DE1617712C3 - Haarbehandlungsmittel und Behandlungsverfahren - Google Patents

Haarbehandlungsmittel und Behandlungsverfahren

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DE1617712C3 DE1967O0012438 DEO0012438A DE1617712C3 DE 1617712 C3 DE1617712 C3 DE 1617712C3 DE 1967O0012438 DE1967O0012438 DE 1967O0012438 DE O0012438 A DEO0012438 A DE O0012438A DE 1617712 C3 DE1617712 C3 DE 1617712C3
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Description

35
Die Erfindung betrifft ein Haarbehandlungsmittel, bestehend aus wenigstens einer in einer kosmetischen Trägersubstanz gelösten bzw. verteilten, mindestens teilweise polykondensierbaren oder polyaddierbaren N-Methylolverbindung und in der Kosmetik üblichen Zusätzen. Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Behandlung von Haaren, wobei man die Haare mit in einer kosmetischen Trägersubstanz gelösten bzw. verteilten polykondensierbaren oder polyaddierbaren N-Methylolverbindungen und mit einem sauren Katalysator behandelt und anschließend trocknet.
Bekanntlich werden Haare durch atmosphärische Einflüsse, beispielsweise durch die Einwirkung von Meerwasser und Sonne, sowie durch chemische Behandlungen, denen sie beispielsweise bei der Dauerwellung oder beim Entfärben unterworfen werden, mehr oder weniger stark geschädigt. Die Erfindung setzt sich die Aufgabe, die Folgen derartiger schädlicher Einflüsse weitgehend zu beseitigen.
Es wurde bereits vorgeschlagen, das Haar zur Erhöhung der Festigkeit und Elastizität mit Mitteln zu behandeln, die Dimethylolharnstoff oder Dimethylolthioharnstoff enthalten, um durch Polymerisation oder Kondensation dieser aktiven Verbindungen mit dem Keratin die gewünschte Wirkung zu erzielen.
In der DE-OS 11 34 477 ist ein Haarpflegemittel aus einem Diamid der in Anspruch 1 dieser Literaturstelle angegebenen Formel und schwefelhaltigen, anorganischen Säuren oder phosphoriger Säure oder einem reduzierend wirkenden Zucker, beschrieben. In dieser Literaturstelle ist der Dimethylolharnstoff wörtlich genannt. '
Die zuvor erwähnten Verbindungen des Standes der Technik lassen sich jedoch aus den nachstehend angeführten Gründen in der Praxis nicht einsetzen. Denn bekanntlich sind Mittel auf der Basis von Dimethylolharnstoff oder Dimethylolthioharnstoff verhältnismäßig instabil und enthalten sehr bald beträchtliche Mengen an freiem Formaldehyd.
Durch die kummulierende Wirkung der Freisetzung von Formaldehyd während der Lagerung des Mittels und während seiner Anwendung auf das Haar weisen diese Mittel einen verhältnismäßig hohen Gehalt an freiem Formaldehyd auf, was sich nachteilig auswirkt, sobald das freie Formol in Berührung mit der Kopfhaut ist. Bekanntlich kann nämlich Formol infolge seiner Giftigkeit nicht in größeren Mengen auf die Kopfhaut aufgebracht werden, ohne daß schwere Schädigungen erfolgen. Die gesetzlichen Bestimmungen der meisten Länder verbieten die Anwendung von Mitteln, deren Formolkonzentration einen bestimmten sehr kleinen Betrag, üblicherweise in der Größenordnung von 0,2%, übersteigt. Aus diesem Grunde können die obengenannten kosmetischen Mittel auf der Basis von Dimethylolharnstoff und Dimethylolthioharnstoff nicht auf das Haar oder die Kopfhaut angewendet werden, da sie im Augenblick ihrer Anwendung Formaldehydkonzentrationen aufweisen, die weit über dem gesetzlich festgelegten Gehalt hinausgehen.
Außerdem lassen sich Dimethylolharnstoff und Dimethylolthioharnstoff, die in Pulverform vorliegen nur schwer in Wasser lösen, was sich bei der Herstellung der Mittel sehr störend auswirkt.
Dimethylolharnstoff und Dimethylolthioharnstoff in Pulverform lassen sich auch schwer konservieren, auch wenn bei der Herstellung die üblichen Vorsichtsmaßnahmen eingehalten werden. Die Veränderungen, die diese Verbindungen bei der Lagerung erleiden, erhöhen noch die Schwierigkeiten beim Lösen in Wasser.
Die Erfindung will die vorstehend aufgeführten, aus dem Stand der Technik bekannten Nachteile vermeiden.
Die Lösung des der Erfindung zugrundeliegenden Problems wird durch die Merkmale der Patentansprüche erreicht.
Durch nachstehend näher beschriebene Versuche wurde überraschend festgestellt, daß die erfindungsgemäß verwendeten N-Methylolverbindungen die aus dem Stand der Technik· bekannten Nachteile nicht aufweisen.
Die nachfolgenden N-Methylolverbindungen können erfindungsgemäß verwendet werden.
Monomethylol-dimethylhydantoin:
H3C
CO
H3C
N-CH2OH
NH-CO
Monomethylol-äthylenharnstoff:
CH2OH
CH2-N
CO
CH7-NH
Monomethylol-äthylenthioharnstoff:
CH2OH
CH2-N
CS
/
CH2-NH
Dimethylol-äthylenthioharnstoff:
CH2OH
CH2-N
CS
/
CH2-N
CH2OH
Monomethylol-äthylcarbamat:
C2H5O-C-NH-CH2OH
O
Dimethylol-methylen-bis-äthylcarbamat:
H5C2OOC-N-CH2-N-COOC2H5
CH2OH CH2OH
Dimethylolsuccinamid:
HOH2C-NH-C—(CH2)2—C-NH-CH2OH
Il Il
ο ο
Monomethylolguanidincarbonat:
NH2-C-NH3 +
NH
CO3 -
NH3 +-C-NHCH2OH
NH
N-Methylol-p-toluolsulfamid:
CH3-^V-SO2NHCH2OH
Dimethylol-adipamid:
HOH2C-NH-C—(CH2)4—C-NH-CH2OH
O O
(2-Methyl-2-propyl)-propylen-1,3-bis-(N-methylolcarbamat):
HOH2C-NH-C-OCH2-C-CH2O-C-NH-CH2Oh O C3H7 O
Um die Polymerisation der Methylolverbindungen in der Keratinfaser herbeizuführen, ist die Anwesenheit eines sauren Katalysators günstig. Dieser kann für sich vor oder auch nach dem Auftragen der Methylolverbindungen auf die Haare aufgebracht werden. Nach einer Ausführungsform kann man auch den sauren Katalysator zusammen mit dem Mittel aufbringen.
Mit dem erfindungsgemäßen Mittel können Haare, die eine schädliche Beeinflussung oder Veränderung, z. B. als Folge von Entfärbungen, erlitten haben, wieder in ihren natürlichen Zustand gebracht werden.
Die erfindungsgemäß zur Anwendung gelangenden Verbindungen besitzen eine ausreichende Stabilität. Sie setzen nur so geringe Mengen Formaldehyd frei, daß sie beim Auftragen auf die Haare keine toxische Wirkung ausüben. Außerdem liefern sie bezüglich Aussehen und Sprungkraft der Haare bessere kosmetische Ergebnisse als die bisher bekannten Mittel auf der Basis von Dimethylolharnstoff oder Dimethylolthioharnstoff.
Es scheint, daß diese Wirkung die Folge einer verminderten Polymerisationsgeschwindigkeit und ohne Zweifel auch eines anderen Polymerisationsablaufes ist Die erfindungsgemäß verwendeten aktiven Verbindungen scheinen bei den erwähnten Kondensations- und Polymerisationsreaktionen eine stärkere Neigung zur Brückenbildung mit dem Keratin zu haben.
