DE1299002C2 - 1-methylamino-2-nitro-4- eckige klammer auf bis-(2'-hydroxyaethyl)-amino eckige klammer zu -benzol und dessen verwendung zum faerben von lebendem menschlichem haar - Google Patents
1-methylamino-2-nitro-4- eckige klammer auf bis-(2'-hydroxyaethyl)-amino eckige klammer zu -benzol und dessen verwendung zum faerben von lebendem menschlichem haarInfo
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- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
Description
NO,
HOCh1CH1-N-CH1CH1OH
2. Verwendung von l-MethyIamino-2-niiro-4-[bis-(2'-hydroxyäthyl)-amino]-benzol
zum Färben von ι · lebendem menschlichem Haar.
haben, in der R einen aromatischen Rest, X eine Amino-
oder Hydroxylgruppe, R1 einen mindestens eine Hydroxylgruppe oder eine veresterte Hydroxylgruppe
enthaltenden aliphatischen Rest, m, η und ρ ganze
Zahlen bedeuten und die Summe n+p mindestens 2 ist. Viele der in den Beispielen dieser Patentschrift
angegebenen Farbstoffe liefern braune bis gelbe Tönungen; der im Beispiel 2 der GB-PS beschriebene
Farbstoff
NH,
NO,
Zum Färben von lebendem menschlichem Haar in
natüriich aussehenden Farbtönen werden normalerweise rote, gelbe und blauviolette Farbstoffe gemischt.
Es sind bereits zahlreiche, von Nitro-p-phenylendiamin
abgeleitete Farbstoffe für lebendes menschliches .' \
Haar bekannt. So beschreibt die US-PS 19 32 901 Farbstoffe der allgemeinen Formel
χ-
in der X und X' Alkylgruppcn, O-Alkylgruppen, pirmäre
Aminogruppen, Dialkylaminogruppen. Halogenatome
oder Nitrogruppen bedeuten können und einer der Reste X ein Wasserstoffatom sein kann, während R den
Rest eines ein- oder mehrwertigen aliphatischen Alkohols bedeutet. Die Ausführungsbeispiele der
Patentschrift beschreiben Farbstoffe, die graubraune, bläulichbraune. braungraue oder grünlich grausch warze
Tönungen hervorrufen, wobei /ur Entwicklung der Farbe eme Nachbehandlung mit Wasserstoffperoxyd
erforderlich ist.
Aus der BF-PS 5 89 979 (ATPS 2ΪΜ6Ι) sind
Nitro-p-phenylendiaminderivate als Haarfarbemitlei
bekannt, die eine oxydierende Nachbehandlung nicht erforderlich machen und die allgemeine Formel
HNCH,
HN CH2CH2OH
liefert rötlich-violette Tönungen, während der im Beispiel 8 beschriebene Farbstoff
CH1CH-OH
HN
NO,
HN CiI(H2OH
eine rote Lösung mil hläulichem Anflug ergibt und cm
Absorptionsmaximum von 512 nm aufweist.
In der FR-PS 12 21122 sind zum Farben von
menschlichem Haar Farbstoffe der allgemeinen Formeln
NH,
Ml
NO,
\O,
aufweisen, in der R eine primäre Aminogruppe oder den
Rest NH-CHiCOOH bedeuten kann. Wenn R eine
primäre Aminogruppe ist, liefern diese Farbstoffe nur rotviolette Tönungen. Mit dem ( arboxymethylami·
noderivat erhält man zwar blauviötefte Tönungen, dies
jedoch hur bei Verwendung eines stärk sauren Bades
(pH = 2), was bei der Färbung Von menschftchcm Haar
unerwünscht ist.
In dem Bestreben, möglichst gut wasserlösliche
Haarfärbemittel zu erhalten, hat man Nitro'p'phenylen^
diaminderivate mit hydrophilen HydröxyalkyisubstitU'
enten hergestellt. So offenbart die GB'PS 7 07 618
HN CO(H-X
NII,
NU2
HN-CH1CIt2X
beschriebenen denen X eine quäftäre Ammoniümgruppe
bedeutet. Mit diesen Farbstoffen werden Farbtöne
Von gelb über blond und rotbraun bis braun erzielt;
1 O QO AAO
1 £. Zl 3 \J\J £.
