DE3132885A1 - Mittel und verfahren zur faerbung von haaren - Google Patents

Mittel und verfahren zur faerbung von haaren

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DE3132885A1 DE19813132885 DE3132885A DE3132885A1 DE 3132885 A1 DE3132885 A1 DE 3132885A1 DE 19813132885 DE19813132885 DE 19813132885 DE 3132885 A DE3132885 A DE 3132885A DE 3132885 A1 DE3132885 A1 DE 3132885A1
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Description

WELLA
Aktiengesellschaft -y Darmstadt, den 18.08.1981
Mittel und Verfahren zur Färbung von Haaren
Gegenstand der Erfindung sind Mittel und Verfahren zur oxidativen Färbung von Haaren auf der Basis von Entwickler- und Kupplersubstanzen, wobei als Kupplersubstanz ein Derivat des 3,5-Diaminopyridins verwendet wird.
Für die Haarfärbung haben Oxidationsfarbstoffe eine wesentliche Bedeutung erlangt. Die Färbung entsteht hierbei durch Reaktion bestimmter Entwicklersubstanzen mit bestimmten Kupplersubstanzen in Gegenwart eines geeigneten Oxidationsmittels.
Als Entwicklersubstanzen werden bevorzugt 2,5-Diaminotoluol, 4-Aminophenol und 1,4-Diaminobenzol verwendet, jedoch haben auch 2,5-Diaminoanisol, 2,5-Diaminobenzylalkohol und 2-(β-Hydroxyethyl)-1,4-diaminobenzol eine gewisse Bedeutung erlangt. In bestimmten Fällen kann auch Tetraaminopyrimidin als Entwicklersubstanz eingesetzt werden. Die bevorzugt verwendeten Kupplersubstanzen sind «^-Naphthol, Resorcin, 4-Chlorresorcin, m-Aminophenol, 5-Ämino-o-kresol und Derivate des m-Phenylendiamins wie 2,4-Diaminophenetol und 2,4-Diaminoanisol. Diese Derivate sowie das m-Phenylenöiamin selbst haben hierbei wegen ihrer Fähigkeit, bei der oxidativen Kupplung mit 1,4-Diaminobenzol bzw. 1,4-Diaminobenzolderivaten Blautöne zu erzeugen, als sogenannte Blaukuppler Bedeutung erlangt.
An Oxidationsfarbstoffe, die zum Färben von menschlichen Haaren Verwendung finden , sind zahlreiche besondere Anforderungen gestellt. So müssen sie in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenk-
lieh sein und die Erzielung von Färbungen in der gewünschten Intensität ermöglichen. Weiterhin ist es erforderlich, daß durch Kombination geeigneter Entwickler- und Kupplerkomponenten eine breite Palette unterschiedlicher Farbnuancen erzeugt werden kann. Außerdem wird für die erzielbaren Haarfärbungen eine gute Licht-, Dauerwell-, Säure- und Reibechtheit gefordert. Auf jeden Fall aber müssen solche Haarfärbungen ohne Einwirkung von Licht, chemischen Mitteln und Reibung über einen Zeitraum von mindestens 4 bis 6 Wochen stabil bleiben.
Das zur Zeit in Haarfärbemitteln als Blaukuppler verwendete m-Phenylendiamin, dessen Derivate 2,4-Diaminotoluol und 2,4-Diaminoanisol sowie auch in neuerer Zeit empfohlene Blaukuppler, wie beispielsweise l-Hydroxy-3-amino-6-chlorbenzol und 2,4-Diaminophenoxyethanol, können die vorstehend genannten Anforderungen jedoch nicht zufriedenstellend erfüllen.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, ein Haarfärbemittel sowie ein Haarfärbeverfahren zur Verfügung zu stellen, bei dem die gestellten Anforderungen besser erfüllt werden.
