DE2039358A1 - Zum Faerben von Keratinfasern,insbesondere von menschlichen Haaren,verwendbare neue Leukoderivate von Indoanilinen und Indophenolen - Google Patents
Zum Faerben von Keratinfasern,insbesondere von menschlichen Haaren,verwendbare neue Leukoderivate von Indoanilinen und IndophenolenInfo
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Description
München, den 7. August 197ο M/11188
I1OREAL
14, rue Royale, Paris 8e (Frankreich)
14, rue Royale, Paris 8e (Frankreich)
Zum färben von Keratinfasern, insbesondere
von menschlichen Haaren, verwendbare neue Leukoderivate von Indoanilinen und Indophenolen
Bs wurde schon vorgeschlagen, zum Färben von Haaren Leukoderivate
von Indoanilinen oder Indophenolen zu verwenden, die farblose Verbindungen sind und bei Anwendung auf die
zu färbenden Fasern in wässriger Lösung an der Luft oder in Gegenwart eines anderen Oxydationsmittels oxydieren,
wobei sich die entsprechenden Indoaniline oder Indophenöle
ergeben, die gefärbte Verbindungen sind und direkt die Färbung der Faser bewirken.
1098U/2254
2U39358
Diese Leukoderivate weisen gegenüber ihren Oxydationsprodukt
en den Vorteil- auf, löslicher zu sein und folglich
besser in die Paser einzudringen, was bessere Eigenschaften und eine größere Intensität der Färbung der mit Hilfe dieser Verbindungen hergestellten Farbtöne zur Folge hat.
besser in die Paser einzudringen, was bessere Eigenschaften und eine größere Intensität der Färbung der mit Hilfe dieser Verbindungen hergestellten Farbtöne zur Folge hat.
Die Erfindung erweitert die Familie dieser Leukoderivate
und schlägt eine Skala neuer Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel :
und schlägt eine Skala neuer Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel :
OH
(D
in der Y eine Hydroxy- oder Aminogruppe,
R1 und R,, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff,
ein Halogenatom, einen niederen Alkyl- oder
Alkoxyrest, einen Ureidorest oder eine -NHCOR-Gruppe (worin R einen niederen Alkylrest darstellt),
Rp Wasserstoff, ein Halogenatom, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest, einen Ureidorest, einen -NHCOR-Rest (worin R einen niederen Alkylrest darstellt) oder einen -NHRg-Rest, worin RQ Wasserstoff, einen niederen Alkyl-, niederen Hydroxy-alkyl- oder CaVb amy line thy 1-rest bedeutet, unter der Bedingung, daß, wenn R, ein -NHRg-Reet ist, R, nicht Wasserstoff sein kann, und R., Sc, Rg und R™ jeweils Wasserstoff, ein Halogen-
Alkoxyrest, einen Ureidorest oder eine -NHCOR-Gruppe (worin R einen niederen Alkylrest darstellt),
Rp Wasserstoff, ein Halogenatom, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest, einen Ureidorest, einen -NHCOR-Rest (worin R einen niederen Alkylrest darstellt) oder einen -NHRg-Rest, worin RQ Wasserstoff, einen niederen Alkyl-, niederen Hydroxy-alkyl- oder CaVb amy line thy 1-rest bedeutet, unter der Bedingung, daß, wenn R, ein -NHRg-Reet ist, R, nicht Wasserstoff sein kann, und R., Sc, Rg und R™ jeweils Wasserstoff, ein Halogen-
1092U/2254
atom oder einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeuten,
unter der Bedingung, daß, wenn Y eine Hydroxylgruppe darstellt, R2 nicht Wasserstoff oder
ein Halogenatom oder ein niederer Alkyl- oder Alkoxyrest ist, und daß, wenn Y eine Aminogruppe darstellt,
mindestens zwei der Res"te-R-, Rp oder R^ eine andere
Bedeutung als Wasserstoff haben und R2 nicht Wasserstoff
sein kann, wenn R., Rc, Rg und R~ alle Wasserstoff
bedeuten,
sowie die Additionssalze dieser Verbindungen mit Mineralsäuren oder organischen Säuren vor.
In den vorhergehenden Ausführungen bezeichnen die Ausdrücke
"niedere Alkyl- oder Alkoxyreste" Alkyl- oder Alkoxyreste
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Die neuen erfindungsgemäßen Diphenylamine werden durch Reduktion der entsprechenden Indoaniline oder Indophenole
erhalten, wobei diese Reduktion zum Beispiel in alkalischem luilieu mit Hilfe eines Reduktionsmittels, das Natriumhydro-.
sulfit oder ein alkalisches Sulfid sein kann, erfolgt.
