DE1154894B - Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwer- bis unloeslichen Methinfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwer- bis unloeslichen Methinfarbstoffen

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DE1154894B DEF27153A DEF0027153A DE1154894B DE 1154894 B DE1154894 B DE 1154894B DE F27153 A DEF27153 A DE F27153A DE F0027153 A DEF0027153 A DE F0027153A DE 1154894 B DE1154894 B DE 1154894B
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwer- bis unlöslichen Methinfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Pyrazolon-Methinfarbstoffe nach einem neuen Verfahren in guten Ausbeuten erhält, wenn man sulfonsäuregruppenfreie Pyrazolin-4-aldehyde bzw. deren N,N-dialkylsubstituierte Enamine mit in 3-Stellung durch Alkyl-, Cycloalk- und/oder Aralkylreste disubstituierten 2-Methylenindolinen, die in 1-Stellung einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest aufweisen können, in vorzugsweise saurem Medium kondensiert.
  • Die Umsetzung der Ausgangskomponenten wird in Gegenwart oder in Abwesenheit eines Lösungs-oder Verdünnungsmittels unter Zusatz eines vorzugsweise sauren Katalysators vorgenommen. Als Lösungs- und Verdünnungsmittel sind solche geeignet, die sich unter den Bedingungen der Kondensationsreaktion indifferent verhalten und die die Reaktionspartner ausreichend zu lösen vermögen.
  • Neben Alkoholen, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und anderen Aromaten ist Eisessig als Reaktionsmedium besonders gut geeignet.
  • Als saure Kondensationsmittel sind unter anderem Eisessig, Ameisensäure und Schwefelsäure geeignet.
  • Zur Herstellung der Farbstoffe werden die Ausgangskomponenten z. B. durch mehrstündiges Erwärmen in Eisessig kondensiert. Im allgemeinen scheiden sich die Farbstoffe bereits beim Abkühlen aus. Sie können nach Eingießen in Wasser abgetrennt und entsprechend den Angaben des Hauptpatents aufgearbeitet werden. Um die Abscheidung der Farbstoffe in feinverteilter Form zu ermöglichen, kann die Kondensationsreaktion in Gegenwart eines Emulgiermittels, wie dem Kondensationsprodukt aus Oleylalkohol und 20 Mol Äthylenoxyd, durchgeführt werden.
  • Als Aldehydkomponenten der Pyrazolonreihe sind beispielsweise folgende Verbindungen geeignet: 1-Phenyl - 3 - methyl - 5 -pyrazolon - 4 - aldehyd, 3- Methyl-5-pyrazolon-4-aldehyd sowie deren Enoläther bzw.
  • Enamine, z. B. das Enamin aus Dimethylformamid und 1- Phenylpyrazolon - 3- carbonsäureäthylester.
  • Die Methylenkomponenten der Indolinreihe können neben den für die 1- und 3-Stellung angegebenen Substituenten auch weitere Substituenten in dem aromatischen Kern des Indolins enthalten, wie Alkyl-, Alkoxy-, Halogen-, Nitro-, Acetyl-, Carbalkoxy-, Carbonamid-, Carbonsäurealkylamid-, Sulfonamid-, Sulfoalkylamid-, Sulfoarylid-, Alkylsulfonyl-, Cyan-, Amino-, Alkylamino-, Arylamino- und Acylaminogruppen. Sie können im übrigen am Kohlenstoff der 2-ständigen Methylengruppe einen Substituenten, vorzugsweise Cyan-, Carbonamid-, Carbonsäurealkylamid- und Carbonsäureestergruppen, aufweisen, der nach an sich üblichen Verfahren, z. B. durch Einwirken von Isocyanat bzw. Chlorameisensäureester auf die Methylenkomponente oder durch Einwirkung von Chlorcyan auf die Methylenkomponente nach dem Verfahren des deutschen Patents 1 088 961 eingeführt wird.
