DE1162509B - Farbige Haarlacke und Haarfestlegemittel - Google Patents

Farbige Haarlacke und Haarfestlegemittel

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DE1162509B DEB64621A DEB0064621A DE1162509B DE 1162509 B DE1162509 B DE 1162509B DE B64621 A DEB64621 A DE B64621A DE B0064621 A DEB0064621 A DE B0064621A DE 1162509 B DE1162509 B DE 1162509B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES 4IÄ PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. KL: A 61 k
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Deutsche Kl.: 30 h-13/07
B 64621IV a/30 h
2. November 1961
6. Februar 1964
Farblose Haarlacke und Haarfestlegemittel, bei denen natürliche oder synthetische makromolekulare Stoffe als Lackgrundstoffe dienen, sind bekannt. Es sind ferner Haarlacke und Haarfestlegemittel bekannt, die lösliche Farbstoffe zum Färben oder Tönen des Haares enthalten. Aus den mit den bekannten Mitteln auf dem Haar erzeugten Lackfilmen kann der Farbstoff jedoch ausbluten. Insbesondere bei Benetzung mit Wasser, bei erhöhter Luftfeuchtigkeit oder bei· Transpiration kann so behandeltes Haar ίο leicht abfärben, z. B. auf das Gesicht oder auf Kleidungs- und Wäschestücke, die mit dem Haar in Berührung kommen.
Es wurde nun gefunden, daß Haarlacke und Haarfestlegemittel, die farbige Polymerisate enthalten, an die der Farbstoff mittels reaktionsfähiger Gruppen, insbesondere durch Kondensationsreaktionen chemisch gebunden ist oder in die ein copolymerisierbarer Farbstoff durch Copolymerisation eingebaut ist, dem Haar gut fixierte Tönungen verleihen, aus denen der Farbstoff nicht ausblutet.
Die erfindungsgemäßen farbigen Haarlacke und Haarfestlegemittel sind entweder aus reaktionsfähige Gruppen tragende Polymerisaten und ebenfalls reaktionsfähigen Gruppen tragenden Farbstoffen erhältlieh oder durch Copolymerisation von Vinylgruppen tragenden Farbstoffen mit solchen Monomeren, die auch sonst üblicherweise zur Herstellung von Polymerisaten für Haarlacke verwendet werden.
Als Polymerisate mit reaktionsfähigen Gruppen seien unter anderem Copolymerisate aus Acrylamid oder Methacrylamid mit Acrylsäureestern, Methacrylsäureestern, Vinylestern, wie Vinylacetat, Vinyllactamen, wie Vinylpyrrolidon, und gewünschtenfalls kleineren Anteilen an ungesättigten Carbonsäuren genannt; Estergruppen tragende Polymerisate können auch gänzlich oder zum Teil verseift sein. An diese Polymerisate werden die Farbstoffe, welche die reaktionsfähigen Gruppen tragen, durch eine polymeranaloge Umsetzung chemisch gebunden, insbesondere durch Kondensationsreaktionen.
Hierfür geeignete Farbstoffe sind z. B. solche der Azo- oder Anüirachinonreihe, die als reaktionsfähige Gruppen N-Methylolgruppen tragen. Diese und andere Farbstoffe sowie deren Kondensation an die Polymerisate sind in der belgischen Patentschrift 621 312 näher beschrieben.
Beispiele für farbige Polymerisate sind Copolymerisate von Acrylamid, Methacrylamid, Acrylsäureestern, Methacrylsäureestern, Vinylacetat, Vinylpropionat und Vinyllactamen mit Farbstoffen, die außerhalb des chromophoren Systems eine polymerisier-Farbige Haarlacke und Haarfestlegemittel
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
AMiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Erwin Hahn, Viernheim (Hess.),
Dr. Günter Lange,
Dr. Wolfgang Linke, Ludwigshafen/Rhein,
Dr. Gerd Louis, Frankenthal (Pfalz),
Dr. Hans Wilhelm,
Dr. Klaus Gulbins, Ludwigshafen/Rhein
bare olefinische Gruppe tragen. Die allgemeine Herstellung solcher Polymerisate sowie eine Anzahl copolymerisierbarer Farbstoffe geht unter anderem aus der britischen Patentschrift 877 402 hervor.
Durch Wahl der Ausgangsmonomeren, der Farbstoffe und der Mengenverhältnisse hat es der Fachmann in der Hand, Lacke herzustellen, welche die speziellen Anforderungen an Haarlacke oder Haarfestlegemittel erfüllen.
Als Farbstoffe kommen, dem Zweck entsprechend, vornefatnlich gelbe, rote, bläue und braune Farbstoffe in Betracht; jedoch können zur Erzielung modischer Effekte auch weitere Farbstoffe verwendet werden. Sehr zweckmäßig ist es, aus Haarlacken nur einiger weniger Standardfarben durch Abmischen jeweils die gewünschten Nuancen einzustellen.
Beispiele für Farbstoffe, die durch polymeranaloge Kondensation an das Polymere gebunden werden, sind: das mit Formaldehyd umgesetzte Kupplungsprodukt von diazotierten! N-(p-Aminophenyl)-glyoxaldiurein und l-(p-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5); das mit Formaldehyd umgesetzte Kupplungsprodukt des diazotierten N-(p-Aminophenyl)-glyoxaldiureins und N-Acetylaminonaphtihol-(l)-3,6-disulfoiisäure; das mit Formaldehyd umgestzte Kupplungsprodukt des diazotierten N-p-Aminophenylharnstoffs und 4-tert.-Butylphenol; 4-Azophenylacetessigsäureanilid.
Als einpolymerisierbare Farbstoffe eignen sich z. B.: die Kupplungsprodukte von l-Amino-3-acryloylaminobenzol mit l-[N-(2-Hydroxyäthyl)-N-(2-cyanäthyi)-amino] -3-methylbenzol, l-Amino-4-acryloylaminobenzol mit l-Hydroxynaphthalin-4-suKonsäure, 2,4-DicHoranilki mit N-Äfhyl-N-jö-vinyloxy-
409 507/401
stoffes und 1 Teil Azodiisobutyronitril erhält man durch Lösungpolymerisation in 300 Teilen Wasser eine 24,2 %ige Polymerisatlösung.
Diese Lösung, im Verhältnis 1: 7 mit Wasser verdünnt und mit Duftstoffen versetzt, dient als flüssiger Haarfestiger zum Blondtönen des Haares.
Beispiel 3 Aus 75 Teilen Vinylpyrrolidin, 15 Teilen Acrylnitril wird durch Lösungspolymerisation in 300 Teilen eines Äthanol-Wasser-Gemisches (35:65) eine 23,2%ige Polymerisatlösung hergestellt.
Diese Lösung, im Verhältnis 1:7 mit dem Äthanol-Wasser-Gemisch verdünnt, dient als flüssiger Haarfestiger zum Blondfärben des Haares.
Beispiel 4
15 Teile eines mit 3 Mol Formaldehyd umgesetzten roten Farbstoffes, hergestellt aus diazotierten! N-(p-Aminophenyl)-glyoxaldiurein und 1-Naphthol-4-sulfonsäure, werden bei 122° C mit 35 Teilen Polymethacrylamid, das in 200 Teilen Glykolmono-
äthylanilin, p-Aminostyrol mit 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure sowie l-Amino^-acetyM-acryloylaminoanthrachinon.
Je nachdem, ob der Haarlack vorwiegend zum Färben oder nur zum Tönen des Haares verwendet werden soll, beträgt der Farbstoffanteil im Polymerisat
zwischen 0,1 und 5 Gewichtsprozent. Dieser Anteil
kann gegebenenfalls auch bis zu 25% und mehr erhöht werden, wenn das Polymerisat als Mischungskomponente für farblose Haarlacke — z. B. solche io amid, 5 Teilen Vinylacetat, 5 Teilen des im Beispiel 1 auf Basis von Polykondensaten oder natürlichen genannten Farbstoffs und 2 Teilen Azodiisobutyro-Lackgrundstoffen, wie Schellack — vorgesehen ist.