Hierzu wurde nun gefunden, daß Mittel zur oxidativen Färbung von Haaren auf der Basis einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination sowie gegebenenfalls anderer üblicher Farbkomponenten und üblicher Zusätze, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Kupplersubstanz mindestens ein 3,5-Diaminopyridinderivat der allgemeinen Formel I
NHR3
(I)
-δ-1 2
wobei R und R unabhängig voneinander CH , C0H1.
oder C2H4OH bedeuten und R Hydrogen, C.-C.-Alkyl oder C--C.-Hydroxyalkyl darstellt, auch in Form der physiologisch verträglichen Salze enthalten, in hervorragendem Maße der gestellten Aufgabe gerecht werden.
Die als Kupplersubstanzen in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln enthaltenen 3,5-Diaminopyridinderivate der angegebenen Formel I, wie zum Beispiel 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin, 3,5-Diamino-2,6-diethoxypyridin und 3,5-Diamino-2,6-di— ( /3-hydroxy ethyloxy)-pyridin, sind gut in Wasser löslich. Sie weisen außerdem eine ausgezeichnete Lagerbeständigkeit, insbesondere als Bestandteil der hier beschriebenen Haarfärbemittel, auf.
In den Haarfärbemitteln sollen die erfindungsgemäßen Kupplersubstanzen, von denen das 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin bevorzugt ist, in einer Konzentration von etwa O,Ol bis 3,0 Gew. %, vorzugsweise 0,1 bis 2,0 Gew. %, enthalten sein.
Außerdem können in den Haarfärbemitteln zusätzlich bekannte Kupplersubstanzen, insbesondere Resorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Methylresorcin, 2-Amino-4-(β-hydroxyethylamino)-anisol, 2,4-Diaminophenylethanol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 1,5-Dihydroxytetralin, m-Aminophenol, 3-Amino-2-methylphenol, 3-Amino-6-methylphenol, 4-Hydroxy-l,2-methylendioxybenzol, 4-Amino-l,2-methylendioxybenzol, 2,4-Diaminoanisol und 2,4-Diaminophenetol enthalten sein.
Von den bekannten Entwicklersubstanzen 'kommen als Bestandteil der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel vor allem 1,4-Diaminobenzol, 2,5-Diaminotoluol, 2,5-Diaminoanisol, 2,5-Diaminobenzylalkohol, 3-Methyl-4-aminophenol und 4-Aminophenol in Betracht.
Die genannten Kuppler- und Entwicklersubstanzen können in den Haarfärbemitteln jeweils einzeln oder im Gemisch miteinander enthalten sein.
Die Gesamtmenge der in den hier beschriebenen Haarfärbemitteln enthaltenen Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination soll etwa O,l bis 5,0 Gew. %, vorzugsweise O,5 bis 3,0 Gew. %, betragen.
Die Entwicklerkomponenten werden im allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen, bezogen auf die Kupplerkomponenten, eingesetzt. Es ist jedoch nicht nachteilig, wenn die Entwicklerkomponente diesbezüglich in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß vorhanden ist. Besonders zur Erzielung matter Nuancen kann es gegebenenfalls günstig sein, die Entwicklerkomponente im Unterschuß zu verwenden.
Weiterhin können die Haarfärbemittel dieser Anmeldung zusätzlich andere Farbkomponenten, beispielsweise 6-Amino-2-methy!phenol, 6-Amino-3-methy!phenol und e-Amino-S-ethoxyphenol, sowie ferner übliche direktziehende Farbstoffe, zum Beispiel Triphenylmethanfarbstoffe wie Diamond Fuchsin (CI. 42 510) und Leather Ruby HF (CI. 42 520), aromatische Nitrofarbstoffe wie 2-Nitro-l,4-diaminobenzol, 2-Amino-4-nitrophenol und 2-Amino-5-nitrophenol, Azofarbstoffe wie Acid Brown 4 (CI. 14 805) und
Acid Blue 135 (CI. 13 385), Anthrachinonfarbstoffe wie Disperse Red 15 (CI. 60 710) und Disperse Violet (CI. 61 100),außerdem 1, 4,5, 8-Tetraaminoanthrachinon
und 1, 4-Diaminoanthrachinon enthalten.
Selbstverständlich können die Kuppler- und Entwicklersubstanzen sowie auch andere Farbkomponenten, sofern es Basen sind, in Form der physiologisch verträglichen Säureadditionssalze, wie beispielsweise als Hydrochlorid bzw. Sulfat oder - sofern sie aromatische OH-Gruppen besitzen - in Form der Salze mit Basen,- zui
setzt werden.
mit Basen,-zum Beispiel als Alkal!phenolate, einge-
Darüber hinaus können in den Haarfärbemitteln noch weitere übliche kosmetische Zusätze, beispielsweise Antioxidantien wie Ascorbinsäure oder Natriumsulfit, Pacfümöle, Komplexbildner, Netzmittel, Emulgatoren, Verdicker, Pflegestoffe und andere vorhanden sein.
Die Zubereitungsform kann beispielsweise eine Lösung, insbesondere eine wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösung, sein. Die besonders bevorzugten Zubereitungsformen sind jedoch eine Creme, ein Gel oder eine Emulsion.
- Ihre Zusammensetzung stellt eine Mischung der Farbstoffkomponenten mit den für solche Zubereitungen üblichen Zusätzen dar.
übliche Zusätze in Lösungen, Cremes, Emulsionen oder Gelen sind zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser, niedere aliphatische Alkohole, beispielsweise Ethanol, Propanol und Isopropanol, oder Glykole
wie Glycerin und Glykolether wie Propylenglykol, weiterhin Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen wie Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbetaine, oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide, oxethylierte Fettsäureester, ferner Verdicker wie höhere Fettalkohole, Stärke, Cellulosederivate, Vaseline, Paraffinöl und Fettsäuren sowie außerdem Pflegestoffe wie Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure und Betain. Die erwähnten Bestandteile werden in den für {solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 0,5 bis 30 Gewichtsprozent, während die Verdicker in einer Menge von etwa 0/1 bis 25 Gewichtsprozent in den Zubereitungen enthalten sein können.
Je nach Zusammensetzung können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel schwach sauer, neutral oder alkalisch reagieren. Insbesondere weisen sie einen pH-Wert im alkalischen Bereich zwischen 8,0 und 11,5 auf, wobei die Einstellung vorzugsweise mit Ammoniak erfolgt. Es können aber auch organische Amine, zum Beispiel Monoethanolamin und Triethanolamin, oder auch anorganische Basen wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid, Verwendung finden.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur oxidativen Färbung von Haaren vermischt man die Haarfärbemittel auf der Basis einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination sowie gegebenenfalls anderer üblicher Farb-
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komponenten und üblicher Zusätze, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Kupplersubstanz mindestens ein 3,5-Diaminopyridinderivat der allgemeinen Formel I
10
1 2
wobei R und R unabhängig voneinander CH,, C-Hn.
3 ^
oder C-H-OH bedeuten und R Hydrogen, C -C -Alkyl
oder C.-C.-Hydroxyalkyl darstellt, auch in Form des Salzes enthalten, kurz vor dem Gebrauch mit einem Oxidationsmittel und trägt dieses Gemisch auf das Haar auf. Als Oxidationsmittel zur Entwicklung der Haarfärbung kommt hauptsächlich Hydrogenperoxid, beispielsweise als 6 %ige wäßrige Lösung bzw. dessen Additionsverbindungen an Harnstoff, Melamin oder
Natriumborat in Betracht. Man läßt das Gemisch bei 15 bis 5O° C etwa 10 bis 45 Minuten lang, vorzugsweise 30 Minuten lang, auf das Haar einwirken, spült sodann das Haar mit Wasser aus und trocknet.
