DE1017750B - Verfahren und Mittel zum Faerben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichem Haar - Google Patents

Verfahren und Mittel zum Faerben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichem Haar

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DE1017750B
DE1017750B DEU2806A DEU0002806A DE1017750B DE 1017750 B DE1017750 B DE 1017750B DE U2806 A DEU2806 A DE U2806A DE U0002806 A DEU0002806 A DE U0002806A DE 1017750 B DE1017750 B DE 1017750B
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Dr Wolfgang Max Joseph Eckardt
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KLEINOL PRODUKTION GmbH
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Description

  • Verfahren und Mittel zum Färben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichem Haar Es ist bekannt, menschliches Haar und auch tierische Fasern mit sogenannten Oxydationsfarbstoffen zu färben, d. h. mit aromatischen Aminen oder Diaminen, welche durch Zusatz von Oxydationsmitteln, meistens Wasserstoffperoxyd, in die auf der Faser entstehenden unlöslichen Farbstoffe verwandelt werden. Dieses Verfahren hat jedoch, insbesondere beim Färben menschlichen Haares, den großen Nachteil, daß eine Behandlung des Haares mit Wasserstoffperoxyd demselben nicht zuträglich ist. Außerdem kompliziert der Zusatz des Oxydationsmittels das Verfahren.
  • Es ist auch schon bekannt, zum Färben tierischer Fasern Amine zu benutzen, deren Aminogruppe einfach oxäthyliert ist. Die meisten dieser Farbstoffe sind Entwicklungsfarbstoffe, die keine Nitrogruppe enthalten und mit Oxydationsmitteln entwickelt werden müssen. Mit diesen Farbstoffen lassen sich nur Grautöne erzielen. Aus der deutschen Patentanmeldung K 8947 IV a/30h sind auch solche Farbstoffe bekannt, die Nitrogruppen und ebenfalls wenigstens eine Oxyalkylgruppe sowie wenigstens eine Amino- und bzw. oder Hydroxylgruppe an einem Benzolring enthalten und ohne Zuhilfenahme von Oxydationsmitteln verwendet werden können. Mit diesen Farbstoffen lassen sich jedoch nur gelbe bis gelbrote Farbtöne erzielen.
  • Die Nachteile der Anwendung von Oxydationsmitteln werden nach der Erfindung vermieden, da es erfindungsgemäß möglich ist, menschliches oder auch tierisches Haar bei genügender Farbtiefe und Haltbarkeit der Färbung ohne Oxydationsmittelzusatz anzufärben.
  • Die Erfindung bezieht sich dementsprechend auf ein Verfahren zum Färben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichem Haar, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung von der allgemeinen Formel (N 02). - R (N H R1).. - (N R2 R3)@, in der R ein Benzolrest, Ri, R2 und R3 aliphatische Gruppen, die wenigstens eine Hydroxylgruppe und wenigstens 2 Kohlenstoffatome enthalten, und m, x und p ganze Zahlen sind, deren Summe vorzugsweise 3 sein soll, anwendet. Sehr günstige Eigenschaften für den vorliegenden Zweck besitzen Verbindungen von der Formel In obiger Formel können die Gruppen R1, R2 und R3 identisch sein; sie können aber auch alle voneinander oder eine von ihnen von den anderen verschieden sein. Geeignet sind die Gruppen -CH, -CH,OH,-CH,CH,CH20H, -CH,CH(OH)CH3,-CH,CH(OH)CH20H, -CH,CH,CH,CH20H od. dgl.
  • Auch können die Gruppen R1, R2, und R3 alle oder zum Teil Polyoxyalkylengruppen, z. B. Polyäthylenglykol-oder Polypropylenglykolgruppen, sein.
  • Vorzugsweise werden Verbindungen benutzt, in denen Ri, R2, und R3 Äthylolgruppen (- C H2, C H2, 0 H) darstellen. Man kann auch Gruppen mit mehr als 2 Kohlenstoffatomen, z. B. die oben angegebenen Gruppen, sowie Gruppen mit mehr als einer Hydroxylgruppe vorteilhaft verwenden.
  • Wenn man die gemäß der Erfindung hergestellten Farbstoffe, von deren Aminogruppe wenigstens eine zweifach oxäthyliert ist, ohne gleichzeitige Verwendung anderer Farbstoffe zum Färben tierischer Fasern oder menschlichen Haares verwendet, werden tiefblaue bis violette Farbtöne erhalten.
  • Kombiniert man nun diese erfindungsgemäßen blau bis violett färbenden Substanzen mit solchen bekannten Substanzen, die gelb bis gelbrot aufziehen und ebenfalls keine Oxydationsmittel zur Entwicklung benötigen (vgl. besonders die deutsche Patentanmeldung K 8947 IVa/30h), so ist man in der Lage, natürliche Blond- bis Brauntöne auf menschlichem Haar zu erzielen. Die Intensität der Anfärbung ist bei gleichzeitig einfacherer Anwendungsweise und besseren Echtheitseigenschaften mittels der die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel enthaltenden Kombinationen größer als bei allen bisher bekannten, ebenfalls ohne Mitverwendung eines Oxydationsmittels zur Verwendung kommenden Haarfärbemittels.
  • Die Erfindung bezieht sich auch auf Mittel zum Färben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichem Haar, welche die oben beschriebenen Farbstoffe enthalten. Diese Mittel zum Färben von Haar oder anderen tierischen Fasern können dadurch hergestellt werden, daß man den Farbstoff in Wasser löst oder dispergiert, derart, daß eine Lösung oder Dispersion der gewünschten Konzentration erhalten wird. Erwünschtenfalls können dabei die üblichen Misch- oder Dispergierapparate benutzt werden.
  • Die Herstellung der betreffenden Verbindungen kann nach dem in den Beispielen angegebenen Verfahren erfolgen. -Um das. Auflösen des Farbstoffes zu erleichtern, können mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie z. B. Äthanol, benutzt werden; in diesem Falle kann der Farbstoff zunächst in dem organischen Lösungsmittel gelöst und die Lösung dann mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt werden.
  • Die Dispergierung des Farbstoffes kann auch durch Zusatz eines Dispergier- bzw. Netzmittels erleichtert werden. Ein Dispergiermittel, wie z. B. Lauryl-, Myristyl-oder ein anderes Alkylsulfat, wird auch die Absorption des Farbstoffes durch die Faser unterstützen und die Beständigkeit der Färbung erhöhen.
  • Zur Einstellung des pH-Wertes kann man eine Säure oder eine Base, z. B. Kaliumcarbonat, benutzen, je nachdem der pH-Wert erniedrigt oder erhöht werden soll.
  • Man kann auch Puffergemische benutzen, um den pH-Wert der Dispersion oder der Lösung während des Färbeprozesses konstant zu halten.
  • Das Färbemittel wird dann auf die Fasern bzw. das Haar aufgebracht, derart, daß sie damit gesättigt werden. Zu diesem Zweck kann man z. B. das Material in die Flüssigkeit tauchen, mit einem Kamm oder einer Bürste die Flüssigkeit in die Fasern bzw. das Haar hineinbringen oder andere an sich bekannte Methoden anwenden.
  • Die Tiefe und der Ton der erzielten Farbe sind in erster Linie von der etwaigen Mitverwendung anderer Farbstoffe, der Konzentration der Flüssigkeit und der Arbeitstemperatur abhängig. Die besten Ergebnisse werden bei Temperaturen von 20 bis 35° und 3% nicht überschreitenden Farbstoffkonzentrationen erzielt. In den meisten Fällen werden Konzentrationen von 1 bis 21)/, vorgezogen, aber in bestimmten Fällen sind auch Konzentrationen unter 10/, geeignet.
  • Die Tiefe der Farbe und der Farbton sind im gewissen Grade auch von der Färbezeit und von der Art des Farbstoffes abhängig. Es können deshalb keine genauen Vorschriften für den Färbeprozeß gegeben werden, aber der Fachmann kann an Hand obiger Ausführungen und der nachstehenden Beispiele leicht die günstigsten Bedingungen für den gegebenen Fall. feststellen.
  • Die Färbemittel gemäß der Erfindung können für tierische Fasern jeder Art, insbesondere auf menschlichem Haar, Pelzwerk und Wolle, benutzt werden.
  • Die Erfindung wird an Hand folgender Beispiele erläutert werden. Die benutzten Mengen sind dabei in Gewichtsteilen aufgegeben.
  • Beispiel. -1 7,5 Teile 1-(ß-Äthylolamin)-4-amino-3-nitrobenzol, das durch Erhitzen von 1, 4-Diamino-3-nitrobenzol mit überschüssigem Äthylenchlorhydrin in Gegenwart von wasserfreiem Natriumacetat hergestellt wurde, werden mit 6 Teilen Magnesiumcarbonat gemahlen und mit 30 Teilen Äthylenchlorhydrin gemischt. Man erhitzt 5 Stunden auf 120 bis 125°, versetzt mit Wasser und destilliert das überschüssige Äthylenchlorhydrin ab. Die Lösung wird mit 8,4 Teilen 500/@ger Schwefelsäure versetzt. Die nicht gelösten Anteile werden abfiltriert und die Lösung bis auf ein kleines Volumen eingedampft. Das Sulfat des 1-(Di-ß-äthylolamino)-4-(ß-äthylolamino)-3-nitrobenzols kristallisiert aus. Aus diesem Salz kann die entsprechende Base in üblicher Weise hergestellt werden. Die reine Base schmilzt bei 108°.
  • Wenn 1 Teil 250j@ges Ammoniakwasser und 2 Teile eines Netzmittels zu einem Gemisch von 1 Teil dieser Base mit 2 Teilen Äthanol zugesetzt werden und die Masse mit 94 Teilen Wasser verdünnt wird, wird eine Lösung erhalten, die beim Färben von Haar bei 20 bis 35° demselben einen tiefen Ultramarinton erteilt.
  • Beispiel 2 1 Teil 1(Di-ß-äthylolamino)-4-(ß-äthylolamino)-3-nitrobenzol (das nach Beispiel 1 hergestellt wurde) und 0,1 Teil 1, 2-Diamino-4-nitrobenzol werden mit 2 Teilen Äthanol gemischt. Es werden 1 Teil 25°/oiges Ammoniakwasser und 1 Teil Netzmittel zugesetzt und das Gemisch mit 97 Teilen Wasser verdünnt. Wenn graues Haar mit dieser Lösung bei einer Temperatur von 20 bis 35° gefärbt wird, wird eine natürliche braune Farbe ohne rötlichen Ton erzielt.
  • Beispiel 3 13 Teile Glycid (Epihydrinalkohol) werden mit 6 Teilen 1, 4-Diamino-3-nitrobenzol gemischt. Dieses Gemisch wird 24 Stunden bei -10° und anschließend 24 Stunden bei 20 bis 30° stehengelassen. Das dunkelblauviolett gefärbte Reaktionsprodukt, das Tri-(ß, y-dioxypropyl)-1, 4-diamino-3-nitrobenzol [und zwar 1-(Di-ß, y-dioxyrpropylamino)-4-(ß, y-dioxypropylamino)-3-nitrobenzol-oder 1-(ß, y-Dioxypropylamino)-4-(di-ß, y-dioxypropylamino-3-nitrobenzol oder ein Gemisch dieser Verbindungen] enthält, wird in 33 Teilen 2 n-Salzsäure gelöst, und die Lösung wird mit 2 Teilen Aktivkohle versetzt. Nach 4 Stunden wird die Lösung filtriert, und das Filtrat wird mit 62 Teilen Wasser, 8 Teilen 24°/oigem Ammoniak und 2 Teilen des Natriumsalzes von Laurylalkoholsulfat versetzt. Bei halbstündiger Behandlung von weißem menschlichem Haar bei 30° mit dieser Lösung wird das Haar blauviolett gefärbt. Durch Zusatz von wechselnden Mengen 5-Nitro-2, 4-diaminotoluol werden verschiedene Farbtöne von mittel- bis dunkelblond erhalten.
  • Beispiel 4 13 Teile Glycid (Epihydrinalkohol) werden mit 8 Teilen 1-(ß-Äthylolamino)-4-amino-3-nitrobenzol, das nach Beispiel 1 hergestellt wurde, gemischt. Dieses Gemisch wird 2 Tage bei -10° und weitere 2 Tage bei Zimmertemperatur stehengelassen. Das blauviolette Reaktionsprodukt, das 1, 4-Diamino-3-Nitrobenzol enthält, in dem 3 Wasserstoffatome der Aminogruppen durch eine Oxyäthylgruppe und zwei Dioxypropylengruppen substituiert sind, wird mit 160 Teilen Wasser und 8 Teilen 25O%gen Ammoniakwassers gemischt. Je nach dem gewünschten Farbton werden 2 Teile Netzmittel und 0,5 bis 0,7 Teile 5-Nitro-2, 4-diaminotoluol zugesetzt. Die derart hergestellte Farblösung färbt graues Haar bei 20 bis 40° in ungefähr 30 Minuten hellbraun.
