DE1967172C2 - N-substituierte 3-Amino-2,6-dimethylphenole, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

N-substituierte 3-Amino-2,6-dimethylphenole, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

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DE1967172C2
DE1967172C2 DE1967172A DE1967172A DE1967172C2 DE 1967172 C2 DE1967172 C2 DE 1967172C2 DE 1967172 A DE1967172 A DE 1967172A DE 1967172 A DE1967172 A DE 1967172A DE 1967172 C2 DE1967172 C2 DE 1967172C2
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dimethylphenols
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Hubert Paris Gaston-Breton
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Description

NHR
(D
worin R für Acetyl, Carbamylmethyl oder Propionyl steht
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder
a) 3-Amino-2,6-dimethylphenol mit Acetanhydrid oder Propionanhydrid umsetzt, wobei man das 3-Äeely!amino-2,6-dimeihylphenol bzw. das 3-PropionyIamino-2,6-dimethyIphenol erhält, oder
b) 3-Amino-2,6-dimethylphenol mit Halogenacetamid umsetzt, wobei man das 3-CarbamylmethyIamino-2,6-dimethyIphenol erhält
3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 in Färbemitteln für menschliches Haar.
Die Erfindung betrifft den durch die Ansprüche näher bezeichneten Gegenstand.
Bekanntlich verwendet man zum Färben von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren, Färbemittel mit einem Gehalt an Oxidationsfarbstoffen, insbesondere an aromatischen Ortho- oder Paradiaminen und Ortho* oder Paraaminophenolen. Diese Verbindungen werden im allgemeinen als »Oxidationsbasen« bezeichnet
Es ist ebenfalls bekannt, zur Veränderung der mit diesen Basen erhaltenen Farbtöne Farbmodifikatoren oder »Kuppler«, insbesondere aromatische Metadiamine oder Metaaminophenole, zu verwenden.
So beschreibt beispielsweise die GB-PS 10 79 553 die Verwendung von Aminophenolen, beispielsweise des 3-AcetyIamino-6-methyIphenols als Kuppler. Wie jedoch durch Versuche festgestellt wurde, sind die Verbindungen dieser Druckschrift den erfindungsgemäßen Verbindungen als Kuppler hinsichtlich Witterungsbeständigkeit unterlegen. Entsprechende Versuche sind in dsr DE-AS 19 39 063 beschrieben.
Die erfindungsgemäßen N-substituierten 3-Amino-2,6-dimethylphenole sind mit den bekannten Oxidationsfarbstoffen verwendbar. Die Erfindung betrifft somit auch die Verwendung der N-substituierten 3-Amino-2,6-dimethylphenole in Färbemitteln für menschliches Haar. Hierbei wird mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung mit mindestens einer klassischen Oxidationsbase eingesetzt Entsprechende Formulierungen sind beispielsweise in der DE-AS 19 39 063 beschrieben.
Die erfindungsgemäßen N-substituierten 3-Amino-2,6-dimethylphenole haben den Vorteil, mit den Oxidationsbasen besonders beständige Färbungen in der Blau-bis-Rot-Skala zu ergeben.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, Die in diesen Beispielen genannten Prozentzahlen sind auf dss Gewicht bezogen. Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
S-Acetylamino-^e-dimethylphenol
39,7 g (0,29 Mol) 3-Amino-2,6-dimethylphenol werden in 200 cm3 siedendem Wasser gelöst, dann werden 41 g (0,5 Mol) Essigsäureanhydrid zugesetzt Das Reaktionsgemisch wird 10 Minuten lang im siedenden Wasserbad gehalten, es wird abgekühlt, und durch Absaugen werden 40 g praktisch reines 3-Acetylamino-2,6-dimethylphenol erhalten, das nach Umkrist$J";sation aus Äthylacetat bei 158°C schmilzt
Beispiel 2
,. 3-PropionyIamino-2,6-dimethylphenol
4,5 g (0,03 Mol) 3-Amino-2,6-dimethylphenol werden in 30 cm3 Äthylacetat gelöst 4 cm3 Propionsäureanhydrid werden zugesetzt und es wird am Rückflußkühler 30 Minuten lang erhitzt Nach dem Abkühlen werden durch Absaugen 4,4 g 3-Propionylamino-2,6-dimethyI-phenol erhalten, das nach Umkristallisation aus Äthylacetat bei 140" C schmilzt
Beispiel 3
3-Carbamylmethylamino-2,6-dimethylphenoI
10,96 g (0,08MoI) 3-Amino-2,6-dimethylphenol und 7,7 g (0,082 MoI) Chloracetamid werden in 66 cm3 eines rückflußkochenden Gemisches aus Äthanol/Wasser (50%) gelöst
5,6 g Calciumcarbonat in Suspension in 12 cm3 Wasser werden zugesetzt, und man hält weitere vier Stunden am Rückfluß. Anschließend wird die siedende Flüssigkeit filtriert. Nach dem Abkühlen des Filtrats werden durch Absaugen 10,4 g N-3-CarbamylmethyI-amino-2,6-dimethylphenol erhalten, das nach Umkristallisation aus Äthanol bei 159° C schmilzt
Anwendungsbeispiele
Beispiel 4
Färbelösung:
3-N-Carbamylmethylamino-2,6-di- 0,485 g
methylphenol 0,3 g
Paratoluylendiamin
Ammoniumlaurylsulfat mit 20 g
20% Fettalkohol 0,3 g
Äthylendiamintetraessigsäure 10g
20°/oiges Ammoniak Ig
4O°/oiges Natriumbisulfit 100 g
mit Wasser aufgefüllt auf
Diese Lösung wird mit gleichen Gewichtsteilen 6%igem Wasserstoffperoxid vermischt und 30 Minuten
19 67 Paratoluylendiamin Oßg 03 g 5 172 4 ig 03 g Paratoluylendiamin gelassen. Man ig 03 g gelassen. Man
3 S-Acetylamino^fi-dimethylphenol 15 g 10g Beispiel 7 Wg 10g 3-Acetylamino-2,6-dimethylphenoI Ammoniumlaurylsulfat mit 20% Fettalkohol 20 g 10g
lang auf 100% weiße Haare einwirke! ι gelassen, Man ig ig Färbelösung; Ammoniumlaurylsulfatmit20% Fettalkohol 20 g ig Resorcin Äthylendiamintetraessigsäure ig
erhält einen violetten Farbton, 100g 100g a-Acetylamino^e-diroethylphenol Äthylendiamintetraessigsäure 100 g 20%iges Ammoniak 100 g
* Gewichtsteilen Paraaminophenol 20%iges Ammoniak 40%iges Natriumbisulfit Gewichtsteilen
Beispiel 5 Gewichtsteilen jnd 30 Minuten 10 40%iges Natriumbisulfit Gewichtsteilen mit Wasser aufgefüllt .auf 6%igem Wasserstoffperoxid vermischt und 30 Minuten
Färbelösung: und 30 Minuten gelassen. Man mit Wasser aufgefüllt auf 6%igem Wasserstoffperoxid vermischt und 20 Minuten ig Diese Lösung wird mit gleichen lang auf 100% weiße Haare einwirken
3-Propionylamino-2,6-dimethyIphenol gelassen. Man lang auf 100% weiße Haare einwirken ig erhält einen bläulichschwarzen Farbton.
Paratoluylendiamin 0,482 g Diese Lösung wird mit gleichen erhält einen rotblonden Farbton. Ug
03 g S-Methoxy^.e-dimethyl-paraphenylendiamin-
dihydrochlorid 2,5 g
Ammonhimlaurylsulfatmit20% Fettalkohol 20 g 15 Beispiel 8 4-y-Aminopropylamino-l-methylamino-
Äthylendiamintetra essigsäure Γ"*~ 1_ I~ anthrachinon
20%iges Ammoniak Farbelosung:
40%iges Natriumbisulfit ig
mit Wasser aufgefüllt auf Ug
Ammoniumlaurylsulfatmit20% Fett^lkohol 20 g 20
Diese Lösung wird mit gleichen Äthylendiamintetraessigsäure
6%igem Wasserstoffperoxid vermischt 20%iges Ammoniak
lang auf 100% weiße Haare einwirken 40%iges Natriumbisulfit
erhält einen graublauen Farbton. mit Wasser aufgefüllt auf 25
Diese Lösung wird mit gleichen
6%igem Wasserstoffperoxid vermischt
Beispiel 6 lang auf 100% weiße Haare einwirken
Färbelösung: erhält einen violettblauen Farbton.
30
35

Claims (1)

Patentansprüche;
1. N-substituierte 3-Amino-2,6-dimethylphenoIe der allgemeinen Formel I:
CH3
OH
CH3
DE1967172A 1968-08-14 1969-07-31 N-substituierte 3-Amino-2,6-dimethylphenole, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung Expired DE1967172C2 (de)

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