JPH07330558A - 2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニレンジアミン、2−メチルレゾルシノール及び3−アミノフェノールからなるケラチン繊維の酸化染料組成物及びそれを用いた染色方法 - Google Patents
2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニレンジアミン、2−メチルレゾルシノール及び3−アミノフェノールからなるケラチン繊維の酸化染料組成物及びそれを用いた染色方法Info
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- JPH07330558A JPH07330558A JP7133066A JP13306695A JPH07330558A JP H07330558 A JPH07330558 A JP H07330558A JP 7133066 A JP7133066 A JP 7133066A JP 13306695 A JP13306695 A JP 13306695A JP H07330558 A JPH07330558 A JP H07330558A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 発汗及びシャンプーに対して高い耐性を有し
非毒性である染料組成物を提供する。 【構成】 染色に好適な媒質中の、少なくともひとつの
酸化染料前駆体と、少なくともひとつのカップラーとか
らなる染料組成物であって、この酸化染料前駆体として
2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニレンジア
ミン、カップラーとして2−メチルレゾルシノール及び
3−アミノフェノールの組み合わせを含むケラチン繊
維、特に毛髪のようなヒトのケラチン繊維用の酸化染料
組成物。上記の化合物は、それらの化合物に酸を付加し
た塩であってもよい。 【効果】 本発明の染料組成物を用いて染色した毛髪
は、発汗作用またはシャンプーによる洗浄の後でも、そ
の色合いが変化せず耐久性に優れている。
非毒性である染料組成物を提供する。 【構成】 染色に好適な媒質中の、少なくともひとつの
酸化染料前駆体と、少なくともひとつのカップラーとか
らなる染料組成物であって、この酸化染料前駆体として
2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニレンジア
ミン、カップラーとして2−メチルレゾルシノール及び
3−アミノフェノールの組み合わせを含むケラチン繊
維、特に毛髪のようなヒトのケラチン繊維用の酸化染料
組成物。上記の化合物は、それらの化合物に酸を付加し
た塩であってもよい。 【効果】 本発明の染料組成物を用いて染色した毛髪
は、発汗作用またはシャンプーによる洗浄の後でも、そ
の色合いが変化せず耐久性に優れている。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、2−(β−ヒドロキシ
エチル)−パラ−フェニレンジアミン、2−メチルレゾ
ルシノール及び3−アミノフェノールの組み合わせから
なるケラチン繊維の酸化染料組成物に関する。また、こ
の組成物の用途にも関する。
エチル)−パラ−フェニレンジアミン、2−メチルレゾ
ルシノール及び3−アミノフェノールの組み合わせから
なるケラチン繊維の酸化染料組成物に関する。また、こ
の組成物の用途にも関する。
【0002】
【従来の技術】ケラチン繊維、特にヒトの毛髪を、特
に、一般に「酸化基質(oxidation bases)」として知ら
れるオルト−またはパラ−フェニレンジアミン、あるい
はオルト−またはパラ−アミノフェノールといった酸化
染料前駆体と、酸化基質の懸濁生成物で得られる「基本
の」色調を修正し、ハイライトを向上させることを可能
にする色調修正剤としても知られるカップラー、中で
も、メタ−フェニレンジアミン、メタ−アミノフェノー
ル及びメタ−ジフェノールとの組み合わせを含む染料組
成物で染色することが知られている。
に、一般に「酸化基質(oxidation bases)」として知ら
れるオルト−またはパラ−フェニレンジアミン、あるい
はオルト−またはパラ−アミノフェノールといった酸化
染料前駆体と、酸化基質の懸濁生成物で得られる「基本
の」色調を修正し、ハイライトを向上させることを可能
にする色調修正剤としても知られるカップラー、中で
も、メタ−フェニレンジアミン、メタ−アミノフェノー
ル及びメタ−ジフェノールとの組み合わせを含む染料組
成物で染色することが知られている。
【0003】毛髪の酸化染料の分野での研究は、酸化染
料前駆体及びカップラーに関するものであり、これらを
組み合わせて使用したとき、光、洗髪、悪天候、発汗、
及び毛髪が受け得る様々な処理に対して十分な耐性を有
する色合い(シェード(shade))を生じていた。
料前駆体及びカップラーに関するものであり、これらを
組み合わせて使用したとき、光、洗髪、悪天候、発汗、
及び毛髪が受け得る様々な処理に対して十分な耐性を有
する色合い(シェード(shade))を生じていた。
【0004】これまで、これらの色合いは、パラ−フェ
ニレンジアミンを基礎とする染料によって得られてい
た。しかしながら、現在では、このパラ−フェニレンジ
アミンの使用には毒物学的な理由で問題が生じている。
ニレンジアミンを基礎とする染料によって得られてい
た。しかしながら、現在では、このパラ−フェニレンジ
アミンの使用には毒物学的な理由で問題が生じている。
【0005】パラ−フェニレンジアミンに代えて、ベン
ゼン環の2−位をモノヒドロキシアルキル化したパラ−
フェニレンジアミン誘導体を使用することが、国際特許
出願WO80/0014において既に提案されている。
ゼン環の2−位をモノヒドロキシアルキル化したパラ−
フェニレンジアミン誘導体を使用することが、国際特許
出願WO80/0014において既に提案されている。
【0006】欧州特許EP−0,400330B1に
は、2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニレン
ジアミンと、レゾルシノール、2−メチルレゾルシノー
ル、4−クロロレゾルシノール、3,4−メチレンジオ
キシフェノール、3−アミノフェノール、及びN−(2
−ヒドロキシエチル)−3,4−メチレンジオキシアニ
リンから選択されたカップラーとの組み合わせに関する
記述が特に与えられている。中でも、この書類に記載さ