Durch die Verknüpfung oder den Einbau der
Farbstoffe an bzw. in die polymeren Lackgrundstoffe
werden die mechanischen Eigenschaften sowie die 15
Affinität zu Lösungsmitteln und Wasser im allgemeinen nur unwesentlich geändert. Falls erforderlich,
können unerwünschte Eigenschaftsänderungen, etwa
eine leichte Versprödung, durch innerlich weichmachende Comonomefe, wie Acrylsäurebutylester, 20
oder durch Zusatz üblicher Weichmacher ohne
Schwierigkeiten kompensiert werden.
Die farbigen Haarlacke und Haarfestlegemittel können als Haarsprays oder als wäßrige und/oder
wäßrig-alkoholische Lösungen (Friktionen) zum Ein- 25 methyläther suspendiert ist, in Gegenwart von 0,5 massieren in das Haar angewendet werden. Die ver- Teilen Ammoniumnitrat erhitzt, wobei sich ein sprühbaren farbigen Haarlacke sind nur zum Tönen makromolekularer Farbstoff bildet, des Haares geeignet, da sie die Frisur nur oberfläch- 2 Teile diees Farbstoffes werden mit 98 Teilen
lieh überziehen. Mit den wäßrigen bzw. wäßrig-alko- Polyvinylalkohol gemischt; diese Mischung dient in holischen Lösungen hingegen läßt sich das Haar 30 Form ihrer 3%igen wäßrigen Lösung als Haarfestiger wesentlich dauerhafter festlegen und färben. zum Rotblondtönen des Haares.
Die Haarfestlegemittel können außer den erfin- . .
dungsgemäßen Stoffen und außer den üblichen Beispiel i
Lösungsmitteln und gegebenenfalls Treibmitteln wei- 1 Teil des im Beispiel 4 beschriebenen makromole-
tere in derartigen Kosmetika brauchbare Zusatzstoffe 35 kularen Farbstoffs wird mit 99 Teilen eines Lösungsenthalten. Die Vorteile der erfindungsgemäßen far- polymerisates aus 60 Teilen Vinylpyrrolidon, 32,5 bigen Haarlacke und Haarfestlegemittel liegen darin,
daß sich das Haar bei gleichzeitiger Festlegung
bequem tönen oder färben lassen kann, daß der
Farbstoff aus dem Lackfilm nicht ausbluten und 40 blondtönen des Haares, abfärben kann und daß sich der farbige Lack mühelos wie farblose Lacke wieder entfernen läßt, ohne
daß auf dem Haar Spuren eines Farbstoffes zurückbleiben. Auch beim Auswaschen sind unerwünschte
Abfärbungen nicht zu befürchten, da die farbige 45 wird, und eines Treibgases, das sich im Verhältnis Lacksubstanz kein Aufziethvermögen hat. Das be- 1: 9 aus Trichlorfluormethan und Dichlorfluormethan queme Auswaschen schließlich gestattet es, wie viel- zusammensetzt, stellt man unter Mitverwendung von fach gewünscht wird, dem Haar kurzfristig eine be- Duftstoffen und 0,8 % Polyäthylenglykoläther als sondere Tönung zu verleihen. Weichmacher auf übliche Weise Haarsprühpräparate
Die in den Beispielen genannten Teile und Pro- 50 her, die zum Festlegen und gleichzeitigen Tönen des zente sind Gewichtseinheiten. Haares in rotblonder (a), rotvioletter (b), rotoranger
. . (c), braunroter (d), carminroter (e) und purpurner
BeisPiel 1 (f) Farbe dienen.
Aus 76 Teilen Vinylpyrrolidon, 19 Teilen Acryl- Die Haarlacke sind klar und klebfrei und verleihen
amid, 5 Teilen des Kupplungsproduktes von diazo- 55 der Frisur einen tadellosen Sitz. Beim Waschen des tiertem N-Acryloyl-p-phetnylendiamin und l-(2-Chlor- Haars läßt sich der Lack mühelos wieder entfernen.