Gegebenenfalls wird im Anschluß an diese Spülung · mit einem Shampoo gewaschen und eventuell mit einer schwachen organischen Säure, wie zum Beispiel Zitronensäure oder Weinsäure, nachgespült. Abschließend wird das Haar getrocknet.
30
Die Herstellung der in den beschriebenen Haarfärbemitteln enthaltenen 3,5-Diaminopyridinderivate ist bekannt. Entsprechende Informationen können zum Beispiel der deutschen Offenlegungsschrift 2 445 entnommen werden.
Nach einem weiteren Syntheseweg werden als Ausgangssubstanzen das 2,6-Dichloro- oder 2,6-Dibromopyridin eingesetzt. Durch nucleophile Substitution des Halogens durch das entsprechende Alkoholat und anschließende Nitrierung gelangt man gemäß nachstehendem Reaktionsschema zu dem entsprechenden 3,5-Dinitro-2,6-dialkoxypyridin (III). Schließlich wird die so erhaltene Dinitroverbindung durch Reduktion der Nitro-Gruppen in die gewünschte 3,5-Diamino-2,6-dialkoxyverbindung (IV) überführt.
15 2O
30
(X = Cl, Br)
2 OR" (R = R1, R2)
(ID
RO' ^N^ OR
O2N^ I NO2 (III)
^OR .
RO/ Reduktion
H,N
NH2
(IV)
35
Die entsprechenden N-substituierten Derivate des 3,5-Diamino-2,6-dialkoxypyridins sind ebenfalls nach üblichen in der präparativen organischen Chemie-Literatur beschriebenen Syntheseschritten
zugänglich. Hierzu wird die 2,6-Dialkoxypyridinverbindung (II) zunächst mononitriert, und anschließend . reduziert man die Nitrogruppe zur Aminogruppe. Es folgt die Monoalkylierung des Aminstickstoffs. Durch erneute Nitrierung und nachfolgende Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe gelangt man zum Endprodukt.
Hinsichtlich der färberischen Möglichkeiten bieten v die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel je nach Art und Zusammensetzung der Farbkomponenten eine breite Palette verschiedener Farbnuancen, welche sich von blonden über braune, aschige, matte, goldene bis hin zu blauen und schwarzen Farbtönen erstreckt. Hierbei zeichnen sich die Farbtöne durch ihre besondere Farbintensität und Lichtechtheit aus.
Von wesentlicher Bedeutung ist der durch die Verwendung der 3,5-Diaminopyridinderivate der angegebenen Formel (I) in den hier beschriebenen Haarfärbemitteln in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht, zum Beispiel gegenüber den bekannten Blaukupplern 2,4-Diaminotoluol, 2,4-Diaminoanisol und m-Phenylendiamin, "erzielte Fortschritt. So zeigt die erfindungsgemäße Kupplersubstanz 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin im Arnes-Test, im Gegensatz zu 2,4-Diaminotoluol oder 2,4-Diaminoethylbenzol, keine mutagene Wirkung an Salmonella typhimurium-Stämmen.
Die vorstehend angeführten Pyridinderivate liefern als Kupplersubstanzen in Kombination mit den Entwickler-
Substanzen 1,4-Diaminobenzol und dessen Derivaten sehr intensive blauschwarze Töne ohne Rotanteil, wie sie mit den für die Verwendung in Haarfärbemitteln bekannten Kupplersubstanzen, wie zum Beispiel 2,4-Diaminotoluol, 2,4-Diaminoanisol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2,6-Diaminotoluol, 2-Amino-4-( /?-hydroxyethylamino)-anisol oder S-Amino-ö-chlorphenol, nicht erzielt werden können.
