DE2160317B2 - Mittel zum Färben menschlicher Haare - Google Patents

Mittel zum Färben menschlicher Haare

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Description

Gegenstand der Erfindung sind Mittel zum Färben von menschlichen Haaren mit Hilfe von Oxydationsfarbstoffen, die an sich bekannte Kupplungskomponenten und als Entwicklungskomponente 3-Aminopyrazolon-5 enthalten.
Es ist seit langem bekannt, zum Färben menschlicher Haare Oxydationsfarbstoffe zu verwenden. Zur Herstellung dieser Oxydationsfarbstoffe werden sogenannte Entwirkluiigs- und Kupplungskomponenten benutzt. Bekannte Kupplungskomponenten sind aromatische Diamine und Diphenole, bei denen die funktioneilen Gruppen in Meta- oder Orthosteilung stehen.
Ebenfalls ist es aus der DE-OS 16 17 893 bekannt, als Kupplungskomponente 3-Aminopyrazolon-5-Verbindungen zu verwenden. Als Entwicklungskomponenten werden aromatische di- und polyfunktionelle Amine, bei denen die funktioneilen Gruppen in ParaStellung stehen, oder auch 4-Aminopyrazolone eingesetzt
Überraschenderweise hat sich gezeigt, daß man technisch wertvolle Färbungen, insbesondere gelbe oder hellblonde Farbtöne, mit Oxydationsfarbstoffen erzielen kann, wenn man 3-Aminopyrazolon-5 als Entwicklungskomponente verwendet.
Die neuen Mittel zum Färben menschlicher Haare, bestehend aus einer Entwicklungskomponente, einer bekannten Kupplungskomponente und üblichen Zusätzen, sind dadurch gekennzeichnet, daß die Entwicklungskomponente das 3-Amino-l-phenyl-pyrazolon-5 ist.
Als Kupplungskomponenten kommen die für diese Zwecke bekannten aromatischen Diamine, Phenole oder Naphthole in Betracht Von diesen sind insbesondere die folgenden zu nennen:
m-Toluylendiamin
2,4-Diaminoanisol
Brenzcatechin
1,5-Dihydroxynaphthalin
1,6-Dihydroxy naphthalin
IJ-Dihydroxynaphthalin
1.8-Diaminonaphthalin
a-Naphthol
1 -NaphtholO.ö-disulfonsäure
Weiterhin können auch geeignete Pyrazolonverbindungen wie
I -PhenylO-methylpyrazolon-S
l-Phenyl-S-carbonsäureamidpyrazolon-S
l-Phenyl-S-phenylureidopyrazolon-S
l-Phenyl-S-phenylthioureidopyrazolon-S
1 -Phenyl-3,5-diketopyrazo]idin
Verwendung finden.
Die Entwicklungskomponenten und Kupplungskomponenten werden im allgemeinen in etwa stöchiometrischen Mengen verwendet Im vorliegenden Falle besteht jedoch eine besondere Ausführungsform darin,
ίο daß man Mittel verwendet, welche die Entwicklungskomponenten in größerem Überschuß enthalten. Das Verhältnis von Kupplungskomponente : Entwicklungskomponente beträgt in derartigen Fällen etwa 1 :1,3 bis 1 :5, vorzugsweise 1 : 2 bis 1 :4. Durch die Anwendung
eines derartigen Überschusses ist es nämlich überraschenderweise möglich, die einzelnen Anflrbungen in erheblichem Maße zu variieren. Hierdurch wird die Farbskala, die mit den beschriebenen Oxydationsfarbstoffen erhalten wird, erheblich erweitert
Die Färbungen können, wie bei anderen Oxydationsfarbstoffen, sowohl durch Luftsauerstoff als auch durch chemische Oxydationsmittel entwickelt werden. Vorzugsweise werden Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte wie Percarbamid, Melaminperhydrat und Natriumperborat verwendet Das Färben der Haare erfolgt bei Temperaturen von 15 bis 40° C, vorzugsweise bei Raumtemperatur.
Die Haarfärbemittel können in Form wäßriger Lösungen, insbesondere jedoch in Creme- oder
3n Emulsionsform, Anwendung finden. Zu diesem Zweck können die Entwicklungs- und Kupplungskomponenten mit beliebigen Netzmitteln bzw. Waschmittel^ insbesondere anionischen oder nichtionogenen, vermischt werden. Als Netz- bzw. Waschmittel kommen dabei insbesondere Alkvlbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate,
Fettalkoholäthei jlfate. Alkylsulfonate, Fettsäureätha-
nolamine sowie Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Fettamine und Fettalkohole in Frage.
Das Aufziehvermögen der oben genannten Farbstof-
fe ist auch im Gemisch mit derartigen Mitteln gut. Man kann die Haarfärbemittel somit in Form von Shampoos, insbesondere von cremeförmigen Shampoos, die vielfach in der Praxis erwünscht sind, herstellen.
Den erfindungsgemäßen Mitteln können weiterhin Verdickungsmittel wie z. B. Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Paraffinöl und Fettsäuren sowie Parfümöl oder Haarpflegemittel wie z. B. Pantothensäure und Cholesterin zugemischt werden.
Die Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen angewandt Dabei kommen als Netzmittelzusatz insbesondere Mengen von 0,5 bis 30Gew.-% und als Verdickungsmittelzusätze Mengen von 0,1 bis 25Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtkomposition, in Betracht. Die Konzentration der Farbstoffkomponente ist in gewissem Umfang vom Verwendungszweck abhängig. Sie beträgt 03 bis 5Gew.-% (Kupplungskomponente) und etwa 03 bis 10Gew.-% (Entwicklungskomponente). Die Mengen beziehen sich ebenfalls auf die Gesamtkomposition. Die
M) Haarfärbemittel werden alkalisch, vorzugsweise auf einen pH-Wert von 8 bis 10, eingestellt. Die mit den oben beschriebenen Haarfärbemitteln erzielten gelben und blonden Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibeigenschaften.
Beispiel 1
I Gewichtsteil i-Amino-l-phenylpyrazolon-5 und 1 Gewichtsteil «-Naphthol werden in einer Emulsion aus
10 Gewichtsteilen Fettalkohol (Kohlenstoffkettenlänge C|6 bis C|8), 10 Gewichtsteilen Fettalkoholsulfat (Kohlenstoffkettenlänge Cu bis Cu) und 70 Gewichtsteilen Wasser gelöst, auf pH 9,5 eingestellt, mii 4 Gewichtsteilen Wasserstoffperoxid versetzt und auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt Die so erhaltene Färbecreme färbt graue Haare bei 200C innerhalb 30 Minuten rötlichgelb.
Tabelle 1 Lfd. Kupplungskomponente
Nr.
Beispiel 2
1 Gewichtsteil 3-Amino-l-phenylpyrazolon-5 und 1 Gewichtsteil 1,5-Dihydroxynaphthalin werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, in eine Emulsion eingearbeitet, auf pH 9,5 eingestellt und nach Versetzen mit 4 Gewichtsteilen Wasserstoffperoxid mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt Diese Färbecreme färbt graue Haare bei 20°Cii.nerhalb von 30 Minuten hellbraun.
Beispiel 3
Es werden Färbecremes hergestellt, wie im Beispiel 1 beschrieben, wobei jedoch als Kupplungskomponente die in der nachfolgenden Tabelle angeführten Verbindungen verwendet wurden. Es wurden solche Mengen verwendet, daß das molare Verhältnis von 3-Amino-1-phenylpyrazolon-5 zu der jeweiligen Kupplungskomponente 1 :1 betrug. Unter analogen Bedingungen erhält man die in der rechten Spake der tabelle angegebenen Färbungen.
Tabelle 2
Anfarbung
1 m-Toluylendiamin braungelb
2 2,4-Diaminoanisol braun
3 Brenzcatechin gelb
4 1,6-Dihydroxynaphthalin hellbeige
5 1,7-Dihydroxynaphthalin rötlichbraun
6 1,8-Diaminonaphthalin braun
7 3-MethyI-l-pheny!pyrazolon-5 hellbeige υ l-Phenyl-S-pyrazolonO-car- hellblond
bonsäureamid
9 l-PhenylO^-diketopyra- gelb zolidin
10 l-Naphthol-3,6-disulfonsäure hellblond
11 l-Phenyl-3-phenylureido- gelb pyrazolon-5
12 l-Phenyl-3-phenylthioureido- gelb pyrazolon-5
Beispiel 4
Es werden Färbecremes, die 3-Amino-l-phenylpyrazolon-5 enthalten, in Jer im Beispiel 1 beschriebenen Weise hergestellt Als Kupplungskomponenten werden die in der Tabelle 2 angeführten Verbindungen verwendet und dabei das molare Mengenverhältnis von
ίο Entwicklungs-: Kupplungskomponente variiert. Die einzelnen Anfärbungen, die bei einem molaren Verhältnis von 1 :1,2 :1 und 3 :1 erhalten wurden, sind jeweils in der Tabelle 2 angegeben.
Lfd. Nr. Entwicklungs Kupplungskomponente Haaranfarbung 2 : I 3: 1
komponente molares Mengenverhältnis rötlich-gelb rotstichig gelb
1 : 1
I 3-Amino-l-phenyl- ff-Naphthol gelb
pyrazolon-5 stichig bräunliches Gelb mit Braunstich
rot Gelb
2 3-Amino-l-phenyl- m-Toluylendiamin braun- braungelb bräunliches Gelb
pyrazolon-5 gelb
3 3-Amino-l-phenyl- 2,4-Diaminoanisol kasta
pyrazolon-5 nien bräunlich-gelb -
braun
4 3-Amino-l-pheny.l- 1,5-Dihydroxy hell bräunlich-gelb -
pyrazolon-5 naphthalin braun
5 3-Amino-l-phenyl- 1,6-Dihydroxy- hell- ' rötlich-gelb bräunlich-gelb
pyrazolon-5 naphthalin beige
6 3-Amino-l-phenyl- 1,7-Dihydroxy- rötlich rehbraun gelbliches Braun
pyrazolon-5 naphthalin braun
7 3-Amino-l-phenyl- 1,8-Diamino braun bräunlich-gelb -
pyrazolon-5 naphthalin
8 3-Amino-l-phenyl- 3-Melhyi-l-phcnyl- hell
pyrazolon-5 pyrazolon-5 beige

