Stunde lang auf i5o° erhitzt. Dann läßt

  man sie erkalten, saugt die ausgeschiedenen

  blauen Kristalle ab, wäscht sie mit Methanol

  aus und trocknet. Das so erhaltene 1, 4-Diox- .

  <ithylaminoanthrachinon färbt Acetatseide in

  blauen Tönen.

  Denselben Endstoff erhält man, wenn man

  an Stelle von 1, 4-Di-n-butylaminoanthra-

  chinon I, 4-Diäthylaminoanthrachinon,1, 4-Di-

  n-propylaminoanthrachinon, I, 4-Di-n-amyl-

  aminoanthrachinon, i-Äthylamino-4-n-propyl-

  aminoanthrachinon oder i -n-Butylamino-

  4-oxypropylaminoanthrachinon verwendet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von I, 4-Dioxalkylaminoanthrachinonen, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinone des allgemeinen Aufbaus worin X Wasserstoff oder eine Alkylgruppe und Y eine Hydroxvl-, Nitro-, Amino- oder Alkylaminogruppebedeutet undworin indem anderen Benzolkern des Anthrachinons noch beliebige Atome oder Atomgruppen enthalten sein können, so lange mit mindestens 2 Mol. eines Oxalkylamins erwärmt, bis die beiden in 1- und 4-Stellung befindlichen Reste durch den Rest des Oxalkvlamins ersetzt sind.