DE2817369A1 - Neue copolymerisate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende kosmetische mittel - Google Patents
Neue copolymerisate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende kosmetische mittelInfo
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Description
PROF. DR. DR. J. REITSTÖTTER iiö ' / O D »3
DR.-ING. WOLFRAM BUNTE DR. WERNER KINZEBACH
BAUERSTRASSE 22. D-8OOO MÜNCHEN 4O · FERNRUF (Ο89) 37 65 83 · TELEX 52152Ο8 ISAR D
POSTANSCHRIFT: POSTFACH 78Ο. D-80O0 MÜNCHEN 43
München, den 20. April 1978 M/19 090
L ' OREAL
14, rue Royale/
F-75008 Paris, Frankreich
Neue Copolymerisate, Verfahren zu deren Herstellung und diese j enthaltende kosmetische Mittel
809843/0946
Die Erfindung betrifft neue Copolymerisate, Verfahren zu deren Herstellung und kosmetische Mittel, insbesondere
lacke und Wasserwell-Lotionen, die diese enthalten.
In den letzten Jahren wurden zahlreiche synthetische Polymerisate zur Verwendung in Haarmitteln, insbesondere in
Lacken und Wasserwell-Lotionen vorgeschlagen.
Die früher verwendeten Polymerisate befriedigten die Kundinnen tatsächlich nicht vollständig, da sie einige Nachteile aufwiesen,
die ihre ständige Anwendung begrenzten.
Insbesondere konnte man je nach den verwendeten Copolymerisaten,
entweder eine starke Hygroskopizität feststellen, was das Haar klebrig und unansehnlich wirken ließ, oder eine erhöhte
j Sprödigkeit der Copolymerisate bewirkte die Bildung von
. Schuppen.
Die in letzter Zeit vorgeschlagenen neuen Polymerisate helfen diesen Nachteilen teilweise ab, rufen aber andere
Probleme hervor, wenn man gleichzeitig ausgezeichnete Lacke oder Wasserwell-Lotionen formulieren will, da sie in bej
stimmten polaren -Lösungsmitteln nicht löslich sind.
j Unter diesen Polymerisaten wurde insbesondere die Anwendung ! von Polymerisaten vergeschlagen, welche quaternisierte
! tertiäre Aminfunktionen aufweisen, wie sie insbesondere in ! der französischen Patentschrift 72.32244 beschrieben sind,
die sich aus der Copolymerisation von Methylmethacrylat, quaternisiertem Dimethylaminoäthyl-methacrylat und Octadecylmethacrylat
ergeben»
809843/0946
M/19 090
Polymerisate dieses Typs haben eine gute Affinität für das Haar gezeigt, es fehlen ihnen jedoch der Glanz und die guten
mechanischen Eigenschaften. Andererseits sind sie mit bestimmten in Lacken verwendeten Treibmitteln nicht gut verträglich.
Um diese Nachteile zu beheben und die Kundinnen ..zufriedenzustellen,
hat die Anmelderin neue Copolymerisate entwickelt, von denen wenigstens drei der entsprechenden Einheiten
eine Methacrylstruktur haben.
Es wurde nun gefunden, daß diese Copolymerisate sowohl den Forderungen der Kundschaft als auch denen der Kosmetologen
entsprachen, welche neue kosmetische Mittel, insbesondere
Lacke und Wasserwell-Lotionen herzustellen hatten. '
Die erfindungsgemäßen Copolymerisate weisen eine ausgezeichnete;
Löslichkeit in Äthanol und wässrig-äthanolischen Mischungen | auf und sind darüber hinaus mit den in der Aerosolindustrie !
verwendeten Treibmitteln gut verträglich. j
Die Erfindung betrifft neue Copolymerisate, bei denen wenigstens drei der Monomereneinheiten Methacrylsäurestruktur
haben, und die der allgemeinen Formel I entsprechen:
CH.
-A.
C=O
CH„ -C-
CH.
COO9
B ©
(Ia)
-M-
(I)
8098A3/09A6
worin
B für Na, K, NH4 oder HN-(X)-OH steht,
<Xr2
R1 und R„, die gleich oder verschieden sein können,
ein Wasserstoffatom oder einen Rest -(X)-OH bedeuten,
X für einen geradkettigen oder verzweigten
Alkylenrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylen+-
rest, der durch mindestens einen Hydroxymethy1-
rest substituiert ist, steht, !
M eine Einheit mit mindestens einem ungesättigten Monomeren, ausgewählt unter Acrylamiden oder Methacrylamiden, die '
am Stickstoffatom durch einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest substituiert sind, oder Monoalkylätheräthylenglycol-
oder Polyäthylenglycol-acrylaten oder -methacrylaten, und N-Vinylpyrrolidon, bedeutet;
χ für 22 bis 64 Mol-%,
y für 13 bis 72 Mol-%,
ζ für 6 bis 23 Mol-%,
ν für 0 bis 22 Mol-% stehen und
χ + y + ζ + ν gleich 100 % sind.
Die erfindungsgemäßen Acrylamide oder Methacrylamide, die
am Stickstoffatom durch einen geradkettigen oder verzweigten
Alkylrest substituiert sind, entsprechen der allgemeinen
Formel II:
3 4
ι·5 α ^
CH„ =C-C-NH-C-R£r (II)
^ Il ,O
809843/0946
worin
Rfi für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit
1 bis 11 Kohlenstoffatomen steht, und
R3, R. und Rg, die gleich oder verschieden sein können,
entweder ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeuten.
Zu den oben genannten Verbindungen der Formel II gehören insbesondere:
N-tert.-Butylacrylamid, N-Octy!-acrylamid,
N-Decylacrylamid, N-Dodecyl-acrylamid, N-[(1,1-Dimethyl)-1-propyl]-acrylamid,
N-[(1,1-Dimethyl)-1-butyl]-acrylamid,
N-[(1,1-Dimethyl)-1-pentyl]-acrylamid, sowie die entsprechenden
Metharcylamide.