れた実施例2は、2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ
−フェニレンジアミンと、レゾルシノール及び3−アミ
ノフェノールの組み合わせを例示している。
は、2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニレン
ジアミンと、レゾルシノール、2−メチルレゾルシノー
ル、4−クロロレゾルシノール、3,4−メチレンジオ
キシフェノール、3−アミノフェノール、及びN−(2
−ヒドロキシエチル)−3,4−メチレンジオキシアニ
リンから選択されたカップラーとの組み合わせに関する
記述が特に与えられている。中でも、この書類に記載さ
れた実施例2は、2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ
−フェニレンジアミンと、レゾルシノール及び3−アミ
ノフェノールの組み合わせを例示している。
【0007】しかし、この実施例2おける組み合わせで
は、発汗に対する耐性に乏しい色合いしか得られなかっ
た。このことは、発汗作用を受けた後に毛髪の色合いが
かなり変化することによって実証されている。
は、発汗に対する耐性に乏しい色合いしか得られなかっ
た。このことは、発汗作用を受けた後に毛髪の色合いが
かなり変化することによって実証されている。
【0008】この課題についての多くの研究をなした結
果、出願人の会社は、2−(β−ヒドロキシエチル)−
パラ−フェニレンジアミンと、2−メチルレゾルシノー
ル及び3−アミノフェノールを組み合わせることによ
り、特に発汗に対して高い耐性を持つ色合いを生ずる非
毒性の新規な染料が得られることを見いだした。本発明
は、この発見を基礎としてなされた。
果、出願人の会社は、2−(β−ヒドロキシエチル)−
パラ−フェニレンジアミンと、2−メチルレゾルシノー
ル及び3−アミノフェノールを組み合わせることによ
り、特に発汗に対して高い耐性を持つ色合いを生ずる非
毒性の新規な染料が得られることを見いだした。本発明
は、この発見を基礎としてなされた。
【0009】よって、本発明の主題は、染色に好適な媒
質中の、少なくともひとつの酸化染料前駆体と、少なく
ともひとつのカップラーとからなる染料組成物であっ
て、この酸化染料前駆体として2−(β−ヒドロキシエ
チル)−パラ−フェニレンジアミン、カップラーとして
2−メチルレゾルシノール及び3−アミノフェノールの
組み合わせ、または、これらの種々の化合物の酸の付加
塩を含むことを特徴とするケラチン繊維、特に毛髪のよ
うなヒトのケラチン繊維用の酸化染料組成物である。
質中の、少なくともひとつの酸化染料前駆体と、少なく
ともひとつのカップラーとからなる染料組成物であっ
て、この酸化染料前駆体として2−(β−ヒドロキシエ
チル)−パラ−フェニレンジアミン、カップラーとして
2−メチルレゾルシノール及び3−アミノフェノールの
組み合わせ、または、これらの種々の化合物の酸の付加
塩を含むことを特徴とするケラチン繊維、特に毛髪のよ
うなヒトのケラチン繊維用の酸化染料組成物である。
【0010】そのようにして得られた新規な染料は、少
なくとも、レゾルシノール及び3−アミノフェノールと
組み合わせた2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フ
ェニレンジアミンを含む従来の染料より、非常に高い耐
汗性を持つ色合いを生ずることを可能にする。
なくとも、レゾルシノール及び3−アミノフェノールと
組み合わせた2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フ
ェニレンジアミンを含む従来の染料より、非常に高い耐
汗性を持つ色合いを生ずることを可能にする。
【0011】さらに、これらの新たな染料は、それを、
特にパーマネント変形によって過敏化した毛髪に塗布し
たとき、2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニ
レンジアミンと2−メチルレゾルシノールとを、また
は、2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニレン
ジアミンと3−アミノフェノールとを組み合わせた従来
の染料よりも、シャンプーに対する耐性が非常に高い。
特にパーマネント変形によって過敏化した毛髪に塗布し
たとき、2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニ
レンジアミンと2−メチルレゾルシノールとを、また
は、2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニレン
ジアミンと3−アミノフェノールとを組み合わせた従来
の染料よりも、シャンプーに対する耐性が非常に高い。
【0012】本発明の他の主題は、上記で定義したケラ
チン繊維染色用に用いられる種々の試薬及び酸化剤を含
む「即用性(ready-to-use)」の組成物に関する。
チン繊維染色用に用いられる種々の試薬及び酸化剤を含
む「即用性(ready-to-use)」の組成物に関する。
【0013】また、本発明は、ケラチン繊維、特に毛髪
のようなヒトのケラチン繊維の染色方法をも主題とす
る。この方法は、これらの繊維に、染色に好適な媒質中
の少なくともひとつの酸化染料前駆体と少なくとも2つ
の上記で定義したカップラーとを含む少なくともひとつ
の組成物(A)を適用することからなり、その色彩は、
アルカリ性、中性、または酸性のpHにおいて、酸化剤
を用いて発色するが、この酸化剤は、使用時にのみ組成
物(A)に添加するか、あるいは組成物(A)と同時ま
たは連続して適用される別の組成物(B)中に存在させ
る。
のようなヒトのケラチン繊維の染色方法をも主題とす
る。この方法は、これらの繊維に、染色に好適な媒質中
の少なくともひとつの酸化染料前駆体と少なくとも2つ
の上記で定義したカップラーとを含む少なくともひとつ
の組成物(A)を適用することからなり、その色彩は、
アルカリ性、中性、または酸性のpHにおいて、酸化剤
を用いて発色するが、この酸化剤は、使用時にのみ組成
物(A)に添加するか、あるいは組成物(A)と同時ま
たは連続して適用される別の組成物(B)中に存在させ
る。
【0014】本発明のさらに他の主題は、マルチ・コン
パートメントの染色器具または「キット」である。その
第1のコンパートメントは、酸化染料前駆体として、少
なくとも2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニ
レンジアミンを含み、カップラーとして、少なくとも2
−メチルレゾルシノール及び3−アミノフェノールを含
む。第2のコンパートメントは酸化剤を含む。
パートメントの染色器具または「キット」である。その
第1のコンパートメントは、酸化染料前駆体として、少
なくとも2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニ
レンジアミンを含み、カップラーとして、少なくとも2
−メチルレゾルシノール及び3−アミノフェノールを含
む。第2のコンパートメントは酸化剤を含む。
【0015】本発明の、他の特徴、態様、主題、及び利
点は、以下の説明及び実施例を読むことによってさらに
明瞭になるであろう。
点は、以下の説明及び実施例を読むことによってさらに
明瞭になるであろう。
【0016】本発明で使用される酸塩は、好ましくは、
塩酸塩、硫酸塩、臭化水素酸塩及び酒石酸塩から選択さ
れる。
塩酸塩、硫酸塩、臭化水素酸塩及び酒石酸塩から選択さ
れる。
【0017】酸化染料前駆体、またはその酸塩の濃度
は、染料組成物の全重量に対して、およそ0.01から
10重量%の間で変化させるのが好ましく、およそ0.
05から5重量%の間で変化させるのがさらに好まし
い。
は、染料組成物の全重量に対して、およそ0.01から
10重量%の間で変化させるのが好ましく、およそ0.
05から5重量%の間で変化させるのがさらに好まし
い。
【0018】2−メチルレゾルシノールまたはその酸塩
の濃度は、染料組成物の全重量に対して、およそ0.0
05から5重量%の間で変化させるのが好ましく、およ
そ0.05から3重量%の間で変化させるのがさらに好
ましい。
の濃度は、染料組成物の全重量に対して、およそ0.0
05から5重量%の間で変化させるのが好ましく、およ
そ0.05から3重量%の間で変化させるのがさらに好
ましい。
【0019】3−アミノフェノールまたはその酸塩の濃
度は、染料組成物の全重量に対して、およそ0.005
から5重量%の間で変化させるのが好ましく、およそ
0.05から3重量%の間で変化させるのがさらに好ま
しい。
度は、染料組成物の全重量に対して、およそ0.005
から5重量%の間で変化させるのが好ましく、およそ
0.05から3重量%の間で変化させるのがさらに好ま
しい。
【0020】酸化剤は、過酸化水素、尿素過酸化水素(u
rea hydrogen peroxide)、アルカリ金属臭素酸塩、過臭
素酸塩や過硫酸塩などの過酸化塩(persalts)から選択さ
れるのが好ましいが、過酸化水素を用いるのが特に好ま
しい。
rea hydrogen peroxide)、アルカリ金属臭素酸塩、過臭
素酸塩や過硫酸塩などの過酸化塩(persalts)から選択さ
れるのが好ましいが、過酸化水素を用いるのが特に好ま
しい。
【0021】上記したような染料の組み合わせを含む組
成物(A)は、3から11の間のpH値を持つことがで
きるが、このpHは、ケラチン繊維の染色に通常用いら
れる塩基性化試薬(basifying agents)または酸性化試薬
(acidifying agents)を使用ことによって調節すること
ができる。この塩基性化試薬としては、アンモニア水、
アルカリ金属炭酸塩、例えば、ジ−及びトリエタノール
アミン及びその誘導体のようなアルカノールアミン(alk
anolamines)、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム
または下記の化学式で表される化合物等が挙げられる。
成物(A)は、3から11の間のpH値を持つことがで
きるが、このpHは、ケラチン繊維の染色に通常用いら
れる塩基性化試薬(basifying agents)または酸性化試薬
(acidifying agents)を使用ことによって調節すること
ができる。この塩基性化試薬としては、アンモニア水、
アルカリ金属炭酸塩、例えば、ジ−及びトリエタノール
アミン及びその誘導体のようなアルカノールアミン(alk
anolamines)、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム
または下記の化学式で表される化合物等が挙げられる。
【0022】
【化1】
【0023】上式において、Rは、任意にヒドロキシル
基またはC1−C4のアルキルラジカルで置換されたプ
ロピレン残基であり、R1、R2、R3及びR4は、同
時にまたは互いに独立に、水素原子またはC1−C4の
アルキルまたはC1−C4のヒドロキシアルキルラジカ
ルを表す。
基またはC1−C4のアルキルラジカルで置換されたプ
ロピレン残基であり、R1、R2、R3及びR4は、同
時にまたは互いに独立に、水素原子またはC1−C4の
アルキルまたはC1−C4のヒドロキシアルキルラジカ
ルを表す。
【0024】また、上記酸性化試薬としては、例えば、
塩酸、酒石酸、クエン酸、及びリン酸といった無機ある
いは有機の酸が挙げられる。
塩酸、酒石酸、クエン酸、及びリン酸といった無機ある
いは有機の酸が挙げられる。
【0025】上述したような酸化剤を含む組成物(B)
のpHは、組成物(A)を混合した後の、ヒトのケラチ
ン繊維に塗布される組成物のpHが、好ましくは3から
11となるようなものである。このpHは、上述したよ
うな、現在この分野でよく知られている酸性化試薬また
は任意の塩基性試薬を用いて、設定した値に調節するこ
とができる。この酸化剤組成物(B)は、過酸化水素溶
液からなるのが好ましい。
のpHは、組成物(A)を混合した後の、ヒトのケラチ
ン繊維に塗布される組成物のpHが、好ましくは3から
11となるようなものである。このpHは、上述したよ
うな、現在この分野でよく知られている酸性化試薬また
は任意の塩基性試薬を用いて、設定した値に調節するこ
とができる。この酸化剤組成物(B)は、過酸化水素溶
液からなるのが好ましい。
【0026】本発明の染色方法の好ましい実施態様によ
れば、上述した組成物(A)を、その使用時において、
着色するのに十分な量の酸化溶液と混合する。次いで、
この得られた混合物を、ヒトのケラチン繊維に塗布し、
5から40分、好ましくは15から30分間放置する。
その後、その繊維をリンスし、シャンプーで洗浄してか
ら再びリンスして乾燥する。
れば、上述した組成物(A)を、その使用時において、
着色するのに十分な量の酸化溶液と混合する。次いで、
この得られた混合物を、ヒトのケラチン繊維に塗布し、
5から40分、好ましくは15から30分間放置する。
その後、その繊維をリンスし、シャンプーで洗浄してか
ら再びリンスして乾燥する。
【0027】この染料組成物は、上記した染料に加え
