JPH083024A - ２−（β−ヒドロキシエチル）−パラ−フェニレンジアミン、２−メチルレゾルシノール及びレゾルシノールからなるケラチン繊維用の酸化染料組成物及びそれを用いた染色方法 - Google Patents

２−（β−ヒドロキシエチル）−パラ−フェニレンジアミン、２−メチルレゾルシノール及びレゾルシノールからなるケラチン繊維用の酸化染料組成物及びそれを用いた染色方法

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JPH083024A
JPH083024A JP7150671A JP15067195A JPH083024A JP H083024 A JPH083024 A JP H083024A JP 7150671 A JP7150671 A JP 7150671A JP 15067195 A JP15067195 A JP 15067195A JP H083024 A JPH083024 A JP H083024A
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    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Abstract

(57)【要約】 【目的】 シャンプー、光、発汗に対して高い耐性を有
し非毒性である染料組成物を提供する。 【構成】 染色に好適な媒質中の、少なくともひとつの
酸化染料前駆体と、少なくともひとつのカップラーとか
らなる染料組成物であって、この酸化染料前駆体として
２−（β−ヒドロキシエチル）−パラ−フェニレンジア
ミン、カップラーとして２−メチルレゾルシノール及び
レゾルシノールの組み合わせを含むケラチン繊維、特に
毛髪のようなヒトのケラチン繊維用の酸化染料組成物。
上記の化合物は、それらの化合物に酸を付加した塩であ
ってもよい。 【効果】 本発明の染料組成物を用いて染色した毛髪
は、シャンプー、光、汗等による色合いが変化が無く耐
久性に優れている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２−（β−ヒドロキシ
エチル）−パラ−フェニレンジアミン、２−メチルレゾ
ルシノール及びレゾルシノールの組み合わせからなるケ
ラチン繊維の酸化染料組成物に関する。また、この組成
物の用途にも関する。
【０００２】
【従来の技術】ケラチン繊維、特にヒトの毛髪を、特
に、一般に「酸化基質(oxidation bases)」として知ら
れるオルト−またはパラ−フェニレンジアミン、あるい
はオルト−またはパラ−アミノフェノールといった酸化
染料前駆体と、酸化基質の懸濁生成物で得られる「基本
の」色調を修正し、ハイライトを向上させることを可能
にする色調修正剤としても知られるカップラー、中で
も、メタ−フェニレンジアミン、メタ−アミノフェノー
ル及びメタ−ジフェノールとの組み合わせを含む染料組
成物で染色することが知られている。
【０００３】毛髪の酸化染料の分野での研究は、酸化染
料前駆体及びカップラーに関するものであり、これらを
組み合わせて使用したとき、光、洗髪、悪天候、発汗、
及び毛髪が受け得る様々な処理に対して十分な耐性を有
する色合い（シェード(shade)）を生じるものについて
なされている。
【０００４】これまで、これらの色合いは、パラ−フェ
ニレンジアミンを基礎とする染料によって得られてい
た。しかしながら、このパラ−フェニレンジアミンの使
用は、毒物学的な理由により、幾度か疑問を投げかけら
れている。
【０００５】また、パラ−フェニレンジアミンに代え
て、ベンゼン環の２−位をモノヒドロキシアルキル化し
たパラ−フェニレンジアミン誘導体を使用することが、
国際特許出願ＷＯ８０／００１４において既に提案され
ている。
