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Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Behandlung menschlicher Haare mittels polykondensierbarer
Harnstoffderivate.
Durch eine solche Behandlung wird der Zustand der menschlichen Haare dahingehend verbessert, dass sie weiteren kosmetischen Behandlungen leichter zugänglich sind.
Es ist bekannt, dass die Haare durch die Einwirkung von natürlichen Medien, wie Meereswasser oder
Sonne, oder durch vorgenommene chemische Behandlungen, z. B. bei Durchführung von Dauerwellen oder
Entfärbungen, mehr oder weniger stark chemisch abgebaut werden.
Die Wirkungen eines solchen Abbaus können weitestgehend durch die erfindungsgemässe Behandlung kompensiert werden.
Um die Festigkeit und die Elastizität der Haare zu erhöhen, wurde schon vorgeschlagen, diese mit Verbindungen zu behandeln, die im Inneren der Keratinfaser polymerisieren und gleichzeitig an reaktionsfähige Gruppen des Keratins gebunden werden können. Derartige Verbindungen sind beispielsweise Dimethylolharn- stoff, Dimethylolthioharnstoff oder deren Vorkondensate. Diese Verbindungen enthaltende Behandlungslösungen weisen jedoch den Nachteil auf, unbeständig zu sein und innerhalb einer kurzen Zeitspanne schon so beträchtliche grosse Mengen freien Formaldehyds abzuscheiden, dass solche Lösungen nicht ohne nachteilige Wirkungen auf die Kopfhaut angewendet werden können.
Die Patentmhaberin selbst hat schon vorgeschlagen, in diesem Zusammenhang Verbindungen zu verwenden, die beständiger als Dimethylolharnstoff und Dimethy- loltbioharnstoff sind, und die eine viel geringere Menge Formaldehyd abscheiden. Diese Verbindungen weisen jedoch alle hydroxymethylierte Gruppen im Molekül auf, wodurch sie nicht völlig beständig sein können.
Weiterhin ist es schwer, diese Produkte in grosser Reinheit herzustellen, da die Herstellungsverfahren keine völlig reproduzierbaren Resultate erzielen. Bei einer grossen Zahl dieser Verbindungen besteht weiter die Schwierigkeit, dass sie in den in der Kosmetik allgemein verwendeten wässerigen Lösungsmitteln schwer löslich sind.
Um diesen Nachteilen zu begegnen, werden erfindungsgemäss nicht die Methylolverbindungen selbst, sondern besondere Derivate dieser Verbindungen, die durch Kondensation mit sekundären Aminen nach der Mannichreaktion erhältlich sind, verwendet. Die durch diese Reaktion erhaltenen Verbindungen sind löslicher, beständiger und leichter herzustellen als die entsprechenden hydroxymethylierten Verbindungen und sie besitzen für eine kosmetische Verwendung zur Verstärkung des Haares einen bemerkenswerten Vorteil. Es wurde auch versucht, gleichzeitig mit der oben beschriebenen Verstärkung des Haares reaktionsfähige Gruppen von besonderem kosmetischem Interesse in das Innere des Haares einzuführen : so beispielsweise Verbindungen mit Disulfidbindungen im Inneren des Haares zu fixieren.
Das Vorhandensein von S-S-Bindungen ist für ein neues und interessantes Verhalten der Faser gegenüber üblicherweise in der Praxis verwendeten chemischen Reaktionsteilnehmern, wie Mercaptane oder Sulfite enthaltende Reduktionslösungen oder z. B. Wasserstoffperoxyd enthaltende Oxydationslösungen, verantwortlich. In gleicher Weise wurde auch versucht, in das Innere des Haares Carbonsäuregruppen einzuführen ; diese Säuregruppen bewirken eine grössere Affinität der Faser für basische Farbstoffe. Mit dem Versuch, basische Gruppen oder Fettsäureketten in das Innere des Haares einzuführen, wird gleichzeitig auch eine Erhöhung der Affinität des Haares für saure Farbstoffe oder die andauernde Verbesserung des Glanzes und des Griffes der Haare erreicht.
