DE212436C - - Google Patents
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- DE212436C DE212436C DENDAT212436D DE212436DA DE212436C DE 212436 C DE212436 C DE 212436C DE NDAT212436 D DENDAT212436 D DE NDAT212436D DE 212436D A DE212436D A DE 212436DA DE 212436 C DE212436 C DE 212436C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
- C09B1/363—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of a dicarboxylic compound forming a bridge between two anthraquinones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
| Jnahc |
| 0 |
| Pt VC- At/ |
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 212436 KLASSE 22 ö. GRUPPE
Zusatz zum Patente 210019 vom I.Mai 1908.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 27. Mai 1908 ab. Längste Dauer: 30. April 1923.
Die in dem Hauptpatent beschriebenen Produkte, welche durch Kondensation von 1 Mol.
Bernsteinsäure und 2 Mol. eines Aminoanthrachinone entstehen, kann man auch, wie weiter
gefunden wurde, dadurch erhalten, daß man anstatt der Bernsteinsäure ihr Anhydrid oder
solche ihrer Derivate verwendet, bei denen das Hydroxyl der Carboxylgruppe durch leicht
reagierende bzw. substituierbare Atome oder Radikale ersetzt ist. Solche Derivate sind
z. B. die Bernsteinsäureäther, Succinylchlorid, Succinylbromid, Succinylamid, Succinylimid
usw.
In manchen Fällen wird die Reaktion durch Zusatz geeigneter Kondensationsmittel, wie
z. B. Phosphbrchlorid, Chlorzink, Borsäure, Säurechloride, Säureanhydride usw., in vorteilhafter
Weise beeinflußt.
Zur Erläuterung mögen folgende Beispiele dienen:
Ein Gemisch von 22 kg a-Aminoanthrachinon,
5 kg Bernsteinsäureanhydrid, 100 kg Nitrobenzol wird 3 bis 4 Stunden gekocht.
Man läßt hierauf erkalten und saugt das Reaktionsprodukt, welches sich in kristallisierter
Form ausgeschieden hat, ab und wäscht mit Nitrobenzol und Pyridin nach.
Dasselbe ist identisch mit dem nach Beispiel 1 des Patents 210019 erhaltenen Produkt.
In analoger Weise erhält man das gleiche Produkt aus dem Succinimid bzw. Succinamid.
Beispiel 2. ,.
15 kg ι · 4-Aminooxyanthrachinon werden
in 100 kg Nitrobenzol heiß gelöst. Nach dem Abkühlen auf etwa 100 ° trägt man 6 kg
Succinylchlorid ein und läßt etwa 5 Stunden bei ioo° rühren. Hierauf wird das ausgeschiedene
schwer lösliche Kondensationsprodukt abgesaugt und mit Nitrobenzol und Pyridin zur Entfernung von etwa noch unverändertem
ι · 4-Aminooxyanthrachinon ausgewaschen.
20 kg ι · 4-Nitroaminoanthrachinon werden in 120 kg Nitrobenzol und 10 kg Succinylchlorid
unter Rühren, während 3 bis 4 Stunden auf 100 ° erhitzt. Man saugt dann das
abgeschiedene schwer lösliche Kondensationsprodukt ab und wäscht mit Nitroberizol nach.
Ein analoges Produkt erhält man aus Succinylchlorid und i-Amino-4-methylaminoanthrachinon.
In der folgenden Tabelle sind die Eigenschaften einiger der Produkte beschrieben:
| Produkt erhalten aus: |
Farbe der Lösung in konzentrierter Schwefelsäure |
Farbe der Küpe |
Färbung auf Baumwolle |
| ι · 4-Chloraminoanthrachinon . -f Succinylchlorid |
gelb | rot | gelb |
| ι · 4-Aminooxyanthrachinon -j- Succinylchlorid |
orange | gelb | Scharlach |
| ι · 4-Aminomethoxyanthrachinon -)- Succinylchlorid |
orange | orangegelb | orange |
| ι · 4-Nitraminoanthrachinon -f Succinylchlorid |
gelblich | rot | violettrot |
| ι · 4-Aminomethylaminoanthrachinon -f Succinylchlorid |
schwach gefärbt | orange | blauviolett |
| ι · 5-Nitraminoanthiachinon -f- Succinylchlorid |
gelb | gelbrot | rot |
| ι · 5-Aminomethylaminoanthrachinon -\- Succinylchlorid |
gelb | rot | bordeaux |
| ι · 5-Ammotolylaminoanthrachinon -f Succinylchlorid |
gelb | rot | braun |
| ι · 8-Diaminoanthrachinon -\- Succinylchlorid |
gelb | fotorange | gelb |
| ι · 4-Aminomethylanthrapyridon -^ Succinylchlorid |
gelb | rotgelb | rötlich gelb |
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Abänderung des durch Patent 210019 geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man statt der dort benutzten Bernsteinsäure hier ihr Anhydrid oder solche Derivate derselben verwendet, bei welchen das Hydroxyl der Carboxylgruppe durch leicht reagierende bzw. substituier bare Atome oder Radikale ersetzt ist.Berlin, gedruckt in der reichsdruckerei.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE212436C true DE212436C (de) |
Family
ID=474172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT212436D Active DE212436C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE212436C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1235473B (de) * | 1962-03-17 | 1967-03-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsaeureamiden der Anthrachinonreihe |
| FR2823503A1 (fr) * | 2001-04-11 | 2002-10-18 | Oreal | Nouveaux composes, procede de fabrication, utilisation comme pigments et composition cosmetique |
-
0
- DE DENDAT212436D patent/DE212436C/de active Active
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1235473B (de) * | 1962-03-17 | 1967-03-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsaeureamiden der Anthrachinonreihe |
| FR2823503A1 (fr) * | 2001-04-11 | 2002-10-18 | Oreal | Nouveaux composes, procede de fabrication, utilisation comme pigments et composition cosmetique |
| EP1251121A1 (de) * | 2001-04-11 | 2002-10-23 | L'oreal | Anthraquinonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Pigmente sowie Kosmetische Zubereitungen |
| US6660284B2 (en) | 2001-04-11 | 2003-12-09 | L'oreal | Anthraquinone compounds, manufacturing process, use as pigments and cosmetic composition |
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