DE1235473B - Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsaeureamiden der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsaeureamiden der AnthrachinonreiheInfo
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DEUTSCHES
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C09b
Deutsche KL: 22 b-3/03
F 36298 IV c/22 b
17. März 1962
2. März 1967
17. März 1962
2. März 1967
Es ist bekannt, daß die für Pigmentzwecke geeigneten Dianthrachinonylamide der Phthalsäure und
der Pyridin-2,3-dicarbonsäure durch Umsetzung von
1 Mol 1-Aminoanthrachinon mit 0,5 Mol o-Phthalylchlorid
bzw. Pyridin^S-dicarbonsäurechlorid erhalten
werden (USA.-Patcntschriften 2 727 044 und
2 925 421). Es ist weiterhin bekannt, daß aus 1 Mol 1-Aminoanthrachinon und 1 Mol o-Phthalylchlorid
ein im UV-Licht fluoreszierendes Pigment unbekannter Konstitution entsteht (USA.-Patentschrift
2 914 542). Während diese Reaktionen ohne Schwierigkeiten durchzuführen sind, weist die Herstellung der
Säurechloride aus den zugrunde liegenden o-Dicarbonsäuren oder deren cyclischen Anhydriden
mittels Phosphorpentachlorid oder Thionylchlorid erhebliche Nachteile auf, da sie hohe Temperaturen
und lange Reaktionszeiten erfordert (vgl. H ο u b e η — We yl, Methoden der organischen Chemie, Bd. 8,
S. 468 bis 471 [1952]). Andererseits ist es bisher nicht gelungen, unmittelbar aus o-Dicarbonsäuren oder
deren Anhydriden und Aminoanthrachinonen brauchbare Pigmente zu erhalten; die nach den deutschen
Patentschriften 210 019, 212 436 und 216 980 zum Teil in Gegenwart von Phosphorpentachlorid hergestellten
Farbstoffe sind — wie in der USA.-Patentschrift.2 727 044 an einem Beispiel bereits erläutert
und durch eigene Versuche bestätigt wurde — meist braungelb und in Pyridin teilweise löslich und daher
für Pigmentzwecke ungeeignet.
Es wurde nun gefunden, daß man Dianthrachinonylamide der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung von
Dicarbonsäureamiden der Anthrachinonreihe
Dicarbonsäureamiden der Anthrachinonreihe
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Ak Erfinder benannt:
Dr. Heinrich Leister, Köln-Stammheim
in der R ein gegebenenfalls substituiertes bivalentes
gesättigtes oder ungesättigtes aliphatisches zwei- oder dreigliedriges Brückenglied oder einen orthobivalenten
cyclischen organischen Rest und R1 »5 Wasserstoff, Halogen oder eine Acylaminogruppe
bedeutet, in guten Ausbeuten und mit hoher Reinheit erhält, wenn man aliphatische, cycloaliphatische,
aromatische oder heterocyclische Dicarbonsäureanhydride mit Aminoanthrachinonen in Gegenwart
so von Phosphoroxychlorid und in Gegenwart von
Harnstoff umsetzt.
Als Anhydride können aliphatische, cycloaliphatische, aromatische oder heterocyclische Dicarbonsäureanhydride
verwendet werden, z. B. Bernstein-
2S Säureanhydrid, Glutarsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid,
Hexahydrophthalsäureanhydrid, die Tetrahydrophthalsäureanhydride, Phthalsäureanhydrid und
dessen Mono- und Dihalogenderivate sowie Pyridin-2,3-dicarbonsäureanhydrid (Chinolinsäureanhydrid).
Als Aminoanthrachinone kommen z. B. 1- und 2-Aminoanthrachinone sowie deren Halogen- und
Acylaminoderivate in Frage, z. B. l-Amino-5-chloranthrachinon,
l-Amino-6-chlor-anthrachinon, 1-Amino-4-benzoylamino-anthrachinon
oder l-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon.