Die im erfindungsgemäßen Mittel enthaltenen Methylolverbindungen können leicht in Form eines Pulvers gewonnen werden, das in Wasser oder wäßrigem Alkohol löslich ist. Dies ist vorteilhaft, weil der Dimethylolharnstoff und der Dimethylolthioharnstoff im Vergleich hierzu schwerer löslich sind. Diese Verbindungen neigen nämlich zur Bildung von Suspensionen, was mit ihrer kosmetischen Verwendung unvereinbar ist.
Schließlich haben die Methylolverbindungen noch den Vorteil, daß sie im allgemeinen wohl definierte chemische Verbindungen sind, die verhältnismäßig leicht im reinen Zustand herstellbar sind. Dadurch ist eine laufende Produktion bei gleichbleibenden Ergebnissen sichergestellt.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren kann man einen sauren Katalysator verwenden, der aus in der Kosmetik gebräuchlichen organischen oder anorganischen Säuren, bzw. sauren Salzen besteht.
Das erfindungsgemäße Mittel kann 0,1 bis 10 Gew.-°/o, vorzugsweise 1 bis 3 Gew.-°/o Methylolverbindüngen enthalten.
Das erfindungsgemäße Mittel kann in Form einer wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösung oder eines Gel bzw. einer Creme oder eines Aerosols, vorliegen.
Ferner kann das Mittel auch in der Kosmetik übliche Zusätze, wie Riechstoffe, Farbstoffe, oberflächenaktive Mittel, Quellmittel, Harze oder ähnliche Zusätze enthalten.
N-Methylolverbindungen neigen bekanntlich in wäß-
riger Lösung, insbesondere in saurer wäßriger Lösung nach folgender Reaktionsgleichung:
R-NH-CH2OH-V R-NH2 + HCH = O
zur Freisetzung von Formaldehyd. Formaldehyd wirkt jedoch in kosmetischen Mitteln toxisch.
Nachfolgend werden daher Dimethylolthioharnstoff (vgl. z.B. DT-AS 1134 477, Spalte 3, Zeile 30 und Beispiel 9) und Dimethylolharnstoff mit den im erfindungsgemäßen Mittel verwendeten entsprechenden Verbindungen bezüglich ihrer Stabilität in wäßrigen sauren Lösungen, verglichen.
0,01 Mol Dimethylolthioharnstoff und 0,01 Mol Dimethylolharnstoff werden in jeweils 100 ecm Wasser gelöst, und die so erhaltenen Lösungen werden durch Zusatz von Schwefelsäure auf einen pH-Wert von 2,5 eingestellt.
10 Soweit die im erfindungsgemäßen Mittel verwendeten Verbindungen nur eine Methylolgruppe pro Molekül aufweisen, wird der Vergleich mit Lösungen durchgeführt, die doppelt so viel Monomethylolverbindung wie die Vergleichslösungen enthalten.
Man löst daher im Falle der erfindungsgemäß verwendeten Monomethylolverbindungen jeweils 0,02 Mol Verbindung in 100 ml Wasser und säuert die so erhaltene Lösung mit Schwefelsäure auf einen pH von 2,5 an.
Die so erhaltenen Lösungen werden 30 Minuten lang bei 5O0C gehalten, danach werden 5 ecm Proben entnommen und mit Natriumsulfit auf freigesetztes Formol analysiert. Die Analysenmethode ist in »Quantitative Organic Analysis« — Siggia —, Seiten 79 bis 85, 1963.3. Auflage, beschrieben.
