DE1967172B1 - N-substituierte 3-Amino-2,6-dimethylphenole,Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

N-substituierte 3-Amino-2,6-dimethylphenole,Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

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DE1967172B1
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Description

Die Erfindung betrifft den durch die Ansprüche näher bezeichneten Gegenstand.
Bekanntlich verwendet man zum Färben von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren, Färbemittel mit einem Gehalt an Oxidationsfarbstoffen, insbesondere an aromatischen Ortho- oder Paradiaminen und Ortho- oder Paraaminophenolen. Diese Verbindungen werden im allgemeinen als »Oxidationsbasen« bezeichnet.
Es ist ebenfalls bekannt, zur Veränderung der mit diesen Basen erhaltenen Farbtöne Farbmodifikatoren oder »Kuppler«, insbesondere aromatische Metadiamine oder Metaaminophenole, zu verwenden.
So beschreibt beispielsweise die GB-PS 10 79 553 die Verwendung von Aminophenolen, beispielsweise des 3-Acetylamino-6-methylphenols als Kuppler. Wie jedoch durch Versuche festgestellt wurde, sind die Verbindungen dieser Druckschrift den erfindungsgemäßen Verbindungen als Kuppler hinsichtlich Witterungsbeständigkeit unterlegen. Entsprechende Versuche sind in der DE-AS 19 39 063 beschrieben.
Die erfindungsgemäßen N-substituierten 3-Amino-2,6-dimethylphenole sind mit den bekannten Oxidationsfarbstoffen verwendbar. Die Erfindung betrifft somit auch die Verwendung der N-substituierten 3-Amino-2,6-dimethyIphenole in Färbemitteln für menschliches Haar. Hierbei wird mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung mit mindestens einer klassischen Oxidationsbase eingesetzt. Entsprechende Formulierungen sind beispielsweise in der DE-AS 19 39 063 beschrieben.
Die erfindungsgemäßen N-substituierten 3-Amino-2,6-dimethyIphenole haben den Vorteil, mit den Oxidationsbasen besonders beständige Färbungen in der Blau-bis-Rot-Skalazu ergeben.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die in diesen Beispielen genannten Prozentzahlen sind auf das Gewicht bezogen. Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
3-Acetylamino-2,6-dimethylphenol
39,7 g (0,29 Mol) 3-Amino-2,6-dimethylphenol werden in 200 cm3 siedendem Wasser gelöst, dann werden 41 g (0,5 Mol) Essigsäureanhydrid zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird 10 Minuten lang im siedenden Wasserbad gehalten, es wird abgekühlt, und durch Absaugen werden 40 g praktisch reines 3-Acetylamino-2,6-dimethylphenol erhalten, das nach Umkristallisation aus Äthylacetat bei 158° C schmilzt.
Beispiel 2
3-Propionylamino-2,6-dimethylphenol
4,5 g (0,03 Mol) 3-Amino-2,6-dimethylphenol werden in 30 cm3 Äthylacetat gelöst. 4 cm3 Propionsäureanhydrid werden zugesetzt und es wird am Rückflußkühler 30 Minuten lang erhitzt. Nach dem Abkühlen werden durch Absaugen 4,4 g S-Propionylamino^ö-dimethylphenol erhalten, das nach Umkristallisation aus Äthylacetat bei 1400C schmilzt.
Beispiel 3
3-Carbamylmethylamino-2,6-dimethylphenol
10,96 g (0,08MoI) 3-Amino-2,6-dimethylphenol und 7,7 g (0,082 Mol) Chloracetamid werden in 66 cmJ eines rückflußkochenden Gemisches aus Äthanol/Wasser (50%) gelöst.
5,6 g Calciumcarbonat in Suspension in 12 cmJ Wasser werden zugesetzt, und man hält weitere vier Stunden am Rückfluß. Anschließend wird die siedende Flüssigkeit filtriert. Nach dem Abkühlen des Filtrats werden durch Absaugen 10,4 g N-3-Carbamylmethylamino-2,6-dimethylphenol erhalten, das nach Umkristallisation aus Äthanol bei 159° C schmilzt.
