DE846591C - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AnthrachinonderivatenInfo
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Classifications
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonderivaten 1?s wurde gefunden, (laß Antlirachinonderivate Hergestellt werden kiinnen, wenn man i-:@niino-2-lialo geii-@-@itvatitlirachiuone mit alkoholischen @\t:.;,lkaliett hinsetzt.
- 1);e als @usgangsst@itte für <las vorliegende Verfahrest verwendeten i-:lniitio-2-lialogen-4-oxvautliracltitume ki>ittteti als Halogen, beispielsweise Chlor, itislx#sondere aber Iirocn, enthalten. Als alkolu>lisclie Ätzalkalien verwendet man zweckinä@iig lfischtiiigen von Mkolmlen der niederen, aliphatischen keilte, beispielsweise Äthyl- und insliesondere Jletlivlalkohol mit Ätzalkalien, wie Natrium- oder insbesondere Kalititnhydroxyd. In vielen Füllen ist es zweckmäßig, ist Abwesenheit nennenswerter _Mengen von Wasser zu arbeiten.
- Zur Durchführung der keaktion 1<iitiiieti die Ausgangsstofle finit der alkoholischen Ätzall<alil('3stiiig. lreislüelsweise unter Druck- auf Temperaturen von über i ,)o-' erhitzt werden. In vielen Fällen ist die Wahl einer Temperatur von iiher T30=. beisPielsweise etwa 14o° oder mehr, zweckni:ißig. Ferner ist cs angezeigt, eine solche Menge an AlkalihydroxYd zu verwenden, die der !Menge des ausziitatzschenden Halogens ungefähr äquivalent ist, sie lwispielsweise um nicht mehr als 3o%, z. I3. etwa um 25% übersteigt.
- Außerdem ist es in vielen Fällen zweckinäßig, die K%-itizetitratioti des Alkalihvdroxvds im Reaktioti:incdititn relativ gering zu hetnessen, beispielsweise unter etwa 3%, zweckmäßig etwa zwischen t mir! 21/o zti halten. lies kann in einfacher Weise ;ladurcl-@ geschehen, daß man einen :ehr großen Überschuß des gewünschten Alkohols, insbesondere Methylalkohols, verwendet, wobei der Überschuß gleichzeitig als Lösungsmittel wirkt.
- Nlan erhält nach dem vorliegenden Verfahren u. a. (las bekannte i-Amino-2-methoxy-4-oxyanthrachinon, daß einen wertvollen Farbstoff für Acetatkunstseide darstellt.
- Es ist zwar bekannt, 1, 4-Diamino-2-bromanthrachinon mit methanolischem Kaliumhydroxyd zu 1, 4-Diamino-2-methoxyanthrachinon umzusetzen. Bei diesem bekannten Verfahren wird jedoch mit sehr wesentlichen, ioo% übersteigenden Überschüssen an Kaliunihydroxyd und mit Kaliumhydroxydkonzentrationen im Reaktionsansatz von über 5010 gearbeitet. Versucht man dieses bekannte Verfahren zur Herstellung der gemäß vodliegendem Verfahren erhältlichen Produkte zu verwenden, so erhält man völlig unbefriedigende Ergebnisse; der Erfolg des vorliegenden Verfahrens ist daher überraschend.
- Das nachstehende Beispiel erläutert die Erfindung, dahei bedeuten die Teile Gewichtsteile. Beispiel 112 Teile i-Amino-2-1>rom-4-oxyanthracliinon werden in i (goo Teilen Methanol mit 25 Teilen Kaliumhydroxyd 12 Stunden bei i4o° in einem mit Rührer versehenen Autoklaven unter Rühren erwärmt. Hierauf läßt man erkalten, filtriert das erhaltene i-Amina-2-methoxy-4-oxyanthrachinon ab und wäscht es mit Methanol und hierauf mit Wasser aus. Das Produkt kann hierauf in üblicher Weise getrocknet oder verpastet werden. Aus wäßriger Dispersion färbt es Acetatkunstseide in gelbstichigen Rosatönen.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Antlirachinonderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Amino-2-halogen-4-oxyanthrachinone, vorzugsweise bei Temperaturen über 13o°, mit alkoholischen Ätzalkalien umsetzt.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch i, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Überschusses an Alkalihydroxyd von höchstens 5o%. _i. Verfahren gemäß den Ansprüchen i und 2, gekennzeichnet durch die Verwendung einer solchen Alkoholmenge, daß die Konzentration des Alkalihydroxydes 2% nicht übersteigt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH846591X | 1946-10-15 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| DE846591C true DE846591C (de) | 1952-08-14 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP29594A Expired DE846591C (de) | 1946-10-15 | 1949-01-01 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonderivaten |
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE846591C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1223972B (de) * | 1957-10-17 | 1966-09-01 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
-
1949
- 1949-01-01 DE DEP29594A patent/DE846591C/de not_active Expired
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