DE2039358B2 - Kernsubstituierte Hydroxydiphenylamine und Mittel auf deren Basis - Google Patents

Kernsubstituierte Hydroxydiphenylamine und Mittel auf deren Basis

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    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/40—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
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    • A61K8/41—Amines
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Description

Es ist bereits aus den deutschen Patentschriften 49 676 und 2 09 121 bekannt, zum Färben von Haaren Leukoderivate von Indoanilinen oder indophenolen zu verwenden, die farblose Verbindungen sind und bei Anwendung auf die zu färbenden Fasern in wäßriger Lösung an der Luft oder in Gegenwart eines anderen Oxidationsmittels oxidieren, wobei sich die entsprechenden Indoaniline oder Indophenole ergeben, die gefärbte Verbindungen sind und direkt die Färbung der Faser bewirken.
Die Leukoderivate weisen gegenüber ihren Oxidationsprodukten den Vorteil auf, löslicher zu sein und folglich besser in die Faser einzudringen, was bessere Eigenschaften und eine größere Intensität der Färbung der mit Hilfe dieser Verbindungen hergestellten Farbtöne zur Folge hat.
Weiterhin sind aus der US-PS 32 14 472 Diphenylaminverbindungen bekannt, die sich jedoch nicht zur Verwendung in Wasserwellotionen eignen.
Die vorliegende Erfindung erweitert die Familie dieser Leukoderivate und stellt eine Skala von Verbindungen gemäß der folgenden allgemeinen Formel bereit:
OH (I)
NH
OH
in der
Y eine Hydroxy- oder Aminogruppe,
Ri und R3, die gleich oder verschieden sind. Wasserstoff, einen Ci-C4-AUCyI oder Ci-C4-Alkoxyrest oder eine —NHCOR-Gruppe (worin R einen Ci-C4-Alkylrest darstellt),
R2 Wasserstoff, einen Ci-C4-Alkyl- oder Ci-C4-Alkoxyrest, einen —NHCOR-Rest (worin R einen Ci-C4-AIkylrest darstellt) oder eine —NH2-Gruppe bedeutet, wobei, wenn R2 eine — NH2-Gruppe ist, R3 nicht Wasserstoff sein kann, und
R4, R5, R6 und R7 jeweils Wasserstoff, einen Ci-C4-Alkyl- oder Ci-C4-Alkoxyrest bedeuten, wobei, wenn Y eine Hydroxylgruppe darstellt, R2 nicht Wasserstoff oder ein Q—Q-Alkyl- oder Ci-C4-Alkoxyrest ist, und wobei, wenn Y eine Aminogruppe darstellt, mindestens zwei der Reste Ri, R2 oder R3 eine andere Bedeutung als Wasserstoff haben, und wobei R2 nichi Wasserstoff sein kann, wenn R4, R5, Re und R7 alle Wasserstoff bedeuten,
sowie die Additionssalze dieser Verbindungen mit Mineralsäuren oder organischen Säuren.
Die erfindungsgemäßen Diphenylamine werden durch Reduktion der entsprechenden Indoaniline oder Indophenole erhalten, wobei diese Reduktion zum Beispiel in alkalischem Milieu mit Natriumhydrosulfit (Dithionit) oder einem Alkalisulfid erfolgt.
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Leukoderivate ein sehr interessantes Anwendungsgebiet bei der Herstellung von Wasserwellotionen für Haare besitzen, wie auch die schon bekannten Leukoderivate mit ähnlicher Struktur.
Die Erfindung betrifft folglich ebenfalls eine Wasserwellotion für Haare, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie in wäßrigalkoholischer Lösung mindestens ein kosmetisches Harz und mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel 1 oder ein Additionssalz einer solchen Verbindung mit einer Mineral- oder einer organischen Säure als Leukoverbindung enthält.
Von den kosmetischen Harzen, die in dem erfindungsgemäßen Wasserwellotionsmittel verwendet werden können, werden ζ B. Polyvinylpyrrolidon, Krotonsäure/Vinylacetat-, ν mylpyrrolidon/Vinylacetat-, Maleinsäureanhydrid/Butylvinyläther-Copolymerisate genannt, wqbei diese Harze in einer Menge von 1 bis 3 Gew.-% verwendet werden.
Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Wasserwellotionen geeigneten Alkohole sind Alkohole mit niedrigem Molekulargewicht, vorzugsweise Äthanol oder Isopropanol. Diese Alkohole werden in einer Menge von 20 bis 50 Gew.-% verwendet.
