DE2160317C3 - Mittel zum Färben menschlicher Haare - Google Patents
Mittel zum Färben menschlicher HaareInfo
- Publication number
- DE2160317C3 DE2160317C3 DE19712160317 DE2160317A DE2160317C3 DE 2160317 C3 DE2160317 C3 DE 2160317C3 DE 19712160317 DE19712160317 DE 19712160317 DE 2160317 A DE2160317 A DE 2160317A DE 2160317 C3 DE2160317 C3 DE 2160317C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- phenyl
- yellow
- amino
- component
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Description
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zum Färben von menschlichen Haaren mit Hilfe von Oxydationsfarbstoffen, die an sich bekannte Kupplungskomponenten
und als Entwicklungskomponente 3-Aminopyrazolon-5 enthalten.
Es ist seit langem bekannt, zum Färben menschlicher Haare Oxydationsfarbstoffe zu verwenden. Zur Herstellung
dieser Oxydationsfarbstoffe werden sogenannte Entwicklungs- und Kupplungskomponenten benutzt.
Bekannte Kupplungskomponenten sind aromatische Diamine und Diphenole, bei denen die funktionellen
Gruppen in Meta- oder Orthosteüung stehen.
Ebenfalls ist es aus der DE-OS 16 17 893 bekannt, als Kupplungskomponente 3-Aminopyrazolon-5- Verbindungen
zu verwenden. Als Entwicklungskomponenten werden aromatische di- und polyfunktionelle Amine, bei
denen die funktionellen Gruppen in ParaStellung stehen, oder auch 4-Aminopyrazoione eingesetzt.
Überraschenderweise hat sich gezeigt, daß man technisch wertvolle Färbungen, insbesondere gelbe
oder hellblonde Farbtöne, mit Oxydationsfarbstoffen erzielen kann, wenn man 3-Aminopyrazolon-5 als
Entwicklungskomponente verwendet.
Die neuen Mittel zum Färben menschlicher Haare, bestehend aus einer Entwicklungskomponente, einer
bekannten Kupplungskomponente und üblichen Zusätzen, sind dadurch gekennzeichnet, daß die Entwicklungskomponente
das 3-Amino-l-phenyl-pyrazolon-5 ist.
Als Kupplungskomponenten kommen die für diese Zwecke bekannten aromatischen Diamine, Phenole
oder Naphthole in Betracht. Von diesen sind insbesondere die tolgendcn /u nennen:
m-Toluylendiamin
2,4-Diaminoanisol
Brenzcatechin
1.5-Dihydroxynaphthalin
1,6-Dihydroxy naphthalin
1,7-Dihydroxynaphthalin
1,8-Diaminonaphthalin
«-Naphthol
1 -Naphthol-S^-disulfonsäurc
Weiterhin können auch geeignete Pyrazolonverbindungen
wie
I -Phenyl-3-methylpyrazolon-5
l-l'hcnylO-carbonsäureamidpyrazolon-S
l-l'hcnylO-carbonsäureamidpyrazolon-S
l-Phenyl-3-phenylureidopyrazolon-5
l-Phenyl-3-phenylthioureidopyrazolon-5
l-Phenyl-3,5-diketopyrazolidin
Verwendung finden.
Die Entwicklungskomponenten und Kupplungskomponenten werden im allgemeinen in etwa stöchiometrischen
Mengen verwendet Im vorliegenden Falle besteht jedoch eine besondere Ausführungsform darin,
ίο daß man Mittel verwendet, welche die Entwicklungskomponenten in größerem Überschuß enthalten. Das
Verhältnis von Kupplungskomponente : Entwicklungskomponente beträgt in derartigen Fällen etwa 1 :13 bis
1 :5, vorzugsweise 1 :2 bis 1 :4. Durch die Anwendung
eines derartigen Überschusses ist es nämlich überraschenderweise möglich, die einzelnen Anfärbungen in
erheblichem Maße zu variieren. Hierdurch vird die Farbskala, die mit den beschriebenen Oxydationsfarbstoffen
erhalten wird, erheblich erweitert
2Q Die Färbungen können, wie bei anderen Oxydationsfarbstoffen, sowohl durch Luftsauerstoff als auch durch
chemische Oxydationsmittel entwickelt werden. Vorzugsweise werden Wasserstoffperoxid oder dessen
Anlagerungsprodukte wie Percarbamid, Melaminperhydrat und Natriumperborat verwendet. Das Färben der
Haare erfolgt bei Temperaturen von 15 bis 40° C, vorzugsweise bei Raumtemperatur.