Anwendungsbeispiele Färbelösung: 0,485 g
Beispiel 4 3-N-Carbamylmethylamino-2,6-di- 0,3 g
methylphenol
Paratoluylendiamin 20 g
Ammoniumlaurylsulfat mit 0,3 g
20% Fettalkohol 10g
Äthylendiamintetraessigsäure ig
20%iges Ammoniak 100 g
40%iges Natriumbisulfit
mit Wasser aufgefüllt auf
Diese Lösung wird mit gleichen Gewichtsteilen 6%igem Wasserstoffperoxid vermischt und 30 Minuten
lang auf 100% weiße Haare einwirken gelassen. Man erhält einen violetten Farbton.
Beispiel 5 Färbelösung:
3-Propionylamino-2,6-dimethyIphenol 0,482 g
Paratoluylendiamin 0,3 g
Ammoniumlaurylsulfat mit 20% Fettalkohol 20 g Äthylendiamintetraessigsäure 0,3 g
20%iges Ammoniak 15 g 40%iges Natriumbisulfit 1 g
mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Diese Lösung wird mit gleichen Gewichtsteilen 6%igem Wasserstoffperoxid vermischt und 30 Minuten lang auf 100% weiße Haare einwirken gelassen. Man erhält einen graublauen Farbton.
B e i s ρ i e 1 7 Färbelösung:
3-Acetylamino-2,6-dimethylphenoI 1 g
) Paraaminophenol 1,5 g Ammoniumlaurylsulfat mit 20% Fettalkohol 20 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,3 g
20%iges Ammoniak 10 g
40%iges Natriumbisulfit 1 g
mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Diese Lösung wird mit gleichen Gewichtsteilen 6%igem Wasserstoffperoxid vermischt und 20 Minuten lang auf 100% weiße Haare einwirken gelassen. Man erhält einen rotblonden Farbton.
Beispiel 8 Färbelösung:
Beispiel 6 Färbelösung:
Paratoluylendiamin 1 g
3- AcetyIamino-2,6-dimethylphenol 1,3 g Ammoniumlaurylsulfat mit 20% Fettalkohol 20 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,3 g
20%iges Ammoniak 10 g
40%iges Natriumbisulfit 1 g
mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Diese Lösung wird mit gleichen Gewichtsteilen 6%igem Wasserstoffperoxid vermischt und 30 Minuten lang auf 100% weiße Haare einwirken gelassen. Man erhält einen violettblauen Farbton.
Paratoluylendiamin 1 g
3-Acetylamino-2,6-dimethylphenol 1 g
Resorcin 1,5 g
3-Methoxy-2,6-dimethyl-paraphenylendiamindihydrochlorid 2,5 g
2~> 4-y-Aminopropylamino-l-methylamino-
anthrachinon 1 g
Ammoniumlaurylsulfat mit 20% Fettalkohol 20 g Äthylendiamintetraessigsäure 0,3 g
20%iges Ammoniak 10 g
jo 40%iges Natriumbisulfit 1 g
mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Diese Lösung wird mit gleichen Gewichtsteilen 6%igem Wasserstoffperoxid vermischt und 30 Minuten r> lang auf 100% weiße Haare einwirken gelassen. Man erhält einen bläulichschwarzen Farbton.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. N-substituierte 3-Amino-2,6-dimethylphenole der allgemeinen Formel I:
OH
NHR
worin R für Acetyl, Carbamylmethyl oder Propionyl steht.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder
a) 3-Amino-2,6-dimethylphenol mit Acetanhydrid oder Propionanhydrid umsetzt, wobei man das 3-Acetylamino-2,6-dimethylphenol bzw. das 3-Propionylamino-2,6-dimethylphenol erhält, oder
b) 3-Amino-2,6-dimethylphenol mit Halogenacetamid umsetzt, wobei man das 3-Carbamylmethylamino-2,6-dimethylphenol erhält.
3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 in Färbemitteln für menschliches Haar.
DE1967172A 1968-08-14 1969-07-31 N-substituierte 3-Amino-2,6-dimethylphenole, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung Expired DE1967172C2 (de)

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