DE1492063C3 - Verwendung von färbenden Polymerisaten, in deren Molekulgerustn da die Färbung be wirkende Molekül selbst eingeführt worden ist, als färbender Bestandteil in Haar farbemitteln - Google Patents
Verwendung von färbenden Polymerisaten, in deren Molekulgerustn da die Färbung be wirkende Molekül selbst eingeführt worden ist, als färbender Bestandteil in Haar farbemittelnInfo
- Publication number
- DE1492063C3 DE1492063C3 DE1492063A DEO0008995A DE1492063C3 DE 1492063 C3 DE1492063 C3 DE 1492063C3 DE 1492063 A DE1492063 A DE 1492063A DE O0008995 A DEO0008995 A DE O0008995A DE 1492063 C3 DE1492063 C3 DE 1492063C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- coloring
- polymers
- hair
- dyes
- molecular structure
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
- A61K8/355—Quinones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/418—Amines containing nitro groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
- C08F22/36—Amides or imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/44—Preparation of metal salts or ammonium salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
- C09B1/285—Dyes with no other substituents than the amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/52—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing synthetic macromolecular substances
- D06P1/5207—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06P1/525—Polymers of unsaturated carboxylic acids or functional derivatives thereof
- D06P1/5257—(Meth)acrylic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
- Y10S424/01—Aerosol hair preparation
Description
-CH2-CR-1
COX
hergestellt werden, wobei R Wasserstoff oder eine Methylgruppe, X Halogen und η eine höhere ganze
Zahl je nach dem zwischen 1000 und 10000 liegenden Molekulargewicht bedeutet. Dieses Ausgangspolymere
wird mit einem aromatischen Diamin, das eine oder zwei primäre bzw. sekundäre Aminogruppen
enthält, umgesetzt.
Ein besonders geeignetes Ausgangsmaterial zur Herstellung von erfindungsgemäß verwendbaren Polymerisaten
ist Polyacrylsäurechlorid der Formel
CH2 -CH-COCl
worin η eine höhere ganze Zahl bedeutet. Dieses
Ausgangspolymere kann in an sich bekannter Weise durch Polymerisation von Acrylsäurechlorid in Gegenwart
von u,a'-Azo-bis-isobutyronitril als Katalysator erhalten werden.
Als für die Herstellung von erfindungsgemäß verwendbaren färbenden Polymeren besonders geeignete
aromatische Diaminausgangsverbindungen können beispielsweise genannt. werden:
3-Nitro-1,4-phenylendiamin
NH
NO,
(I)
NH,
3-Nitro-l-amino-4-methylaminobenzol NH2
(H)
l-(i8-Diäthylaminoäthyl-amino)-3-nitro-4-methylaminobenzol
NH-CH2CH2N
C2H5
(III)
l-(/S-Diäthylaminoäthyl-amino)-2-amino-4-nitrobenzol
NH-CH, CH2N
NH,
NO2
1,4-Diamino-anthrachinon
O NH2
O NH2
QH5
C2H5
(IV)
(V)
O NH,
30
35
40
45 Haarfärbemitteln können außerdem die Färbung bewirkenden Polymeren noch andere Polymere, wie
Polyvinylpyrrolidon, in den Haarfärbemitteln enthalten sein. Die Anwesenheit eines derartigen wasserlöslichen
weiteren Polymeren erhöht die Wasserlöslichkeit bzw. erleichtert die Entfernbarkeit der erfindungsgemäß
verwendeten Polymeren. Ein derartiges wasserlösliches, in der Haarbehandlung üblicherweise gebräuchliches
Polymeres ist beispielsweise das obenerwähnte Polyvinylpyrrolidon.
Die gemäß der Lehre der vorliegenden Erfindung hergestellten Haarfärbemittel können zusätzlich noch
andere in der Kosmetik gebräuchliche Zusatzstoffe enthalten.
Gemäß der Lehre der vorliegenden Erfindung wird die Erzielung von Haarfärbungen ermöglicht, die
einerseits auf den Haaren gut fixiert sind und andererseits nach dem Waschen vollständig verschwinden.
Dies stellt gegenüber dem eingangs abgehandelten Stand der Technik einen wesentlichen technischen'
Fortschritt dar.