Man erhält folgende Ergebnisse:
Methylenverbindung Konzentration Gewicht in g freigesetztes Bemerkung
der Lösung Formol in 100 ml Lösung
(Mol)
Dimethylolthiohamstoff 0,01 0,072 ) bekannte Mittel
Dimethylolhamstoff 0,01 0,075 J
Monomethylol-äthylenharnstoff 0,02 0 Erfindung
Monomethylol-äthylcarbamat 0,02 0,002 Erfindung
Dimethylol-adipamid 0,01 0 Erfindung
N,N'-Dimethylol-(2-methyl-2-propyl)- 0,01 0,005 Erfindung
propylen-bis-carbamat
Monomethylol-äthylenthioharnstoff 0,02 0 Erfindung
Monomethylol-guanidincarbamat 0,02 0,013 Erfindung
Monomethylol-dimethylhydantoin 0,02 0,053 Erfindung
Dimethylol-äthylenthioharnstoff 0,01 0,033 Erfindung
Diese Gegenüberstellung zeigt die überraschend größere Stabilität des erfindungsgemäßen Mittels.
Beispiel 1
Man stellt ein erfindungsgemäßes Mittel her, indem man die nachstehenden Bestandteile vermischt:
Dimethylol-äthylenthio -
harnstoff
Parfüm
Wasser,
soviel wie erforderlich auf
3,5 g 0,1g
100 g
45
Man bringt 20 bis 30 cm3 dieses Mittels auf Haare auf, die durch Entfärbungen geschädigt sind-und rollt dann das Haar auf Wasserwellwickler auf und trocknet das Haar während ungefähr 20 Minuten unter der Haube.
Nach dem Herausnehmen der Wickler weisen die Haare ein schönes Aussehen und einen weichen Griff auf. Der Halt der Wasserwellung ist ausgezeichnet.
Beispiel 2
Man stellt ein erfindungsgemäßes Mittel her, indem man die nachstehenden Bestandteile vermischt:
Man imprägniert zuvor entfärbtes Haar mit 20 bis 30 cm3 dieses Mittels. Man läßt das Mittel ungefähr 10 Minuten einwirken und führt dann nach der üblichen Arbeitsweise eine Wasserwellung durch.
Die Haare weisen einen weichen Griff und einen schönen Glanz auf. Die Wasserwellung besitzt lange Zeit einen guten Halt.
Anwendungsbeispiel 1
Die Haare werden auf übliche Weise der ersten Stufe einer Dauerwellung unterworfen. Dazu wird folgende Lösung verwendet:
Dimethylolmethylen-bis-äthyl-
carbamat
Parfüm
Wasser,
soviel wie erforderlich auf
4g
0,05 g
100 g
Thioglykolsäure
Monoäthanolamin bis auf
einen pH-Wert von
Monomethylol-dimethylhydantoin
Wasser,
soviel wie erforderlich auf
8g
9,5 g
6g
100 cm3
Die Haare werden mit dieser Lösung durchfeuchtet, auf Lockenwickler mittleren Durchmessers eingerollt, abermals mit der Lösung gesättigt und bei Raumtemperatur 15 Min. lang unter einer Plastikhaube gehalten. Dann werden die Haare gespült und mit einer l,8%igen wäßrigen Lösung von Wasserstoffperoxyd behandelt, deren pH-Wert mit Phosphorsäure auf 1,5 eingestellt wurde. Schließlich wird in üblicher Weise unter der Haube getrocknet. ,, : ;;
Anwendungsbeispiel 2
Nach einer auf übliche Weise durchgeführten Entfärbung werden die Haare mit folgender Lösung behandelt:
Monomethylol-äthylenharnstoff
Mononatriumphosphat
Wasser,
soviel wie erforderlich auf
4g
0,3 g
100 cm3
Beim Legen von Wasserwellen auf übliche Weise erhält man hinsichtlich Sprungkraft und Halt der Ondulation ausgezeichnete Resultate.
Anwendungsbeispiel 3
Auf entfärbte und zuvor gewaschene Haare wird folgende Lösung aufgetragen:
Monomethyloläthylenthio-
harnstoff 5 g
Phosphorsäure bis auf
einen pH-Wert von 2,5
Wasser,
soviel wie erforderlich auf 100 cm3
Man beläßt die Haare ungefähr 10 Min. unter der Haube, dann werden sie wieder befeuchtet und in üblicher Weise einer Dauerwellung unterzogen.
Die Haare befinden sich in einem ausgezeichneten Zustand, die Haarspitzen in sehr gutem Zustand und sowohl Aussehen wie auch Haltbarkeit der Dauerwellen werden durch diese Behandlung beträchtlich verbessert.
Anwendungsbeispiel 4
Zuvor entfärbte Haare werden mit einem sauren kationischen Haarwaschmittel gewaschen. Die Haare werden gespült und sorgfältig abgetrocknet; hierauf wird folgende Lösung aufgebracht:
Dimethyloläthylenthio-
harnstoff 4 g
Copolymeres aus Polyvinyl-
pyrrolidon/Vinylacetat 2 g
Äthylalkohol 25 cm3
Parfüm 0,1 g
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Monomethylol-äthylcarbamat 2g
Monomethyloläthylenthio-
harnstoff 8g
Milchsäure (10%ig) 3 cm3
Wasser 97 cm3
Dann werden in üblicher Weise Wasserwellen gelegt. Anwendungsbeispiel 6
Auf vorher entfärbte Haare wird vor dem Legen von Wasserwellen die nachfolgende Lösung aufgebracht:
Anwendungsbeispiel 5
Auf zuvor in üblicher Weise dauergewellte Haare, die gespült und abgetrocknet wurden, wird folgende Lösung aufgebracht:
Anwendungsbeispiel 7
Unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 6 wird auf die Haare folgende Lösung aufgebracht:
Dimethylolsuccinamid 4g
Ext. Violet DC N° 2
(C. I. Säureviolet Nr. 43) 0,004 g
Schwefelsäure bis auf einen
pH-Wert von 1,5 g
Wasser,
soviel wie erforderlich auf 100 cm3
Anwendungsbeispiel 8
Auf vorher entfärbte Haare wird folgende Lösung aufgebracht:
(2-Methyl-2-propyI)-propylen-
l,3-bis-(N'-methylolcarbamat)
Dimethylol-äthylenthio-
harnstoff
Phosphorsäure (10%ig)
bis auf einen pH-Wert von
Wasser,
soviel wie erforderlich auf
Ig
0,3 g
1,5
100 cm3
Dann werden auf übliche Weise Wasserwellen gelegt. Anwendungsbeispiel 9
Auf vorher entfärbte, dann gewaschene und mit einer Citronensäurelösung (pH=3,5) gespülte Haare wird vor dem in üblicher Weise erfolgten Legen von Wasserwellen folgende Mischung als Gel aufgetragen:
Oleinalkohol(10MolO.E.) 23 g
Paraffinöl 22 g
Dimethylol-adipamid 2g
Parfüm 0,2
Wasser 55 g
Anwendungsbeispiel 10
Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 6 wird auf die Haare vor dem Legen von Wasserwellen ein Gel folgender Zusammensetzung aufgetragen:
Oleinsäure (10 Mol O. E.)
Paraffinöl
Monomethylol-äthylenharnstoff
Essigsäure bis auf einen
pH-Wert von
Wasser
27 g
23 g
0,5 g
3,5
50 cm3
Anwendungsbeispiel 11
Auf zuvor dauergewellte, dann gespülte und abgetrocknete Haare werden 10 cm3 Phosphorsäurelösung (pH = 2) aufgebracht. Dann wird eine Creme folgender Zusammensetzung aufgetragen:
0,5 g 65 3,5 Lanettawachs AO 4g
Dimethylol-methylen-bis- Oleinalkohol 4g
äthylcarbamat 100 cm3 Cetyltrimethylammoniumbromid 2g
Citronensäure bis auf einen Monomethylol-äthylcarbamat 2g
pH-Wert von Wasser 88 g
Wasser,
soviel wie erforderlich auf Dann werden in üblicher Weise Wasserwellen gelegt.