【０００６】残念なことに、ベンゼン環の２−位をモノ
ヒドロキシアルキル化したパラ−フェニレンジアミン誘
導体を使用した染料で得た色合いは、特に、染色される
毛髪が、化学的な毛髪処理、中でも、パーマネント変形
や漂白処理によって敏感化されているとき、シャンプ
ー、光、及び発汗に対して満足な耐性を有していないこ
とが判明した。
【０００７】さらに、欧州特許ＥＰ−０，４００３３０
Ｂ１には、２−（β−ヒドロキシエチル）−パラ−フェ
ニレンジアミンと、レゾルシノール、４−クロロレゾル
シノール、２−メチルレゾルシノール、３，４−メチレ
ンジオキシフェノール、３−アミノフェノール、及びＮ
−（２−ヒドロキシエチル）−３，４−メチレンジオキ
シアニリンから選択されたカップラーとの組み合わせに
関する記述が特に与えられている。
【０００８】しかしながら、ここでも再び、２−（β−
ヒドロキシエチル）−パラ−フェニレンジアミンと、上
記のカップラーのひとつまたは他のものとの組み合わせ
では、特に、染色される毛髪が、パーマネント変形や漂
白処理によって敏感化されているとき、シャンプー、
光、及び発汗に対してほとんど耐性を有していない染料
しか得ることができず、毛髪染色の分野におけるそのよ
うな組み合わせの実用上の利点を大きく制限していた。
【０００９】この課題についての多くの研究をなした結
果、出願人の会社は、２−（β−ヒドロキシエチル）−
パラ−フェニレンジアミンと、２−メチルレゾルシノー
ル及びレゾルシノールとを組み合わせることにより、シ
ャンプー、光、及び発汗に対して特に高い耐性を持つ色
合いを生ずる新規な非毒性の染料が得られることを見い
だした。本発明は、この発見を基礎としてなされた。
【００１０】
【課題を解決するための手段】よって、本発明の主題
は、染色に好適な媒質中の、少なくともひとつの酸化染
料前駆体と、少なくともひとつのカップラーとからなる
染料組成物であって、この酸化染料前駆体として２−
（β−ヒドロキシエチル）−パラ−フェニレンジアミ
ン、カップラーとして２−メチルレゾルシノール及びレ
ゾルシノールの組み合わせ、または、これらの種々の化
合物の酸の付加塩を含むことを特徴とするケラチン繊
維、特に毛髪のようなヒトのケラチン繊維用の酸化染料
組成物である。
【００１１】特に、後述の実施例で明らかにされるよう
に、そのようにして得られた新規な染料は、パーマネン
ト変形や漂白処理によって過敏化しているにもかかわら
ず、毛髪に、ｉ）２−（β−ヒドロキシエチル）−パラ
−フェニレンジアミンと２−メチルレゾルシノールとの
組み合わせ、または、ｉｉ）２−（β−ヒドロキシエチ
ル）−パラ−フェニレンジアミンとレゾルシノールとの
組み合わせを含む染料よりも、シャンプー、光、及び発
汗に対する耐性が非常に高い持つ色合いを生ずることを
可能にする。
【００１２】本発明の他の主題は、上記で定義したケラ
チン繊維染色用に用いられる種々の試薬及び酸化剤を含
む「即用性(ready-to-use)」の組成物に関する。
【００１３】また、本発明は、ケラチン繊維、特に毛髪
のようなヒトのケラチン繊維の染色方法をも目標とす
る。この方法は、これらの繊維に、染色に好適な媒質中
の少なくともひとつの酸化染料前駆体と少なくとも２つ
の上記で定義したカップラーとを含む少なくともひとつ
の組成物（Ａ）を適用することからなり、その色彩は、
アルカリ性、中性、または酸性のｐＨにおいて、酸化剤
を用いて発色するが、この酸化剤は、使用時にのみ組成
物（Ａ）に添加するか、あるいは組成物（Ａ）と同時ま
たは連続して適用される別の組成物（Ｂ）中に存在させ
る。
【００１４】本発明のさらに他の主題は、マルチ・コン
パートメントの染色器具または「キット」である。その
第１のコンパートメントは、酸化染料前駆体として、少
なくとも２−（β−ヒドロキシエチル）−パラ−フェニ