Ein von Nitrophenylendiamin abgeleiteter, direkt
färbender und gut wasserlöslicher blauvioletter Farbstoff zum Färben von menschlichem Haar, der in reinem
Zustande ein Absorptionsmaximum von 530 nm aufweist und daher keinen rötlichen Anflug hat, ist aus der
DE-AS 10 u 750 (FR-PS 11 01 904; US-PS 27 50 327)
bekannt. Dieser Farbstoff hat die Strukturformel
HN -CH1CH,OH
NO,
FIOCH1CH1 - N CH,CFI,OH
und wird gemäß Beispiel 1 der DE-AS durch Umsetzung von I. Mo! i-Amino-2-nitro-4-^-äthyIolaminober.zol mit
2 Mol Äthylenchlorhydrin hergestellt. Jedoch hat es sich
als schwierig er* i :sen. diesen Farbstoff ohne umständliche
Reinigungsverfahren in reinerr. Zustande zu erhalten, weil sich bei der Synthese Gemische aus
Mono-, Di- und Tnsubstitutionsprodukten bilden, die unterschiedliche Färbevermögen aufweisen und gewöhnlich
noch harzartige Verunreinigungen enthalten. Da das Zw ischenprodukl
NII,
I Uli;
NO.
Cl ΐ;(Ή:<
>Π
eine rötliche Farbe hat. hat der nach dem in der DK-AS
beschriebenen Verfahren in technischem Maßstab hergestellte Farbstoff einen ins Rötliche gehenden
Farbton, und die Reinigung ist kostspielig.
Es bestand also bisher ein Mangel an blauvioletten
Farbstoffen für menschliches Haar, die keinen Stich ins
Rötliche aufweisen.
Der ['!rfindung liegt die Aufgabe zugrunde, einen
weiteren derartigen Farbstoff /ur Verfugung /u stellen,
der sich nach einem einfachen Verfahren in einigermaßen reinem Zustand herstellen läßl und auch dann, wenn
er bei der großtechnischen Herstellung mit dem monosubslituierlen Zwischenprodukt verunreinigt anfällt,
eine blauvioleite Farbe ohne rötlichen Anflug
aufweist.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch die Verbindung I Methylamino-2-nitro-4-[bi<;-(2r-hydroxyälhyl)-amino]-benzol
der Formel
HN(H,
NO,
HOCH1CHi-N-CH2CHaOH
Die Vorsichefide Verbindung wird durch Umsetzung
Von IJvlol 1 'Methylarhftioi2-'riitrof-4-aitiinaberizol und 2
Mol Äthyleriöxyd öder 2 Mol I^Hydroxy^-chtöräihan
erhalten und hat als reine Verbindung einen Soll triefe*
punkt von 101 bis 102°C und ein Absorptionsmaximum von 555 nm.
Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt eine ausgeprägte Affinität für das Haar und zeigt eine gute
Einheitlichkeit dsr blauvioletten Färbung sowohl bei normalem Haar als auch bei einem Haar mit
Dauerwellen und besonders bei grauem Haar. Der Farbstoff gibt beim Waschen der Haare keine Farbe ab,
besitzt eine gute Lichtechtheit und Reibfestigkeu und
in ergibt eine leuchtende, glänzende Schattierung; er gibt
auf der Kopfhaut keine Flecken. Zur Farbbildung und zum Fixieren auf dem Haar brauchen die herkömmlichen
Peroxydzusätze, wie Wasserstoffperaxyd, nicht verwendet zu werden.
π Die Verbindung gemäß der Erfindung zeigt viele vorteilhafte Eigenschaften, besonders im Hinblick auf
die gute Farbaufnahme bei einem pH-Wert von etwa 7 bis 9, die Gleichmäßigkeit der Farbaufnahme zwischen
dauergewellten und nicht dauergewellten Anteilen des
-1Ii Haares, die leichte Entfernbarkeit aus dem Haar durch
besondere Behandlung und die gute Lichtechtheit. Reibfestigkeit und Waschechtheii.
-·> 33,4 Teile (0,2 MoI) l-Methy!amino-2-mtro-4-aminobenzol
wurden in einem Gemisch aus 350 Teilen Äthanol und 50 Teilt.! Wasser gelöst. Diese Lösung
wurde am Rückfluß erhitzt, während ein Strom von 17.8
Teilen (0.4 Mol) Äthylenox>d in das Umsetzungsge-
'.<i misch eingeleitet wurde. Das Umsetzungsgemisch
wurde dann zwecks Vertreibung des Äthanols mit Wasserdampf destilliert. Beim Abkühlenlassen des
Umsetzungsgemisches kristallisierten blaue Kristalle aus. die dann durch Filtrieren gewonnen wurden. Das
i> Umsetzungsprodukt hat einen Schmelzpunkt von 101
bis 102° C.
Bei einer genauen Untersuchung wurde das Produkt als 1-Methylamino-2-niiri)-4 rbis-(2'-hydroxyathvl)-aminnjben/ol
HNfH,
NO.
IK)(H-(II, \ (11,CH2OII
identifiziert.
κι Bei der Verwendung /um Färben von menschlichem
Haar wird die erfindungsgemäßi.* Verbindung in
neutralen oder alkalischen wäßrigen Lösungen eingc setzt. Neben Wasser, einem alkalisch machenden Mittel
und der Verbindung können diese Mittel auch die in
Vi herkömmlichen Lösungsmitteln verwendeten üblichen
Bestandteile, wie organische Losungsmittel für den
I arbslolf. Dickungsmittel, Reinigungsmittel. Gummcn
u.dgl.. enthalten. Den Mitteln werden gewöhnlich alkalisch machende Mittel /ugesct/.t. weil der pH-Wert
M) der Farbstoffe /wischen schwach sauer und neutral liegt
Die erfindungsgemäße Verbindung läßt sich tiach den
herkömmlichen Vcefiihren ifi Häärffifbäpräparäte- ein*
arbeiten, öünstig ist ein" ρ H* Wer ι vöti etwa 7 oder 7,5
bis etwa 12 und vorzugsweise von etwa 7,5 öder 8 bis
Bi etwa 11, der durch Zugabe diiies geeigneten alkalischen
Mittels, wie Ammoniak, erreicht wird,
Claims (1)
1. l-Methylamino-2-nitro-4-[bis-(2'-hydroxyäthyI)-amino]-ben?ol
der Formel
HNCH,,
(DE-PS 9 28 909) eine sehr große Ktossß von Farbstoffen
zum Färben van menschlichem Haar ohne Zuhilfenahme von Oxydationsmitteln, die die allgemeine
Formel
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US6716660A | 1960-11-04 | 1960-11-04 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1299002B DE1299002B (de) | 1969-07-10 |
DE1299002C2 true DE1299002C2 (de) | 1980-05-08 |
Family
ID=22074146
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1961B0064591 Expired DE1299002C2 (de) | 1960-11-04 | 1961-10-30 | 1-methylamino-2-nitro-4- eckige klammer auf bis-(2'-hydroxyaethyl)-amino eckige klammer zu -benzol und dessen verwendung zum faerben von lebendem menschlichem haar |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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DE3442861A1 (de) * | 1984-11-24 | 1986-05-28 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | 4-(n-ethyl, n-2'-hydroxyethyl)-amino-1-(2"-hydroxyethyl)-amino-2-nitro-benzol und mittel zur faerbung von haaren |
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Family Cites Families (2)
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DE1017750B (de) * | 1954-05-31 | 1957-10-17 | Kleinol Produktion G M B H | Verfahren und Mittel zum Faerben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichem Haar |
-
1961
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- 1961-10-30 DE DE1961B0064591 patent/DE1299002C2/de not_active Expired
- 1961-11-03 CH CH1276461A patent/CH450633A/de unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH450633A (de) | 1968-01-31 |
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GB954253A (en) | 1964-04-02 |
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