DE212436C - - Google Patents

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DE212436C
DE212436C DENDAT212436D DE212436DA DE212436C DE 212436 C DE212436 C DE 212436C DE NDAT212436 D DENDAT212436 D DE NDAT212436D DE 212436D A DE212436D A DE 212436DA DE 212436 C DE212436 C DE 212436C
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/363Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of a dicarboxylic compound forming a bridge between two anthraquinones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Jnahc
0
Pt VC- At/
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 212436 KLASSE 22 ö. GRUPPE
Zusatz zum Patente 210019 vom I.Mai 1908.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 27. Mai 1908 ab. Längste Dauer: 30. April 1923.
Die in dem Hauptpatent beschriebenen Produkte, welche durch Kondensation von 1 Mol. Bernsteinsäure und 2 Mol. eines Aminoanthrachinone entstehen, kann man auch, wie weiter gefunden wurde, dadurch erhalten, daß man anstatt der Bernsteinsäure ihr Anhydrid oder solche ihrer Derivate verwendet, bei denen das Hydroxyl der Carboxylgruppe durch leicht reagierende bzw. substituierbare Atome oder Radikale ersetzt ist. Solche Derivate sind z. B. die Bernsteinsäureäther, Succinylchlorid, Succinylbromid, Succinylamid, Succinylimid usw.
In manchen Fällen wird die Reaktion durch Zusatz geeigneter Kondensationsmittel, wie z. B. Phosphbrchlorid, Chlorzink, Borsäure, Säurechloride, Säureanhydride usw., in vorteilhafter Weise beeinflußt.
Zur Erläuterung mögen folgende Beispiele dienen:
Beispiel 1.
Ein Gemisch von 22 kg a-Aminoanthrachinon, 5 kg Bernsteinsäureanhydrid, 100 kg Nitrobenzol wird 3 bis 4 Stunden gekocht. Man läßt hierauf erkalten und saugt das Reaktionsprodukt, welches sich in kristallisierter Form ausgeschieden hat, ab und wäscht mit Nitrobenzol und Pyridin nach.
Dasselbe ist identisch mit dem nach Beispiel 1 des Patents 210019 erhaltenen Produkt.
In analoger Weise erhält man das gleiche Produkt aus dem Succinimid bzw. Succinamid.
Beispiel 2. ,.
15 kg ι · 4-Aminooxyanthrachinon werden in 100 kg Nitrobenzol heiß gelöst. Nach dem Abkühlen auf etwa 100 ° trägt man 6 kg Succinylchlorid ein und läßt etwa 5 Stunden bei ioo° rühren. Hierauf wird das ausgeschiedene schwer lösliche Kondensationsprodukt abgesaugt und mit Nitrobenzol und Pyridin zur Entfernung von etwa noch unverändertem ι · 4-Aminooxyanthrachinon ausgewaschen.
Beispiel 3.
20 kg ι · 4-Nitroaminoanthrachinon werden in 120 kg Nitrobenzol und 10 kg Succinylchlorid unter Rühren, während 3 bis 4 Stunden auf 100 ° erhitzt. Man saugt dann das abgeschiedene schwer lösliche Kondensationsprodukt ab und wäscht mit Nitroberizol nach.
Ein analoges Produkt erhält man aus Succinylchlorid und i-Amino-4-methylaminoanthrachinon.
In der folgenden Tabelle sind die Eigenschaften einiger der Produkte beschrieben:
Produkt erhalten
aus:
Farbe der Lösung
in konzentrierter
Schwefelsäure
Farbe
der
Küpe
Färbung
auf
Baumwolle
ι · 4-Chloraminoanthrachinon
. -f Succinylchlorid
gelb rot gelb
ι · 4-Aminooxyanthrachinon
-j- Succinylchlorid
orange gelb Scharlach
ι · 4-Aminomethoxyanthrachinon
-)- Succinylchlorid
orange orangegelb orange
ι · 4-Nitraminoanthrachinon
-f Succinylchlorid
gelblich rot violettrot
ι · 4-Aminomethylaminoanthrachinon
-f Succinylchlorid
schwach gefärbt orange blauviolett
ι · 5-Nitraminoanthiachinon
-f- Succinylchlorid
gelb gelbrot rot
ι · 5-Aminomethylaminoanthrachinon
-\- Succinylchlorid
gelb rot bordeaux
ι · 5-Ammotolylaminoanthrachinon
-f Succinylchlorid
gelb rot braun
ι · 8-Diaminoanthrachinon
-\- Succinylchlorid
gelb fotorange gelb
ι · 4-Aminomethylanthrapyridon
-^ Succinylchlorid
gelb rotgelb rötlich gelb

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Abänderung des durch Patent 210019 geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man statt der dort benutzten Bernsteinsäure hier ihr Anhydrid oder solche Derivate derselben verwendet, bei welchen das Hydroxyl der Carboxylgruppe durch leicht reagierende bzw. substituier bare Atome oder Radikale ersetzt ist.
    Berlin, gedruckt in der reichsdruckerei.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1235473B (de) * 1962-03-17 1967-03-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsaeureamiden der Anthrachinonreihe
FR2823503A1 (fr) * 2001-04-11 2002-10-18 Oreal Nouveaux composes, procede de fabrication, utilisation comme pigments et composition cosmetique

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR2823503A1 (fr) * 2001-04-11 2002-10-18 Oreal Nouveaux composes, procede de fabrication, utilisation comme pigments et composition cosmetique
EP1251121A1 (de) * 2001-04-11 2002-10-23 L'oreal Anthraquinonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Pigmente sowie Kosmetische Zubereitungen
US6660284B2 (en) 2001-04-11 2003-12-09 L'oreal Anthraquinone compounds, manufacturing process, use as pigments and cosmetic composition

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