WO1992004883A1 - Haarfärbemittel - Google Patents

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WO1992004883A1
WO1992004883A1 PCT/EP1991/001700 EP9101700W WO9204883A1 WO 1992004883 A1 WO1992004883 A1 WO 1992004883A1 EP 9101700 W EP9101700 W EP 9101700W WO 9204883 A1 WO9204883 A1 WO 9204883A1
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hair
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pyrazolo
oxidation
pyrimidines
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David Rose
Horst Höffkes
Edgar Lieske
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Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil

Definitions

  • the invention relates to the use of pyrazolo (1,5a) pyrimidines as oxidation dye precursors of the coupler type for the production of hair dyes.
  • oxidation dyes which result from the oxidative coupling of one or more developer components with one another or with one or more coupler components, play a preferred role because of their intense colors and good fastness properties.
  • Primary aromatic amines with a further free or substituted hydroxy or amino group in the para or ortho position, furthermore diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazone derivatives, 4-aminopyrazolone derivatives and tetraaminopyrimidines are usually used as developer substances.
  • Rn-phenylene diamine derivatives, naphthols, resorcinol derivatives and pyrazolones are used as so-called coupler substances.
  • the oxidation dye precursors are incorporated into a cosmetic carrier, which enables easy application and distribution of the dyes on the hair.
  • Creams, emulsions, gels, sha poos, foam aerosols or other, preferably aqueous, preparations which are suitable for use on the hair serve as cosmetic carriers for the oxidation dye precursors.
  • oxidation hair dye precursors must first of all meet the following requirements: they must develop the desired color shades with sufficient intensity in the oxidative coupling. They also need to be easy to draw on human hair without staining the scalp too much. The color should also be applied evenly, ie the hair ends that are subject to greater stress should not be colored more than the hairline that is not damaged. The dyeings produced must have a high stability against heat, light and the chemicals used in the permanent waving of the hair. Finally, the oxidation hair dye precursors should be harmless from a toxicological and dermatological point of view. Numerous oxidation dyes which are suitable for technical purposes, for example for color photography, are therefore not suitable for oxidation hair dyeing.
  • the invention therefore relates to the use of pyrazolo (1,5a) pyrimidines of the formula I.
  • the groups R, R2 and R3 independently of one another are hydrogen or alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms or one of the groups R * and R3 is a carboxyl or hydroxyl group and the other and R 1 is hydrogen or alkyl groups with 1 to 4 C -Atoms are or their salts as coupler components in oxidation hair colorants containing conventional developer compounds for permanent coloring of the hair.
  • pyrazolo (1,5a) pyrimidines suitable according to the invention is described in Annalen der Chemie, Volume 660 (1962), pages 104 to 117. It is generally carried out by condensation of 3-aminopyrazolone (5) with a 1,3-dicarbonyl compound. Particularly suitable pyrazolo (1,5a) pyridines are given as examples (C1 to K6).
  • the pyrazolo (1,5a) pyrimidines of the formula I are valuable coupler components (color modifiers) which, together with a large number of known developer components (primary intermediates, oxidation base), provide intense oxidation colors in the range from reddish brown to blue-violet shades form. They show a good ability to draw on keratin fibers, in particular on human hair, and form hair stains with good light and heat fastness properties.
  • developer components Preferred are those of the aromatic or heterocyclic amino compounds type.
  • suitable developer compounds are e.g. p-phenylenediamine, p-toluenediamine, 2-chloro-p-phenylenediamine, N-methyl-p-phenylenediamine, N, N-diethyl-2-methyl-p-phenylenediamine, N-ethyl-N- (2nd -hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N- (2-methoxyethyl) -p-phenylenediamine, N- (ß-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N, N-bis (ß-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N-ethyl-N- (2-methylsulfonamido) -ethyl-3-methyl-4-aminoaniline, N, N-dimethyl-p-pheny
  • the invention therefore furthermore relates to hair colorants containing oxidation dye precursors in a cosmetic carrier which, as oxidation dye precursors, in addition to known developer compounds of the type of the aforementioned aromatic or heterocyclic amino compounds pyrazolo (1,5a) pyrimidines of the formula I as claimed in claim 1 Contain coupler component in an amount of 0.05 to 10 millimoles per 100 g of the hair dye.
  • the hair colorants according to the invention can also comprise other known coupler substances if these are desired for modifying the color nuances and for producing natural color tones.
  • customary coupler compounds are phenylenediamines, 2,4-diaminophenyl-2-hydroxyethyl ether, or phenols, resorcinols, aminophenols, naphthols or pyrazolones. If necessary, substantive dyes can also be used for further modification of the color shades.
  • Such direct dyes are, for example, itrophenylenediamines, nitroaminophenols, anthraquinone dyes or indophenols.
  • the pyrazolo (1,5a) pyridines and the known coupler substances additionally present, if any, are generally used in approximately molar amounts, based on the developer substances used, for the hair colorants according to the invention. If the molar use has also proven to be expedient, a certain excess of individual oxidation dye precursors is not disadvantageous, so that developer substances and coupler substances can be present in a molar ratio of 1: 0.5 to 1: 2.
  • pyrazolo (1,5a) pyrimidines of the formula (I) and the oxidation dye precursors or direct dyes otherwise present in the hair dye can be uniform chemical compounds. Rather, these can also be mixtures of the coupler or developer substances to be used according to the invention.
  • the oxidation dye precursors are incorporated into a suitable cosmetic carrier.
  • Aqueous preparations which can be applied well to the hair and distributed over the hair are preferably suitable as carriers. Because of their pseudoplastic properties, particularly flowable but thickened systems are suitable for this, which do not run off the hair after application.
  • Preferred carriers are aqueous gels, creams, emulsions and foaming preparations.
  • Typical constituents of such carriers are surfactants having wetting and gege ⁇ appropriate, emulsifying or foaming properties, emulsified fat components, such as fatty alcohols, fatty acid ester, paraffins, wasser ⁇ soluble polymeric thickening agents such as starch and cellulose derivatives, plant gums, microbial Polysaccha ⁇ 'de or synthetic water-soluble polymers.
  • Other common constituents of hair colorants are hair care and conditioning additives such as water-soluble, cationic polymers, proteins, protein breakdown products, pantothenic acid, glucose or cholesterol.
  • small amounts of water-soluble antioxidants for example ascorbic acid or sodium sulfite, are often used to stabilize the oxidation dye precursors.
  • Buffer salts such as ammonium chloride or ammonium sulfate can also be present in amounts of 0.5 to 3% by weight.
  • constituents of the cosmetic carriers are used for the production of the hair colorants according to the invention in amounts customary for these purposes, e.g. emulsifiers are used in concentrations of 0.5 to 30% by weight and thickeners in concentrations of 0.1 to 25% by weight of the entire colorant.
  • the oxidation dye precursors are mixed into the carrier in amounts of 0.2 to 5% by weight, preferably 1 to 3% by weight, of the total colorant.
  • the oxidation hair dye formulations according to the invention can have a wide pH range from about 6 to about 10. However, a pH of 8 to 10 is preferably set by adding ammonia solution, since the color intensity is particularly high in the weakly alkaline region.
  • the oxidative development of the dyes can in principle be carried out by atmospheric oxygen after the hair dye has been applied to the hair.
  • chemical oxidizing agents are used. These are mixed with the colorant preparation immediately before use. Suitable oxidizing agents are aqueous solutions of hydrogen peroxide or powdery addition products of hydrogen peroxide with urea, melamine or sodium borate.
  • the color mixture obtained in this way is applied to the hair at a temperature of 15 to 40 ° C., preferably with a brush or a dyeing comb. After an exposure time of 10 to 40 minutes, excess hair dye is removed from the hair to be dyed by rinsing. The hair is then washed with a mild shampoo and dried. Washing with a shampoo is not necessary if a carrier with a high tenside content, e.g. a coloring shampoo was used to dye the hair.
  • a carrier with a high tenside content e.g. a coloring shampoo was used to dye the hair.
  • Hair colorants according to the invention were produced in the form of a hair color cream emulsion of the following composition:
  • Coupler component (component K) 7.5 mmol
  • the ingredients were mixed together in order. After the oxidation dye precursors and the inhibitor had been added, the pH of the emulsion was first adjusted to 9.5 with concentrated ammonia solution, and the mixture was then made up to 100 g with water.
  • the oxidative development of the color was carried out using 3% hydrogen peroxide solution as the oxidizing agent.
  • 100 g of the emulsion were mixed with 50 g of hydrogen peroxide solution (3%) and mixed.
  • the coloring cream was applied to strands approx. 5 cm long, 90% gray, but not specially pretreated, and left there for 30 minutes at 27 ° C. After the dyeing process had ended, the hair was rinsed, washed out with a customary shampoo and then dried.

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Abstract

Pyrazolo-(1,5-a)-pyrimidine der Formel (I) worin die Gruppen R?1, R2 und R3¿ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine der Gruppen R?1 und R3¿ eine Carboxyl- oder Hydroxylgruppe und die andere und R2 Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen sind, oderen deren Salze, eignen sich als Kupplerkomponenten in Oxidationshaarfärbemitteln mit einem Gehalt an üblichen Entwicklerverbindungen zur dauerhaften Färbung der Haare. Die neuen Kupplerkomponenten erzeugen mit Entwicklerverbindungen vom Typ der aromatischen oder heterocyclischen Aminoverbindungen intensive Oxidationsfarben im Bereich der rotbraunen bis blauvioletten Nuancen.

Description

"Haarfärbemittel"
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Pyrazolo-(l,5a)-pyrimidinen als OxidationsfarbstoffVorprodukte vom Kupplertyp zur Herstellung von Haar¬ färbemitteln.
Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationsfarben, die durch oxidative Kupplung einer oder mehrerer Entwicklerkomponenten unter¬ einander oder mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten entstehen, wegen ihrer intensiven Farben und guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren in Para- oder Orthoposition befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, ferner Diaminopyridinderi- vate, heterocycTische Hydrazonderivate, 4-Aminopyrazolonderivate und Tetraaminopyrimidine eingesetzt. Als sogenannte Kupplersubstanzen werden rn-Phenylendia inderivate, Naphthole, Resorcinderivate und Pyrazolone ver¬ wendet.
Die Oxidationsfarbstoffvorprodukte werden in einen kosmetischen Träger eingearbeitet, der ein leichtes Auftragen und Verteilen der Farbstoffe auf dem Haar ermöglicht. Als kosmetische Träger für die Oxidationsfarbstoff¬ vorprodukte dienen Cremes, Emulsionen, Gele, Sha poos, Schaumaerosole oder andere, bevorzugt wäßrige Zubereitungen, die für eine Anwendung auf dem Haar geeignet sind.
Gute Oxidationshaarfarbstoffvorprodukte müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die ge¬ wünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität ausbilden. Sie müssen ferner ein gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen, ohne die Kopfhaut zu stark anzufärben. Auch soll der Farbaufzug gleichmäßig erfol¬ gen, d.h. die stärker strapazierten Haarspitzen sollen nicht stärker ge¬ färbt werden als der wenig geschädigte Haaransatz. Die damit erzeugten Färbungen müssen eine hohe Stabilität gegen Wärme, Licht und die bei der Dauerwellung des Haars verwendeten Chemikalien aufweisen. Schließlich sollen die Oxidationshaarfarbstoffvorprodukte in toxikologischer und der¬ matologischer Hinsicht unbedenklich sein. Zahlreiche Oxidationsfarbstoffe, die für technische Zwecke, z.B. für die Farbphotographie, geeignet sind, sind daher für Oxidationshaarfärbe ittel nicht brauchbar.
Aus Annalen der Chemie, Band 647 (1961), Seite 144 bis 148 war bekannt, daß sich Pyrazolo-pyrimidine oxidativ mit unsymmetrisch disubstituierten o- oder p-Phenylendiaminen oxidativ kuppeln lassen. Es wurde nun gefunden, daß dabei - unter Verwendung bestimmter Pyrazolo-pyrimidine - besonders wertvolle Oxidationshaarfärbungen erhalten werden können.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von Pyrazolo-(l,5a)-pyri- midinen der Formel I
Figure imgf000004_0001
worin die Gruppen R- , R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine der Gruppen R* und R3 eine Carboxyl- oder Hydroxylgruppe und die andere und R^ Wasserstoff oder Alkyl¬ gruppen mit 1 bis 4 C-Atomen sind oder deren Salzen als Kupplerkomponenten in Oxidationshaarfärbemitteln mit einem Gehalt an üblichen Entwicklerver¬ bindungen zur dauerhaften Färbung der Haare.
Die Herstellung der erfindungsgemäß geeigneten Pyrazolo-(l,5a)-pyrimidine ist in Annalen der Chemie, Band 660 (1962), Seiten 104 bis 117 beschrie¬ ben. Sie erfolgt allgemein durch Kondensation von 3-Aminopyrazolon-(5) mit einer 1,3-Dicarbonylverbinding. Besonders geeignete Pyrazolo-(l,5a)-pyri- idine sind als Beispile (Kl bis K6) angegeben. Die Pyrazolo-(l,5a)-pyrimidine der Formel I stellen wertvolle Kupplerkom¬ ponenten (color modifier) dar, die mit einer Vielzahl bekannter Entwick¬ lerkomponenten (primary intermediates, oxidation base) intensive Oxida- tionsfarben im Bereich der rotbraunen bis blauvioletten Nuancen ausbilden. Sie zeigen ein gutes Aufziehvermögen auf Keratinfasern, insbesondere auf menschliches Haar und bilden Haaranfärbungen mit guten Licht- und Wärme¬ echtheitseigenschaften.
Als Entwicklerkomponenten können alle hierfür bekannten Verbindungen eingesetzt werden. Bevorzugt sind dabei solche vom Typ der aromatischen oder heterocycTischen A inoverbindungen. Solche geeigneten Entwicklerver¬ bindungen sind z.B. p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-pheny- lendiamin, N-Methyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-2-methyl-p-phenylen- diamin, N-Ethyl-N-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(2-Methoxyethyl)- p-phenylendiamin, N-(ß-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(ß-hydroxy- ethyl)-p-phenylendiamin, N-Ethyl-N-(2-methylsulfonamido)-ethyl-3-methyl- 4-aminoanilin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2-Methoxy-p-phenylendiamin, 2-ß-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dichlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor- 6-methyl-p-phenylendiamin, 6-Methoxy-3-methyl-p-phenylendiamin, N-(2-Hy- droxypropyT)-p-phenyTendiamin, N-Butyl-N-sulfobutyl-p-phenylendiamin, und andere Verbindungen der genannten Art, die weiterhin eine oder mehrere NH2-Gruppen, NHR-Gruppen oder NR2~Gruppen enthalten können, worin R Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder Hydroxyalkylgruppen mit 2 bis 4 C-Atomen sind, sowie p-Aminophenole, Tetraaminopyrimidine (z.B. 2,4,5,6- Tetraaminopyrimidin oder 2-Dimethylamino-4,5,6-Triaminopyrimidin), Tri- amino-hydroxypyrimidine, Diaminodihydroxypyrimidine, Diaminopyridine oder l-Phenyl-3-carboxamido-4-aminopyrazolon-5.