Die Haarfärbemittel können in Form wäßriger Lösungen, insbesondere jedoch in Creme- oder
Emulsionsform, Anwendung finden. Zu diesem Zweck können die Entwicklungs- und Kupplungskomponenten
mit beliebigen Netzmitteln bzw. Waschmitteln, insbesondere anionischen oder nichtionogenen, vermischt
werden. Als Netz- bzw. Waschmittel kommen dabei insbesondere Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate,
Fettalkoholäthersulfate, Alkylsulfonate, Fettsäureäthanolamine sowie Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid
an Fettamine und Fettalkohole in Frage.
Das Aufziehvermögen der oben genannten Farbstoffe ist auch im Gemisch mit. derartigen Mitteln gut. Man
kann die Haarfärbemittel somit in Form von Shampoos, insbesondere von cremeförmigen Shampoos, die vielfach
in der Praxis erwünscht sind, herstellen.
Den erfindungsgemäßen Mitteln können weiterhin Verdickungsmittel wie z. B. Methylcellulose, Stärke,
höhere Fettalkohole, Paraffinöl und Fettsäuren sowie Parfümöl oder Haarpflegemittel wie z. B. Pantothensäure
und Cholesterin zugemischt werden.
Die Zusatzstoffe werden dabei in Jen für diese Zwecke üblichen Mengen angewandt. Dabei kommen
als Netzmittelzusatz insbesondere Mengen von 0,5 bis 30Gew.-% und ais Verdickungsmittelzusätze Mengen
von 0,1 bis 25 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtkomposition, in Betracht. Die Konzentration
der Farbstoffkomponente ist in gewissem Umfang vom Verwendungszweck abhängig. Sie beträgt 0,3 bis
5 Gew.-% (Kupplungskomponente) und etwa 0,3 bis IOGew.-% (Entwicklungskomponente). Die Mengen
beziehen sich ebenfalls auf die Gesamtkomposition. Die Haarfärbemittel werden alkalisch, Vorzugsweise auf
einen pH-Wert von 8 bis 10, eingestellt. Die mit den oben beschriebenen Haarfärbemitteln erzielten gelben
und blonden Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibeigenschaften.
I Gewichtsteil 3-Amino-l-phenylpyrazoIon-5 und I
Gewichtsteil «-Naphthol werden in einer Emulsion aus
10 Gewichtsteilen Fettalkohol (Kohlenstoffkettenlänge
C)6 bis C18), 10 Gewichtsteilen Fettalkoholsulfat (Kohlenstoffkettenlänge
C12 bis C)4) und 70 Gewichtsteilen
Wasser gelöst, auf pH 9,5 eingestellt, mit 4 Gewichtsteilen
Wasserstoffperoxid versetzt und auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt Die so erhaltene Färbecreme färbt graue
Haare bei 20° C innerhalb 30 Minuten rötlichgelb.
II)
1 Gewichtsteil S-Amino-l-phenylpyrazolon-S und 1
Gewüchtsteil 1,5-Dihydroxynaphthalin werden, wie in
Beispie! 1 beschrieben, in eine Emulsion eingearbeitet,
auf pH 9,5 eingestellt und nach Versetzen mit 4 Gewiichtsteilen Wasserstoffperoxid mit Wasser auf 100
Gewichtsteile aufgefüllt Diese Färbecreme färbt graue Haare bei 20° C innerhalb von 30 Minuten hellbraun.
20
Es werden Färbecremes hergestellt, wie im Beispiel 1
beschrieben, wobei jedoch als Kupplungskomponente die in der nachfolgenden Tabelle angeführten Verbindungen
verwendet wurden. Es wurden solche Mengen verwendet, daß das molare Verhältnis von 3-Amino-1-phenylpyrazolon-5
zu der jeweiligen Kupplungskomponente 1 :1 betrug. U:,ter analogen Bedingungen erhält
man die in der rechten Spalte Her Tab»!le angegebenen
Färbungen.
| Lfd. | Kupplungskomponente | Anfarbung |
| Nr. | ||
| 1 | rri-Toluylendiamin | braungelb |
| 2 | 2,4-Diaminoanisol | braun |
| 3 | Brenzcatechin | gelb |
| 4 | 1,6-Dihydroxynaphthalin | hellbeige |
| 5 | 1,7-Dihydroxynaphthalin | rötlichbraun |
| β | 1,8-Diaminonaphthalin | braun |
| 7 | 3-Methyl-l-phenylpyrazo!on-5 | hellbeige |
| 8 | l-Phenyl-S-pyrazolonO-car- | hellblond |
| bonsäureamid | ||
| 9 | l-Phenyi-3,5-diketopyra- | gelb |
| zolidin | ||
| 10 | l-Naphthol-3,6-disulfonsäure | hellblond |
| 11 | l-Phenyl-3-phenyIureido- | gelb |
| pyrazolon-5 | ||
| 12 | I-Phenyl-3-phenylthinureido- | gelb |
| pyrazolon-5 |
Es werden Färbecremes, die 3-Amino-l-phenylpyrazclon-5
enthalten, in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise hergestellt Als Kupplungskomponenten werden
die in der Tabelle 2 angeführten Verbindungen verwendet und dabei das molare Mengenverhältnis von
Entwicklungs-: Kupplungskomponente variiert Die einzelnen Anfärbungen, die bei einem molaren Verhältnis
von 1 :1, 2 :1 und 3 :1 erhalten wurden, sind jeweils
in der Tabelle 2 angegeben.
Lfd. Nr.
Enlwicklungskomponcntc
Kupplungskomponente Haaranfarbung
molares Mengenverhältnis
1:1 2:1
3 : 1
| 1 | 3-Amino-l-phenyl- pyrazolon-5 |
σ-Naphthol | gelb stichig rot |
rötlich-gelb | rotstichig gelb |
| 2 | 3-Amino-l-phenyl- pyrazoIon-5 |
m-Toluylendiamin | braun gelb |
bräunliches Gelb |
Gelb mit Braunstich |
| 3 | 3-Amino-l-phenyl- pyrazolon-5 |
2,4-Diaminoanisol | kasta nien braun |
braungelb | bräunliches Gelb |
| 4 | 3-Amino-l-ph<;nyl- pyrazolon-5 |
1,5-Dihydroxy naphthalin |
hell braun |
bräunlich-gelb | - |
| 5 | 3-Amino-l-phenyl- pyrazolon-5 |
1,6-Dihydroxy naphthalin |
heil beige |
bniunlich-gclb | — |
| 6 | 3-Amino-l-phenyl- pyrazoIon-5 |
1,7-Dihydroxy- naphthaiin |
rötlich braun |
rötlich-gelb | bräunlich-gelb |
| 7 | 3-Amino-l-phenyl- pyrazoIon-5 |
1,8-Diamino- naphthaiin |
braun | rehbraun | gelbliches Braun |
| 8 | 3=Aminr>Nphenyl- pyrazolon-5 |
3-MethyI-i-phenyl-
pyrazolon-5 |
hell- beige |
briiunlich-gQlh | — |
Claims (3)
1. Mittel zum Färben von menschlichen Haaren, bestehend aus einer Entwicklungskomponente, einer
bekannten Kupplungskomponente und üblichen Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß
die Entwicklungskomponente das 3-Amino-l-phenylpyrazolon-5
ist
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es das 3-Amino-l-phenyl-pyrazolon-5
in Mengen von 03 bis 10 Gew.-% enthält
3. Mittel gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es Kupplungs- und Entwicklungskomponente
im molaren Verhältnis von 1:13 bis 5, vorzugsweise 1 :2 bis 1 :4, enthält
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712160317 DE2160317C3 (de) | 1971-12-04 | 1971-12-04 | Mittel zum Färben menschlicher Haare |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712160317 DE2160317C3 (de) | 1971-12-04 | 1971-12-04 | Mittel zum Färben menschlicher Haare |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2160317A1 DE2160317A1 (de) | 1973-06-07 |
| DE2160317B2 DE2160317B2 (de) | 1980-04-17 |
| DE2160317C3 true DE2160317C3 (de) | 1980-12-11 |
Family
