JP2601642B2 - パラ−フェニレンジアミン誘導体およびメタ−アミノフェノール誘導体を含有する、ケラチン繊維の酸化染色用組成物、および該組成物を用いる染色方法 - Google Patents

パラ−フェニレンジアミン誘導体およびメタ−アミノフェノール誘導体を含有する、ケラチン繊維の酸化染色用組成物、および該組成物を用いる染色方法

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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ケラチン繊維、特に髪
等のヒトケラチン繊維の酸化染色用組成物に関し、この
組成物は、ベンゼン環の２位に置換された少なくとも１
つのパラ−フェニレンジアミンと、以下に記載の構造を
有する１つのメタ−アミノフェノールを含有するもので
ある。本発明はまた、このような組成物の使用に関す
る。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】ケラ
チン繊維、特にヒトの髪を、一般的には’酸化塩基’と
して知られている、酸化染料前駆物質、特にオルト−ま
たはパラ−フェニレンジアミン、オルト−またはパラ−
アミノフェノール、および、呈色調節剤として知られて
いるカップリング剤、特に、メタ−フェニレンジアミン
類、メタ−アミノフェノール類およびメタ−ジフェノー
ル類を含有する染料組成物を用いて染色することは知ら
れている。この組成物は、酸化塩基の縮合したプロダク
トを用いて得られた、’背景’色を、調節でき、輝きを
与えることを可能とするものである。
【０００３】髪の酸化染色分野においては、組み合わさ
れると、光、洗浄、厳しい気候、汗、および髪に与えら
れた種々の処理に対して十分な耐性を有する赤色を呈す
ることの可能な、酸化染料前駆物質およびカップリング
剤が、積極的に求められている。これまで、これらの呈
色は、パラ−フェニレンジアミンをベースとした染料を
用いて得られていた。しかしながら、パラ−フェニレン
ジアミンの使用は近年、毒物学的理由から問題視されて
いる。
【０００４】
【課題を解決するための手段および作用】この点に関
し、鋭意研究した結果、出願人は、赤色から紫色の範囲
を呈し、ベンゼン環の２位に置換されたパラ−フェニレ
ンジアミンとメタ−アミノフェノールとを組み合わせる
ことによって、強度および耐性の双方を有する、新規な
無毒性染料をえることが可能であることを見い出した。
これらの化合物は、それぞれ以下に示す構造を有するも
のである。
【０００５】本発明の主題は、染色に適当な媒体におい
て、少なくとも１つの酸化染料前駆物質、および、少な
くとも１つのカップリング剤を含有するタイプの、ケラ
チン繊維、特に髪等のヒトケラチン繊維の酸化染料組成
物において、酸化染料前駆物質として、式（I）：
【０００６】
【化３】
【０００７】ここで、mは、０または１の整数であり、n
は、１から４の整数である、で表わされる少なくとも１
つのパラ−フェニレンジアミン、および／または、少な
くとも１つの、このパラ−フェニレンジアミンと酸との
付加塩を、および、カップリング剤として、式（II）：
【０００８】
【化４】
【０００９】ここで、R1は、１〜２の炭素数を有するア
ルキル基、または２〜３の炭素数を有するβ−ヒドロキ
シアルキル基である、で表わされる少なくとも１つのメ
タ−アミノフェノール、および／または、少なくとも１
つの、式（II）のメタ−アミノフェノールと酸との付加
塩を含有し、式（I）においてmが０であり、式（II）に
おいてR1がβ−ヒドロキシエチル基である場合、前記染
料組成物が３−メチル−パラ−アミノフェノール、２−
メチル−パラ−アミノフェノールおよび２−ヒドロキシ
メチル−パラ−アミノフェノールからなる群から選択さ
れるさらなる酸化染料前駆物質がないことを特徴とす
る、染料組成物である。
【００１０】このようにして得られた新規の染料によれ
ば、持続性があり、無毒性で、特に同時に、光、洗浄、
厳しい天候、汗、および髪に与えられた種々の処理に対
して耐性があり、赤色から紫色の範囲で呈色することが
可能である。特に、これらは、シャンプーに対して非常
に耐性を有するものである。
【００１１】本発明の他の主題は、酸化剤と、上記ケラ
チン繊維を染色するために使用された種々の薬剤とを含
有する、使用の準備のできた組成物に関する。
【００１２】本発明はまた、ケラチン繊維、特に髪等の
ヒトケラチン繊維の染色方法に関し、染色に適当な媒体
において少なくとも１つの酸化染料前駆物質、および、
上記カップリング剤を含有する染料組成物（A）を繊維
に適用し、この組成物（A）に使用時にのみ添加する、
または別に同時にまたは順次に適用される組成物（B）
に存在する、酸化剤を用いて、アルカリ性、中性、また
は酸性pHにおいて顕色処理することからなる、染色方法
に関する。
【００１３】本発明はまた、いくつかの区分を含有する
染色用装置または染色用’キット’に関し、第１の区分
には、酸化染料前駆物質としての、少なくとも１つの式
（I）のパラ−フェニレンジアミンと、式（II）の少な
くとも１つのカップリグ剤を含有し、第２の区分には、
酸化剤を含有するものである。
【００１４】本発明による、他の特徴、目的、優位点
は、以下の実施例を参照するとより詳細に理解されるで
あろう。
【００１５】本発明において使用可能な酸塩は好ましく
は、塩酸塩類、硫酸塩類、臭酸塩類、および酒石酸塩類
から選択される。
【００１６】本発明で使用可能な酸化染料前駆物質とし
ては、以下の化合物が好ましくは、使用される：２−
（ヒドロキシメチル）−パラ−フェニレンジアミン、２
−（β−ヒドロキシエチル）−パラ−フェニレンジアミ
ン、２−（β−ヒドロキシエトキシ）−パラ−フェニレ
ンジアミン、および酸とのこの付加塩が挙げられる。
【００１７】この前駆物質またはその塩の濃度は、組成
物の全重量に関して、約０．０１と１０重量％の間、好
ましくは、約０．０５と５重量％の間で存在する。
【００１８】式（II）で表わされるカップリング剤とし
ては特に、２−メチル−５−N−（β−ヒドロキシエチ
ルアミノ）フェノール、または酸とのこの付加塩を使用
することが好ましい。式（II）で表わされるカップリン
グ剤またはその塩の濃度は、組成物の全重量に関して、
約０．００５と３重量％の間、好ましくは、約０．０５
と２重量％の間で存在する。
【００１９】本発明による特に好ましい、酸化染料組成
物は、酸化染料前駆物質としては、２−（β−ヒドロキ
シエチル）−パラ−フェニレンジアミン、またはこれら
の塩の１つを、および、カップリング剤として、２−メ
チル−５−N−（β−ヒドロキシエチルアミノ）フェノ
ールまたはこれと酸との付加塩の１つを含有し、この組
成物は、上記のように、３−メチル−パラ−アミノフェ
ノール、２−メチル−パラ−アミノフェノールおよび２
−ヒドロキシメチル−パラ−アミノフェノールからなる
群から選択されるさらなる酸化染料前駆物質を含有しな
いものである。
【００２０】また、他の優位な組成物は、酸化染料前駆
物質として、２−（β−ヒドロキシエトキシ）−パラ−
フェニレンジアミン、またはこれらの塩の１つを、およ
び、カップリング剤として、２−メチル−５−N−（β
−ヒドロキシエチルアミノ）フェノール、または酸との
この付加塩の１つを含有するものである。
【００２１】酸化剤は好ましくは、過酸化水素、過酸化
尿素、臭素酸アルカリ金属塩および過塩（persalts）、
たとえば過臭素酸塩および過硫酸塩である。過酸化水素
が特に好ましい。
【００２２】上記のような組み合わせを含有する組成物