て、他のカップラー、及び/または直接染料、特に色合
いの修正またはハイライトの向上のためのものを含んで
いてもよい。
て、他のカップラー、及び/または直接染料、特に色合
いの修正またはハイライトの向上のためのものを含んで
いてもよい。
【0028】この染料組成物は、酸化防止剤を含んでい
てもよい。この酸化防止剤は、特に、亜硫酸ナトリウ
ム、チオグリコール酸、チオ乳酸、重亜硫酸ナトリウ
ム、無水アスコルビン酸、ハイドロキノン、2−メチル
ハイドロキノン、tert−ブチルハイドロキノン、及
びホモゲンチジン酸から選択するのが好ましく、一般
に、組成物の全重量に対して約0.05から1.5重量
%の比率で含まれる。
てもよい。この酸化防止剤は、特に、亜硫酸ナトリウ
ム、チオグリコール酸、チオ乳酸、重亜硫酸ナトリウ
ム、無水アスコルビン酸、ハイドロキノン、2−メチル
ハイドロキノン、tert−ブチルハイドロキノン、及
びホモゲンチジン酸から選択するのが好ましく、一般
に、組成物の全重量に対して約0.05から1.5重量
%の比率で含まれる。
【0029】この染料組成物は、その好ましい実施態様
にあっては、この分野でよく知られた界面活性剤を、組
成物の全重量に対しておよそ0.5から55重量%、好
ましくは2から50重量%の比率で含んでいてもよく、
有機溶媒を、組成物の全重量に対しておよそ1から40
重量%、好ましくは5から30重量%の比率で含んでい
てもよく、あるいは、化粧品として許容され、毛髪の酸
化染色の従来技術で知られている他のあらゆるアジュバ
ントを含んでいてもよい。
にあっては、この分野でよく知られた界面活性剤を、組
成物の全重量に対しておよそ0.5から55重量%、好
ましくは2から50重量%の比率で含んでいてもよく、
有機溶媒を、組成物の全重量に対しておよそ1から40
重量%、好ましくは5から30重量%の比率で含んでい
てもよく、あるいは、化粧品として許容され、毛髪の酸
化染色の従来技術で知られている他のあらゆるアジュバ
ントを含んでいてもよい。
【0030】毛髪に適用される組成物は、液状、クリー
ムまたはジェル状、あるいはケラチン繊維の染色を実施
するのに好適な他の形態といった様々な形態で供給する
ことが可能である。特に、噴射剤の存在下で、エアロゾ
ル吸収缶内に加圧しながら充填することも可能であり、
発泡させることもできる。
ムまたはジェル状、あるいはケラチン繊維の染色を実施
するのに好適な他の形態といった様々な形態で供給する
ことが可能である。特に、噴射剤の存在下で、エアロゾ
ル吸収缶内に加圧しながら充填することも可能であり、
発泡させることもできる。
【0031】以下に、本発明を例示する具体例を与え
る。まず最初の段階として、本発明の酸化染料の発汗及
びシャンプーに対する耐性に関する性能の評価に用いる
試験を定義する。
る。まず最初の段階として、本発明の酸化染料の発汗及
びシャンプーに対する耐性に関する性能の評価に用いる
試験を定義する。
【0032】<耐発汗性>以下の組成の合成汗溶液を使
用した。 NaCl 1 g リン酸水素カリウム 0.1 g ヒスチジン 0.25 g 乳酸 pH 3.2 蒸留水 全体で100gとする量
用した。 NaCl 1 g リン酸水素カリウム 0.1 g ヒスチジン 0.25 g 乳酸 pH 3.2 蒸留水 全体で100gとする量
【0033】染色した毛髪の束を、結晶皿中の上記汗溶
液に浸漬し、トケイ皿で蓋をして、37℃で20から5
0時間放置した。次いで、その束をリンスした後乾燥し
た。
液に浸漬し、トケイ皿で蓋をして、37℃で20から5
0時間放置した。次いで、その束をリンスした後乾燥し
た。
【0034】<耐シャンプー性(アヒバ-テキソマット
マシン(Ahiba-Texomat machine))>毛髪の束をバスケ
ットに入れ、通常のシャンプーの溶液中に浸漬した。そ
のバスケットを、種々の周期で水平方向に前後にゆすっ
たり、回転させたりして、手でこする動作を再現して泡
を発生させた。3分間の試験後、その束を取り出し、リ
ンスして乾燥させた。
マシン(Ahiba-Texomat machine))>毛髪の束をバスケ
ットに入れ、通常のシャンプーの溶液中に浸漬した。そ
のバスケットを、種々の周期で水平方向に前後にゆすっ
たり、回転させたりして、手でこする動作を再現して泡
を発生させた。3分間の試験後、その束を取り出し、リ
ンスして乾燥させた。
【0035】(実施例1)本発明による以下の染料組成
物を調整した。 2−(β−ヒドロキシエチル)− パラ−フェニレン−ジアミン硫酸塩 3.0 g 2−メチルレゾルシノール 0.60g 3−アミノフェノール 0.6 g セチルアルコー ル 15.0 g 亜硫酸ナトリウム 0.3 g 28%の活性成分(A.M.)を含む ナトリウムラウリルエーテル水溶液 0.98gA.M. 20%のNH3を含むアンモニア水溶液 0.75gA.M. 脱塩水 全体で100gとする量
物を調整した。 2−(β−ヒドロキシエチル)− パラ−フェニレン−ジアミン硫酸塩 3.0 g 2−メチルレゾルシノール 0.60g 3−アミノフェノール 0.6 g セチルアルコー ル 15.0 g 亜硫酸ナトリウム 0.3 g 28%の活性成分(A.M.)を含む ナトリウムラウリルエーテル水溶液 0.98gA.M. 20%のNH3を含むアンモニア水溶液 0.75gA.M. 脱塩水 全体で100gとする量
【0036】使用時に、この組成物に、20容量(6重
量%)に評量したpH3の過酸化水素を、重量対重量で
混合した。pH9.8の混合物が得られた。次いで、こ
の混合物を、90%の白髪を含むナチュラル・グレーの
毛髪に適用し、40℃で30分間放置した。リンス、シ
ャンプー洗浄、リンス、及び乾燥の後、毛髪は染色さ
れ、この染色された毛髪に、上述したような耐発汗性の
試験(48時間)を行った。
量%)に評量したpH3の過酸化水素を、重量対重量で
混合した。pH9.8の混合物が得られた。次いで、こ
の混合物を、90%の白髪を含むナチュラル・グレーの
毛髪に適用し、40℃で30分間放置した。リンス、シ
ャンプー洗浄、リンス、及び乾燥の後、毛髪は染色さ
れ、この染色された毛髪に、上述したような耐発汗性の
試験(48時間)を行った。
【0037】これと平行して、上述した方法と同様の方
法を用いて、毛髪を従来の染料組成物(欧州特許EP
0,400330B1記載の実施例2)によって染色し
た。即ち、この組成物は、上述した本発明の組成物の比
較例であり、2−メチルレゾルシノールが、同重量のレ
ゾルシノールで置き換えられている。この比較例の染料
組成物を用いて染色した毛髪を、本発明の染料組成物を
