DE503812C - Verfahren zur Darstellung farbiger Kondensationsprodukte von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung farbiger Kondensationsprodukte von Kuepenfarbstoffen

Info

Publication number
DE503812C
DE503812C DEB123137D DEB0123137D DE503812C DE 503812 C DE503812 C DE 503812C DE B123137 D DEB123137 D DE B123137D DE B0123137 D DEB0123137 D DE B0123137D DE 503812 C DE503812 C DE 503812C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
blue
per liter
dye
hour
brown
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEB123137D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEB123137D priority Critical patent/DE503812C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE503812C publication Critical patent/DE503812C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/655—Compounds containing ammonium groups
    • D06P1/66—Compounds containing ammonium groups containing quaternary ammonium groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/0056—Dyeing with polymeric dyes involving building the polymeric dyes on the fibres
    • D06P1/0064—Dyeing with polymeric dyes involving building the polymeric dyes on the fibres by using reactive polyfunctional compounds, e.g. crosslinkers
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/22—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using vat dyestuffs including indigo

Description

  • Verfahren zur Darstellung farbiger Kondensationsprodukte von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue farbige Kondensationsprodukte von Küpenfarbstoffen erhalten kann, wenn man die Hydroverbindungen von Küpenfarbstoffen, die eine oder mehrere Carbonylgruppen enthalten, mit organischen Verbindungen mit austauschfähigen Gruppen behandelt. Man kann diese neuen gefärbten Verbindungen sowohl in Substanz als auch auf der pflanzlichen (auch künstlichen) und tierischen Faser erzeugen. Von besonderem Interesse ist die Bildung auf .der Faser; man kann auf diese Weise Färbungen erzielen, die von den mit den zugrunde liegenden Farbstoffen erhältlichen verschieden sind und die infolge ihrer wertvollen färberischen Eigenschaften praktisches Interesse besitzen. Besonders glatt reagieren Halogen: alkyle und Derivate solcher;- wie z. B. Glykolchlorhydrin, Epichlorhydrin, Benzylchlorid, und Benzalchlorid, sowie deren Sub'stitutionsprodukte, wie z. B. o-Chlorbenzylchlorid. Sehr gut reagieren ferner organische Ammo@niumverbindungen, die durch Kombination vorgenannter Halogenalkyle, ihrer Derivate oder Suhstitutionsprodukte mit tertiären Basen entstehen, wie z. B. Dimethylphenylbeinzylammoniumchlorid. Gute Resultate erhält man ferner durch Einwirkung der Aldehydgruppe, z. B. mit Formaldehyd; auch wirken Milchsäureester und Acetessigester auf die Hydroverbindungen von Küpenfarbstoffen giinstig ein. Beispiel i 2o Teile Baumwollgarn werden mit ¢ Teilen Indanthrendunkelblau BOA einfach Teig (vgl. Colour Index, 1924, Nr. 1o99) unter Zusatz von 12 ccm Natronlauge von 38° B6 und 2,5 g Hydrosulfit fest pro Liter Färbeflotte 3/4 Stunde lang bei 5o bis 6o° gefärbt. Sodann setzt man zur Flotte i g Hydrosulfit fest, 15 ccm Natronlauge von 38° B6 und 15 ccm Glykolchlorhydrin pro Liter hinzu, erwärmt .auf 9o° und hält 1/2 Stunde lang auf dieser Temperatur. Die Färbung wird alsdann herausgenommen, a:bgewunden, gespült, gesäuert, nochmals gespült und, wie üblich, kochend geseift. Man erhält ein Bronzedunkelblau.
  • Verwendet man statt des Glykolchlorhydrins 15 ccm Epichlorhydrin, so erhält man ein tiefes, braunstichiges Dunkelblau. Verwendet man statt des Glykolchlorhydrins 15 ccm Benzylchlorid, so erhält man ein braunstichiges Rot. Verwendet man statt des Glykolchlorhydrins 15 ccm Benzalchlorid, so erhält man ein Braun. Verwendet man an Stelle von Glykolchlorhydrin 15 ccm o-Chlorb:enzylchlorid, so erhält man ein gelbstichiges Braun.