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Haarfärbemittel, ent¬ haltend OxidationsfarbstoffVorprodukte in einem kosmetischen Träger, die als Oxidationsfarbstoffvorprodukte neben bekannten Entwicklerverbindungen vom Typ der vorgenannten aromatischen oder heterocyclisehen Aminoverbin¬ dungen Pyrazolo-(l,5a)-pyrimidine der Formel I gemäß Patentanspruch 1 als Kupplerkomponente in einer Menge von 0,05 bis 10 Millimol pro 100 g des Haarfärbemittels enthalten. Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können neben den Pyrazolo-(l,5a)- pyrimidinen der Formel I auch andere bekannte Kupplersubstanzen enthalten, wenn diese zur Modifizierung der Farbnuancen und zur Erzeugung natürlicher Farbtöne erwünscht sind. Solche üblichen Kupplerverbindungen sind z.B. -Phenylendiamine, 2,4-Diaminophenyl-2-hydroxyethylether, oder Phenole, Resorcine, -Aminophenole, Naphthole oder Pyrazolone. Gegebenenfalls kön¬ nen auch direktziehende Farbstoffe zusätzlich zur weiteren Modifizierung der Farbnuancen eingesetzt werden. Solche direktziehenden Farbstoffe sind z.B. itrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Anthrachinonfarbstoffe oder Indophenole.
Zu den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die Pyrazolo-(l,5a)-pyri- idine und die gegebenenfaTls zusätzlich vorhandenen bekannten Kuppler¬ substanzen im allgemeinen in etwa molaren Mengen, bezogen auf die verwen¬ deten Entwicklersubstanzen, eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erwiesen hat, so ist ein gewisser Überschuß einzelner Oxi¬ dationsfarbstoffVorprodukte nicht nachteilig, so daß Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen in einem Molverhältnis von 1:0,5 bis 1:2 enthalten sein können.
Es ist nicht erforderlich, daß die Pyrazolo-(l,5a)-pyrimidine der Formel (I) sowie die sonst in den Haarfärbemitteln vorhandenen Oxidationsfarb¬ stoffVorprodukte oder direkt ziehenden Farbstoffe einheitlich chemische Verbindungen darstellen. Vielmehr können diese auch Gemische der erfin¬ dungsgemäß einzusetzenden Kuppler- oder Entwicklersubstanzen sein.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden die Oxida¬ tionsfarbstoffVorprodukte in einen geeigneten kosmetischen Träger einge¬ arbeitet. Als Träger eignen sich bevorzugt wäßrige Zubereitungen, die sich gut auf das Haar auftragen und auf dem Haar verteilen lassen. Aufgrund ihrer strukturviskosen Eigenschaften eignen sich hierfür besonders flie߬ fähige, aber verdickte Systeme, die nach dem Auftragen nicht vom Haar ab¬ laufen. Bevorzugte Träger sind wäßrige Gele, Cremes, Emulsionen und schäumende Zubereitungen. Übliche Bestandteile solcher Träger sind Tenside mit netzenden, und gege¬ benenfalls auch emulgierenden oder schäumenden Eigenschaften, emulgierte Fettkomponenten wie z.B. Fettalkohole, Fettsäureester, Paraffine, wasser¬ lösliche, polymere Verdickungsmittel wie z.B. Stärke- und Cellulosederi- vate, Pflanzengumme, mikrobielle Polysacchaπ'de oder synthetische wasser¬ lösliche Polymerisate. Weitere übliche Bestandteile von Haarfärbemitteln sind haarpflegende und avivierende Zusätze wie z.B. wasserlösliche, kationische Polymerisate, Proteine, Proteinabbauprodukte, Pantothensäure, Glucose oder Cholesterin. Zur Stabilisierung der OxidationsfarbstoffVor¬ produkte werden außerdem oft geringe Mengen an wasserlöslichen Antioxi- dantien, z.B. Ascorbinsäure oder Natriumsulfit eingesetzt. Weiterhin können Puffersalze wie Ammoniumchlorid oder Ammoniumsulfat in Mengen von 0,5 bis 3 Gew.-% enthalten sein.
Die Bestandteile der kosmetischen Träger werden zur Herstellung der erfin¬ dungsgemäßen Haarfärbemittel in für diese Zwecke üblichen Mengen einge¬ setzt, z.B. werden Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des ge¬ samten Färbemittels eingesetzt.
Besonders geeignet als Träger ist eine Öl-in-Wasser-Emulsion mit einem Gehalt von 0,1 bis 25 Gew.-% einer Fettkomponente und 0,5 bis 30 Gew.-% eines Emulgiermittels aus der Gruppe der anionischen, nichtionischen, zwitterionischen oder ampholytischen Tenside, bezogen auf das gesamte Haarfärbemittel.
