KR100232391B1 - 케라틴 섬유의 산화 염색을 위한 조성물들 및 이들을사용한 염색 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1 의 p-페닐렌디아민 및/또는 하기 화학식 2 의 p-아미노페놀로부터 선택된 산화 염기와 화합한 제 1 커플러 (coupler) 로서 2-아미노-3-히드록시피리딘 및 하기 화학식 3 의 m- 아미노페놀 유도체로부터 선택된 제 2 커플러를 함유한, 케라틴 섬유의 산화 염색을 위한 조성물, 및 산화제를 함유한 이 조성물을 사용한 염색 방법에 관한 것이다.
Figure pat00001
[식 중 :
R1은 수소 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, C2-C4폴리히드록시알킬, 알콕시(C1-C4)알킬, 페닐 또는 4'-아미노페닐 라디칼을 표시하고,
R2은 수소 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬 또는 C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼을 표시하고,
R3은 수소 원자, 염소 원자 같은 할로겐 원자, 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬 또는 C1-C4히드록시알콕시 라디칼을 표시하고,
R4은 수소 원자 또는 C1-C4알킬 라디칼을 표시하고, 단:
- R2가 β-히드록시에틸 라디칼을 표시하고 R1및 R4가 수소 원자를 표시하면, R3는 메틸 라디칼 이외의 것이고,
- R2가 β-히드록시에틸 라디칼을 표시하고 R1및 R3가 수소 원자를 표시하면, R4는 위치 6 의 메틸 라디칼을 표시할 수 없다.]
Figure pat00002
[식 중:
R5는 수소 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, 알콕시(C1-C4)알킬, 또는 C1-C4아미노알킬 라디칼을 표시하고,
R6는 수소 또는 플루오르 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, C2-C4폴리히드록시알킬, C1-C4아미노알킬, 시아노(C1-C4)알킬 또는 알콕시(C1-C4)알킬 라디칼을 표시하고, 단 R5또는 R6라디칼의 하나 이상은 수소 원자를 표시한다.]
Figure pat00003
[식 중:
R7은 수소 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬 또는 C2-C4폴리히드록시 알킬 라디칼을 표시하고,
R8은 수소 원자, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시 라디칼 또는 염소, 브롬 및 플루오르로부터 선택된 할로겐 원자를 표시하고,
R9은 수소 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4모노히드록시알킬, C2-C4폴리히드록시알킬, C1-C4모노히드록시알콕시 또는 C2-C4폴리히드록시알콕시 라디칼을 표시하고,
R7, R8및 R9라디칼 중 하나 이상은 수소 원자 이외의 것이다.]

Description

케라틴 섬유의 산화 염색을 위한 조성물들 및 이들을 사용한 염색 방법 {COMPOSITIONS FOR THE OXIDATION DYEING OF KERATIN FIBERS AND DYEING PROCESS USING THEM}
본 발명은 적절하게 선택된 산화 염기와 화합한, 제 1 커플러로서 2-아미노-3-히드록시피리딘 및 m-아미노페놀 유도체로부터 적절히 선택된 제 2 커플러를 함유한, 케라틴 섬유, 특히 모발같은 인체 케라틴 섬유의 산화 염색을 위한 조성물, 및 산화제를 함유한 이 조성물을 사용한 염색 방법에 관한 것이다.
케라틴 섬유, 특히 인체의 모발을 염색하기 위하여, 특히 o- 또는 p-페닐렌디아민, o- 또는 p-아미노페놀같은, 일반적으로 산화 염기라고 일컬어지는 산화 염료 선구 물질을 함유하는 염료 조성물이 알려져 있다. 산화 염료·선구 물질, 또는 산화 염기는 무색 또는 흐린 색상으로서, 산화물과 화합할 때 산화 축합에 의해 유색의 화합물 또는 염료를 생성한다.
이 산화 염기로 얻어진 색조는 또한 커플러 또는 특히 방향족 m-디아민, m-아미노페놀, m-디페놀 및 4-히드록시인돌 같은 특정 인돌 화합물 등의 착색 개선제와 화합하여 다양해질 수 있다.
