DE1794383C3

DE1794383C3 - Verfahren zum Färben von Haaren und Mittel zur Durchführung desselben

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Publication number: DE1794383C3
Application number: DE1794383*CA
Authority: DE
Inventors: Roger Soisy-Sous-Montmorency Charle; Jean Gascon; Gregoire Kalopissis
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1963-08-01
Filing date: 1964-07-24
Publication date: 1975-09-25
Also published as: DE1492069A1; US3506389A; DE1492069B2; DE1794383A1; NL6408654A; CH438585A; AT264017B; GB1025916A; FR1403633A; BE650836A; DE1794383B2; IT965508B

Description

Für das Färben von Haaren werden schon seit oder langem Lösungen auf der Basis primärer p-Diamine ₂₀ verwendet, welche mit einer Kupplungskomponente vereinigt werden, die es ermöglicht, verschiedene darstellt, oder Nuancen der Färbung zu erhalten.

Diese Art der Färbung ist aber nicht sehr zufriedenstellend, weil die erhaltenen Färbungen nicht bestän- 25 (2) dig sind, sondern sich mit der Zeit ziemlich verändern.

überdies ist es schwierig, eine bestimmte Farbnuance zu erzielen, weil die Endnuance durch überlagerung von zwei Färbungen zustande kommt, nämlich einer ersten Färbung, welche durch die verwendete Base, die für sich eine Farbwirkung ausübt, erhalten wird, und einer zweiten Färbung, durch das Zusammenwirken von Base und Kupplungskomponente.

Es wurde nun ein Verfahren gefunden, welches die erwähnten Nachteile nicht aufweist.

Erfindungsgegenstand ist daher ein Verfahren zum Färben von Haaren, bei dem man die Haare mit einer Lösung mindestens einer Base und mindestens einer Kupplungskomponente behandelt, wobei die Lösung einen pH-Wert von 9 bis 11, vorzugsweise von 10 bis 10,7, aufweist und ihr kurz vor der Anwendung ein Oxydationsmittel, wie z. B. Wasserstoffsuperoxyd, zugesetzt worden ist und das dadurch gekennzeichnet ist. daß man als Base Verbindungen der Formel I CH₂CON(C₂Hs)₂

CH₂-CH₂

CH,

CH₂-CH₂

CH₂-CH,

— N

CHi CH₂

und als Kupplungskomponente Verbindungen der nachstehenden Formeln II, III oder IV verwendet, und zwar

OH

R₁

(ID

(D

in weichet R, H, CH, oder einen niederen Alkylrest mit bis zu 3 C-Atomen darstellt und X eine der drei nachstehenden Bedeutungen besitzt, nämlich

55

— N

R'

worin R₁ OCH₃ in 4-Stellung und R₂ H oder R₂ H oder CH₃ in 6-Stellung bedeutet, während R, in 3-Stellung folgende Bedeutung hat:

CH₃ OCH₃ NHCOCH₃ NHCH₂CONH₂ NHCH₂CON(C₂Hs)₂

NHCOCH₂N(C₂Hs)₂
O

H₂C

(111)

worin R einen niederen Alkylrest und R'

CH₂CONH₂, CH₂COOH, CH₂CH₂NHSO₂CH., C-R,

Il ' ο

worin R₁ CH₃ und R₂ CH₃ oder OC₂H₅ oder R₁

während R,

NH

CO₂H

bedeutet.

H₂C-—C-CH₃

I χ

(IV)

in welcher X bedeutet:

SO₁H

-6

/-SO₁H

IO

■5

35

40

45

SO₃H

j"

Wenn man eine oder mehrere Basen der Formel I und der Formel II entsprechende Kupplungskomponenten verwendet, so erhält man bläugetönte Färbungen.

Bringt man die gleichen, der Formel I entsprechenden Basen mit Kupplungskomponenten der Formel 111 zusammen, so erhält man Gelbtöne.

Wenn man schließlich Basen der Formel I und Kupplungskomponenten der Formel IV benutzt, so liegen die Färbungen bei Rot.