Liefert nämlich der zur Erzeuguno von Matt- und Aschtönen unbedingt erforderliche Blaukuppler mit den vorstehend als Entwicklersubstanzen genannten 1,4-Diaminoverbindungen rot- oder violettstichige Blautöne, so wird die Erlangung von Matt- und Aschtönen unmöglich oder sehr erschwert. Demgegenüber ist es wegen der vorteilhaften Eigenschaften der anmeldungsgemäßen Pyridinderivate, Blautöne ohne Rotanteil zu erzeugen, nun problemlos möglich, die Haare dauerhaft in aschigen oder matten Naturtönen zu färben, die auch am Licht stabil bleiben und nicht wie die mit m-Phenylendiamin hergestellten Nuancen nach Rot verschießen.
Ein weiterer Vorteil der in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln enthaltenen 3,5-Diaminopyridinderivate besteht in dem breiten Spektrum der herstellbaren Farbtöne. So lassen sich zum Beispiel in Kombination mit 4-Aminophenol als Entwicklersubstanz kräftig leuchtende, modische Goldorangetöne erzeugen, zu deren Herstellung bisher Mischungen verschiedener Kuppler eingesetzt werden mußten.
Schließlich ist 'mit Hilfe der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel auch eine Anfärbung von ergrautem, chemisch nicht geschädigtem Haar ohne Probleme und mit sehr
- 14 guter Deckkraft möglich.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern.
Beispiele
Haarfärbemittel in Gelform 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin-cihydrochlorid *
2,5-Diaminotoluolsulfat
15 0,30 g Ascorbinsäure
Hydroxyethylcellulose, hochviskos Laurylalkohol-diglykolethersulfat, Natriumsalz (28 «ige wäßrige Lösung) Ammoniak, 22 %ig
20 82,25 g Wasser 100,00 g
50 g des obigen Haarfärbemittels werden kurz vor dem Gebrauch mit 50 ml Hydrogenperoxidlösung (6 %ig) ver-
25 mischt und das Gemisch anschließend auf weiße menschliche Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei etwa 40° C wird mit Wasser gespült und getrocknet. Das Haar ist tief blauschwarz gefärbt.
BeisDiel 1
0,75 g
0,70 g
0,30 g
1,00 g
. 5,00 g
10,00 g
82.25 g
Haarfärbemittel in Gelform 2, 6-Di-(β-hydroxyethyloxy)-3,5-diaminopyridin-dihydrochlorid 2, 5-Diaminotoluolsulfat Ascorbinsäure
Hydroxyethylcellulose, hochviskos Laurylalkohol-diglykoläthersulfat, Natriumsalz (28 %ige wäßrige Lösung) 10,0 g Ammoniak 22 %ig
Wasser
100,0 g
50 g des obigen Haarfärbemittels werden kurz vor dem Gebrauch mit 50 ml Hydrogenperoxidlösung (6 £ig) vermischt und das Gemisch anschließend auf blonde menschliche Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40° C wird mit Wasser gespült und getrocknet. Das Haar ist in einem intensiven Blauton gefärbt.
Beispiel 2
0,5 g
0,5 g
0,3 g
1,0 g
5,0 g
10,0 g
82.7 q
Beispiel 3 Haarfärbemittel in Gelform
0,08 g 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin-dihydro
Chlorid
0,30 g 1,4-Diaminobenzol
0,25 g Resorcin
0,30 g Ascorbinsäure
15,00 g ölsäure
7,OO g Isopropanol
10,00 g Ammoniak, 22 Ssig
67.07 q Wasser
100,00 g
Man vermischt kurz vor Gebrauch 50 g dieses Haarfärbemittels mit 50 ml Kydrogenperoxidlösung (6 Xig) und
läßt das Gemisch 30 Minuten lang bei 40° C auf weiße menschliche Haare einwirken. Danach wird mit Wasser gespült und getrocknet. Das Haar hat eine natürlich wirkende mittelmattblonde Färbung erhalten.