Aus den gleichen Polymerisaten lassen sich auf übliche Weise flüssige Haarfestiger zum Einmassieren in das Haar herstellen, z.B. aus 5% des farbigen Polymerisates, 50% Isopropanol, geringen Mengen Duft- und Haarpflegestoffen sowie Weichmachern
Teilen Vinylacetat und 7,5 Teilen Acrylamid versetzt. Diese Mischung dient in Form ihrer 3%igen Lösung in einem Äthanol-Wasser-Gemisch (35:65) zum Rot-
Beispiel 6
Aus gleichen Mengen je einer farbigen Polymerisatlösung, deren Herstellung weiter unten beschrieben
5-sulfOphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) und 0,6 Teilen Azodiisobutyronitril erhält man durch Lösungspolymerisation in 370 Teilen Wasser eine 27%ige Polymerisatlösung.
Diese Lösung wird im Verhältnis 1: 8 mit Wasser verdünnt und mit geringen Mengen Duftstoffen versetzt. Sie dient in dieser Form als flüssiger Haarfestiger zum Blondtönen des Haares.
Beispiel 2
Aus 75 Teilen Vinylpyrrolidon, 20 Teilen Acrylamid, 5 Teilen des im Beispiel 1 genannten Farb-
und dem Rest Wasser. Mit dem flüssigen Haarfestiger wird das Haar kräftiger angefärbt.
Die Polymerisatlösung wurde wie folgt hergestellt: Man erwärmt eine Lösung aus 7,5 Teilen Vinylpyrrolidon (I), 10 Teilen Vinylacetat (II), 10 Teilen Acrylsäureäthylester (III), 0,5 Teilen Azodiisobutyronitril (IV), 0,1 Teilen Natriumhydrogensulfit (V),
lTeil Wasser (VI) und 30 Teilen Aceton (VII) auf 700C, gibt hierzu innerhalb von 20 Minuten eine Lösung aus 15 Teilen I, 15 Teilen II, 10 Teilen III, 0,25 Teilen IV, 0,1 Teil V, 1 Teil VI und 30 Teilen VII und danach ebenfalls innerhalb von 20 Minuten eine Lösung aus 10 Teilen I, 5 Teilen II, 10 Teilen III, 0,25 Teilen IV, 0,1 Teil V, 1 Teil VI, 40'Teilen VII und 7,5 Teilen eines polymerisierbaren Azofarbstoffes. Der polymerisierbare Farbstoff ist das Kupplungsprodukt aus ίο
a) diazotiertem 2-Cyan-4-nitranilin und N-Äthyl-N-(acryloyloxyäthyl)-anilin;
b) diazotiertem 2-Trifluormet'hyl-4-nitranilin und N-Butyl-N-(acryloyloxyäthyl)-anilin;
c) diazotiertem 2 Methoxy-4-nitranilin und N-Äthyl-N-(acryloyloxyäthyl)-anilin;
d) diazotiertem 2,4-Dinitranilin und N-Äthyl-N-(acryloyloxyäthyl)-anilin;
e) diazotiertem Methyl-(2-amino-4-nitro)-phenylsulfon und N-Äthyl-N-(acryloyloxyläthyl)-anilin oder
f) diazotiertem 2,4-Disulfonamido-5-chloranilin und N- (ß-CyanäthylVN-iacryloyloxyläthylK- metho- *5 xy-5-methylanilin.
Zu der Reaktionsmischung gibt man weiter 1,0 Teil IV, hält 12 Stunden lang bei 70° C, zieht das Lösungsmittel im Vakuum ab, extrahiert den polymeren Rückstand fünfmal mit destilliertem Wasser und trocknet das Polymerisat bei 40° C im Vakuum. Als 3%ige Lösung in Isopropanol dient es zur Herstellung von Haarsprühpräparaten.
Man kann das farbige Polymerisat auch als Fällungspolymerisat herstellen, indem man bei der vorgelegten Monomerenlösung statt einem Teil Wasser 300 Teile verwendet und eine in 600 Teilen Wasser gelöste Monomerenmischungen der angegebenen Zusammensetzung zulaufen läßt.
Beispiel 7
40
Aus 40 Teilen einer gelben 3%igen äthanolischen Polymerisatlösung, deren Herstellung weiter unten beschrieben ist, und 60 Teilen eines Treibgases, das zur Hälfte aus Trichlorfluor- und Dichlordifluormethan besteht, erhält man ein Sprühpräparat zum Festlegen und gleichzeitigen Blondtönen des Haares.
Die Polymerisatlösung stellt man wie folgt her: Man erwärmt eine Lösung aus 15 Teilen Vinylpyrrolidon (I), 10 Teilen Vinylacetat (II), 10 Teilen Acrylsäureäthylester (III), 0,25 Teilen Azodiisobutyronitril (IV), 0,1 Teil Natriumhydrogensulfit (V), 1 Teil Wasser und 30 Teilen Aceton unter Stickstoffatmosphäre auf 80° C und gibt innerhalb von einer Stunde eine Mischung aus 25 Teilen I, 20 Teilen II, 17,5 Teilen VII, 0,5 Teilen IV, 0,2 Teilen V, 2 Teilen VI, 40 Teilen VII und 2,5 Teilen des Kupplungsproduktes aus diazotiertem 2,4,5-Trichloranilin und N-Äthyl-N-(acryloyloxyäthyl)anilin hinzu. Man erwärmt weitere 5 Stunden auf 80° C, fällt das Polymerisat durch langsames Eintropfen in die zehnfache Menge Wasser aus und arbeitet es wie üblich auf.
Beispiel 8
Aus jeweils 20% Festsubstanz der in den vorangegangenen Beispielen beschriebenen farbigen Polymerisate und 80% eines farblosen Haarlackes, der nach einer der Herstelungsvorschriften (a) bis (c) erhältlich ist, stellt man auf übliche Weise wäßrige Haarfestlegemittel oder Sprühpräparate her.
Die Präparate der nach (a) erhältlichen Grundsubstanz ergeben weiche und geschmeidige Filme auf dem Haar, die nach (b) solche durchschnittlicher Härte und die nach (c) harte und sehr formbeständige Filme.
Die farbigen Lacksubstanzen lassen sich gut miteinander abmischen. So erzielt man beispielsweise durch Kombination des Farbstoffes (f) aus Beispiel 6 mit dem aus Beispiel 7 einen braunen Farbton.
Die farblosen Polymerisate erhält man wie folgt (in Klammern die Mengen für die Vorschriften für b und c):
5 (5 bzw. 10) Teile Vinylpyrrolidon, 10 (10 bzw. 10) Teile Vinylacetat, 20 (20 bzw. 10) Teile Acrylsäureäthylester und 0,25 (0,5 bzw. 0,25) Teile Azodiisobutyronitril werden in 30 Teilen Isopropanol gelöst und unter Rühren und unter Stickstoff atmosphäre auf 80° C erwärmt. Hierzu gibt man innerhalb von 30 (60 bzw. 30) Minuten eine Lösung aus 15 (10 bzw. 25 Teilen Vinylpyrrolidon, 20 (20 bzw. 20) Teilen Vinylacetat, 30 (30 bzw. 20) Teilen Acrylsäureäthylester, 0 (5 bzw. 0) Teilen Methacrylsäuremethylester, 0, (0 bzw. 5) Teilen Acrylnitril, 0,5 (1 bzw. 5) Teilen Azodiisobutyronitril und 70 Teilen Isopropanol.
Die Polymerisation wird im Laufe von 8 Stunden zu Ende geführt, und danach arbeitet man das Polymerisat wie üblich auf.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Farbige Haarlacke und Haarfestlegemittel, enthaltend farbige Polymerisate, an die der Farbstoff mittels reaktionsfähiger Gruppen, insbesondere durch Kondensationsreaktionen chemisch gebunden ist oder in die ein copolymerisierbarer Farbstoff durch Copolymerisation eingebaut ist.
    409 507/401 1.64 © Bundesdruckerei Berlin
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