用いて染色した毛髪と同様の条件で耐発汗性の試験をし
た(48時間)。
法を用いて、毛髪を従来の染料組成物(欧州特許EP
0,400330B1記載の実施例2)によって染色し
た。即ち、この組成物は、上述した本発明の組成物の比
較例であり、2−メチルレゾルシノールが、同重量のレ
ゾルシノールで置き換えられている。この比較例の染料
組成物を用いて染色した毛髪を、本発明の染料組成物を
用いて染色した毛髪と同様の条件で耐発汗性の試験をし
た(48時間)。
【0038】色合いをミノルタCM2002で測定し、
マンセルバリューで表現した(ASTM D規準 15
35−68)。染色した毛髪の色合いは、その耐発汗性
試験を行う前及び後の色相(H)で表し、下記の表1に
まとめた。表中、色合いの変化はΔHで示した。
マンセルバリューで表現した(ASTM D規準 15
35−68)。染色した毛髪の色合いは、その耐発汗性
試験を行う前及び後の色相(H)で表し、下記の表1に
まとめた。表中、色合いの変化はΔHで示した。
【0039】
【表1】
【0040】本発明の組成物で染色した毛髪における色
合いの変化(ΔH=1.3)は、比較例の組成物で染色
した毛髪における色合いの変化(ΔH=9.8)に比較
して、予期できないほど、驚くほど顕著に低下している
ことが明らかに観察された。
合いの変化(ΔH=1.3)は、比較例の組成物で染色
した毛髪における色合いの変化(ΔH=9.8)に比較
して、予期できないほど、驚くほど顕著に低下している
ことが明らかに観察された。
【0041】(実施例2)本発明による以下の染料組成
物を調整した。 2−(β−ヒドロキシエチル)− パラ−フェニレン−ジアミン硫酸塩 0.60g 2−メチルレゾルシノール 0.20g 3−アミノフェノール 0.20g 78%の活性成分(A.M.)を含む 4モルのグリセリンでポリグリセリン化 したオレイルアルコール 5.7 gA.M. 2モルのグリセリンでポリグリセリン化 したオレイルアルコール 4.0 g オレイン酸 3.0 g アクゾ(Akzo)社からエトミーン012(Ethomeen 012)の 商品名で市販されている、2モルの酸化エチレンを含む オレイルアミン 7.0 g 55%のA.M.を含むジエチルアミノプロピル ラウリルアミノスクシナメート、ナトリウム塩 3.0 gA.M. オレイルアルコール 5.0 g オレイン酸ジエタノールアミン 12.0 g プロピレングリコール 3.5 g エチルアルコール 7.0 g ジプロピレングリコール 0.5 g プロピレングリコールのモノメチルエーテル 9.0 g 35%のA.M.を含むナトリウムメタビサルファイト 水溶液 0.46gA.M. 酢酸アンモニウム 0.8 g 酸化防止剤、金属封鎖剤 適量 香料、保存剤 適量 20%のNH3を含むアンモニア水溶液 2.0 gA.M. 脱塩水 全体で100gとする量
物を調整した。 2−(β−ヒドロキシエチル)− パラ−フェニレン−ジアミン硫酸塩 0.60g 2−メチルレゾルシノール 0.20g 3−アミノフェノール 0.20g 78%の活性成分(A.M.)を含む 4モルのグリセリンでポリグリセリン化 したオレイルアルコール 5.7 gA.M. 2モルのグリセリンでポリグリセリン化 したオレイルアルコール 4.0 g オレイン酸 3.0 g アクゾ(Akzo)社からエトミーン012(Ethomeen 012)の 商品名で市販されている、2モルの酸化エチレンを含む オレイルアミン 7.0 g 55%のA.M.を含むジエチルアミノプロピル ラウリルアミノスクシナメート、ナトリウム塩 3.0 gA.M. オレイルアルコール 5.0 g オレイン酸ジエタノールアミン 12.0 g プロピレングリコール 3.5 g エチルアルコール 7.0 g ジプロピレングリコール 0.5 g プロピレングリコールのモノメチルエーテル 9.0 g 35%のA.M.を含むナトリウムメタビサルファイト 水溶液 0.46gA.M. 酢酸アンモニウム 0.8 g 酸化防止剤、金属封鎖剤 適量 香料、保存剤 適量 20%のNH3を含むアンモニア水溶液 2.0 gA.M. 脱塩水 全体で100gとする量
【0042】使用時に、この組成物に、20容量(6重
量%)に評量したpH3の過酸化水素を、重量対重量で
混合した。pH9.8の混合物が得られた。次いで、こ
の混合物を、90%の白髪を含むナチュラル・グレーの
縮れた毛髪に塗布し30分間おいた。リンス、シャンプ
ー洗浄、リンス、及び乾燥の後、毛髪は染色され、この
染色された毛髪に、上述したような耐シャンプー性の試
験を行った。
量%)に評量したpH3の過酸化水素を、重量対重量で
混合した。pH9.8の混合物が得られた。次いで、こ
の混合物を、90%の白髪を含むナチュラル・グレーの
縮れた毛髪に塗布し30分間おいた。リンス、シャンプ
ー洗浄、リンス、及び乾燥の後、毛髪は染色され、この
染色された毛髪に、上述したような耐シャンプー性の試
験を行った。
【0043】これと平行して、2つの比較例の組成物を
調整した。それらは、2−(β−ヒドロキシエチル)−
パラ−フェニレン−ジアミン・デハイドロクロライド+
2−メチルレゾルシノール+3−アミノフェノールから
なる本発明の組成物の代わりに、以下の組成を持つ: 比較例(A):2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−
フェニレン−ジアミン・デハイドロクロライド(0.6
g)+2−メチルレゾルシノール(0.4g) 比較例(B):2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−
フェニレン−ジアミン・デハイドロクロライド(0.6
g)+3−アミノフェノール(0.4g)
調整した。それらは、2−(β−ヒドロキシエチル)−
パラ−フェニレン−ジアミン・デハイドロクロライド+
2−メチルレゾルシノール+3−アミノフェノールから
なる本発明の組成物の代わりに、以下の組成を持つ: 比較例(A):2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−
フェニレン−ジアミン・デハイドロクロライド(0.6
g)+2−メチルレゾルシノール(0.4g) 比較例(B):2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−
フェニレン−ジアミン・デハイドロクロライド(0.6
g)+3−アミノフェノール(0.4g)
【0044】耐シャンプー性の評価 染色した毛髪と上述したシャンプー試験を受けた後の毛