Die erfindungsgemäßen Wasserwellotionen enthalten 0,01 bis 0,1 Gew.-°/o der Leukoderivate und weisen einen pH-Wert von 7 bis 10, vorzugsweise 7 bis 9, auf, wobei dieser pH-Wert durch Zugabe von zum Beispiel Ammoniak oder Triäthanolamin erhalten wird.
Die ernndungsgemäßen Wasserwellotionen werden in üblicher Weise durch Auftragen auf zuvor gewaschene und gespülte feuchte Haare angewendet, worauf die Haare anschließend eingerollt und getrocknet werden.
Die erfindungsgemäßen Wasserwellotionen verleihen den Haaren durch ihre Gleichmäßigkeit und ihren Glanz bemerkenswerte Färbungen und dies, ohne besondere Vorsichtsmaßnahmen erforderlich zu machen und unabhängig von der Empfindlichkeit der behandelten Haare. Besonders bei unregelmäßig entfärbten Haaren werden mit ihnen Ergebnisse erzielt, die mit dem herkömmlichen Färbeverfahren schwer zu erhalten sind.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich außer durch ihre Gleichmäßigkeit und ihren Glanz ebenfalls durch Farbreflexe aus, was eine von den Friseuren sehr geschätzte zusätzliche Eigenschaft ist.
Die erfindungsgemäßen Wasserwellotionen können außerdem andere bekannte Leukoderivate, insbesondere Leukoderivate von Indoaminen, enthalten.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele erläutert. Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
Beispiel 1
Herstellung von S.
3',5'-dimethyl-2'-methoxy-diphenylamin gemäß dem folgenden Reaktionsschema:
CH,
OCH
H2N
CH3
CH,
CH3
OCH
Na2S2O4 · 2 H2O
H2N
CH3
Zu 750 cm3 η-Natronlauge mit einem Gehalt an 73 g (0,35 Mol) Natriumhydrosulfit werden nach und nach unter U η rühren und unter Stickstoffatmosphäre 0,1 Mol (28,4 g) N-[(4'-Amino-3',5'-dimethyl-2'-methoxy)-phenyl]-2,6-dimethyl-benzochinonimin in Lösung in 300 cm3 Alkohol zugesetzt, wobei das Reaktionsgemisch bei ungefähr 300C gehalten wird. Nach beendeter Reduktion wird schnell filtriert, das Filtrat anschließend abgekühlt und mit Essigsäure neutralisiert. Man saugt 27 g des gewünschten Leukoderivats ab, das nach dem Waschen mit Wasser und dem Trocknen im Vakuum bei 137° C schmilzt.
Berechnetes Molekulargewicht für
C17H22N2O2
Durch potentiometrische Bestimmung in
Essigsäure durch Perchlorsäure gefundenes
Molekulargewicht
Analyse Ci7H22N2O2:
Gef.: N 9,70 bis 9,66%;
ber.: N 9,78%.
II)
15
4r>
Beispiel 2
Herstellung von 3,6-DimethyI-4-hydroxy-4'-amino-3\5'-dimethyl-2'-methoxy-diphenylamin
CH3
\ / 		OCH3 CH, CH3
ι		 OCH, CH,
I
H2N "V ^N=/ H2N^T r ° >NH-
CH3 ( :h3 Γ
CH3
T
CH,
Na2S2O4 -2H2O1
Zu 35 cm3 η-Natronlauge mit einem Gehalt an 3,5 g (0,016 MoI) Natriumhydrosulfit werden unter Umrühren und unter Stickstoffatmosphäre 0,005 Mol (1,42 g) N-[(4'-Amino-3\5'-dimethyl-2'-methoxy)-phenyl]-2,5-dimethyl-benzochinonimin in 15 cm3 Alkohol zugesetzt, wobei das Reaktionsgemisch bei ungefähr 300C gehalten wird. Nach beendeter Reduktion wird das Gemisch mit Essigsäure neutralisiert und anschließend unter Stickstoffatmosphäre abgesaugt, wobei man 1,1 g des gewünschten Leukoderivats erhält, das nach dem Waschen mit Wasser und dem Trocknen im Vakuum bei 1100C schmilzt.
Berechnetes Molekulargewicht für
r> C17H22N2O2
Durch potentiometrische Bestimmung in
Essigsäure durch Perchlorsäure gefundenes
Molekulargewicht
Analyse Ci7H22N2O2:
Gef.: N 9,79 bis 9,78%;
ber.: N 9,78%.