Das erfindungsgemäße Verfahren, bei dem überraschenderweise keine intermediäre Bildung der Säurechloride
erfolgt, wie experimentell eindeutig bewiesen werden kann, kann in einem wasserfreien inerten
organischen Lösungsmittel, wie Nitrobenzol, bei Temperaturen von etwa 90 bis etwa 15O0C, vorzugsweise
100 bis 110cC, in Gegenwart von Säurebindern,
wie Magnesiumoxyd oder vorzugsweise wasserfreiem Calciumoxyd (gebranntem Kalk), durchgeführt werden.
Auf 1 Mol Aminoanthrachinon werden etwa 0,5 bis etwa 2 Mol Anhydrid und etwa 0,5 bis etwa
2 Mol Phosphoroxychlorid verwendet. Schließlich wird die Umsetzung, die im einzelnen durch die nachfolgenden
Beispiele erläutert wird, durch gewisse Säureamide, vor allem durch Harnstoff, dessen Menge
nicht mehr als 1 Gewichtsprozent des Einsatzes an Aminoanthrachinon betragen soll, katalysiert.
709 517M75
Das erfindungsgemäße Verfahren erlaubt nicht nur eine Direktsynthese der Dianthrachinonylamide
aus den großtechnisch leicht zugänglichen Dicarbonsäureanhydriden, es besitzt darüber hinaus den Vorteil,
bei geeigneter Wahl der Menge Phosphoroxychlorid (zwischen etwa 0,5 und 2 Mol pro Mol
Aminoanthrüchinon) ohne jegliche Nachformierung unmittelbar zu farbstarken und brillanten Pigmenten
zu gelangen. Dies ist im Falle der Dianthrachinonylamide aromatischer und heterocyclischer o-Dicarbonsäuren
außerordentlich erwünscht, da man sie wegen ihrer Zersetzlichkeit nicht auf dem üblichen Weg
der Verpastung aus Schwefelsäure formieren kann. Im allgemeinen entstehen bei Anwendung von etwa
1 bis 2 MoI Phosphoroxychlorid pro Mol Aminoanthrachinon feiner verteilte und damit besonders
in Verschnitten farbstärkere und grünere Pigmente als mit etwa 0,5 bis 1 Mol Phosphoroxychlorid. So
ergibt z. B. die Umsetzung von 1-Aminoanthrachinon mit Phthalsäureanhydrid in Gegenwart von etwa
0,7 bis 0,9 Mol Phosphoroxychlorid ein orangegelbes Reaktionsprodukt (Teilchengröße 1,5 bis 2 μ), während
mit etwa 1,1 bis 1,5 Mol Phosphoroxychlorid ein brillantes zitronengelbes Pigment mit einer Teilchengröße
von etwa 0,75 μ entsteht.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren entstehenden, zum Teil bereits bekannten gelben bis
roten Dianthrachinonylamide der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel besitzen gute bis ausgezeichnete
Licht-, Wetter-, Lösungsmittel- und Hitzeechtheiten. Sie können für Pigmentdrucke und Pigmentfärbungen
auf Texlilien, in Nitrocelluloselacken, zum Färben von Kunststoffen sowie für Ölanreibungen
aller Art verwendet werden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
In 168 Teile Nitrobenzol, welches vorher durch kurzes Erhitzen auf 210"C von Feuchtigkeit befreit
wurde, werden bei etwa 300C unter Rühren 11,2 Teile
l-Amminoanthrachinon (0,05 Mol), 6 Teile Phthalsäureanhydrid (0,04 Mol), 0,1 Teil Harnstoff, 1 Teil
geglühtes Calciumoxyd (gebrannter Kalk) und 6 Teile Phosphoroxychlorid (0,039 Mol) eingetragen. Man
erhitzt das Gemisch unter gleichmäßiger Temperatur-Steigerung innerhalb von P/a Stunden auf 110°C
und rührt weitere 2 Stunden bei dieser Temperatur nach. Das Ende der Umsetzung kann an der einheitlichen
Ausbildung der Kristalle erkannt werden. Der Ansatz wird nun auf etwa 60'C gekühlt, mit 40 Teilen
Methanol verdünnt, abgesaugt und mit Methanol gewaschen, bis das Filtral farblos ist. Die anorganischen
Salze entfernt man durch Nachwaschen mit heißer etwa l°/oiger Salzsäure. Das Filtergut wird
sodann säurefrei gewaschen und anschließend bei 90 bis 100JC getrocknet. Man erhält etwa 12,4 Teile,
entsprechend 86 °/0 der Theorie, ],1'-Dianthrachinonylphthalamid
als orangegelbes Pulver, welches eine Teilchengröße von 1,5 bis 2 μ aufweist, ausgezeichnet
lichtecht ist und sich vor allem zur Verwendung in der Lackindustrie eignet.