Die nachfolgenden Herstellungsbeispiele veranschaulichen die Herstellung von erfindungsgemäß
verwendbaren Polymerisaten.
Herstellungsbeispiel A
Man löst 50 g Polyacrylsäurechlorid in 1 1 wasserfreiem Dioxan. Dann setzt man bei Raumtemperatur
tropfenweise eine Lösung von 190 g 3-Nitro-1,4-phenylendiamin (I) in 1,91 Dioxan zu. Diese Lösung
enthält auch noch 44 g Triäthylamin pro Liter, um die im Laufe der Reaktion freigesetzte Salzsäure zu
binden.
Das Molverhältnis Aminoverbindung I/Säurechlorid im Reaktionsgemisch beträgt somit 1,5, und das
Verhältnis Triäthylamin/Säurechlorid ist 1.
Man läßt 48 Stunden bei Normaltemperatur stehen, trennt das ausgefällte Material ab, wäscht dieses mit
Dioxan, um den nicht kondensierten Aminüberschuß, und mit siedendem Wasser, um das entstandene Triäthylamin-hydrochlorid
zu entfernen. Das erhaltene Polymere, das der folgenden Formel entspricht:
55
Mit Hilfe des Absorptionsspektrums der färbenden Polymerisate wurde überraschenderweise festgestellt,
daß die Färbung durch die physikalischen und chemischen Veränderungen des Farbstoffes nicht
beeinflußt wird. Handelt es sich um basische Farbstoffe, so wird durch die chemische Bindung an die
polymeren Verbindungen außerdem die Stabilität erhöht.
Bei der erfindungsgemäßen Verwendung von färbenden Polymerisaten als färbender Bestandteil in
in welcher η eine höhere ganze Zahl bedeutet, wird anschließend im Vakuum getrocknet. Die Analyse
ergibt einen Stickstoffgehalt von 15,8%, was in bezug auf die berechnete StickstolTmenge von 20,29% einer
Ausbeute von 78% entspricht.
Herstellungsbeispiel B
Man läßt unter den im Beispiel A beschriebenen Bedingungen Polyacrylsäurechlorid mit 3-Nitro-
5 6
1 - amino - 4 - methylaminobenzol (II) reagieren. Das methan CCl2F2 zugesetzt. Ein derartiges Haarfärbe-
Molverhältnis der verwendeten Aminoverbindungen mittel ergibt, auf weiße Haare aufgesprüht, eine malven-
Il/Säurechlorid beträgt 1,5, und das Molverhältnis farbige Tönung, welche beim Waschen vollkommen
Triäthylamin/Säurechlorid ist 1. entfernt werden kann. Diese Tönung der Haare ist
Man erhält, ausgehend von dem Aminobenzol- 5 im Vergleich zu jener der folgenden Beispiele sehr zart,
derivat II, ein farbiges Polymeres, das bei der Analyse während bei letzteren eine sehr ausgeprägte Wirkung
einen Stickstoffgehalt von 15,75% ergibt, was inbezug erzielt wird.'"
auf den berechneten Stickstoffgehalt von,. 19,00% '; ■ ;. Beisniel 2
einer Ausbeute von 83% entspricht. .·■'.' ^', ..
„„,..,_ io Man bereitet eine Mischung folgender Zusammen-
Herstellungsbeispiel C setzung:
Man läßt unter den im Beispiel A beschriebenen D , . , .-, τ^ in ι <;n
τ, j. π . ... ,, r., j. , .. -^....., , Polyvinylpyrrolidon K. 30 1,50 g
Bedingungen Polyacrylsaurechlond auf l-(ß-Diathyl- Harnstoff 0 75
aminoäthyl-amino)-3-nitro-4-methylaminobenzol (III) t,,ö+u „u"'·
nn*
. , J , . { Λ, , ..... i . . . · j 1 riathanolamin 0,75 g
einwirken, wobei das Molverhaltnis Ammverbindung 15 Äthvlalkohol 20 60
Ill/Säurechlorid 1,5 und das Verhältnis Triäthylamin/ Poiymerer Farbstoff,'erhalten'durch '
Saurechlond 1 betragen. Kondensation von Polyacrylsäure-
ManerhaltausgehendvondemAminobenzolderiva ch,orid mjt 1>4.Diamin y oaJhrachi.