  • Beispiel 2 2o Teile Baumwollgarn werden mit q. Teilen des gemäß Patent 436 828 erhältlichen Farbstoffes unter Zusatz von 12 ccm Natronlauge von 38° B6 und 2,5 g Hydrosulfit fest pro Liter Färbeflotte 3/4 Stunde lang bei 5o bis 6o° gefärbt. Sodann setzt man i g Hydrosulfit fest und 3o g Dim-ethylphenylbenzylammoniumchlorid pro Liter, welches manvorher in etwas Wasser löst, hinzu, ,erwärmt auf 9o° und hält 1/2 Stunde auf dieser Temperatur. Die Färbung wird in der üblichen Weise fertiggestellt. Man erhält eine braunstichigrote Färbung: Durch Änderung der Temperatur, der Zusätze an reaktionsfähigen Verbindungen sowie der Zeit des Nachbehandelns und der sonstigen Bedingungen lassen sich nach Beispiel i und 2 Nuancen erzielen, die von den in diesen Beispielen genannten abweichen. Ebenso können die Zusätze an Natronlauge variiert werden; man erhält dann, vornehmlich bei Anwendung geringerer Mengen, andere Nuancenänderungen.
  • In der folgenden Tabelle sind einige der ,erhaltenen Nuanaenänderungen aufgeführt:
    Farbstoff Glykolchlorhydrin Epichlorhydrin Benzylchlorid Benzalchlorid
    Grüner Farbstoff grünstickiges rotstickiges tiefes tiefes Marron dunkles
    gemäß Patent 417 o68 Blauschwarz Blauschwarz Braunoliv
    Grüner Farbstoff tiefes Schwarz- dunkles braunstickiges Braunoliv
    gemäß Patent 436 828 grün (Russisch- Russischgrün Bordeaux
    grün)
    Blaugrüner Farbstoff tiefes grün- Blauschwarz Braun Oliv
    gemäß Patent 242 621 . stickiges
    Blauschwarz
    Indanthrendunkelblau Bronzedunkel- braunstickiges braunstickiges Braun
    BOA blau Dunkelblau Rot
    Gelber Farbstoff braunes Khaki braunes Khaki Gelb braunstickiges
    gemäß Patent 240 080. Gelb
    Beispiel 2
    Die mit Dimethylphenylbenzylammoniumchlorid zu erzielenden Nuancenänderunge-n entsprechen annähernd den in der -Tabelle unter Benzylchlorid aufgeführten Nuancen.
  • Beispiel 3 2o Teile Organsinseide werden mit 4 Teilen Indanthrendunkelblau BOA einfach Teig (vgl. Colour Index, 1924, Nr. 1o99), 12 CCM Natronlauge von 38'B6 pro Liter und 2,5g Hydrosulfit fest pro Liter 3/4 Stunde bei 5o° gefärbt; alsdann setzt man i 5 ccm Epicblorhydrin pro Liter und i g Hydrosulfit fest pro Liter hinzu, behandelt 1/4 Stunde bei 55°, gibt hierauf 3 ccm Natronlauge von 38° B6 hinzu und hält noch 1/4 Stunde bei 65°. Die Färbung wird alsdann, wie üblich, fertiggemacht. Man erhält ein tiefes Bordeaux.
  • Beispiel 4 2o Teile Wollkammgarn werden mit i Teil Indigo Küpe fest (vgl. Colour Index, 1924, Nr. 11y8, 6oprozentig), o,8 g Leim pro Liter, 1,2 ccm Ammoniak (3oprozentig) pro Liter und 2 g Hydrosulfit fest pro Liter 1/2 Stunde bei 50° gefärbt. Alsdann gibt man 5 ccm Benzylchlorid pro Liter zu, hält ?/4 Stunde bei 6o°; man spült und behandelt zur Entfernung des Geruches nach Benzylchlorid 1/4 Stunde in lauwarmem Seifenbad, dem man nach Zugabe von 3 g düsopropylnaphthalinsulfonsaurem Natrium pro Liter etwas Essigsäure zusetzt. Um eine gleichmäßige Verteilung und Einwirkung des Benzylchlorids im Färbebad zu erreichen, kann man letzterem zur besseren Emulgierung des Benzylchlorids 4 g düsopropylnaphthalinsulfonsaures Natrium pro Liter zusetzen. Man erhält ein lebhaftes Gelb.
  • Nimmt man an Stelle von Benzylchlorid 5 ccm Benzalchlorid, so erhält man ein Oliv. Mit 1o ccm Formaldehyd (3oprozentig) statt des Benzylchlorids erhält man ein Resedagrün. Thioindigorot B (vgl. Schultz, Farbstofftabelllen, 1923, Nr.912) liefert mit Benzalchlorid ein gelbstickiges Orange.
  • Beispiel 5 Eine auf Baumwollgarn normal fertiggestellte 2oprozentige Indanthrenblau-RS-Färbung (b:etr. Farbstoff vgl. G. Schultz, Farbstofftahellen, 1923, Nr.838) wird auf ein Bad, welches 3 g Hydrosulfit fest pro Liter und i 5 ccm Natronlauge von 38'B6 pro Liter enthält, bei 55°C .genommen; alsdann gibt man 25 ccm Aoetessigester zu, erwärmt auf 70° C und hält 25 Minuten auf dieser Temperatur; man erhält ein Blau, welches wesentlich rotstichig;er ist als eine normale Indanthrenblau-RS-Färbung.
  • Nimmt man statt Acetessigester 25 ccm Milchsäureester, so erhält man ebenfalls ein rotstichiges Blau.
  • Behandelt man in der gleichen Weise, eine Färbung von i o o/6 des nach dem Patent 242 621 erhältlichen blaugrünen Farbstoffes, so erhält man mit Acetessigester ein Stahlblau und mit Milchsäureester ein Blaugrün, welches wesentlich blaustichiger ist als die normale Färbung von io % Indanthrenblaugrün B doppelt Teig.
  • Beispiel 6 Ein Gemisch von ioo Teilen I:ndanthrenblau RS Teig (vgl. G. Schultz, Farbstofftabellen, 1923, Nr.838), 5oo Teilen Wasser und 5o Teilen Natronlauge von ¢o° Be wird auf 6o° erwärmt; darauf werden unter Umschütteln i o Teile Hydrosulfit fest und danach 25 Teile Äthylenchlorhydrin zugegeben. Nach guter Durchmischung läßt man das Gemisch, ohne zu rühren, stehen, wobei sich innerhalb etwa 1/2 Stunde die blaue Küpe unter Ausscheidung eines rotvioletten Niederschlages entfärbt. Der Niederschlag wird abgesaugt, zweimal mit warmem Wasser gewaschen, mit frischem Wasser angerührt und mit 5oprozentiger Schwefelsäure angesäuert, abermals abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Das :erhaltene Produkt ist ein rotviolettes, luftbeständiges Pulver, das von alkalischer Hydrosulfitlösung auch in der Wärme nur sehr schwer unter Zersetzung gelöst wird. Charakteristisch ist seine leichte Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln; so ist es z. B. in Pyridin und Trichlorbenzol mit rotvioletter Farbe löslich. In kalter konzentrierter Schwefelsäure löst sich die Substanz mit gelbbrauner Farbe; beim Eingießen dieser Lösung in Wasser wird die neue Verbindung als violettes Pulver ausgefällt. Bei längerem Rühren oder beim Erwärmen der schwefelsauren Lösung tritt Spaltung ein, und man erhält dann beim Eingießen in Wasser eine blaue Suspiension, die wie das Ausgangsmaterial aus der Küpe färbt.
  • In analoger Weise lassen sich die Hydroverbindungen anderer Küpenfarbstoffe mit Äthylenchlorhydrin kondensieren. In nachstehender Tabelle sind die Eigenschaften und Lösungsfarben einiger dieser Kondensationsprodukte in Pyridin zusammengestellt:
    Farbstoff Farbe des Konden- Lösungsfarbe
    sationsproduktes in Pyridin
    Indanthrenblau RS (vgl. G. Schultz, Rotviolett Rotviolett
    Farbstofftabellen, 1923, Nr. 838)
    Indanthrenrot RK (vgl. Colour Index, Rotbraun Orange
    1924, Nr. 1162)
    Indanthrengelb G (vgl. G. Schultz, Dunkelgrün Rotbraun, fluor.
    Farbstofftabellen, 19a3, Nr. 849)
    Violetter Farbstoff gemäß Violett Rot
    Patent 2=757o, Beispiel i
    GrünerFarbstoffgemäß Patent417o68 Dunkelviolett Violett
    Beispiel 7 2o Teile mercerisiertes Baumwollgarn werden mit q. Teilen des gemäß Patent 417 068 erhältlichen grünen Farbstoffes und 1,6 Teilen des gelben Farbstoffes gemäß Patent 240 o8o, Beispiel 2, unter Zusatz von 12 ccm Natronlauge von 38° B6 und 3 g Hydrosulfit fest pro Liter Färbeflotte i Stunde bei 5o bis 6o" gefärbt. Man gibt sodann der Färbeflotte 1,5 g Dimeth.ylphenylbenzylammoniumchlorid pro Liter zu und hält sie 1/2 Stunde bei 9o" C. Die Färbung wird in der üblichen Weise fertiggestellt. Man erhält ein tiefes blumiges Schwarz. Beispiel 8 2o Teile Baumwollgarn werden mit 6 Teilen des gemäß Patent 436828 erhältlichen grünen Farbstoffes unter Zusatz von i 2 ccm Natronlauge von 38'B6 und 3,5 g Hydrosulfit fest pro Liter Färbeflotte i Stunde bei 5o bis 6o° C gefärbt, abgewunden und gespült. Man erhitzt :ein zweites Bad, welches i 2 ccm Natronlauge von 38° Be pro Liter enthält, auf 9o° C, gibt 2 g Hydrosulfit fest und i bis 1,25 g Dimethylphenylbenzylammoniumchlorid pro Liter zu, geht mit dem gefärbten Strang ,ein und hält noch 1/2 Stunde bei 9o° C; hierauf wird, wie üblich, fertiggestellt. Man :erhält ein blaustichiges Schwarz.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur - Darstellung neuer farbiger Kondensationsprodukte von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Hydroverbindungen von Küpenfarbstoffen, die eine oder mehrere Carbonylgruppen enthalten, auf der Faser oder in Substanz mit organischen Verbindungen mit austauschfähigen Gruppen behandelt.
DEB123137D 1925-12-10 1925-12-10 Verfahren zur Darstellung farbiger Kondensationsprodukte von Kuepenfarbstoffen Expired DE503812C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB123137D DE503812C (de) 1925-12-10 1925-12-10 Verfahren zur Darstellung farbiger Kondensationsprodukte von Kuepenfarbstoffen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB123137D DE503812C (de) 1925-12-10 1925-12-10 Verfahren zur Darstellung farbiger Kondensationsprodukte von Kuepenfarbstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE503812C true DE503812C (de) 1930-08-08

Family

ID=6995919

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB123137D Expired DE503812C (de) 1925-12-10 1925-12-10 Verfahren zur Darstellung farbiger Kondensationsprodukte von Kuepenfarbstoffen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE503812C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0080642A1 (de) * 1981-11-27 1983-06-08 Bayer Ag Färbeverfahren

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0080642A1 (de) * 1981-11-27 1983-06-08 Bayer Ag Färbeverfahren

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE582101C (de) Verfahren zur Verbesserung der Echtheitseigenschaften von mit wasserloeslichen Farbstoffen gefaerbten Textilien
DE1794383C3 (de) Verfahren zum Färben von Haaren und Mittel zur Durchführung desselben
DE685124C (de) Verfahren zum Faerben von Faserstoffen
DE503812C (de) Verfahren zur Darstellung farbiger Kondensationsprodukte von Kuepenfarbstoffen
DE1000337C2 (de) Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen auf tierischen und synthetischen Fasern sowie deren Gemischen
DE1667874A1 (de) Haarfaerbemittel
DE276761C (de)
DE1444215A1 (de) Verfahren und Zusammensetzung zum Faerben von Polyamidfasern
DE848794C (de) Verfahren zum AEtzen von kupferhaltigen Faerbungen von direktziehenden Azofarbstoffen
DE1010239B (de) Verfahren zum Faerben von Haaren unter Verwendung von Azo- oder Anthrachinonfarbstoffen
DE1051242B (de) Verfahren zur Erzeugung von Faerbungen auf Fasermaterialien
DE913285C (de) Verfahren zum Faerben mit sauren Farbstoffen und Faerbepraeparate
DE556477C (de) Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen
DE734243C (de) Verfahren zur Herstellung von beispielsweise mit Farbstoffen von Typus der Metachromfarbstoffe walkecht faerbbaren Kunstfasern aus regenerierter Cellulose
DE518199C (de) Verfahren zum Faerben von Pelzen, Haaren und Federn
DE936030C (de) Verfahren zum Faerben mit metallkomplexbildenden Farbstoffen
DE2104348C3 (de) Verfahren zum Färben von Polyamidfasern mit Reaktivfarbstoffen
AT211482B (de) Mittel zum Färben von lebenden Haaren u. a. Keratinfasern
DE2457800A1 (de) Wasserloesliche disazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE626938C (de) Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen
DE1920428C3 (de) Neue reduzierende Zubereitungen zur Färbung und zum Druck mit Küpen- und Schwefelfarbstoffen
AT232468B (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien
DE918636C (de) Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen und Drucke
DE396401C (de) Verfahren zur Herstellung alkylierter Derivate schwefelhaltiger Kuepenfarbstoffe
DE1039480B (de) Verfahren zur Herstellung von Oxydationsfaerbungen