髪との間の着色の劣化は、色の変化を定義する下記のニ
ッカーソン(Nickerson)の式を用いて表した。 ΔE=0.4C0ΔH + 6ΔV + 3ΔC この式は、「ジャーナル・オブ・ザ・オプティカル・ソ
サエティ・オブ・アメリカ(Journal of the Optical So
ciety of America)」、1994年、9月、34巻、9
号、550−570頁という出版物に記載されている。
パラメータH、V及びCは、色を決定するマンセル表色
法(ASTM規準 D 1535−68)のパラメータ
を表しており、Hは色合いまたは色相を示し、Vは強度
または値を示し、Cは純度または色度を示し、C0は、
色の違いを評価するための頭髪(lock)の純度を示す。
髪との間の着色の劣化は、色の変化を定義する下記のニ
ッカーソン(Nickerson)の式を用いて表した。 ΔE=0.4C0ΔH + 6ΔV + 3ΔC この式は、「ジャーナル・オブ・ザ・オプティカル・ソ
サエティ・オブ・アメリカ(Journal of the Optical So
ciety of America)」、1994年、9月、34巻、9
号、550−570頁という出版物に記載されている。
パラメータH、V及びCは、色を決定するマンセル表色
法(ASTM規準 D 1535−68)のパラメータ
を表しており、Hは色合いまたは色相を示し、Vは強度
または値を示し、Cは純度または色度を示し、C0は、
色の違いを評価するための頭髪(lock)の純度を示す。
【0045】本発明及び比較例(A)及び(B)の組成
物について記録された色の劣化を、以下の表にまとめ
た。
物について記録された色の劣化を、以下の表にまとめ
た。
【0046】
【表2】
【0047】色の劣化が大きくなるほど、表示された数
字(ΔE)が高くなる。従って、本発明の染料組成物
は、シャンプーに対して、予測できないほど驚くべきほ
ど高い耐性を有することが明らかに示された。
字(ΔE)が高くなる。従って、本発明の染料組成物
は、シャンプーに対して、予測できないほど驚くべきほ
ど高い耐性を有することが明らかに示された。
Claims (8)
- 【請求項1】 染色に好適な媒質中の、少なくともひと
つの酸化染料前駆体と、少なくともひとつのカップラー
とからなり、 前記酸化染料前駆体として2−(β−ヒドロキシエチ
ル)−パラ−フェニレンジアミン、前記カップラーとし
て2−メチルレゾルシノール及び3−アミノフェノール
の組み合わせ、または、これらの種々の化合物の酸の付
加塩を含むことを特徴とする毛髪等のケラチン繊維用の
酸化染料組成物。 - 【請求項2】 前記付加塩が、塩酸塩、硫酸塩、臭化水
素酸塩、及び酒石酸塩から選択されることを特徴とする
請求項1記載の染料組成物。 - 【請求項3】 2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−
フェニレンジアミンまたはその塩を、この組成物の全重
量に対して0.01から10重量%の濃度で含み、 2−メチルレゾルシノールまたはその塩を、この組成物
の全重量に対して0.01から5重量%の濃度で含み、
及び、 3−アミノフェノールまたはその塩を、この組成物の全
重量に対して0.01から5重量%の濃度で含むことを
特徴とする請求項1または2に記載の染料組成物。 - 【請求項4】 2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−
フェニレンジアミンまたはその塩を、この組成物の全重
量に対して0.05から5重量%の濃度で含み、 2−メチルレゾルシノールまたはその塩を、この組成物
の全重量に対して0.05から3重量%の濃度で含み、
及び、 3−アミノフェノールまたはその塩を、この組成物の全
重量に対して0.05から3重量%の濃度で含むことを
特徴とする請求項1または2に記載の染料組成物。 - 【請求項5】 即用性であり、さらに酸化剤を含み、3
から11のpHを有することを特徴とする請求項1から
4のいずれか1項に記載の染料組成物。 - 【請求項6】 請求項1から4のいずれかの染料組成物
(A)をケラチン繊維に適用し、この組成物(A)の使
用時にのみ添加するか、または同時あるいは連続して別
に適用する組成物(B)中に存在する酸化剤を用いて、
アルカリ性、中性、または酸性で発色させることを特徴
とする、毛髪などのケラチン繊維の染色方法。 - 【請求項7】 少なくとも2つのコンパートメントを含
み、一方が請求項1から4のいずれか1項に記載の組成
物(A)を含み、他方が、染色に好適な媒質中の酸化剤
からなる組成物(B)を含むことを特徴とする毛髪等の
ケラチン繊維の染色用マルチ・コンパートメント器具ま
たはキット。 - 【請求項8】 毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色のた
めに使用することからなる請求項1から5のいずれか1
項に記載の染料組成物または請求項7のマルチ・コンパ
ートメント染色器具またはキットの使用方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9406900A FR2720633B1 (fr) | 1994-06-06 | 1994-06-06 | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant la 2-(BETHA-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-méthylrésorcine et le 3-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
FR9406900 | 1994-06-06 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07330558A true JPH07330558A (ja) | 1995-12-19 |
JP2582235B2 JP2582235B2 (ja) | 1997-02-19 |
Family
ID=9463920
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7133066A Expired - Fee Related JP2582235B2 (ja) | 1994-06-06 | 1995-05-31 | 2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニレンジアミン、2−メチルレゾルシノール及び3−アミノフェノールからなるケラチン繊維の酸化染料組成物及びそれを用いた染色方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5599353A (ja) |