In 84 Teile wasserfreies Nitrobenzol (vgl. das Beispiel 1) trägt man bei etwa 3O0CIl ,2Teile 1-Aminoanthrachinon
(0.05 Mol), 13 Teile Phthalsäureanhydrid (0,088 MoI), 0,1 Teil Harnstoff, 2,2 Teile geglühtes
Calciumoxyd und 9,2 Teile Phosphoroxychlorid (0,06 Mol) ein und erhitzt unter Rühren innerhalb
von 2 Stunden auf 110'C. Bei dieser Temperatur beginnt das Reaktionsprodukt gewöhnlich nach
einer halben Stunde auszufallen Man verdünnt dann während einer weiteren halben Stunde mit insgesamt
84 Teilen wasserfreiem Nitrobenzol und setzt,
ίο falls notwendig, nach etwa I1Z2 Stunden nochmals
24 Teile Nitrobenzol nach. Während der Umsetzung entnommene, mit Methanol verdünnte Proben werden
im Laufe der Ziet zunehmend grüner und brillanter, bis nach etwa 3 Stunden bei 110° C ein klar zitronengelber
Farbton erhalten wird. Man kühlt nun auf etwa 4O0C ab, verdünnt vorsichtig mit 48 Teilen
Methanol und arbeitet auf, wie im Beispiel 1 angegeben.
Das in einer Ausbeute von etwa 12,4 Teilen entsprechend
86°/0 der Theorie entstehende, vor allem in Verschnitten außergewöhnlich farbstarke und
brillante Gelbpigment ist auf Grund des Infrarotspektrums !,l'-Dianthrachinonyl-phthalamid. Die
Teilchengröße liegt bei etwa 0,75 μ. Es übertrifft das
as nach der USA.-Patentschrift 2 914 542 erhaltene
Pigment in der Farbstärke der Ölanreibung (Verschnitt 1: 40) um mehr als 100 °/„ und zeigt im Gegensatz
zu diesem keine Fluoreszenz im UV-Licht. Ferner besitzt es ausgezeichnete Licht-, Wetter- und Lösungsmittelechtheiten
und eignet sich zur Verwendung in der Lack- und Anstrichfarbenindustrie. Es kann
darüber hinaus zum Färben von Kunststoffen benutzt werden, da es sehr gute Reib- und Migrationsechtheiten
aufweist.
In 168 Teile wasserfreies Nitrobenzol (vgl. das Beispiel 1) trägt man bei Raumtemperatur unter
Rühren 17,1 Teile l-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon,
6 Teile Phthalsäureanhydrid, 0,1 Teil Harnstoff, 1,2 Teile geglühtes Calciumoxyd und 6,7 Teile
Phosphoroxychlorid ein, heizt im Laufe von 1 */* Stunden
auf 110uC und verrührt noch etwa 2 Stunden bei dieser Temperatur. Nach Aufarbeitung wie im Beispiel
1 entstehen etwa 17,3 Teile, entsprechend 85 % der Theorie, des orangefarbenen, farbstarken 5,5'-Dibenzoylarnino-l.r-dianthrachinonyl-phthalarnids.