Die erfindungsgemäßen Monoalkyläther-äthylenglycol- oder
-polyäthylenglycol-acrylate und -methacrylate entsprechen der allgemeinen Formel III:
R3
CH- = C - C - O - (CH0-CH0O) - R_ (III)
worin
R3 die oben angegebenen Bedeutungen besitzt,
R7 für einen Methyl- oder Äthylrest steht, und η eine ganze Zahl zwischen 1 und 12 bedeutet.
Zu den obigen Verbindungen der Formel III gehören insbesondere die Monomethyl- oder Äthyläther-äthylenglycol-
oder -diäthylenglycol-acrylate und -methacrylate und die Acrylate und Methacrylate von 6J-Methyl- oder Äthylpolyäthylenglycol,
und zu den letzteren insbesondere das Acrlyat der Formel III, worin der Rest R_ einen Methylrest
bedeutet und η gleich 12 ist. Dieses Acrylat wird von Union Carbide unter der Handelsbezeichnung Acrylat von
Carbowax-550 vertrieben.
809843/0946 .
Zu den anorganischen oder organischen Basen, die zu den Einheiten der Formel Ia der Copolymerisate der allgemeinen
Formel I führen können, gehören insbesondere Natronlauge, Kaliumhydroxyd/ Ammoniak, und die folgenden Aminoalkohole:
Monoäthanolamin, Diäthanolamin, Triäthanolamin, Isopropanolamin,
Diisopropanolamin, Tri-[(2-Hydroxy)-1-propyl]-amin,
das unter der Handelsbezeichnung "tri-isopropanolamine"
von der Firma UGINE-KUHLMAN vertrieben wird, 2-Amino-2-methyl-1-propanol,
2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol und 2-Amino-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol.
Die erfindungsgemäßen Copolymerisate haben im allgemeinen
ein Molekulargewicht, das zwischen 10 000 und 1 500 000 liegen kann, insbesondere zwischen 15 000 und 200 000»
Die Erfindung betrifft auch das Verfahren zur Herstellung
der neuen Copolymerisate. j
Gemäß einer ersten Ausführungsform werden die erfindungsge- ;
mäßen Copolymerisate hergestellt, indem man in einer ersten j
Stufe eine Mischung von '
(i) 2-(N,N-Dimethylamino)-äthyl-methacrylat, ;
(ii) Methylmethacrylat, \
i (iii) Methacrylsäure und ι
(iv) gegebenenfalls mindestens ein weiteres Monomeres ,
entsprechend dem Rest M
copolymerisiert und anschließend die freien Carbonsäurefunktionen des Copolymerisats mit einer anorganischen oder
organischen Base, ausgewählt unter den oben aufgeführten Basen, neutralisiert. Dieses Verfahren ist besonders geeignet,
j wenn es sich um eine anorganische Base, wie Natronlauge, Kaliumhydroxy.d oder Ammoniak handelt»
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M/19 090 - 15 -
Gemäß einer anderen Ausführungsform können die erfindungsgemäßen Copolymerisate hergestellt werden, indem man
eine Mischung von
(i) 2-(Ν,Ν-Dimethylamino)-äthyl-methacrylat,
(ii) Methylmethacrylat,
(iii) Methacrylsäure, die in ein Salz überführt ist mit Hilfe eines Aminoalkohols der allgemeinen Formel IVs
(iii) Methacrylsäure, die in ein Salz überführt ist mit Hilfe eines Aminoalkohols der allgemeinen Formel IVs
R1
N- (X)-OH
R2
worin R , R_ und X die oben angegebenen Bedeutungen
besitzen,
und
(iv) gegebenenfalls wenigstens ein weiteres Monomeres .entsprechend dem Rest M,
copolymerisiert.
Gemäß diesem Verfahren stellt man zuerst ein Ammoniummethacrylat der allgemeinen Formel V her:
CH3
1 R., <r\ ^ H
CH2 = C - COO^ N (V)
R2 (X)-OH
worin R1, R_ und X die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
indem man die Methacrylsäure durch einen dem gewünschten ! Salz entsprechenden Aminoalkohol der allgemeinen Formel IV j
in ein Salz überführt»
809843/0946
Diese Umsetzung erfolgt bevorzugt in einem organischen Lösungsmittel,
wie beispielsweise Äthyläther oder Alkohol bei einer ι Temperatur von etwa 0 bis 20 0C.
J Nachdem man das Ammoniumsalz erhalten hat, wird dies in Gegenwart
der anderen Monomeren copolymerisiert.
Zu den verschiedenen Ammoniummethacrylaten der allgemeinen
Formel (V) gehören insbesondere:
(1 -Hydroxy-2-methyl) -2-propyl-arnmonium-methacrylat,
(1,3-Dihydroxy-2-methyl)-2-propyl-ammonium-methacrylat,
und Tri- [ (2-Hydroxy)-1-propyl] -ammonium-methacrylat.
Dieses Copolymerisationsverfahren, bei dem die Methacrylsäure
in der in ein Salz überführten Form eingeführt wird, ist besonders vorteilhaft, wenn man ein Copolymerisat erhalten
will, das keine freie Carbonsäurefunktion mehr enthält.
Bei dem anderen oben beschriebenen Polymerisationsverfahren kann man nicht sicher sein, daß nach der Copolymerisation
eine völlige Neutralisierung der Carbonsäurefunktionen stattgefunden hat, und so kann das Copolymerisat gegebenenfalls
einen Eigengeruch aufweisen, der von der Verwendung der Methacrylsäure als Ausgangsmonomerem herrührt.
Abgesehen vom Geruchsproblem sind jedoch zwischen den Eigenschaften
der Polymerisate keine merklichen Unterschiede festzustellen, ob sie nun mittels des einen oder des anderen
Verfahrens hergestellt werden.
Unabhängig davon, welches Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Copolymerisate verwendet wird, erfolgt die Copolymerisation selbst nach den klassischen Methoden, entweder
in Lösung in einem Lösungsmittel, oder in Masse oder auch in Suspension in einer inerten Flüssigkeit oder in Emulsion.
