DE145513T1 - Derivate von dimethyl-3-nitro-4-amino-anilin, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur faerbung von keratinischen fasern. - Google Patents

Derivate von dimethyl-3-nitro-4-amino-anilin, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur faerbung von keratinischen fasern.

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DE145513T1
DE145513T1 DE198484401758T DE84401758T DE145513T1 DE 145513 T1 DE145513 T1 DE 145513T1 DE 198484401758 T DE198484401758 T DE 198484401758T DE 84401758 T DE84401758 T DE 84401758T DE 145513 T1 DE145513 T1 DE 145513T1
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dimethyl
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nitro
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compound
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DE198484401758T
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Andree F-92100 Boulogne-Billancourt Bugaut
Jean F-78520 Limay Cotteret
Alain F-93360 Neuilly-Plaisance Genet
Alex F-93190 Livry-Gargan Junino
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LOreal SA
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LOreal SA
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    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/418—Amines containing nitro groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
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Claims (19)

0ΊΑ5513 Patentansprüche
1. Dimethylderivat des 3-Nitro-4-aminoanilins, dadurch gekennzeichnet, daß es der folgenden Formel (I) entspricht:
NO„
worin sich das in seiner Stellung variable Radikal QHL in der Stellung 2 oder 5 des Benzolkerns befindet und R1 und R9 beide unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, niedeiEMono- oder Polyhydroxyalkylgruppe oder ein niederes Aminoalkyl bedeutet, dessen Aminogruppe gegebenenfalls durch ein niederes Alkylradikal oder durch ein niederes Mmo- oder Polyhydroxyalkylradikal mono- oder disubstituiert ist, wobei die beiden Reste R1 und R2 nicht gleichzeitig verschieden von Wasserstoff sein können, wenn das variable Radikal CFL sich in Stellung 5 befindet, und kosmetisch akzeptable Salze dieser Verbindung.
2. Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zumindest
eines der Radikale
und R2 ein Wasserstoffatom ist.
3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus der folgenden Gruppe ausgewählt ist: 2,6-Dimethyl-3-nitroparaphenylendiamin, Sjo-Dimethyl-S-nitroparaphenylendiamin, 4-Amino-2,6-dimethyl-3-nitro-N-methylanilin, 4-Amino-5,6-dimethyl-3-nitro-N-ß-hydroxyäthylanilin, 4-Amno-5,6-dimethyl-3-nitro-N-ß,}pdihydroxypropylanilin, 4-Amino-5,6-idimethyl-3-nitro-N-ß-aminoäthylanilin und 4-Amino-5,6-dimethyl-3-nitro-N-(ß-diäthylaminoäthyl)anilin.
QH5513
4. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, wobei R. und R2 beide Wasserstoff bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer ersten Stufe mit Hilfe einer Nitriersäure die Nitrierung des Mono- oder Diacetylderivates der Formel (II):
HR1
HCOCH-
(ID
in der R. ein Wasserstoffatom bezeichnet, wenn CH, in Stellung 2 ist und R. eine Acetylgruppe bezeichnet, wenn CH3 in Stellung 5 ist, bei einer Temperatur zwischen -5 und 0°C durchführt, um das Mono- oder Diacetylderivat der Formel (III) zu erhalten:
NHR
NHCOCH.
(III)
und daß in einer zweiten Stufe die Verbindung der obengenannten Formel (III) mit Hilfe von Salzsäure hydrolysiert wird.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das Monoacetylderivat des 2,6-Dimethyl-paraphenylendiamins der Formel (II) gemäß Anspruch 4, in der Rh ein Wasserstoffatom ist und -CH3 in Stellung 2 steht, durch Acetylierung des Dichlorhydrates des 2,6-Dimethyl~ paraphenylendiamins mit Hilfe von Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Wasser und Natriumsulfit bei Raumtemperatur herstellt.
6. Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dimethyl-3-nitroparaphenylendiamin der Formel (I) gemäß Anspruch 1, wobei einer der Reste R-. und R~ ver-