Die Anmelderin hat gefunden, daß die erfindungsgemäßen Leukoderivate
ein sehr interessantes Anwendungsgebiet bei der Herstellung
von Wasserwellotionen für Haare besitzen, wie ebenfalls auch die schon bekannten Leukoderivate mit ähnlicher
Struktur.
Die Erfindung betrifft folglich ebenfalls eine Wasserwelllotion führ Haare, die dadurch gekennzeichnet ist, daß
sie in wässrig-alkoholischer Lösung mindestens ein kosmetisches Harz und mindestens eine Verbindung der allgemeinen
Formel :
1098
2 254
R5 R4
OH
(D
in der Y, R1, R^, R., R5, Rg und R7 die oben angegebenen
Bedeutungen haben und R~ Wasserstoff, ein Halogenatom,
einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest, einen Ureidorest, einen -UHCOR-Rest (worin R einen niederen Alkylrest darstellt)
oder einen -NHRg-Rest (worin Rq Wasserstoff, einen
niederen Alkyl-, niederen Hydroxyalkyl- oder Carbamylmethylrest
darstellt) bedeutet, enthält.
Von den kosmetischen Harzen, die in dem erfindungsgemäßen Wasserwellotionsiaittel verwendet werden können, werden
Polyvinylpyrrolidon, Krotonsäure/Vinylacetat-, Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-,
Maleinsäureanhydrid/ßutylvinyläther-Copolymerisate
usw. genannt, wobei diese Harze in einer Menge von 1 bis 3 Gew.-^ verwendet werden.
Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Wasserwellotionen geeigneten Alkohole sind Alkohole mit niedrigem Molekulargewicht,
vorzugsweise Äthanol oder Isopropanol. Diese Alkohole
werden in einer Menge von 20 bis 50 Gew.-fi verwendet.
Die erfindungsgemäßen Wasserwellotionen enthalten 0,01 bis 0,1 Gew.-# der oben definierten Leukoderivate und weisen
einen pH-Wert von 7 bis 10, vorzugsweise 7 bis 9, auf, wobei dieser pH-Wert durch Zugabe von zum Beispiel Ammoniak oder
Triäthanolamin erhalten wird.
1Oi
i'
5 /,
Die erfindungsgemäßen Wasserwellotionen werden in üblicher
Weise durch Auftragen auf zuvor gewaschene und gespülte feuchte Haare angewendet, worauf die Haare anschließend
eingerollt und getrocknet werden.
Die erfindungsgemäßen Wasserwellotionen verleihen den
Haaren durch ihre Gleichmäßigkeit und ihren Glanz bemerkenswerte Färbungen und dies, ohne besondere Vorsichtsmaßnahmen
erforderlich zu machen und unabhängig von der Empfindlichkeit der behandelten Haare. Besonders' bei unregelmäßig
entfärbten Haaren werden mit ihnen Ergebnisse erzielt, die mit dem herkömmlichen Färbeverfahren schwer
zu erhalten sind. . '■'■·■
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich außer durch ihre Gleichmäßigkeit und ihren Glanz ebenfalls durch Farbreflexe aus, was eine von den Friseuren sehr geschätzte
zusätzliche Eigenschaft ist.
Es ist selbstverständlich, daß die erfindungsgemäßen Wasserwellotionen
außerdem andere bekannte leukoderivate, insbesondere leukoderivate von Indaminen, enthalten können.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele, die
in keiner Weise einschränkend sind, erläutert. Die lemperaturen
sind in Grad Celsius angegeben.
1098H/2254
2U39358
Herstellung von 3,5-Dimethyl-4-hydroxy-4'-amino-3T,5'-dimethyl-2'-methoxy-diphenylamin
gemäß dem folgenden Reaktionsschema:
CH3 OCH3 CH3
Na2S2O4.2H2O
CH,
CH3 CH3
Zu 750 cw? η-Natronlauge mit einem Gehalt an 73 g (0,35 Mol)
Natriumhydrosulfit werden nach und nach unter Umrühren und unter Stickstoffatmosphäre 0,1 Mol (28,4 g) Ν-[(4'-Αιηΐηο-3',5'-dimethyl-2'-methoxy)-phenyl]-2,6-dimethyl-benzochinonimin
in Lösung in 300 cm Alkohol zugesetzt, wobei das Reaktionsgemisch bei ungefähr 300C gehalten wird. Nach beendeter Reduktion
wird schnell filtriert, das Piltrat anschließend abgekühlt und mit Hilfe von Essigsäure neutralisiert. Man saugt
27 g des gewünschten Leukoderivats ab, das nach dem Waschen mit Wasser und dem Trocknen im Vakuum bei 1370C schmilzt.