산화 염기 및 커플러로 사용되는 분자들의 다양함은 광범위한 색상을 얻을 수 있도록 한다.
이들 산화 염료에 의해 얻어지는, 소위 "영구적인" 착색은 또한 요구 조건들을 만족시켜야 한다. 즉, 그것은 독성이 없어야 하고, 원하는 명도의 색조를 얻을 수 있어야 하고, 외부력 (빛, 악천후, 세척, 퍼머넨트-웨이빙, 발한 및 마찰)에 대하여 지속성이 길어야 한다.
염료는 흰색 모발에도 또한 적용될 수 있어야 하며, 결과적으로, 염료는 가능한한 비선택적으로서, 민감성 (손상) 이 다를 수 있는 케라틴 섬유 한 개의 끝에서 뿌리까지의 전체 길이에서, 가능한한 착색의 차이가 가장 적도록 하여야 한다.
케라틴 섬유의 산화 염색을 위한 조성물로, p-톨루일렌디아민 같은 산화 염기와 화합한, 제 1 커플러로서 2-아미노-3-히드록시피리딘 및 제 2 커플러로서 m-아미노페놀을 함유한 것은 특히 독일 특허 출원 DE 4,408,506 호에 이미 제안되었다. 그러나 이 조성물은 특히 얻어진 착색의 명도에서 완전히 만족스럽지는 않다.
케라틴 섬유의 산화 염색을 위한 조성물로, 커플러로서 2-메틸-5-아미노페놀 및 2-아미노-3-히드록시피리딘과 화합하여 특정 산화 염기, 즉 2-(2'-히드록시에틸)아미노-5-아미노벤젠을 함유한 것은 특히 미국 특허 4,421,833 호에 이미 제안되었다. 이 조성물 또한 발한 및 상기 언급한 외부력에 대하여 얻어진 착색의 지속력에서 완전히 만족스럽지는 않다.
이제 본 출원인은 특히 발한, 빛 및 샴푸에의 내구성이 특히 좋은 신종 염료를, 제 1 커플러로서 2-아미노-3-히드록시피리딘, 하나 이상의 적절히 선택한 산화염기 및 제 2 커플러로서 적절히 선택한 m-아미노페놀을 화합하여 얻을 수 있음을 발견하였다.
이 발견이 본 발명의 기초를 이룬다.
따라서 본 발명의 목적은 케라틴 섬유, 특히 모발 같은 인체 케라틴 섬유의 산화 염색을 위한 조성물로서, 염색에 적합한 매질 내에 하기를 함유하는 것을 특징으로 한다:
- 제 1 커플러로서 2-아미노-3-히드록시피리딘 및/또는 그의 산 부가염 하나 이상,
- 하기로부터 선택되는 산화 염기 하나 이상:
(i) 하기 화학식 1 의 p-페닐렌디아민 및 그의 산 부가염:
[화학식 1]
Figure pat00004
[식 중:
R1은 수소 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, C2-C4폴리히드록시알킬, 알콕시(C1-C4)알킬, 페닐 또는 4'-아미노페닐 라디칼을 표시하고,
R2은 수소 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬 또는 C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼을 표시하고,
R3은 수소 원자, 염소 원자 같은 할로겐 원자, 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬 또는 C1-C4히드록시알콕시 라디칼을 표시하고,
R4은 수소 원자 또는 C1-C4알킬 라디칼을 표시하고, 단:
- R2가 β-히드록시에틸 라디칼을 표시하고 R1및 R4가 수소 원자를 표시하면, R3는 메틸 라디칼 이외의 것이고,
- R2가 β-히드록시에틸 라디칼을 표시하고 R1및 R3가 수소 원자를 표시하면, R4는 위치 6 의 메틸 라디칼을 표시할 수 없다.]
(ii) 하기 화학식 2 의 p-아미노페놀 및 그의 산 부가염,
[화학식 2]
Figure pat00005
[식 중:
R5는 수소 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, 알콕시(C1-C4)알킬, 또는 C1-C4아미노알킬 라디칼을 표시하고,
R6는 수소 또는 플루오르 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, C2-C4폴리히드록시알킬, C1-C4아미노알킬, 시아노(C1-C4)알킬 또는 알콕시(C1-C4)알킬 라디칼을 표시하고, 단 R5또는 R6라디칼의 하나 이상은 수소 원자를 표시한다.]
