DE19545854A1 - Oxidationshaarfärbemittel - Google Patents
OxidationshaarfärbemittelInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zur oxidativen
Färbung von Haaren mit einem Gehalt an substituierten
N-(2′-Hydroxyethyl)-p-phenylendiaminderivaten als
Entwicklersubstanzen.
Auf dem Gebiet der Haarfärbung haben Oxidationsfarb
stoffe eine wesentliche Bedeutung erlangt. Die Färbung
entsteht hierbei durch Reaktion bestimmter Entwickler
substanzen mit bestimmten Kupplersubstanzen in Gegen
wart eines geeigneten Oxidationsmittels. Als Ent
wicklersubstanzen werden insbesondere 2,5-Diamino
toluol, 2,5-Diamino-phenylethylalkohol, p-Aminophenol
und 1,4-Diaminobenzol eingesetzt. Von den vorzugsweise
verwendeten Kupplersubstanzen sind Resorcin, 4-Chlor
resorcin, 1-Naphthol, m-Aminophenol und Derivate des m-
Phenylendiamins zu nennen. An Oxidationsfarbstoffe, die
zur Färbung menschlicher Haare Verwendung finden, sind
zahlreiche besondere Anforderungen gestellt. So müssen
sie in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht
unbedenklich sein und Färbungen in der gewünschten
Intensität ermöglichen.
Ferner wird für die erzielten Haarfärbungen eine gute
Licht-, Dauerwell-, Säure- und Reibechtheit gefördert.
Auf jeden Fall aber müssen solche Haarfärbungen ohne
Einwirkung von Licht, Reibung und chemischen Mitteln
über einen Zeitraum von mindestens 4 bis 6 Wochen
stabil bleiben. Außerdem ist es erforderlich, daß durch
Kombination geeigneter Entwickler- und Kupplerkompo
nenten eine breite Palette verschiedener Farbnuancen
erzeugt werden kann, wobei gerade zur Erzielung von
Naturtönen und insbesondere von schwarzen und dunkel
braunen Nuancen Kombinationen von Entwicklungs- und
Kupplersubstanzen, die rein blaue Ausfärbungen ergeben
von besonderem Interesse sind.
Die meisten der derzeit eingesetzten Kombinationen
erfüllen zwar weitgehend die gestellten Anforderungen,
zeigen jedoch in dem einen oder anderen Punkt noch
Nachteile. Die schon seit längerer Zeit eingesetzte
Kupplersubstanz m-Phenylendiamin gibt zwar mit 1,4-
Diaminobenzol bzw. mit 2,5-Diaminotoluol klare, blaue
Ausfärbungen, diese zeigen jedoch bereits nach einer
Zeit von 3 bis 4 Wochen eine deutliche Farbveränderung.
Das alternativ als Blaukuppler eingesetzte 2-Amino-4-
(2′-hydroxyethyl)amino-anisol, gibt zwar stabilere Aus
färbungen, die aber von Anfang an leicht rotstichig
sind, so daß keine rein blauen Ausfärbungen erhalten
werden können.
Bei Verwendung von anderen p-Phenylendiaminderivaten
mit diesen Kupplersubstanzen werden zwar farbstabile
Ausfärbungen erhalten, die jedoch im Vergleich zu 1,4-
Diaminobenzol bzw. 2,5-Diaminotoluol deutliche Farb
stiche aufweisen. So zeigen zum Beispiel die Färbungen
des bekannten 2-Chlor-p-phenylendiamins mit m-Phenylen
diamin oder mit 2-Amino-4-(2′-hydroxyethyl)amino-anisol
einen deutlichen Rotstich. Bei Verwendung von 5-Amino-
(2′-hydroxyethyl)aminotoluol mit diesen Kupplern werden
Ausfärbungen erhalten, die im Vergleich zu p-Phenylen
diamin bzw. 2,5-Diaminotoluol einen leichten grau
grünen Farbstich besitzen, zudem zeigt die Kombination
mit m-Phenylendiamin nach 4 Wochen ebenfalls eine
starke Farbveränderung.