Haarfärbemittel in Cremeform 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridindihydroch1or1d
0,30 g 4-Aminophenol
Natriumsulfit, wasserfrei Laurylalkohol-diglykolethersulfat, Natriumsalz (28 %ige wäßrige Lösung) Cetylalkohol
3,00 g Ammoniak, 22 %ig
Wasser
100,00 g
5O g dieses Haarfärbemittels werden kurz vor Gebrauch mit 50 ml Hydrogeriperoxidlösung (6 %ig) vermischt und das Gemisch anschließend auf weiße menschliche Haare aufgebracht. Nach einer Einwirkungszeit von 3O Minuten bei 40 C wird zunächst mit Wasser, sodann mit einer verdünnten ZitronensMurelösung gespült und schließlich getrocknet. Das Haar ist in einem modischen goldorangenen Farbton gefärbt.
- Alle in der vorliegenden Anmeldung angegebenen Prozentzahlen stellen Gewichtsprozente dar. .
Beispiel 4
0,60 g
0,30 g
0,30 g
3,50 g
15,00 g
3,00 g
77.30 q

Claims (11)

WELLA AG Berliner Allee es Darmstadt ... Patentansprüche
1. Mittel zur oxidativen Färbung von Haaren auf der Basis einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz -Kombi na ti on sowie gegebenenfalls anderer üblicher Farbkomponenten und üblicher Zusätze, dadurch gekennzeich net, daß es als Kupplersubstanz mindestens ein 3,5-Diaminopyridinderivat der allgemeinen Formel I
(D
I Il
1 2
wobei R und R unabhängig voneinander CH,,
3 C-H5 oder C-H4OH bedeuten und R Hydrogen, C1-C4-AIkYl oder C1-C4-Hydroxyalkyl darstellt, auch in Form der physiologisch verträglichen Salze, enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch g e kennzeichnet, daß es die Kupplersubstanz der allgemeinen Formel I in einer Menge von etwa 0,01 bis 3,0 Gew. %, vorzugsweise 0,1 bis 2,O Gew. %, enthält.
3. Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet , daß es als Kupplersubstanz 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin enthält.
4. Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , daß es zusätzlich eine bekannte Kupplersubstanz enthält, welche ausgewählt ist aus Resorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Methylresorcin, 2-Amino-4-(β -hydroxyethylamino)- anisol, 2,4-Diaminophenylethanol, 2,4-Diäminophenoxyethanol, 2,4-Diaminoanisol, 2,4-Diaminophenetol,l,5-Dihydroxytetralin, m-Aminophenol, 3-Amino-2-methylphenol,3-Amino-6-methylphenol, 4-Hydroxy-l,2-methylendioxybenzol und 4-Amino-1 f 2-methylendioxybenzol.
5. Mittel nach Anspruch 1 bis 4, dadurch g e kennzeichnet, daß die Entwicklersubstanz ausgewählt ist aus 1,4-Diaminobenzol, 2,5-Diaminotoluol, 2,5-Diaminoanisol, 2,5-Diamin©benzylalkohol, 3-Methyl-4-aminophenol und 4-Aminophenol.
6. Mittel nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet , daß die Gesamtmenge der Kupplersubstanz-Entwicklersubstanz-Kombination etwa 0,1 bis 5,0 Gew.«, vorzugsweise 0,5 bis 3,0 Gew. %, beträgt.
7. Mittel nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet , daß es eine Farbkomponente enthält, welche ausgewählt ist aus 6-Amino-2-methylphenol, 6-Amino-3-methylphenol, 6-Amino-3-rethoxyphenol, Diamond Fuchsin (CI. 42 510), Leather Ruby HF (CI. 42 520), 2-Nitro-l, 4-diaminobenzol, 2-Amino-4-nitrophenol, 2-Amino-5-nitrophenol, Acid Brown 4 (CI. 14 805), Acid Blue 135 (CI. 13 385V, Disperse Red 15 (CI. 60 710), Disperse Violet 1 (CI. 61 100), 1, 4, 5, 8-Tetraaminoanthrachinon und 1,4-Diaminoanthrachinon.
8. Mittel nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet , daß es zusätzlich Antioxidantien, vorzugsweise Ascorbinsäure oder Natriumsulfit, enthält.