EP (1) | EP0686389B1 (ja) |
JP (1) | JP2582235B2 (ja) |
CA (1) | CA2151009C (ja) |
DE (1) | DE69500035T2 (ja) |
ES (1) | ES2094666T3 (ja) |
FR (1) | FR2720633B1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5846404A (en) * | 1993-06-23 | 1998-12-08 | Shell Oil Company | Process for the removal of selenium from selenium-containing aqueous streams |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19505634C2 (de) * | 1995-02-18 | 1998-04-16 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Haaren |
CN1264285A (zh) * | 1997-05-23 | 2000-08-23 | 普罗克特和甘保尔公司 | 染发组合物及其应用 |
FR2769910B1 (fr) * | 1997-10-22 | 2001-06-15 | Oreal | Procede de synthese de 2-hydroxyalkyl paraphenylenediamines, nouvelles 2-hydroxyalkyl paraphenylenediamines, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
JPH11228364A (ja) * | 1997-11-19 | 1999-08-24 | Bristol Myers Squibb Co | 染毛組成物 |
US6228130B1 (en) | 1998-11-03 | 2001-05-08 | Bristol-Myers Squibb Company | Primary intermediate in oxidative hair dyeing |
US6342079B1 (en) | 2000-01-27 | 2002-01-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Primary intermediate for use in oxidative hair dyeing |
DE102007039330A1 (de) | 2007-08-20 | 2009-02-26 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Haarbehandlungsmittel |
FR2988595B1 (fr) * | 2012-03-30 | 2014-04-25 | Oreal | Composition comprenant le (2,5-diaminophenyl) ethanol, un tensioactif non ionique alkylpolyglucoside dans un milieu riche en corps gras, procede de coloration et dispositif |
US9907743B2 (en) | 2012-03-30 | 2018-03-06 | L'oreal | Composition comprising (2,5-diaminophenyl)ethanol, an alkylpolyglucoside nonionic surfactant, an oxyethylenated sorbitan ester or a polyalkoxylated or polyglycerolated fatty alcohol in a medium rich in fatty substances, dyeing process and device therefor |
FR2988593B1 (fr) * | 2012-03-30 | 2016-07-15 | Oreal | Composition de coloration mettant en œuvre le (2,5-diaminophenyl)ethanol, un alcool gras polyalkoxyle ou polyglycerole dans un milieu riche en corps gras, le procede de coloration et le dispositif |
FR3124733B1 (fr) * | 2021-06-30 | 2024-07-19 | Oreal | Composition comprenant au moins une base d’oxydation, au moins agent alcalin, et un corps gras issu du karité |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02503000A (ja) * | 1988-01-21 | 1990-09-20 | ゴルドヴエル、ゲゼルシヤフト、ミツト、ベシユレンクテル、ハフツンク、ヘーミツシエ、フアブリーク、ハー、エー、ドツター | 酸化染色、特に生きた毛髪の染め直しのための薬剤及び方法 |
GB2239265A (en) * | 1989-05-27 | 1991-06-26 | Wella Ag | Oxidation hair colorant |
DE4206416A1 (de) * | 1992-02-29 | 1993-09-02 | Wella Ag | Mittel zur oxidativen faerbung von haaren und neue 5-halogen-2,4-bis(alkylamino)-1-alkylbenzole |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2421606A1 (fr) * | 1978-04-06 | 1979-11-02 | Oreal | Procede de teinture de fibres keratiniques en deux temps |
