DE68918161T2

DE68918161T2 - Färbemittel für Keratinfasern.

Info

Publication number: DE68918161T2
Application number: DE68918161T
Authority: DE
Inventors: Jiro Kawase; Tsutomu Mano; Daisuke Misu; Michio Obayashi
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1988-06-08
Filing date: 1989-06-06
Publication date: 1995-04-13
Anticipated expiration: 2009-06-07
Also published as: DE68918161D1; EP0345728A3; ES2063785T3; JPH0720852B2; EP0345728B1; JPH0276806A; US5047066A; ATE111342T1; EP0345728A2

Description

Gebiet der Erfindung

Diese Erfindung betrifft ein Färbemittel und spezieller ein Färbemittel für Keratinfasern, das in der Lage ist, Keratinfasern, wie Haare und dergleichen, mit einem hohen Grad an Sättigung und Lebhaftigkeit zu färben.

Beschreibung des Hintergrunds

Oxidierende Färbemittel, in denen ein Entwickler und eine Kupplungssubstanz in Kombination verwendet werden, sind verbreitet für das Färben von Keratinfasern, wie beispielsweise Haare und dergleichen, verwendet worden. Diese oxidierenden Färbemittel machen von der starben Färbefähigkeit oxidierender färbender Substanzen Gebrauch, die durch die Oxidations-Kupplungs-Reaktion eines Entwicklers und einer Kupplungssubstanz erzeugt werden. P-Phenylendiamin-Derivate, Diaminopyridin, 4-Aminopyrazolon-Derivate, heterocyclische Hydrazone und dergleichen werden als Entwickler verwendet (siehe z. B. EP-A-02 26 072, US-A-36 98 852, FR-A-23 52 542 und FR-A-13 66 799).
Diese herkömmlichen oxidierenden Färbemittel weisen in bezug auf Sättigung oder Lebhaftigkeit von Farben, Färbefähigkeit und Echtheit Probleme hinsichtlich mangelhafter Leistung auf. Die Entwicklung eines Färbemittels, das frei von diesen Mängeln ist, ist deshalb erwünscht.
Die vorliegenden Erfinder haben umfangreiche Untersuchungen vorgenommen, um die obigen Probleme bei oxidierenden Färbemitteln zu überwinden, und als Ergebnis gefunden, daß die Verwendung eines speziellen, in der 2-Stellung substituierten 4-Aminophenol-Derivats als Entwickler zum Färben von Keratinfasern einen hohen Grad an Sättigung und Lebhaftigkeit der Farben sowie eine gute Echtheit bereitstellt. Dieser Befund hat zur Vollendung dieser Erfindung geführt.

Zusammenfassung der Erfindung

Demgemäß ist es ein Gegenstand dieser Erfindung, eine Färbemittelzusammensetzung für Keratinfasern bereitzustellen, die für einen rötlichen Farbton sorgt, umfassend einen Entwickler und eine Kupplungssubstanz, in der der Entwickler ein in der 2-Stellung substituiertes 4-Aminophenol-Derivat ist, das durch die folgende Formel (I) dargestellt wird,
in der X eine -NHCOR¹-Gruppe (R¹ ist eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen), eine -COOR²-Gruppe [R² ist ein Wasserstoffatom, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen, eine Monohydroxyalkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen, eine Polyhydroxyalkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen oder eine -(CH&sub2;)nNR³R&sup4;-Gruppe (R³ und R&sup4; stellen jeweils ein Wasserstoffatom oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen dar und n bezeichnet eine ganze Zahl von 1-5)], eine -CONHR²-Gruppe, eine Nitrilgruppe, eine -SO&sub3;R²-Gruppe oder eine -SO&sub2;NR²&sub2;-Gruppe (R² hat die gleiche Bedeutung wie oben definiert, und die beiden R² können gleich oder verschieden sein) darstellt, oder ein Salz desselben ist und in der die Kupplungssubstanz ausgewählt ist aus α- Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin und 1,7-Dihydroxynaphthalin-2-carbonsäure.