809843/0946
Ein anderes. Verfahren, nämlich Polymerisation durch Ausfällung,!
besteht darin, daß man ein Lösungsmittel verwendet, in dem ;
die Monomeren löslich sind, aber aus dem die Polymerisate
ausfallen. Bei diesem Verfahren isoliert man das Polymerisat :
durch Abfiltrieren ο Zu den Lösungsmitteln, die für diese j
Polymerisationsart geeignet sind, gehören Cyclohexan, ■
Methyläthylketon, Heptan, Äthylacetat, etc. Die verwendeten !
(^polymerisationsinitiatoren sind im allgemeinen freie j
Reste, wie Azo-bis-isobutyronitril, Perester oder Oxydations- ,
Reduktions-Systeme. j
Zu den Perestern gehören insbesondere tert.-Butyl-2-äthyl- ι
perhexanoat und tert.-Butyl-perpivalat.
Zu den Oxydations-Reduktions-Systemen gehören insbesondere
die Paare Wasserstoffperoxyd-Eisen-II-chlorid, Ammoniumpersulfat-Eisen-II-chlorid, etc.
die Paare Wasserstoffperoxyd-Eisen-II-chlorid, Ammoniumpersulfat-Eisen-II-chlorid, etc.
Die Menge an Initiator beträgt im allgemeinen zwischen 0,1
und 6 %, bezogen auf das Gesamtgewicht der zu copolymerisierenden Monomeren.
und 6 %, bezogen auf das Gesamtgewicht der zu copolymerisierenden Monomeren.
In ganz bestimmten Fällen kann die Copolymerisation durch j Irradiation durchgeführt oder einfach aktiviert werden.
Die Copolymerisationsreaktion erfolgt im allgemeinen durch
Erhitzen unter Stickstoffatmosphäre und Rühren bei einer i Temperatur im Bereich von 55 bis 85 C»
Erhitzen unter Stickstoffatmosphäre und Rühren bei einer i Temperatur im Bereich von 55 bis 85 C»
Die Erhitzungszeit liegt vorzugsweise zwischen 6 und 24
Stunden.
Stunden.
Verwendet man das erfindungsgemäße Verfahren, bei dem man
zuerst ein Ammoniummethacrylat der allgemeinen Formel V
herstellt, so muß dieses nicht isoliert werden, sondern kann
sofort mit den anderen Monomeren in dem zu seiner Herstellung verwendeten Reaktionsmedium copolymerisiert werden.
zuerst ein Ammoniummethacrylat der allgemeinen Formel V
herstellt, so muß dieses nicht isoliert werden, sondern kann
sofort mit den anderen Monomeren in dem zu seiner Herstellung verwendeten Reaktionsmedium copolymerisiert werden.
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Im letzteren Fall verwendet man als Lösungsmittel vorzugsweise J einen Alkohol und insbesondere Äthanol.
Die Erfindung betrifft auch kosmetische Mittel,' welche 0,5 bis
10 Gew.-l mindestens eines Copolynerisats der allgemeinen
Formel I enthalten und in Form eines Lacks oder einer ι Wasserwell-Lotion, oder auch als Shampoo, Färbemittel,
oder einer pflegenden Lotion, die vor oder nach dem— !
10 Gew.-l mindestens eines Copolynerisats der allgemeinen
Formel I enthalten und in Form eines Lacks oder einer ι Wasserwell-Lotion, oder auch als Shampoo, Färbemittel,
oder einer pflegenden Lotion, die vor oder nach dem— !
Shampoonieren oder Färben aufgetragen wird, vorliegen» ;
Die erfindungsgemäßen Wasserwell-Lotionen liegen als wässrige ι
oder wässrig-alkoholische.Lösungen vor, welche 20 bis 70 %
Alkohol enthalten und deren Gehalt an Copolymerisat zwischen i
j 1 und 3 Gew.-% liegt.
; Die zur Herstellung derartiger Wasserwell-Lotionen im allgemeinen
verwendeten Alkohole sind vorzugsweise niedrig- ' aliphatische Alkohole mit niedrigem Molekulargewicht, wie I
Äthanol oder Isopropanol. \
Diese Wasserwell-Lotionen können außerdem verschiedene
Adjuvantien, wie beispielsweise Weichmacher, Parfüms,
Farbstoffe, etc. enthalten.
Adjuvantien, wie beispielsweise Weichmacher, Parfüms,
Farbstoffe, etc. enthalten.
Die erfindungsgemäßen Haarlacke erhält man, indem man mindestens
eines der oben beschriebenen Copolymerisate in einem
Alkohol wie oben angegeben löst, diese Lösung in eine
Aerosolbombe füllt und mit einem Treibmittel mischt.
Alkohol wie oben angegeben löst, diese Lösung in eine
Aerosolbombe füllt und mit einem Treibmittel mischt.
Bei dieser Ausführungsform liegt das Copolymerisat im allgemeinen in einer Menge zwischen 0,5 und 10 Gew.-% vor.
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M/19 090 - 19 -
1817369
Diese Lacke können auch ein drittes Lösungsmittel enthalten,
das in einer Menge zwischen 3 und 35 Gew.-% vorliegt. j
das in einer Menge zwischen 3 und 35 Gew.-% vorliegt. j
j Der Alkohol, der entweder Äthanol oder Isopropanol sein kann, !
liegt im allgemeinen in einer Menge zwischen 5 und 80 % und
vorzugsweise zwischen 6 und 69,5 Gew.-% vor.
vorzugsweise zwischen 6 und 69,5 Gew.-% vor.
Zu den dritten Lösungsmitteln, welche in den Lacken verwendet
werden können, gehören insbesondere Methylenchlorid,
Trichloräthan, Äthylchlorid, Aceton, Äthylacetat und Dichlordi fluoräthan.
Trichloräthan, Äthylchlorid, Aceton, Äthylacetat und Dichlordi fluoräthan.
Als Treibmittel kann man die fluorchlorierten Kohlenwasserstoffe
entweder allein oder in Mischung verwenden, wie sie
unter den Handelsbezeichnungen "Freon" insbesondere
"Freon 11, 12, 22 und 142b" bekannt sind. Man kann als Treibmittel auch Kohlensäureanhydrid oder Distickstoffoxyd,
oder Kohlenwasserstoffe wie Propan, Butan und Isobutan,
etc. verwenden, wobei diese Treibmittel entweder allein,
oder in Mischung untereinander oder in Mischung mit einem : oder mehreren "Freons", wie oben aufgeführt, angewandt werden
können. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform verwendet ! man die "Freons" in Kombination mit Kohlensäureanhydrid oder ;
unter den Handelsbezeichnungen "Freon" insbesondere
"Freon 11, 12, 22 und 142b" bekannt sind. Man kann als Treibmittel auch Kohlensäureanhydrid oder Distickstoffoxyd,
oder Kohlenwasserstoffe wie Propan, Butan und Isobutan,
etc. verwenden, wobei diese Treibmittel entweder allein,
oder in Mischung untereinander oder in Mischung mit einem : oder mehreren "Freons", wie oben aufgeführt, angewandt werden
können. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform verwendet ! man die "Freons" in Kombination mit Kohlensäureanhydrid oder ;
Distickstoffoxyd. ί
Gemäß einer weiteren erfindungsgemäßen Ausführungsform j
können die Copolymerisate der allgemeinen Formel I in den ' erfindungsgemäßen Mitteln auch zusammen mit anderen Poly- ί
merisaten mit anionischem oder kationischem Charakter ver- j wendet werden, wobei die Mittel dann in Form von Cremes, i
Gels, Emulsionen, etc. vorliegen.
Bei dieser Ausführungsform ist das anionische oder kationische
I Polymere in dem Mittel in einer Konzentration zwischen
0,01 und 10 % und vorzugsweise zwischen 0,02 und 5 % ent-
! halten.
8098A3/0946
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch andere üblicherweise
in der Kosmetik verwendete Bestandteile, wie Weichmacher, Glanz verleihende Mittel, Parfüms, Farbstoffe, restrukturierende
Mittel und anionische, kationische oder nicht-ionische grenzflächenaktive Mittel enthalten.
Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der obigen Mittel zum Legen von Wasserwellen. Demgemäß trägt man auf die Haare
mindestens eine Wasserwell-Lotion, wie oben beschrieben auf, rollt das Haar dann auf Wasserwellwickler (Durchmesser: 15 bis
30 mm) und trocknet es (Temperatur im Bereich von 25 bis 55 C)L
Die Menge des aufzutragenden Mittels ist abhängig vom Haarvolumen,
liegt jedoch allgemein in der Größenordnung von 10 bis 100 cm , vorzugsweise jedoch von 20 bis 50 cm .
Die nachstehenden Beispiele sollen, ohne einschränkend zu wirken, die Herstellung einiger erfindungsgemäßer Copolymerisate
beschreiben sowie einige kosmetische Mittel, welche auf der Grundlage dieser Copolymerisate hergestellt sind.
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m/19 090 -21- j£8173b9
Herstellungsbeispiele
a) Herstellung von (1-Hydroxy-2-methyl)-2-propyl-ammoniummethacrylat.
In einen 250 ml Kolben, der mit Kühler und mechanischer Rührvorrichung versehen ist, gibt man 50 g Äthyläther und
10 g (0,112 Mol) 2-Amino-2-methyl-1-propanol. Man kühlt die Lösung in einem Eisbad auf 0 0C und gibt unter heftigem
Rühren die stöchiometrische Menge Methacrylsäure (9,65 g) zu, um den Aminoalkohol völlig zu neutralisieren.
Das (1 -Hydroxy-2-iaethy 1) -2-propyl-ammonium-methacrylat
fällt in Form eines weißen Pulvers aus, das abfiltriert und bei verringertem Druck bei 20 °C getrocknet wird.
Die Ausbeute beträgt 100 %.
Nach dem oben beschriebenen Verfahren stellt man auch
aus 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol das (1,3-Dihydroxy-2-methyl)-2-propy1-ammonium-methacrylat
und aus "tri-isopropanolamine" das Tri-[(2-hydroxy)-1-propyl]-ammonium-methacrylat
her.
b) Herstellung des Copolymerisats von 2-(N,N-Dimethylamino)-äthyl-methacrylat
(38 %)/Methylmethacrlyat (48 %)/ (1-Hydroxy-2-methyl)-2-propy1-ammonium-methacrlyat (14 Mol%)
In ein 1 Liter Reaktionsgefäß, das mit Kühler, mechanischem
Rührer und Stickstoffeinlaß versehen ist, gibt man
809843/0946
60 g absolutes Äthanol, 36,2 g (0,362 Mol) Methylmethacrylat,
45,3 g (0,288 Mol) 2-(Ν,Ν-Dimethylamino)-äthylmethacrylat,
18,5 g (0,106 Mol) (1-Hydroxy-2-methyl)-2-propyl-ammonium-methacrylat
und 1 g Azo-bis-isobutyronitril in Lösung in 100 g absolutem Äthanol. Dann erhitzt man die
Reaktionsmischung unterRühren 8 Stunden auf 75 C. Das in quantitativerAusbeute erhaltene Polymerisat ist in
absolutem Äthanol löslich-
Die Viskosität beträgt 1,96 cP (in 5 %-iger Lösung in DMF bei 34,6 °C).
Beispiel II
Herstellung des Copolymerisats von 2-(Ν,Ν-Dimethylamino)- ·
äthyl-methacrylat (48 %) / Methylmethacrylat (41 %) /(1-Hydroxy-
2-methyl)-2-propyl-ammonium-methacrylat (11 Mol-%). !
Nach dem oben beschriebenen Verfahren gemäß Beispiel I b) j copolymerisiert man auch 30 g (0,3 Mol) Methyl-raethacrylat, j
55 g (0,35 Mol) 2(Ν,Ν-Dimethylamino)-äthyl-methacrylat und
15 g (0,086 Mol) (1-Hydroxy-2-methyl)-2-propyl-ammoniummethacrylat
.
Das erhaltene Polymerisat hat eine Viskosität von 1,90 cP
(in 5 %-iger Lösung in DMF bei 34,6 0C).
Beispiel III
Herstellung des Copolymerisats von 2-(Ν,Ν-Dimethylamino)-äthyl-methacrylat
(56 %) / Methylmethacrylat (29 %) / (1-Hydroxy-2-methy1)-2-propyl-ammonium-methacrylat (15 Mol%).
