DE2617528A1 - Verspruehbare temporaere lockenfestigerzubereitung - Google Patents
Verspruehbare temporaere lockenfestigerzubereitungInfo
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Description
P,\TLTKVANWÄi..T£ A. GRÜNL-wV Χ-;
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H. KINKELO£-V
DfI-ι NG
W. STOCKMAiR
ΑΛ 4 ΠΙ· Λ A DR.INU-AiE(CALT::; ::
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P. H. JAKOB
DIPL-ING
G. BEZOLD
DR F£a ΝΑΓ OFL-CKM.
MÜNCHEN
E. K. WEIL
DR RCR (XC Ιί>Χ3
MÜNCHEN 22
■Ρ 10 319-fA/co
22. April 1976
LINDAU
EEDKEK LABORATORIES, INC.
14721 Califa Street,
Van Iuys, California 91411, V.St.A.
Yersprühbare· temporäre Lockenfestigerzubereitung
Die Erfindung "betrifft allgemein eine Haarfestigeraubereitung
mit einer hohen Beständigkeit gegen Feuchtigkeit? sie
betrifft insbesondere eine versprühbare temporäre Lockenfestigerzubereitung,
die in Form eines Sprays oder in For η
einer Lotion auf das Haar aufgebracht v/erden kann, um die
Beständigkeit von eingelegten Locken gegen Erschlaffung hohen Feuchtigkeitsbedingungen zu verbessern·
Es ist bekannt, zu Hause oder im Friseursalon untor- Verw
von Sprays oder Lotionen Locken einzulegen. Diese sird i
Gegensatz zu eingelegten Dauerwellen nur vorübergehender·
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TELSFON (O8O) 22 SB62 TELEX Ο5-29 36Ο TELKHAHWE MOKAPAT
ORIiSJNAU INSPECTED
Natur, die nur bis zu der nächsten Haarwäsche halten sollen.
Ba die aufgebrachten Komponenten notwendigerweise bis zu einem
gewissen Grade unter hohen. Feuchtigkeitsbedingungen, insbesondere
bei höheren Jmgebungstemperaturen, gegen Wasser
empfindlich sind, erschlaffen die Locken bzw. Wellen aufgrund
des Angriffs der atmosphärischen Feuchtigkeit auf den FiImüberzug
auf den Haarsträhnen, der durch das Spray oder die Lotion gebildet wird. In vielen Fällen nimmt das Haar noch
mehr Feuchtigkeit auf, wenn einmal die schützende Festigung unzuverlässig geworden ist, und es lockert sich auf und ;vird
schlaff.
Ziel der Erfindung ist es, eine Haarfestigerzubereitung anzugeben,
die eine hohe Beständigkeit auch in feuchter Umgebung und insbesondere bei erhöhten Temperaturen aufweist.
Gegenstand der Erfindung ist eine versprühbare temporäre Lockenfestigerzubereitung, die dadurch gekennzeichnet ist,
daß sie besteht aus oder enthält mindestens ein wasserlösliches, reaktionsfähiges Polyamidepichlorhydrinharz und mindestens
ein wasserlösliches Vinylpyrrolidonpolymerisat, gelöst in einem Lösungsmittelträger für das Harz und das Polymerisat,
wobei die Konzentration des Harzes und des Polymerisats in der Zubereitung nach dem Aufbringen auf das Haar und
nach dem Verdampfen des Lösungsmittelträgers ausreicht, um es gegen Erschlaffung der Locken unter feuchten Bedingungen
"Beständig zu machen, die jedoch nicht ausreicht, um das Eaar schuppig -(flockig)'und klebrig zu machen.
lie erfindungsgemäße Lockenfestigerzubereitung stellt eins
außerordentlich wirksame Zubereitung für die Verwendung in Aerosol- und Nicht-Aerosol-Haarsprays und Haarfestigerlotionen
dar, die eine außerordentlich hohe Beständigkeit gegen Angriff durch Feuchtigkeit in einer Umgebung mit hoher Feuchtigkeit
und bei erhöhter Umgebungstemperatur aufweist.
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_ 3 —
Besonders bevorzugte wasserlösliche reaktionsfähige Po Iyamidepichlorhydrinharze
sind solche, die durch Umsetzung von Epichlorhydrin mit dem bei der Umsetzung von Adipinsäure
mit Diäthylentriamin gebildeten Polymerisat hergestellt
worden sind.
Je nach dem vorgesehenen Verwendungszweck und dem gewünschten
Verfestigungsgrad kann die Zubereitung etwa 0,5 bis et?;a 8,
vorzugsweise etwa 1 bis etwa 4 % jeweils an wasserlöslichem
reaktionsfähigem Polyamidepichlorhydrinharz und an Vinylpyrrolidonpolymerisat
enthalten. Das Gewichtsverhältnis zwischen dem wasserlöslichen reaktionsfähigen Polyamidepichlorhydrinharz
und dsm Vinylpyrrolidonpolymerisat beträgt vorzugsweise
etwa 1:2 bis etwa 2:1 bei einem Gesamtfeststoffgehalt
von Harz und Polymerisat von etwa 1 bis etwa 5 Gew.-%,
bezogen auf das Gesamtgewicht aus dem Harz, dem Polymerisat und dem Lösungsmittelträger.
Ein geeignter Lösungsmittelträger ist in der Regel eine
Wasser/Äthanol-Mischung, die etwa 85 % Äthanol und etwa 15 %
Wasser enthält. Es können aber auch andere Verhältnisse und Lösungsmittelträgerzusammensetzungen verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können in Form eines Aerosolsprays unter Verwendung von konventionellen Treibmitteln,
in Form eines Nicht-Aerosol-Sprays aus einem Behälter unter Verwendung einer Kolbenpumpe oder in Form einer
flüssigen Festigerlösung auf das Haar aufgebracht werden.
Nach dem Verdampfen des Lösungsmittelträgers treten das Harz und das Polymerisat in synergistischer V/eise in Wechselwirkung
miteinander unter Erzielung einer ungewöhnlich wirksamen Beständigkeit gegen Feuchtigkeit im Vergleich zu
den Harz- und Polymerisatbestandteilen der Zubereitung allein.
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Es können auch andere Zusätze, wie sie beim Frisieren und
Festigen von Haar verwendet werden, wie z.B. Parfüms, Proteine, modifizierte alkohollösliche Haarkonditioniermittel,
Weichmacher und dgl., zugegeben werden.
Die Erfindung bezieht sich auf Zubereitungen, die aus einer Mischung aus einem reaktionsfähigen Polyamidepichlorhydrinharz
und einem wasserlöslichen Vinylpyrrolidonpolymerisat in einem geeigneten Lösungsmittelträger bestehen, die in Form
eines Aerosol- oder Nicht-Aerosol-Sprays und in Form einer-Festigerlösung
auf das Haar aufgebracht werden und die nach dem Verdampfen des Lösungsmittelträger diesem eine ungewöhnliche
Beständigkeit gegen Erschlaffung der Haarlocken unter hohen Temperatur- und Feuchtigkeitsbedingungen verleihen.
Unter dem hier verwendeten Ausdruck "wasserlösliche, reaktionsfähige
Polyamidepichlorhydrinharze" sind Harze zu verstehen, die bei der Umsetzung von Epichlorhydrin mit einem
Polyamidpolymerisat gebildet werden, das durch Umsetzung eines Polyalkylenpolyamins mit einer gesättigten Dicarboiisäure
hergestellt worden ist. Die Harze haben die allgemeine Formel
I I
C=O
R
C=O
NH
I2
NH
09853/1056 I
_ 5 —
worin E eine Alkylgruppe mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen,
E^ und Ep unabhängig voneinander jeweils Alkylgruppen mit
mindestens 2 und vorzugsweise etwa 2 bis etwa 4 Kohlenstoffatomen und η die Anzahl der wiederkehrenden Einheiten in
dem Molekül bedeuten. Jede Alkylgruppe kann geradkettig (unverzweigt) oder verzweigtkettig sein.