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Mittel zum Färben von menschlichen Haaren, bestehend aus einer Entwicklungskomponente, einer bekannten Kupplungskomponente und üblichen Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß die Entwicklungskomponente das 3-Amino-l-phenyl-pyrazolon-5 ist
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es das 3-Amino-1-phenyl-pyrazolon-5 in Mengen von 03 bis 10 Gew.-% enthält
3. Mittel gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es Kuppiungs- und Entwicklungskomponente im molaren Verhältnis von 1 :1,3 bis 5, vorzugsweise 1 :2 bis 1 :4, enthält
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2706029C2 (de) * 1977-02-12 1985-10-31 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Haarfärbemittel
DE3843892A1 (de) * 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
DE4234887A1 (de) * 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4305258A1 (de) * 1993-02-20 1994-09-01 Henkel Kgaa Verwendung von 1,8-Dihydroxynaphthalinen als Oxidationsfarbstoffvorprodukte in Oxidationsfärbemitteln
DE4422603A1 (de) * 1994-06-28 1996-01-04 Wella Ag Mittel zum oxidativen Färben von Haaren auf der Basis von 4,5-Diaminopyrazolen und m-Phenylendiaminderivaten
FR2746308B1 (fr) * 1996-03-22 1998-04-30 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des imidazolo-azoles ; leur utilisation en teinture comme coupleurs ; procede de teinture
FR2746310B1 (fr) 1996-03-22 1998-06-12 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolin-3,5-dione ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture
FR2746391B1 (fr) 1996-03-22 1998-04-17 Oreal Compositions cosmetiques a base de pyrazolin-4,5-diones, nouvelles pyrazolin-4,5 diones, procedes de preparation et utilisations
FR2746306B1 (fr) 1996-03-22 1998-04-30 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolo-azoles ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture
FR2746309B1 (fr) 1996-03-22 1998-04-17 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolopyrimidineoxo ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procedes de teinture
FR2746307B1 (fr) 1996-03-22 1998-04-30 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrrolo-azoles ; utilisation comme coupleurs ; procede de teinture

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