Verwendet man an Stelle des l-Amino-5-benzoylamino-anthrachinons
im Beispiel 3 17,1 Teile 1-Amino-4-benzoylamino-anthrachinon
und arbeitet sonst in gleicher Weise, so erhält man ein in ölanreibungen
farbstarkes, rotes Pigment; es ist das 4,4'-Dibenzoylamino-l.r-dianthrachinonyl-phthalamid.
Setzt man an Stelle des l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinons
im Beispiel 3 12,9Teile 6-ChIor-l-aminoanthrachinon
ein, so entsteht das 6,6'-Dichlor-l,l'-dianthrachinonyl-phthalamid,
welches grüner als das nach Beispiel 1 erhaltene chlorfreie Produkt ist.
B e i s ρ i e 1 6
Verwendet man an Stelle des Phthalsäurcanhydrids im Beispiel 1 6 Teile Pyridin-2,3-dicarbonsäurean-
hydrid (0,04 Mol) und arbeitet sonst, wie im Beispiel 1
beschrieben, so erhält man etwa 11,5 Teile, entsprechend 80°/o der Theorie, Ι,Γ-Dianthrachinonylpyridin-2,3-dicarbonsäureamid
als lösungsmittel- und lichtechtes klares grünstichiggelbes Pigment.
In 96 Teile wasserfreies Nitrobenzol (vgl. das Beispiel 1) trägt man 11,2 Teile 1-Aminoanthrachinon
(0,05 Mol), 11 Teile Pyridin-2,3-dicarbonsäureanhydrid
(0,074 Mol), 0,1 Teil Harnstoff, 1,8 Teile geglühtes Calciumoxyd und 11,7 Teile Phosphoroxychlorid
(0,076 Mol) ein und erhitzt im Laufe von 2 Stunden auf 100CC. Bei dieser Temperatur verrührt man den
Ansatz weitere 2 Stunden und arbeitet dann wie im Beispiel 1 auf. Es entstehen so etwa 10,8 Teile, entsprechend
75°/0 der Theorie, 1,1-Dianthrachinonylpyridin-2,3-dicarbonsäureamid,
welches in der Ölanreibung grüner und besonders in Verschnitten farbstärker als das nach Beispiel 6 erhaltene Produkt ist.
Verwendet man an Stelle des Pyridin-2,3-dicarbonsäureanhydrids
im Beispiel 7 12 Teile HexahydrophthaUäureanhydrid (cis-trans-Gemisch) und arbeitet
sonst nach den Angaben des Beispiels 7, so bilden sich etwa 12,4 Teile, entsprechend 85°/0 der Theorie,
1,1 •Dianthrachinonyl-hexahydrophthalamid, welches in Farbton und Farbstärke dem nach Beispiel 2 hergestellten
Pigment ähnlich ist.
In Gegenwart von nur 6,7 Teilen Phosphoroxychlorid (0,044 Mol) entsteht ein röteres und farbschwächeres
Produkt.
In 96Teile wasserfreies Nitrobenzol (vgl. das
Beispiel 1) werden unter Rühren 11,2 Teile 1-Aminoanthrachinon, 7 Teile Bernsteinsäureanhydrid, 0,1 Teil
Harnstoff, 1,8 Teile geglühtes Calciumoxyd und 11,7 Teile Phosphoroxychlorid eingetragen. Dann
heizt man innerhalb einer Stunde auf 85"C, wobei das Reaktionsgemisch zähflüssig wird und durch
weiteren Nitrobenzolzusatz verdünnt werden muß. Man fügt 12 Teile wasserfreies Nitrobenzol hinzu,
nach 15 Minuten weitere 12 Teile und nach weiteren 15 Minuten nochmals etwa 48 Teile. Dann erhitzt
man im Laufe von einer halben Stunde auf 100 C und verrührt bei dieser Temperatur etwa 31J2 Stunden
lang. Anschließend wird nach den Angaben des Beispiels 1 aufgearbeitet. Man erhält etwa 11 Teile,
entsprechend 83 °/ft der Theorie, Ι,Γ-DianthrachinonyU
succinamid als farbstarkes grünstichiggelbes Pigment von guter Lichtechtheit.
