DE348484C - Verfahren zur Darstellung des wahren Camphenchlorhydrats - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des wahren CamphenchlorhydratsInfo
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- DE348484C DE348484C DE1920348484D DE348484DD DE348484C DE 348484 C DE348484 C DE 348484C DE 1920348484 D DE1920348484 D DE 1920348484D DE 348484D D DE348484D D DE 348484DD DE 348484 C DE348484 C DE 348484C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/07—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
- C07C17/08—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated hydrocarbons
Description
- Verfahren zur Darstellung des wahren Caniphenchlorhydrats. Unter der Bezeichnung Camphenchlorhydrat wird in der Literatur ein Chlorid vom Schmp. etwa Z57° beschrieben, das durch Einwirkung überschüssiger gasförmiger Salzsäure auf eine konzentrierte ätherische oder alkoholische Lösung von Camphen und darauffolgende Kristallisation aus methylalkoholischer Salzsäure gewonnen wird. Die gleiche Verbindung entsteht durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid auf Borneol und Isoborneol (vgl. Semmler, Die ätherischen Öle 1I, 62). Die Umwandlung dieses Chlorids in Camphen durch Reduktion mit Natrium und Alkohol (Semmler, Berichte 33, 777, 3429) oder durch Zerlegen seiner Magnesiumverbindung mit Wasser (Hesse, Berichte 39, 1134) sowie die Überführung in Isobornylacetat durch Einwirkung von Silberacetat und Eisessig (Kachler und Spitzer, Liebigs Annalen Zoo, 351) beweisen, daß es das Kohlenstoffskelett des Kampfers enthält, also ein Stereoisomeres des wohl allgemein als Bornylchlorid anerkannten Pinenchlorhydrats darstellt. Das Chlorid vom Schmp. 157° wird daher zweckmäßig als Isobornylchlorid bezeichnet. Das wahre Camphenchlorhydrat, d. h. das primäre Salzsäureadditionsprodukt d, s Camphcns von folgender Formel war bisher unbekannl. Es wurde nun gefunden, daß man das wahre Camphenchlorhydrat leicht durch Einwirkung gasförmiger Salzsäure auf das mit einem geeigneten Lösungsmittel verdünnte Camphen erhalten kann, wenn man. einen Überschuß von Salzsäure sorgfältig vermeidet. Es hat sich nämlich gezeigt, daß das Camphenchlorhydrat durch Einwirkung von Säuren schon bei gewöhnlicher Temperatur rasch in das isomere Isobornylchlorid vom Schmp. r57° umgelagert wird.
- Das Camphenchlorhydrat bildet schneeweiße, farnkrautartig verzweigte Kristalle vom Schmp. 125 bis Z27° und besitzt einen starken mentholartigen Geruch, der von dem des Pinenchlorhydrats und Isobornylchlorids völlig verschieden ist. In seiner Eigenschaft als tertiäres Chlorid ist das Camphenchlorhydrat ausgezeichnet durch -eine außerordentliche Beweglichkeit des Chloratoms und die Leichtigkeit, mit der es unter H Cl-Abspaltung das Camphen regeneriert. Die Salzsäureabspaltung beginnt bereits kurze Zeit nach seiner Darstellung. Die sich abspaltende Salzsäure bewirkt gleichzeitig eine allmähliche Umlagerung des Camphenchlorhydrats in das Isobornylchlorid. Das Camphenchlorhydrat iLt daher nur kurze Zeit unverändert haltbar.
- Beim Schütteln mit Wasser, rascher roch beim Behandeln mit Alkalien wird es in nahezu quantitativer Ausbeute in Camphenhydrat übergeführt. Damit ist auch seine Konstitution bewiesen.
- Das Camphenchlorhydrat soll zur Darstellung pharmazeutischer Präparate Verwendung Corden. Beispiel. In eine Lösung von i -kg Cämphen in .loo ccm` Äther werden ünte@-guter Kühlung 28o g trockene gasförmige Salzsäure eingeleitet. Die Abscheidung des Camphenchlorhydrats beginnt sofort. Nach 2 Stunden wird auf einer Porzellannutsche ohne Durchsaugen von Luft abfiltriert. Erhalten 488 g. Aus dem Filtrat scheiden sich nach dem teilweisen Verdunsten des Äthers noch z17 g eines weniger reinen Produkts ab.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des wahren Camphenchlorhydrats, dadurch gekennzeichnet, daß man Camphen unter Zusatz eines geeigneten Verdünnungsmittels bei niedriger Temperatur mit gasförmiger Salzsäure unter Vermeidung eines Salzsäureüberschusses behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE348484T | 1920-08-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE348484C true DE348484C (de) | 1922-02-10 |
Family
ID=6257400
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1920348484D Expired DE348484C (de) | 1920-08-12 | 1920-08-12 | Verfahren zur Darstellung des wahren Camphenchlorhydrats |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE348484C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2500385A (en) * | 1945-12-22 | 1950-03-14 | Universal Oil Prod Co | Process for preparing norcamphor |
US2565471A (en) * | 1945-08-04 | 1951-08-28 | Hercules Powder Co Ltd | Insecticidal compositions comprising chlorinated camphene |
-
1920
- 1920-08-12 DE DE1920348484D patent/DE348484C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2565471A (en) * | 1945-08-04 | 1951-08-28 | Hercules Powder Co Ltd | Insecticidal compositions comprising chlorinated camphene |
US2500385A (en) * | 1945-12-22 | 1950-03-14 | Universal Oil Prod Co | Process for preparing norcamphor |
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