DE1794383B2 - Verfahren zum Färben von Haaren und Mittel zur Durchführung desselben - Google Patents

Verfahren zum Färben von Haaren und Mittel zur Durchführung desselben

Info

Publication number
DE1794383B2
DE1794383B2 DE1794383A DE1794383A DE1794383B2 DE 1794383 B2 DE1794383 B2 DE 1794383B2 DE 1794383 A DE1794383 A DE 1794383A DE 1794383 A DE1794383 A DE 1794383A DE 1794383 B2 DE1794383 B2 DE 1794383B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
solution
hair
solutions
formula
coupling component
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1794383A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1794383C3 (de
DE1794383A1 (de
Inventor
Roger Soisy-Sous-Montmorency Charle
Jean Gascon
Gregoire Kalopissis
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of DE1794383A1 publication Critical patent/DE1794383A1/de
Publication of DE1794383B2 publication Critical patent/DE1794383B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1794383C3 publication Critical patent/DE1794383C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/415—Aminophenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A61K8/445—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof aromatic, i.e. the carboxylic acid directly linked to the aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/466—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Für das Färben von Haaren werden schon seit oder langem Lösungen auf der Basis primärer p-Diamine verwendet, welche mit einer Kupplungskomponente · vereinigt werden, die es ermöglicht, verschiedene Nuancen der Färbung zu erhalten.
Diese Art der Färbung ist aber nicht sehr zufriedenstellend, weil die erhaltenen Färbungen nicht beständig sind, sondern sich mit der Zeit ziemlich verändern.
überdies ist es schwierig, eine bestimmte Farbnuance zu erzielen, weil die Endnuance durch überlagerung von zwei Färbungen zustande kommt, nämlich einer ersten Färbung, welche durch die verwendete Base, die für sich eine Farbwirkung ausübt, erhalten wird, und einer zweiten Färbung, durch das Zusammenwirken von Base und Kupplungskomponente.
Es wurde nun ein Verfahren gefunden, welches die erwähnten Nachteile nicht aufweist.
Erfindungsgegenstand ist daher ein Verfahren zum Färben von Haaren, bei dem man die Haare mit einer Lösung mindestens einer Base und mindestens einer Kupplungskomponente behandelt, wobei die Lösung einen pH-Wert von 9 bis 11, vorzugsweise von 10 bis 10,7, aufweist und ihr kurz vor der Anwendung ein Oxydationsmittel, wie z. B. Wasserstoffsuperoxyd, zugesetzt worden ist und das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Base Verbindungen der Formel I CH2CON(C2Hs)2
darstellt, oder
CH,-CH,
oder
— N
CH,
CH, -CH,
CH2-CH2
— N
CH2-CH2
und als Kupplungskomponente Verbindungen der nachstehenden Formeln II, III oder IV verwendet und zwar
OH
(D
in welcher R1 H, CH3 oder einen niederen Alkylrest mit bis zu 3 C-Atomen darstellt und X eine der drei nachstehenden Bedeutungen besitzt, nämlich
-N
R'
55
60 worin R1 OCH3 in 4-Stellung und R2 H oder R2 H oder CH3 in 6-Stellung bedeutet, während R1 ir 3-Stellung folgende Bedeutung hat:
CH3 OCH3 NHCOCH3
NHCH2CONH2 NHCH2CON(C2H5)2
NHCOCH2N(C2Hs)2
O
C-R1
H2C
(III)
worin R einen niederen Alkylrest und R'
CH2CONH2, CH2COOH, CH2CH2NHSO2CH3
worin R1 CH3 und R2 CH3 oder OC2H5 oder R1
J>
während R,
NH
CO, H
(IV)
35
40
SO3H
Wenn man eine oder mehrere Basen der Formel I und der Formel II entsprechende Kupplungskomponenten verwendet, so erhält man blaugetönte Färbungen.
Bringt man die gleichen, der Formel I entsprechenden Basen mit Kupplungskomponenten der Formel HI zusammen, so erhält man Gelbtöne.