ID=5827068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19712160317 Expired DE2160317C3 (de) | 1971-12-04 | 1971-12-04 | Mittel zum Färben menschlicher Haare |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2160317C3 (de) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2706029C2 (de) * | 1977-02-12 | 1985-10-31 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Haarfärbemittel |
| DE3843892A1 (de) * | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate |
| DE4234887A1 (de) * | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE4305258A1 (de) * | 1993-02-20 | 1994-09-01 | Henkel Kgaa | Verwendung von 1,8-Dihydroxynaphthalinen als Oxidationsfarbstoffvorprodukte in Oxidationsfärbemitteln |
| DE4422603A1 (de) * | 1994-06-28 | 1996-01-04 | Wella Ag | Mittel zum oxidativen Färben von Haaren auf der Basis von 4,5-Diaminopyrazolen und m-Phenylendiaminderivaten |
| FR2746309B1 (fr) | 1996-03-22 | 1998-04-17 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolopyrimidineoxo ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procedes de teinture |
| FR2746306B1 (fr) | 1996-03-22 | 1998-04-30 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolo-azoles ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture |
| FR2746307B1 (fr) | 1996-03-22 | 1998-04-30 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrrolo-azoles ; utilisation comme coupleurs ; procede de teinture |
| FR2746391B1 (fr) | 1996-03-22 | 1998-04-17 | Oreal | Compositions cosmetiques a base de pyrazolin-4,5-diones, nouvelles pyrazolin-4,5 diones, procedes de preparation et utilisations |
| FR2746308B1 (fr) * | 1996-03-22 | 1998-04-30 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des imidazolo-azoles ; leur utilisation en teinture comme coupleurs ; procede de teinture |
| FR2746310B1 (fr) | 1996-03-22 | 1998-06-12 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolin-3,5-dione ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture |
-
1971
- 1971-12-04 DE DE19712160317 patent/DE2160317C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2160317B2 (de) | 1980-04-17 |
| DE2160317A1 (de) | 1973-06-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0007537B1 (de) | Mittel zur Färbung von Haaren | |
| EP0055386B1 (de) | Haarfärbemittel | |
| CH632925A5 (de) | Haarfaerbemittel. | |
| DE2160317C3 (de) | Mittel zum Färben menschlicher Haare | |
| CH620827A5 (de) | ||
| EP0039030B1 (de) | Neue Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben, deren Herstellung und Verwendung sowie diese enthaltende Haarfärbemittel | |
| EP0063736B1 (de) | Verwendung von Dihydroxypyridinen als Kupplerkomponente in Oxidationshaarfarbstoffen und Haarfärbemittel | |
| EP0081745B1 (de) | Haarfärbemittel, enthaltend 5-Halo-2,3-pyridindiole als Kupplerkomponente | |
| EP0008080B1 (de) | Mittel zur Färbung von Haaren | |
| DE2702118B2 (de) | Haarfärbemittel | |
| EP0036591B1 (de) | Neue Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben, deren Herstellung und Verwendung sowie diese enthaltende Haarfärbemittel | |
| DE2119231B2 (de) | Verfahren und Mittel zum Färben menschlicher Haare | |
| DE1949749C3 (de) | Mittel zum Färben menschlicher Haare | |
| EP0039806B1 (de) | Haarfärbemittel | |
| EP0106089A1 (de) | Haarfärbemittel | |
| EP0226197A2 (de) | Haarfärbemittel mit direktziehenden Azomethinfarbstoffen | |
| EP0004368A2 (de) | Haarfärbemittel | |
| EP0107834B1 (de) | Haarfärbemittel | |
| EP0282749B1 (de) | Haarfärbemittel mit direktziehenden Nitrodiphenylamin-Derivaten | |
| DE2160318C3 (de) | Mittel zum Färben menschlicher Haare | |
| DE3007997C2 (de) | ||
| EP0583324B1 (de) | Haarfärbemittel | |
| EP0280186B1 (de) | Haarfärbemittel mit direktziehenden Nitrodiphenylamin-Derivaten | |
| DE2623563A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
| DE2554456A1 (de) | Haarfaerbemittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |