DE645125C

DE645125C - Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dioxalkylaminoanthrachinonen

Info

Publication number: DE645125C
Application number: DEI53713D
Authority: DE
Inventors: Dr Karl Koeberle; Dr Christian Steigerwald
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1935-04-20
Filing date: 1935-07-14
Publication date: 1937-05-21

Description

Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dioxalkylaminoanthrachinonen Durch das Patent 644 584 ist ein Verfahren zur Herstellung von i, 4-Dioxalkylaminoanthrachinonen geschützt, bei dem man Anthrachinone des allgemeinen Aufbaus worin X Wasserstoff oder eine Alkylgruppe und Y eine Hyaroxyl-, Nitro-, Amino- oder Alkvlaminogruppe bedeutet undworin in dem anderen Benzolkern des Anthrachinons noch beliebige Atome oderAtomgruppen enthalten sein können, so lange mit mindestens 2 Mal. eines Oxalkylamins erwärmt, bis die beiden in i- und 4-Stellung befindlichen Reste durch den Rest des Oxalkylamins ersetzt sind.
Es wurde nun weiter gefunden, daß man ebenfalls i, 4-Dioxalkylaminoanthrachinone erhält, wenn man Verbindungen des allgemeinen Aufbaus so lange mit mindestens 2 Mol. eines Oxalkylamins erwärmt, bis die beiden in i- und 4-Stellung befindlichen Reste durch den Rest des Oxalkylamins ersetzt sind.
Geeignete Ausgangsstoffe für dieses Verfahren sind beispielsweise i-Amino-4-benzylaminoanthrachinon, i -Amino-4-cyclohexylworin X eine Aralkyl-t Cycloalkyl-, Aryl- oder Acylgruppe, Y eine Nttro-, Amino- oder eine Alkylamtno-,. Aralkylamino-, Cycloalkylamino-oder Arylamtnogruppe bedeutet und worin in dem anderen Benzolkern des Anthrachinons noch beliebige Atome oder Atomgruppen vorhanden sein können, aminoatithrachinon, i-Amino-4-anilidoanthrachinone, die im aromatischen Kern noch weitere Atome oder Atomgruppen enthalten können, i-Ainino-4-acylanlinoanthrachinon ,e , wie i-Ainino-4-benzoylaniinoanthracliino'",#,:. i -Amino-4-acetylaminoanthraeliinon q i Amino-4-p-elilorbenzoylaminoanthrachirlbri@" Ferner sind auch i-lletliylamino-4-benzylaminoanthrachinon, i-Butvlamino-4-benzyl -" aminoanthrachinon, 1-i%letliylamino-4-cYc1oliexylaminoanthrachinone, i-Methylamino-4-anilicioanthrachinon, i-Methylamino-4-paininoplienylaminoanthiachinon, i, -I-Dibenzylamiiloanthrachinon, i-Benzylanlino-q.-cYclohexylaniinoantlirachinon, i, 4-Dicycloliexylamitioailtlirachinon, i, 4-Dianilidoantlirachinon, i, 4-Di-p-toluidoantlirachinon und 1, 4.-Dinaphthylanlinoanthrachinon als Ausgangsstoffe brauchbar.
Von Oxalkylaminen, die für die Umsetzung besonders gut verwendbar sind, seien Äthanolamin, die Propanolamine und die Butanolamine erwähnt. Die Umsetzung bewirkt man durch Erwärmen. Beispielsweise arbeitet man zwischen etwa ioo und i5oo. In manchen Fällen kann man die Einwirkung mit Vorteil unter Druck vor sich gehen lasen. Ferner ist es manchmal zweckmäßig, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie Methanol, Äthanol, Isobutanol oder Monochlorbenzol, zu arbeiten.
Die so erhältlichen Verbindungen werden itil allgemeinen in sehr guter Ausbeute und Reinheit gewonnen. Sie lassen sich mit Vorteil zum Färben von Celluloseestern und -:ithern verwenden. Sie können aber auch zum Färben von Fetten, Ülen, Wachsen, Paraffin, Benzin, Petroleum oder anderen Kohlenwasserstoffee, Lacken oder Kunstmassen verwendet werden. Beispiel i Eine Mischung von io Teilen i, 4-Dianilidoanthrachinon und 5o Teilen Äthanolamin wird unter Rühren etwa i Stunde lang auf i5oo erhitzt. Nach dem Erkalten saugt man ab, wäscht mit Methanol aus und trocknet. Das so erhaltene i, 4-Dioxäthylaminoanthrachinon bildet blaue Kristalle und färbt Acetatseide in blauen Tönen.
Dieselbe Verbindung erhält man, wenn man an Stelle von i, 4-Dianilidoanthrachinon i-Methylamino-4-anilidoanthrachinon, i-Methylamino-4-toluidoanthrachinone, i-Methylamino-4-benzylaminoanthrachinon i-Anilido-4-cyclohexylaminoanthrachinon oder i-Benzylamino-4-cyclohexylaminoanthrachinon verwendet. Beispiel 2 Ein Gemisch von 2o Teilen i-Amino-. 4-cyclohexylaminoanthrachinon und ioo Tei-`,len Äthanolamin wird unter Rühren etwa Stunden lang auf 125 bis 130' erhitzt. mann läßt man erkalten, saugt die entstandene Verbindung ab, wäscht sie mit Methanol aus und trocknet. Der Endstoff wird in Forte *eines blauen Pulvers erhalten und färbt Acetatseide in blauen Tönen. Es ist i, 4-Dioxäthylaminoanthrachinon.
Das i-Amino-4-cyclohexylaminoanthrachinon kann durch i-Amino-4-anilidoanthrachinon, i-Amino-4-toluidoanthrachinon, i -Amino-4-benzylaminoanthrachinon oder i Amino-4-benzoylaminoanthrachinon ersetzt werden. In allen Fällen erhält man als Endstoff das i, 4-Dioxäthylaminoanthrachinon. Beispiel 3 Eine Mischung von io Teilen i-n-Butylamin0-4-benzylaminoanthrachinon und 5o Tei- len i, 2-Propanolamin wird unter Rühren 2 Stunden lang auf etwa i5oo erhitzt. Nach dem Erkalten saugt man das entstandene i, 4-Di-ß-oxypropylaminoanthrachinon , ab, wäscht es mit Methanol aus und trocknet. Es färbt Acetatseide in blauen Tönen.
An Stelle des i-n-Butylamino-4-benzylaminoanthrachinons kann man mit dem gleichen Erfolg die in den Beispielen i und 02 genannten Verbindungen verwenden.

Claims

PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens nach Patent 644 584, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Verbindungen des allgemeinen Aufbaus worin X eine Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Acylgruppe, Y eine Nitro-, Amino oder eine Alkylamino-, Aralkylamino-, Cycloalkylamino-oder Arylaminogruppe bedeutet und worin in dem anderen Benzolkern des Anthrachinons noch beliebige Atome oder Atomgruppen vorhanden sein können, so lange mit mindestens 2 Mol. eines Oxalkylamins erwärmt, bis die beiden in i- und 4-Stellung befindlichen Reste durch den Rest des Oxalkylamins ersetzt sind.