DE2831847A1 (de) * | 1978-07-20 | 1980-02-07 | Wella Ag | Mittel zur faerbung von haaren |
LU85705A1 (fr) * | 1984-12-21 | 1986-07-17 | Oreal | Composition tinctoriale capillaire a base de colorants d'oxydation et de gomme de xanthane |
DE3625916A1 (de) * | 1986-07-31 | 1988-02-04 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel auf der basis einer gelfoermigen traegermasse und verfahren zur faerbung von haaren |
DE3706565A1 (de) * | 1987-02-28 | 1988-09-08 | Wella Ag | Mittel und verfahren zur faerbung von haaren mit 3,5-diamino-pyridinderivaten sowie neue 3,5-diamino-pyridinderivate |
DE3834142A1 (de) * | 1988-10-07 | 1990-04-12 | Wella Ag | Lagerstabiles cremefoermiges oxidationshaarfaerbemittel mit hohem farbstoff/elektrolyt-gehalt |
DE3834143A1 (de) * | 1988-10-07 | 1990-04-12 | Thomson Brandt Gmbh | Schaltungsanordnung zur verstellung der groesse eines signals |
DE4028661A1 (de) * | 1990-09-10 | 1992-03-12 | Wella Ag | Mittel zur oxidativen faerbung von haaren und neue 5-halogen-2,4-diaminoalkylbenzole |
US5393305A (en) * | 1993-08-26 | 1995-02-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Two-part aqueous composition for coloring hair, which forms a gel on mixing of the two parts |
-
1994
- 1994-06-06 FR FR9406900A patent/FR2720633B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-04-28 ES ES95400980T patent/ES2094666T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-28 DE DE69500035T patent/DE69500035T2/de not_active Revoked
- 1995-04-28 EP EP95400980A patent/EP0686389B1/fr not_active Revoked
- 1995-05-31 JP JP7133066A patent/JP2582235B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-05 US US08/460,879 patent/US5599353A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-05 CA CA002151009A patent/CA2151009C/fr not_active Expired - Fee Related
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JPH02503000A (ja) * | 1988-01-21 | 1990-09-20 | ゴルドヴエル、ゲゼルシヤフト、ミツト、ベシユレンクテル、ハフツンク、ヘーミツシエ、フアブリーク、ハー、エー、ドツター | 酸化染色、特に生きた毛髪の染め直しのための薬剤及び方法 |
GB2239265A (en) * | 1989-05-27 | 1991-06-26 | Wella Ag | Oxidation hair colorant |
EP0400330B1 (de) * | 1989-05-27 | 1993-03-10 | Wella Aktiengesellschaft | Oxidationshaarfärbemittel |
DE4206416A1 (de) * | 1992-02-29 | 1993-09-02 | Wella Ag | Mittel zur oxidativen faerbung von haaren und neue 5-halogen-2,4-bis(alkylamino)-1-alkylbenzole |
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Publication number | Publication date |
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DE69500035T2 (de) | 1997-01-16 |
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CA2151009C (fr) | 2001-08-14 |
DE69500035D1 (de) | 1996-10-10 |
EP0686389B1 (fr) | 1996-09-04 |
ES2094666T3 (es) | 1997-01-16 |
JP2582235B2 (ja) | 1997-02-19 |
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FR2720633B1 (fr) | 1996-07-05 |
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