Es wurde nunmehr überraschend festgestellt, dass es möglich ist, diese verschiedenen Ziele zu erreichen, indem zur Haarbehandlung Verbindungen verwendet werden, die in ihrem Molekül gleichzeitig eine Polykondensation erzeugende Funktion und eine zweite, den oben genannten kosmetischen Anforderungen entsprechende Funktion aufweisen. Wird dann in bekannter Weise die Polykondensation dieser Verbindungen im Inneren des Keratins durchgeführt, sind sowohl die gewünschte kosmetische Wirkung als auch verbesserte Eigenschaften der Haare, besonders in bezug auf ihr mechanisch-elastisches Verhalten, erzielbar.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Behandlung menschlicher Haare, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf die Haare, die gegebenenfalls mit einem sauren Haarkosmetikum, beispielsweise einem sauren Haarwaschmittel, vorbehandelt wurden, a) wenigstens ein neues polykondensierbares Harnstoff- oder Thioharnstoffderivat der allgemeinen
Formel
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in welcher X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, RundR Niedrigalkylgruppen bedeuten oder unter Bildung eines heterocyclischen Ringes verbunden sind, R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe bedeutet, wobei die beiden Substituenten R3 auch zusammen eine Alkylengruppe bilden können und R4 Wasserstoff, eine Alkylgruppe,
eine Niedrigalkoxygruppe oder einen Rest der allgemeinen Formel
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worin R und R die oben angegebene Bedeutung haben, oder eine reaktionsfähige Gruppe, die eine Disulfid & mktion, eine Thiolfunktion, eine Carbonsäurefunktion, eine basische Funktion, eine qua- ternäre Ammoniumfunktion oder eine Fettsäurekette enthält, bedeutet, oder dessen quaternisierte Form der allgemeinen Formel
EMI2.2
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Charakter verleiht, und A- ein Halogenid- oder Sulfatanion bedeuten, gegebenenfalls b) einen sauren Polymerisationskatalysator aus kosmetisch anwendbaren Mineralsäuren, wie bei- spielsweise Phosphorsäure, organische Säuren, wie beispielsweise Ameisen-, Essig-, Milch-oder
Zitronensäure, oder saure Salze, wie beispielsweise saure Alkalisulfate oder-phosphate,
sowie ge- wünschtenfalls c) ein Alkalisalz einer schwefeligen Säure, beispielsweise Natriummetabilsulfit, in beliebiger Reihen- folge oder eine frisch bereitete Mischung der oben angegebenen Komponenten in Form einer Lösung oder Verteilung aufbringt, hierauf die Haare gegebenenfalls nach Spülen unter äusserer Einwirkung von Wärme trocknet.
Gemäss einer Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens enthält das angewendete kosmetische Mittel nicht selbst den sauren Katalysator, der für die Durchführung der Polykondensation der kondensierbaren Verbindungen in der Keratinfaser erforderlich ist, sondern dieser saure Katalysator wird vor oder nach dem erfindungsgemässen Mittel auf die Haare aufgetragen.
Die Erfindung betrifft weiters auch ein Mittel zur Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens in Form einer wässerigen oder wässerig-alkoholischen Lösung, eines Gelees, Pulvers, einer Creme, eines Aerosols oder einer Wasserwell-Lotion, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es wenigstens ein polykondensierbares Harnstoff- oder Thioharnstoffderivat der allgemeinen Formel (I), in welcher X, ,R, R und R die oben angegebene Bedeutung haben, oder dessen quaternisierte Form der allgemeinen Formel (Ia), in welcher X, R,R,R, R, R und A- die oben angegebene Bedeutung haben, in einer Menge von 0, 5 bis 12 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 4 Gew.-%, sowie gegebenenfalls für kosmetische Mittel übliche Zusätze, wie oberflächenaktive Stoffe, Quellmittel, Farbstoffe, Riechstoffe, Harze,
gewünschtenfalls weitere Harnstoffderivate, ein Alkalisalz einer schwefeligen Säure, beispielsweise Natriummetabisulfit, ferner für Wasserwell-Lotionen übliche Zusätze u. dgl., enthält.
Dieses einteilige Mittel, das selbst keinen sauren Katalysator enthält, findet Anwendung, wenn die Haare vorher mit einem sauren Haarkosmetikum, beispielsweise mit einem sauren Haarwaschmittel, vorbehandelt wurden. Der gewünschte Effekt wird hiebei bereits erzielt, wenn nach dem Spülen der Haare das oben angegebene Mittel aufgetragen wird. Die Anwendung von als saure Katalysatoren dienenden Substanzen ist in diesem Falle nicht nötig.
Zur Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens bzw. in den erfindungsgemässen Mitteln gelangen beispielsweise die folgenden polykondensierbaren Verbindungen zur Anwendung :
Monomorpholinmethylharnstoff der Formel :
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Di- (morpholinmethyl)-harnstoff der Formel :
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Di-(morpholinmethyl)-thio-harnstoff der Formel :
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Monomorpholinmethylthioharnstoff der Formel :
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Monomorpholinmethyläthylenharnstoff der Formel :
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l, 4-bis- (Carbamidmethyl)-piperazin der Formel :
EMI3.4
Diäthylaminomethylharnstoff der Formel :
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Monomorpholinmethyläthylendiharnstoff der Formel :
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Dimorpholinmethyläthylendihamstoff der Formel :
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Piperidinmethylha. mstoff der Formel :
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Weiters quaternisierte Verbindungen wie :
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sonderer Reaktionsfähigkeit aufweisen, wobei diese Gruppen als "kosmetische Partner" bezeichnet werden können und beispielsweise Gruppen mit einer Disulfid-, Thiol- oder Carbonsäurefunktion, einer basischen Funktion oder quaternären Ammoniumfunktion oder einer Fettsäurekette darstellen können, wie beispielsweise in den folgenden Verbindungen : (N-Carbamyl-N'-morpholinmethylcarbamyl)-cystamin der Formel :
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N, N'- (Morpholinmethylcarbamyl)-cystamin der Formel :
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N- (Morpholinmethylcarbamyl)-cysteamin der Formel :
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N- (MorphoHnmethylca. rbamyl)-glycin der Formel :
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der Fonnel :(Dimethylkopramorpholinmethylureidäthyl)-ammoniumchlorid der Formel :
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worin R einen von Kokosfettsäuren abgeleiteten Rest darstellt,
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(Morpholinmethyl)-äthylharnstoffdiäthyläthylharnstoff]-ammoniumchlorid der Formel :N-Methyl-di- (morpholinmethyl)-propylharnstoff der Formel :
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(N-Dimethyläthylharnstoff-N'-dimethylmorpholinmethylharnstoff)-cystamindichlorid der Formel :
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Die erfindungsgemässen Mittel enthalten vorteilhafterweise 0, 5 bis 12 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 4 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, an mindestens einer der oben beschriebenen polykondensierbaren Verbindungen.
Die erfindungsgemässen Mittel können in Form einer wässerigen oder wässerig-alkoholischen Lösung vorliegen und eine Wasserwell-Lotion darstellen, die gewünschtenfalls für derartige Lotionen übliche Zusätze enthält.
Die erfindungsgemässen Mittel können ebenfalls in Form eines Gelees oder einer Creme vorliegen bzw. auch als Aerosol konditioniert sein und weitere, in der Kosmetik übliche Zusätze wie Farbstoffe, oberflä-
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chenaktive Stoffe, Penetrationsmittel, Quellmittel, Riechstoffe, Harze usw., enthalten.