Es bestand daher die Aufgabe, geeignete Entwicklersub
stanzen zur Verfügung zu stellen, die den erwähnten
Anforderungen weitestgehend gerecht werden.
Hierzu wurde nun überraschend gefunden, daß durch ein
Mittel zur oxidativen Färbung von Haaren auf der Basis
einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination,
welches als Entwicklersubstanz ein Chlor-N-(2′-
hydroxyethyl)-p-phenylendiamin der Formel (I)
oder dessen physiologisch verträgliches, wasserlös
liches Salz enthält, die gestellte Aufgabe in hervor
ragender Weise gelöst wird.
Die Haarfärbungen mit diesen Entwicklersubstanzen
zeichnen sich durch eine gute Farbtiefe aus. Darüber
hinaus sind diese Ausfärbungen wesentlich stabiler als
Färbungen, welche bei Verwendung der vorstehend be
schriebenen bekannten Entwicklersubstanzen erhalten
werden.
Diese überraschende erhöhte Farbstabilität der Haarfär
bungen bei Verwendung von Chlor-N-(2′-hydroxyethyl)-p-
phenylendiaminen als Entwicklersubstanzen wird in be
sonders starkem Maße bei der Kombination mit Kuppler
substanzen, welche dunkle, blaue Farbtöne ergeben, wie
zum Beispiel m-Phenylendiamin oder 2-Amino-4-(2′-hydro
xyethylamino)-anisol, beobachtet.
Dieses Ergebnis ist um so bedeutsamer, da die vor
stehend beschriebenen Entwicklersubstanz-Kupplersub
stanz-Kombination zur Erzielung dunkler, sehr inten
siver Farbnuancen unbedingt notwendig sind und natur
gemäß ein Ausbleichen oder Verschießen dieser Haarfär
bungen deutlicher sichtbar ist als bei helleren Tönen.
In dem erfindungsgemäßen Haarfärbemittel sollen die
Entwicklersubstanzen der allgemeinen Formel (I) in
einer für die Haarfärbung ausreichende Menge, vorzugs
weise in einer Menge von etwa 0,01 bis 5,0 Gewichts
prozent, besonders bevorzugt 0,1 bis 3,5 Gewichts
prozent, enthalten sein.
Obwohl die vorteilhaften Eigenschaften der hier be
schriebenen erfindungsgemäßen Entwicklersubstanzen es
nahelegen, diese als alleinige Entwicklersubstanz zu
verwenden, ist es selbstverständlich auch möglich, die
Entwicklersubstanz der Formel (I) gemeinsam mit be
kannten Entwicklersubstanzen, wie zum Beispiel 4-Amino
phenol, 4-Amino-3-methylphenol, 2,5-Diamino-phenyl
ethylalkohol, 4,5-Diamino-pyrazolen oder Tetraamino
pyrimidinen, einzusetzen.
Von den bekannten Kupplersubstanzen kommen als Bestand
teil des hier beschriebenen Haarfärbemittels vor allem
Resorcin, 4-Chlorresorcin, 4,6-Dichlorresorcin, 2-
Methylresorcin, 2,4-Diamino-5-fluor-toluol, 2-Amino-4-
(2′-hydroxyethylamino)-anisol, m-Phenylendiamin, 5-
Amino-2-methylphenol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 1-
Naphthol, m-Aminophenol, 3-Amino-4-chlor-6-methyl
phenol, 3-Amino-2-chlor-6-methyl-phenol, 3-Amino-4-
fluor-6-methylphenol, 3-Amino-4-methoxy-6-methylphenol,
3-Amino-2-methylphenol, 4-Amino-2-hydroxy
phenoxyethanol, 4-Hydroxy-1,2-methylendioxybenzol, 4-
(2′-Hydroxyethylamino)-1,2-methylendioxybenzol, 2,4-
Diamino-5-ethoxytoluol, 4-Hydroxyindol und 3,5-Diamino-
2,6-dimethoxypyridin in Betracht, wobei eine für die
Haarfärbung ausreichende Menge der einzelnen
Kupplersubstanzen, vorzugsweise 0,01 bis 5,0 Gewichts
prozent, besonders bevorzugt 0,1 bis 2,5 Gewichts
prozent, eingesetzt wird. Die genannten Kuppler- und
Entwicklersubstanzen können in dem Haarfärbemittel
jeweils einzeln oder im Gemisch miteinander enthalten
sein.