Die erfindungsgemäß bevorzugten wasserlöslichen reaktionsfähigen Polyamidepichlorhydrinharze v/erden hergestellt durch
Umsetzung von Epichlorhydrin mit dem Eeaktionsprodukt von
Diäthylentriamin und Adipinsäure. Es können auch Harzmischungen verwendet werden. In dem Harz kann das Chlor durch
andere Anionen, wie z.B. Phosphat, welche die reaktionsfähige Natur der kationischen wärmehärtbaren Harze nicht verändern,
ersetzt v/erden. Die Herstellung der wasserlöslichen, reaktionsfähigen
Polyamidepichlorhydrinharze ist in der US-Patentschrift 3 227 615 näher beschrieben.
Unter dem hier verwendeten Ausdruck "wasserlösliches Vinylpyrrolidonpolymerisat"
sind Homopolymerisate und Mischpolymerisate von Vinylpyrrolidon sowie Mischungen davon zu verstehen.
Obgleich die Comonomeren stark variieren können, so lange die Löslichkeit dadurch nicht nachteilig beeinflußt
wird, ist das bevorzugte Oomonomere Vinylalkohol.
Wie aus der oben genannten US-Patentschrift 3 22? 615 hervorgeht,
sind wasserlösliche Polyamidepichlorhydrinharze bereits in Kombination mit Bisulfiten in Zubereitungen für die
Herstellung von Dauerwellen verwendet worden. Das Harz im reaktionsfähigen Zustand ist jedoch zu stark reaktionsfähig
gegenüber dem Haar für das direkte Aufbringen auf das Haar in wesentlichen Mengen, da aktive Zentren auf dem Haar die
Neigung haben, den funktioneilen Eing zu öffnen und eine permanente Bindung zu induzieren, die gegen Entfernung durch
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Haarwaschen beständig ist. In geringeren Mengen beginnen
die eingelegten Locken (Wellen) unter feuchten Bedingungen
schon nach einer ziemlich kurzen Einwirkungszeit zu erschlaffen.
Vinylpyrrolidonpolymerisate werden durch umgebende Feuchtigkeit leicht beeinflußt, weil sie hygroskopisch sind, und sie
werden klebrig. Vinylpyrrolidonpolymerisate eignen sich zwar zum Haarfestigen, unter feuchten Bedingungen tritt jedoch
eine Reaktion mit der Feuchtigkeit auf und die Locken erschlaffen völlig.
Völlig überraschend erhält man jedoch bei einer Kombination dieser beiden Komponenten eine synergistische Wirkung, die
zu einer außergewöhnlichen Beständigkeit gegenüber den Einflüssen von erhöhter Umgebungstemperatur und Umgebungsfeuchtigkeit führt und durch die Einwirkung einer relativen
Feuchtigkeit von 80 bis 85 % bei Temperaturen von 26,7 his
32,2°G (80 bis 900F) für eine Dauer von mindestens einem.
Tag unbeeinflußt bleibt und für einen Zeitraum von mehreren
Tagen praktisch nicht beeinflußt wird.
Trotz der ungewöhnlichen Beständigkeit gegen hohe Feuchtigkeit selbst unter erhöhten Temperaturbedingungen können die
erfindungsgemäßen Zubereitungen dennoch durch konventionelles
Waschen der Haare leicht von dem Haar entfernt werden,' wobei das Haar wieder in den Zustand zurückgeführt wird,
in dem es vor dem Aufbringen des temporären Festigers vorlag.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen liegen in Form einer
Mischung aus dem wasserlöslichen reaktionsfähigen Polyamidepichlorhydrinharz und dem wasserlöslichen Vinylpyrrolidonpolymerisat
und einem geeigneten Lösungsmittelträger dafür vor. Der Feststoffgehalt, d.h. der Gehalt an Harz plus Polymerisat,
reicht unter den normalen Auftragsbedingungen aus,
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•~ 7 —
um eine Beständigkeit gegen Feuchtigkeit zu erzielen, ohne eine Klebrigkeit oder Schuppenbildung (flaking)
hervorzurufen·
Das reaktionsfähige wasserlösliche Polyamidepichlorhydrinharz und die Vinylpyrrolidonpolymerisate können allgemein
jeweils in einer Menge von etwa 0,5 bis etwa 8 oder mehr
Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, in
der Zubereitung verwendet werden. Der bevorzugte Bereich für die meisten Anwendungen liegt bei etwa 1 bis etwa 4-Gew.-$#
Die jeweils verwendeten Mengen hängen von der gewünschten Verfestigung ab, wie nachfolgend näher erläutert
wird.
Obwohl es nicht streng kritisch ist, liegt das Gewichtsverhältnis zwischen dem wasserlöslichen reaktionsfähigen PoIyamidepichlorhydrinharz
und dem Virjylpyrrolidonpolymerisat vorzugsweise
innerhalb des Bereiches von etwa 1:2 bis etwa 2:1. Innerhalb dieses Bereiches ergibt die Gesamtkombination der
Harze die vorteilhaftesten Eigenschaften in bezug auf die Beständigkeit gegen einen Angriff durch Feuchtigkeit unter
hohen Temperatur- und Feuchtigkeitsbedingungen, während gleichzeitig das Haar den gewünschten Griff behält.
Obgleich jeder geeignete Lösungsmittelträger für die Mischung aus dem Harz und dem Polymerisat zum Aufbringen auf das Haar
verwendet werden kann, handelt es sich bei den üblichen Lösungsmittelträgern
um solche auf Wasserbasis und vorzugsweise um eine Mischung aus einem Alkohol und Wasser. Obgleich jeder
wasserlösliche. Alkohol mit einem niederen Dampfdruck verwendet werden kann, ist Äthanol bevorzugt, weil es in einem gemichfreien
Zustand vorliegt« Es können auch andere Alkohole, wie z.B. Isopropanol, verwendet werden, wenn als Teil der
Zubereitung ein Maskierungsmittel verwendet wird. Bei dem bevorzugten Lösungsmittelträger handelt es sich um eine Mi-
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aus etwa'15 Gew. ~% Wasser und etwa 85 Gew. -% Äthanolo
Neben den Grundkomponenten (Haupt!component en) der erfindungsgemäßen
Zubereitung, nämlich dem wasserlöslichen "reaktionsfähigen Polyamidepichlorhydrinharz, dem Vinylpyrrolidonpolymerisat
und dem Lösungsmittelträger, können in den Harzfest iger—Sprays und -Lotionen auch andere, an sich bekannte
Zusätze (Komponenten) enthalten sein. Dazu gehören Parfüms,
TM Proteine, Haarkonditioniermittel, wie Penthenol ', ein
modifizierter Alkohol sowie Weichmacher, wie Propylenglykol, Dibutylphthalat, Glycerin und dgl. Wenn sie verwendet werden,
sind Weichmacher im allgemeinen in einem Gewichtsverhältnis von etwa 10:1 Gew.-Teilen Gesamtharz pro Gewichtsteil Weichmacher
vorhanden. Wenn die Zubereitung als Festigerspülung verwendet wird, können lösliche Farbstoffe oder Aufheller
zugegeben werden, um die Qualität des Haares während der Lebensdauer der temporären Festigung zu verbessern.
Eine höchst bequeme Art des Aufbringens der erfindungsgemäßen
Zubereitungen besteht darin, daß sie in Form eines Micht-Aerosol-Sprays
aufgebracht werden, in dem die Zubereitungen von einem Behälter unter der Einwirkung einer mit dem Finger
betätigten Spraypumpe abgegeben werden. Sie können auch in einem Aerosol-Spray unter Verwendung von Fluorkohlenwasserstoffen,
Kohlenwasserstoffen, wie Isobutan, und Propan/Isobutan-Gemischen, Kohlendioxid und ähnlichen Treibmitteln,
verwendet werden.
Je nach dem gewünschten Grad der Festigung variiert der Gesamtfest
stoff gehalt (Harz + Polymerisat) der aufgebrachten Zubereitung. Beim Aufbringen in Form eines Sprays und für eine
geringe Festigung (weiches Festhalten der Frisur) beträgt die typische Gesamtharzkonzentration normalerweise etwa 1 bis
etwa 2 Gew.-% Feststoffe. Für eine normale Festigung (ein normales Festhalten der Frisur) beträgt der Feststoffgehalt
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etwa 3 bis etwa 4- Gew.-% und für eine starke Festigung
(festes Festhalten der Frisur) beträgt er . etwa 5 Gew.-% oder mehr. Bei Verwendung in Form einer Lösung werden die
Zubereitungen auf Werte unterhalb der oben angegebenen Werte, im allgemeinen auf bis zu etwa 50 % der oben angegebenen
Werte, verdünnt wegen der höheren Auftragsmenge der Feststoffe auf das Haar.
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel und die Kori«
trollbeispiele, welche die einzigartigen Festhalteeigen-schaften (Festigungseigenschaften) der erfindungsgeinäßen
Zubereitung demonstrieren, näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
Es wurden fünf Proben von braun gefärbtem Menschenhaar" gewöhnlichen
Ursprungs mit einer Länge von jeweils 17,8 cm (7 inches) und einem Gewicht von jeweils 1 g verwendet.
Jede Probe wurde in 10 ecm einer Testfestigerlösung,wie nachfolgend
angegebenv3 Minuten lang eingetaucht, dann auf einen 1,27 cm (1/2 inch)-Lockenwickel aufgerollt und unter einem
Friseusalontrockner, der bei 54-0C (1300I1) (Lufttemperatur)
gehalten wurde, 0,5 Stunden lang getrocknet. Die Lockenwickel wurden entfernt und die aufgerollten, gefestigten
Haarproben wurden in eine Kammer mit kontrollierter Feuchtigkeit eingeführt. Die Kammertemperatur wurde bei 26,7 bis
32,a°C (80 bis 900F) und bei einer relativen Feuchtigkeit
von 80 bis 85 % gehalten. In verschiedenen Zeitabständen wurde der Prozentsatz der Lockenerschlaffung bestimmt.
Zur Erläuterung der Nützlichkeit der erfindungsgemäßen Zubereitungen
(Beispiel) enthielt die Festigerlösung 2,16
Gew.-% Delsette 101, ein wasserlösliches reaktionsfähiges Polyamidepichlorhydrinharz, hergestellt und vertrieben von der
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Firma Hercules Powder Company, 1,90 Gew.-% eines unter
der Handelsbezeichnung PVP K-30 bekannten Vinylpyrrolidonpolymerisats,
hergestellt von der Firma General Aniline and Film Corporation, 81,5 Gew.-% Äthanol und 14,4 Gew.-%
V/asser. Eine Mischung aus 85 Gew.-% Äthanol und 15 G-ew.~% Was«
ser (Äthanol/Wasser-Gemisch) diente als Verdünnungsträger.
In dem Kontroll ver such A wurde eine 2,16 gew.~/2Xge Lösung
von Delsette 101 in dem Äthanol/Wasser-Gemisch verwendet. Dies entsprach der Konzentration des wasserlöslichen, reaktionsfähigen
Polyamidepichlorhydrinharzes in der Gesamtsubereitung
gemäß dem Beispiel.
In dem Kontrollversuch B wurde eine 1,9 gew.-^ige Lösung
von PVP K-30 in dem Äthanol/tfTasser-Gemisch verwendet. Dies
entsprach der Konzentration des Polyvinylpyrrolidons in der
Gesamtzubereitung gemäß dem Beispiel.
In dem Kontrollversuch C wurde eine 4,06 gew.-%ige Lösung
von Delsette 101 in dem Äthanol/Wasser-Gemisch verwendet*
Dies entsprach dem Gesamtharzgehalt in der Zubereitung gemäß dem Beispiel.
In dem Kontrollversuch D wurde eine 4,06 gew.-%ige Lösung
von PVP K-30 in dem Äthanol/Wasser-Gemisch verwendet, was wiederum dem Gesamtharzgehalt in der Zubereitung gemäß
dem Beispiel entsprach.
Die Ergebnisse des Feuchtigkeitstests sind in der folgenden Tabelle angegeben.
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Beispiel oder | A | 1 | ,5 | VJl | 2 | Tabelle | ,ο ■ | 1 | 22 | 1 | 29 | - Zeit | ,0 | in St d | ,0 | |
B | . O | ,5 | 95 | 0 | 15 | ,0 | 15 | ,0 | 262 | ,0 | ,0 | |||||
σ | 5 | ,0 | 10 | ,0 | ,5 | 100 | ,0 | 100 | ,0 | 5 | ,0 | ,0 | ||||
Kontrollbeispiel | T) | 40 | 85 | ,0 | ,0 | 20 | ,0 | 25 | ,0 | 15 | ,0 | 265 | ,0 | |||
Beispiel 1 | 7 | ,5 | 100 | ,0 | 100 | ,0 | 100 | ,0 | VJl | |||||||
co | Kontrollbeisp. | 1 | Prozent Lockenerschlaf.fu.ng | ,0 | ,0 | 25 | 15 | |||||||||
CD | It | 4- | 100 | 100 | ||||||||||||
CO cn co |
ti | 0 | 25 | |||||||||||||
1056 | ti | 10 | 100 | |||||||||||||
100 | ||||||||||||||||
10 | ||||||||||||||||
100 | ||||||||||||||||
Die Erfindung wurde zwar vorstehend unter Bezugnahme auf
bevorzugte Ausführungsformen näher erläutert, es ist jedoch
für den IPachmann selbstverständlich, daß sie darauf keineswegs beschränkt ist, sondern daß diese in vielfacher Hinsicht
abgeändert und modifiziert werden können, ohne daß dadurch der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlassen
wird.
Patentansprüche:
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Claims (1)
- Patentansprüche1. Versprühbare temporäre Lockenfestigerzubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß sie besteht aus oder enthält mindestens ein wasserlösliches, reaktionsfähiges Polyamid« epichlorhydrinharz und mindestens ein wasserlösliches Vinylpyrrolidonpolymerisat, gelöst in einem Lösungsmittelträger für das Harz und das Polymerisat, wobei die Konzentration des Harzes und des Polymerisats in der Zubereitung nach dem Aufbringen auf das Haar und nach dem Verdampfen des Lösungsmittelträgers ausreicht, um das Haar gegen Lockenerschlaffung unter feuchten Bedingungen beständig zu machen,, die jedoch nicht ausreicht, um es klebrig und schuppig zu machen.2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie das wasserlösliche reaktionsfähige Polyamidepichlorhydrinharz in einer Menge von etwa 0,5 bis etwa 8 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht "von Harz, Polymerisat und Lösung smitteItrager, enthält.5. Zubereitung nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie das wasserlösliche Vinylpyrrolidonpolyraerisat in einer Menge von etwa 0,5 bis etwa 8 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht von Harz, Polymerisat und Lösungsmittelträger, enthält.4. Zubereitung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis3. dadurch gekennzeichnet, daß sie das reaktionsfähige wasserlösliche Polyamidepichlorhydrinharz in einer Menge von etwa 1 bis etwa 4- Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht von Harz, Polymerisat und Lösungsmittelträger, enthält.609853/1 05626Ί75285. Zubereitung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4-, dadurch gekennzeichnet, daß sie das reaktionsfähige wasserlösliche Vinylpyrrolidonpolymerisat in einer Menge von etwa 1 bis etwa 4- Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht von Harz, Polymerisat und Lösungsmittelträger, enthält.6. Zubereitung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5i dadurch gekennzeichnet, daß sie das reaktionsfähige wasserlösliche Polyamidepichlorhydrinharz und das wasserlösliche Vinylpyrrolidonpolymerisat in einem Gewichtsverhältnis von etwa 1:2 bis etwa 2:1 enthält.7. Zubereitung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein wasserlösliches reaktionsfähiges Polyamidepichlorhydrinharz enthält, das durch Umsetzung von Epichlorhydrin mit dem durch Umsetzung von Adipinsäure mit Diäthylentriamin gebildeten Polymerisat hergestellt worden ist.8. Zubereitung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7j dadurch gekennzeichnet, daß das Gesamtgewicht von Harz und Polymerisat in der Zubereitung etwa 1 bis etwa 5 Gew.~%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, beträgt.609853/1056
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4189468A (en) | 1973-11-30 | 1980-02-19 | L'oreal | Crosslinked polyamino-polyamide in hair conditioning compositions |
US4277581A (en) | 1973-11-30 | 1981-07-07 | L'oreal | Polyamino-polyamide crosslinked with crosslinking agent |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS521043A (en) | 1977-01-06 |
CA1085301A (en) | 1980-09-09 |
AU1285676A (en) | 1977-10-13 |
US4007005A (en) | 1977-02-08 |
GB1545297A (en) | 1979-05-10 |
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