（A）は、pH３と１１との間であってよく、このpHは、
ケラチン繊維を染色するために使用される従来の塩基性
化剤、たとえばアンモニア水、炭酸アルカリ金属塩類、
アルカノールアミン類、たとえばモノ−、ジ−、トリエ
タノールアミン、およびこれらの誘導体、水酸化ナトリ
ウムまたは水酸化カリウム、または式：
【００２３】
【化５】
【００２４】ここで、Rは、任意に、水酸化基またはC1
〜C4アルキル基で置換されてもよいプロピレン基を示
し；R2、R3、R4、およびR5は、同じでも異なっていても
よく、各々独立に、水素原子、C1〜C4アルキル基、また
はC1〜C4ヒドロキシアルキル基を示す、で表わされる化
合物を用いて、または、標準酸性化剤、たとえば無機ま
たは有機酸、たとえば塩酸、酒石酸、クエン酸、および
リン酸を用いてのいずれかによって、調節可能である。
【００２５】上記の酸化剤を含有する組成物（B）のpH
は、組成物（A）と混合した後、ヒトケラチン繊維に適
用された組成物のpHは好ましくは、３と１１との間の範
囲である。これは、上記のように、常法にしたがって、
酸性化剤または塩基性化剤を用いて所望の値に調節され
るものである。酸化組成物（B）は、好ましくは、過酸
化水素の溶液からなる。
【００２６】本発明の染色方法の好ましい実施態様によ
れば、上記染料組成物（A）は、使用時において、顕色
するために十分な量の酸化溶液と混合する。得られた混
合物は次いで、ヒトケラチン繊維に適用され、５から４
０分の間、好ましくは、１５から３０分の間放置する。
この後、この繊維を、すすぎ洗いし、シャンプーで洗浄
して、再度すすぎ洗いして乾燥するものである。
【００２７】上記染料に加えて、明度を調節する、また
は光沢を豊富にするために、染料組成物はまた、直接染
料、および／または、カップリング剤を含有可能であ
る。
【００２８】染料組成物はまた、酸化防止剤を含有可能
である。これらは特に、亜硫酸ナトリウム、チオグリコ
ール酸、チオ乳酸、重亜硫酸ナトリウム、デヒドロアス
コルビン酸、ヒドロキノン、２−メチルヒドロキノン、
tert−ブチルヒドロキノン、およびホモゲンチジン酸か
ら選択可能であり、一般的には、組成物の全重量に関し
て、約０．０５と１．５重量％の間の比率で存在する。
【００２９】好ましい実施態様においては、染料組成物
はまた、当業者に良く知られた界面活性剤を、組成物の
全重量に関して、約０．５と５５重量％の間、好ましく
は、２と５０重量％の間の比率で、有機溶媒を、組成物
の全重量に関して、約１と４０重量％の間、特に５と３
０重量％の間の比率で、または髪を酸化染色する分野に
おいて従来より知られている、化粧品的に許容可能な種
々の他のアジュバントを含有するものである。
【００３０】髪に適用される組成物は、種々の形態、た
とえば、液体、クリーム、ゲル、または特にケラチン繊
維、特にヒトの髪を染色するのに適当な他の形態で提供
可能である。特に、泡を形成する、エアゾールにおいて
加圧下、推進薬の存在下で、パッケージされることも可
能である。
【００３１】本発明を例解する具体的な実施例を以下に
示す。まず最初に、本発明による酸化染料の性能を評価
するために使用されたテスト、すなわち、汗、光、シャ
ンプー、厳しい気候、またはパーマ処理に対する耐性テ
ストに関して、説明する。
【００３２】汗に対する耐性：以下の組成の合成汗溶液
を使用する：NaCl、１０g；リン酸水素カリウム、１g；
ヒスチジン、０．２５g；pH＝３．２とするための乳
酸；および全体で１００gとするための水。染色した毛
髪の束を、時計皿でカバーされた結晶皿に含有した上記
汗溶液に浸し、３７℃で２０〜５０時間放置する。この
毛髪の束を次いで濯ぎ洗いし、乾燥する。
【００３３】光に対する耐性（キセノテスト（Xenotes
t））：染色した毛髪をサポート（厚紙またはプラスチ
