JPH0276806A - 角質繊維用染色組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は染色組成物に関し、更に詳細には毛髪等の角質
繊維を高彩度に染色することができる角質繊維用染色組
成物に関する。

〔従来の技術〕 毛髪等の角質繊維の染色には、従来、顕色物質とカップ
リング物質を組み合わせて用いる、いわゆる酸化染色剤
が広く使用されている。この酸化染色剤は、顕色物質と
カップリング物質の酸化カップリングによって生じる、
いわゆる酸化色素が毛髪等を強く染色することを利用し
たものである。そして顕色物質としては、一般にｐ−フ
ェニレンジアミン誘導体、ジアミノピリジン、４−アミ
ノピラゾロン誘導体、複素環状ヒドラゾン等が使用され
ている。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら、従来の酸化染色剤は、彩度、染着力およ
び堅ろう性において未だ満足すべきものではなかった。

〔課題を解決するだめの手段〕

そこで本発明者らは前記問題点を解決すべく種々検討を
重ねた結果、顕色物質として特定の２位置換４−アミノ
フェノール誘導体を使用することにより、角質繊維を高
彩度で強い色調に染色することが可能となり、かつその
染色は優れた堅ろう性を有することを見出し、本発明を
完成した。

すなわち、本発明は顕色物質およびカップリング物質よ
りなる染色組成物において、顕色物質として次の一般式
（１） 〔式中、Ｘ　Ｉｔ−ＮＨＣＯＲ’　　（Ｒ’ｌｉ炭素数
１〜５の直鎖または分岐鎖のアルキル基’）　、−ＣＤ
ＯＲ２（Ｒ”は水素原子、炭素数１〜５の直鎖もしくは
分岐鎖のアルキル基、炭素数１〜５のモノヒドロキシア
ルキル基もしくはポリヒドロキシアルキル基、または−
（ＣＩＬ）ｎＮＲ’Ｒ’　　（Ｒ’及びＲ４は水素原子
または炭素数１〜５の直鎮もしくは分岐鎖のアルキル基
、ｎは１〜５の整数）　）　、−ＣＯＮｔｌＲ’　、＝
　）　ＩＪ　ＪＬ／基、−３ＯｓＲ２ｔりは一８口ＪＲ
”ｚ　（Ｒ’は同一または異なって、上記と同様の意味
を示す）を示す〕 で表わされる２位置換４−アミノフェノール誘導体また
はその塩を含有することを特徴とする角質繊維用染色組
成物を提供するものである。

本発明の染色組成物において顕色物質として使用される
２位置換４−アミノフェノールｍ導体（１）（Ｄうち、
Ｘ　ｂ＜　−ＮＨＣＯＲ’　（Ｒに！前記と同じ意味を
有する）、−ＣＯＮＩＩＲ”、−ＣＯＯＲ”　、−５Ｏ
３Ｒ”　　（Ｒ”は水素原子または炭素数１〜５の直鎖
もしくは分岐鎖のアルキル基を示す）　、−ＳＯ，ＮＨ
，、または−ＣＮであるものが好ましく、その具体例と
しては２−アセチルアミノ−４−アミノフェノール、４
−アミノ−２−プロピオニルアミノフェノール、４−ア
ミノ−２−ブチリルアミノフェノール、４−アミノ−２
−カルバモイルフェノール、４−アミノ−２−（メチル
カルバモイル）フェノール、４−アミノ−２−（エチル
カルバモイル）フェノール、４−アミノ−２−（プロピ
ルカルバモイル）フェノール、４−アミノ−２−（イソ
プロピルカルバモイル）フェノール、４−アミノ−２−
（ブチルカルバモイル）フェノール、５−アミノサリチ
ル酸（５−アミノサリチル酸メチル、５−アミノサリチ
ル酸エチル、５−アミノサリチル酸プロピル、５−アミ
ノサリチル酸イソプロピル、５−アミノサリチル酸ブチ
ル、２−ニトリロ−４−アミノフェノール、ｌ−ヒドロ
キシ−４−アミノベンゼンスルフォン酸、１−ヒドロキ
シ−４−アミノベンゼンスルフオン酸メチル、１−ヒド
ロキシ−４−アミノベンゼンスルフオン酸エチル、ｌ−
ヒドロキシ−４−アミノベンゼンスルフオン酸プロピル
、１−ヒドロキシ−４−アミノベンゼンスルフオン酸イ
ソプロピル、１−ヒドロキシ−４−アミノベンゼンスル
フオン酸ブチル、ｌ−ヒドロキシ−４−アミノベンゼン
スルフオン酸アミド等が挙げられる。その中でも特に２
−アセチルアミノ−４−アミノフェノール、４−アミノ
−２−プロピオニルアミノフェノール、４−アミノ−２
−ブチリルアミノフェノール、４−アミノ−２−カルバ
モイルフェノール、５−アミノサリチル酸、５−アミノ
サリチル酸メチル、５−アミノサリチル酸エチル、５−
アミノサリチル酸ブチル等が好ましい。