Die Gesamtmenge der in dem hier beschriebenen Haar
färbemittel enthaltenen Entwicklersubstanzen und
Kupplersubstanzen beträgt vorzugsweise 0,02 bis
8,0 Gewichtsprozent, besonders bevorzugt 0,2 bis
6,0 Gewichtsprozent.
Die Entwicklersubstanzen werden im allgemeinen in etwa
äquimolaren Mengen, bezogen auf die Kupplersubstanzen,
eingesetzt. Es ist jedoch nicht nachteilig, wenn die
Entwicklersubstanz in einem gewissen Überschuß oder
Unterschuß vorhanden ist.
Weiterhin kann das Haarfärbemittel dieser Anmeldung
zusätzlich andere Farbkomponenten, beispielsweise 6-
Amino-2-methylphenol und 2-Amino-5-methylphenol sowie
ferner übliche direktziehende Farbstoffe zum Beispiel
Triphenyl-methanfarbstoffe wie 4-[(4′-Aminophenyl)-(4′′-
imino-2′′,5′′-cyclohexadien-1′′-yliden)methyl]-2-methyl
aminobenzol-Monohydrochlorid (C.I. 42 510) und 4-[(4′-
Amino-3′-methyl-phenyl)-(4′′-imino-3′′-methyl-2′′,5′′-
cyclohexadien-1′′-yliden)methyl]-2-methyl-aminobenzol-
Monohydrochlorid (C.I. 42 520), aromatische Nitrofarb
stoffe wie 2-Amino-4-nitrophenol, 2-Amino-5-nitrophe
nol, 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 2-Amino-5-(2′-hydroxy
ethyl-amino)-nitrobenzol, 4-(2′-Hydroxyethylamino)-3-
nitrotoluol und 1-[(2′-Ureidoethyl)amino]-4-nitrobenzol
und Azofarbstoffe wie 6-[(4′-Aminophenyl)azo]-5-hydroxy
naphthalin-1-sulfonsäure-Natriumsalz (C.I. 14 805) und
Dispersionsfarbstoffe, wie beispielsweise 1,4-
Diaminoanthrachinon und 1,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon,
enthalten, wobei die Einsatzmenge dieser Farbstoffe
etwa 0,1 bis 4,0 Gewichtsprozent beträgt.
Selbstverständlich können die Kuppler- und Entwickler
substanzen sowie die anderen Farbkomponenten, sofern es
Basen sind, auch in Form der physiologisch verträg
lichen Säureadditionssalze, wie beispielsweise als
Hydrochlorid beziehungsweise Sulfat oder - sofern sie
aromatische OH-Gruppen besitzen - in Form der Salze mit
Basen, zum Beispiel als Alkaliphenolate, eingesetzt
werden.
Darüber hinaus können dem Haarfärbemittel noch weitere
übliche kosmetische Zusätze, beispielsweise Antioxi
dantien wie Ascorbinsäure, Thioglykolsäure oder Natri
umsulfit, Parfümöle, Komplexbildner, Netzmittel, Emul
gatoren, Verdicker und Pflegestoffe, zugesetzt werden.
Die Zubereitungsform kann beispielsweise eine Lösung,
insbesondere eine wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lö
sung, sein. Die besonders bevorzugten Zubereitungsfor
men sind jedoch eine Creme, ein Gel oder eine Emulsion.
Ihre Zusammensetzung stellt eine Mischung der Farb
stoffkomponenten in den für solche Zubereitungen
üblichen Zusätzen dar.
Übliche Zusätze in Lösungen, Cremes, Emulsionen und
Gelen sind zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser,
niedere aliphatische Alkohole, beispielsweise Ethanol,
Propanol und Isopropanol, oder Glykole wie 1,2-Pro
pylenglykol, Glycerin, weiterhin Netzmittel oder Emul
gatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen,
amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Sub
stanzen wie zum Beispiel Fettalkoholsulfate, oxethy
lierte Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenol
sulfonate, Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbetaine,
oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Nonylphenole,
Fettsäurealkanolamide, oxethylierte Fettsäureester,
ferner Verdicker wie zum Beispiel höhere Fettalkohole,
Stärke, Cellulosederivate, Vaseline, Paraffinöl und
Fettsäuren, sowie außerdem Pflegestoffe wie zum
Beispiel kationische Harze, Lanolinderivate,
Cholesterin, Pantothensäure und Betain.
Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche
Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die
Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von etwa
0,5 bis 30 Gewichtsprozent, die Verdicker in einer
Menge von 0,1 bis 25 Gewichtsprozent und die Pflege
stoffe in einer Konzentration von etwa 0,1 bis
5,0 Gewichtsprozent.
Je nach Zusammensetzung können die erfindungsgemäßen
Haarfärbemittel schwach sauer, neutral oder alkalisch
reagieren. Insbesondere weisen sie einen pH-Wert von
6,8 bis 11,5 auf, wobei der alkalische Bereich von pH
8,0 bis 11,0 besonders bevorzugt ist und die Einstel
lung vorzugsweise mit Ammoniak erfolgt. Es können aber
auch organische Amine, zum Beispiel Monoethanolamin und
Triethanolamin, oder auch anorganische Basen wie zum
Beispiel Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid, Verwendung
finden.
Für die Anwendung zur oxidativen Färbung von Haaren
vermischt man das vorstehend beschriebenen Haarfärbe
mittel unmittelbar vor dem Gebrauch mit einem Oxida
tionsmittel und trägt eine für die Haarfärbebehandlung
ausreichende Menge, je nach Haarfülle, im allgemeinen
etwa 60 bis 200 g, dieses Gemisches auf das Haar auf.
Als Oxidationsmittel zur Entwicklung der Haarfärbung
kommen hauptsächlich Wasserstoffperoxid, beispielsweise
als 6-prozentige wäßrige Lösung, dessen Additionsver
bindungen an Harnstoff, Melamin, Natriumborat oder Na
trimcarbonat in Form der 3 bis 12-prozentigen, vorzugs
weise 6-prozentigen, wäßrigen Lösungen, aber auch Luft
sauerstoff in Betracht. Wird eine 6-prozentige Wasser
stoffperoxidlösung als Oxidationsmittel verwendet, so
beträgt das Gewichtsverhältnis zwischen Haarfärbemittel
und Oxidationsmittel 5 : 1 bis 1 : 2, vorzugsweise jedoch
1 : 1. Größere Mengen an Oxidationsmittel werden vor
allem bei höheren Farbstoffkonzentrationen im Haar
färbemittel oder wenn gleichzeitig eine stärkere
Bleichung des Haares beabsichtigt ist, verwendet.
Man läßt das Gemisch bei 15 bis 50 Grad Celsius etwa 10
bis 45 Minuten lang, vorzugsweise 30 Minuten lang, auf
das Haar einwirken, spült sodann das Haar mit Wasser
aus und trocknet es. Gegebenenfalls wird im Anschluß an
die Spülung mit einem Shampoo gewaschen und/oder mit
einer schwachen organischen Säure, wie zum Beispiel
Zitronensäure oder Weinsäure, nachgespült. Anschließend
wird das Haar getrocknet.
