DE40747C - Verfahren zur Darstellung von Ketonsäureestern und Ketoketonen durch Einwirkung zweier Säureester auf einander oder von Säureestern auf Ketone bei Gegenwart von Natriumalkylaten - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Ketonsäureestern und Ketoketonen durch Einwirkung zweier Säureester auf einander oder von Säureestern auf Ketone bei Gegenwart von Natriumalkylaten

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DE40747C
DE40747C DENDAT40747D DE40747DA DE40747C DE 40747 C DE40747 C DE 40747C DE NDAT40747 D DENDAT40747 D DE NDAT40747D DE 40747D A DE40747D A DE 40747DA DE 40747 C DE40747 C DE 40747C
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acid ester
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FARBWERKE, 'VORM^ MEISTER, LUCIUS & BRÜNING in Höchst a. M. •
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
— j /)
KLASSE 22Γ: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 20. Februar 1887 ab.
Durch Einwirkung eines Säureesters auf einen anderen, der an dem der Carboxäthylgruppe benachbarten Kohlenstoffatom noch vertretbaren Wasserstoff hat, entstehen bei gleichzeitiger Anwesenheit von Natriumäthylat in beträchtlicher Menge Ketonsäureester bezw. deren Natriumverbindungen. So bildet sich bei Einwirkung von Natriumäthylat auf ein Gemenge von Benzoeester und Essigester Natriumbenzoylessigester:
C1. H5- CO OC2H5 + CH3. C O O C2H6 + NaOC2H5 = C6H5-CO-CHNa-COOC2H5
+ 2,C2H5O H,
aus welchem durch Zusatz von Essigsäure der Benzoylessigester selbst abgeschieden werden kann.
Weiter entstehen durch Einwirkung von Säureestern auf Ketone unter den gleichen Bedingungen Ketoketone oder durch Einwirkung von Kohlensäureestern Ketonsäureester, so erhält man. aus Benzoesäureester und Aceton Benzoylaceton :
C6H5-C 0OC2H5+ CH3-C O-CHS = C6H5-CO-C H2-CO-C H3+ C2H5OH, oder aus Benzoesäureester und Acetophenon Benzoylacetophenon:
C6H5-C 0OC2H5 + CH3-C 0-CeH5 = C6H5- C 0-CH2-C 0-C6H5+ C2H5- OH, oder aus Kohlensäureester und Acetophenon Benzoylessigester:
C6H5-C 0-CH3 + C 0(OC2 HJ2
= C6H5-CO-CH2-COOC2H5 + C2H5- OH.
An folgenden Beispielen mag die Ausführung derartiger Operationen erläutert werden.
ι Molecül Natriumäthylat wird mit 1 Molecül Benzoeester auf dem Wasserbade 1 bis 2 Stunden erwärmt, der entstandene dicke Brei mit Essigester (2 Molecule) gut durchgemengt und das Ganze längere Zeit (1 bis 2 Tage) auf dem Wasserbade erhitzt. Alsdann wird 1 Molecül Eisessig und danach Wasser zugefügt; das abgeschiedene OeI wird, nachdem es mit Sodalösung gewaschen und mit Kaliumcarbonat getrocknet worden ist, im Vacuum rectificirt, wobei zunächst Acetessigester und unveränderter Benzoeester, nachher reiner Benzoylessigester überdestillirt. Der so erhaltene Ester zeigt alle Eigenschaften des von Baeyer und Perkin (Berliner Berichte, XVI, 2128) aus Phenylpropiolsäureester dargestellten.
Die Gewinnung desselben Esters aus Acetophenon und Kohlensäureester erfolgt in ganz ähnlicher Weise, indem man Natriumäthylat (1 Molecül) mit einem Gemenge gleicher Molecule Kohlensäureester und Acetophehon längere Zeit auf ioo° erhitzt, nachher Eisessig und Wasser zufügt und aus dem ausgefällten OeI den Benzoylessigester durch fractionirte Destillation im Vacuum abscheidet.
Die Darstellung von Ketoketonen mag an folgendem Beispiel erläutert werden.
ι Molecül Natriumäthylat wird mit einem Gemenge von 1 Molecül Acetophenon und ι Molecül Benzoesäureester gut vermischt und so einige Stunden bei gewöhnlicher Temperatur stehen gelassen. Die entstandene gelbe
krystallinische Masse, im wesentlichen aus dem Natriumsalz des Benzoylacetophenons (Dibenzoylmethans) bestehend, wird mit kaltem Wasser aasgezogen und in die wässerige Lösung Kohlensäure eingeleitet, worauf sich dasBenzoylacetophenon in fast reinem Zustande und mit allen den von Baeyer und Perkin (Berliner Berichte, XVI, 2 134) angegebenen Eigenschaften abscheidet.
An Stelle der erwähnten Ester (Benzoesäureester und Kohlensäureester) können in Anwendung kommen: Nitrobenzoesäureester, Phtalsäureester, Paradimethylamidobenzoesäureester; statt des Acetons dessen Homologe, statt des Acetophenone dessen Nitrosubstitutionsproducte.
Die erwähnten Ketonsäureester und Ketoketone dienen als Ausgangsmaterial zur Darstellung von Verbindungen, welche als Medicamente verwendet werden können.

Claims (1)

  1. Patent-Ansprüche:
    Verfahren zur Darstellung von Ketonsäureestern, darin bestehend, dafs man bei Gegenwart von Natriumalkylat Kohlensäureester auf Aceton, Acetophenon oder Nitroacetophenon einwirken läfst.
    Verfahren zur Darstellung von Ketonsäureestern, darin bestehend, dafs man auf Essigester, Buttersäureester oder Valeriansäureester in Gegenwart von Natriumalkylat Benzoesäureester, Nitrobenzoesäureester, Dimethylamidobenzoesäureester oder Phtalsäureester einwirken läfst.
    Verfahren zur Gewinnung von Ketoketonen durch Einwirkung von Benzoesäureester, Nitrobenzoesäureester , Dimethylamidobenzoesäureester oder Phtalsäureester auf Aceton, Acetophenon oder Nitroacetophenon bei Gegenwart von Natriumalkylat.
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