DE1794384A1 - Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents

Anthrachinonfarbstoffe

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DE1794384A1 DE19631794384 DE1794384A DE1794384A1 DE 1794384 A1 DE1794384 A1 DE 1794384A1 DE 19631794384 DE19631794384 DE 19631794384 DE 1794384 A DE1794384 A DE 1794384A DE 1794384 A1 DE1794384 A1 DE 1794384A1
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Description

Anthrachinonfarbstoffe
(Ausscheidung aus P 14 92 065.1-43)
: Die vorliegende Erfindung betrifft einen Anthrächinonfarbstoff ' der Formel
NH-CH2-CH2-N-.
CH7-CH9-
und dessen Quarternisierungsprodukt ihit Dimethylsulfat.
Obwohl in der Textilindustrie bereits Aminoanthrachinonderivate, welche quaternäre Ammoniumgruppen enthalten, als Farbstoffe für gewisse synthetische Fasern Verwendung gefunden haben, ist die Anwendung von gegebenenfalls quaternisierten Anthrachinonverbindungen zum Färben von lebendem Haar bis heute noch nicht vorge-
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schlagen worden.
ι Es wurde nun gefunden, daß sich die erfindungs,gemäßen Verbindun- ' gen sehr gut als Farbstoffe zum Färben von Haaren, vorzugsweise ■ bei gewöhnlicher Temperatur, eignen. Diese Farbstoffe besitzen j in Folge des Vorhandenseins von z-we*i tertiären oder quaternären
basischen Gruppen eine große Affinität für die Haare und zwar
in dem sehr weiten pH-Bereich von 3 bis Io, Vorzugsweise von 4,5 bis 9,5, je nachdem, ob die tertiären oder quaternären Derivate
verwendet werden.
Außerdem ist die Löslichkeit dieser Farbstoffe in Wasser in Folge der Anhäufung von basischen Gruppen wesentlich verbessert, wo- I durch es möglich ist, wässrige Färbelösungen mit einer Konzentra-r tion von über Io % zu erhalten.
Ein weiterer schätzenswerter Vorteil für die Haarkunst liegt in '. der Widerstandsfähigkeit der mit Hilfe dieser Farbstoffe erhältliehen Färbungen gegen das Sonnenlicht. So entspricht ihre Halt-; barkeit annähernd dem Wert 4 der von der Gesellschaft zur Bestim-j mung der Echtheit von Textilfarben und -drucken (vgl. Code de \ solidite, editfc par Ie Groupement d'Etudee Continental Europfeen, ι 2. Ausgabe (1958) S.31) aufgestellten Skala, wenn dieser Wert
und die erhaltenen Farben gleichzeitig und unter denselben Be- ; dingungen dem Sonnenlicht ausgesetzt werden. ,
Diese Skala-umfaßt Werte von 1 bis 8, wobei die Stufe 8 der j
besten Echtheit entspricht. Andererseits kann man durch eine j
entsprechende Wahl der Stellung der beiden Aminogruppierungen j des Anthrachinonmoleküls Farbstoffe erhalten, die sehr verschie-j
dene Nuancen ergeben, und zwar von Rot bis Blau und Blau-grün . ;
Durch entsprechendes Mischen der Farben können sehr leicht die j gewünschten natürlichen Farbtönungen erhalten werden.
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Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindungen bei der Anwendung zur Haarfärbung besteht darin, daß diese Verbindungen bei Ihrer Anwendung keinen unangenehmen Geruch entwickeln.
Es ist möglich, eine oder mehrere -erfindungsgemäße Verbindungen in Haarfärbemitteln anzuwenden, wobei Färbungen von Rot bis Blaugrün erhalten werden. Bs ist weiterhin' möglich, die erfindungsgemäßen Verbindungen mit anderen üblicherweise zum Haarfärben verwendeten Farbstoffen zu mischen,#um andere Nuancen zu erhalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als Haarfärbemittel im allgemeinen in Form einer wässrigen Lösung verwendet, die sehr leicht durch Lösen einer oder mehrerer erfindunsgemäßer Verbindungen in Wasser, gegebenenfalls im GemisFch mit anderen bekannten Farbstoffen, hergestellt werden kann. Diesen Färbelösungen können j außerdem verschiedene in der Kosmetik üblicherweise verwendete Produkte, wie Dispergiermittel, Weichmacher, ^Riechstoffe oder dergleichen, zugesetzt werden. Der pH-Wert dieser Färbelösungen kann in weiten Grenzen schwanken, er wird jedoch im allgemeinen zwischen 3 und Io, vorzugsweise zwischen 4,5 und 9,5 gehalten.
Die unter Verwendung der erfindungsgemäßen*Verbindungen erhältlichen Haarfärbemittel werden in üblicher Weise auf die Haare aufgebracht, vorzugsweise bei gewöhnlicher Temperatur. Die Konzentra- j tionen an erfindungsgemäßem Farbstoff können entsprechend dem ge-j wünschten Zweck in weiten Grenzen variieren.
Der erfindungsgemäße Anthrachinonfarbstoff wird erhalten, indem man Leukochinizarin mit N,N-Dimethyl-l,4-phenylendiamin und an-
ί schließend mit ß-Aminoäthylmorpholin umsetzt. Die Quaternisierung ' ' des erhaltenen Produkts kann mit Dimethylsulfat, gegebenenfalls in
Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels, erfolgen. '
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Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung im Hinblick auf die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen. ■ ■ · *
BEISPIELE FOR DIE ^HERSTELLUNG "VON ERFINDUNGSGEMÄSSEN VERBINDUNGEN: *«
Beispiel 1: . ..
Herstellung von 1-(4·-Ν,Ν-Dimethylaminophenylamino)-4-(ß-morpho· lihoäthylamino)-anthrachinon -, "
Eine Lösung von 24,2 g Leukochinizarin und 17,7 g N,N-Dimethyl-1.,4-phenylendiamin in 2oo cm Isobutanol wirdvährend 4 Stunden auf loo 0C erhitzt. Hierauf werden 24 g Bleidioxyd und 14 g ß-Aminoäthylmorpholin hinzugefügt und das Gemisch weitere 2 Stunden auf loo ° erhitzt. Das siedende Gemisch wird filtriert und nach dem Erkalten des Filtrates das Rohprodukt abgesaugt, welches nach Umkristallisation aus Dioxan bei 226 schmilzt.
Analyse:
berechnet:
gefunden:
71,5 71,14 71,38
6,38 6,64 6,59
11,91 I 11,89 ·| 11,68 i
409818/09 7 6
M/12 o81
Beispiel 2; , ■ ·
Herstellung von LAnthrachinon-1-(p-trimethylanilinium)-4- ί aminoäthyl-ß-(N-methylinopholinium)}J -bis-methosulfat
CH, N ^ CH* N of.
NH-CH9-CH9-K
O-
2(SO4CH3)
Dieses Produkt wird durch Quaternisierung des 1-(4'-N,N-Dimethyl aminophenyl)-4-(ß-morpholinoäthylamino)-anthrachinon mittels Dimethylsulfat in Chloroformlösung erhalten.
BEISPIEL FÜR DIE VERWENDUNG VON ERFINDUNGSGEMÄSSEN VERBINDUNGEN:
Man bereitet folgende Mischung:
LAnthrachinon-1-(p-trimethylanilinium)-4-{aminoäthyl-ß-(N-methyl-morpholinium)}3 -bis-methosulfat ..*.. 3 g
Sodalösung bis zur Erreichung eines pH-Wertes von ..... 9
mit Wasser auffüllen auf loo cm
Man trägt diese Lösung auf zu 95 \ weisse Haare auf und läßt während Io bis 15 Minuten bei gewöhnlicher Temperatur einwirken. Nach sehr reichlichem Spülen mit Wasser und Trocknen erhält man eine blaugrüne Färbung der Haare.
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Claims (1)

  1. M/12 o81
    PATENTANSPRUCH
    Anthrachinonfarbstoff der "Formel
    NH-CH2-CH2-N CH,
    CH2 - CH2 CH2 - CH
    ( und dessen Quarternisierungsprodukt mit Dimethylsulfat,
    409818/0976
    OftiqHNAL INSPECTEO
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1195921B (de) * 1961-08-12 1965-07-01 Senkingwerk K G Sicherheits- und Anheizeinrichtung an mit Schalenbrenner befeuerten Waermegeraeten, insbesondere Raumheizgeraeten
US4131676A (en) * 1977-02-25 1978-12-26 American Cyanamid Company 2,6-Bis(1-morpholinoalkylideneamino)anthraquinones as anti-amebic agents
US4138415A (en) * 1978-05-05 1979-02-06 American Cyanamid Company 1,4-Bis(aminoalkylamino)-anthraquinones and leuco derivatives thereof
US4275009A (en) * 1979-05-29 1981-06-23 American Cyanamid Company 1-(Aminoalkylamino)-5,8-dihydroxy-4-substituted-anthraquinones
US4782092A (en) * 1984-03-02 1988-11-01 Mid-America Cancer Center 5,8-dichloro-4-hydroxy-1-[(aminoalkyl) amino]-9,10-anthracenediones, pharmaceutical compositions and use
US5436243A (en) * 1993-11-17 1995-07-25 Research Triangle Institute Duke University Aminoanthraquinone derivatives to combat multidrug resistance
DE4426099A1 (de) * 1994-07-22 1996-01-25 August Braun Winkelleiste mit Armierungsmaterial für den Putz auf einer Wärmedämmung
FR2766178B1 (fr) 1997-07-16 2000-03-17 Oreal Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2766177B1 (fr) 1997-07-16 2000-04-14 Oreal Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2766179B1 (fr) 1997-07-16 2000-03-17 Oreal Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2786484B1 (fr) 1998-11-30 2001-01-05 Oreal Aminoanthraquinones cationiques, leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales les renfermant et procedes de teinture
FR2889954B1 (fr) * 2005-08-26 2007-10-19 Oreal Colorants mixtes cationiques comprenant un chromophore anthraquinone et leur utilisation en colorant capillaire
JP5441464B2 (ja) * 2009-03-23 2014-03-12 富士フイルム株式会社 顔料分散物、それを用いたインク組成物、硬化性組成物及び硬化性インク組成物
JP5441463B2 (ja) * 2009-03-23 2014-03-12 富士フイルム株式会社 顔料分散物、それを用いたインク組成物、硬化性組成物及び硬化性インク組成物
GB201005939D0 (en) * 2010-04-09 2010-05-26 Biostatus Ltd Method of analysing a cell or other biological material containing nucleic acid
DE102012203981A1 (de) 2012-03-14 2013-09-19 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel zum Färben und/oder Mattieren von keratinhaltigen Fasern enthaltend neuartige1,4-Diaminoanthrachinonfarbstoffe

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1856802A (en) * 1927-02-12 1932-05-03 Soc Of Chemical Ind Dyestuffs of the anthraquinone series and process of making same
GB481942A (en) * 1936-09-17 1938-03-17 Scottish Dyes Ltd New anthraquinone dyestuffs
US2311065A (en) * 1940-02-28 1943-02-16 Eastman Kodak Co Amino anthraquinones
DE1078081B (de) * 1958-02-25 1960-03-24 Thera Chemie Chemisch Therapeu Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen
US3232934A (en) * 1959-06-25 1966-02-01 Allied Chem Omega-(1-amino-5 and 8-anthraquinonylamino)-1-ammonium alkanes of 2 to 3 carbon atoms
BE592616A (de) * 1959-07-06
US3123605A (en) * 1960-01-08 1964-03-03 Basic anthraquinone dyestuffs
US3153059A (en) * 1961-12-20 1964-10-13 Eastman Kodak Co 1, 4-dihydroxy-2-alkylaminoalkylamino-anthraquinone dye compounds and acrylic materials dyed therewith

Also Published As

Publication number Publication date
NL7000660A (de) 1970-04-22
DE1794332A1 (de) 1972-02-10
GB1053300A (de)
DE1794384B2 (de) 1974-12-12
NL299891A (de)
DE1794385B2 (de) 1974-12-12
DE1492065A1 (de) 1969-12-18
US3467483A (en) 1969-09-16
DE1492065C3 (de) 1975-04-10
BE639298A (de)
DE1492065B2 (de) 1973-04-19
DE1794384C3 (de) 1975-07-24
DE1794385A1 (de) 1974-05-02
NL131931C (de)
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