Die Entwicklersubstanz der Formel (I) kann in dem Haar
färbemittel entweder als freie Base oder in Form seiner
physiologisch verträglichen wasserlöslichen Salze mit
anorganischen oder organischen Säuren, zum Beispiel als
Chlorid, Sulfat, Phosphat, Acetat, Propionat, Lactat
oder Citrat eingesetzt werden. Die Verbindung der For
mel (I) ist gut in Wasser löslich, sie weist außerdem
eine ausgezeichnete Lagerstabilität, insbesondere als
Bestandteil des hier beschriebenen Haarfärbmittels auf.
Das erfindungsgemäße Haarfärbemittel auf der Basis
eines Chlor-N-(2′-hydroxyethyl)-p-phenylendiamins der
Formel (I) als Entwicklersubstanz ermöglicht Haarfär
bungen mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften,
insbesondere was die Licht-, Wasch- und Reibeechtheit
anbetrifft und läßt sich mit Reduktionsmittel wieder
abziehen. Hinsichtlich der färberischen Möglichkeiten
bietet das erfindungsgemäße Haarfärbemittel je nach Art
und Zusammensetzung der Farbkomponenten eine breite
Palette verschiedener Farbnuancen, welche sich von
blonden über braune, purpurne, violette bis hin zu
blauen und schwarzen Farbtönen erstreckt. Hierbei
zeichnen sich die Farbtöne durch ihre besondere Farb
intensität aus. Die sehr guten färberischen Eigenschaf
ten des Haarfärbemittels gemäß der vorliegenden Anmel
dung zeigen sich weiterhin darin, daß dieses Mittel
eine Anfärbung von ergrauten, chemisch nicht vorgeschä
digten Haaren problemlos und mit guter Deckkraft
ermöglicht.
Die nachfolgenden Beispiele sollen dem Gegenstand der
Erfindung näher erläutern, ohne ihn auf die Beispiele
zu beschränken.
34,6 g (0,25 mol) 4-Nitro-2-chloranilin
werden in 200 ml Essigsäureanhydrid unter
Rückfluß erwärmt. Nach 1 Stunde wird das
Reaktionsgemisch auf Eis gegossen und die
Acetylverbindung abgesaugt.
Es werden 38 g (89 Prozent der Theorie) 4-
Acetylamino-3-chlor-nitrobenzol mit einem
Schmelzpunkt von 136°C erhalten.
38 g (0,18 mol) der Acetylverbindung aus
Stufe 1 werden mit 36 g Eisenpulver und
5 ml Salzsäure in 200 ml Dioxan/Wasser
(1 : 1) reduziert. Anschließend wird das
Eisenpulver abgesaugt und das Filtrat
eingeengt.
Es werden 25 g (77 Prozent der Theorie) 4-
Acetylamino-3-chlor-anilin mit einem
Schmelzpunkt von 129°C erhalten.
24 g (0,13 mol) der Aminoverbindung aus
Stufe 2 werden mit 67,2 g (0,67 mol) und
20 g (0,14 mol) Chlorameisensäurechlor
ethylester in Dioxan versetzt und bei 80°C
bis zur vollständigen Umsetzung gerührt.
Die Kontrolle der Reaktion erfolgt hierbei
mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie.
Nach dem Abfiltrieren des Salzes wird die
Lösung eingeengt, das erhaltene Zwischen
produkt abgesaugt und mit 200 ml 50-pro
zentiger methanolischer Natronlauge
(Wasser-Methanol 1 : 1) 2 Stunden unter
Rückfluß erhitzt.
Nach Beendigung der Reaktion wird das
Reaktionsgemisch mit Essigsäureethylester
(Essigester) ausgeschüttelt, sodann mit
der äquimolaren Menge an verdünnter
Schwefelsäure versetzt und eingeengt.
Man erhält 25,9 g (70 Prozent der Theorie)
3-Chlor-1-N-(2′-hydroxyethyl)amino-4-
aminobenzol-sulfat in Form farbloser
Kristalle, die bei 177°C unter Zersetzung
schmelzen.