9. Mittel nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet , daß es einen üblichen Zusatz enthält, welcher ausgewählt ist aus Wasser, niederen aliphatischen Alkoholen, Fettalkoholsulfaten, Alkylsulfonaten, Alkylbehzolsulfonaten, Alkyltrimethylammoniumsalzen, Alkylbetainen, oxethylierten Fettalkoholen, oxethylierten Nony!phenolen, Fettsäurealkanolamide^ oxethylierten Fettsäureestern, höheren Fettalkoholen, Stärke, Cellulosederivaten, Vaseline, Paraffinöl, Fettsäuren, Lanolinderivaten, Cholesterin, Pantothensäure, Betain, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniak, Monoethanolamin und Triethanolamin.
10. Mittel nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet , daß es einen pH-Wert von 8,0 bis 11,5 aufweist.
11. Verfahren zur oxidativen Färbung von Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Haarfärbemittel gemäß den Ansprüchen bis 10 nach Zugabe eines Oxidationsmittels, insbesondere Hydrogenperoxid, auf die Haare aufbringt, etwa 10 bis 45 Minuten lang bei einer Temperatur von 15 bis 50° C einwirken läßt, anschließend die Haare spült, gegebenenfalls wäscht und nachspült, und sodann trocknet.
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4661114A (en) * 1984-11-17 1987-04-28 Wella Aktiengesellschaft 3-Amino-5-hydroxypyridine derivatives and hair coloring compositions containing the same
DE3806237C1 (de) * 1986-12-24 1989-10-12 Hans Schwarzkopf Gmbh, 2000 Hamburg, De
EP1138318A2 (de) * 2000-03-30 2001-10-04 L'oreal Oxidationsfärbemittel für keratinische Fäsern und Färbungsverfahren mit diesem Mittel
WO2002062783A1 (de) * 2001-02-02 2002-08-15 Wella Aktiengesellschaft 1,3-diamino-4-heteroaryl-benzol-derivate enthaltende färbemittel für keratinfasern sowie neue 1,3-diamino-4-heteroaryl-benzol-derivate
WO2002076418A1 (fr) * 2001-03-27 2002-10-03 L'oreal Composition pour la teinture d'oxydation 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyridine et un coupleur pyrazolotriazole
US7141079B2 (en) 2000-04-12 2006-11-28 L′Oreal Oxidation dyeing composition for keratinous fibers and dyeing method using same
US7141078B2 (en) 2000-04-12 2006-11-28 L′Oreal Oxidation dyeing composition for keratinous fiber and dyeing method using same

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3233540A1 (de) * 1982-09-10 1984-03-15 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel
DE3508265A1 (de) * 1985-03-08 1986-09-11 Ruetgerswerke Ag Haarfaerbemittel
DE3530732A1 (de) * 1985-08-28 1987-03-12 Wella Ag Mittel und verfahren zur faerbung von haaren mit 2,6-diamino-pyridinderivaten
US5082467A (en) * 1990-02-08 1992-01-21 Kao Corporation Dye composition for keratinous fibers
US5560750A (en) * 1990-05-08 1996-10-01 Preemptive Advertising, Inc. Compositions and methods for altering the color of hair
JPH0678313B2 (ja) * 1992-03-06 1994-10-05 花王株式会社 ２−アルコキシ−３，５−ジアミノピリジン誘導体、その塩及びこれを含有する角質繊維染色剤組成物
FR2779952B1 (fr) * 1998-06-19 2000-08-04 Oreal Composition tinctoriale contenant une pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidine a titre de base d'oxydation et un coupleur pyridinique, et procedes de teinture
FR2807649B1 (fr) * 2000-04-12 2005-05-06 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de la 3,5-diamino- pyridine et un polymere epaississant particulier
FR2807646B1 (fr) * 2000-04-12 2006-12-01 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2807654B1 (fr) * 2000-04-12 2005-05-06 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de la 3, 5-diamino- pyridine et un polymere cationique ou amphotere