Die Mittel können zusätzlich auch noch stickstoffhaltige Verbindungen der Harnstoffamilie und insbeson-
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lykondensierbaren Verbindungen enthält, und einer wässerigen oder wässerig-alkoholischen Phase, die einen sauren Katalysator aus kosmetisch verwendbaren Mineralsäuren, beispielsweise Phosphorsäure, organischen Säuren, beispielsweise Ameisen-, Essig-, Milch- oder Zitronensäure, oder sauren Salzen, beispielsweise sauren Alkallsulfaten oder-phosphaten, enthält.
Durch diese Konditionierung werden vorzeitige Polykondensationen, die im Verlauf einer verlängerten Lagerung der genannten Mittel in Gegenwart des sauren Katalysators auftreten, vermieden.
Insbesondere die feste Phase oder auch die wässerige Phase der so konditionierten kosmetischen Mittel kann ein Salz der schwefeligen Säure, wie Natriummetabisulfit, enthalten.
Durch die Behandlung nach dem erfindungsgemässen Verfahren wird die Keratinfaser des Haares einerseits durch die Bildung eines Polykondensats im Inneren des Haares in bemerkenswerter Weise verstärkt. In dieser Hinsicht sind insbesondere die erhaltenen Wasserwellen von ausgezeichneter Qualität. Da die polykondensierbaren Verbindungen ausserdem reaktionsfähige Gruppen, "kosmetische Partner", enthalten, Ist es anderseits durch die erfindungsgemässe Behandlung möglich, spätere kosmetische Behandlungen, wie Entfär- bungen, Färbungen, Dauerwellen usw., unter verbesserten Bedingungen durchzuführen.
Die Herstellung der erfindungsgemäss zur Anwendung gelangenden Verbindungen kann beispielsweise durch Umsetzung von entsprechend substituierten Harnstoffen mit Formaldehyd und substituierten sekundären Aminen erfolgen, wie dies in der nachstehenden Vorschrift angegeben ist :
Vorschrift 1 :
Herstellung von Di- (morpholimnethylthlo)-harnstoff
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1 Mol Thioharnstoff wird in 2 Mol Formaldehyd (30%ige wässerige Lösung) bei einer Temperatur von 40 bis 50 C gelöst. Nach dem Abkühlen auf unter 20 C werden langsam 2 Mol Morpholin zugesetzt, wobei die Temperatur auf 15 bis 200C gehalten wird. Anschliessend wird auf -100C bis zur Kristallisation von Di- - (morpholinmethyl)-thloharnstoff gekühlt, wobei mindestens 24 h stehengelassen wird.
Auf diese Weise wird ein kristallisiertes weisses Produkt mit einem Schmelzpunkt von 1300C erhalten. Die Ausbeute der Umsetzung beträgt 90%.
Die Erfindung wird nachstehend durch Ausführungsbeispiele näher erläutert.
Beispiel 1: Die Haare werden zuvor mit Hilfe eines herkömmlichen oxydierenden Mittels entfärbt, gespült, abgetrocknet und anschliessend mit der folgenden Lösung imprägniert :
EMI6.3
<tb>
<tb> Monomorpholinmethylthiohamstoff <SEP> 2 <SEP> g
<tb> Copolymerisat <SEP> von <SEP> Polyvinylpyrrolidon/
<tb> Vinylacetat <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> g
<tb> Essigsäure <SEP> bis <SEP> zum <SEP> Erreichen <SEP> eines
<tb> PH-Wertes <SEP> von <SEP> 2, <SEP> 8 <SEP>
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> ml
<tb>
Anschliessend wird eine Wasserwellung durchgeführt und die Haare werden unter der Haube bei einer Temperatur von ungefähr 45 bis 50 C während 30 bis 40 min getrocknet. Die Haare sind in bemerkenswerter Weise härter, lassen sich gut auskämmen, zeigen gute Elastizität und gute Zeitbestiindigkeit.
Beispiel 2 : Auf zuvor gewaschene und abgetrocknete natürliche Haare wird eine Lösung folgender Zusammensetzung aufgetragen :
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<tb>
<tb> l, <SEP> 4-bis- <SEP> (Carbamidmethyl) <SEP> -piperazin <SEP> 4 <SEP> g
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> ml
<tb>
Die Haare werden anschliessend auf Wasserwellwickler aufgerollt und sorgfältig mit einer 2%igen Milchsäure-Lösung imprägniert. Es wird unter der Haube bei einer Temperatur von ungefähr 450C getrocknet.
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Man erhält eine Wasserwelle von ausgezeichneter Qualität.
Beispiel 3 : Auf stark entfärbte Haare wird eine Lösung aufgetragen, die man zum Zeitpunkt der Verwendung durch Mischen eines Pulvers aus
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<tb>
<tb> Monomorpholinmethylharnstoff <SEP> 6 <SEP> g
<tb> Harnstoff <SEP> 1 <SEP> g <SEP>
<tb>
mit 100 ml einer Lösung von verdünnter Phosphorsäure, so dass der pH-Wert der verwendeten Lösung 2, 5 beträgt, erhält.
Die Haare werden getrocknet, wobei die Temperatur auf 40 bis 450C während ungefähr 30 min gehalten wird.
Mit den so behandelten Haaren wird anschliessend eine übliche Dauerwellung durchgeführt ; die Ergebnisse dieser Dauerwellung sind ausgezeichnet, während die Durchführung einer Dauerwelle sofort nach einer starken Entfärbung im allgemeinen unmöglich ist.
Beispiel 4 : Nachdem die Haare in herkömmlicher Weise entfärbt worden sind, wird das folgende Mittel aufgetragen :
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<tb>
<tb> (Dimethyl-kopra-morpholinmethyl-
<tb> - <SEP> ureidäthyl)-ammoniumchlorid <SEP> l <SEP> g
<tb> N-Methyl-propylhamstoff- <SEP> (morpholin- <SEP>
<tb> methyl)-propylhamstoff <SEP> l <SEP> g
<tb> Essigsäure <SEP> bis <SEP> zum <SEP> Erreichen <SEP> eines
<tb> pH-Wertes <SEP> von <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> ml
<tb>
Es wird anschliessend in üblicher Weise eine Wasserwellung durchgeführt. Man erzielt ausgezeichnete Ergebnisse in bezug auf Elastizität und Haltbarkeit der Wellen als auch in bezug auf den Zustand, den Griff und den Glanz der behandelten Haare.
Beispiel 5 : Bevor man die Haare einer starken Entfärbung unterwirft, wird eine Lösung folgender Zusammensetzung aufgetragen :
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<tb>
<tb> N, <SEP> N'- <SEP> (Morpholinmethylcarbamyl)-cystamin <SEP> 4 <SEP> g
<tb> Phosphorsäure <SEP> bis <SEP> zum <SEP> Erreichen <SEP> eines
<tb> pH-Wertes <SEP> von <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> ml
<tb>
Die Haare werden unter der Haube bei etwa 45 C ungefähr 30 min lang getrocknet.
Anschliessend werden die Haare mit einem herkömmlichen oxydierenden Mittel entfärbt. Die Qualität der so entfärbten Haare auf Grund der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens ist sowohl im feuchten als auch im trockenen Zustand ausgezeichnet.
Beispiel 6 : Nach der herkömmlichen Arbeitsweise wird die erste Stufe einer dauernden Wasserwellung für Haare mit Hilfe des folgenden Mittels durchgeführt :
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<tb>
<tb> N-(Morpholinmethyl-carbamyl)-
<tb> - <SEP> qysteamin <SEP> 1. <SEP> 3g <SEP>
<tb> N, <SEP> N'- <SEP> (Morpholinmethyl-carbamyl)-
<tb> - <SEP> cystamin <SEP> 4 <SEP> g
<tb> Monoäthanolamin <SEP> bis <SEP> zum <SEP> Erreichen
<tb> eines <SEP> pH-Wertes <SEP> von <SEP> 9, <SEP> 5 <SEP>
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> ml
<tb>
Die Haare werden mit Hilfe dieser Lösung impräghiert, auf Lockenwickler mittleren Durchmessers gerollt und erneut mit dieser Lösung gesättigt. Man lässt 15 h lang unter einer Kunststoffhaube bei Raumtemperatur einwirken.
Danach werden die Haare gespült und es wird eine wässerige Lösung von Wasserstoff-
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peroxyd (6 vol) aufgetragen, deren pH-Wert durch Zugabe von Phosphorsäure auf I, 5 eingestellt worden ist.
Unter der Haube werden die Haare wie üblich getrocknet. Man erhält eine Wellung von ausgezeichneter Qualität und sehr guter Zeitbeständigkeit. Die Haare sind glänzend und sehr weich im Griff.
Beispiel 17 : Mit natürlichen oder gegebenenfalls zuvor entfärbten Haaren wird eine Dauerwelle mit Hilfe des folgenden, sogenannten"selbstneutrallsierenden" Mittels durchgeführt :
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<tb>
<tb> Thioglykolsäure <SEP> 2 <SEP> g
<tb> (N-Carbamyl-N'-morpholinmethylcarbamyl) <SEP> -cystamin <SEP> 7 <SEP> g
<tb> Ammoniak <SEP> bis <SEP> zum <SEP> Erreichen <SEP> eines
<tb> pH-Wertes <SEP> von <SEP> 9, <SEP> 5
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> ml
<tb>
Die Haare werden auf Lockenwickler kleinen Durchmessers aufgerollt und ungefähr 15 min lang unter der Haube gehalten.
Dann wird mitHilfe einer 2% lgen Milchsäurelosung gespült und anschliessend wird in üblicher Weise eine Wellung durchgeführt. Man erhält eine Dauerwelle mit ausgezeichneten kosmetischen Eigenschaften. Die Haare sind glänzend und angenehm im Griff.
Die Elastizität und Zeitbeständigkeit der Wellung sind ausgezeichnet.
Beispiel 8 : Vor Durchführung einer Entfärbung wird auf die Haare eine Lösung aufgetragen, die zum Zeitpunkt der Verwendung durch Lösen eines Pulvers von 0, 8 g N, N'- (Morpholinmethylcarbamyl)-cystamin in 20 ml Wasser, dessen pH-Wert mit Phosphorsäure auf 2, 5 eingestellt ist, hergestellt wird. Diese beiden Komponenten sind in den zur Anwendung erforderlichen Mengen, beispielsweise in einer einzigen Packung, aber voneinander getrennt, konditioniert.
Die derart behandelten Haare werden bei etwa 45 C ungefähr 30 min lang unter der Haube getrocknet.
Danach wird unter Verwendung eines üblichen Oxydationsmittels eine Entfärbung durchgeführt. Die Qualität der entfärbten Haare ist sowohl in feuchtem als auch in trockenem Zustand einwandfrei.
Beispiel 9 : Nach Behandlung der Haare mit dem in Beispiel 8 angegebenen Mittel, wobei die feste Komponente ausserdem noch 0, 08 g Natriummetabisulfit enthält, wird eine Entfärbung ausgeführt. Auch hier weisen die solcherart behandelten Haare sowohl in feuchtem als auch in trockenem Zustand einwandfreie Beschaffenheit auf.
Beispiel 10 : Die Haare werden mit einem sauren, kationaktiven Haarwaschmittel gewaschen und dann gespült. Auf die solcherart vorbehandelten Haare wird sodann eine Lösung von 0, 8 g N, N'- (Morpholin- methylcarbamyl)-cystamln in 20 ml Wasser aufgebracht und die Haare danach bei ungefähr 450C etwa 30 min lang unter einer Haube getrocknet. Nach dieser Behandlung wird eine Entfärbung durchgeführt, wobei die Qualität der entfärbten Haare auf Grund der erfindungsgemässen Behandlung ausgezeichnet ist.
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