Ausführliche Beschreibung der Erfindung und bevorzugte Ausführungsformen

Unter den in der 2-Stellung substituierten 4-Aminophenol- Derivaten der Formel (I) sind bevorzugte Verbindungen für die Verwendung als Entwickler dieser Erfindung diejenigen, die eine -NHCOR¹- (R¹ hat die gleiche Bedeutung wie oben definiert), -CONHR²'- (R²' ist ein Wasserstoffatom oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen), -COOR²'-, -SO&sub3;R²'-, -SO&sub2;NH&sub2;- oder CN-Gruppe für X in der Formel (I) aufweisen.
Als bevorzugte Beispiele für derartige Verbindungen werden gegeben 2-Acetylamino-4-aminophenol, 4-Amino-2- propionylaminophenol, 4-Amino-2-butylylaminophenol, 4-Amino-2- carbamoylphenol, 4-Amino-2-(methylcarbamoyl)phenol, 4-Amino-2- (ethylcarbamoyl)phenol, 4-Amino-2-(propylcarbamoyl)phenol, 4- Amino-2-(isopropylcarbamoyl)phenol, 4-Amino-2- (butylcarbamoyl)phenol, 5-Aminosalicylsäure, Methyl-5- aminosalicylat, Ethyl-5-aminosalicylat, Propyl-5- aminosalicylat, Isopropyl-5-aminosalicylat, Butyl-5- aminosalicylat, 2-Nitrilo-4-aminophenol, 1-Hydroxy-4- aminobenzolsulfonat, Methyl-1-hydroxy-4-aminobenzolsulfonat, Ethyl-1-hydroxy-4-aminobenzolsulfonsäure, Propyl-1-hydroxy-4- aminobenzolsulfonat, Isopropyl-1-hydroxy-4-aminobenzolsulfonat, Butyl-1-hydroxy-4-aminobenzolsulfonat, 1-Hydroxy-4- aminobenzolsulfonamid und dergleichen. Unter diesen sind besonders vorzuziehende Verbindungen 2-Acetylamino-4- aminophenol, 4-Amino-2-propionylaminophenol, 4-Amino-2- butylylaminophenol, 4-Amino-2-carbamoylphenol, 5- Aminosalicylsäure, Methyl-5-aminosalicylat, Ethyl-5- aminosalicylat, Propyl-5-aminosalicylat, Butyl-5- aminosalicylat und dergleichen. Besonders vorzuziehende Verbindungen sind 5-Aminosalicylat und dergleichen.
Diese Verbindungen können gemäß bekannten Verfahren, z. B. Verfahren, die in Weil et al, Chem. Ber. 55B, 2664 (1922) (ein Verfahren zur Herstellung von s-Aminosalicylsäure), im US-Patent 21 03 552 (ein Verfahren zur Herstellung von Methyl- 5-aminosalicylat), in der deutschen Patentschrift Nr. 30 07 997 (ein Verfahren zur Herstellung von 2-Acetylamino-4- aminophenol) usw. beschrieben werden, hergestellt werden. Kupplungssubstanzen, die einen hohen Grad an Sättigung und Lebhaftigkeit mit den in der 2-Stellung substituierten 4- Aminophenol-Derivaten liefern können, sind α-Naphthol, 1,5- Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin und 1,7- Dihydroxynaphthalin-2-carbonsäure.
Ein Färbemittel, das für einen rötlichen Farbton sorgt, ist wichtig, um eine Anzahl von Bedürfnissen bei Haarfarben zu erfüllen. Gemäß der vorliegenden Erfindung kann eine ausgezeichnete Färbemittelzusammensetzung, die für eine lebhafte rötliche Haarfarbe sorgt, durch Verwendung von 5- Aminosalicylsäure als Entwickler und einem wie oben erwähnten Naphthol als Kupplungssubstanz hergestellt werden.
Der Anteil des Entwicklers und des Kupplungsmittels, die in die Färbemittelzusammensetzung dieser Erfindung zu formulieren sind, liegt ungefähr im Bereich von 1 : 0,5 bis 1 : 2 im Molverhältnis. Die überschüssige Verwendung einer Komponente über die andere ist in diesem Bereich gestattet. Die Entwickler und Kupplungssubstanzen können entweder unabhängig oder in Kombination mit einem oder mehreren anderen Typen von Entwicklern oder Kupplungssubstanzen verwendet werden.
Zusätzlich zu den oben erwähnten Entwicklern und Kupplungssubstanzen können alle bekannten Entwickler, Kupplungssubstanzen, herkömmlichen Direktfarbstoffe oder dergleichen in die Zusammensetzung dieser Erfindung formuliert werden, falls es zur Erzeugung eines gewünschten Farbtons notwendig ist.
Haare und andere Gegenstände werden durch die Färbemittelzusammensetzung dieser Erfindung durch eine Oxidations-Kupplungs-Reaktion der Komponenten mit Hilfe von Sauerstoff in der Luft gefärbt, wenn die Färbemittelzusammensetzung auf den zu färbenden Gegenstand aufgetragen wird. Das Bewirken der Oxidations-Kupplungs- Reaktion mit Hilfe eines chemischen Oxidationsmittels ist jedoch wünschenswerter. Besonders bevorzugte Oxidationsmittel sind Wasserstoffperoxid; das Wasserstoffperoxid-Addukt von Harnstoff, Melamin oder Natriumborat oder eine Mischung von einem dieser Wasserstoffperoxid-Addukte und Kaliumperoxiddisulfat und dergleichen.
Es ist gewöhnlich wünschenswert, die Färbemittelzusammensetzung dieser Erfindung in Form einer Creme, einer Emulsion, eines Gels, einer Lösung oder dergleichen bereitzustellen. Das Herstellen der Zusammensetzung in derartigen Formen kann gemäß einem üblichen Verfahren bewerkstelligt werden. In diesem Fall werden zusätzlich zu den Entwicklern und Kupplungssubstanzen verschiedene Bestandteile, die gewöhnlich in der Kosmetik verwendet werden, in die Zusammensetzung formuliert. Derartige Bestandteile schließen Netzmittel (Emulgatoren) solubilisierende Mittel, Viskositäts-steigernde Mittel, Stabilisatoren, Tastsinn-Verbesserer, Haarkonditionierungs- Basiskomponenten, Parfüme und dergleichen ein. Netzmittel (Emulgatoren), die in der Zusammensetzung verwendet werden, schließen zum Beispiel Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Fettsäurealkanolamide, Ethylenoxid-Addukte von Fettalkohol und dergleichen ein. Als Beispiele für Viskositäts-steigernde Mittel werden Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Paraffinöle, Fettsäuren und dergleichen gegeben. Beispiele für Stabilisatoren schließen Reduktionsmittel, z. B. Sulfite, Hydrochinon-Derivate, chelatisierende Mittel und dergleichen ein. Typisch für Tastsinn-Verbesserer und Haarkonditionierungs-Basiskomponenten sind Silicone, höhere Alkohole, verschiedene Arten von nicht-ionischen oberflächenaktiven Mitteln und kationische Polymere und dergleichen.
Die Mengen der Entwickler und Kupplungssubstanzen, die in die oben erwähnte Form der erfindungsgemäßen Zusammensetzung formuliert werden sollen, sind 0,2 bis 5 Gew.-% und vorzugsweise 1 bis 3 Gew. -%. Wünschenswerte Mengen an Netzmitteln (Emulgatoren) und Viskositäts-steigernden Mitteln in der Zusammensetzung betragen gewöhnlich 0,5 bis 30 Gew.-% bzw. 0,1 bis 25 Gew.-%.
Es ist wünschenswert, daß der Gesamt-pH der Zusammensetzung auf den Bereich von etwa 8 bis 10 eingestellt wird.
Ein typisches Verfahren zum Färben von Keratinfasern unter Verwendung der Färbemittelzusammensetzung dieser Erfindung wird nun erläutert. Eine Färbemittelflüssigkeit wird zuerst durch Zugabe eines Oxidationsmittels zur Färbemittelzusammensetzung hergestellt, um das oxidierende Kuppeln der Mischung zu bewirken. Diese Färbeflüssigkeit wird auf die betreffenden Keratinfasern aufgetragen, welche man dann ungefähr 10 bis 50 Minuten, vorzugsweise 25 bis 35 Minuten, stehen läßt, um die Einwirkung des Färbemittels auf die Fasern zu bewirken. Die so ausreichend eingefärbten Keratinfasern werden schließlich gewaschen und getrocknet. Es ist wünschenswert, daß die Temperatur der Färbemittelflüssigkeit zwischen 15 bis 40ºC gehalten wird.
Eine Vielfalt von Entwickler-Kupplungssubstanz-Kombinationen sind bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzung möglich. Die erzeugte Farbe weist eine ausgezeichnete Lichtbeständigkeit, Waschbeständigkeit und Abnutzungsbeständigkeit auf. Weiterhin kann ein ausgezeichneter lebhafter rötlicher Farbton unter Verwendung eines Naphthols als Kupplungssubstanz erzeugt werden.
Andere Merkmale der Erfindung werden im Verlauf der folgenden Beschreibung der beispielhaften Ausführungsformen, die zur Erläuterung der Erfindung gegeben werden und diese nicht beschränken sollen, offenkundig.

Beispiele

Beispiel 1

Basis-Komponenten:
Ölsäure 10 Gew.-%
Diethanolamidoleat 8 Gew.-%
Oleylalkohol 2 Gew.-%
Polyoxyethylenoctyldodecyl-ether (durchschnittliche Mol EO: 20) 10 Gew.-%
Ethanol 15 Gew.-%
Propylenglykol 10 Gew.-%
Ammoniumchlorid 3 Gew.-%
25%iges wäßriges Ammonium 7 Gew.-%
Wasser 35 Gew.-%
100 g der obigen Basis-Komponenten wurden mit 0,01 Mol Entwickler und 0,01 Mol Kupplungssubstanz, die in Tabelle 1 aufgeführt sind, gemischt. Die Mischung wurde mit Ammoniak auf pH 9,5 eingestellt, um erfindungsgemäße Färbemittelzusammensetzungen zu erzeugen.
Zu 100 g der Färbemittelzusammensetzung dieser Erfindung wurde ein Äquivalenzgewicht von 6%iger wäßriger Wasserstoffperoxid- Lösung gegeben, um eine Färbemittellösung herzustellen. Diese Färbemittellösung wurde auf graues menschliches Haar aufgetragen und 30 Minuten bei 30ºC belassen. Das Haar wurde dann mit einem Shampoo gewaschen und getrocknet. Tabelle 1 zeigt die beobachteten Farbtöne der gefärbten Haare.
Entwickler:
P1: 2-Acetylamino-4-aminophenol
P2: 5-Aminosalicylsäure
P3: Methyl-5-aminosalicylat
Kupplungssubstanzen:
C1: p-Amino-o-kresol
C2: α-Naphthol
C3: m-Phenylendiamin
C4: Resorcin
C5: 1,5-Dihydroxynaphthalin
C6: 1,7-Dihydroxynaphthalin Tabelle 1 Zusammensetzung Nr. Entwickler Kupplungssubstanzen Farbton orange rötlich braun marineblau purpur ocker rot braun elfenbein purpurähnliches rot
* Vergleichsbeispiele, die von Anspruch 1 nicht abgedeckt werden.

Beispiel 2

Die Haarfärbe-Fähigkeiten und die Echtheit der Farben wurde mit den in Beispiel 1 hergestellten Zusammensetzungen Nr. 9, 10 und 11 bestimmt. Diese Leistungen wurden mit denjenigen verglichen, die unter Verwendung einer Vergleichszusammensetzung mit einer rötlich braunen Farbe unter Verwendung von p-Aminophenol als Entwickler und p-Aminoo-kresol als Kupplungssubstanz erhalten wurden. Die Bewertung wurde durch Beobachtung der Farben des gefärbten Haars nach Shampoonieren und Waschen mit Wasser (10-fache Wiederholung) und Trocknen gemacht. Eine signifikante Entfärbung wurde bei den Haaren, die mit der Vergleichszusammensetzung gefärbt waren, beobachtet. Andererseits wurde keine Entfärbung durch Beobachtung mit dem bloßen Auge bei den Haaren, die mit den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung gefärbt waren, erkannt. Ebenso wiesen die Färbemittelzusammensetzungen eine ausgezeichnete Beständigkeit auf.

Claims

1. Färbemittel für Keratinfasern, umfassend einen Entwickler und eine Kupplungssubstanz, in dem der Entwickler ein in der 2-Stellung substituiertes 4-Aminophenol-Derivat, welches dargestellt wird durch die folgende Formel (I)

in der X eine -NHCOR¹-Gruppe (R¹ ist eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen), eine -COOR²-Gruppe [R² ist ein Wasserstoffatom, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen, eine Monohydroxyalkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen, eine Polyhydroxyalkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe (CH&sub2;)nNR³R&sup4; (R³ und R&sup4; stellen jeweils ein Wasserstoffatom oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen dar und n bezeichnet eine ganze Zahl von 1-5)], eine -CONHR²- Gruppe, eine Nitrilgruppe, eine -SO&sub3;R²-Gruppe oder eine -SO&sub2;NR²&sub2;-Gruppe (R² hat die gleiche Bedeutung wie oben definiert, und die beiden R² können gleich oder verschieden sein) darstellt, oder ein Salz desselben ist und in dem die Kupplungssubstanz ausgewählt ist aus α- Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,7- Dihydroxynaphthalin und 1,7-Dihydroxynaphthalin-2- carbonsäure.

2. Färbemittel für Keratinfasern nach Anspruch 1, in dem X in der Formel (I), die ein in der 2-Stellung substituiertes 4-Aminophenol-Derivat darstellt, eine -NHCOR¹-, (R¹ ist eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen), -CONHR²,-, -COOR²'-, -SO&sub3;R²'-, (R²' ist ein Wasserstoffatom oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen), -SO&sub2;NH&sub2;- oder CN-Gruppe darstellt.

3. Färbemittel für Keratinfasern nach Anspruch 1, in dem das in der 2-Stellung substituierte 4-Aminophenol-Derivat eine Verbindung ist, die ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus 2-Acetylamino-4-aminophenol, 4-Amino-2- propionylaminophenol, 4-Amino-2-butylylaminophenol, 4- Amino-2-carbamoylphenol, 4-Aminosalicylsäure, Methyl-5- aminosalicylat, Ethyl-5-aminosalicylat, Propyl-5- aminosalicylat und Butyl-5-aminosalicylat besteht.

4. Färbemittel für Keratinfasern nach Anspruch 1, in dem das in der 2-Stellung substituierte 4-Aminophenol-Derivat 5- Aminosalicylsäure ist.