Berechnetes Molekulargewicht für C^yH22N2Op = 286
Durch potentiometrische Bestimmung in Essigsäure durch Perchlorsäure gefundenes Molekulargewicht = 291
109 a U/2254
Analyse
gef.
ber.
ber.
2Ü39358
9,70 Ms 9,66
9,78 %
9,78 %
Beispiel 2
Herstellung von 3,6-Dimethyl-4-hydroxy-4l-amino-3f,5'-dimethyl^'-me
thoxy-diphenylamin gemäß dem folgenden Reaktionsschema:
2H2O
CH5 OCH
Zu 35 cm^ η-Natronlauge mit einem Gehalt an 3,5 g (0,016 Mol)
Natriumhydrosulfit werden unter Umrühren und unter Stickstoff
atmosphäre 0,005 Mol (1,42 g) N-[(4l-Amino-3l,5l-dimethyl-2'-methoxy)-phenyl]-2,5-dimethyl-benzochinonimin
in 15 cm^ Alkohol zugesetzt, wobei das Reaktionsgemisch bei ungefähr 300C gehalten wird. Nach beendeter Reduktion wird das
Gemisch mit Essigsäure neutralisiert und anschließend unter Stickstoffatmosphäre abgesaugt, wobei man 1,1 g des gewünschten
Leukoderivats erhält, das nach dem Wascheifmit Wasser
■ 10 9 ;.i 14/2254
und dem Trocknen im Vakuum bei HO0C schmilzt.
Berechnetes Molekulargewicht für 0-,IyH22NpO2 = 286
Durch potentiometrische Bestimmung in Essigsäure durch Perchlorsäure gefundenes Molekulargewicht = 290
Analyse C17H99N9O9 :
| gef. | s ρ i | 9 | e | ,79 | bis | 9 | ,78 |
| "ber. | 9 | ,78 | * | ||||
| Bei | 1 | 3 | |||||
Herstellung von 2-Amino-4-hydroxy-5-methyl-4f-aminodiphenylamin
gemäß dem folgenden Reaktionsschema:
2H2O
Zu 750 cm5 η-Natronlauge mit einem Gehalt an 0,47 Mol (100 g)
Natriumhydrosulfit werden nach und nach unter Umrühren und unter Stickstoffatmosphäre 0,2 Mol (45,4 g) N-[(4'-Amino)-phenyl]-5-amino-2-methyl-benzochinonimin
in Lösung in 250 cm Alkohol zugesetzt, wobei die Temperatur des Reaktionsge-
_ 9 —
misches auf ungefähr 3O0C gehalten wird. Nach, beendeter Re- .
duktion wird Essigsäure bis zur Erhaltung eines pH-Wertes von ungefähr 7 zugesetzt. Unter Stickstoffatmosphäre werden 44 g
des gewünschten Leukoderivate abgesaugt, das nach dem Vas chen
mit Wasser und dem Trocknen im Vakuum bei ITJ0G schmilzt.
Berechnetes Molekulargewicht für C1^H1ClT5O =-229
Durch potentiometrlsche Bestimmung in Methylisobutylketon
durch Perchlorsäure gefundenes
Molekulargewicht = 224 g
Analyse
| 18, | N | 18 | ,42 | |
| gef. | 18, | 62 bis | ||
| ber. | spiel | 34 % | ||
| B e i | 4 | |||
Herstellung von 2-Acetylamino-4-hydroxy-5-methyl-4 *-amino-2l-methoxy-5l-methyl-diphenylamin
gemäß dem folgenden Eeaktionsschema:
| OCH* | NHCOCH5 | Na2S2O4.2H2! | \ | 0 | NHCOCH, ι · |
| \ —■—■ / | 0CH„ | ||||
| ) < CH5 |
ί CH5 |
||||
^~NH —K
1098 14/2254
Zu 200 cm η-Natronlauge mit einem Gehalt an 0,1 Mol (21 g)
Natriumhydrosulfit werden nach und nach unter Umrühren und unter Stickstoffatmosphäre 0,032 Mol (9,5 g) N-[(4'-Amino-2
f-methoxy-5'-methyl)-phenyl]-3-acetyl-amino-6-methyl-benzochinonimin
in Lösung in 50 cm Alkohol zugesetzt, wobei das Reaktionsgemisch auf ungefähr 30 C gehalten wird. Nach beendeter
Reduktion wird Essigsäure bis zur Erhaltung eines ungefähr neutralen pH-Wertes zugesetzt. 8,8 g des gewünschten
Leukoderivats, das nach dem Waschen mit Wasser und dem
Trocknen im Vakuum bei 2330C schmilzt, werden abgesaugt .
Berechnetes Molekulargewicht für C-,„H21N^0^ = 315
Durch potentiometrische Bestimmung in Essigsäure durch Perchlorsäure gefundenes MoDakulargewicht
= 322
Analyse Ο-,^^-,Ν^Ο^ :
gef. 13,17 bis 13,24*
ber. 13,33 * .
ber. 13,33 * .
Beispiel 5
Herstellung des 2-Araino-4-hydroxy-5-methyl-4'-hydroxydiphenyl-monohydrat-monohydrochlorids
gemäß dem folgenden Reaktionsschema:
1098U/2254
2033358
2H2O
0,13 Mol (30 g) N-[(4l-Hydroxy)-phenyl]-5-amino-2-methyl-benzochinonimin
werden in einem Liter 0,5n Natronlauge gelöst. Nach
und nach werden unter Umrühren und in Stickstoffatmosphäre
0,25 Mol (52 g) Natriumhydrosulfit zugesetzt, wobei die Temperatur
des Gemisches auf ungefähr 300C gehalten wird. Nach beendeter
Reduktion wird Essigsäure bis zur Erhaltung eines ungefähr neutralen pH-Wertes zugesetzt. Man saugt unter Stickstoff
das ausgefällte Leukoderivat ab, wäscht es sorgfältig
mit Wasser und wandelt es in 2-Amino-4-hydroxy-5-methyl-4'-hydroxy-diphenylamin-monohydrat-monohydrochlorid
durch Behandlung mit 2n Chlorwasserstoffsäure um. Nach Umkristallisierung
in Wasser schmilzt dieses Produkt unter Zersetzung bei 1440C.
Berechnetes Molekulargewicht für C13H14N2O2*HCl"
Durch potentiometrische Bestimmung in wässerigem Milieu mit Hilfe einer Natronlauge gefundenes
Molekulargewicht
= 284,5
= 283
Herstellung von 2-Ainino-4-hydroxy-5-methyl-3'»5 f-dimethyl-4' hydroxy-diphenylamin
gemäß dem folgenden Reaktionsschema:
1 OSf; 1 4/7 25
2U39358
2H2O
0,01 Mol (2,56 g) N-[(4'-Hydroxy-3f ,5'-dimethyl)-phenyl]-5-a»ino-2-methyl-benzochinonimin
werden in 75 cm 0,5n Natronlauge gelöst. Sodann werden nach und nach und unter Umrühren
und Stickstoffatmosphäre 0,02 Mol (4,2 g) Natriumhydrosulfit
zugesetzt. Nach beendeter Reduktion wird Essigsäure bis zu einem pH-Wert von 6 zugegeben. Man saugt das ausgefällte
Leukoderivat ab, wäscht es mit Wasser und trocknet es anschließend
im Vakuum. Nach der Umkristallisierung in Benzol schmilzt es bei 1670G.
Berechnetes Molekulargewicht für Durch potentiometrische Bestimmung in
Methylisobutylceton durch Perchlorsäure gefundenes Molekulargewicht
= 258
= 263
Analyse ci5Hi8N2°3 :
gef.:
ber.:
ber.:
10,97 bis 11,04 1> 10,85
0 S ■
5 /4
Man stellt folgende Lösung her :
Leukoderivat des Beispiels 3 0,15 g
Hydroxyäthyleellulose 2g
Triethanolamin bis zu einem pH-Wert von 10
mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Graue Haare werden mit dieser Lösung imprägniert. Sie werden
zwanzig Minuten der Luft ausgesetzt, sodann gespült und anschließend mit einem Shampoo gewaschen.