= 290
Beispiel 3
Herstellung von
2-Amino-4-hydroxy-5-methyl-4'-aminodiphenylamin
CH3
H2N
CH3
= 286 Na2S2O4- 2H2O
H2N
= 291
Zu 750 cm3 η-Natronlauge mit einem Gehall, an 0,47 Mol (100 g) Natriumhydrosulfit werden nach und
nach unter Umrühren und unter Stickstoffatmosphäre 0,2 Mol (45,4 g) N-[(4'-Amino)-phenyl]-5-amino-2-methyl-benzochinonimin in Lösung in 250 cm3 Alkohol zugesetzt, wobei die Temperatur des RerJctionsgemisches auf ungefähr 300C gehalten wird. Nach beendeter Reduktion wird Essigsäure bis zur Erhaltung eines pH-Wertes von ungefähr 7 zugesetzt Unter Stickstoffatmosphäre werden 44 g des gewünschten Leukoderivats abgesaugt, das nach dem Waschen mit Wasser und dem Trocknen im Vakuum bei 177°C schmilzt.
Beispiel 5
Herstellung des 2-Amino-4-hydroxy-5-methyl-4'-hvdroxy-diphenyl-monohydrat-monohydrochiorids
NH,
10
229
Berechnetes Molekulargewicht für
C13H15N3O
Durch potentiometrische Bestimmung in
Methylisobutylketon durch Perchlorsäure
gefundenes Molekulargewicht
Analyse C13H15N3O:
Gef.: N 18,62 bis 18,42%;
ben: N 18,34%.
Beispiel 4
Herstellung von 2-Acetylamino-4-hydrox> 5-methyl-4'-amino-2'-methoxy-5'-methyl-diphen lamin
CH5
NH2
15
= 224 Na2S2O4- 2H2O
OCH
NHCOCH,
H3N
CH,
CH,
OCH
NHCOCH,
Na2S2O4- 2H2O,
H2N
CH3
CH.,
CH3
0,13MoI (30 g) N-[(4'-Hydroxy)-phenyl]-5-amino-2-methyl-benzochinonimin werden in einem Liter 0,5 η Natronlauge gelöst. Nach und nach werden unter Umrühren und in Stickstoffatmosphäie 0,25 MoI (52 g) Natriumhydrosulfit zugesetzt, wobei die Temperatur des Gemisches auf ungefähr 30°C gehalten wird. Nach beendeter Reduktion wird Essigsäure bis zur Erhaltung eines ungefähr neutralen pH-Wertes zugesetzt. Man saugt unter Stickstoff das ausgefällte Leukoderivat ab, wäscht es sorgfältig mit Wasser und wandelt es in
2-Amino-4-hydroxy-5-methyl-4'-hydroxy-diphenylamin-monohydrat-monohydrochlorid durch Behandlung mit 2 η Chlorwasserstoffsäure um. Nach Umkristallisation aus Wasser schmilzt dieses Produkt unter Zersetzung bei 144°C.
Berechnetes Molekulargewicht für
C13H14N2O2 ■ HCI ■ H2O = 284,5
Durch potentiometrische Bestimmung in
wäßrigem Milieu mit Hilfe von Natronlauge gefundenes Molekulargewicht = 283
4 j
50
Zu 200 cm3 η-Natronlauge mit einem Gehalt an 0,1 Mol (21 g) Natriumhydrosulfit werden nach und nach unter Umrühren und unter Stickstoffatmosphäre 0,032 Mol (9,5 g) N-[(4'-Amino-2'-methoxy-5'-methyl)-phenyl]-3-acetyl-amino-6-methyl-benzochinonimin in Lösung in 50 cm3 Alkohol zugesetzt, wobei das Reaktionsgemisch auf ungefähr 300C gehalten wird. Nach beendeter Reduktion wird Essigsäure bis zur Erhaltung eines ungefähr neutralen pH-Wertes zugesetzt. 8,8 g des gewünschten Leukoderivats, das nach dem Waschen nlit Wasser und dem Trocknen im Vakuum bei 233° C »chmilzt, werden abgesaugt.
Berechnetes Molekulargewicht für t>o
CjHj1M3O3 = 315
Durch (VHentiometrische Bestimmung in
EwigS'We durch Perchlorsäure gefundenes
Molekulargewicht = 322
b5
Analyse C17H21N3O3:
Gef.: N 13,17 bis 13,24%;
gef.: H 13,33%.