- 및 제 2 커플러로서, 하기 화학식 3 의 m-아미노페놀 하나 이상 및/또는 하나 이상의 그의 산 부가염.
[화학식 3]
Figure pat00006
[식 중:
R7은 수소 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬 또는 C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼을 표시하고,
R8은 수소 원자, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시 라디칼 또는 염소, 브롬 및 플루오르로부터 선택된 할로겐 원자를 표시하고,
R9은 수소 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4모노히드록시알킬, C2-C4폴리히드록시알킬, C1-C4모노히드록시알콕시 또는 C2-C4폴리히드록시알콕시 라디칼을 표시하고,
R7,R8및 R9라디칼 중 하나 이상은 수소 원자 이외의 것이다.]
본 발명에 따르는 조성물에 의한 착색은 염색력이 좋고, 빛과 악천후 같은 대기 조건, 및 발한과 모발에 가해지는 다양한 처리 (세척, 퍼머넨트-웨이빙) 에 대한 지속성이 뛰어나다. 이러한 성질 중 특히 발한, 빛 및 샴푸에 대한 착색의 지속력에서 주목할 만하다.
본 발명의 목적은 또한 이 조성물을 이용한 케라틴 섬유의 산화 염색 방법이다.
본 발명의 염료 조성물 (염기 및 커플러)에서 사용될 수 있는 산 부가염은 특히 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 술페이트 및 타르트레이트에서 선택된다.
화학식 1 의 p-페닐렌디아민들 중에서는 특히 p-페닐렌디아민, p-톨루일렌디아민, 2-n-프로필-p-페닐렌디아민, 2-이소프로필-p-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸-p-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸옥시-p-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-p-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-p-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-p-페닐렌디아민, N,N-비스(β-히드록시에틸)-p-페닐렌디아민 및 1,β-메톡시에틸아미노-4-아미노벤젠, 및 이들의 산 부가염을 언급할 수 있다.
화학식 2 의 p-아미노페놀들 중에서는 특히 p-아미노페놀, 3-메틸-4-아미노페놀, 3-플루오로-4-아미노페놀, 3-히드록시메틸-4-아미노페놀, 2-메틸-4-아미노페놀, 2-히드록시메틸-4-아미노페놀, 2-메톡시메틸-4-아미노페놀, 2-아미노메틸-4-아미노페놀 및 2-(β-히드록시에틸아미노메틸)-4-아미노페놀, 및 그의 산 부가염을 언급할 수 있다.
화학식 3 의 m-아미노페놀들 중에서는 5-아미노-2-메톡시페놀, 5-아미노-2-(β-히드록시에틸옥시)페놀, 5-아미노-2-메틸페놀, 5-N-(β-히드록시에틸)아미노-2-메틸페놀, 5-N-(β-히드록시에틸)아미노-4-메톡시-2-메틸페놀, 5-아미노-4-메톡시-2-메틸페놀, 5-아미노-4-클로로-2-메틸페놀, 5-아미노-2,4-디메톡시페놀 및 5-(γ-히드록시프로필아미노)-2-메틸페놀, 및 그의 산 부가염을 언급할 수 있다.
2-아미노-3-히드록시피리딘 및/또는 이 화합물의 산 부가염 또는 염들은 바람직하게는 염료 조성물 총 중량의 약 0.0001 내지 10 중량 %를 나타내고, 더욱 바람직하게는 약 0.005 내지 7 중량 %를 나타낸다.
본 발명에 따르는 산화 염기, 즉 화학식 1 의 p-페닐렌디아민(들) 및/또는 화학식 2 의 p-아미노페놀(들)은 바람직하게는 염료 조성물 총 중량의 약 0.0005 내지 10 중량 %를 나타내고, 더욱 바람직하게는 약 0.01 내지 7 중량 %를 나타낸다.
본 발명에 따르는 화학식 3 의 m-아미노페놀(들)은 바람직하게는 염료 조성물 총 중량의 약 0.0001 내지 5 중량 %를 나타내고, 더욱 바람직하게는 약 0.001 내지 3 중량 %를 나타낸다.
염색 (또는 지지체) 에 적합한 매질은 일반적으로 물, 또는 충분히 수용성이 아닌 화합물들을 용해시킬 수 있는 하나 이상의 유기 용매 및 물의 혼합물로 이루어져 있다. 유기 용매로서 예를 들면, 에탄올, 이소프로판올 같은 C1-C4저급 알칸올; 글리세롤; 2-부톡시에탄올, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 및 모노메틸 에테르 같은 글리콜 및 글리콜 에테르; 벤질 알코올 또는 페녹시에탄올 같은 방향족 알코올; 유사 생성물 및 이들의 혼합물이 있다.
용매들은 바람직하게는 염료 조성물 총 중량의 약 1 내지 40 중량 %, 더욱 바람직하게는 약 5 내지 30 중량 % 의 비율로 존재할 수 있다.
상기에 정의된 염료 조성물의 pH 는 일반적으로 약 5 내지 12 이다. 이는 케라틴 섬유의 염색에 주로 사용되는 산성화제 (acidifying agent) 또는 염기성화제 (basifying agent) 를 사용하여, 원하는 값으로 조정될 수 있다.
상기 언급된 산성화제의 예로는 무기 또는 유기산, 예를 들면 염산, o-인산, 카르복실산, 예를 들면 타르타르산, 시트르산 및 락트산, 및 술폰산이 있다.
상기 언급된 염기성화제의 예로는 수성 암모니아, 알칼리성 카르보네이트, 알칸올아민, 예를 들면 모노-, 디- 및 트리에탄올아민 및 그들의 유도체, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 하기 화학식 4 로 표시되는 화합물이 있다.
Figure pat00007
(식 중, R 은 수산화기 또는 C1-C4알킬 라디칼과 경우에 따라서 치환되는 프로필렌 잔기를 표시하고; R10, R11, R12및 R13은 서로 같거나 다를 수 있으며, 수소 원자 또는 C1-C4알킬 또는 C1-C4히드록시알킬 라디칼을 표시한다.)
본 발명에 따르는 염료 조성물은 또한 상기에 정의된 염료 외에도, 2-아미노-3-히드록시피리딘, 화학식 3 의 m-아미노페놀 및 그의 산 부가염 이외의 커플러 및/또는 화학식 1 의 p-페닐렌디아민, 화학식 2 의 p-아미노페놀 및 그의 산 부가염 이외의 산화 염기 및/또는 직접 염료를, 특히 색조를 개선 또는 윤기 있게 하기 위해서 함유할 수 있다.
본 발명에 따르는 염료 조성물은 또한 모발 염색을 위한 조성물로서 통상 사용되는 다양한 보조약, 예를 들면 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 또는 쯔비터 이온성 계면 활성제 또는 그 혼합물, 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 또는 쯔비터 이온성 중합체 또는 그 혼합물, 무기 또는 유기 증점제, 산화 방지제, 침투제, 금속 이온 봉쇄제, 방향제, 완충제, 분산제, 컨디셔너, 예를 들면, 실리콘, 막-형성제, 보존제, 불투명화제 등을 함유할 수 있다.
당업자들이 상기의 보조 화합물의 선택에 주의하여, 그의 첨가가 본 발명에 따르는 염료 조성물의 본질적인 유리한 성질들에게 불리한 영향을 미치지 않도록, 또는 영향이 크지는 않도록 할 것임은 분명하다.
본 발명에 따르는 염료 조성물은 다양한 형태, 예를 들면, 액체, 크림, 겔 또는 케라틴 섬유, 특히 인체 모발의 염색에 적합한 임의의 형태일 수 있다.
본 발명의 목적은 또한 케라틴 섬유, 특히 모발 같은 인체 케라틴 섬유를 상기에 정의된 염료 조성물을 사용하여 염색하는 방법이다.
본 방법에 따르면, 상기에 정의된 염료 조성물은 섬유에 적용되어, 사용시에만 염료 조성물에 첨가되는 산화제, 또는 각 방식에서 동시에 또는 단계적으로 적용되는 산화 조성물에 존재하는 산화제를 사용하여 색상이 산성, 중성, 또는 알칼리성 pH 에서 나타나게 한다.
본 발명의 염색 방법의 특히 바람직한 구현예에 따르면, 상기의 염료 조성물은, 사용시에 염색에 적합한 매질 내에 착색을 하기에 충분한 양의, 하나 이상의 산화제를 함유하는 산화 조성물과 혼합된다. 이렇게 얻어진 혼합물을 케라틴 섬유에 적용하여 약 3 내지 40 분, 바람직하게는 약 5 내지 30 분간 놓은 후, 섬유를 린스하고, 샴푸로 세척하고, 다시 린스하여 건조시킨다.
상기에 정의된 산화 조성물에 존재하는 산화제는 케라틴 섬유의 산화 염색을 위하여 통상 사용되는 산화제들로부터 선택할 수 있고, 그 중 과산화수소, 과산화 우레아, 알칼리 금속 브로메이트, 및 퍼보레이트 및 퍼술페이트 같은 과산염 (persalt) 을 언급할 수 있다. 과산화수소가 특히 바람직하다.
상기에 정의된 산화제를 함유하는 산화 조성물의 pH 는, 케라틴 섬유에 적용되는 생성된 조성물의 pH 가 염료 조성물과 혼합 후 바람직하게는 약 2 내지 12, 더욱 바람직하게는 5 내지 11 이 되도록 한다. 주로 케라틴 섬유 염색용 및 상기에 정의된 산성화제 또는 염기성화제를 사용하여 이 값으로 조절할 수 있다.
상기에 정의된 산화 조성물은 또한 모발 염색용 조성물에 통상적으로 사용되는 다양한 보조약 및 상기에 정의된 보조약을 포함할 수 있다.
케라틴 섬유에 결과적으로 적용될 수 있는 조성물은 다양한 형태, 예를 들면, 액체, 크림, 겔 또는 케라틴 섬유, 특히 인체 모발의 염색에 적합한 임의의 형태일 수 있다.
본 발명의 다른 목적은 첫 번째 구획이 상기에 정의된 염료 조성물을 포함하고, 두 번째 구획이 상기에 정의된 산화 조성물을 포함하는 염색 또는 염색 "키트" (kit) 를 위한 다구획 장치, 또는 다른 임의의 다구획 포장 시스템이다. 이 장치들은 목적한 혼합물을 모발에 적용시키는 것을 가능하게 하는 방법이 갖추어질 수 있으며, 본 출원인의 특허 FR-2,586,913 에 명시된 바와 같다.
하기의 실시예들이 본 발명의 범위를 제한함이 없이 설명해주고 있다.
실시예 1 및 2
본 발명에 따르는 하기의 염료 조성물이 제조되었다 (함량 : g) :
Figure pat00008
각 염료 조성물은 사용시에 20 부피의, pH 가 약 3 인 과산화수소 수용액 (6 중량 %) 으로 이루어진 동량의 산화 조성물과 혼합한다.
얻어진 각 혼합물은 약 10.2 의 pH를 지니며, 30 분 동안 자연적인 또는 퍼머넨트-웨이브된 90 % 의 흰색 모발을 함유한 회색 모발에 적용한다. 모발을 린스하고, 일반적인 샴푸로 세척하고, 건조시킨다.
염색된 모발의 색조가 하기 표에 나타나 있다:
Figure pat00009
비교예 3 및 4
본 발명에 따르는 하기의 염료 조성물이 제조되었다 (함량 : g) :
Figure pat00010
상기 염료 조성물들이 같은 양 (2 × 10-3몰) 의 산화 염기를 함유하고 있음을 주목할 만하다.
각 염료 조성물은 사용시에 20 부피의, pH 가 약 3 인 과산화수소 수용액 (6 중량 %) 으로 이루어진 동량의 산화 조성물과 혼합한다.
얻어진 각 혼합물은 약 10.2 의 pH 를 지니며, 자연적인 또는 퍼머넨트-웨이브된 90 % 의 흰색 모발을 함유한 회색 모발에 실시예 1 및 2 에 기재된 염색 방법에 따라 적용한다.
이렇게 염색된 모발에 빛에 대한 지속성 시험을 한다 (Xenotest).