Die Oxidationsfarbstoffvorprodukte werden in Mengen von 0,2 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 3 Gew.-% des gesamten Färbemittels in den Träger ein¬ gemischt.
Die erfindungsgemäßen Oxidationshaarfärbe ittel-Zubereitungen können einen weiten pH-Wert-Bereich von ca. 6 bis ca. 10 aufweisen. Bevorzugt wird aber ein pH-Wert von 8 bis 10 durch Zusatz von Ammoniak-Lösung eingestellt, da die Färbeintensität im schwach alkalischen Gebiet besonders hoch ist. Die oxidative Entwicklung der Farbstoffe kann grundsätzlich durch Luft¬ sauerstoff nach dem Auftragen des Haarfärbemittels auf dem Haar erfolgen. Um den Vorgang zu beschleunigen und die Einwirkungszeit des Oxidationsfär- bemittels auf dem Haar abzukürzen, besonders aber wenn man neben der Fär¬ bung eine Aufhellung des Haarfarbtons erreichen will, werden chemische Oxidationsmittel eingesetzt. Diese werden unmittelbar vor der Anwendung mit der Färbemittel-Zubereitung vermischt. Geeignete Oxidationsmittel sind wäßrige Lösungen von Wasserstoffperoxid oder pulverförmige Anlagerungspro¬ dukte des Wasserstoffperoxids an Harnstoff, Melamin oder Natriumborat.
Die Anwendung des auf diese Weise erhaltenen Farbe-Ansatzes erfolgt durch Aufbringen auf das Haar bei einer Temperatur von 15 bis 40 °C, bevorzugt mit einem Pinsel oder einem Färbekamm. Nach einer Einwirkungszeit von 10 bis 40 Minuten wird überschüssiges Haarfärbemittel durch AusspüTen von dem zu färbenden Haar entfernt. Danach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z.B. ein Färbeshampoo zur Haarfär¬ bung verwendet wurde.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläu¬ tern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
Beispiele
Die folgenden erfindungsgemäß geeigneten Kuppler (Komponente K) wurden nach Literaturangaben hergestellt:
Kl: 2-Hydroxy-5-methyl-7-ethyl-pyrazolo(l,5-a)-pyrimidin (Ann. 660 (1962), 110-111)
K2: 2-Hydroxy-5,6,7-trimethyl-pyrazolo(l,5-a)-pyrimidin (Ann. 660 (1962), 111)
K3: 2-Hydroxy-5,7-dimethyl-6-ethyl-pyrazolo(l,5-a)-pyrimidin (Ann. 660 (1962, 111)
K4: 2-Hydroxy-7-methyl-pyrazolo(l,5-a)-pyrimidin (Ann. 660 (1962), 111)
K5: 2-Hydroxy-5-methyl-pyrazolo(l,5-a)-pyrimidincarbonsäure-7 (Ann. 660 (1962), 111)
K6: 2,7-Dihydroxy-5,6-dimethyl-pyrazolo(l,5-a)-pyrimidin (Ann. 660 (1962), 111-112)
Es wurden erfindungsgemäße Haarfärbemittel in Form einer Haarfärbe-Creme- emulsion der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Fettalkohol C12-C18 10,0 g
Fettalkohol C12-C14 + 2E0-sulfat,
Na-Salz, 28%ig 25,0 g
Wasser 60,0 g
Entwicklerkomponente (Komponente E) 7,5 Mol
Kupplerkomponente (Komponente K) 7,5 mMol
Na2Sθ3 (Inhibitor) 1,0 g konzentrierte Ammoniak-Lösung bis pH = 9,5
Wasser ad 100 g
Als Entwickle komponente (Komponente E) wurden die folgenden Verbindungen eingesetzt: ' El: p-Toluylendiamin
E2: N-Methyl-p-phenylendiamin
E3: 2-Chlor-p-phenylendiamin
E4: 2-ß-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin
E5: N-(ß-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin
E6: N,N-Bis-(ß-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin
E7: N-(2-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin
E8: N-Ethyl-N-(2-methylsulfonamido)-ethyl-3-methyl-4-aminoanilin
E9: p-Aminophenol
E10: 2,6-Dichlor-p-aminophenol
Eil: 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin
E12: 2-Dimethylamino-4,5,6-Triaminopyrimidin
E13: l-Phenyl-3-carboxyamido-4-aminopyrazolon-5
E14: 2,5-Diaminopyridin
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach Zugabe der Oxidationsfärbemittelvorprodukte und des Inhibitors wurde zunächst mit konzentrierter Ammoniak-Lösung der pH-Wert der Emulsion auf 9,5 einge¬ stellt, dann wurde mit Wasser auf 100 g aufgefüllt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3 %iger Wasserstoffper¬ oxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt. Hierzu wurden 100 g der Emulsion mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (3 %ig) versetzt und vermischt.
Die Färbecreme wurde auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisierten, zu 90 % ergrauten, aber nicht besonders vorbehandelten Menschenhaars aufgetragen und dort 30 Minuten bei 27 °C belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet.
Die Ergebnisse der Haarfärbeversuche sind in der folgenden Tabelle darge¬ stellt: Haarfärbe- Entwickler Kuppler erhaltene Beispiel Nr. Komponente Komponente Farbnuance
Figure imgf000011_0001
Haarfarbe- Entwickler Kuppler erhaltene Beispiel Nr. Komponente Komponente Farbnuance
Figure imgf000012_0001