Beispiel 6
Herstellung von 2-Amino-4-hydroxy-5-methyl-3',5'-dimethyl-4'-hydroxy-diphenylamin
CH,
HO
CH,
Na2S2O4- 2H2O
CH,
CH3
NH2
HO
CH,
CH,
0,01 Mol (2,56 g) N-[(4'-Hydroxy-3',5'-dimethyl)-phenyl]-5-amino-2-methyl-benzochinonimin werden in
75 cm3 0,5 η Natronlauge gelöst. Sodann werden nach und nach und unter Umrühren und Stickstoffatmosphäre 0,02 Mol (4,2 g) Natriumhydrosulfit zugesetzt. Nach beendeter Reduktion wird Essigsäure bis zu einem pH-Wert von 6 zugegeben. Man saugt das ausgefällte Leukoderivat ab, wäscht es mit Wasser und trocknet es anschließend im Vakuum. Nach der Umkristallisation aus Benzol schmilzt es bei 167°C.
Berechnetes Molekulargewicht für
= 258
Durch potentiomelrische Bestimmung in
Methylisobutylketon durch Perchlorsäure
gefundenes Molekulargewicht
Analyse CiiH
Gef.: N 10.97 bis 11,04%;
ber.: N 10,85.
Beispiel 10 Man stellt folgende Lösung her:
Leukoderivat des Beispiels 1 0,03 g
Hydroxyäthylcellulose 2 g Triethanolamin bis zu einem pH-Wert
von 10
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Entfärbte Haare werden mit dieser Lösung imprägniert. Sie werden zwanzig Minuten der Einwirkung der Luft ausgesetzt, gespült und sodann mit einem Shampoo gewaschen.
Man erhält eine weißgoldene Färbung mit blauen Reflexen.
Beispiel 11
Anwendungsbeispiele:
Beispiel 7
Man stellt folgende Lösung her:
Leukoderivat des Beispiels 3 0,15 g
Hydroxyäthylcellulose 2 g
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert
von 10
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Graue Haare werden mit dieser Lösung imprägniert. Sie werden zwanzig Minuten der Luft ausgesetzt, sodann gespült und anschließend mit einem Shampoo gewaschen.
Man erhält eine graue Färbung mit fliederfarbenen Reflexen.
Beispiel 8
Man stellt folgende Lösung her:
Leukoderivat des Beispiels 2 0,05 g
Hydroxyäthylcellulose 2 g
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert
von 10
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Entfärbte Haare werden mit dieser Lösung imprägniert. Sie werden zwanzig Minuten der Luft ausgesetzt, sodann gespült und anschließend mit einem Shampoo gewaschen. Man erhält eine blau-malvenfarbene Färbung.
Beispiel 9 Man stellt folgende Lösung her: Verbindung des Beispiels 5 0,2 g Äthylendiamintetraessigsäure 0,3 g Ammoniumthioglykolat 0,5 g Ammoniak bis zu einem pH-Wert von 8 Mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Graue Haare werden mit dieser Lösung imprägniert. Sie werden zwanzig Minuten der Einwirkung der Luft ausgesetzt, gespült und mit einem Shampoo gewaschen.
Man erhält eine sehr helle Braunfärbung.
Man stellt folgende Lösung her:
Leukoderivat des Beispiels 6 0,2 g
Hydroxyäthylcellulose 2 g Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert
von 9
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Entfärbte Haare werden mit dieser Lösung imprägniert. Sie werden zwanzig Minuten der Einwirkung der Luft ausgesetzt, gespült und mit einem Shampoo gewaschen.
Man erhält eine helle gold-kupferfarbene Färbung.
Beispiel 12
Man stellt folgende Lösung her:
Verbindung des Beispiels 5 0.4 g
N,N-4-Dimethylamino-2',4'-diamino- 0,1 g
5'-methyl-diphenylamin-mono-
hydraitrihydrochlorid
Ammoniak bis zu einem pH-Wert von 11
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
■r, Graue Haare werden mit dieser Lösung imprägniert. Sie werden zwanzig Minuten der Einwirkung der Luft ausgesetzt, sodann gespült und anschließend mit einem Shampoo gewaschen.
Man erhält eine frostige kastanienbraune Färbung.