  • Beispiel 5 20 Teile 3-Chlorpropanol-1 werden mit 2 Teilen 1, 4-Diamino-3-nitrobenzol, 8 Teilen wasserfreiem Kaliumcarbonat und 0,05 Teilen Jod gemischt und 6 Stunden in einem Ölbad auf 130° erhitzt. Nachdem das Gemisch einen Tag auf Zimmertemperatur gehalten wurde, wird es wieder 9 Stunden im Ölbad erhitzt. Das ausgefällte Kaliumchlorid wird abfiltriert und mit einem Gemisch von Äthanol und Isopropanol gewaschen und das Filtrat durch Eindampfen konzentriert. Es enthält Tri-(y-oxypropyl)-1, 4-diamino-3-nitrobenzol. Die Lösung wird mit 70 Teilen Wasser, 1 Teil Ammoniumlaurylsulfat und 4 Teilen 25°/oigem Ammoniak versetzt und mit Wasser auf 100 Teile verdünnt. Nach Zusatz von 0,16 Teilen 5-Nitro-2, 4-diaminotoluol wird das Gemisch eine halbe Stunde auf 60 bis 70° erhitzt. Es wird eine Haarfärbelösung erhalten, die ergrautes Haar bei 20 bis 40° mit einem mittelblonden Farbton färbt.

Claims (6)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zum Färben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichem Haar, ohne Zusatz von Oxydationsmitteln, dadurch gekennzeichnet, da.ß diese mit einer Lösung eines oder mehrerer organischer Farbstoffe von der allgemeinen Formel (N 02)",R (N HR,)" (N R2R3) D behandelt werden, in der R ein Benzolrest, R1, R2 und R3 aliphatische Gruppen, die wenigstens eine Hydroxylgruppe und wenigstens 2 Kohlenstoffatome enthalten, und in, n und P ganze Zahlen sind, deren Summe vorzugsweise 3 ist.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff der Formel in der R1, R2 und R3 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, verwendet wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Farbstoff der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel verwendet wird, in der R1, R2 und R3 Äthylolgruppen darstellen und na, n und P gleich 1 sind.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung außerdem einen oder mehrere Farbstoffe der allgemeinen Formel (N 02)m R X" (N H R1) v enthält, wobei R einen aromatischen Rest, X eine N H2 oder 0 H-Gruppe und R1 einen aliphatischen Rest mit mindestens einer 0 H-Gruppe und wenigstens 2 Kohlenstoffatomen darstellt, m und P wenigstens den Wert 1 und x -E- P wenigstens den Wert 2 haben.
  5. 5. Mittel zur Durchführung des Verfahrens nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es einen oder- mehrere Farbstoffe der allgemeinen Formel (N 02)m . R (N H R1), (N R2 R3) D enthält, in der R ein Benzolrest, R1, R2 und R3 aliphatische Gruppen mit wenigstens einer Hydroxylgruppe und wenigstens 2 Kohlenstoffatomen bedeuten und m, n und P ganze Zahlen sind, deren Summe vorzugsweise 3 ist.
  6. 6. Mittel zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß es außer einer oder mehreren Farbstoffen der allgemeinen Formel (NO.). - R (N H R1). - (N R2 R3)" in der R, R1, R2, R3, in, ya und P die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, einen oder mehrere Farbstoffe der allgemeinen Formel (N 02)m # R X, (N H R1) p enthält, wobei R einen aromatischen Rest, X eine N H2-oder 0 H-Gruppe und R1 einen aliphatischen Rest mit mindestens einer 0 H-Gruppe und wenigstens 2 Kohlenstoffatomen darstellt, m und P wenigstens den Wert 1 und n -f- P wenigstens den Wert 2 haben. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 513 525; deutsche Patentanmeldung K 8947 IV a/30 h.
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US4704474A (en) * 1983-06-28 1987-11-03 Wella Aktiengesellschaft 1,4-diamino-5-chloro-2-nitrobenzene derivatives, processes for their production and compositions containing the same for the coloration of hair
US4921504A (en) * 1984-11-24 1990-05-01 Wella Aktiengesellschaft 4-(N-ethyl-N-2-hydroxyethyl)-amino-1-(2 hydroxyethyl)-amino-2-nitrobenzene and compositions for dyeing hair containing the same

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