FR2832148B1 (fr) * 2001-11-14 2004-05-21 Oreal Nouvelles bases d'oxydation 2,5-diaminopyridine utiles pour la teinture des fibres keratiniques
US7175670B2 (en) 2003-03-13 2007-02-13 L'oreal S.A. Couplers of 2,3,5-triaminopyridine and use of the same for dyeing keratin fibers
WO2005011624A1 (en) * 2003-07-31 2005-02-10 Evans Roy M Skin scalp and hair treatment compositions and methods

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1492158A1 (de) * 1963-04-23 1970-01-15 Schwarzkopf Hans Mittel zum Faerben von lebenden Haaren und anderem keratinhaltigem Material

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE624560A (de) * 1961-11-09
DE1242323B (de) * 1963-04-23 1967-06-15 Schwarzkopf Fa Hans Mittel zum Faerben von lebenden Haaren
CA1041100A (en) * 1973-10-04 1978-10-24 Herbert G. Johnson Pyridine-diyldioxamic acid and derivatives
DE2714831A1 (de) * 1977-04-02 1978-10-12 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1492158A1 (de) * 1963-04-23 1970-01-15 Schwarzkopf Hans Mittel zum Faerben von lebenden Haaren und anderem keratinhaltigem Material

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4661114A (en) * 1984-11-17 1987-04-28 Wella Aktiengesellschaft 3-Amino-5-hydroxypyridine derivatives and hair coloring compositions containing the same
DE3806237C1 (de) * 1986-12-24 1989-10-12 Hans Schwarzkopf Gmbh, 2000 Hamburg, De
EP1138318A2 (de) * 2000-03-30 2001-10-04 L'oreal Oxidationsfärbemittel für keratinische Fäsern und Färbungsverfahren mit diesem Mittel
FR2806908A1 (fr) * 2000-03-30 2001-10-05 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
EP1138318A3 (de) * 2000-03-30 2001-11-21 L'oreal Oxidationsfärbemittel für keratinische Fäsern und Färbungsverfahren mit diesem Mittel
US6733539B2 (en) 2000-03-30 2004-05-11 L'oreal S.A. Compositions for the oxidation dyeing of keratinous fibers comprising at least one oxidation dye and at least one enzymatic oxidizing agent, and dyeing methods
US7141079B2 (en) 2000-04-12 2006-11-28 L′Oreal Oxidation dyeing composition for keratinous fibers and dyeing method using same
US7141078B2 (en) 2000-04-12 2006-11-28 L′Oreal Oxidation dyeing composition for keratinous fiber and dyeing method using same
WO2002062783A1 (de) * 2001-02-02 2002-08-15 Wella Aktiengesellschaft 1,3-diamino-4-heteroaryl-benzol-derivate enthaltende färbemittel für keratinfasern sowie neue 1,3-diamino-4-heteroaryl-benzol-derivate
US6811573B2 (en) 2001-02-02 2004-11-02 Wella Aktiengesellschaft Dyes for keratin fibres containing 1,3-diamino-4-heteroarylbenzene derivatives and novel 1,3-diamino-4-heteroarylbenzene derivatives
WO2002076418A1 (fr) * 2001-03-27 2002-10-03 L'oreal Composition pour la teinture d'oxydation 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyridine et un coupleur pyrazolotriazole
FR2822691A1 (fr) * 2001-03-27 2002-10-04 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation contenant au moins une base d'oxydation 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyridine et au moins un coupleur pyridinique particulier

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Publication number Publication date
US4473375A (en) 1984-09-25
GB2104922A (en) 1983-03-16
JPS5834857A (ja) 1983-03-01
GB2104922B (en) 1985-08-14
JPH0419963B2 (de) 1992-03-31
DE3132885C2 (de) 1990-05-10
IT8248799A0 (it) 1982-07-12
IT1148350B (it) 1986-12-03

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