809843/0946
Dieses Polymerisat erhält man ebenfalls nach dem in Beispiel I b) beschriebenen Verfahren, indem man 20 g (0,2 Mol) Methylmethacrylat,
62 g (0,395 Mol) 2-(Ν,Ν-Dimethylamino)-äthylmethacrylat
und 18 g (0,103 Mol) (1-Hydroxy-2-methyl)-2-propyl-ammonium-methacrylat
copolymerisiert.
Das erhaltene Copolymerisat hat eine Viskosität von 2,00 GP
(in 5 %-iger Lösung in DMF bei 34,6 0C) <>
Herstellung des Copolymerisate von 2-(Ν,Ν-Dimethylamino)-
äthyl-methacrylat (31,5 %) / Methylmethacrylat (41 %) / j
(1-Hydroxy-2-methyl)-2-propyl-ammonium-methacrylat (17 %) / \
N-tert.-Butylacrylamid (10,5 Mol-%). j
In einen 1-Liter-Kolben, der mit Kühler, mechanischer Rühr- j
vorrichtung und Stickstoffeinlaß versehen ist, gibt man ;
37 g 2-(N,N-Dimethylamino-äthyl-methacrylat, 3 0,5 g Methylmethacrylat, 22,5 g (1-Hydroxy-2-methyl)-2-propyl-ammoniummethacrylat,
10g N-tert.-Butylacrylamid und 0,4 g Azo-bis- J
isobutyronitril in Lösung in 125 g absolutem Äthanol. Dann ! erhitzt man die Reaktionsmischung etwa 8 Stunden auf 78 C. j
Das erhaltene Polymerisat ist in absolutem Äthanol löslich. Die Viskosität beträgt 2,35 cP (in 5 %-iger Lösung in DMF
ι bei 34,6 0C). I
809843/09^6
M/19 090 - 24 -
Beispiel V
Herstellung des Copolymerisats von 2-(Ν,Ν-Dimethylamino)-
äthyl-methacrylat(30 %) / Methylmethacrylat (35 %) / j
(i-Hydroxy-2-methyl)-2-propyl-ammonium-methacrylat (14 I) / ■
N-Vinylpyrrolidon (21 Mol-%). !
Wie oben in Beispiel IV beschrieben polymerisiert man auch :
27 g Methylmethacrylat, 36,5 g 2-(Ν,Ν-Dimethylamino)-äthyl- !
methacrylat, 18,5 g (1-Hydroxy-2-methyl)-2-propyl-ammonium- J
methacrylat und 18g N-Vinylpyrrolidon in Gegenwart von
1 g Azo-bis-isobutyronitril in 100 g absolutem Äthanol.
1 g Azo-bis-isobutyronitril in 100 g absolutem Äthanol.
Das erhaltene Polymerisat hat eine Viskosität von 2,07 cP
(in 5 %-iger Lösung in DMF bei 34,6 °C)·
(in 5 %-iger Lösung in DMF bei 34,6 °C)·
ι Dieses Beispiel betrifft das Herstellungsverfahren, bei dem j
man in einer ersten Stufe das Copolymerisat in Form der { , ί
freien Säure herstellt und in einer zweiten Stufe die
Carbonsäurefunktionen durch anorganische oder organische !
Basen neutralisiert- '
i ! a) Herstellung des Copolymerisats von 2-(Ν,Ν-Dimethylamino) - '<
äthyl-methacrylat (38,6 %) / Methylmethacrylat (42,5 %) / j
Methacrylsäure (14,1 %) / N-tert.-Butyl-acrylamid (4,8 - ;
Mol-%). [
] In einen 1-Liter-Kolben, der mit Kühler, mechanischer
Rührvorrichtung und Stickstoffeinlaß versehen ist, gibt j
man 50 g 2-(Ν,Ν-Dimethylamino)-äthyl-methacrylat, 35 g !
809843/0946
M/19 090 - 25 -
Methylmethacrylat, 10 g Methacrylsäure, 5 g N-tert.-Butylacrylamid
und 1 g Azo-bis-isobutyronitril in Lösung in 200 g absolutem Äthanol". Dann erhitzt nan die Reaktionsmischung
unter Rühren während 8 Stunden auf 75 0C.
Das Copolymerisat fällt in quantitativer Ausbeute an.
Die Viskosität beträgt 2,02 cP (in 5 %-iger Lösung in DMF bei 34,6 0C).
b) Das nach dem obigen Beispiel VIa erhaltene Copolymerisat wird in Äthanol gelöst und dann mit der stöchiometrischen
Menge 2-Amino-3-methyl-1-propanol neutralisiert.
Das so erhaltene Copolymerisat hat eine Viskosität von 1,78 cP (in 5 %-iger Lösung in DMF bei 34,6 0C).
Das gemäß diesem Beispiel erhaltene Copolymerisat wird direkt in äthanolischer Lösung zur Herstellung kosmetischer
Mittel verwendet, welche dieses Lösungsmittel als Träger verwenden.
Beispiele VII bis XXI
Nach den oben in Beispiel VI a) und b) beschriebenen Ver-
fahren stellt man auch die in der nachstehenden Tabelle I ·
zusammengefaßten Copolymerisate her.
a = 2-Amino-2-methyl-1-propanol j
Die Mengen an Monomeren, an Katalysator und Äthanol sind J als Gewichtsmengen ausgedrückt. Die Dauer der Polymerisation
beträgt 8 Stunden.
Die Viskositäten sind in 5 %-igen Lösungen in DMF bei |
34,6 C gemessen und in cP ausgedrückt. I
809843/0946
O CO αϊ
ο co
"D ΓΠ O
,BEISPIEL
2-(N,N-Dimethylamino)-äthyl-
: nethacrylat
. fethylmethacrylat
; fethacrylsäure ^-tert.-Butylacrylamid
terylat der Formal III worin:
= H, R7 = CH3 und η =
ί-Vinylpyrroli don
\zo-bis-isobutyronitril
(Katalysator) /iskosität des Copolymerisats Säurezahl
ethanol
Aminoalkohol (b- ζ. Neutral.) Viskosität d. neutral. Copolym.
VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI
50 | 42 | : 35 | : 42 | 45 | : 42 | 42 | . 42 | ■3 3,') |
40 | 33 | : 40 | : 36 | 25 | : 39 | 34 | : 42 | 44,5 |
10 | 10 | : 10 | ' 12 | 15 | s 14 | 12 | 10,7 | 11 |
15 | : 15 | 10 | 15 | : 5 : | 12 | |||
5,3 | 11 | |||||||
• t ■ | ||||||||
1 | 0,6 | 1 | 0,5 | 0,4 | ι 0,4 : | 0,2 | 1 | 1 |
2 ,38 . | 2,4 5 | 2,70 | 2,48 | 4,05 | 2,38 : | 3,80 | 2,42 | 2,48 |
64,4. | 63,8 | 63,3 | 70,4 | 83,0 | :8O,5 · | 70,0 | 65,5 | 66,1 |
200 : | 100 | 100 | 150 | 100 | ,150 : | 100 | 100 | 100 |
a : | a | a | a | a | : a : | a | a | |
1,78: | 2,52: | 2,65 | 2,41 : | 3,82 | 2,44 : | 3,72 | 2,45 | 2,36 : |
: 59 | : 42 | . Ί0 | ||||||
: 33 | 34 | 31 | ||||||
8 | 12 | U) | ||||||
12 | ||||||||
19 | ||||||||
1 | 0,4 | 1 | ||||||
2,5 , | 2,63 | 'J, OV | ||||||
65,9 | 70,8: | 65,2 | ||||||
2O0 | 150 | 100 | ||||||
a ; | a . | η | ||||||
1,95 : | 2,51 | 2,85 | ||||||
: 55 | ||||||||
: 35 | ||||||||
. 10 | ||||||||
1 | ||||||||
2,25 | ||||||||
66 . | ||||||||
200 : | ||||||||
a : | ||||||||
1,85: | ||||||||
: 60 :50 | ||||||||
30 :25 | ||||||||
10 :10 | ||||||||
:15 . | ||||||||
. | ||||||||
: ; | ||||||||
1 :0,7: | ||||||||
2,30:2,2/ | ||||||||
64 :58,: | ||||||||
200 :10Ü: | ||||||||
a : a: | ||||||||
2,OO:2,]f |
ro
CC
Ca.
σ
a
Anwendungsbeispiele i
Man stellt einen erfindungsgemäßen Aerosollack her,.indem
man folgende Bestandteile mischt:
man folgende Bestandteile mischt:
Polymerisat, erhalten gemäß Beispiel I 6,5 g
Parfüm 0,2g
Äthanol, soviel wie erforderlich für 100 g
25 g dieser Zusammensetzung gibt· man mit 45 g Trichlortri-
fluormethan und 30 g Dichlordifluormethan in eine Aerosolbombe,
Man stellt eine erfindungsgemäße Wasserwell-Lotion her, indem |
man folgende Bestandteile mischt: j
Polymerisat, erhalten gemäß Beispiel III 2 g ;
Parfüm 0,1 g j
Äthanol 45 g j
mit Wasser auffüllen auf 100 g ι
; Man stellt eine erfindungsgemäße Wasserwell-Lotion her, indem j
f j
man folgende Bestandteile mischt: i
! I
Copolymerisat, erhalten gemäß Beispiel IV 2g
Parfüm 0,1 g
809843/0946
m/19 090 - 28 - 28Π369
Äthanol 45 g
mit Wasser auffüllen auf 100 g
Beispiel 4
Man stellt einen erfindungsgemäßen Aerosollack her, indem
man folgende Bestandteile mischt:
Copolymerisat, erhalten gemäß Beispiel V 6,5 g
Parfüm 0,2 g
mit Äthanol auffüllen auf 100 g
25 g dieses Mittels gibt man in eine Aerosolbombe mit 45 g Trichlortrifluormethan (Freon 11) und 30 g Dichlordifluormethan
(Freon 12).
Man stellt einen erfindungsgemäßen Haarlack her, indem man
folgende Bestandteile mischt:
Man stellt einen erfindungsgemäßen Aerosollack her, indem
man folgende Bestandteile in eine Aerosolbombe abfüllt:
Copolymerisat, erhalten | gemäß Beispiel XVIII | 2 | ,06 | g | ι |
Parfüm | 0 | g | I | ||
Äthanol | 38 | g | i [ |
||
Freon 142 b | 10 | bar | g | I | |
Kohlensäuredioxyd bis | zu | 8 | ■ | I | |
809843/0946
Copolymerisat, hergestellt gemäß Beispiel XI 2 - g
Äthanol 42 g
Methylenchlorid 35 g
Treibmittel:
Mischung aus 35 % Propan/65 % Butan soviel wie
erforderlich für 3,2 kg
Man stellt einen erfindungsgemäßen'Aerosollack her, indem man (
folgende Bestandteile in eine Aerosolbombe abfüllt: i
I Copolymerisat, erhalten gemäß Beispiel XIV 2 g I
Äthanol 42 g j
Methylenchlorid 20 g ί
Treibmittel: !
ί !
! Mischung von 35 % Propan/65% Butan, soviel ί
ι
wie erforderlich für 3,2 kg '.
Man stellt einen erfindungsgemäßen Aerosollack her, indem man \
ι folgende Bestandteile in eine Aerosolbombe abfüllt: |
j ■ Copolymerisat, erhalten gemäß Beispiel XVIII 2 g
Äthanol 25 g :
Methylenchlorid 35 g
Treibmittel:
Mischung von 35 % Propan/65 % Butan, |
soviel wie erforderlich für 3,2 kg j
809843/Q946
Man stellt einen erfindungsgemäßen Aerosollack her, indem
man folgende Bestandteile mischt:
Copolymerisat gemäß Beispiel XVIII,
jedoch neutralisiert mit Tri-isopropanolamin 8,8 g Weichmacher ("Fluid 2 C-190" von Dow Corning) 0,16 g
Methylenchlorid 60 g
mit Äthanol auffüllen auf 100 g
Man füllt 25 g dieses Mittels zusammen mit 75 g einer
50/50 Mischung von Freon 11 und Freon 12 in eine Aerosolbombe,
Beispiel 10
Man stellt einen erfindungsgemäßen Aerosollack her, indem
man folgende Bestandteile mischt:
Copolymerisat gemäß Beispiel XIV 7,6g [
j Weichmacher (Rhodorsil 70.633 V 30
■ von Rhone-Poulenc) 0,2 g
mit Äthanol auffüllen auf 100 g ;
Man füllt 22 g dieses Mittel in eine Aerosolbombe zusammen '.
mit 78 g einer Mischung von Freon 11/Freon 12 (61,5/38,5). ·
! s
Man stellt einen erfindungsgemäßen Aerosollack her, indem
man folgende Bestandteile mischt:
809843/0946
m/19 090 - 31 - 2317369
Copolymerisat, erhalten gemäß Beispiel XVIII 5,2 g
[ Weichmacher (Solulan 16 von AMERCHOL) 0,25 g
j Äthanol, soviel wie erforderlich für 100 g
Man füllt 30 g dieser Mischung in eine Aerosolbombe zusammen
mit 70 g einer 50/50 Mischung Freon 11/Freon 12.
Beispiel 12
Man stellt einen erfindungsgemäßen Aerosollack her, indem j
man folgende Bestandteile in eine Aerosolbombe füllt; : ;
Copolymerisat, erhalten gemäß Beispiel XIV 2,5 g ι
Äthanol 50 g
Methylenchlorid 20 g j
Treibmittel: !
Mischung von 35 % Propan / 65 % Butan 3 0 g j
Beispiel 13
Man stellt ein erfindungsgemäßes Shampoo her, indem man
folgende Bestandteile mischt:
Copolymerisat gemäß Beispiel VII1,
mit Natronlauge neutralisiert 0,103 g
Polymerisat, hergestellt gemäß Beispiel Xb
der französischen Patentanmeldung 77 06031 0,897 g
Triäthanolaminlaurylsulfat 10 g
mit Wasser auffüllen auf · 100 g
Man läßt das Shampoo 15 Minuten auf das Haar einwirken und spült dann, die Haare sind glänzend und weich im Griff.
809843/09
m/19 090
Man stellt ein erfindungsgemäßes Shampoo her, indem man
folgende Bestandteile mischt:
Copolymerisat, erhalten gemäß Beispiel XV, mit Natronlauge neutralisiert
GANTREZ-ES 425 Harz, von General Anilin Film Corp., mit Natronlauge neutralisiert
j Verbindung der Formel:
0,6 g 0,4 g
9_12
~ CH " CH2 ~
OH
CH ~ CH2 ~ 0)3 5 ~ H
OH
10
! Chlorwasserstoffsäure, soviel wie erforderlich für pH
, mit Wasser auffüllen auf
100
■ Man trägt das so erhaltene Shampoo 15 Minuten auf das Haar
auf und spült dann, wonach des Haar glänzend und weich im Griff ist.
! Man stellt ein erfindungsgemäßes Shampoo her, indem man
ι folgende Bestandteile mischt:
Copolymerisat, hergestellt gemäß Beispiel XV, \ neutralisiert mit Natronlauge 0,5 g
Methacrylsäurepolymerisat, von Allied Colloids
unter der Handelsbezeichnung VERSICOL-K11
vertrieben, mit Natronlauge neutralisiert 0,3 g
! Verbindung der Formel:
j C9-12 ~ CH ~ CH2 ~ ° ~ (CH2 " CH " CH2 ~ 0)3 5~ H 10 g
! OH OH
! OH OH
Chlorwasserstoffsäure, soviel wie erforderlich für pH 7,9 '
j mit Wasser auffüllen auf 100 g !
809843/0946
Claims (1)
- M/19 090"Ζ2 -Patentansprüche1. Copolymerisate der allgemeinen Formel I;-CH2 -C-C=O O )CH2 *C=OL Ah3 iCH.CH.-A-ΑοοθB Φ(la)-M-(DCH^ CH3worinB für Na, K, NH4 oder HN (X)-OH steht,Rr X R2R1 und R_, die gleich oder verschieden sein können,
ein Wasserstoffatom oder einen Rest
(X)-OH, bedeuten,X für einen geradkettigen oder verzweigten ;Alkylenrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, joder einen geradkettigen oder verzweigteni Alkylenrest, der durch mindestens einen jHydroxymethylrest substituiert ist, steht, !ί M eine Einheit mit wenigstens einem ungesättigten Mono- j meren, ausgewählt unter Acrylamiden oder Methacryl- J amiden, die am Stickstoffatom durch einen geradkettigen j809943/091N8PECTEDM/19 090 - β --S- 2817363oder verzweigten Alkylrest substituiert sind, unter Monoalkyläther-äthylenglycol- oder -polyäthylengylcolacrylaten oder -methacrylaten, und N-Vinylpyrrolidon;bedeutet;χ für 22 bis 64 Mol-%, y für 13 bis 72 Mol-%, ζ für S bis 23 Mol-%und
ν für 0 bis 22 Mol-% stehenund
χ + y + ζ + ν gleich 100 % sind.2. Copolymerisate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß die Acrylamide oder Methacrylamide, die am Stick- ! stoffatom durch einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest substituiert sind der allgemeinen Formel Hi:R3 R4CH0 =C-C-NH-C-RC (II)*■ Ii ι Ο0 Rrentsprechen, worinRfi für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen steht, undR-, R. und R_, die gleich oder verschieden sein können, entweder für ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest stehen.M/19 090 -Λ - ;3. Copolymerisate gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die am Stickstoffatom durch einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest substituierten Acrylamide oder Methacrylamide ausgewählt sind unter:N-tert.-Butyl-acrylamid, N-Octyl-acrylamid, N-Decylacrylamid, N-dodecy1-acrylamid, N-[(1,1-Dimethyl) -1 propyl]-acrylamid, N- [ (1 ,1 -Dimethyl)-1 -butyl] -acrylamid, N-[(1,1-Dimethyl)-1-pentyl]-acrylamid sowie den entsprechenden Methacrylamiden.4. Copolymerisate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Monoalkyläther-äthylenglycol- oder -polyäthylenglycol-acrylate oder -methacrylate der allgemeinen Formel III entsprechen:?3CH0 = C - C - 0 - (CH0 - CH0O) -R- (III) 2 „ 2 2. η 7worm:R.J für ein Wasserstoff atom oder einen Methylrest steht,R_ einen Methyl- oder Äthylrest darstelltund