Beispiel 13
Man stellt folgende Lösung her:
Leukoderivat des Beispiels 4 0,04 g
4-Hydroxy-2',4'-diamino-5'-methoxy- 0,06 g
diphenylamin-monohydrat-dihydro chlorid
Ammoniak bis zu einem pH-Wert von 11 Mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Graue Haare werden mit dieser Lösung imprägniert. Sie werden zwanzig Minuten der Einwirkung der Luft ausgesetzt, sodann gespült und anschließend mit einem Shampoo gewaschen.
Man erhält eine sehr helle pflaumenfarbene Färbung mit irisfarbenen Reflexen.
Beispiel 14 Man stellt folgende Wasserwellotion her:
Leukoderivat des Beispiels 6 0,1 g
Crotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat 2 g
Alkohol mit 95° bis zu 50° Triethanolamin bis zu einem pH-Wert
von 9
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Bei Anwendung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare verleiht ihnen diese Lösung einen rosa Tee-Farbton.
Beispiel 15 Man stellt folgende Wasserwellotion her:
Leukoderivat des Beispiels 6 0,08 g
4-Hydroxy-N,N-4'-dimethylamino- 0,02 g
diphenylamin
Crotonsäure/Vinylacetat-Copoly- 2 g
merisat
Alkohol mit 95° bis zu 50°
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert
von 9
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Bei Anwendung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare verleiht ihnen diese Lösung einen sehr hellen kupferfarbenen Ton.
Beispiel 16 0,1 g
Man stellt folgende Wasserwellotion her: 2g
Leukoderivat des Beispiels 3
Crotonsäure/Vinylacetat-Copoly- 50°
merisat
Alkohol mit 95° bis zu 9
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert 100 g
von
Mit Wasser aufgefüllt auf
Bei Anwendung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare verleiht ihnen diese Lösung einen hellvioletten Farbton.
Beispiel 17 Man stellt folgende Wasserwellotion her:
Leukoderivat des Beispiels 3 0,05 g
Crotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat 2 g
Alkohol mit 95° bis zu 50° Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert
von 9
1Sl) Bei Anwendung dieser Lotion auf entfärbte Haare erhält man einen hellbeigen Farbton mit lachsfarbenen Reflexen.
Beispiel 19
Man stellt folgende Wasserwellotion her:
Leukoderivat des Beispiels 4 0,05 g
Crotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat 2 g
Alkohol mit 95° bis zu 50° Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert
von 7
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Bei Anwendung dieser Lotion auf entfärbte Haare erhält man einen silbrigen hellgrauen -Farbton.
B e i s ρ i e 1 20
Man stellt folgende Wasserwellotion her:
Leukoderiat des Beispiels 4 0,025 g
4-Hydroxy-2',4'-diamino-5'-methoxy- 0,025 g diphenylamin-monohydrat-trihydrochlorid
Crotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat 2 g
Alkohol mit 95° bis zu 50° Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert
von 9
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Bei Anwendung dieser Lotion auf entfärbte Haare erhält man einen hellbeigen Farbton mit Permutterreflexen.
Beispiel 21
Man stellt folgende Wasserwellotion her:
Leukoderivat des Beispiels 4 0,025 g
4,4'-Dihydroxy-3,5-dimethyl-diphenyl- 0,025 g amin
Crotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat 2 g
Alkohol mit 95° bis zu 50° Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert
von 7
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Bei Anwendung dieser Lotion auf entfärbte Haare erhält man einen sehr hellblonden Farbton mit Permutterreflexen.
Mit Wasser aufgefüllt auf
100 g
55
Bei Anwendung dieser Lotion auf graue Haare erhält man eine beige Färbung mit violetten Reflexen.
B ei spiel 18 W)
Man stellt folgende Wasserwellotion her:
Leukoderivat des Beispiels 3 0,05 g
Crotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat 2 g Alkohol mit 95° bis zu 50°
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert von 7
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Beispiel 22
Man stellt folgende Lösung her:
Leukoderivat des Beispiels 3 0,1 g
Natriumlaurylsulfat mit 20% oxy- 20 g äthyleniertem Laurylalkohol
Äthylendiamintetraessigsäure 2 g
Ammoniak bis zu einem pH-Wert von 10,5
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Entfärbte Haare werden mit dieser Lösung imprägniert Sie werden zwanzig Minuten der Einwirkung der Luft ausgesetzt, sodann gespült und mit einem Shampoo gewaschen.
Man erhält einen zyklamenfarbenen Ton.
