DE1942671C3

DE1942671C3 - Haarbehandlungsmittel und Verfahren zur Behandlung von Haaren

Info

Publication number: DE1942671C3
Application number: DE1942671A
Authority: DE
Inventors: Jean- Louis Le Perreux Abegg; Henri Philippe De Beaulieu; Giuliana Paris Ghilardi; Gregoire Kalopissis
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1968-08-26
Filing date: 1969-08-21
Publication date: 1978-09-21
Also published as: DE1942671A1; IT1043802B; DE1942671B2; CH510439A; US3672375A; BE737932A; FR2017178A1; LU56768A1; GB1264690A

Description

Il c

Die Erfindung betrifft ein Haarbehandlungsmitlcl und ein Verfahren zur Behandlung von Haaren.

Bekanntlich ist eine Zerstörung von Haaren auf eine Vielzahl von Faktoren zurückzuführen, welche eine Neigung dahingehend besitzen, das Haarkeratin zu zersetzen. Von diesen Faktoren seien atmosphärische Einflüsse, wie Sonne oder Meerwasser, und chemische Behandlungen, welche zur Herstellung von Dauerwellen und Bleichungen durchgeführt werden, erwähnt. Die durch die genannten Faktoren bewirkte Zersetzung führt häufig zu einem erheblichen Verlust des Haarglanzes sowie der ästhetischen Eigenschaften des Haares. In dieser Weise zerstörte Haare sind ferner zerbrechlich, was zur Folge hat, daß das gesamte Haarvolumen schnell abnehmen kann.

Es wurde bereits vorgeschlagen. Haare zur Erhöhung ihrer mechanischen Widerstandsfähigkeit und Elastizität mit Mitteln zu behandeln, welche polykondensierbarc stickstoffhaltige N-mcthylolicrte Verbindungen enthalten.

Diese Verbindungen vermögen unter der Einwirkung von sauren Katalysatoren sowie von Wärme im Inneren des Keratins /u polymerisieren, wobei ein Harz R₁-N

CH
OR

N-R₂
CH

OR'

worin X für ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppe NH steht, die Substituenten R und R', die gleich oder verschieden sein können, einen niederen Alkylrest darstellen und Ri und R2 eine Hydroxymethylgruppe oder eine Alkoxymethylgruppe bedeuten, in einer Menge von 0,5 bis 12 Gew.-% enthält.

Die erfindungsgemäß verwendeten polykondensicrbaren methylolierten Verbindungen vermögen Keratin zu verstärken und besitzen den Vorteil, daß sie in Wasser und wäßrigalkoholischen Lösungen eine deutlich höhere Löslichkeit als die bisher für den gleichen Zweck verwendeten methylolierten Verbindungen aufweisen.

Erfindungsgemäß bevorzugte methylolierie Verbindungen bzw. Wirkstoffe sind N,N'-Dihydroxymethylglyoxalharnstoff der Formel

	/	O Il
	/ N I	Il C • \
HOH	I cn I
	I OH



	^VN-CH₂OH
	I CH
	OH

und N,N'-Dihydroxymethy'i£,!yoxaIthioharnstofF der Formel

Il c

HOH,C—N

' I

CH-OH

N-CH₂OH

CH

OH

ausgezeichneten Qualität, wobei die Haare erneut ihre Schmiegsamkeit, ihren Glanz sowie ihre Nervigkeit wiedergewonnen haben.

Der nachstehende Vergleichsversuch veranschaulicht ■i die Bereicherung der einschlägigen Technik mit Hilfe des erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittels.

Als Trägerstoff wird für das erfindungsgeinäße Haarbehandlungsmittel vorzugsweise ein fester Trägerstoff, der in Wasser sowie in wäßrigalkoholischen Lösungen eine gute Löslichkeit besitzt, verwendet

Eine derartige Formulierung des erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittels in Form eines Feststoffs ift aufgrund der großen Löslichkeit der methylolierten Wirkstoffe löslich. Die Wirkstoffe können in einfacher Weise zum Zeitpunkt der Verwendung in Lösung gebracht werden. Auf diese Weise wird die Gefahr einer Zersetzung der Wirkstoffe vermieden. Eine derartige Zersetzung kann während einer längeren Lagerung des Wirkstoffs in wäßriger Lösung erfolgen.

Das erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel kann in Form einer wäßrigen oder wäßrigalkoholischen Lösung vorliegen. Ferner kann das Mittel als Creme, Gelee oder Aerosol formuliert werden.

Das erfindungsgemäße Mittel kann ferner übliche Bestandteile, wie Treibmittel, grenzflächenaktive Mittel, P?netrationsmittel, Färbemittel, Parfüms oder kosmetische Harze, enthalten.

Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Behandlung von Haaren mit einem Mittel auf der Basis von N-Methylolharnstoffderivaten, wobei man die Haare mit dem Mittel imprägniert, unter leichtem Erwärmen trocknet und vor, gleichzeitig mit oder nach dem Auftragen des Mittels einen saueren Polymerisationskatalysator anwendet, welches Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Haare mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt.

Beim erfindungsgemäßen Verfahren werden die Haare mit einem in flüssiger oder fluidcr Form vorliegenden Mittel behandelt. Vor der Trockung durch Wärme werden die Haare gegebenenfalls einer Spülung unterzogen.

Um die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zu erleichtern, kann man beispielsweise das Haarbehandlungsmittel, welches die methyloliertc Verbindung enthält und in Form eines Feststoffs vorliegt, zum Zeitpunkt der Aufbringung auf die Haare mit einer wäßrigen oder wäßrigalkoholischen Lösung, deren pH sauer ist, vermischen. Man kann dem Mittel mit Vorteil eine sauer reagierende Verbindung einverleiben, mit deren Hilfe der pH-Wert des Mittels auf 1,5 bis 5 eingestellt werden kann. Die Aufbringung der erhaltenen Lotion auf die Haare erfolgt unmittelbar anschließend an das Vermischen.

Das erfindungsgemäße Behandlungsverfahren wird mit Vorteil gleichzeitig mit einer Dauerwellung durchgeführt. Die Haare werden dabei nach der Imprägnierung mit dem Haarbehandlungsmittel auf Lockenwickler aufgewickelt und durch Einwirkenlassen von Wärme getrocknet.

Auf diese Weise erhält man aus Haaren, die vorher erheblich zerstört waren, Dauerwellen mit einer Vergleichsversuch

Man vergleicht die Löslichkeit erfindungsgemäß verwendeter N-methylolierter Verbindungen in Wasser bzw. 50%igem Äthanol mit jener von Dimethylolharnstoff bzw. -thioharnstoff (vgl. die DT-PS 11 34 477).

Die beim Test verwendeten Verbindungen werden wie folgt bezeichnet:

OH I	\	H I	\	/ C Ii	OH I
I CH ι		HOH₂C-N		Il O	I -CH ι
HOCH₂-N \				N-CH₂OH
	H I
	HOH₂C-N
OH I			OH I
I CH ι	/ C Il	I -CH I
HOCH₂-N	Il S	N-CH₂OH


/ C !I	H I
Il O	N-CH₂OH


/ C Il	H I
Il S	N-CH₂OH

Ergebnisse:

Wasser

5O"/oiges Äthanol

bO A	t = 0 t = 3	100% 98%	100% 100%
C	t = 0 t = 3	8% 2%	6% 1%
	t = 0 t = 3	100% 95%	100% 97%
D	t - 0 t ■= 3	25 % 0,2 %	20% 0,2 "/

Man erkennt, daß die Verbindungen A und B selbst nach dreijähriger Lagerung noch eine hervorragende Löslichkeit in Wasser und 50%igem Äthanol aufweisen. Demgegenüber besitzen die Verbindungen C und D eine wesentlich geringere Löslichkeil, die lach dreijähriger Lagerung praktisch den Wert Null erreicht.

Aufgrund ihrer guten Löslichkeit ermöglichen die erfindungsgemäßen Verbindungen die Herstellung hervorragender Haarbehandlungsmiuel mil unterschiedlichen Konzentrationen, ohne daß frisch erzeugte Verbindungen benötigt werden.

Außerdem setzen die erfindungsgemäßen Verbindungen (A und B) allenfalls geringfügige Formaldehydmengen frei, was im Falle der Vergleichsverbindungen (C und D) nicht zutrifft.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.

Beispiel 1

Man stellt ein erfindungsgemäßes Haarbehandlungsmittel her, indem man folgende Bestandteile vermischt:

Ν,Ν'-Dihydroxyniethylglyoxalthioharnstoff 2,5 g Copolymeres von

Polyvinylpyrrolidon/Vinylaeetat 0,4 g

Trimethylcetylammoniunibromid 0,2 g

Parfüm 0,1 g

Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 ml.

Beispiel 2

N,N'-Dihydroxymelhylglyoxalharnstoff 2,8 g

Polyvinylpyrrolidon 0,5 g

Dimethyldilaurylammoniunichlorid 0,3 g

Parfüm 0,08 g

Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 ml.

Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendung des erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittels.

Anwendungsbeispiel A.
Ein Puder, der folgende Bestandteile enthält:

Ν,Ν'-Dihydroxymethylglyoxalharnstoff 3 g
Copolymeres aus

Polyvinylpyrrolidon und Vinylacetat 0,5 g

Trimethylcetylammoniumbromid 0,1 g

wird zum Zeitpunkt der Verwendung mit 100 ml einer ι» wäßrigen Essigsäurelösung, deren pH 3 beträgt, vermischt.

Diese Lotion wird auf gefärbte Haare aufgebracht, weiche anschließend auf Lockenwickler zur Herstellung von Dauerwellen aufgerollt werden. Die Haare werden anschließend unter einer Haube getrocknet.

Man stellt fest, daß die trockenen Haare verstärkt

sind und ein glänzenderes Aussehen als vor ihrer Behandlung besitzen. Sie sind ferner brilliantcr und nerviger, wobei die Wellung ausgeprägter ist als bei Verwendung einer üblichen Dauerwellungs-Lotion.

Anwendungsbeispiel B
Ein Puder aus folgenden Bestandteilen:

Ν,Ν'-Dihydroxymethylglyoxalharnstoff 2 g

Copolymeres aus

Polyvinylpyrrolidon und Vinylacetat 0,5 g

75%ige Lösung von
H) Dimethyldilaurylamnioniumchlorid in

Isopropanol (Handelsprodukt) 0,3 g

wird zum Zeitpunkt der Verwendung mit 100 ml Wasser vermischt, dessen pH durch Zugabe einer kleinen

j5 Säuremenge auf 2,5 eingestellt wird.

Diese Lotion wird auf stark gebleichte Haare aufgebracht. Die Haare werden anschließend auf Lockenwickler zur Erzeugung von Dauerwellen aufgerollt.

Man stellt fest, daß einerseits die trockenen Haare locker und nervig sind und andererseits einen höheren Glanz besitzen. Das Frisieren dieser Haare ist erheblich einfacher. Andererseits ist die Farbe von Oxidationsfärbungen wesentlich leuchtender, wobei außerdem das Ausmaß der Wellung erheblich ausgeprägter ist.

Claims

Patentansprüche:

1. Haarbehandlungsmiuel auf der Basis von N-Methylolharnstoffderivaten und üblichen Trägerstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß es wenigstens eine methyolierte Verbindung der Formel

R₁-N N-R₂

CH CH

OR

worin X für ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppe N H steht, die Substituenten R und R', die gleich oder verschieden sein können, einen niederen Alkylrest darstellen und Ri und R2 eine Hydroxymethylgruppe oder eine Alkoxymethylgruppe bedeuten, in einer Menge von 0,5 bis 12 Gew.-% enthält.

2. Verfahren zur Behandlung von Haaren mit einem Mittel auf der Basis von N-Methylolharnstoffderivaten, wobei man die Haare mit dem Mittel imprägniert, unter leichtem Erwärmen trocknet und vor, gleichzeitig mit oder nach dem Auftragen des Mittels einen saueren Polymerisationskatalysator anwendet, dadurch gekennzeichnet, daß man die Haare mit dem Mittel gemäß Anspruch 1 behandelt. entsteht, welches die Haare verstärkt. Ferner sind diese Verbindungen dazu in der Lage, sich aufgrund ihrer Methylolfunktion auf dem Keratin festzusetzen und damit neue Vernetzungen der Keratinfasern zu erzeugen, was ebenfalls eine Verstärkung der Haare zur Folge hat.

Jedoch besitzen die meisten der bisher für diesen Zweck verwendeten methylolierten Verbindungen den Nachteil, daß sie in Wasser relativ unlöslich sind, wodurch ihre Verwendung in wäßrigen Mitteln, die zur Imprägnierung von Haaren bestimmt sind, kompliziert wird.

In der DE-AS 11 34 477 sind beispielsweise Haarpflegemittel beschrieben, welche u. a. in Wasser oder wäßrigem Alkohol relativ schlecht lösliche N-Methylolharnstoff- oder -thioharnstoffderivate enthalten. Ein weiterer Nachteil dieser bekannten Haarpflegemitlcl besteht darin, daß sie zur Freisetzung von Formaldehyd neigen, welcher bekanntlich toxisch ist.

Es war daher die Aufgabe der Erfindung, ein neues Haarbehandlungsmittel auf der Basis von N-Methylolharnstoffderivaten mit wesentlich besserer Löslichkeit in Wasser und wäßrigem Alkohol, sowie ein verbessertes Verfahren zur Behandlung von Haaren zu schaffen.

Gegenstand der Erfindung ist ein Haarbehandlungsmittel auf der Basis von N-Methylolharnstoffderivaten und üblichen Trägerstoffen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es wenigstens eine methylolierie Verbindung der Formel