レンジアミンを含み、カップラーとして、少なくとも２
−メチルレゾルシノールとレゾルシノールとの組み合わ
せを含む。第２のコンパートメントは酸化剤を含む。
【００１５】本発明の、他の特徴、態様、主題、及び利
点は、以下の説明及び実施例を読むことによってさらに
明瞭になるであろう。
【００１６】本発明で使用される酸塩は、好ましくは、
塩酸塩、硫酸塩、臭化水素酸塩及び酒石酸塩から選択さ
れる。
【００１７】酸化染料前駆体、またはその酸塩の濃度
は、染料組成物の全重量に対して、およそ０．０１から
１０重量％の間で変化させるのが好ましく、およそ０．
０５から５重量％の間で変化させるのがさらに好まし
い。
【００１８】２−メチルレゾルシノールまたはその酸塩
の濃度は、染料組成物の全重量に対して、およそ０．０
０５から５重量％の間で変化させるのが好ましく、およ
そ０．０５から３重量％の間で変化させるのがさらに好
ましい。
【００１９】レゾルシノールまたはその酸塩の濃度は、
染料組成物の全重量に対して、およそ０．００５から５
重量％の間で変化させるのが好ましく、およそ０．０５
から３重量％の間で変化させるのがさらに好ましい。
【００２０】酸化剤は、過酸化水素、尿素過酸化水素(u
rea hydrogen peroxide)、アルカリ金属臭素酸塩、過臭
素酸塩や過硫酸塩などの過酸化塩(persalts)から選択さ
れるのが好ましいが、過酸化水素を用いるのが特に好ま
しい。
【００２１】上記したような染料の組み合わせを含む組
成物（Ａ）は、３から１１の間のｐＨ値を持つことがで
きるが、このｐＨは、ケラチン繊維の染色に通常用いら
れる塩基性化試薬(basifying agents)または酸性化試薬
(acidifying agents)を使用ことによって調節すること
ができる。この塩基性化試薬としては、アンモニア水、
アルカリ金属炭酸塩、例えば、ジ−及びトリエタノール
アミン及びその誘導体のようなアルカノールアミン(alk
anolamines)、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム
または下記の化学式で表される化合物等が挙げられる。
【００２２】
【化１】
【００２３】上式において、Ｒは、任意にヒドロキシル
基またはＣ１−Ｃ４のアルキル基で置換されたプロピレ
ン残基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同時にま
たは互いに独立に、水素原子またはＣ１−Ｃ４のアルキ
ルまたはＣ１−Ｃ４のヒドロキシアルキル基を表す。
【００２４】また、上記酸性化試薬としては、例えば、
塩酸、酒石酸、クエン酸、及びリン酸といった無機ある
いは有機の酸が挙げられる。
【００２５】上述したような酸化剤を含む組成物（Ｂ）
のｐＨは、組成物（Ａ）を混合した後の、ヒトのケラチ
ン繊維に塗布される組成物のｐＨが、好ましくは３から
１１となるようなものである。このｐＨは、上述したよ
うな、現在この分野でよく知られている酸性化試薬また
は任意の塩基性試薬を用いて、設定した値に調節するこ
とができる。上述したように、この酸化剤組成物（Ｂ）
は、過酸化水素溶液からなるのが好ましい。
【００２６】本発明の染色方法の好ましい実施態様によ
れば、上述した組成物（Ａ）を、その使用時において、
着色するのに十分な量の酸化溶液と混合する。次いで、
この得られた混合物を、ヒトのケラチン繊維に塗布し、
５から４０分、好ましくは１５から３０分間放置する。
その後、その繊維をリンスし、シャンプーで洗浄してか
ら再びリンスして乾燥する。
【００２７】この染料組成物は、上記した染料に加え
て、他のカップラー、及び／または直接染料、特に色合
いの修正またはハイライトの向上をするためのものを含
んでいてもよい。
【００２８】この染料組成物は、酸化防止剤を含んでい
てもよい。この酸化防止剤は、特に、亜硫酸ナトリウ
ム、チオグリコール酸、チオ乳酸、重亜硫酸ナトリウ
ム、無水アスコルビン酸、ハイドロキノン、２−メチル
ハイドロキノン、ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン、及
びホモゲンチジン酸から選択するのが好ましく、一般
に、組成物の全重量に対して約０．０５から１．５重量
％の比率で含まれる。
【００２９】この染料組成物は、その好ましい実施態様
にあっては、この分野でよく知られた界面活性剤を、組
成物の全重量に対しておよそ０．５から５５重量％、好
ましくは２から５０重量％の比率で含んでいてもよく、
有機溶媒を、組成物の全重量に対しておよそ１から４０
重量％、好ましくは５から３０重量％の比率で含んでい
てもよく、あるいは、化粧品として許容され、毛髪の酸
化染色の従来技術で知られている他のあらゆるアジュバ
ントを含んでいてもよい。
【００３０】毛髪に適用される組成物は、液状、クリー
ムまたはゲル状、あるいはケラチン繊維、特にヒトの毛
髪の染色を実施するのに好適な他の形態といった様々な
形態で供給することが可能である。特に、噴射剤の存在
下で、エアロゾル吸収缶内に加圧しながら充填すること
も可能であり、発泡させることもできる。
【００３１】以下に、本発明を例示する具体例を与え
る。まず最初の段階として、本発明の酸化染料のシャン
プー、光、及び発汗に対する耐性に関する性能の評価に
用いる試験を定義する。
【００３２】＜耐シャンプー性（アヒバ-テキソマット
マシン(Ahiba-Texomat machine)）＞毛髪の束をバスケ
ットに入れ、通常のシャンプーの溶液中に浸漬した。そ
のバスケットを、種々の周期で水平方向に前後にゆすっ
たり、回転させたりして、手でこする動作を再現して泡
を発生させた。３分間の試験後、その束を取り出し、リ
ンスして乾燥させた。この乾燥した毛髪は、さらに多く
のシャンプー試験を受けさせることができる。
【００３３】＜耐光性（ゼノテスト(Xenotest)）＞乾燥
した毛髪を支持体（カードボード(cardboard)またはプ
ラスチック）に固定した。この支持体は試料保持体に配
置され、この試料保持体は、キセノンランプの周囲を、
２０から８０時間かけて、２５から７５％ＲＨ（相対湿
度）の湿度で、２５℃の温度で回転する。
【００３４】＜耐発汗性＞以下の組成の合成汗溶液を使
用した。 ＮａＣｌ １ ｇ リン酸水素カリウム ０．１ ｇ ヒスチジン ０．０２５ｇ 乳酸 ｐＨ３．２とする量 蒸留水 全体で１００ｇとする量
【００３５】染色した毛髪の束を、結晶皿中の上記汗溶
液に浸漬し、トケイ皿で蓋をして、３７℃で２０から５
０時間放置した。次いで、その束を、リンスした後に乾
燥した。
【００３６】（実施例１）本発明による以下の染料組成
物を調整した。 ２−（β−ヒドロキシエチル）− パラ−フェニレン−ジアミン二塩酸塩 ０．６０ｇ ２−メチルレゾルシノール ０．２０ｇ レゾルシノール ０．２０ｇ ７８％の活性成分（Ａ．Ｍ．）を含む ４モルのグリセリンでポリグリセリン化 したオレイルアルコール ５．７ ｇＡ．Ｍ． ２モルのグリセリンでポリグリセリン化 したオレイルアルコール ４．０ ｇ オレイン酸 ３．０ ｇ アクゾ(Akzo)社からエトミーン０１２(Ethomeen 012)の 商品名で市販されている、２モルの酸化エチレンを含む オレイルアミン ７．０ ｇ ５５％のＡ．Ｍ．を含むジエチルアミノプロピル ラウリルアミノスクシナマート、ナトリウム塩 ３．０ ｇＡ．Ｍ． オレイルアルコール ５．０ ｇ オレイン酸ジエタノールアミド １２．０ ｇ プロピレングリコール ３．５ ｇ エチルアルコール ７．０ ｇ ジプロピレングリコール ０．５ ｇ プロピレングリコールのモノメチルエーテル ９．０ ｇ ３５％のＡ．Ｍ．を含むナトリウムメタビサルファイト 水溶液 ０．４６ｇＡ．Ｍ． 酢酸アンモニウム ０．８ ｇ 酸化防止剤、金属封鎖剤 適量 香料、保存剤 適量 ２０％のＮＨ3を含むアンモニア水溶液 ２．０ ｇＡ．Ｍ． 脱塩水 全体で１００ｇとする量
【００３７】これと平行して、２つの比較例の組成物を
調整した。それらは、２−（β−ヒドロキシエチル）−
パラ−フェニレン−ジアミン二塩酸塩＋２−メチルレゾ
ルシノール＋レゾルシノールからなる本発明の三元着色
組成物の代わりに、以下の二元着色組成を持つ： 比較例（Ａ）：２−（β−ヒドロキシエチル）−パラ−
フェニレン−ジアミン二 塩酸塩（０．６ｇ）＋２−メチルレゾルシノール（０．
４ｇ） 比較例（Ｂ）：２−（β−ヒドロキシエチル）−パラ−
フェニレン−ジアミン二 塩酸塩（０．６ｇ）＋レゾルシノール（０．４ｇ）
【００３８】使用時に、各組成物に、２０容量（６重量
％）に評量したｐＨ３の過酸化水素を、重量対重量で混
合した。得られた３種の混合物は、ｐＨ９．８であっ
た。次いで、これらの混合物を、染色すべき毛髪に塗布
し３０分間おいた。リンス、シャンプー洗浄し、再びリ
ンスした後、最終的に乾燥した。
【００３９】＜耐シャンプー性の評価＞同じ性質の毛髪
（９０％の白髪を含むナチュラル・グレーのパーマをか
けた毛髪）を、上記３種の組成物、即ち本発明の組成物
及び比較例（Ａ）及び（Ｂ）の組成物で各々染色した
後、染色した毛髪に、上述した耐シャンプー性試験（３
つのシャンプー）を行った。
【００４０】染色した毛髪と上述したシャンプー試験を
受けた後の毛髪との間の着色の劣化は、色の変化を定義
する下記のニッカーソン(Nickerson)の式を用いて表し
た。 ΔＥ＝０．４Ｃ0ΔＨ ＋ ６ΔＶ ＋ ３ΔＣ この式は、「ジャーナル・オブ・ザ・オプティカル・ソ
サエティ・オブ・アメリカ(Journal of the Optical So
ciety of America)」、１９４４年、９月、３４巻、９
号、５５０−５７０頁という出版物に記載されている。
パラメータＨ、Ｖ及びＣは、色を決定するマンセル表色
法（ＡＳＴＭ規準 Ｄ １５３５−６８）のパラメータ
を表しており、Ｈは色合いまたは色相を示し、Ｖは強度
または値を示し、Ｃは純度または色度を示し、Ｃ0は、
色の違いを評価するために設定されたものに対する頭髪
の純度を示す。
【００４１】本発明の組成物及び比較例（Ａ）及び
（Ｂ）の組成物について記録された色の劣化を、以下の
表１にまとめた。
【００４２】
【表１】
【００４３】色の劣化が大きくなるほど、表示された数
字（ΔＥ）が大きくなる。従って、本発明の染料組成物
は、シャンプーに対して、予測できないほど驚くべきほ
ど高い耐性を有することが明らかに示された。
【００４４】＜耐光性の評価＞同じ性質の毛髪（漂白し
た茶髪）を、上記３種の組成物、即ち本発明の組成物及
び比較例（Ａ）及び（Ｂ）の組成物で各々染色した後、
染色した毛髪に、上述した耐光性試験を行った。
【００４５】染色した毛髪と、それに４０時間の耐光性
試験を施した後の毛髪との間の色の劣化を、上述したニ
ッカーソンの式を用いて表した。本発明の組成物及び比
較例（Ａ）及び（Ｂ）の組成物について記録された色の
劣化を、以下の表２にまとめた。
【００４６】
【表２】
【００４７】色の劣化が大きくなるほど、表示された数
字（ΔＥ）が大きくなる。従って、本発明の染料組成物
は、光に対して、予測できないほど驚くべきほど高い耐
性を有することが明らかに示された。
【００４８】＜耐汗性の評価＞同じ性質の毛髪（漂白し
た茶髪）を、上記３種の組成物、即ち本発明の組成物及
び比較例（Ａ）及び（Ｂ）の組成物で各々染色した後、
染色した毛髪に、上述した耐汗性試験を行った（接触時
間：４８時間）。
【００４９】染色した毛髪と、それに４０時間の耐汗試
験を施した後の毛髪との間の色の劣化を、上述したニッ
カーソンの式を用いて表した。本発明の組成物及び比較
例（Ａ）及び（Ｂ）の組成物について記録された色の劣
化を、以下の表３にまとめた。
【００５０】
【表３】
【００５１】色の劣化が大きくなるほど、表示された数
字（ΔＥ）が大きくなる。従って、本発明の染料組成物
は、発汗に対して、予測できないほど驚くべきほど高い
耐性を有することが明らかに示された。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 染色に好適な媒質中の、少なくともひと
    つの酸化染料前駆体と、少なくともひとつのカップラー
    とを含有する毛髪等のケラチン繊維用の酸化染料組成物
    において、 前記酸化染料前駆体として２−（β−ヒドロキシエチ
    ル）−パラ−フェニレンジアミン、前記カップラーとし
    て２−メチルレゾルシノール及びレゾルシノールの組み
    合わせ、または、これらの種々の化合物の酸の付加塩を
    含むことを特徴とする毛髪等のケラチン繊維用の酸化染
    料組成物。
  2. 【請求項２】 前記酸の付加塩が、塩酸塩、硫酸塩、臭
    化水素酸塩、及び酒石酸塩から選択されることを特徴と
    する請求項１記載の染料組成物。
  3. 【請求項３】 ２−（β−ヒドロキシエチル）−パラ−
    フェニレンジアミンまたはその塩を、この組成物の全重
    量に対して０．０１から１０重量％の濃度で含み、 ２−メチルレゾルシノールまたはその塩を、この組成物
    の全重量に対して０．０１から５重量％の濃度で含み、
    及び、 レゾルシノールまたはその塩を、この組成物の全重量に
    対して０．０１から５重量％の濃度で含むことを特徴と
    する請求項１または２に記載の染料組成物。
  4. 【請求項４】 ２−（β−ヒドロキシエチル）−パラ−
    フェニレンジアミンまたはその塩を、この組成物の全重
    量に対して０．０５から５重量％の濃度で含み、 ２−メチルレゾルシノールまたはその塩を、この組成物
    の全重量に対して０．０５から３重量％の濃度で含み、
    及び、 レゾルシノールまたはその塩を、この組成物の全重量に
    対して０．０５から３重量％の濃度で含むことを特徴と
    する請求項１または２に記載の染料組成物。
  5. 【請求項５】 即用性であり、さらに酸化剤を含み、３
    から１１のｐＨを有することを特徴とする請求項１から
    ４のいずれか１項に記載の染料組成物。
  6. 【請求項６】 請求項１から４のいずれかの染料組成物
    （Ａ）をケラチン繊維に適用し、この組成物（Ａ）の使
    用時にのみ添加するか、または同時あるいは連続して別
    に適用する組成物（Ｂ）中に存在する酸化剤を用いて、
    アルカリ性、中性、または酸性で発色させることを特徴
    とする、毛髪などのケラチン繊維の染色方法。
  7. 【請求項７】 少なくとも２つのコンパートメントを含
    み、一方が請求項１から４のいずれか１項に記載の組成
    物（Ａ）を含み、他方が、染色に好適な媒質中の酸化剤
    からなる組成物（Ｂ）を含むことを特徴とする毛髪等の
    ケラチン繊維の染色用マルチ・コンパートメント器具ま
    たはキット。
  8. 【請求項８】 毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色のた
    めに使用することを特徴とする請求項１から５のいずれ
    か１項に記載の染料組成物または請求項７のマルチ・コ
    ンパートメント染色器具またはキットの使用方法。
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