これらは公知の方法〔例えばＶｅｉｌ　ａｔ　ａｌ、。

ＣｈｅＩ！１．Ｈｅｒ、、　　５５　Ｂ　、　２６６４
（１９２２）　（５−アミノサリチル酸の製造方法）、
アメリカ特許第２１０３５５２号明細書（５−アミノサ
リチル酸メチルの製造方法）、西ドイツ特許公開第３０
０７９９７号広報（２−アセチルアミノ−４−アミノフ
ェノールの製造方法）等〕に従って製造することができ
る。

本発明染色組成物に使用されるカップリング物質として
は、通常酸化染毛剤に慣用されているものであれば特に
制限されないが、例えばα−ナフトール、０−クレゾー
ル、ｍ−クレゾール、２．６−ジメチルフェノール、２
．５−ジメチルフェノール、３．４−ジメチルフェノー
ル、３．５−ジメチルフェノール、ベンズカテキン、ピ
ロガロール、１．５−ジヒＦロキシナフタレン、１．７
−シヒドロキシナフタレン、５−アミノ−２−メチルフ
ェノール、ヒドロキノン、２．４−ジアミノアニソール
、−一トルイレンジアミン、４−アミノフェノール、レ
ゾル、シン、レゾルシンモノメチルエーテル、ｌ−フェ
ニレンジアミン、１−フェニル−３−メチル−５−ピラ
ゾロン、１−７エニルー３−アミノ−５−ピラゾロン、
１−フェニル−３，５−ジケト−ピラゾリジン、１−メ
チル−７−ジメチル−アミノー４−ヒドロキシキノロン
−２，１−アミノ−３−アセチル−アセトアミノ−４−
二トロベンゾール、ｌ−アミノ−３−シアンアセチル−
アミノ−４−二トローペンゾール、ｍ−アミノフェノー
ル、４−クロロレゾルシン、２−メチルレゾルシン、２
．４−ジアミノフェノキシエタノール、２．６−シアミ
ツビリジン、３．５−ジアミノ−トリフロロメチルベン
ゼン、２．４−ジアミノ−７０ロベンゼン、３．５−ジ
アミノ−フロロベンゼン、２．４−ジアミ°ノー６−ヒ
ドロキシピリミジン、２．４．６−）リアミノピリミジ
ン、２−アミノ−４，６−シヒドロキシビリミジン、４
−アミノ−２，６−シヒドロキシピリミジン、４．６−
ジアミツー２−ヒドロキシピリミジン、ｐ−ニトロ−〇
−７二二レンジアミン、２−アミノ−５−ニトロフェノ
ール、ｐ−ニトロ−Ｉ−７二二レンジアミン、０−二ト
ローｐ−フ二二レンジアミン、２−アミノ−４−ニトロ
フェノール等が挙げられる。

就中、ｐ−アミノ−０−クレゾール、ｍ−７二二レンジ
アミン、レゾルシンまたは次の一般式（Ｉｆ） （式中、Ｒは水素原子または水酸基を示す）で表わされ
るナフトール類が特に好ましい。

ナフトール類（ｎ）としては特にα−ナフトール、１．
５−ジヒドロキシナフタレンまたは１．７−ジヒドロキ
シナフタレンが好ましい。

一方、多様な髪色のニーズに対応するために、赤色トー
ンを付与する染料は重要である。

本発明においては、顕色物質として５−アミノ−サリチ
ル酸、カップリング物質として上記のナフトール類（Ｉ
Ｉ）を選択することにより、優れた染色性で強い赤色ト
ーンを毛髪に付与できる染色組成物が提供される。

本発明の染色組成物中の顕色物質とカップリング物質の
配合割合は、一方の成分が他方に比べ過剰となっていて
もさしつかえないが、モル比で１：０．５〜１：２程度
であることが好ましい。また顕色物買方よびカップリン
グ物質は、ともに単独でも二種以上を組み合わせても使
用することができる。

また本発明の染色組成物には所望の色調を得るため必要
であれば、更に公知の顕色物質もしくはカップリング物
質、通常の直染性染料等を配合することができる。

本発明染色組成物は、空気中の酸素によっても酸化カッ
プリングを生起し、毛髪等を染色するが、化学的酸化剤
を添加することにより酸化カップリングを生起させるの
が好ましい。特に好ましい酸化剤としては、過酸化水素
；過酸化水素が尿素、メラミン又は硼酸ナトリウムに付
加した生成物；このような過酸化水素付加物と過酸化カ
リウムー二硫酸との混合物等が挙げられる。

本発明の染色組成物は通常、クリーム、エマルジョン、
ゲル、溶液等の剤型で提供されるのが好ましい。このよ
うな剤型とするには、前記顕色物質およびカップリング
物質に、通常化粧品分野において用いられる湿潤剤（乳
化剤）、可溶化剤、増粘剤、安定化剤、感触向上剤、整
髪基剤、香料等を添加し、常法に従って製造すればよい
。ここで用いられる湿潤剤（乳化剤）としては、例えば
アルキルベンゼンスルホネート、脂肪アルコールサルフ
ェート、アルキルスルホネート、脂肪酸アルカノールア
ミド、エチレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生成
物等が挙げられる。また増粘剤としては、例えばメチル
セルロース、デンプン、高級脂肪アルコール、パラフィ
ン油、脂肪酸等が挙げられ、安定化剤としては、例えば
亜硫酸塩等の還元剤、ヒドロキノン誘導体、キレート剤
等が挙げられ、感触向上剤、整髪基剤としては、例えば
シリコーン、高級アルコール、各種非イオン界面活性剤
等の油剤、各種のカチオンポリマー等が挙げられる。

これらの剤型における顕色物質とカップリング物質の配
合量は、合計で０．２〜５重量％（以下単に％で示す）
、特に１〜３％が好ましい。湿潤剤（乳化剤）は通常０
．５〜３０％、増粘剤は０．１〜２５％配合されるのが
好ましい。

またこれらの剤型において、組成物全体のｐＨは８〜Ｉ
Ｏ程度に調整されるのが好ましい。

本発明染色組成物を用いて角質繊維の染色を実施するに
は、例えば本発明染色組成物に酸化剤を添加して酸化カ
ップリングを行い染色液をｆｉｌｌ！ＩＩＬ、この染色
液を角質繊維に適用し、１０〜５０分、好ましくは２５
〜３５分前後の作用時間をおいて角質繊維を洗浄した後
乾燥することにより行われる。ここで染色液の適用は１
５〜４０℃で行われる。

〔発明の効果〕

本発明の染色組成物を用いて角質繊維を染色すれば、顕
色物質とカップリング物質の組み合せにより黄〜赤〜紺
まで幅広い染色が可能であり、その色調は高彩度である
。しかも得られた色調は良好な耐光性、耐洗浄性及び耐
摩擦性を有している。また更に、カップリング物質とし
てナフトール類を使用することにより、特に高彩度の赤
色系の色調を得ることができる。

〔実施例〕

次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明するが、本発明
はこれによって制限されるものではない。

実施例１ ベース組成： （％） オレイン酸　　　　　　　　　　　　　１０オレイン酸
ジエタノールアミド　　　　８オレイルアルコール　　
　　　　　　　２ポリオキシエチレンオクチルドデ　　
１０シルエーテル（平均１２０モル付加） エタノール　　　　　　　　　　　　　１５プロピレン
グリコール　　　　　　　１０塩化アンモニウム　　　
　　　　　　　３２５％アンモニア　　　　　　　　　
　　７水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　３５上記組成からなるベース１００ｇ中に
表１に示す顕色物質０．０１モル及びカップリング物質
０．０１モルを混入した。次いで組成物のｐＨをアンモ
ニアにて９．５に調整することにより、本発明染色組成
物を製造した。

本発明染色組成物１００ｇに対し、等重量の６％過酸化
水素水溶液を加えて染色液を調製した。この染色液を白
毛混じりの入毛に塗布し、３０℃で３０分間放置した。

次いで毛髪を通常のシャンプーで洗浄し、乾燥した。

得られた染色の色調を観察した結果を表１に示す。

顕色、物質 Ｐｌ：２−アセチルアミノ−４−アミノフェノール Ｐ２：５−アミノサリチル酸 Ｐ３：５−アミノサリチル酸メチル カップリング物質 Ｃ１：ｐ−アミノ−Ｏ−クレゾール Ｃ２：α−ナフトール Ｃ３：ｍ−フェニレンジアミン Ｃ４ニレゾルシン Ｃ５：１．５−ジヒドロキシナフタレンＣ６：１．７−
シヒドロキシナフタレン表１ 実施例２ 実施例１で得られた組成物９．ｌＯ及び１１について、
毛髪に対する染色堅ろう性を判定し、比較組成物（顕色
物質：ｐ−アミノフェノール、カップリング物質：ｐ−
アミノ−０−クレゾール、色ｆｉＩ：赤みがかった褐色
）のそれと比較した。染色毛髪に対し、シャンプーと水
洗を１０回繰り返した後乾燥し、目視にて評価したとこ
ろ、比較組成物では退色が目立ったのに対し、本発明組
成物はいずれも目視では退色が認められず、きわめて染
色堅ろう性に優れていた。

以　　上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　顕色物質およびカップリング物質を含有する染色組
   成物において、顕色物質が、次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘは−ＮＨＣＯＲ＾１（Ｒ＾１は炭素数１〜５
   の直鎖または分枝鎖のアルキル基）、−ＣＯＯＲ＾２（
   Ｒ＾２は水素原子、炭素数１〜５の直鎖もしくは分枝鎖
   のアルキル基、炭素数１〜５のモノヒドロキシアルキル
   基もしくはポリヒドロキシアルキル基、または−（ＣＨ
   ＿２）＿ｎＮＲ＾３Ｒ＾４〔Ｒ＾３及びＲ＾４は水素原
   子または炭素数１〜５の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
   基、ｎは１〜５の整数〕）、−ＣＯＮＨＲ＾２、ニトリ
   ル基、−ＳＯ＿３Ｒ＾２または−ＳＯ＿２ＨＲ＾２＿２
   （Ｒ＾２は同一または異なって、上記と同様の意味を示
   す）を示す〕 で表わされる２位置換４−アミノフェノール誘導体また
   はその塩であることを特徴とする角質繊維用染色組成物
   。 ２　２位置換アミノフェノール誘導体（ I ）のＸが、
   −ＮＨＣＯＲ＾１（Ｒ＾１は炭素数１〜５の直鎖または
   分枝鎖のアルキル基を示す）、−ＣＯＮＨＲ＾２′、−
   ＣＯＯＲ＾２′、−ＳＯ＿３Ｒ＾２′（Ｒ＾２′は水素
   原子または炭素数１〜５の直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
   ル基を示す）、−ＳＯ＿２ＮＨ＿２、または−ＣＮを示
   すものである請求項１記載の角質繊維用染色組成物。 ３　２位置換４−アミノフェノール誘導体が、２−アセ
   チルアミノ−４−アミノフェノール、４−アミノ−２−
   プロピオニルアミノフェノール、４−アミノ−２−ブチ
   リルアミノフェノール、４−アミノ−２−カルバモイル
   フェノール、５−アミノサリチル酸、５−アミノサリチ
   ル酸メチル、５−アミノサリチル酸エチル及び５−アミ
   ノサリチル酸ブチルからなる群より選ばれるものである
   請求項１記載の角質繊維用染色組成物。 ４　２位置換４−アミノフェノール誘導体が５−アミノ
   サリチル酸であり、カップリング物質が次の一般式（I
   I） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは水素原子または水酸基を示す）で表わされ
   るナフトール類である請求項１記載の角質繊維用染色組
   成物。 ５　ナフトール類が、α−ナフトール、１，５−ジヒド
   ロキシナフタレン及び１，７−ジヒドロキシナフタレン
   からなる群より選ばれるものである請求項４記載の角質
   繊維用染色組成物。