Man erhält eine graue Färbung mit fliederfarbenen Reflexen.
Man stellt folgende Lösung her : .
Leukoderivat des Beispiels 2 0,05 g ·
Hydroxyäthylcellulose 2g
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert von 10
' mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
! Entfärbte Haare werden mit dieser Lösung imprägniert. Sie
werden zwanzig Minuten der Luft ausgesetzt, sodann gespült : und anschließend mit einem Shampoo gewaschen. Man erhält
! eine ., blau-maXvenfarbene Färbung,
Man stellt folgende Lösung her *
Verbindung des Beispiels 5 0,2 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,3g
Ammoniumthioglykolat 0,5 g
109814/2254
2U39358
Ammoniak bis zu einem pH-Wert von
mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Graue Haare werden mit dieser Lösung imprägniert. Sie werden zwanzig Minuten der Einwirkung der Luft ausgesetzt, gespült
und mit einem Shampoo gewaschen. Man erhält eine sehr hellbraune Färbung.
Man stellt folgende Lösung her :
Leukoderivat des Beispiels 1 0,03 g
Hydroxyäthylcellulose 2 g
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert von mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Entfärbte Haare werden mit dieser Lösung imprägniert. Sie werden zwanzig Minuten der Einwirkung der luft ausgesetzt,
gespült und sodann mit einem Shampoo gewaschen. Man erhält eine weißgoldene Färbung mit blauen Reflexen.
Man stellt folgende Lösung her :
Leukoderivat des Beispiels 6 0,2 g
Hydroxyäthylcellulose 2 g
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert von
mit Wasser aufgefüllt auf 10*0 g
Entfärbte Haare werden mit dieser Lösung imprägniert. Sie werden zwanzig Minuten der Einwirkung der Luft ausgesetzt, gespült
und mit einem Shampoo gewaschen. Man erhält eine helle gold-kupferfarbene Färbung.
1 0 9 8 U / 2 2 5 U
Beispiel 12 ■ ■ ·
Man stellt folgende Lösung her :
Verbindung des Beispiels 5 0,4 g
N,N-4-Bimethylamino-2l ^'-diamino-5'
-methyl-diphenylamin-monohydrat-
trihydrochlorid 0,1 g
Ammoniak bis zu einem pH-Wert von 11
mit Wasser aufgefüllt auf 100g
Graue Haare werden mit dieser Lösung imprägniert. Sie werden zwanzig Minuten der Einwirkung der Luft ausgesetzt, sodann
gespült und anschließend mit einem Shampoo gewaschen. Man- erhält eine frostige kastanienbraune Färbung.
Man stellt folgende Lösung her :
Leukoderivat des Beispiels 4 0,04 g
4-Hydroxy-2',4l-diamino-5l-methoxydiphenylamin-monohydrat-dihydrochlorid
0,06 g
Ammoniak bis zu einem pH-Wert von 11
mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Graue Haare werden mit dieser Lösung imprägniert. Sie werden
zwanzig Minuten der Einwirkung der Luft ausgesetzt, sodann
gespült und anschließend mit einem Shampoo gewaschen. Man erhält eine sehr helle pflaumenfarbene Färbung mit
irisfarbenen Reflexen.
IOC
Man stellt folgende Wasserwellotion her :
Leukoderivat des Beispiels 6 0,1 g
Krotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat 2 g
Alkohol mit 95° bis zu Triäthanolamin Ms zu einem pH-Wert von 9
mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Bei Anwendung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare verleiht
ihnen diese Lösung einen rosa Tee-Farbton.
Man stellt folgende Wasserwellotion her :
Leukoderivat des Beispiels 6 0,08 g
4-Hydroxy-N,N-4l-dimethylamino-di-
phenylamin 0,02 g
Krotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat 2 g
Alkohol mit 95° bis zu 50° Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert von 9
™ mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Bei Anwendung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare verleiht ihnen diese Lösung einen sehr hellen kupferfarbenen
Ton.
Man stellt folgende Wasserwellotion her :
Leukoderivat des Beispiels 3 0,1 g
1 0 Γ i - ■ / ? ? 5 /j
2Ü3935B
| 2 | g | 0 | g |
| 50 | |||
| 9 | |||
| 100 |
Krotonsäure/Vinylacetat-Oopolymerisat
Alkohol mit 95° bis zu.