ック）に付着させる。これらのサポートを、２５℃の温
度で２５〜７５％RH（相対湿度）の範囲の湿度におい
て、２０〜８０時間、キセノンランプの周囲を回転する
サンプルホールダーに置いておく。
【００３４】シャンプーに対する耐性（アイバ−テキソ
マットマシーン（Ahiba−Texomat machine））：染色し
た毛髪の束を、標準シャンプーの溶液に浸したバスケッ
トに置く。このバスケットを、手でこする動作を再現し
て、泡を形成する、種々の振動数の上下運動および回転
運動する。３分のテスト時間後、毛髪の束を除去し、次
いで濯ぎ洗いして乾燥する。この染色した毛髪の束に対
して、数回の連続シャンプーテストを行う。
【００３５】厳しい気候に対する耐性（組み合わせテス
ト）：染色した毛髪の束を、６０％の相対湿度で、強い
光（キセノテスト４０h）にさらし、同時に、１２時間
ごとに、２０分の持続時間で水でスプレーする。
【００３６】パーマ処理に対する耐性：染色した毛髪の
束を、強度１〜３のダルシア・バイタル（Ｄｕｌｃｉａ
Ｖｉｔａｌ）パーマネントウエーブ還元溶液（ロレヤ
ル社）に、１０〜２０分間浸し；毛髪の束を、濯ぎ洗い
し；次いで５分間定着（酸化）溶液に浸す。水で濯ぎ洗
いした後、標準のシャンプーで洗浄し、水で濯ぎ洗い
し、乾燥する。
【００３７】
【実施例】
実施例１：本発明による、以下の染料組成物を調製し
た。
【００３８】 −２−（β−ヒドロキシエチル）−パラ−フェニレンジアミン、二塩酸塩 ０．６７５g −２−メチル−５−N−（β−ヒドロキシエチルアミノ）フェノール ０．５０１g −２モルのグリセロールを含有するポリグリセロール化オレイルアルコール ４．０g −４モルのグリセロールを含有するポリグリセロール化オレイルアルコール（ ７８％活性材料（AM）） ５．７g 活性材料（AM ） −オレイン酸 ３．０g −アクゾ（AKZO）社から商品名エトミーン（Ethomeen）０１２として販売され ている、２モルのエチレンオキシドを含有するオレイルアミン ７．０g −５５％活性材料（AM）のジエチルアミノプロピル＝ラウリルアミノスクシナ マート、ナトリウム塩 ３．０g 活性材料（AM） −オレイルアルコール ５．０g −オレイン酸ジエタノールアミド １２．０g −プロピレングリコール ３．５g −エチルアルコール ７．０g −ジプロピレングリコール ０．５g −プロピレン＝グリコール＝モノメチル＝エーテル ９．０g −３５％活性材料（AM）のメタ重亜硫酸ナトリウム水溶液 ０．４g 活性材料（A M） −酢酸アンモニウム ０．８g −酸化防止剤、金属イオン封止剤 適量 −香料、保存剤 適量 −NH3、２０％含有のアンモニア水 １０．０g −脱イオン水 全体として１００．０gとするための 適量
【００３９】使用時に、この組成物を、pH３の、２０容
量の過酸化水素（６重量％）と、これと同重量で混合し
た。pH９．８の混合物が得られた。この混合物を次い
で、９０％白髪の白髪まじりの毛髪に、３０分間適用し
た。濯ぎ洗いして、シャンプーで洗浄し、また洗い流し
て乾燥した後、毛髪は、特にシャンプーに極めて良好な
耐性を有し、赤−紫色の明度を有するものに染まった。
【００４０】実施例２：本発明による、以下の染料組成
物を調製した。