CHNClS-Analyse (C₈H₁₃N₂ClO₅S)
CHNClS-Analyse (C₈H₁₃N₂ClO₅S)
4,54 g 2-Chlor-1-N-(2′-hydroxyethyl)amino-4-
aminobenzol-sulfat
1,31 g 2-Amino-4-(2′-hydroxyethyl)aminoanisol sulfat
1,01 g m-Aminophenol
0,29 g Resorcin
0,08 g 5-Amino-2-methylphenol
15,00 g Cetylalkohol
3,50 g Natrium-Laurylalkohol-diglykolethersulfat (28-prozentige wäßrige Lösung)
3,00 g Ammoniak (25-prozentige wäßrige Lösung)
0,30 g Natriumsulfit, wasserfrei
70,97 g
1,31 g 2-Amino-4-(2′-hydroxyethyl)aminoanisol sulfat
1,01 g m-Aminophenol
0,29 g Resorcin
0,08 g 5-Amino-2-methylphenol
15,00 g Cetylalkohol
3,50 g Natrium-Laurylalkohol-diglykolethersulfat (28-prozentige wäßrige Lösung)
3,00 g Ammoniak (25-prozentige wäßrige Lösung)
0,30 g Natriumsulfit, wasserfrei
70,97 g
Wasser
100,00 g
100,00 g
10 g dieses Haarfärbemittels werden kurz vor Gebrauch
mit 10 ml Wasserstoffperoxidlösung (6-prozentig) ver
mischt. Anschließend trägt man das Gemisch auf blonde
Naturhaare auf und läßt es 30 Minuten lang bei 40 Grad
Celsius einwirken. Danach wird das Haar mit Wasser ge
spült und getrocknet. Das Haar hat eine schwarze Fär
bung erhalten.
4,71 g 2-Chlor-1-N-(2′-hydroxy-ethyl)amino-4-
aminobenzolsulfat
1,16 g Resorcin
0,48 g m-Aminophenol
0,22 g 2-Amino-4-(2′-hydroxyethyl)-aminoanisol sulfat
0,10 g 2-Amino-4,6-dinitrophenol
0,05 g 2-Amino-6-methyl-phenol
8,00 g Ammoniak (25-prozentige wäßrige Lösung)
5,00 g Natrium-Laurylalkohol-diglykolethersulfat (28-prozentige wäßrige Lösung)
1,00 g Hydroxyethylcellulose, hochviskos
0,15 g Natriumsulfit, wasserfrei
79,13 g
1,16 g Resorcin
0,48 g m-Aminophenol
0,22 g 2-Amino-4-(2′-hydroxyethyl)-aminoanisol sulfat
0,10 g 2-Amino-4,6-dinitrophenol
0,05 g 2-Amino-6-methyl-phenol
8,00 g Ammoniak (25-prozentige wäßrige Lösung)
5,00 g Natrium-Laurylalkohol-diglykolethersulfat (28-prozentige wäßrige Lösung)
1,00 g Hydroxyethylcellulose, hochviskos
0,15 g Natriumsulfit, wasserfrei
79,13 g
Wasser
100,00 g
100,00 g
10 g des obigen Haarfärbemittels werden kurz vor dem
Gebrauch mit 10 ml Wasserstoffperoxidlösung (6-prozen
tig) vermischt und das Gemisch anschließend auf blonde
Naturhaare aufgetragen und 30 Minuten bei 40°C einwir
ken gelassen. Nach dem Ausspülen mit Wasser und
Trocknen hat das Haar eine dunkelbraune Färbung
erhalten.