Triethanolamin bis zu einem pH-Wert von
mit Wasser aufgefüllt auf
Bei Anwendung als Wasserwellotion auf entfärbte Haare verleiht ihnen diese lösung einen hellvioletten Farbton.
--—— ι
Man stellt folgende Wasserwellotion her :
Leukoderivat des Beispiels 3 0,05 g
Krotonsäure/Vinylacetat-Oopolymerisat 2g
Alkohol mit 95° bis zu 50°
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert von 9
mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Bei Anwendung dieser Lotion auf graue Haare erhält man eine
beige Färbung mit violetten Eeflexen.
Man stellt folgende Wasserwellotion her s
ieukoderivat des Beispiels 3 0,05 g
Krotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat 2 g
Alkohol mit 95° bis zu 50°
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert von 7 mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Bei Anwendung dieser Lotion auf entfärbte Haare erhält man
einen hellbeigen Farbton mit lachsfarbenen Eeflexen.
1098U/2254
2Ü39358
Man stellt folgende Wasserwellotion her :
Leukoderivat des Beispiels 4 0,05 g
Krotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat 2 g
Alkohol mit 95° bis zu Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert von 7
mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Bei Anwendung dieser Lotion auf entfärbte Haare erhält man einen silbrigen hellgrauen Farbton.
Man stellt folgende Wasserwellotion her :
Leukoderivat des Beispiels 4 0,025 g
4-Hydroxy-2l,4'-diamino-5'-methoxydiphenylamin-monohydrat-trihydrochlorid
0,025 g
Krotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat 2 g
Alkohol mit 95° bis zu 50°
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert von 9 mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Bei Anwendung dieser Lotion auf entfärbte Haare erhält man einen hellbeigen Farbton mit Perlmutterreflexen.
Man stellt folgende Wasserwellotion her :
Leukoderivat dea Beispiels 4 0,025 g
10 9814/225 4
2Ü39358
4,4' -Dihydroxy-3»5-dimethyl-diphenyl-
amin 0,025 g
Krotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat 2 g
Alkohol mit 95° bis zu 50°
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert von 7 mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Bei Anwendung dieser Lotion auf entfärbte Haare erhält man
einen sehr hellblonden Farbton mit Perlmutterreflexen.
Man stellt folgende Lösung her :
Leukoderivat des Beispiels 3 0,1 g
Natriumlaurylsulfat mit 20 # oxyäthyleniertem
Laurylalkohol 20 g
Äthylendiamintetraessigsäure 2g
Ammoniak bis zu einem pH-Wert von 10,5 mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Entfärbte Haare werden mit dieser Lösung imprägniert» Sie
werden zwanzig Minuten der Einwirkung der Luft ausgesetzt,
sodann gespült und mit einem Shampoo gewaschen. Man erhält einen zyklamenfarbenen Ton.
Man stellt folgende Wasserwellotion her :
Leukoderivat des Beispiels 1 0,05 g
Krotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat 2g
Alkohol mit 95° bis zu 50°
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert von 9
mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
TOS~ 1 Λ/??54
ORIGINAL INSPECTED
2 U 3 9 3 5 8
Bei Anwendung dieser Lotion auf entfärbte Haare erhält man
einen silbrig-grauen Farbton mit lavendelfarbenen Reflexen.
Man stellt folgende Wasserwellotion her :
Leukoderivat des Beispiels 2 0,05 g
Krotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat 2 g
Alkohol mit 95° bis zu 50°
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert von 9
mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Bei Anwendung dieser Lotion auf entfärbte Haare erhält man eine graue Färbung mit grünblauen Reflexen«
Man stellt folgende Wasserwellotion her :
Leukoderivat des Beispiels 6 0,02 g
Krotonsäure/Vinylacetat-Oopolymerisat 2 g
Alkohol mit 95° bis zu 50°
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert von 9 mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Bei Anwendung dieser Lotion auf entfärbte Haare erhält man einen goldenen aprikosenfarbenen Ton.
Man stellt folgende Lösung her :
Leukoderivat des Beispiels 2 0,1 g
Hydroxyäthylcellulose 1 g
Ί 0 '■ ■ .. / ·;■ ·. ι, / ORIGINAL INSPECTED
2U3335'8
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert von
6 $-iges Wasserst off per oxyd 50 cnr
mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Graue Haare werden mit dieser Lösung imprägniert. Nach einer
Einwirkungszeit von zwanzig Minuten werden die Haare gespült
und sodann mit einem Shampoo gewaschen. Man erhält eine schiefergraue Färbung.
Man stellt folgende Lösung her :
Leukoderivat des Beispiels 6 0,025 g
4-Hydroxy-ir,N-4' -dimethyl-
diphenylamin 0,1 g
Hydroxyäthylcellulose 1 g
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert von 10
6 ^-iges Wasserstoffperoxyd 50 cm "
mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Graue Haare werden mit dieser Lösung imprägniert. Nach einer *
Einwirkungszeit von zwanzig Minuten werden die Haare ges-pült
und sodann mit einem Shampoo gewaschen.
Man erhält einen grünspanfärbenen Ton.
1093U/2254
Claims (1)
- PatentansprücheNeue Diphenylamine der allgemeinen Formel s R5 R4 R2 R1R6 R7 R3in der Y eine Hydroxy- oder Aminogruppe,R1 und R,, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, ein Halogenatom, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest, einen Ureidorest oder eine -NHCOR-Gruppe (worin R einen niederen Alkylrest darstellt),R2 Wasserstoff, ein Halogenatom, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest, einen Ureidorest, einen -NHCOR-Rest (worin R einen niederen Alkylrest darstellt) oder einen -NHRg-Rest, worin Rg Wasserstoff, einen niederen Alkyl-, niederen Hydroxyalkyl- oder Carbamylmethylrest bedeutet, unter der Bedingung, daß, wenn R2 ein -NHRg-Rest ist, R~
nicht Wasserstoff sein kann, und R4, Sei Rg und R„ jeweils Wasserstoff, ein Halogenatom oder
einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeuten, unter der Bedingung, daß, wenn Y eime Hydroxylgruppe darstellt, R„ nicht Wasserstoff oder ein Halogenatom oder ein niederer Alkyl- oder Alkoxyrest ist, und daß, wenn Y eine Aminogruppe darstellt, mindestens zwei der Reste R1, R2 oder R, eine* andere Bedeutung als Wasserstoff Jiaben. und .'1098U/2254■ -23 -'■■■,R2 nicht Wasserstoff sein kann ι' wenn R., R^, Rgund R„ alle Wasserstoff bedeuten, sowie die Additionssalze dieser Verbindungen mit Mineralsäuren oder organischen Säuren.:„ Mittel für Wasserwellotionen für Haare, dadurch gekennzeichnet, daß es in wässrig-alkoholischer lösung mindestens ein kosmetisches Harz und mindestens eine Verbindung der allgemeinen !formel (I), in der Y eine Hydroxy- oder Aminogruppen R1 und R_, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, ein Halogenatom, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest, einen Ureidorest oder eine -NHCOR-Gruppe (worin R einen niederen Alkylrest darstellt), Rp Wasserstoff, ein Halogenatom, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest, einen Ureidorest, einen -KHGOR-Rest (worin R einen niederen Alkylrest darstellt) oder einen -NHRo-Rest (worin Rg Wasserstoff, einen niederen Alkyl-, niederen Hydroxyalkyl- oder Carbamylmethylrest darstellt) undR., Rc, Rg und R„ jeweils Wasserstoff, ein Halogenatom oder einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeuten, oder ein Additionssalz einer solchen Verbindung mit einer Mineralsäure oder einer organischen Säure enthält.3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der darin enthaltene Alkohol ein Alkohol mit niedrigem Molekulargewicht ist.4. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol Äthanol oder Isopropanol ist.1092Ü393585. Mittel nach Anspruch '?. f *"! church gekennzeichnet, daßes 20 bis 50 Ge^.-C/ Alkohol enthält.6. Mittel nach Anepruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,01 bis 0,1 Gew.~$ der Verbindung der Formel (I) enthält·7. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sein pH-Wert 7 bis 10, vorzugsweise 7 bis 9» beträgt.8. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das kosmetische Harz unter Polyvinylpyrrolidon oder Krotonsäure/Vinylacetat-, Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-, Maleinsäureanhydrid/Butylvinyläther-Copolymerisaten ausgewählt ist.9· Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 1 bis 3 Gew.-^ kosmetisches Harz enthält.10. Färbemittel für "Keratinfasem, insbesondere für Haare, gekennzeichnetdurch einen Gehalt an einem Diphenylamin gemäß Anspruch 1.11. Färbemittel nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Diphenylamin in Lösung vorliegt.10 9-1 I7??5"/4
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