이 시험을 위하여, 염색된 모발은 지지체 (판지 또는 플라스틱) 에 고정시킨다. 그 후 이 지지체를 42.5 ±2.5 ℃ 의 온도 및 25 ±5 % 의 상대 습도에서 40 시간 동안 크세논 램프 주위를 회전하는 샘플 홀더에 배열한다.
모발의 색은 색도계 (Minolta CM 2002 색도계) 를 사용하여, 빛에 대한 지속성 시험 전후에 문젤 (Munsell) 시스템에서 평가된다.
문젤 표기법에 따르면 색은 3 파라미터가 각각 색조 [shade 또는 Hue (H)], 명도 [intensity 또는 Value (V)] 및 채도[purity 또는 Chromaticity (C)] 를 표시하는 H V / C 표현에 의해 정의된다 (여기에서 사선은 관례적인 것이지 비율을 표시하는 것은 아니다).
빛에 대한 지속성 시험 전후의 색의 차이는 빛의 작용으로 인한 착색의 저하를 반영하고, 니케르슨의 식 : ΔE = 0.4 CoΔH + 6ΔV + 3ΔC [예를 들면 "Couleur, Industrie et Technique" 14-17 쪽 5 권 (1978년) 에 기재] 을 적용하여 계산할 수 있다.
이 식에서, ΔE 는 2 모발의 색의 차이를 표시하고, ΔH, ΔV 및 ΔC 는 파라미터 H, V 및 C 의 절대값의 변화를 표시하고, Co 는 색의 차이를 평가하고자 하는 것 (시험 전의 모발의 채도) 에 대한 상대적인 모발의 채도를 표시한다.
결과는 하기 표에 나타나 있다 :
Figure pat00011
본 발명에 따르는, 2-아미노-3-히드록시피리딘, 2-메틸-5-아미노페놀 및 p-톨루일렌디아민 (화학식 1 의 p-톨루일렌디아민) 의 복합물을 함유하는 실시예 4 의 염료 조성물에 의한 착색은 본 발명의 일부를 이루지 않는 실시예 3 의 염료 조성물에 의한 착색보다 빛의 작용에 대하여 내구성이 강한 것으로 나타났으며, 이는 실시예 3 의 염료 조성물이 2-아미노-3-히드록시피리딘, 2-메틸-5-아미노페놀 및 상기에 정의된 화학식 1 의 p-페닐렌디아민에 따르지 않는 화합물로서 예를 들면, 특허 US 5,421,833 에 기재된 4-아미노-1-N-(β-히드록시에틸)아미노-2-메틸벤젠의 복합물을 함유하기 때문이다.
본 발명에 의하여 케라틴 섬유, 특히 모발 같은 인체 케라틴 섬유의 산화 염색을 위한, 발한, 빛 및 샴푸에의 내구성이 특히 좋은 조성물이 제 1 커플러로서 2-아미노-3-히드록시피리딘, 하나 이상의 적절히 선택한 산화 염기 및 제 2 커플러로서 적절히 선택한 m-아미노페놀을 화합하여 수득되었다.

Claims (16)

  1. 케라틴 섬유의 염색에 적합한 매질 내에,
    - 제 1 커플러로서 2-아미노-3-히드록시피리딘, 그의 산 부가염 하나 이상, 또는 이들 모두,
    - 하기로부터 선택되는 산화 염기 하나 이상:
    (i) 하기 화학식 1 의 p-페닐렌디아민 및 그의 산 부가염:
    [화학식 1]
    Figure pat00012
    [식 중:
    R1은 수소 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, C2-C4폴리히드록시알킬, 알콕시(C1-C4)알킬, 페닐 또는 4'-아미노페닐 라디칼을 표시하고,
    R2은 수소 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬 또는 C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼을 표시하고,
    R3은 수소 원자, 염소 원자 같은 할로겐 원자, 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬 또는 C1-C4히드록시알콕시 라디칼을 표시하고,
    R4은 수소 원자 또는 C1-C4알킬 라디칼을 표시하고, 단:
    - R2가 β-히드록시에틸 라디칼을 표시하고 R1및 R4가 수소 원자를 표시하면, R3는 메틸 라디칼 이외의 것이고,
    - R2가 β-히드록시에틸 라디칼을 표시하고 R1및 R3가 수소 원자를 표시하면, R4는 위치 6 의 메틸 라디칼을 표시할 수 없다.]
    (ii) 하기 화학식 2 의 p-아미노페놀 및 그의 산 부가염,
    [화학식 2]
    Figure pat00013
    [식 중:
    R5는 수소 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, 알콕시(C1-C4)알킬, 또는 C1-C4아미노알킬 라디칼을 표시하고,
    R6는 수소 또는 플루오르 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, C2-C4폴리히드록시알킬, C1-C4아미노알킬, 시아노(C1-C4)알킬 또는 알콕시(C1-C4)알킬 라디칼을 표시하고, 단 R5또는 R6라디칼의 하나 이상은 수소 원자를 표시한다.]
    - 및 제 2 커플러로서, 하나 이상의 하기 화학식 3 의 m-아미노페놀, 하나 이상의 그의 산 부가염, 또는 이들 모두를 함유하는 것을 특징으로 하는, 케라틴 섬유의 산화 염색을 위한 조성물.
    [화학식 3]
    Figure pat00014
    [식 중:
    R7은 수소 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬 또는 C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼을 표시하고,
    R8은 수소 원자, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시 라디칼 또는 염소, 브롬 및 플루오르로부터 선택된 할로겐 원자를 표시하고,
    R9은 수소 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4모노히드록시알킬, C2-C4폴리히드록시알킬, C1-C4모노히드록시알콕시 또는 C2-C4폴리히드록시알콕시 라디칼을 표시하고,
    R7, R8및 R9라디칼 중 하나 이상은 수소 원자 이외의 것이다.]
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 1 의 p-페닐렌디아민이 p-페닐렌디아민, p-톨루일렌디아민, 2-n-프로필- p-페닐렌디아민, 2-이소프로필-p-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸-p-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸옥시-p-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-p-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-p-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-p-페닐렌디아민, N,N-비스(β-히드록시에틸)-p-페닐렌디아민 및 1-β-메톡시에틸아미노-4-아미노벤젠, 및 그의 산 부가염으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항 또는 2 항에 있어서, 화학식 2 의 p-아미노페놀이 p-아미노페놀, 3-메틸-4-아미노페놀, 3-플루오로-4-아미노페놀, 3-히드록시메틸-4-아미노페놀, 2-메틸-4-아미노페놀, 2-히드록시메틸-4-아미노페놀, 2-메톡시메틸-4-아미노페놀, 2-아미노메틸-4-아미노페놀 및 2-(β-히드록시에틸아미노메틸)-4-아미노페놀, 및 그의 산 부가염으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1 항 또는 2 항에 있어서, 화학식 3 의 m-아미노페놀이 5-아미노-2-메톡시페놀, 5-아미노-2-(β-히드록시에틸옥시)페놀, 5-아미노-2-메틸페놀, 5-N-(β-히드록시에틸)아미노-2-메틸페놀, 5-N-(β-히드록시에틸)아미노-4-메톡시-2-메틸페놀, 5-아미노-4-메톡시-2-메틸페놀, 5-아미노-4-클로로-2-메틸페놀, 5-아미노-2,4-디메톡시페놀 및 5-(γ-히드록시프로필아미노)-2-메틸페놀, 및 그의 산 부가염으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 1 항 또는 2 항에 있어서, 산 부가염이 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 술페이트 및 타르트레이트로부터 선택된 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 1 항 또는 2 항에 있어서, 2-아미노-3-히드록시피리딘, 이 화합물의 산 부가염(들), 또는 이들 모두가 염료 조성물 총 중량에 대하여 0.0001 내지 10 중량% 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서, 2-아미노-3-히드록시피리딘, 이 화합물의 산 부가염(들), 또는 이들 모두가 염료 조성물 총 중량에 대하여 0.005 내지 7 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 1 항, 2 항 또는 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 1 의 p-페닐렌디아민(들), 화학식 2 의 p-아미노페놀(들), 또는 이들 모두가 염료 조성물 총 중량에 대하여 0.0005 내지 10 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서, 화학식 1 의 p-페닐렌디아민(들), 화학식 2 의 p-아미노페놀(들), 또는 이들 모두가 염료 조성물 총 중량에 대하여 0.01 내지 7 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제 1 항, 2 항, 7 항 또는 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 3 의 m-아미노페놀(들)이 염료 조성물 총 중량에 대하여 0.0001 내지 5 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제 10 항에 있어서, 화학식 3 의 m-아미노페놀(들)이 염료 조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 3 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제 1 항, 2 항, 7 항, 9 항 또는 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 염색에 적합한 상기 매질이 물, 또는 물 및 C1-C4저급 알칸올, 글리세롤, 글리콜 및 글리콜 에테르, 방향족 알코올, 유사 생성물 및 이들의 혼합물로부터 선택된 유기 용매 하나 이상의 혼합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제 1 항, 2 항, 7 항, 9 항 또는 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 5 내지 12 의 pH 를 가진 것을 특징으로 하는 조성물.
  14. 제 1 항, 2 항, 7 항, 9 항 또는 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 2-아미노-3-히드록시피리딘, 화학식 3 의 m-아미노페놀 및 그의 산 부가염 이외의 커플러, 화학식 1 의 p-페닐렌디아민, 화학식 2 의 p-아미노페놀 및 그의 산 부가염 이외의 산화 염기, 및 직접 염료로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  15. 첫 번째 구획이 제 1 항 내지 14 항 중 어느 한 항에서 정의된 염료 조성물을 포함하고, 두 번째 구획이 산화제를 함유하는 산화 조성물을 포함하는 다구획 장치 또는 다구획 염색 "키트" (kit).
  16. 제 1 항에 있어서, 케라틴 섬유가 모발과 같은 인체 케라틴 섬유인 것을 특징으로 하는 조성물.
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19704850C1 (de) * 1997-02-08 1998-04-02 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
DE19704831C1 (de) * 1997-02-08 1998-04-09 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
US6673122B1 (en) * 1997-02-26 2004-01-06 L'oréal Compositions for dyeing keratin fibers containing para-aminophenols, dyeing process, novel para-aminophenols and process for their preparation
FR2773473B1 (fr) * 1998-01-13 2002-12-27 Oreal Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques
FR2773482B1 (fr) * 1998-01-13 2001-04-20 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2773478B1 (fr) * 1998-01-13 2000-02-25 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
US6040482A (en) * 1999-03-05 2000-03-21 Milliken & Company Oxyalkylene-substituted aminophenol intermediate
DE19936442A1 (de) * 1999-08-03 2001-02-08 Henkel Kgaa Neue Entwickler-Kuppler-Kombinationen
FR2830188B1 (fr) * 2001-09-28 2005-01-28 Oreal Composition tinctoriale contenant un compose para-aminophenol ou para-phenylene diamine substitue par un radical silanique
FR3075045B1 (fr) * 2017-12-20 2020-10-30 Oreal Procede de traitement des matieres keratiniques mettant en œuvre un derive de flavine, une molecule polymerisable et un rayonnement lumineux

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH464448A (de) * 1967-11-20 1968-10-31 Richard Dr Heilingoetter Verfahren zum Färben menschlicher Haare
JPS5234082A (en) * 1975-09-12 1977-03-15 Koei Chemical Co Dyeing method of keratinic structured substance
CH629240A5 (de) * 1976-09-02 1982-04-15 Henkel Kgaa Mittel zum faerben von keratinhaltigem material.
DE2714831A1 (de) * 1977-04-02 1978-10-12 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel
DE4301663C1 (de) * 1993-01-22 1994-02-24 Goldwell Ag Haarfärbemittel
FR2707487B1 (fr) * 1993-07-13 1995-09-08 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, un méta-aminophénol et une métaphénylènediamine, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
DE4331136C1 (de) * 1993-09-14 1994-08-25 Goldwell Ag Mittel zum gleichzeitigen Färben und Aufhellen von menschlichen Haaren
DE4408506C2 (de) * 1994-03-14 1996-07-04 Schwarzkopf Gmbh Hans Wäßrige Haarfärbemittel

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