η eine ganze Zahl von 1 bis 12 bedeutet.5. Copolymerisate gemäß den Ansprüchen 1 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Monoalkyläther-äthylenglycol- oder -polyäthylenglycol-acrylate oder -methacrylate ausgewählt sind unter Monomethyl- oder -äthyläther-äthylenglycol- oder -diäthylenglycol-acrylaten und -methacrylatenM/19 090CH- = C - COCh^ N (V)R2 (X)-OHworin R , R und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, indem man die Methacrylsäure mit einem Amino-alkohol der Formel IV:R1und O) -Methyl- oder Äthyl-polyäthylenglycol-acrylaten und -methacrylaten.6. Copolymerisate gemäß einem der:Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Molekulargewicht j zwischen 10 000 und 1 500 000, bevorzugt zwischen j 15 000 und 200 000 haben.7. Verfahren zur Herstellung der Copolymerisate gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es folgende Stufen umfaßt:(1) Herstellung eines Ammoniummethacrylats der Formel V:N - (X)-OH (IV)in ein Salz überführt und(2) das Ammoniummethacrylat mit 2-(N,N-Dimethylamine)-äthyl methacrylate Methylmethacrylat und gegebenenfalls mit mindestens einem anderen Monomeren entsprechend dem Rest M wie in Anspruch 1 definiert, copolymerisiert, wobei die Copoly-809843/09A8m/19 090 - β - 281 7363 'merisation in Lösung, in Masse, in Suspension oder in Emulsion in Gegenwart eines Polymerisationsinitiators erfolgt»8. Verfahren gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Amino-alkohol der Formel IV ausgewählt ist unter: Monoäthanolamin, Diäthanolamin, Triäthanolamin, Isopropanolamin, Diisopropanolamin, Tri-[(2-hydroxy)-1-propyl]-amin, 2-Amino-2-methyl-1-propanol, 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol und 2-Amino-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol.10. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Lösungsmittel Äthyläther oder Alkohol ist.11. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Copolymerisation in dem zur Überführung in ein Salz verwendeten Lösungsmittel durchgeführt wird, ohne daß das Ammoniummethacrylat zuvor isoliert wird.12. Verfahren zur Herstellung der Copolymerisate gemäßeinem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es folgende Stufen umfaßt:9. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 7 und 8, dadurchgekennzeichnet, daß die Überführung in ein Salz in !einem organischen Lösungsmittel bei einer Temperatur izwischen 0 und 20 0C durchgeführt wird. j(1) Copolymerisation in Lösung, in Masse, in Suspension oder in Emulsion, in Gegenwart eines Polymerisationsinitiators einer Mischung von(i) 2-(Ν,Ν-Dimethylamino)-äthyl-methacrylat, (ii) Methylmethacrylat,(iii) Methacrylsäureund j(iv) gegebenenfalls mindestens einem anderen Monomeren entsprechend dem Rest M, wie in Anspruch 1 definiert,und(2) Neutralisation der Carbonsäurefunktionen des erhaltenen Copolymerisats mit Hilfe einer anorganischen oder organischen Base.13= Verfahren gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die anorganische oder organische Base ausgewähltist unter Natronlauge, Kaliumhydroxyd, Ammoniak, Monoi
j äthanolamin, Diäthanolamin, Triäthanolamin, Isopropanol-' amin, Diisopropanolamin, Tri-[(2-hydroxy)-1-propyl]-amin, 2-Amino-2-methyl-1-propanol, 2-Amino-2-methyl- :1,3-propandiol und 2-Amino-2-hydroxymethyl-1,3-propan- jdiol. !14. Verfahren gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisation in einem Lösungsmittel, ausgewählt unter Cyclohexan, Methyläthylketon, Heptan und Äthylacetat durchgeführt wird.809843/0946■ ?-15. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 7 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Copolymerisationsreaktion bei einer Temperatur zwischen etwa 55 ui 6 bis 24 Stunden durchgeführt wird.einer Temperatur zwischen etwa 55 und 85 C während16. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 7 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß der Initiator in einer Menge zwischen 0,1 und 6 %, bezogen auf das Gesamtgewicht der umzusetzenden Monomeren, verwendet wird.17. Kosmetisches Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem geeigneten kosmetischen Träger 0,5 bis 10 Gew.-% mindestens eines Copolymeren gemäß den Ansprüchen 1 bis oder mindestens eines Copolymeren, das gemäß den Ansprücheji 7 bis 16 erhalten wurde, enthält. I18. Mittel gemäß Anspruch 17,, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer wässrigen Lösung oder einer wässrigalkoholischen Lösung, welche 20 bis 70 % Alkohl enthält, vorliegt, wobei die Konzentration an Copolymerisat zwischen 1 und 3 Gew.-% beträgt.19. Mittel gemäß Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer Lösung in einem Alkohol in Mischung mit einem Treibmittel vorliegt und in einer Aerosolbombe konditioniert ist, wobei die Konzentration an Copolymerisat zwischen 0,5 und 10 Gew.-% beträgt.809843/094620. Mittel gemäß Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol Äthanol oder Isopropanol ist.21. Mittel gemäß einem der Ansprüche 19 und 20, dadurch ge- !i kennzeichnet, daß es ein drittes Lösungsmittel in einer Menge zwischen 3 und 35 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält.22. Mittel gemäß Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet,daß es auch ein weiteres Polymerisat mit anionischem oder kationischem Charakter in einer Konzentration zwischen 0,01 und 10 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,02 und 5 % enthält.23. Mittel gemäß einem der Ansprüche 17 bis 22, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem kosmetische Adjuvantien, wie Weichmacher, Glanz verleihende Mittel, Parfüms, Farbstoffe, restrukturierende Mittel und anionische, kationische oder nicht-ionische grenzflächenaktive Mittel enthält.809843/0948
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