Claims

Patentansprüche 1. Die Verwendung von Pyrazolo-(l,5-a)-pyrimidinen der Formel I
R
Figure imgf000013_0001
worin die Gruppen R- , R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine der Gruppen R und R3 eine Carboxyl- oder Hydroxylgruppe und die andere und R2 Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen sind, oder deren Salzen, als Kupp¬ lerkomponenten in Oxidationshaarfärbemitteln mit einem Gehalt an üb¬ lichen Entwicklerverbindungen zur dauerhaften Färbung der Haare.
2. Oxidationshaarfärbemittel enthaltend Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem kosmetischen Träger, dadurch gekennzeichnet, daß neben bekannten Entwicklerverbindungen vom Typ der aromatischen oder hetercycTischen Aminoverbindungen Pyrazolo-(l,5-a)-pyrimidine der Formel I gemäß Pa¬ tentanspruch 1 als Kuppler in einer Menge von 0,05 bis 10 Millimol pro 100 g des Haarfärbemittels enthalten sind.
3. Oxidationshaarfärbemittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Träger eine Öl-in-Wasser-Emulsion mit einem Gehalt von 0,1 bis 25 Gew.- einer Fettkomponente, 0,5 bis 30 Gew.-% eines Emulgiermittels aus der Gruppe der anionischen, nichtionischen, zwitterionischen oder amphoteren Tenside, bezogen auf das Haarfärbemittel, enthalten ist.
PCT/EP1991/001700 1990-09-15 1991-09-06 Haarfärbemittel WO1992004883A1 (de)