Beispiel 23 Man stellt folgende Wasserwellotion her:
Leukoderivat des Beispiels 1 Crotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat Alkohol mit 95° bis zu
Triethanolamin bis zu einem pH-Wert von
Mit Wasser aufgefüllt auf
Bei Anwendung dieser Lotion auf entfärbte hält man einen silbrig-grauen Farbton mit farbenen Reflexen.
Beispiel 24 Man stellt folgende Wasserwellotion her:
Leukoderivat des Beispiels 2 Crotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat Alkohol mit 95° bis zu
Triethanolamin bis zu einem pH-Wert von
Mit Wasser aufgefüllt auf
Bei Anwendung dieser Lotion auf entfärbte hält man eine graue Färbung mit grünblauen
Beispiel 25 Man stellt folgende Wasserwellotion her:
Leukoderivat des Beispiels 6 Crotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat Alkohol mit 95° bis zu
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert von
Mit Wasser aufgefüllt auf
0,05 g
2g 50°
9 100 g
Haare erlavendel-
0,05 g
2g 50° Bei Anwendung dieser Lotion auf entfärbte Haare erhält man einen golden8n aprikosenfarbenen Ton.
Beispiel 26 Man stellt folgende Lösung her:
Leukoderivat des Beispiels 2 0,1 g
Hydroxyäthylcellulose 1 g Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert
K) von 10
6°/oiges Wasserstoffperoxid 50 cm3
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Graue Haare werden mit dieser Lösung imprägniert. Nach einer Einwirkungszeit von zwanzig Minuten werden die I laare gespült und sodann mit einem Shampoo gewaschen.
Man erhält eine schiefergraue Färbung.
100 g
Haare erReflexen.
0,02 g
2g 50°
9 100 g Beispiel 27 Man stellt folgende Lösung her:
Leukoderivat des Beispiels b
4-Hydroxy-N,N-4'-dimethyIdiphenylamin
Hydroxyäthylcellulose
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert von
6%iges Wasserstoffperoxid
Mit Wasser aufgefüllt auf
0,025 g 0,1 g
I g
10
50 cm3 100 g
Graue Haare werden mit dieser Lösung imprägniert. Nach einer Einwirkungszeit von zwanzig Minuten werden die Haare gespült und sodann mit einem Shampoo gewaschen.
Man erhält einen grünspanfarbenen Ton.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. lCernsubstituierte Hydroxydiphenylamine der allgemeinen Formel:
NH
in der
Y eine Hydroxy- oder Aminogruppe, Ri und R3, die gleich oder verschieden sind. Wasserstoff, einen Ci-Q-AIkyl oder Ci-C4-Allcoxyrest oder eine — NHCOR-Gruppe (worin R einen Ci-CU-Alkylrest darstellt),
R2 Wasserstoff, einen Ci-Gi-AIkyl- oder d-Ct-Alkoxyrest, einen — NHCOR-Rest (worin R einen Ci — C«-Alkylrest darstellt) oder eine — NH2-Gruppe bedeutet, wobei, wenn R2 eine — NH2-Gruppe ist, R3 nicht Wasserstoff sein kann, und R4, R5, Ri und R7 jeweils Wasserstoff, einen Ci-Ct-Alkyl- oder Ci- Q-Alkoxyrest bedeuten, wobei, wenn Y eine Hydroxylgruppe darstellt, R2 nicht Wasserstoff oder ein Ci- C4-Alkyl- oder Ci- C4-Alkoxyrest ist, und wobei, jo wenn Y eine Aminogruppe darstellt, mindestens zwei der Reste Ri, R2 oder R3 eine andere Bedeutung als Wasserstoff haben, und wobei R2 nicht Wasserstoff sein kann, wenn R4, R5, Rb und R7 alle Wasserstoff bedeuten, r>
sowie die Additionssalzc dieser Verbindungen mit Mineralsäuren oder organischen Säuren.
2. Wasserwellotion für Haare, die in wäßrig-alkoholischer Lösung mindestens ein kosmetisches Harz und mindestens eine Leukoverbindung und gege- 41) benenfalls übliche Zusätze enthält, gekennzeichnet durch den Gehalt einer Verbindung nach Anspruch als Leukoverbindung.
3. Haarfärbemittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
DE2039358A 1969-08-11 1970-08-07 Kernsubstituierte Hydroxydiphenylamine und Mittel auf deren Basis Expired DE2039358C3 (de)

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