Wenn man schließlich Basen der Formel I und Kupplungskomponenten der Formel IV benutzt, so liegen die Färbungen bei Rot. &>
Man kann also durch die Kombination einer Kupplungskomponente mit einer Base eine recht umfangreiche Farbskala erhalten. Wenn man nun eine Base mit zwei Kupplungskomponenten mischt, die zwei verschiedenen der erwähnten Formeln II, III und IV entsprechen und die Mengenverhältnisse dieser Kupplungskomponenten variiert, so kann man alle Farbnuancen erhalten, die zwischen den Färbtönungen liegen, welche mit jeder Kupplungskomponente für sich allein erhalten werden könnter. Darin ist eine der wichtigsten Eigenschaften des Erfindungsgegenstandes zu erblicken.
In geringerem Ausmaße kann man die Färbung auch variieren, wenn man bei unveränderter Kupplungskomponente die Base der Formel 1 wechselt. Mit anderen Worten, man kann mit einer begrenzten Zahl der obengenannten Basen und Kupplungskomponenten, einerseits durch die Auswahl der Kombination Base-Kupplungskomponente und andererseits durch die gleichzeitige Verwendung mehrerer Kupplungskomponenten, die gesamte für Haarfärbungen in Betracht kommende Farbskala beherrschen.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann auch in der Weise ausgeübt werden, daß die Haare in beliebiger Reihenfolge getrennt mit einer Lösung einer oder mehrerer Basen der Formel I und einer Lösung, die wenigstens eine Kupplungskomponente der Formeln II, IH, IV enthält, behandelt werden, wobei beide Lösungen einen pH-Wert von 9 bis 11, vorzugsweise von 10 bis 10,7. aufweisen und wenigstens eine der Lösungen ein Oxydationsmittel, wie ζ Β. Wasserstoffsuperoxyd, enthält.
Die gemäß der Erfindung zur Verwendung gelangenden Basen besitzen den Vorteil, daß ihre Lösungen für sich also ohne Kupplungskomponente die Haare nicht intensiv oder beständig färben. Diese Eigenschaft bewirkt, daß die erfindungsgemäß erhältlichen Färbungen sich aus der Kombination der Basen mit den Kupplungskomponenten ergeben und nicht durch die überlagerung zweier verschiedener Färbungen entstehen, wie dies bei den meisten der bisher verwendeten Färbelösungen der Fall ist.
Dieser Vorteil ist praktisch sehr bedeutungsvoll. Es ist nämlich zu beobachten, daß bei der Haarfärbung nach bekannten Verfahren die Farbnuancen, zufolge einer Selektivität der Basen und der Kupplungskomponenten beim Aufziehen auf die Haare nicht nur bei verschiedenen Individuen, sondern sogar bei dem Haar eines Individuums von Stelle zu Stelle variiert. Dieser Nachteil wird nach der Erfindung vermieden, weil die Färbung nur aus der Vereinigung von Base und Kupplungskomponente resultiert.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden Färbelösungen der angegebenen Art nach dem Zusatz von Wasserstoffsuperoxyd auf das Haar aufgebracht und dieses dann gespült, schampuniert, gewaschen und getrocknet.
Zum Erfindungsgegenstand gehört ferner ein Mittel zur Durchführung des Verfahrens zum Färben von Haaren, das aus einer wässerigen Lösung einer oder mehrerer Basen der Formel 1 und wenigstens einer Kupplungskomponente der Formeln H, III oder IV besteht und einen pH-Wert von 9 bis 11, vorzugsweise von 10 bis 10,7, aufweist.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel zeichnen sich durch eine außerordentliche Lichtbeständigkeit aus, zumindest innerhalb eines Zeitraumes von etwa einem Jahr, während welcher Zeit sie für Haarfärbungen verwendet werden können.
• Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können außerdem andere, unter den gleichen Bedingungen für Direktfärbungen verwendbare Farbstoffe, z. B. Azofarbstoffe enthalten. Ferner können sie Netzmittel, Dispersionsmittel, Penetrationsmittel und andere für Haarfarbungen in Betracht kommende Zusätze ' enthalten.
15
Die mit Lösungen gemäß der Erfindung hergestellten Haarfarbungen zeigen im Vergleich zu bisher gebräuchlichen Färbungen eine ausgezeichnete Lichtbeständigkeit.