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Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993007849A1 (de) * 1991-10-14 1993-04-29 Wella Aktiengesellschaft Haarfärbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
FR2746308A1 (fr) * 1996-03-22 1997-09-26 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des imidazolo-azoles ; leur utilisation en teinture comme coupleurs ; procede de teinture
FR2746306A1 (fr) * 1996-03-22 1997-09-26 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolo-azoles ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture
FR2746309A1 (fr) * 1996-03-22 1997-09-26 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolopyrimidineoxo ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procedes de teinture
FR2767685A1 (fr) * 1997-09-01 1999-03-05 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et une base d'oxydation, et procede de teinture
FR2779951A1 (fr) * 1998-06-19 1999-12-24 Oreal Composition tinctoriale contenant une pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidine a titre de base d'oxydation et un coupleur naphtalenique, et procedes de teinture
FR2785183A1 (fr) * 1998-11-04 2000-05-05 Oreal COMPOSITION TINCTORIALE CONTENANT UN COLORANT DIRECT CATIONIQUE ET UNE PYRAZOLO-[1,5-a]- PYRIMIDINE A TITRE DE BASE D'OXYDATION, ET PROCEDES DE TEINTURE
US6210447B1 (en) 1996-03-22 2001-04-03 L'oreal Compositions containing pyrazolin-3,5-dione couplers for use in keratin fiber dyeing methods and kits
US6238440B1 (en) 1996-03-22 2001-05-29 L'oreal S.A. Keratin fibre dye compositions containing pyrrolo-azole compounds, use thereof as couplers, and dyeing method
US6306180B1 (en) 1997-09-01 2001-10-23 L'oreal, S.A. Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, an oxidation base and an additional coupler, and dyeing method
US6322775B1 (en) 1996-03-22 2001-11-27 L'oreal S.A. Cosmetic compositions containing pyrazolin-4,5-diones, novel pyrazolin-4,5-diones, preparation methods therefor and uses thereof
US6379396B1 (en) 1997-09-01 2002-04-30 L'ORéAL S.A. Oxidation dyeing composition for keratin fibres comprising 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol and two oxidation bases, and dyeing method
US6692540B1 (en) 1998-06-19 2004-02-17 L'oreal S.A. Dyeing composition containing a pyrazolo-[1,5-A]pyrimidine as oxidation base and a pyridine coupling agent, and dyeing method

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2750048B1 (fr) * 1996-06-21 1998-08-14 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine, procede de teinture, nouveaux derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine et leur procede de preparation
FR2771631B1 (fr) 1997-12-03 2001-02-02 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidines, procede de teinture, nouvelles 3-amino pyrazolo- [1,5-a]-pyrimidines et leur procede de preparation
FR2779949B1 (fr) * 1998-06-19 2004-05-21 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2791562B1 (fr) * 1999-03-29 2004-03-05 Oreal Composition tinctoriale contenant une pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidine et une polyaminopyrimidine monocyclique a titre de bases d'oxydation et un coupleur, et procedes de teinture
FR2809001B1 (fr) * 2000-05-19 2002-12-20 Oreal COMPOSITIONS POUR LA TEINTURE D'OXYDATION DES FIBRES KERATINIQUES COMPRENANT AU MOINS LA 5-METHYL PYRAZOLO-[1,5-a ]-PYRIMIDINE-3,7-DIAMINE COMME BASE D'OXYDATION; PROCEDES DE TEINTURE MIS EN OEUVRE

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2481466A (en) * 1944-11-17 1949-09-06 Gen Aniline & Film Corp 1-substituted-2, 5-diketo-7-methylpyrimidopyrazoles and process of preparing the same

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2481466A (en) * 1944-11-17 1949-09-06 Gen Aniline & Film Corp 1-substituted-2, 5-diketo-7-methylpyrimidopyrazoles and process of preparing the same

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JUSTUS LIEBIGS ANNALEN DER CHEMIE. Bd. 647, 1961, WEINHEIM DE Seiten 144 - 154; W. RIED ET AL.: 'Die Verwendung von Pyrazol[1.5-aÜpyrimidinen zur Synthese von Farbstoffen' in der Anmeldung erwähnt Seite 146, Absatz 2 - Seite 147, Absatz 3 ; Seite 152, Absatz 5 - 6 SA 50764 030 *

Cited By (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993007849A1 (de) * 1991-10-14 1993-04-29 Wella Aktiengesellschaft Haarfärbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
US5380340A (en) * 1991-10-14 1995-01-10 Wella Aktiengesellschaft Hair dye containing aminopyrazole derivatives as well as pyrazole derivatives
FR2746309A1 (fr) * 1996-03-22 1997-09-26 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolopyrimidineoxo ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procedes de teinture
CN1089230C (zh) * 1996-03-22 2002-08-21 莱雅公司 含吡唑并唑类的染色角蛋白纤维的组合物,它们作为成色剂在染色中的用途及染色方法
US6210447B1 (en) 1996-03-22 2001-04-03 L'oreal Compositions containing pyrazolin-3,5-dione couplers for use in keratin fiber dyeing methods and kits
WO1997035550A1 (fr) * 1996-03-22 1997-10-02 L'oreal Composition de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolo-pyrimidineoxo; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procedes de teinture
WO1997035551A1 (fr) * 1996-03-22 1997-10-02 L'oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolo-azoles; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture
WO1997035552A1 (fr) * 1996-03-22 1997-10-02 L'oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des imidazolo-azoles; leur utilisation en teinture comme coupleurs; procede de teinture
US6551360B2 (en) 1996-03-22 2003-04-22 Laurent Vidal Pyrazoline-3,5-dione-containing compositions for dyeing keratin fibres; their use in dyeing as couplers; dyeing process
FR2746306A1 (fr) * 1996-03-22 1997-09-26 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolo-azoles ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture
US6379395B1 (en) 1996-03-22 2002-04-30 L'oreal S.A. Pyrazolopyrimidinoxo-containing compositions for dyeing keratin fibres; their use in dyeing as couplers; dyeing processes
US6322775B1 (en) 1996-03-22 2001-11-27 L'oreal S.A. Cosmetic compositions containing pyrazolin-4,5-diones, novel pyrazolin-4,5-diones, preparation methods therefor and uses thereof
FR2746308A1 (fr) * 1996-03-22 1997-09-26 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des imidazolo-azoles ; leur utilisation en teinture comme coupleurs ; procede de teinture
US6238440B1 (en) 1996-03-22 2001-05-29 L'oreal S.A. Keratin fibre dye compositions containing pyrrolo-azole compounds, use thereof as couplers, and dyeing method
US6231623B1 (en) * 1996-03-22 2001-05-15 L'oreal S.A. Methods of dyeing keratin fibers with compositions containing pyrazolo-azole couplers
US6165229A (en) * 1996-03-22 2000-12-26 L'oreal Imidazoloazole-containing compositions for dyeing keratin fibers; their use in dyeing as couplers; dyeing process
US6179882B1 (en) 1996-03-22 2001-01-30 L'oreal Keratin fibre dye composition containing pyrazolopyrimidinoxo compounds, use thereof as dye couplers, and dyeing methods
US6306180B1 (en) 1997-09-01 2001-10-23 L'oreal, S.A. Oxidation dyeing composition for keratin fibers comprising 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, an oxidation base and an additional coupler, and dyeing method
US6277156B1 (en) 1997-09-01 2001-08-21 L'ORéAL S.A. Oxidation dyeing composition for keratin fibres comprising 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol and an oxidation base, and dyeing method
US6379396B1 (en) 1997-09-01 2002-04-30 L'ORéAL S.A. Oxidation dyeing composition for keratin fibres comprising 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol and two oxidation bases, and dyeing method
WO1999011230A1 (fr) * 1997-09-01 1999-03-11 L'oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et une base d'oxydation, et procede de teinture
FR2767685A1 (fr) * 1997-09-01 1999-03-05 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et une base d'oxydation, et procede de teinture
EP1352636A2 (de) * 1997-09-01 2003-10-15 L'oreal 2-Chlor-6-Methyl-3-Aminophenol und eine Oxidationsbase enthaltende Zusammensetzung zur oxidativen Färbung von Keratinfasern und Färbeverfahren
EP1352636A3 (de) * 1997-09-01 2004-01-07 L'oreal 2-Chlor-6-Methyl-3-Aminophenol und eine Oxidationsbase enthaltende Zusammensetzung zur oxidativen Färbung von Keratinfasern und Färbeverfahren
WO1999066893A1 (fr) * 1998-06-19 1999-12-29 L'oreal COMPOSITION TINCTORIALE CONTENANT UNE PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIMIDINE A TITRE DE BASE D'OXYDATION ET UN COUPLEUR NAPHTALENIQUE, ET PROCEDES DE TEINTURE
FR2779951A1 (fr) * 1998-06-19 1999-12-24 Oreal Composition tinctoriale contenant une pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidine a titre de base d'oxydation et un coupleur naphtalenique, et procedes de teinture
US6692540B1 (en) 1998-06-19 2004-02-17 L'oreal S.A. Dyeing composition containing a pyrazolo-[1,5-A]pyrimidine as oxidation base and a pyridine coupling agent, and dyeing method
EP0998908A3 (de) * 1998-11-04 2000-06-07 L'oreal Färbende Zusammensetzung enthaltend einen kationschen direkt-und einen Oxidationsfarbstoff auf der Basis von Pyrazolo-(1,5)-Pyramidin und Färbeverfahren
EP0998908A2 (de) * 1998-11-04 2000-05-10 L'oreal Färbende Zusammensetzung enthaltend einen kationschen direkt-und einen Oxidationsfarbstoff auf der Basis von Pyrazolo-(1,5)-Pyramidin und Färbeverfahren
FR2785183A1 (fr) * 1998-11-04 2000-05-05 Oreal COMPOSITION TINCTORIALE CONTENANT UN COLORANT DIRECT CATIONIQUE ET UNE PYRAZOLO-[1,5-a]- PYRIMIDINE A TITRE DE BASE D'OXYDATION, ET PROCEDES DE TEINTURE

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DE4029324A1 (de) 1992-03-19

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