  • Geeignete Methylenkomponenten sind beispielsweise: 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin-, 1 -Athyl-3,3-dimethyl-2-methylenindolin, 1,3,3,5-Tetramethyl-2 - methylenindolin, 1,3,3 - Trimethyl - 5 - halogen-2 - methylenindolin, 1,3,3- Trimethy1 -5- nitro - 2 - methylenindolin, 1,3,3,7- Tetramethyl -5- nitro -2- methylenindolin, 1,3,3-Trimethyl-5-alkoxy-2-methylenindolin, Alkylester und Amide des 1,3,3 -Trimethyl-5-carbonsäure-2-methylenindolins, 1-Äthyl-3,3-dimethyl - 5 - äthoxy - 2 - methylenindolin, 1 - Äthyl-3,3- dimethyl - 5 - carbonsäureäthylester - 2 - methylenindolin, 1,3,3-Trimethyl-5-cyan-2-methylenindolin, 1,3,3- Trimethyl -5 - acylamino - 2 - methylenindoline, 1, 3, 3 - Trimethyl - 5 - amino - 2 - methylenindolin, 1,3,3 -Trimethyl - 5-alkylsulfonylamino - oder -arylsullonylamino - 2 - methylenindoline, 1,3,3- Triäthyl-2 - methylenindolin, 1,3,3 - Trimethyl - benzo - (6,7)-2- methylenindolin, 1,3,3 - Trimethyl - benzo - (4,5)-2 - methylenindolin, 1,3,3 - Trimethyl - 5 - sulfonamido-und -alkylsulfonamido-2-methylenindoline, 1,3,3-Trimethyl - 5 - methylsulfonyl - 2 - methylenindolin, 1,3,3 Trimethyl -5 - methoxy -2 - methylen - w - cyanindolin, 1,3,3- Trimethyl - 2 - methylen - w - cyanindolin, 1,3,3 - Trimethyl - 5 - carbomethoxy - 2 - methylenw-cyanindolin.
  • Die neuen Farbstoffe sind vorzüglich geeignet zum Färben von Materialien, insbesondere Geweben, aus Celluloseestern, synthetischen Polymerisaten und Polykondensaten, vor allem aus synthetischen Polyamiden und Polyurethanen. Sie liefern auf diesen Materialien brillante Färbungen, die sich durch hervorragende Lichtechtheit auszeichnen. Die Farbstoffe lassen sich sowohl in wäßriger Dispersion färben als auch den Spinnmassen bei der Herstellung synthetischer Fasern vor der Verspinnung zusetzen.
  • In der USA.-Patel£tschrift 2 032 502 ist die Herstellung von Methinfarbstoffen durch Kondensation von 4 - Anilinomethylen - 1 - phenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon und l,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin bzw.
  • 2 - Methy1 - 1,3,3 - triäthyl - indoleninium - jodid beschrieben worden. Im Vergleich hierzu sind die N,N-dialkylsubstituierten Enamine der Pyrazolon-4-aldehyde im erfindungsgemäßen Verfahren überraschenderweise reaktionsfähiger. Ihre Verwendung ermöglicht damit, die gewünschten Farbstoffe unter milderen Reaktionsbedingungen und mit verbesserter Reinheit herzustellen.
  • Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt darin, daß die Pyrazolon-Ausgangskomponenten, d. h. die Pyrazolon-Ltaldehyde und deren N,N-dialkylsubstituierte Enamine, technisch wesentlich leichter zugänglich sind, als die 4-Anilinomethylen-l-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone und damit eine durch einen kürzeren Reaktionsweg ausgezeichnete und mit weniger Aufwand verbundene Synthese der gewünschten Methinfarbstoffe erlauben.
  • In den nachfolgenden Beispielen stehen Gewichtsteile zu Volumteilen im Verhältnis wie Gramm zu Milliliter.