【００４１】 −２−（β−ヒドロキシエトキシ）−パラ−フェニレンジアミン、二塩酸塩 ０．７２３g −２−メチル−５−N−（β−ヒドロキシエチルアミノ）フェノール ０．５０１g −２モルのグリセロールを含有するポリグリセロール化オレイルアルコール ４．０g −４モルのグリセロールを含有するポリグリセロール化オレイルアルコール（ ７８％活性材料（AM）） ５．７g 活性材料（AM ） −オレイン酸 ３．０g −アクゾ（AKZO）社から商品名エトミーン（Ethomeen）０１２として販売され ている、２モルのエチレンオキシドを含有するオレイルアミン ７．０g −５５％活性材料（AM）のジエチルアミノプロピル＝ラウリルアミノスクシナ マート、ナトリウム塩 ３．０g 活性材料（AM） −オレイルアルコール ５．０g −オレイン酸ジエタノールアミド １２．０g −プロピレングリコール ３．５g −エチルアルコール ７．０g −ジプロピレングリコール ０．５g −プロピレン＝グリコール＝モノメチル＝エーテル ９．０g −３５％活性材料（AM）のメタ重亜硫酸ナトリウム水溶液 ０．４g 活性材料（AM ） −酢酸アンモニウム ０．８g −酸化防止剤、金属イオン封止剤 適量 −香料、保存剤 適量 −NH3、２０％含有のアンモニア水 １０．０g −脱イオン水 全体として１００．０gとするための 適量
【００４２】使用時に、この組成物を、pH３の、２０容
量の過酸化水素（６重量％）と、これと同重量で混合し
た。pH９．８の混合物が得られた。この混合物を次い
で、９０％白髪の白髪まじりの毛髪に、３０分間適用し
た。濯ぎ洗いして、シャンプーで洗浄し、また洗い流し
て乾燥した後、毛髪は、特にシャンプーに極めて良好な
耐性を有し、紫色の明度を有するものに染まった。

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 染色に適当な媒体に、少なくとも１つの
    酸化染料前駆物質、および、少なくとも１つのカップリ
    ング剤を含有する、髪等のケラチン繊維の酸化染料組成
    物において、酸化染料前駆物質として、式（Ｉ）： 【化１】 ここで、ｍは、０または１の整数であり、ｎは、１から
    ４の整数である、で表わされる少なくとも１つのパラ−
    フェニレンジアミン、および／または、少なくとも１つ
    の、このパラ−フェニレンジアミンと酸との付加塩を含
    有し、および、 カップリング剤として、 式（ＩＩ）： 【化２】 ここで、Ｒ１は、１〜２の炭素数を有するアルキル基、
    または２〜３の炭素数を有するβ−ヒドロキシアルキル
    基である、 で表わされる少なくとも１つのメタ−アミノフェノー
    ル、および／または、少なくとも１つの、式（ＩＩ）の
    メタ−アミノフェノールと酸との付加塩を含有し、式
    （Ｉ）においてｍが０であり、式（ＩＩ）においてＲ１
    がβ−ヒドロキシエチル基である場合、前記染料組成物
    が３−メチル−パラ−アミノフェノール、２−メチル−
    パラ−アミノフェノールおよび２−ヒドロキシメチル−
    パラ−アミノフェノールからなる群から選択される更な
    る酸化染料前駆物質を含有しないことを特徴とする、染
    料組成物。
  2. 【請求項２】 式（Ｉ）で表わされるパラ−フェニレン
    ジアミンが、２−（ヒドロキシメチル）−パラ−フェニ
    レンジアミン、２−（β−ヒドロキシエチル）−パラ−
    フェニレンジアミン、２−（β−ヒドロキシエトキシ）
    −パラ−フェニレンジアミン、および酸とのこの付加塩
    とから選択されることを特徴とする、請求項１に記載の
    染料組成物。
  3. 【請求項３】 式（ＩＩ）で表わされるカップリング剤
    が、２−メチル−５−Ｎ−（β−ヒドロキシエチルアミ
    ノ）フェノールおよびこれと酸との付加塩から選択され
    ることを特徴とする、請求項１または２に記載の染料組
    成物。
  4. 【請求項４】 式（Ｉ）で表わされる酸化染料前駆物質
    として、少なくとも２−（β−ヒドロキシエチル）−パ
    ラ−フェニレンジアミンまたはこれと酸との付加塩の１
    つ、および、カップリング剤として、少なくとも２−メ
    チル−５−Ｎ−（β−ヒドロキシエチルアミノ）フェノ
    ールまたはこれと酸との付加塩の１つを含有することを
    特徴とする、請求項１ないし３のいずれかに記載の染料
    組成物。
  5. 【請求項５】 式（Ｉ）で表わされる酸化染料前駆物質
    として、少なくとも２−（β−ヒドロキシエトキシ）−
    パラ−フェニレンジアミンまたはこれと酸との付加塩の
    １つ、および、カップリング剤として、少なくとも２−
    メチル−５−Ｎ−（β−ヒドロキシエチルアミノ）フェ
    ノールまたはこれと酸との付加塩の１つを含有すること
    を特徴とする、請求項１ないし３のいずれかに記載の染
    料組成物。
  6. 【請求項６】 酸との付加塩が、塩酸塩類、硫酸塩類、
    臭酸塩類、および酒石酸塩類から選択されることを特徴
    とする、請求項１ないし５のいずれかに記載の染料組成
    物。
  7. 【請求項７】 式（Ｉ）で表わされるパラ−フェニレン
    ジアミンまたはその塩が、組成物の全重量に対して約
    ０．０１と１０重量％の間で存在し、式（ＩＩ）で表わ
    されるカップリング剤が、組成物の全重量に対して約
    ０．００５と３重量％の間で存在することを特徴とす
    る、請求項１ないし６のいずれかに記載の染料組成物。
  8. 【請求項８】 式（Ｉ）で表わされるパラ−フェニレン
    ジアミンまたはその塩が、組成物の全重量に対して０．
    ０５と５重量％との間で存在し、式（ＩＩ）で表わされ
    るカップリング剤が、組成物の全重量に対して約０．０
    ５と２重量％の間で存在することを特徴とする、請求項
    １ないし６のいずれかに記載の染料組成物。
  9. 【請求項９】 使用準備のできた組成物であり、さら
    に、酸化剤を含有し、ｐＨが３と１１の間であることを
    特徴とする、請求項１ないし８のいずれかに記載の染料
    組成物。
  10. 【請求項１０】 請求項１ないし９のいずれかに記載の
    染料組成物（Ａ）を髪等のケラチン繊維に適用し、該組
    成物（Ａ）に使用時にのみ添加する、または別に同時に
    または順次に適用する組成物（Ｂ）に存在する、酸化剤
    を用いて、アルカリ性、中性、または酸性媒体において
    顕色処理することを特徴とする、髪等のケラチン繊維の
    染色方法。
  11. 【請求項１１】 髪等のケラチン繊維を染色するための
    キットまたはいくつかの区分を含有する装置において、
    少なくとも２つの区分を有し、その１つには、請求項１
    ないし８のいずれかに記載の組成物（Ａ）を含有し、他
    の１つには、染色に適する媒体に、酸化剤が含有された
    組成物（Ｂ）を含有することを特徴とする、キットまた
    は装置。
JP7008519A 1994-01-24 1995-01-23 パラ−フェニレンジアミン誘導体およびメタ−アミノフェノール誘導体を含有する、ケラチン繊維の酸化染色用組成物、および該組成物を用いる染色方法 Expired - Fee Related JP2601642B2 (ja)

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FR9400702A FR2715297B1 (fr) 1994-01-24 1994-01-24 Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et un dérivé de métaaminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
FR9400702 1994-01-24

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