Man kann also durch die Kombination einer Kupplungskomponente mit einer Base eine recht umfangreiche Farbskala erhalten. Wenn man nun eine Base mit zwei Kupplungskomponenten mischt, die zwei verschiedenen der erwähnten Formeln II, III und IV entsprechen und die Mengenverhältnisse dieser Kupplungskomponenten variiert, so kann man alle Farbnuancen erhalten, die zwischen den Färbtönungen hegen, weiche mit jeder Kupplungskomponente für sich allein erhalten weiden könnten. Darin ist eine der wichtigsten Eigenschaften des Erfindungsgegenslandes zu erblicken.

in geringerem Ausmaße kann man die Färbung auch variieren, wenn man bei unveränderter Kupplungskomponente die Base der Formel I wechselt. Mit anderen Worten, man kann m>t einer begrenzten Zahl dei obengenannten Basen und Kupplungskomponenten, einerseits durch die Auswahl der Kombination Base-Kupplungskomponente und andererseits durch die gleichzeitige Verwendung mehrerer Kupplungskomponenten, die gesamte für Haarfärbungen in Betracht kommende Farbskala beherrschen.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann auch in da Weise ausgeübt werden, daß die Haare in beliebigei Reihenfolge getrennt mit einer Lösung einer oder mehrerer Basen der Formel I und einer Lösung, die wenigstens eine Kupplungskomponente der t ormeln H, III, IV enthält, behandelt werden, wobei beide Lösungen einen pH-Wert von 9 bis I]. \orzugsweise von 10 bis 10,7, aufweisen und wenigstens eine der Lösungen ein Oxydationsmittel, wie / B. Wasserstoffsuperoxyd, enthält.

Die gemäß der Erfindung zur Verwendung gelangenden Basen besitzen den Vorteil, daß ihre Lösungen für sich also ohne Kupplungskomponente die Haare nicht intensiv oder beständig färben. Diese Eigenschaft bewirkt, daß die erfindungsgemäß erhältlichen Färbungen sich aus der Kombination der Basen mit den Kupplungskomponenten ergeben und nicht durch die überlagerung zweier verschiedener Färbungen entstehen, wie dies bei den meisten der bisher verwendeten Färbelösungen der Fall ist.

Dieser Vorteil ist praktisch sehr bedeutungsvoll. Es ist nämlich zu beobachten, daß bei der Haarfärbung nach bekannten Verfahren die Farbnuancen, zufolge einer Selektivität der Basen und der Kupplungskomponenten beim Aufziehen auf die Haare nicht nur bei verschiedenen Individuen, sondern sogar bei dem Haar eines Individuums von Stelle 711 Stelle variiert. Dieser Nachteil wird nach der Erfindung vermieden, weil die Färbung nur aus der Vereinigung von Base und Kupplungskomponente resultiert.

Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden Färbelösungen der angegebenen Art nach dem Zusatz von Wasserstoffsuperoxyd auf das Haar aufgebracht und dieses dann gespült, schampuniert. gewaschen und getrocknet.

Zum Erfindungsgegenstand gehört ferner ein Mittel zur Durchführung des Verfahrens zum Färben von Haaren, das aus einer wässerigen Lösung einer oder mehrerer Basen der Formel I und wenigstens einer Kupplungskomponente der Formeln II, III oder IV besteht und einen pH-Wert von 9 bis 11. vorzugsweise von 10 bis 10,7, aufweist.

Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel zeichnen sich durch eine außerordentliche Lichtbeständigkeit aus. zumindest innerhalb eines Zeitraumes von etwa einem Jahr, während welcher Zeit sie für Haarlarbungen verwendet werden können.

• Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können außerdem andere, unter den gleichen Bedingungen für Direktfärbungen verwendbare Farbstoffe, z. B. Azofarbstoffe enthalten. Ferner können sie Netzmittel, Dispersionsmittel, Penetrationsrnittel und andere für Haarfärbungen in Betracht kommende Zusätze enthalten.

Die mit Lösungen gemäß der Erfindung hergestellten Haarfärbungen zeigen im Vergleich zu bisher gebräuchlichen Färbungen eine ausgezeichnete Lichtbeständigkeit.

Vorgenommene Untersuchungen über toxische Wirkungen der Färbelösungen haben wider Erwarten gezeigt, daß sie weniger giftig, jedenfalls aber nicht giftiger sind als die derzeit allgemein gebräuchlichen Haarfarben auf der Basis von p-Phenylendiamin, welche bekanntlich nur in äußerst seltenen Fällen irgendeine nennenswerte Allergiereaktion auslösen.

Zur näheren Erläuterung des Gegenstandes der Erfindung werden nachstehend einige Ausführungsbeispiele angeführt:

Man stellt
setzung her:

Beispiel 2 eine Lösung folgender Zusammen4-Amino-3-methyl-[N-äthyl-

N-carbamyl-methyl]-anilin-sulfat 1,28 g

N-Acetamino-3-methyl-6-phenol L65 e

Ammoniak, 22° Be 6 cm⁵

Mit Wasser auffüllen auf 50 cm³

40

⁴⁵

Der pH-Wert dieser Lösung beträgt 10,6. Mischt man diese Lösung vor ihrer Verwendung mit dem gleichen Volumen Wasserstoffsuperoxyd (20 Vol.). so ergibt sich bei ihrer Anwendung unter den im Beispiel 1 angegebenen Bedingungen eine mäßige Blautönung.

Beispiel 3

Man stellt eine Lösung folgender Zusammen-Setzung her:

4-Amino-[N-äthyl-N-carbamyl-

methyl]-anilin 0.97 g

4-Methoxyphenol 1,25 κ βο

Ammoniak. 22°Be 6 cm

Mit Wasser auffüllen auf 50 cm'

Der pH-Wert dieser Lösung beträgt 10,6 Mischt man diese Lösung mit dem gleichen Volumen Was- 6s serstoffsuperoxyd (20 Vol.) und verwendet sie wie im Beispiel 1 angegeben ist fur das Färben grauer Haare, so erhält man ein grünlichgraues Blau.

Bespiel 4

Man stellt eine Lösung A folgender Zusammensetzung her:

N-(4-Aminophenyl)-morpholin-

sulfat 2,59 g

3-[N-Acetamino]-phenol 3,00 g

Ammoniak, 22° Be 6 cm³

Mit Wasser auffüllen auf 50 cm³

Diese Lösung zeigt einen pH-Wert von 10,6. Außerdem stellt man eine Lösung B folgender Zusammensetzung her:

Beispiel 1 '⁵

Man stellt eine Lösung folgender Zusammensetzung her:

4-Amino-3-methyl-[N-äthyl-N-(^-methylsulfamidoäthyl)]-

anilin-sulfat 2,9 g

2,5-Dimethylphenol 1,22 g

Soda 0,2 g

Äthylalkohol 10 cm³

Ammoniak, 22^C Be 6 cm³

Mit Wasser auffüllen auf 50 cm³

Der pH-Wert dieser Lösung beträgt 10.5.

Diese Lösung, die ohne Zersetzung aufbewahrt werden kann, wird bei ihrer Verwendung mit dem gleichen Volumen Wasserstoffsuperoxyd (20VoI.) versetzt. Wenn man die Lösung 20 Minuten lang bei Zimmertemperatur auf weiße Haare einwirken läßt, so ergibt sie nach Spülen. Schampunieren. Spülen und Trocknen eine blaue Färbung.

N-(4-Aminophenyl)-morpholin-

sulfat 2,59 g

3-N-[Carbamylmelhyl-amino]-

phenol 2,32 g

Ammoniak, 22^r Be ... 6 cm

Mit Wasser auffüllen auf 50 cm³

Diese Lösung zeigt einen pH-Wert von 10,6. Zu 50 cm³ einer Mischung der beiden Lösungen A und B werden 50 cm³ Wasserstoffsuperoxyd (20 Vol.) hinzugefügt. Je nach dem Volumenverhältnis der beiden Lösungen A und B in der Mischung erhält man beim Färben weißerer Haare Tönungen, die von einem rötlichen Blau bis zu einem leichtgrauen Braun gehen.

Beispiel 5

Man stellt eine Lösung C her. welche die im Beispiel 3 angegebene Zusammensetzung hat. Außerdem bereitet man eine Lösung D folgender Zusammensetzung:

4-Amino-[N-äth yl - N -carbamyl-

methyl]-anilin 0.97 g

l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5) 0.88 g

Ammoniak. 22 Be 6 cm³

Mit Wasser auffüllen auf 50 cm³

Diese Lösung D zeigt einen pH-Wert von 10,6. Man fügt zu 50 cm³ einer Mischung der beiden Lösungen C und D 50 cm' Wasserstoffsuperoxyd (20 Vol.) hinzu.

Je nach den Anteilen der Lösungen C und D in der Mischung erhält man beim Färben grauer Haare Farbtöne, die von einem rötlichen Grau bis zu Blauschwarz gehen.

Nimmt man z. B. 40 Volumteile der Lösung C und 60 Volumteile der Lösung D. so erhält man ein nach Veilchenblau spielendes dunkles Grau. Mischt man 60 Volumteik der Lösung C mit 40 Volumteilen der Lösung D. so erhält man ein nach Blau spielendes dunkles Grau.

Nimmt man 80 Volum teile der Lösung C und 20 Volumteile der Lösung D, so erhält man ein Schwarzblau.

Beispiel 6

Man stellt eine Lösung folgender Zusammen setzung her:

4-Amino-3-mcthyl-[N-äthyl-N-4,4-methylsulfamidoäthylV)-anilin-sulfal 2.9 g

4-( Bcn/oyles&igsäure-amidoH benzoesäure 11.3 g

Ammoniak, 22 Bc 25 cm³

Mit Wasser auffüllen aui 50 cm³

509 639/27

ίο

Diese einen pH-Wert von 10 besitzende Lösung läßt sich leicht aufbewahren. Bei ihrer Verwendung mischt man sie mit dem gleichen Volumen Wasserstoffsuperoxyd (20 Vol.). Die Lösung wird 20 Minuten bei Zimmertemperatur auf das Haar einwirken gelassen und dieses dann gespült, schampuniert, gespült und getrocknet. Sie ergibt, auf weiße Haare angewendet, ein tiefes Orangegelb.

Beispiel 7

Man stellt eine Lösung folgender Zusammensetzung her:

4-[N-Amino-phenyl]-pipei idin-

sulfat 2,39 g

l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5).,.. 1,75 g

Ammoniak, 22" Be 8 cm

Mit Wasser auffüllen auf 50 cm³

Diese Lösung besitzt einen pH-Wert von 10,7 und kann leicht aufbewahrt werden. Bei ihrer Verwendung mischt man sie mit dem gleichen Volumen Wasser20VI) Die Lösung wird 20 Minu-Man mischt zwei dieser Lösungen in irgend welchen Verhältnissen und setzt bei ihrer Anwendung das gleiche Volumen Wasserstoffsuperoxyd (20 Vol.) zu. Je nach dem Mischungsverhältnis der beiden ver-

wendeten Lösungen erhält man beim Behandeln von weißen Haaren, unter den im Beispiel 1 genannten Anwendungsbedingungen, mit E plus F alle Nuancen von dunkel Grünblau bis tief Orangegelb, mit F plus G, alle Nuancen von tief Orangegelb bis dunkel

Purpurrot, mit G plus E, alle Nuancen von Purpurrot bis dunkel Grünblau.

Beispiel 10

Man stellt eine Lösung H mit der im Beispiel 2 beschriebenen Zusammensetzung und außerdem eine Lösung J folgender Zusammensetzung her:

Dihydroxy-4,4'-amino-2-azobenzol.. 0,5 g

Dinatriumphosphat (Dihydrat) 0,9 g

Ätznatron bis zur Erreichung eines

pH-Wertes von 10

Mit Wasser auffüllen auf 50 cm³

Si tenTauf das Haar hinwirken^&geVas"sen" 'dieses 50 cm³ einer Mischung der Lösungen H und J wer-

lann gespS Shampuniert, nochmals gespült und den mit dem gleichen Volumen Wasserstoffsuperoxyd letrocK sie ergibt auf weiße Haare angewendet, 25 (20 Vol.) versetzt. Je nach den Anteilen der Losun- ^! S" I öLJnrrni gen H und J erhält man bei der Behandlung weißer

Haare entsprechend der im Beispiel 1 hierfür gegebenen Anleitung Färbungen, die von Grünblau bis

ein dunkles Purpurrot.

Beispiel 8 Man stellt eine Lösung folgender Zusammensetzung her:

4-[ N-Methyl-N-amino-(carboxy-]ili

methyl)]-anilin 1,8 g

l-[4'-Sulfophcnyl]-3-methyl-

pyrazolon-(5) 2.55 g

Ammoniak, 22 Be 8 cm³

Mit Wasser auffüllen auf 50 cm³

lebhaft Orangegelb reichen.

Beispiel 11

Man stellt eine Lösung K folgender Zusammensetzung her:

35 4-Amino-[N-äthyl-N-carbamyl-

methyl]-anilin ' 1-93 |

Ammoniak. 22 Be 6 cnr

„ „, ,Acj Mit Wasser auffüllen auf 100 cm

Diese Lösung zeigt einen pH-Wert von 10,5 und

läßt sich leicht aufbewahren. Wenn man das gleiche Der pH-Wert dieser Lösung K betragt 11. Man

Volumen Wasserstoffsuperoxyd (20 Vol.) zusetzt und 40 läßt diese Lösung 20 Minuten bei Zimmertemperatur sie so wie im Beispiel 1 beschrieben anwendet, so auf graue Haare einwirken und spült dann mit Wasser, erhält man eine blaßrötliche Purpurfärbung.

Beispiel 9

Man stellt drei Lösungen E, F, G her, von weichen jede enthält:

4-Amino-3-methyl-[N-äthyl-N-(/i-methylsulfamidoäthyl)]-anilin-sulfat 2,9 g

Außerdem enthalten:

die Lösung E

A-Acetamino-phenol 1.5 g

Ammoniak. 22 Be 6 cm¹

die Lösung F

4-< Benzoylessigsäureamido)-

benzoesaure 11.3 ρ

Ammoniak. 22 Be 25 cm'

die Lösung G

l-Phenyl-3-mcthyl-pyrazolon-(5).... 1.75 β Ammoniak. 22 Be 8 cm'

Jede dieser Lösungen wird mit Wasser auf 50cm' ergänzt.

Außerdem stellt man eine Lösung L folgender Zusammensetzung her:

3-Acetamino-phenol 2.25 g

Ammoniak. 22 Bc 6 cnv

Mit Wasser auffüllen auf 100 enr

Der pH-Wert der Lösung L beträgt 10.6. Mar läßt diese Lösung ebenfalls 20 Minuten bei Zimmer temperatur auf die vorher mit der Lösung K behan deltcn Haare einwirken und spült diese dann

Schließlich läßt man auf die mit den Lösungen K und L behandelten Haare wieder 20 Minuten lani bei Zimmertemperatur eine Lösung M folgender Zu 55 sammenset/ung einwirken:

H₂O, (50 Vol.) 50 cm'

Ammoniak. 22 Bc 6 cm"

Mit W asser auffüllen auf 100 cm*

60 Man spült, wascht und trocknet die Haare in üt lithcr Weise und erhält eine mäßige Blaufärbung.

Beispiel 12

Man stellt eine Lösung N folgender /usammci t/ung her:

set/ung her:

3-Aectamino-phcnol
Ammoniak. 22 Bc..

6 cnr

H₂O₂ (20 Vol.) 50 cm³

Mit Wasser auflullen auf 100 cm³

Der pH-Wert dieser Lösung beträgt 10,6. Man verwendet die Lösung N Tür graue Haare, welche 5 mit der Lösung K, so wie es im Beispiel 11 beschrieben ist, vorbehandelt wurden. Man erhält die gleiche Farbtönung wie nach Beispiel 11.

Beispiel 13

10

Man stellt eine Lösung folgender Zusammensetzung her:

4-Amino-[N-äthyl-N-carbamyl-

methyl]-anilin 1,93 g

Mit Lösung N, gemäß Beispiel 12 '⁵

auffüllen auf 100 cm³

Wird diese Lösung 20 Minuten auf graue Haare einwirken gelassen, so ergibt sich die gleiche Färbung wie nach den Beispielen 11 und 12. 20

Beispiel 14

Weiße Haare werden mit folgender Lösung behandelt:

3-[.i-(N'-Diäthyl)-amino]-

acetamino-phenol 1,11 g

Wässerige Ammoniaklösung,

22°Be 6 cm³

Mit Wasser auffüllen auf 100 cm³

Nach 20 Minuten wird das Haar gespült und mit einer Lösung folgender Zusammensetzung behandelt:

30 Wässerige Ammoniaklösung,

22°Be 6 cm³

Mit Wasser auffüllen auf 50 cm³

4-Amino-3-methyl-N-äthyl-

N-carbamylmethylanilin-sulfat ... 1.28g

Wässerige Ammoniaklösung, ³⁵

22 Be 6 cm³

H₂O₂ 6 g

Mit Wasser auffüllen auf 100 cm³

Die nach 20 Minuten erhaltene Färbung ist grau- 40 grün.

Beispiel 15

Der Färbevorgang ist derselbe wie im Beispiel 14, nur wird die erste Lösung durch folgende ersel/t: 45

6-Methyl-3-[«-(N'-diäthyl)-

amino]-acetamino-phenol 1,18 g

Wässerige Ammoniaklösung,

22 Be 6 cm³

Mit Wasser auffüllen auf 100 cm^{3 5}°

Die erhaltene Färbung ist graugrün

Beispiel 16

Man bereitet eine Lösung folgender Zusammen- ⁵⁵ setzung:

4-Amino-t N-äthyl-N-<N -diäthyl)-carbamylmethyl]-anilin-chlor-

hydrat 1.45 g 60

6-Methyl-3-(N-carb-mylmclhyl)-

amino-phenol 2.22 g

Der pH-Wert dieser Lösung beträgt 10,5. Diese Lösung unter denselben Bedingungen wie im Beispiel 1 mit Wasserstoffsuperoxyd angewendet, ergibt eine tiefblaue Färbung.

Beispiel 17

Man bereitet eine Lösung folgender Zusammensetzung:

4-Amino-3-methyl-[N-äthyl-N-(N '-diäthyl)-carbamylmethy I]-anilin-chlorhydrat 1,50 g

3-Acetamino-phenol 3 g

Wässerige Ammoniaklösung, 22°Be 6 cm³

Mit Wasser auffüllen auf 50 cm³

Der pH-Wert dieser Lösung beträgt 10,6. Dies* Lösung, unter denselben Bedingungen wie im Bei spiel 1 aufgetragen, ergibt mit Wasserstoffsuperoxyd eine hell blaugrüne Tärbung.

Beispiel 18

Man bereitet eine Lösung folgender Zusammen setzung:

4-Amino-(N-äthyl-N-carbamyl-

methyl)-anilin-chlorhydrat 1,15 g

3-[(N '-DiäthyO-carbamylmethyl]-

amino-phenol 2,22 g

Wässerige Ammoniaklösung.

22 Be Γ 6 cm³

Mit Wasser auffüllen auf 100 cm³

Der pH-Wert dieser Lösung beträgt 10,6. Diesi Lösung unter denselben Bedingungen wie im Bei spiel 2 mit Wasserstoffsuperoxyd aufgetragen ergib eine karminrotgraue Farbe.

Beispiel 19

Man bereitet eine Lösung folgender Zusammen setzung:

4-Amino-(N-äthyl-N-sarbamyl-

methyl)-anilin-chlorhydrat 1.15 g

6-Methyl-3-[(N'-diäthyI)-carbamyl-

methyl]-amino-phenol 2,36 g

Wässerige Ammoniaklösung.

22 Be 6cm'

Mit Wasser auffüllen auf 100 cm'

Der pH-Wcri dieser Lösung beträgt 10.6 Win diese Lösung unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 mit Wasserstoffsuperoxyd aufgetragen. s< erhält man eine dunkclkarminrotgraue Farbe.

Die Beispiele sind selbstverständlich nur eine Aus wahl aus den erfindungsgemäß gebotenen Möglich keilen für die Färbung von Haaren und soll dii Erfindung nicht darauf beschränkt sein.

Claims

Patentansprüche:

ί. Verfahren zum Färben von Haaren, bei dem man die Haare mit einer Lösung mindestens einer Base und mindestens einer Kupplungskomponente behandelt, wobei die Lösung einen pH-Wert von 9 bis 11 aufweist und ihr kurz vor der Anwendung ein Oxydationsmittel zugesetzt worden ist, dadurch gekennzeichnet, daß man als «° Basen Verbindungen der Forme! I

NH₂

■5

(D

in welcher R₁ H, CH₃ oder einen niederen Alkylrest mit bis zu 3 C-Atomen darstellt und X eine der drei nachstehenden Bedeutungen besitzt, nämlich

— N

R'

worin R einen niederen Alkylrest und R' CH₂CONH₂ CH₂COOH

CH₂CH₂NHSO₂CH₃ oder

CH₂CON(C₂H₅J₂

darstellt oder

CH₂-CH₂ CH₂-CH₂

35

40

45

CH₂-CH₂

— N

CH₂-CH₂

und als Kupplungskomponente Verbindungen der nachstehenden Formeln II, III oder IV verwendet, und zwar

OH

55

60

(H) H oder CH₃ ia 6-Stellung bedeutet, während R₁ in 3-SteHungfolgende Bedeutung hat:

CH₃, OCH₃, NHCOCH₃, NHCH₂CONH₂, ' NHCH₂CON(C₂H₅J,, NHCOCH₂N(C₂H₅),

Il

C-R₁

H,C

(HI)

worin R₁ CH₃ und R₂ ^chj> ^oder OC₂H₅ oder R,

während R,

CO₂H

bedeutet,

H₂C C-CH₃

O = C N

I
X

in welcher X bedeutet:

(IV)

worin R₁ OCH₃ in 4-Stellung und R₂ H oder R₂
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Haare in beliebiger Reihenfolge getrennt mit einer Lösung einer oder mehrerer Basen der Formel I und einer Lösung, die wenigstens eine Kupplungskomponente der Formeln 11, 111, IV enthält, behandelt, wobei beide Lösungen einen pH-Wert von 9 bis 11 aufweisen und wenigstens eine der Lösungen ein Oxydationsmittel enthält
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der pH der Lösung(en) 10 bis 10,7 beträgt
4. Mittel zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß

IO es aus einer wässerigen Lösung mindestens einer Base der Formel I und mindestens einer Kupplungskomponente der Formeln II, III, IV besteht und die Lösung einen pH-Wert von 9 bis 11 aufweist
5. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekeanzeichnet, daß die wäßrige Lösung einen pH-Wert von 10 bis 10,7 aufweist
6. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung zusätzlich noch andere, unter den gleichen Bedingungen für Direktfärbungen verwendbare Farbstoffe sowie als Zusätze für Haarfärbemittel bekannte Stoffe enthält.