709 534/423
9 10
Anwendungsbeispiel 12 Monomethylol-p-toluolsulfamid Ig
Milchsäure (10%ig) lern3
Unter den im Beispiel 6 angegebenen Bedingungen Äthylalkohol 30 cm3
wird auf die Haare eine Lösung folgender Zusammen- Parfüm 0,1 g
Setzung aufgebracht: 5 Wasser 99 cm3
Anwendungsbeispiel 13
Unter den im Beispiel 6 angegebenen Bedingungen wird auf die Haare folgende Mischung aufgebracht:
Monomethylol-guanidincarbonat 3 g
Die Verbindung
CH2-CON-(CH2)3-N 0,2 g
RNH-CH-COONa C2H5
(R = Rest von Koprafettsäuren)
Schwefelsäurebisauf einen pH-Wert von 1,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 cm3
Durch die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel behandelt wurden, weisen nach der Wasserwellung
gemäß den Beispielen wird den Haaren ein erhöhter einen deutlich verbesserten Sitz auf.
Glanz und eine größere Sprungkraft erteilt. Im übrigen wurden bei wiederholter Anwendung des
Überdies fühlt sich das Haar, insbesondere im Falle 30 erfindungsgemäßen Verfahrens in den zur normalen
von Entfärbungen, weicher an und läßt sich leichter Pflege des Haares erforderlichen Zeiträumen keinerlei
durchkämmen. nachteilige Wirkungen aufgrund etwaiger kumulativer
Haare, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren Effekte festgestellt.

Claims (3)

  1. Patentansprüche:
    t. Haarbehandlungsmittel, bestehend aus wenigstens einer in einer kosmetischen Trägersubstanz gelösten bzw. verteilten, mindestens teilweise polykondensierbaren oder polyaddierbaren N-Methylolverbindung und in der Kosmetik üblichen Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß es als polykondensierbare bzw. polyaddierbare Verbin- )0 dung Monomethylol-dimethyl-hydantoin, Monomethylol-äthylenharnstoff, Monomethylol-äthylenthioharnstoff, Dimethylol-äthylenthioharnstoff, Monomethylol-äthylcarbamat, Dimethylolmethylen-bisäthylcarbamat, Dimethylol-succinamid, Dimethyloladipamid, Monomethylol-guanidincarbonat, N-Methylol-p-toluolsulfamid und/oder (2-Methyl-2-propyl)-propylen-1,3-bis-(N-methyIol-carbamat) enthält.
  2. 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,1 bis 10 Gew.-% polykondensierbare bzw. polyaddierbare Verbindung enthält.
  3. 3. Verfahren zur Behandlung von Haaren, wobei man die Haare mit in einer kosmetischen Trägersubstanz gelösten bzw. verteilten polykondensierbaren oder polyaddierbaren N-Methylolverbindung und mit einem sauren Katalysator behandelt und anschließend trocknet, dadurch gekennzeichnet, daß man die Haare mit dem Mittel nach Anspruch 1 imprägniert und den sauren Katalysator vor, zusammen mit oder nach dem Mittel aufträgt.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1569578A (de) * 1967-07-27 1969-06-06
BE753037A (de) * 1969-07-09 1971-01-06 Oreal
DE2614723C2 (de) * 1976-04-06 1986-01-02 Wella Ag, 6100 Darmstadt Kosmetisches Mittel
DE2912427A1 (de) * 1979-03-29 1980-10-09 Wella Ag Mittel zur nachbehandlung von dauerverformten haaren
AU571671B2 (en) * 1984-04-12 1988-04-21 Revlon Inc. Alkyltrialkosilane hair strengthening and permanent wave composition

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