Vorgenommene Untersuchungen über toxische Wirkungen der Färbelösungen haben wider Erwarten gezeigt, daß sie weniger giftig, jedenfalls aber nicht giftiger sind als die derzeit allgemein gebräuchlichen Haarfarben auf der Basis von p-Phenylendiamin, welche bekanntlich nur in äußerst seltenen Fällen irgendeine nennenswerte Allergiereaktion auslösen.
Zur näheren Erläuterung des Gegenstandes der Erfindung werden nachstehend einige Ausfuhrungsbeispiele angeführt:
Beispiel 1
Man stellt eine Lösung folgender Zusammensetzung her:
4-Amino-3-methyl-[N-äthyl-N-(/i-methylsulfamidoäthyl)]-
anilin-sulfat 2,9 g
2,5-Dimethylphenol 1,22 g
Soda 0,2 g
Äthylalkohol 10 cm3
Ammoniak, 22°Be 6 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 50 cm3
Der pH-Wert dieser Lösung beträgt 10,5.
Diese Lösung, die ohne Zersetzung aufbewahrt werden kann, wird bei ihrer Verwendung mit dem gleichen Volumen Wasserstoffsuperoxyd (20VoI.) versetzt. Wenn man die Lösung 20 Minuten lang bei Zimmertemperatur auf weiße Haare einwirken läßt, so ergibt sie nach Spülen, Schampunieren, Spülen und Trocknen eine blaue Färbung.
Beispiel 2
Man stellt eine Lösung folgender Zusammensetzung her:
4-Amino-3-methyl-[N-äthyl-
N-carbamyl-methyl]-anilin-sulfat 1,28 g
N-Acetamino-3-methyl-6-phenol 1,65 g
Ammoniak, 22°Be 6 cm
Mit Wasser auffüllen auf 50 cm3
Der pH-Wert dieser Lösung beträgt 10,6. Mischt man diese Lösung vor ihrer Verwendung mit dem gleichen Volumen Wasserstoffsuperoxyd (20VoI.), so ergibt sich bei ihrer Anwendung unter den im Beispiel 1 angegebenen Bedingungen eine mäßige Blautönung.
Beispiel 3
Man stellt eine Lösung folgender Zusammensetzung her:
4-Amino-[N-äthyl-N-carbatnyl-
methy!]-anilin · G.97 g
4-Methoxyphenol 1,25g
Ammoniak, 22°Be 6cm3
Mit Wasser auffüllen auf 50cm3
60
Der pH-Wert dieser Lösung beträgt 10,6. Mischt man diese Lösung mit dem gleichen Volumen Wasserstoflsuperoxyd (20 VoL) und verwendet sie wie hn Beispiel 1 angegeben ist für das Färben grauer Haare, so erhält man ein grünlichgraues Blau.
Beispiel 4
Man stellt eine Lösung A folgender Zusammensetzung her:
N-(4-Aminopheny])-morpholin-
sulfat 2,59 g
3-[N-Acetamino]-phenol 3,00 g
Ammoniak, 22° Be 6 cnr
Mit Wasser auffüllen auf 50 cm3
Diese Lösung zeigt einen pH-Wert von 10,6. Außerdem stellt man eine Lösung B folgender Zusammensetzung her:
N-(4-Aminophenyl)-morpholin-
sulfat 2,59 g
3-N-[Carbamylmethyl-amino]-
phenol 2,32 g
Ammoniak, 22° Be : 6 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 50 cm3
Diese Lösung zeigt einen pH-Wert von 10,6. Zu 50 cm3 einer Mischung der beiden Lösungen A und B werden 50 cm3 Wasserstoffsuperoxyd (20 Vol.) hinzugefügt. Je nach dem Volumenverhältnis der beiden Lösungen A und B in der Mischung erhält man beim Färben weißerer Haare Tönungen, die von einem rötlichen Blau bis zu einem leichtgrauen Braun gehen.
Beispiel 5
Man stellt eine Lösung C her, welche die im Beispiel 3 angegebene Zusammensetzung hat. Außerdem bereitet man eine Lösung D folgender Zusammensetzung:
4-Amino-[N-äthyl-N-carbamyl-
methyl]-anilin 0,97 g
l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5) 0,88 g
Ammoniak, 22°Be 6 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 50 cm3
Diese Lösung D zeigt einen pH-Wert von 10,6. Man fügt zu 50 cm3 einer Mischung der beiden Lösungen C und D 50 cm3 Wasserstoffsuperoxyd (20 Vol.) hinzu.
Je nach den Anteilen der Lösungen C und D in der Mischung erhält man beim Färben grauer Haare Farbtöne, die von einem rötlichen Grau bis zu Blauschwarz gehen.
Nimmt man z. B. 40 Volumteile der Lösung C und 60 Volumteile der Lösung D, so erhält man ein nach Veilchenblau spielendes dunkles Grau. Mischt mar 60 Volumteile der Lösung C mit 40 Volumteilen dei Lösung D, so erhält man ein nach Blau spielende: dunkles Grau.
Nimmt man 80 Volumteile der Lösung C unc 20 Volumteile der Lösung D, so erhält man eir Schwarzblau.
Beispiel 6
Man stellt eine Lösung folgender Zusammen Setzung her:
4-Amino-3-methyl-[N-äthyl-N-O^methyJsiufamidoätbyl)]-anilin-sulfat 2,9 g
4-(Benzoylessigsäure-amido)-benzoesäure 11,3 g
Ammoniak, 22°Βέ 25 cm3
Mit Wasser auffüllen auf SO cm3
ίο
Diese einen pH-Wert von 10 besitzende Lösung läßt sich leicht aufbewahren. Bei ihrer Vervrendung mischt man sie mit dem gleichen Volumen Wasserstoffsuperoxyd (20 Vol.). Die Lösung wird 20 Minuten bei Zimmertemperatur auf das Haar einwirken gelassen und dieses dann gespült, schampuniert, gespült und getrocknet. Sie ergibt, auf weiße Haare angewendet, ein tiefes Orangegelb.
Beispiel 7
Man stellt eine Lösung folgender Zusammensetzung her:
4-[N-Amino-phenyI]-piperidin-
sulfat 2,39 g
l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5).... 1,75 g
Ammoniak, 22° Be 8 cm
Mit Wasser auffüllen auf 50 cm3
Diese Lösung besitzt einen pH-Wert von 10,7 und kann leicht aufbewahrt werden. Bei ihrer Vervrendung mischt man sie mit dem gleichen Volumen Wasserstoffsuperoxyd (20VoI.). Die Lösung wird 20 Minuten lang auf das Haar einwirken gelassen, dieses dann gespült, schampuniert, nochmals gesp'ült und getrocknet; sie ergibi, auf weiße Haare angewendet, ein dunkles Purpurrot.
Beispiel 8
Man stellt eine Lösung folgender Zusammensetzung her:
4-[N-MethyI- N-amino-(carboxymethyi)]-anilin 1,8 g
1 -[4'-Sulfophenyl]-3-methy 1-pyrazolon-(5) 2,55 g
Ammoniak, 22' Be 8 cm
Mit Wasser auffüllen auf 50 cm3
Diese Lösung zeigt einen pH-Wert von 10,5 und läßt sich leicht aufbewahren. Wenn man das gleiche Volumen Wasserstoffsuperoxyd (20 Vol.) zusetzt und sie so wie im Beispiel 1 beschrieben anwendet, so erhält man eine blaßrötliche Purpurfärbung.
Beispiel 9
Man stellt drei Lösungen E, F, G her, von welchen jede enthält:
4-Amino-3-methyi-[N-äthyl-N-(/i-methylsuIfamidoäthyl)]-anilin-sulfat 2,9 g
Außerdem enthalten:
die Lösung E
3-Acetamino-phenol 1,5 g
Ammoniak, 22°Be 6cm3
die Lösung F
4-(Benzoylessigsäureamido}-
benzoesäure
Ammoniak, 22°Be 25 cm3
die Lösung G
l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-{5} 1,75 g
Ammoniak, 22"Be 8 cm3
Jede dieser Lösungen wird mit Wasser auf 50 cm3 ergänzt.
Man mischt zwei dieser Lösungen in irgend welchen Verhältnissen und setzt bei ihrer Anwendung das gleiche Volumen Wasserstoffsuperoxyd (20 Vol.) zu. Je nach dem Mischungsverhältnis der beiden verwendeten Lösungen erhält man beim Behandeln von weißen Haaren, unter den im Beispiel 1 genannten Anwendungsbedingungen, mit E plus F alle Nuancen von dunkel Grünblau bis tief Orangegelb, mit F plus G, alle Nuancen von tief Orangegelb bis dunkel
ίο Purpurrot, mit G plus E, alle Nuancen von Purpurrot bis dunkel Grünblau.
Beispiel 10
Man stellt eine Lösung H mit der im Beispiel 2 beschriebenen Zusammensetzung und außerdem eine Lösung J folgender Zusammensetzung her:
Dihydroxy-4,4'-amino-2-azobenzol.. 0,5 g
Dinatriumphosphat (Dihydrat) 0,9 g
Ätznatron bis zur Erreichung eines
pH-Wertes von 10
Mit Wasser auffüllen auf 50 cm3
50 cm3 einer Mischung der Lösungen H und J werden mit dem gleichen Volumen Wasserstoffsuperoxyd (20VoI.) versetzt. Je nach den Anteilen der Lösungen H und J erhält man bei der Behandlung weißer Haare entsprechend der im Beispiel 1 hierfür gegebenen Anleitung Färbungen, die von Grünblau bis lebhaft Orangegelb reichen.
Beispiel 11
Man stellt eine Lösung \i folgender Zusammensetzung her:
4-Amino-[N-äthyl-N-carbamyl-
methy]]-anilin 1,93 g
Ammoniak, 22° Be 6 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Der pH-Wert dieser Lösung K beträgt 11. Man läßt diese Lösung 20 Minuten bei Zimmertemperatur auf graue Haare einwirken und spült dann mit Wasser. Außerdem stellt man eine Lösung L folgender Zusammensetzung her:
3-Acetamino-phenol 2,25 g
Ammoniak, 22"Be 6 cnr
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Der pH-Wert der Lösung L beträgt 10,6. Man läßt diese Lösung ebenfalls 20 Minuten bei Zimmertemperatur auf die vorher mit der Lösung K behandelten Haare einwirken und spült diese dann.
Schließlich läßt man auf die mit den Lösungen K und L behandelten Haare wieder 20 Minuten lang bei Zimmertemperatur eine Lösung M folgender Zusammensetzung einwirken:
H2O2(50Vol.) 50cm3
Ammoniak, 22°Be 6 cm3 Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Man spült, wäscht und trocknet die Haare in üblicher Weise und erhält eine mäßige Blauiärbiing.
Beispiel 12
Man stellt eine Lösung N folgender Zusammen- »5 setzung her:
3-Acetamino-phenol 2^5 g
Ammoniak, 22"Be 6car
H2O2 (20 Vol.) 50 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Der pH-Wert dieser Lösung beträgt 10,6. Man verwendet die Lösung N für graue Haare, welche mit der Lösung K, so wie es im Beispiel 11 beschrieben ist, vorbehandelt wurden. Man erhält die gleiche Farbtönung wie nach Beispiel 11.
Beispiel 13
r
Man stellt eine Lösung folgender Zusammensetzung her:
4-Amino-[N-äthyl-N-carbamyl-
methyl]-anilin 1,93 g
Mit Lösung N, gemäß Beispiel 12 '5
auffüllen auf 100 cm3
Wird diese Lösung 20 Minuten auf graue Haare einwirken gelassen, so ergibt sich die gleiche Färbung wie nach den Beispielen 11 und 12.
Beispiel 14
Weiße Haare werden mit folgender Lösung behandelt:
3-[a-(N'-piäthyl)-amino]-
acetamino-phenol 1,11 g
Wässerige Ammoniaklösung,
22"Be 6 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Wässerige Ammoniaklösung,
22°Be 6 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 50 cm3
Nach 20 Minuten wird das Haar gespült und mit einer Lösung folgender Zusammensetzung behandelt:
4-Amino-3-methyl-N-äthyl-
N-carbamylmethylanilin-sulfat ... 1,28 g Wässerige Ammoniaklösung.
22°Be 6 cm3
H2O2 6 g
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Die nach 20 Minuten erhaltene Färbung ist graugrün.
Bei s pi e ! 15
Der Färbevorgang ist derselbe wie im Beispiel 14, nur wird die erste Lösung durch folgende ersetzt:
6-Methyl-3-[«-(N '-diäthyl)-
amino]-acetamino-phenol 1,18 g
Wässerige Ammoniaklösung,
220Be 6 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Die erhaltene Färbung ist graugrün.
Beispiel 16
Man bereitet eine Lösung folgender Zusammen- S5 Setzung:
4-Ammo-[N-äthyl-N-(N'-drathyl)-carbamylmethyi]-anilin-chlor-
hydrat 1,45 g
6-Methyi-3-(N-carbamylaielhyl)-
anaino-phenol 2^2 g
Der pH-Wert dieser Lösung beträgt 10,5. Diese Lösung unter denselben Bedingungen wie im Beispiel 1 mit Wasserstoffsuperoxyd angewendet, ergibt eine tiefblaue Färbung.
Beispiel 17
Man bereitet eine Lösung folgender Zusammensetzung:
4-Amino-3-methyl-[N-äthyl-N-(N'-diäthylj-carbamylmethyl]-anilin-chlorhydrat 1,50 g
3-Acetamino-phenol 3 g
Wässerige Ammoniaklösung, 22°Be 6 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 50 cm3
Der pH-Wert dieser Lösung beträgt 10,6. Diese Lösung, unter denselben Bedingungen wie im Beispiel 1 aufgetragen, ergibt mit Wasserstoffsuperoxyd eine hell blaugrüne Färbung.
Beispiel 18
Man bereitet eine Lösung folgender Zusammensetzung:
4-Amino-(N-äthyl-N-carbamyl-
methyl)-anilin-chlorhydrat 1,15g
3-[(N'-Diäthyl)-carbamylmethyl]-
amino-phenol 2,22 g
Wässerige Ammoniaklösung,
22°Be 6 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Der pH-Wert dieser Lösung beträgt 10,6. Diese Lösung unter denselben Bedingungen wie im Beispiel 2 mit Wasserstoffsuperoxyd aufgetragen ergibt eine karminrotgraue Farbe.
Beispiel 19
Man bereitet eine Lösung folgender Zusammensetzung:
4-Amino-(N-äthyl-N-carbamyl-
methyl)-anilin-chlorhydrat 1,15 g
6-Methyl-3-[(N '-diäthyl)-carbamyl-
methyl]-amino-phenol 2,36 g
Wässerige Ammoniaklösung,
22Be 6 cm3
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Der pH-Wert dieser Lösung beträgt 10,6. Wird diese Lösung unter denselben Bedingungen wie im Beispiel 1 mit Wasserstoffsuperoxyd aufgetragen, so erhält man eine dunkelkarminrotgraue Farbe.
Die Beispiele sind selbstverständlich nur eine Auswahl aus den erfindungsgemäß gebotenen Möglichkeiten für die Färbung von Haaren und soll die Erfindung nicht darauf beschränkt sein.

Claims (6)

17 94 383 Patentansprüche:
1. Verfahren zum färben von Haaren, bei dem man die Haare mit einer Lösung mindestens einer 5 Base und mindestens einer Kupplungskomponente behandelt, wobei die Lösung einen pH-Wert von 9 bis 11 aufweist und ihr kurz vor der Anwendung ein Oxydationsmittel zugesetzt worden ist, dadurch gekennzeichnet, daß man als i° Basen Verbindungen der Formel I
NH2
•5
(I)
in welcher R1 H, CH3 oder einen niederen Alkylrest mit bis zu 3 C-Atomen darstellt und X eine der drei nachstehenden Bedeutungen besitzt, nämlich
-N
R'
worin R einen niederen Alkylrest und R CH2CONH2 CH2COOH
CH2CH2NHSO2CH3 oder
CH2CON(C2H5J2 darstellt oder
CH2-CH2
— N
CH2
CH2-CH2
30
35
40
45
C-H2
— N
CH2-CH2
lind als Kupplungskomponente Verbindungen der eachstehenden Formeln II, III oder IV verwendet, und zwar
OH
55
60
(Π)
worin R1 OCH3 in 4-Stellung und R2 H oder R2 H oder CH3 in 6-Stellung bedeutet, währen R, in 3-SteIlung folgende Bedeutung hat: CH3, OCH3, NHCOCH3, NHCH2CONH2, NHCH2CON(C2H5),, NHCOCH2N(C2H5L
Il
C-R1
H2C
(III)
C-R2
Il ο
worin R1 CH3 und R2 CH3 oder OC2H5 oder R
während R2
NH —< ^- C°2H
bedeutet,
CO2H
H2C C-CH3
O = C N
(IV)
in welcher X bedeutet:
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Haare in beliebiger Reihenfolge getrennt mit einer Lösung einer oder mehrerer Basen der Formel I und einer Lösung, die wenigstens eine Kupplungskomponente der Formeln IJ, IN, IV enthält, behandelt, wobei beide Lösungen einen pH-Wert von 9 bis 11 aufweisen und wenigstens eine der Lösungen ein Oxydationsmittel enthält
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der pH der Lösungen) 10 bis 10,7 beträgt
4. Mittel zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
IO es aus einer wässerigen Lösung mindestens eine Base der Formel I und mindestens einer Kupp lungskomponente der Formeln II, III, IV besteh und die Lösung einen pH-Wert von 9 bis 11 auf weist.
5. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekenn zeichnet, daß die wäßrige Lösung einen pH-Wer von 10 bis 10,7 aufweist
6. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekenn zeichnet, daß die Lösung zusätzlich noch andere unter den gleichen Bedingungen für Direktfär bungen verwendbare Farbstoffe sowie als Zusatz« für Haarfärbemittel bekannte Stoffe enthält.
DE1794383*CA 1963-08-01 1964-07-24 Verfahren zum Färben von Haaren und Mittel zur Durchführung desselben Expired DE1794383C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR943485A FR1403633A (fr) 1963-08-01 1963-08-01 Nouvelle solution tinctoriale pour cheveux

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1794383A1 DE1794383A1 (de) 1974-08-01
DE1794383B2 true DE1794383B2 (de) 1975-02-20
DE1794383C3 DE1794383C3 (de) 1975-09-25

Family

ID=8809725

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1794383*CA Expired DE1794383C3 (de) 1963-08-01 1964-07-24 Verfahren zum Färben von Haaren und Mittel zur Durchführung desselben

Country Status (9)

Country Link
US (1) US3506389A (de)
AT (1) AT264017B (de)
BE (1) BE650836A (de)
CH (1) CH438585A (de)
DE (1) DE1794383C3 (de)
FR (1) FR1403633A (de)
GB (1) GB1025916A (de)
IT (1) IT965508B (de)
NL (1) NL6408654A (de)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE786890A (de) * 1971-07-29 1973-01-29 Oreal
BE786710A (fr) * 1971-10-04 1973-01-25 Bristol Myers Co Composition pour la teinture du cheveu avec
US3907494A (en) * 1971-10-04 1975-09-23 Therachemie Chem Therapeut Hair dyes based on diamino-nitro-benzene compounds
LU67862A1 (de) * 1973-06-22 1975-03-27
FR2421608A1 (fr) 1978-04-06 1979-11-02 Oreal Composition destinee a la teinture des cheveux contenant des precurseurs de colorants par oxydation de type para et de type ortho
DE2840830A1 (de) * 1978-09-20 1980-04-03 Wella Ag Mittel und verfahren zum faerben von haaren
DE3020891A1 (de) 1980-06-02 1981-12-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Fluessigeinstellungen von oxidationsfarbstoffen
CA2290603A1 (en) * 1997-05-23 1998-11-26 The Procter & Gamble Company Hair colouring compositions and their use
US6074438A (en) * 1998-03-03 2000-06-13 Bristol-Myers Squibb Co. Hair dyeing compositions containing 2-chloro- and 2,6-dichloro-4-aminophenol and phenylpyrazolones
GB0108615D0 (en) * 2001-04-05 2001-05-23 Procter & Gamble Hair colouring compositions and their use
FR2974508B1 (fr) * 2011-04-29 2013-04-12 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre un coupleur phenolique particulier en milieu riche en corps gras, procedes et dispositif
EP3807287A1 (de) 2018-06-15 2021-04-21 Liliana Patricia RAMIREZ RIOS Metallkomplexe von beta-diketonen und / oder polyphenolen durch grüne chemie, verfahren zu ihrer herstellung, sonnenschutzmittel, haut- oder haartonabdecker daraus, haarfärbung daraus und andere verwendungen derselben

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1102028A (en) * 1913-01-27 1914-06-30 Rudolf Fischer Process of making colored photographs.
US1969479A (en) * 1931-05-11 1934-08-07 Eastman Kodak Co Method of producing color photographic images by development
GB371677A (en) * 1931-06-24 1932-04-28 Eugen Basch Improvements in compositions for dyeing hair
US2113330A (en) * 1935-02-27 1938-04-05 Eastman Kodak Co Color-forming developers
US2369929A (en) * 1943-03-18 1945-02-20 Eastman Kodak Co Acylamino phenol couplers
US2436130A (en) * 1944-11-25 1948-02-17 Eastman Kodak Co Acyl substituted reactive methylene color couplers
NL69995C (de) * 1946-12-14
GB830446A (en) * 1955-09-23 1960-03-16 Cfmc Process for the preparation of oxidation dyestuffs on textile fibres
NL264736A (de) * 1960-05-17

Also Published As

Publication number Publication date
AT264017B (de) 1968-08-12
FR1403633A (fr) 1965-06-25
GB1025916A (en) 1966-04-14
CH438585A (fr) 1967-06-30
US3506389A (en) 1970-04-14
DE1794383C3 (de) 1975-09-25
NL6408654A (de) 1965-02-02
BE650836A (de) 1965-01-22
DE1492069A1 (de) 1969-06-26
IT965508B (it) 1974-02-11
DE1794383A1 (de) 1974-08-01
DE1492069B2 (de) 1975-06-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0282551B2 (de) Mittel zum oxidativen färben von haaren, verfahren zu seiner herstellung und verwendung des mittels
DE69725614T3 (de) Zusammensetzung zum gleichzeitigen aufhellen und färben der haare
DE29624632U1 (de) Aufhellende Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern, die einen speziellen Direktfarbstoff enthält
DE1149496B (de) Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren
DE3817687A1 (de) Verfahren zum faerben keratinischer fasern mit oxidationsbasen in kombination mit einem jodid, faerbemittel und vorrichtung
DE2833989A1 (de) Mittel zum faerben von haaren
DE1916139B2 (de) Neues haarfaerbemittel und verfahren zum faerben menschlicher haare
WO1987005801A1 (en) Agent and process for oxidizing dyeing of hair
DE1469790A1 (de) Verfahren zum Faerben von Keratinfasern,insbesondere von Haaren und Mittel zu seiner Durchfuehrung
DE1794383C3 (de) Verfahren zum Färben von Haaren und Mittel zur Durchführung desselben
DE69417204T3 (de) Oxydative Haarfärbungszusammensetzung von einem Paraphenylendiamin und einem Meta-aminophenol, und Verfahren zur Anwendung
DE1492207B2 (de) Farbstoffkombination, insbesondere zum faerben von haaren
DE2340219B2 (de) Haarfärbe- und Konditionierungsmittel, Verfahren zu dessen Herstellung und Verfahren zum gleichzeitigen Färben und Konditionieren von Haar
DE2119231A1 (de) Verfahren und Mittel zum Farben menschlicher Haare
DE1467776B2 (de) Haarfarbemittel. Ausscheidung aus^ 1264446
DE1163498B (de) Mittel zum Faerben von lebenden Haaren
DE1126565B (de) Verfahren zum Faerben des menschlichen Haares
DE1142045B (de) Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren
WO1998019660A1 (de) Färbemittel zur färbung von keratinischen fasern
DE1469790C3 (de) Haarfärbeverfahren und Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens
WO1998019658A1 (de) Färbemittel zur färbung von keratinischen fasern
DE1939255A1 (de) Loesungsmittelfaerbung
DE1492207C3 (de) Farbstoffkombination, insbesondere zum Färben von Haaren
DE1010239B (de) Verfahren zum Faerben von Haaren unter Verwendung von Azo- oder Anthrachinonfarbstoffen
DE503812C (de) Verfahren zur Darstellung farbiger Kondensationsprodukte von Kuepenfarbstoffen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977