4,20 g 3-Chlor-1-N-(2′-hydroxyethyl)amino-4-
aminobenzol-sulfat
1,50 g 2-Amino-4-(2′-hydroxyethyl)amino-anisol sulfat
0,80 g m-Aminophenol
0,10 g 5-Amino-2-methylphenol
15,00 g Cetylalkohol
3,50 g Natriumlaurylalkohol-diglycolethersulfat (28-prozentige wäßrige Lösung)
3,00 g Ammoniak (25-prozentige wäßrige Lösung)
0,30 g Natriumsulfit, wasserfrei
71,60 g
1,50 g 2-Amino-4-(2′-hydroxyethyl)amino-anisol sulfat
0,80 g m-Aminophenol
0,10 g 5-Amino-2-methylphenol
15,00 g Cetylalkohol
3,50 g Natriumlaurylalkohol-diglycolethersulfat (28-prozentige wäßrige Lösung)
3,00 g Ammoniak (25-prozentige wäßrige Lösung)
0,30 g Natriumsulfit, wasserfrei
71,60 g
Wasser
100,00 g
100,00 g
Die Haarfärbung erfolgt in der in Beispiel 2 beschrie
benen Weise. Das Haar erhält eine matte, mittelbraune
Färbung.
Für die Vergleichsversuche wurde folgendes Haarfärbe
mittel hergestellt:
0,025 mol Kupplersubstanz
0,025 mol Entwicklersubstanz
25,0 g Ölsäure
10,0 g Ammoniak (22-prozentige wäßrige Lösung)
7,0 g Isopropanol
0,3 g Ascorbinsäure
ad 100,00 g Wasser
100,00 g
0,025 mol Entwicklersubstanz
25,0 g Ölsäure
10,0 g Ammoniak (22-prozentige wäßrige Lösung)
7,0 g Isopropanol
0,3 g Ascorbinsäure
ad 100,00 g Wasser
100,00 g
Verwendete Kupplersubstanz: m-Phenylendiamin
Verwendete Entwicklersubstanzen:
(E1): 2,5-Diaminotoluolsulfat
(E2): 2-(2′-Hydroxyethyl)amino-5-aminotoluol
(E3): 2-Chlor-1-N-(2′-hydroxyethyl)amino-4-amino benzolsulfat
(E4): 3-Chlor-1-N-(2′-hydroxyethyl)aminp-4-amino benzolsulfat
Verwendete Entwicklersubstanzen:
(E1): 2,5-Diaminotoluolsulfat
(E2): 2-(2′-Hydroxyethyl)amino-5-aminotoluol
(E3): 2-Chlor-1-N-(2′-hydroxyethyl)amino-4-amino benzolsulfat
(E4): 3-Chlor-1-N-(2′-hydroxyethyl)aminp-4-amino benzolsulfat
5 g dieses Mittels werden mit 5 g 6-prozentiger Wasser
stoffperoxidlösung vermischt und auf gebleichte Büschel
Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkzeit von 30 Minu
ten bei 40°C werden die Haare ausgespült, mit einem
handelsüblichen Shampoo behandelt und getrocknet. An
schließend werden die Farbmeßwerte (L, a, b) mit einem
Dreibereichsmeßgerät (Chromameter II, der Fa. Minolta)
bestimmt. Nach einer Zeit von 4 Wochen werden die
Strähnchen erneut vermessen und die Gesamtfarbab
weichung nach der Gleichung
berechnet.
Die erfindungsgemäßen Beispiele 5c) und 5d) weisen
eine deutlich geringere Gesamtfarbänderung auf als
die Vergleichsbeispiele 5a) und 5b).
Alle Prozentangaben stellen, soweit nicht anders ver
merkt, Gewichtsprozente dar.