III ein farbiges Polymeres mit einem Stickstoffgehalt « <
TrT14A8H70' WaS'i™fn aUf deA 1^1"*01 S^c o k; 20 Mit Wasser auffiiilen auf '.'.'.'.'.'.'.'.'.'. lOo'cm3
stoffgehalt von 17,50%, einer Ausbeute von 85%
stoffgehalt von 17,50%, einer Ausbeute von 85%
entspricht. Dieses Haarfärbemittel in Form einer wässerig-
HersteiiunfTshekniel D alkoholischen Lösung ergibt beim Auftragen auf weiße
nersieiiungsoeispiei u Raare nach dem Trocknen eine maivenfarbige Nuance.
Unter den im Beispiel A angegebenen Bedingungen 25 Beim Waschen der so gefärbten Haare verschwindet
kondensiert man Polyacrylsäurechlorid mit 1-(/3-Di- die Färbung sofort,
äthylaminoäthylamino) - amino - 4 - nitrobenzol (IV) . .
unter Einhaltung eines Molverhältnisses Aminover- Beispiel
bindung IV/Säurechlorid von 1,5 und von Triäthyl- Man bereitet folgende Mischung:
Herstellungsbeispiel E
Unter den im Beispiel A angegebenen Bedingungen läßt man Polyacrylsäurechlorid mit 1,4-Diaminoanthrachinon
(V) reagieren, wobei das Molverhältnis Aminoverbindung V/Säurechlorid 1,5 und von Triäthylamin/Säurechlorid
1 beträgt.
Das erhaltene farbige Polymerisationsprodukt ergibt bei der Analyse einen Stickstoffgehalt von 8,98%,
berechnet 8,1%. Der gefundene Stickstoffgehalt dieses farbigen Polymerisats ist höher als der berechnete.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter veranschaulichen.
Beispiel 1
Man bereitet folgende Mischung:
Man bereitet folgende Mischung:
Polymerer Farbstoff, der durch Kondensation von Polyacrylsäurechlorid
mit 1,4-Diaminoanthrachinon
erhalten wurde 0,5 g
erhalten wurde 0,5 g
Mit Alkohol auffüllen auf lOo'cm3
20 Teilen dieser Mischung werden 50 Teile Trichlormonofluormethan
CCl3F und 30 Teile Dichlordifluor-
50
55
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
20 Teile dieser Mischung werden, um sie in ein Sprühmittel überzuführen, mit 50 Teilen Trichlormonofluormethan
CCl3F und 30 Teilen Dichlordifluormethan CCl2F2 gemischt. Ein derartiges Haarfärbemittel
ergibt, auf Haare aufgesprüht, eine malvenfarbige Tönung, die nach dem Waschen vollständig
verschwindet.
Bei s Diel 4
In der gleichen Weise wie im Beispiel 2, jedoch unter Verwendung des durch Kondensation von Polyacrylsäurechlorid
mit 3-Nitro-l,4-phenylendiamin erhaltenen Produktes, erhält man eine mahagonifarbige
Tönung, die nach dem Waschen vollständig verschwindet
In der gleichen Weise wie. im Beispiel 2, jedoch unter Verwendung des durch Kondensation von
Polyacrylsäurechlorid mit l-Amino-2-nitro-4-(/J-diäthylamino-äthylamino)-benzol
gewonnenen gefärbten Polymeren erhält man eine goldgelbe Färbung, welche nach dem Waschen verschwindet.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von färbenden Polymerisaten, in deren Molekülgerüst das die Färbung bewirkende Molekül selbst eingeführt worden ist, als färbender Bestandteil in Haarfärbemitteln.Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von färbenden Polymerisaten, in deren Molekülgerüst das die Färbung bewirkende Molekül selbst eingeführt worden ist, als färbender Bestandteil in Haarfärbemitteln.Es wurden bereits Versuche unternommen, die Haare nur für eine bestimmte Zeit zu färben, d. h. die Dauer der Färbung mit der Häufigkeit der Anwendung einer Haarwäsche in Übereinstimmung zu bringen.Eines dieser Färbeverfahren basiert auf der Verwendung von Lösungen oder Dispersionen von Farbstoffen in Lösungen polymerer Produkte, welche nach Verdampfung des Lösungsmittels auf den Haaren einen Film bilden, der jedes einzelne Haar umhüllt. Bei der Haarwäsche löst sich der Film in Wasser, wodurch die auf die Haare aufgebrachte Färbung entfernt wird. Bei diesem Verfahren werden die Färbemittel in Form von wässerig-alkoholischen Lösungen oder in Form von Sprühnebeln zur Anwendung gebracht.Dieses Färbeverfahren zeigt einige Nachteile. So behalten die in den polymeren Verbindungen vorübergehend gelösten oder dispergierten Farbstoffe trotzdem eine mehr oder weniger große Affinität für die Faser selbst bei, was den Beginn einer direkten Haarfärbung bewirkt. Andererseits ist die Löslichkeit dieser Farbstoffe im Milieu der polymeren Verbindungen nicht immer sehr gut, im Fall eines dispergierten Farbstoffes tritt häufig eine Entmischung ein.Einen anderen Nachteil bildet der Mangel an Stabilität dieser Färbemittel in Form der Gebrauchslösung, welcher auf die geringen Konzentrationen der letzteren zurückzuführen ist.Diese verschiedenen Nachteile werden erfindungsgemäß dadurch behoben, daß als färbender Bestandteil in Haarfärbemitteln gefärbte Polymerisate eingesetzt werden, in deren Molekülgerüst das die Färbung bewirkende Molekül selbst eingeführt worden ist. Die die Färbung bewirkenden Gruppen sind somit chemisch an polymere Verbindungen gebunden und dringen im Gegensatz zu den bisher verwendeten Haarfärbemitteln nicht in die Haare ein.Erfindungsgemäß verwendbare färbende Polymerisate sind dem Fachmann bereits bekannt. Beispielsweise sind in der belgischen Patentschrift 621 312 derartige Polymerisate und deren Herstellung beschrieben, die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden können. Die dort beschriebenen Polymerisate enthalten Farbstoffe der Azo- oder Anthrachinonreihe, die beispielsweise über eine polymerisationsfähige Vinylgruppe in das Polymerisatgerüst eingebaut sind. Erfindungsgemäß verwendbare färbende Polymerisate sind auch in der britischen Patentschrift 877 402 beschrieben. Die in dieser Patentschrift beschriebenen Polymerisate enthalten ebenfalls einen Farbstoff der Azo- oder Anthrachinonreihe, der über eine Vinylgruppe oder eine Halogenvinylgruppe in das Polymerisatgerüst eingeführt ist. Aus der französischen Patentschrift 1 255 838 sind ebenfalls färbende Polymerisate bekannt, die erfindungsgemäß verwendet werden können. Die dort beschriebenen Polymerisate werden beispielsweise durch Mischpolymerisation von Farbstoffen der Azo-, Anthrachinon- und Triarylmethanreihe, die eine polymerisationsfähige Vinylgruppe enthalten, mit Verbindungen hergestellt, die polymerisierbare olefinische Doppelbindungen enthalten. In der Literaturstelle »Plastics«, Januar 1947, S. 10 bis 16, sind ebenfalls färbende Polymerisate beschrieben, die erfindungsgemäß verwendet werden können. Die dort beschriebenen Polymerisate werden beispielsweise durch Polymeri-■ sation, Mischpolymerisation oder Seitenkettensubstitution hergestellt.In den vorstehend erörterten Literaturstellen sind, wie bereits erwähnt, Polymerisate beschrieben, die gemäß der Lehre der vorliegenden Erfindung verwendet werden können. Keine dieser Literaturstellen enthält jedoch einen Hinweis, der dem Fachmann einen Zusammenhang zwischen diesen gefärbten Polymerisäten und der Möglichkeit von deren Anwendung in Haarfärbemitteln nahezulegen vermochte.Erfindungsgemäß verwendbare färbende Polymerisate können beispielsweise auch durch Umsetzung eines aromatischen Diamins mit einer oder zwei primären bzw. sekundären Aminogruppen mit einem Polymeren, das Säurehalogenidgruppen der Formel —COX, worin X Halogen bedeutet, enthält, in Gegenwart eines Anlagerungsmittels für die bei der Umsetzung entstehende Halogenwasserstoffsäure hergestellt werden. Zweckmäßigerweise wird die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie beispielsweise Dioxan, vorgenommen.Erfindungsgemäß bevorzugt verwendete färbende Polymerisate können aus polymeren Ausgangsverbindüngen der Formel
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR875144A FR1309399A (fr) | 1961-10-05 | 1961-10-05 | Nouvelles compositions pour la coloration des cheveux |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1492063A1 DE1492063A1 (de) | 1969-10-09 |
DE1492063B2 DE1492063B2 (de) | 1973-02-01 |
DE1492063C3 true DE1492063C3 (de) | 1973-09-20 |
Family
ID=8764166
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1492063A Expired DE1492063C3 (de) | 1961-10-05 | 1962-09-29 | Verwendung von färbenden Polymerisaten, in deren Molekulgerustn da die Färbung be wirkende Molekül selbst eingeführt worden ist, als färbender Bestandteil in Haar farbemitteln |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3567678A (de) |
AT (1) | AT252410B (de) |
BE (1) | BE621355A (de) |
CH (2) | CH428102A (de) |
DE (1) | DE1492063C3 (de) |
FR (1) | FR1309399A (de) |
GB (1) | GB993181A (de) |
NL (2) | NL283797A (de) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL126915C (de) * | 1965-05-13 | |||
US4020155A (en) * | 1965-09-06 | 1977-04-26 | Societe Anonyme Dite: L'oreal | Surface active agents |
US3915635A (en) * | 1967-06-15 | 1975-10-28 | Oreal | Hair compositions containing colored copolymers |
US3838965A (en) * | 1970-07-13 | 1974-10-01 | Oreal | Dyeing keratinous fibers with azaindoanilines |
US4339237A (en) * | 1975-12-08 | 1982-07-13 | Dynapol | Free amine-containing polymeric dyes |
US4382800A (en) * | 1975-12-08 | 1983-05-10 | Dynapol | Free amine-containing polymeric dyes |
FR2361447A1 (fr) * | 1976-08-12 | 1978-03-10 | Oreal | Composes colorants constitues de polymeres cationiques hydrosolubles et compositions tinctoriales les contenant |
US4182612A (en) * | 1977-01-31 | 1980-01-08 | The Gillette Company | Method for dyeing human hair with cationic polymeric dyes |
LU83349A1 (fr) * | 1981-05-08 | 1983-03-24 | Oreal | Composition sous forme de mousse aerosol a base de polymere cationique et de polymere anionique |
GB2176204A (en) * | 1985-06-14 | 1986-12-17 | Pharmavet Limited | An agricultural stock marking aerosol system |
US4909806A (en) * | 1987-12-31 | 1990-03-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorine- and chromophore-containing polymer |
US5030701A (en) * | 1987-12-31 | 1991-07-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorine- and chromophore-containing polymer |
US5143723A (en) * | 1988-11-23 | 1992-09-01 | Estee Lauder, Inc. | Colored cosmetic compositions |
US5055602A (en) * | 1989-05-02 | 1991-10-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Polymerizable dye |
US5110874A (en) * | 1989-07-18 | 1992-05-05 | Petrolite Corporation | Methods and compositions for reduction of drag in hydrocarbon fluids |
JP5631216B2 (ja) * | 2008-01-17 | 2014-11-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 青色ポリマー染毛剤 |
CN102015911B (zh) | 2008-01-17 | 2015-11-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 聚合毛发染料 |
WO2011113249A1 (en) * | 2010-03-19 | 2011-09-22 | Unilever Plc | Method of treating hair |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1255838A (fr) * | 1959-05-02 | 1961-03-10 | Basf Ag | Colorants pigmentaires |
NL251042A (de) * | 1959-05-02 | |||
BE621312A (de) * | 1961-08-12 |
-
0
- NL NL126818D patent/NL126818C/xx active
- BE BE621355D patent/BE621355A/xx unknown
- NL NL283797D patent/NL283797A/xx unknown
-
1961
- 1961-10-05 FR FR875144A patent/FR1309399A/fr not_active Expired
-
1962
- 1962-08-14 CH CH971162A patent/CH428102A/fr unknown
- 1962-08-14 CH CH1621966A patent/CH429031A/fr unknown
- 1962-09-18 GB GB35540/62A patent/GB993181A/en not_active Expired
- 1962-09-29 DE DE1492063A patent/DE1492063C3/de not_active Expired
- 1962-10-03 AT AT962863A patent/AT252410B/de active
-
1967
- 1967-04-10 US US629423A patent/US3567678A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE621355A (de) | |
DE1492063A1 (de) | 1969-10-09 |
DE1492063B2 (de) | 1973-02-01 |
GB993181A (en) | 1965-05-26 |
CH429031A (fr) | 1967-01-31 |
US3567678A (en) | 1971-03-02 |
NL283797A (de) | |
FR1309399A (fr) | 1962-11-16 |
AT252410B (de) | 1967-02-27 |
NL126818C (de) | |
CH428102A (fr) | 1967-01-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1492063C3 (de) | Verwendung von färbenden Polymerisaten, in deren Molekulgerustn da die Färbung be wirkende Molekül selbst eingeführt worden ist, als färbender Bestandteil in Haar farbemitteln | |
DE69936441T2 (de) | Verwendung einer Kombination aus zwei kationischen Farbstoffen für die direktziehende Haarfärbung | |
DE2627419C3 (de) | Mittel zur Festigung der Frisur | |
DE2817369A1 (de) | Neue copolymerisate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende kosmetische mittel | |
DE29624635U1 (de) | Aufhellende Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern, die einen speziellen Direktfarbstoff enthält | |
DE1617709B2 (de) | Verfahren zum faerben und gleichzeitigen aufhellen von menschlichen haaren sowie mittel zur durchfuehrung dieses verfahrens | |
DE4228897A1 (de) | Mittel zur Festigung der Haare auf der Basis von Lignin oder Ligninderivaten sowie Dihydroxypropyllignin | |
DE2617528A1 (de) | Verspruehbare temporaere lockenfestigerzubereitung | |
DE1794384A1 (de) | Anthrachinonfarbstoffe | |
DE1162509B (de) | Farbige Haarlacke und Haarfestlegemittel | |
DE3739413A1 (de) | Neues verfahren zur festigung und/oder permanenten verformung der haare, und zusammensetzung zur durchfuehrung dieses verfahrens | |
DD297324A5 (de) | Verfahren zur haarfaerbung mit direktfarbstoffen | |
EP0132568B1 (de) | 1,4-Diamino-5-chlor-2-nitrobenzolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel zur Färbung von Haaren | |
DE2138209C3 (de) | Neue Phenoxazoniumsalze, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Färbemittel | |
EP0460127B1 (de) | Schaumförmiges haartönungsmittel | |
DE1645084C3 (de) | Gefärbte Copolymerisate mit quaternären Ammoniumresten | |
DE1794352C3 (de) | Verwendung von gefärbten Polymerisaten als färbender Bestandteil in Haarfärbemitteln | |
DE1617696C3 (de) | Lacke und Wasserwell-Lotionen für Haare | |
DE3442861C2 (de) | ||
EP0150765B1 (de) | Verwendung von p-Ureidoalkylamino-nitrobenzolverbindungen in Haarfärbemitteln und neue p-Ureidoalkylamino-nitrobenzolverbindungen | |
DE2146635A1 (de) | Neue Indamine, die zum Färben von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren, verwendbar sind | |
DE2146634A1 (de) | Neue N-substituierte Indamine, die zum Färben von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren, verwendbar sind | |
DE1942671C3 (de) | Haarbehandlungsmittel und Verfahren zur Behandlung von Haaren | |
DE2146636A1 (de) | Neue Indaminsalze, die zum Färben von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren, verwendbar sind | |
DE4018335A1 (de) | Mittel zum faerben von haaren mit einem gehalt an 2-amino-4-halogen-6-nitrophenolen sowie 2-amino-4-fluor-6-nitrophenol |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |