DE1794384B2 - Anthrachinonfarbstoffe Ausscheidung aus: 1492065 - Google Patents

Anthrachinonfarbstoffe Ausscheidung aus: 1492065

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Description

35
O NH-CH7-CH1-N
CH, — CH,
CH2-CH2
und dessen Quarternisierungsprodukt mit Dimethyl-•ulfat.
Aminoanthrachinonderivate^elchequaternäre Ammoniumgruppen enthalten, sind bereits bekannt, vgl. ium Beispiel DT-PS 714986 und FR-PS 1 221 122.
Es wurde nun gefunden, daß sich die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders gut als Farbstoffe turn Färben von Haaren, vorzugsweise bei gewöhnlicher Temperatur, eignen. Sie besitzen infolge des Vorhandenseins von zwei tertiären oder quaternären basischen Gruppen eine große Affinität für die Haare, Und zwar in dem sehr weiten pH-Bereich von 3 bis 10, Vorzugsweise von 4,5 bis 9,5, je nachdem, ob die tertiären oder quaternären Derivate verwendet werden.
Außerdem ist die Löslichkeit dieser Farbstoffe in Wasser infolge der Anhäufung von basischen Gruppen wesentlich verbessert, wodurch es möglich ist, wäßrige Färbelösungcn mit einer Konzentration von über 10% zu erhalten.
überraschenderweise fand man, daß die mit diesem Farbstoff erzielten Haarfärbungen wesentlich lichtbeständiger sind als die des Standes der Technik. So entspricht ihre Haltbarkeit annähernd dem Wert 4 der von der Gesellschaft zur Bestimmung der Echtheit von Textilfarben und -drucken (vgl. Code de soliditc, edite par Ie Groupement d'Etudee Continental Europcen, 2. Ausgabe [1958], S. 31) aufgestellten Skala. Diese Skala umfaßt Werte von 1 bis 8, wobei die Stufe 8 der besten Echtheit entspricht.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindungen bei der Anwendungzur Haarfärbung besteht darin, daß diese Verbindungen bei ihrer Anwendung keinen unangenehmen Geruch entwickeln.
Es ist möglich, die erfindungsgemäßen Verbindungen in Haarfärbemitteln anzuwenden, wobei blaugrüne Färbungen erhalten werden. Es ist weiterhin möglich, die erfindungsgemäßen Verbindungen mit anderen üblicherweise zum Haarfärben verwendeten Farbstoffen zu mischen, um andere Nuancen zu erhalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als Haarfärbemittel im allgemeinen in Form einer wäßrigen Lösung verwendet, die sehr leicht durch Lösen der erfindungsgemäßen Verbindungen in Wasser, gegebenenfalls im Gemisch mit anderen bekannten Farbstoffen, hergestellt werden kann. Diesen Färbelösungen können außerdem verschiedene, in der Kosmetik üblicherweise verwendete Produkte, wie Dispergiermittel, Weichmacher oder Riechstoffe, zugesetzt werden. Der pH-Wert dieser Färbelösungen kann in weiten Grenzen schwanken, er wird jedoch im allgemeinen zwischen 3 und 10, vorzugsweise zwischen 4.5 und 9,5, gehalten.
Die unter Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen erhältlichen Haarfärbemittel werden in üblicher Weise auf die Haare aufgebracht, vorzugsweise bei gewöhnlicher Temperatur. Die Konzentrationen an erfindungsgemäßem Farbstoff können entsprechend dem gewünschten Zweck in weiten Grenzen variieren.
Der erfindungsgemäße Anthrachinonfarbstoff wird erhalten, indem man Leukochinizarin mit N1N-Dimcthyl - 1.4-phenylendiamin und anschließend mit /f-Aminoäthylmorpholin umsetzt. Die Quaternisie-
rung des erhaltenen Produkts kann mit Dimethylsulfat, gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels, erfolgen.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung im Hinblick auf die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiele für die Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen
Beispiel 1
Herstellung von l-(4'-N,N-Dimethylaminophenylamino)-4-(if-morpholinoäthylamino)-anthrachinon
NH — (CH2), — N
CH1-CH,
Beispiel 2
Herstellung von [Anthrachinon-!-(p-trirnethyl-
aniliniumM-Jaminoätnyl-/<-(N-methylmorpholinium)}]-bis-methosulfat
IQ
NH-CH2-CH2-N
CH3
2 (SO4CH3)-
Eine Lösung von 24,2 g Leukochinizarin und 17,7 g N,N-Dimethyl-l,4-phenylendiamin in 200 cm3 Isobutanol wird während 4 Stunden auf 100° C erhitzt. Hierauf werden 24 g Bleidioxyd und 14 g /i-Aminoäthylmorpholin hinzugefügt und das Gemisch weitere 2 Stunden auf 1000C erhitn. Das siedende Gemisch wird filtriert und nach dem Frkalten des Filtrates das Rohprodukt abgesaugt, welches n.;ch Umkristallisation aus Dioxan bei 226° C schmilzt. Dieses Produkt wird durch Quaternisierung des l-^'-^N-DimethylaminophenyiJ^-^-morpholinoäthylamino)-anthrachinon mittels Dimethylsulfat in Chloroformlösung erhalten.
Beispiel für die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen
Man bereitet folgende Mischung:
[Anthrachinon-1 -(p-trimethylanilinium)-4-{aininoäthyl-/i-(N-methylmorpholinium)}] - bis - methosulfat 3 g
Sodalösung bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 9
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Analyse:
Berechnet ..
gefunden ..
C 71,5, H 6,38, N 11,91%; C 71,14, H 6,64, N 11.89%; C 71,38. H 6,59. N 11,68%. Man trägt diese Lösung auf zu 95% weiße Haare auf und läßt während 10 bis 15 Minuten bei gewöhnlicher Temperatur einwirken. Nach sehr reichlichem Spülen mit Wasser und Trocknen erhält man eine blaugrüne Färbung der Haare.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    AnthrachinonfarbstolT der Formel
    O NH-CH2-CH1-N
    CHt"' CHt
    und dessen Ouarternisierungsprodukt mit Dimethylsulfat.
    Die Erfindung betrifft einen Anthrachinonfarbsloff der Formel
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