Claims (10)
1. Mittel zur oxidativen Färbung von Haaren auf der
Basis einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-
Kombination, dadurch gekennzeichnet, daß es als
Entwicklersubstanz ein Chlor-1-N-(2′-hydroxyethyl)-
p-phenylendiamin der Formel (I)
oder dessen physiologisch verträgliches, wasserlös
liches Salz enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
die Kupplersubstanz ausgewählt ist aus 1-Naphthol,
Resorcin, 4-Chlorresorcin, 4, 6-Dichlorresorcin, 2-
Methylresorcin, 2,4-Diamino-5-fluortoluol, 3-Amino-
2-chlor-6-methyl-phenol, 3-Amino-4-fluor-6-
methylphenol, 3-Amino-4-methoxy-6-methylphenol, 2-
Amino-4-(2′-hydroxyethyl)amino-anisol, 5-Amino-2-
methylphenol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 4-Amino-2-
hydroxy-phenoxyethanol, m-Aminophenol, 3-Amino-4-
chlor-6-methylphenol, 3-Amino-2-methylphenol, 4-
Hydroxy-1,2-methylendioxybenzol, 4-(2′-Hydroxy
ethyl)amino-1,2-methylendioxybenzol, 2,4-Diamino-5-
ethoxytoluol, m-Phenylendiamin, 4-Hydroxyindol und
3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeich
net, daß die Entwicklersubstanz der Formel (I) in
einer Menge von 0,01 bis 5,0 Gewichtsprozent ent
halten ist.
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, das die Kupplersubstanz in einer
Menge von 0,01 bis 5,0 Gewichtsprozent enthalten
ist.
5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß es zusätzlich eine der be
kannten Entwicklersubstanzen enthält, welche aus
gewählt ist aus 4-Aminophenol, 4-Amino-3-methyl
phenol, 2,5-Diamino-phenylethanol, Tetraamino
pyrimidin oder 4,5-Diamino-pyrazolen.
6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß die Gesamtmenge der Entwickler
substanzen und Kupplersubstanzen 0,02 bis 8,0 Ge
wichtsprozent beträgt.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, daß es eine Farbkomponente enthält,
welche ausgewählt ist aus 6-Amino-2-methylphenol,
2-Amino-5-methylphenol, 4-[(4′-Aminophenyl)-(4′′-
imino-2′′,5′′-cyclohexadien-1′′-yliden)methyl]-2-
methyl-aminobenzol-Monohydrochlorid (C.I. 45 510),
4-[(4′-Amino-3′-methyl-phenyl)-(4′′-imino-3′′-methyl-
2′′,5′′-cyclohexadien-1′′-yliden)methyl]-2-methyl
aminobenzol-Monohydrochlorid (C. I. 42 520), 2-
Nitro-1,4-diaminobenzol, 2-Amino-4-nitrophenol, 2-
Amino-5-nitrophenol, 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 2-
Amino-5-(2′-hydroxyethyl)amino-nitrobenzol, 4-(2′-
Hydroxyethyl)amino-3-nitrotoluol, 1-[(2′-Ureido
ethyl)-amino]-4-nitrobenzol, 6-[(4′-Aminophenyl)
azo]-5-hydroxy-naphthalin-1-sulfonsäure-Natriumsalz
(C.I. 14 805), 1,4-Diamino-anthrachinon und
1,4,5,8-Tetraamino-anthrachinon.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch
gekennzeichnet, daß es als Antioxidantien Ascorbin
säure, Thioglykolsäure oder Natriumsulfit enthält.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch
gekennzeichnet, daß es einen pH-Wert von 6,8 bis
11,5 aufweist.
10. 3-Chlor-1-N-(2′-hydroxyethyl)amino-4-aminobenzol.
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
DE1995145854 DE19545854A1 (de) | 1995-12-08 | 1995-12-08 | Oxidationshaarfärbemittel |
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DE1995145854 DE19545854A1 (de) | 1995-12-08 | 1995-12-08 | Oxidationshaarfärbemittel |
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DE1995145854 Withdrawn DE19545854A1 (de) | 1995-12-08 | 1995-12-08 | Oxidationshaarfärbemittel |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6125478A (en) * | 1995-03-22 | 2000-10-03 | Merhav-A.A.P. Ltd. | Protection system for the rider of a non-enclosed vehicle |
FR2807646A1 (fr) * | 2000-04-12 | 2001-10-19 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
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-
1995
- 1995-12-08 DE DE1995145854 patent/DE19545854A1/de not_active Withdrawn
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US7141078B2 (en) | 2000-04-12 | 2006-11-28 | L′Oreal | Oxidation dyeing composition for keratinous fiber and dyeing method using same |
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