schieden von Wasserstoff ist, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkylierung eines 2,6-Dimethyl-4-nitroanilin-p-toluylsulfonamids durchführt, darauf mittels Hydrolyse diese Verbindung desulfoniert, weiters eine Reduktion durchführt, um das monosubstituierte 2,6-Dimethylparaphenylendiamin zu erhalten, nach Acetylierung des primären Amins die Nitrierung durchführt und endlich die Acetylgruppe hydrolysiert, um ein 2,6-Dimethyl-3-nitroparaphenylendiamin zu erhalten.
7. Verfahren zur Herstellung eines Sjo-Dimethyl-S-nitroparaphenylendiamins der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin zumindest einer der Reste R1 und R2 verschieden von Wasserstoff ist, dadurch gekennzeichnet, daß man direkt die Alkylierung des Sjo-Dimethyl-S-nitroparaphenylendiamins mit Hilfe eines substituierten oder nicht-substituierten Alkylhalogenids, eines Epoxyds oder durch Öffnung eines 1,3-Oxazolin-2-on-Zwischenproduktes durchführt.
8. Färbemittel für Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem Lösungsmittel in einer färbewirksamen Menge zumindest eine Verbindung gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 3 enthält.
9. Mittel nach Anspruch 8 für die Färbung menschlicher Haare, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem kosmetisch akzeptablen Milieu zumindest eine Verbindung der Formel (I) in den Mengen zwischen 0,001 und 5 Gew.-I, und in bevorzugter Weise zwischen 0,05 und 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält.
10. Mittel nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß es einen pH-Wert zwischen 3 und 11,5 aufweist.
11. Färbemittel nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösungsmittel aus der Gruppe Wasser, niedere Alkanole, aromatische Alkohole, Polyole, deren Äther oder deren Mischungen gewählt sind.
12. Mittel nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß es wei-■^ ters kosmetische Adjuvantien enthält, die aus der Gruppe anionische,
P.U5513
kationische i nichtionische oder amphotere oberflächenaktive Mittel oder deren Mischungen, Verdickungsmittel, Dispergierungsmittel, Penetrierungsmittel, Sequestrierungsmittel, filmbildende Mittel, Puffer, Parfüms, Alkalisierungs- oder Ansäuerungsmittel besteht.. 5
13. Mittel nach Anspruch 8 oder 9 zur Direktfärbung menschlicher Haare, dadurch gekennzeichnet, daß es weiters andere Direktfarbstoffe enthält, die aus der Gruppe Azofarbstoffe, Antrachinonfarbstoffe und den Nitroderivaten der Benzolreihe besteht, die von jenen der Formel (I) verschieden sind.
14. Mittel nach Anspruch 8 oder 9 zur Verwendung als Haarwellmittel dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer wäßrigen, alkoholischen oder wasser-alkoholischen Lösung vorliegt und zumindest ein kosmetisches Harz enthält.
15. Mittel nach Anspruch 8 oder 9 für die Oxidationsfärbung, dadurch gekennzeichnet, daß es weiters zumindest einen Oxidationsfarbstoffvorläufer enthält.
16. Mittel nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß es einen pH-Wert zwischen 7 und 11,5 aufweist und zusätzlich ein Reduktionsmittel enthält. .
17. Färbeverfahren für Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Fasern eine wirksaihe Menge des Mittels nach einem der Ansprüche bis 13 aufträgt, während 5 bis 50 Minuten aufgetragen läßt, spült, gegebenenfalls wäscht, neuerlich spült und trocknet,
18. Färbeverfahren für Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die gewaschenen und gespülten Fasern eine wirksame Menge eines Mittels gemäß Anspruch 14 aufträgt, gegebenenfalls aufwickelt und trocknet.
19. Färbeverfahren für Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Fasern eine wirksame Menge eines Mittels gemäß den Ansprüchen
0U5513
15 oder 16 aufträgt, dem gegebenenfalls ein Oxidationsmittel· zugegeben wurde, während 10 bis 50 Minuten aufgetragen läßt, spült, gegebenenfalls wäscht und shampooniert, neuerlich spült und trocknet.
DE198484401758T 1983-09-08 1984-09-04 Derivate von dimethyl-3-nitro-4-amino-anilin, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur faerbung von keratinischen fasern. Pending DE145513T1 (de)

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