  • Beispiel 1 10,1 Gewichtsteile l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-4-aldehyd und 11,4 Gewichtsteile 1,3,3-Trimethyl-5 - methoxy -2- methylen - w - cyanindolin werden mit 50 Volumteilen Eisessig langsam auf 100"C erwärmt. Dann läßt man das Reaktionsgemisch 2 Stunden auf siedendem Wasserbad rühren und trägt anschließend auf 1000 Volumteile Wasser aus.
  • Der zunächst klebrige Farbstoff wird beim Verreiben mit Methanol kristallin. Nach Umkristallisieren aus einem Gemisch von Alkohol und Acetonitril schmilzt der Farbstoff bei 205 bis 2060 C.
  • Einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man an Stelle des obigen 2-Methylenindolins 9,9 Gewichtsteile 1,3,3-Trimethyl-2-methylen-w-cyanindolin verwendet. Beim Abkühlen der Eisessiglösung kristallisiert der Farbstoff aus.
  • Er wird abgesaugt und mit Methanol gewaschen.
  • Mit beiden Farbstoffen erhält man auf Fasern aus Polyäthylenglykolterephthalat eine Färbung in gelbstichigem Orange.
  • Setzt man nach den Angaben dieses Beispiels 1 - Phenyl -3- methyl -5- pyrazolon - 4 - aldehyd bzw.
  • 1 -Phenyl -pyrazolon -3 -carbonsäureäthylester-4- aldehyd mit 1 ,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin um, so erhält man ähnliche Farbstoffe.
  • Beispiel 2 14,4 Gewichtsteile l-Phenyl-3-carboäthoxy-4-dimethylaminomethylen-5-pyrazolon und 8,7 Gewichtsteile 1,3 ,3-Trimethyl-2-methylenindolin werden in 50 Volumteilen Eisessig unter Rühren 1 Stunde auf siedendem Wasserbad erwärmt und anschließend unter Rühren in 500 Volumteile Wasser eingetragen, wobei der Farbstoff kristallin ausfällt. Er färbt Polyamidfasern in gelbstichigem Orange.
  • Beispiel 3 4,04Gewichtsteile 1 -Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5)-aldehyd-(4) und 3,50 Gewichtsteile 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin werden in 40 Volumteilen Methanol gelöst und dann mit 0,5 Volumteilen Piperidin versetzt. Anschließend wird das Gemisch 2 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Der beim Abkühlen auskristallisierende Farbstoff der Formel 1 schmilzt bei 112 bis 114"C.
  • Ausbeute: 4,7 Gewichtsteile.
  • Beispiel 4 4,04Gewichtsteile 1 -Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5)-aldehyd-(4),4,60 Gewichtsteile 1 ,3,3-Trimethyl-5-carbmethoxy-2-methylenindolin und 20 Volumteile Acetanhydrid werden 10 Minuten unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird mit 20 Volumteilen Isopropanol verdünnt. Der in Form roter Kristalle ausgefallene Farbstoff der Formel II wird dann abgesaugt.
  • Ausbeute: 7,1 Gewichtsteile; Schmelzpunkt: 228 bis 230"C.
  • Beispiel 5 2,5 Gewichtsteile l-(p-Tolyl)-3- methyl- pyrazolon-(5)-aldehyd-(4), 2,7 Gewichtsteile 1,3,3-Trimethyl-5-carbmethoxy-2-methylenindolin und 10 Volumteile Acetanhydrid werden entsprechend Beispiel 4 umgesetzt. Man erhält 4,8 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel III in rotorangen Kristallen.
  • Schmelzrunkt: 263 bis 266"C.
  • Beispiel 6 5,2 Gewichtsteile 1 -Phenyl-3-carbäthoxy-4-dimethylaminomethylen-pyrazolon-(5), 4,2 Gewichtsteile 1,3, 3-Trimethyl-5-carbmethoxy-2-methylenindolin und 20 Volumteile Acetanhydrid werden entsprechend Beispiel 4 umgesetzt. Man erhält rote Kristalle.
  • Ausbeute: 6,7 Gewichtsteile; Schmelzpunkt: 261 bis 265"C. Beispiel 7 Aus 5,2 Gewichtsteilen l-Phenyl-3-carbäthoxy-4-dimethylamino-methylen-pyrazolon-(5) und 3,7 Gewichtsteilen 1 ,3,3-Trimethyl-5-methoxy-2-methylenindolin erhält man bei der Umsetzung entsprechend Beispiel 4 6,1 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel V. Hellrote, seidig glänzende Kristalle. Schmelzpunkt. 211 bis 212"C.
  • Beispiel 8 Bei der Umsetzung von 5,2 Gewichtsteilen l-Phenyl-3-(p-methoxyphenyl) -4 - (N,N - dimethylaminomethylen)-pyrazolon-(5) mit 3,4 Gewichtsteilen 1 ,3,3-Trimethyl-5-chlor-2-methylenindolin entsprechend Beispiel 4 werden 7,0 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel VI erhalten. Rote Kristalle. Schmelzpunkt (nach Umkristallisieren aus Dioxan-Wasser): 249 bis 2510C. Beispiel 9 4,04 Gewichtsteile l-Phenyl-3-methyl-4-formyl-pyr azolon-(5) und 4,25 Gewichtsteile 1,3,3,5-Tetramethyl-2-cyanmethylenindolin werden entsprechend Beispiel 4 umgesetzt. Man erhält orange Kristalle.
  • Ausbeute: 7,0 Gewichtsteile; Schmelzpunkt: 250 bis 253"C.
  • Beispiel 10 Aus 8,08 Gewichtsteilen 1 -Phenyl-3-methyl-4-formyl-pyrazolon-(5) und 9,10 Gewichtsteilen 1,3,3-Trimethyl-5-methoxy-2-cyanmethylenindolin erhält man 14,5 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel VIII.
  • Schmelzpunkt: 211 bis 213"C.
  • Beispiel 11 Eine Lösung von 6,0 Gewichtsteilen l-Phenyl-3-methyl-4-formyl-pyrazolon<5) in 15 Volumteilen Acetanhydrid wird bei 60"C zu einer Lösung von 7,8 Gewichtsteilen 1,3,3, 5-Tetramethyl-2-methylenindolin-w-carbonsäureäthylester in 15 Volumteilen Acetanhydrid gegeben. Anschließend wird das Gemisch 15 Minuten auf 90"C erhitzt. Nach dem Erkalten wird filtriert, das Filtrat erst mit 200 Volumteilen Aceton und anschließend mit 250 Volumteilen Wasser versetzt. Der anfallende Farbstoff wird abgetrennt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
  • Ausbeute: 7,8 Gewichtsteile; Schmelzpunkt (nach Umkristallisieren aus Benzol-Methylcydohexan): l9R bis 2O()C Beispiel 12 5.0 Gewichtsteile l-Phenyl-3-methyl-4-formyl-pyrazolon-(5) und 6,9 Gewichtsteile 1 ,3,3,5-Tetramethyl-2-benzoylmethylenindolin werden, getrennt in je 15 Volumteilen Acetanhydrid gelöst, miteinander vermischt und 15 Minuten unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Farbstoff- ]ösung nacheinander mit 20 Volumteilen Methanol und 35 Volumteilen Wasser versetzt. Dabei kristallisiert der Farbstoff in orangen Kristallen aus. Er wird abgetrennt und mit Methanol gewaschen.
  • Ausbeute: 10,1 Gewichtsteile; Schmelzpunkt: 220 bis 227"C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwer- bis unlöslichen Methinfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonsäuregruppenfreie Pyrazolon-4-aldehyde bzw. deren N,N-dialkylsubstituierte Enamine mit in 3-Stellung durch Alkyl-, Cycloalkyl- und/oder Aralkylreste disubstituierten 2-Methylenindolinen, die in 1-Stellung einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest aufweisen können, in vorzugsweise saurem Medium kondensiert.
    In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 032 502.
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