Beispiel 10
Verwendet man an Stelle des Bernsteinsäureanhydrids 7 Teile Maleinsäureanhydrid und arbeitet
sonst, wie im Beispiel 9 angegeben, so erhält man etwa 11 Teile, entsprechend 840/ o der Theorie, eines
grünstichiggelben Pigments, ι welches sich, wie die
Aufnahme der Infrarotspektren ergab, als 1,1'-Dianthrachinonyl-fumaramid
erwies. Ein so dargestelltes Pigment besitzt etwa die gleiche Farbstärke wie ein
aus Schwefelsäure verpastetes und durch anschließendes Verrühren der Paste mil Nitrobenzol bei 140 C
formiertes Dianthrachinonyl-fumaramid. welches aus Fumarsäurechlorid und 1-Aminoanthrachinon erhalten
wurde.
In 84 Teile wasserfreies Nitrobenzol (vgl. das Beispiel 1) werden unter Rühren 3,7 Teile 3-Chlorphthalsäureanhydrid
(0,02 Mol), 5,6 Teile 1-Aminoanthrachinon (0,025 Mol), 0,05 Teile Harnstoff. 0.6 Teile geglühtes Calciumoxyd und 3,4 Teile Phosphoroxychlorid
(0,022 Mol) eingetragen. Man heizt innerhalb von 2 Stunden auf 110° C und hält 3 Stunden
bei dieser Temperatur. Das nach Aufarbeitung wie im Beispiel 1 entstehende 3-Chlor-phthaisäure-di-(N,N-(1-anthrachinonyl)]-amid
(Cl gefunden 5,8%.
berechnet 5,8%) entspricht in Farbton und Farbstärke
etwa dem nach Beispiel 1 erhaltenen chlorfreien Pigment.
In 100Teile wasserfreies o-Dichlorbenzol trägt
man unter Rühren 11,2 Teile 1-Aminoanthrachinon (0.05 Mol). 19 Teile 3,6-Dichlor-phthalsäureanhydrid
(0.088 Mol), 0,1 Teil Harnstoff, 1,8 Teile geglühtes Calciumoxyd und 11 Teile Phosphoroxychlorid
(0,072 Mol) ein, heizt innerhalb von 2 Stunden auf 100 C und hält 5 Stunden bei dieser Temperatur.
Man verdünnt bei etwa 40cC mit Methanol, saugt
ab. wäscht mit Methanol, dann mit heißer etwa 1 %igcr Salzsäure und danach mit heißem Wasser
säurefrei. Das nach dem Trocknen bei 90 bis 100X so erhaltene 3,6-Dichlor-phthalsäure-di-[N,N'-(l-anthraehinonyl)]-amid
(Cl gefunden 10,9%, berechnet 10.99%) ist etwas grüner als das chlorfreie Produkt
(Beispiel 1).
D;is entsprechend mit 4.5-Dichlor-phthalsäureanhydrid
entstehende 4,5 - Dichlor - phthalsäure - di-[N,N'-(l-anthrachinonyl)]-amid (Cl gefunden 11,2%,
berechnet 10,99%) hat einen ähnlichen Farbton.
In 50 Teile wasserfreies Nitrobenzol (vgl. das Beispiel 1) trägt man 10 Teile 4-Brom-phthalsäureanhydrid
(0,044 Mol), 5,6 Teile 1-Aminoanthrachinon (0,025 Mol). 0,05 Teile Harnstoff, 0,9 Teile geglühtes
Calciumoxyd und 5,9 Teile Phosphoroxychlorid ' (0,038 Mol) ein, heizt innerhalb von 2 Stunden auf
100cC und beläßt 5 Stunden bei dieser Temperatur.
Nach Abkühlen auf etwa 4O0C verdünnt man mit
25 Teilen Methanol und arbeitet auf, wie im Beispiel 1 angegeben. Das so entstehende 4-Broni-phthalsäuredi-[N.N'-(l-anthrachinonyl)]-amid
(Br gefunden 11.7%. berechnet 12.19%) ist etwas grüner als das nach
Beispiel 1 erhaltene Pigment.
In 84 Teile wasserfreies Nitrobenzol (vgl. das Beispiel 1) werden unter Rühren 3,4 Teile 3-Fluorphthalsäureanhydrid
(0,02 MoI), 5,6 Teile 1-Aminoanthrachinon (0.025 Mol), 0,05 Teile Harnstoff,
0,6 Teile geglühtes Calciumoxyd und 3,4 Teile Phosphoroxychlorid (0,022 Mol) eingetragen. Man heizt
im Laufe von 2 Stunden auf 110:C und läßt weitere 3 Stunden bei dieser Temperatur rühren. Nach Aufarbeitung
wie im Beispiel 1 entstehen etwa 6,6 Teile, entsprechend 89% der Theorie, des farbstarken
gelben 3-Fluor-phthalsäure-di-[N,N'-(l-anthrachinonyl)]-amids.
In 50 Teile wasserfreies Nitrobenzol (vgl. das Beispiel 1) werden 8.5 Teile 3-Nitro-phthalsäureanhydrid
(0.044Mol).S.oTeilel-Aminoanthrachinon(0,025MoI),
0,05 Teile Harnstoff, 0,9 Teile geglühtes Calciumoxyd und 5.8 Teile Phosphoroxychlorid (0,038 Mol) eingetragen.
Innerhalb von 2 Stunden heizt man auf 100cC und hält 3 Stunden bei dieser Temperatur.
Nach Aufarbeitung wie im Beispiel 1 erhält man etwa 7,1 Teile, entsprechend 91 °/0 der Theorie, des 3-Nitrophthalsäure-di-[N,N'-(l-anthrachinonyl)]-amids.
In 100 Teile wasserfreies Nitrobenzol (vgl. das Beispiel
1) trägt man unter Rühren 13 Teile Phthalsäureanhydrid (0,088 Mol), 13,4 Teile l-Amino-5-nitroanthrachinon
(0,05 Mol), 0,1 Teil Harnstoff, 1,8 Teile geglühtes Calciumoxyd und 11,7 Teile Phosphoroxychlorid
(0,076 Mol) ein, heizt innerhalb von 2 Stunden auf 100 C und rührt weitere 5 Stunden bei 1000C.
Nach Abkühlen auf etwa 40°C verdünnt man mit 40 Teilen Methanol und arbeitet auf, wie im Beispiel 1
beschrieben. Man erhält so etwa 13,8 Teile, entsprechend 83 °/0 der Theorie, des grünstichiggelben, »5
lösung<.mittelechten S.S'-Dinitro-lJ'-dianthrachinonyl-phthalamids.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsäureamiden der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man aliphatische, cycloaliphatische, aromatische oder heterocyclische Dicarbonsäureanhydride mit Aminoanthrachinonen30in Gegenwart von Phosphoroxychlorid und in Gegenwart von Harnstoff zu Dianthrachinonylamiden der allgemeinen FormelRiin der R ein gegebenenfalls substituiertes bivalentes gesättigtes oder ungesättigtes aliphatisches zwei- oder dreigliedriges Brückenglied oder einen orthobivalenten cyclischen organischen Rest und R1 Wasserstoff, Halogen oder eine Acylaminogruppe bedeutet, umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 212 436, 216 980;
USA.-Patentschrift Nr. 2 727 044;
Houben —Weyl, Methoden der organischen·Chemie, 4. Auflage, Bd. Xl/2, Stickstoffverbindungen, Il (Fortsetzung), 1958, S. 6.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine mit Erläuterungen versehene Färbetafel ausgelegt worden.
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