FR2499851A1 - Nouveau vernis a ongles a base d'une resine contenant des motifs d'un vinylsulfonamide ou d'un ester ou amide insature de n,n-dialkylaminoalkyle - Google Patents
Nouveau vernis a ongles a base d'une resine contenant des motifs d'un vinylsulfonamide ou d'un ester ou amide insature de n,n-dialkylaminoalkyle Download PDFInfo
- Publication number
- FR2499851A1 FR2499851A1 FR8103199A FR8103199A FR2499851A1 FR 2499851 A1 FR2499851 A1 FR 2499851A1 FR 8103199 A FR8103199 A FR 8103199A FR 8103199 A FR8103199 A FR 8103199A FR 2499851 A1 FR2499851 A1 FR 2499851A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- formula
- monomer
- varnish
- ethyl
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
- A61Q3/02—Nail coatings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8158—Homopolymers or copolymers of amides or imides, e.g. (meth) acrylamide; Compositions of derivatives of such polymers
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
COMPOSITION COSMETIQUE SOUS FORME DE VERNIS. CETTE COMPOSITION CONTIENT DANS UN SYSTEME SOLVANT POUR VERNIS UNE RESINE ESSENTIELLEMENT CONSTITUEE PAR UN COPOLYMERE COMPORTANT DES MOTIFS RESULTANT DE LA COPOLYMERISATION: 1D'UN VINYLSULFONAMIDE ETOU D'UN MONOMERE DE FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE: X EST -NH OU -O-; L EST UN ALKYLENE DE 2-6C OU UN ALKYLENE SUBSTITUE DE 2-4 C; ET R ET R REPRESENTENT H, -CH OU -CH, LESDITS MOTIFS RESULTANT DE LA COPOLYMERISATION DU MONOMERE DE FORMULE(I) POUVANT SE PRESENTER SOUS FORME QUATERNISEE OU SALIFIEE; ET 2D'UN MONOMERE DE FORMULE GENERALE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE: R REPRESENTE H OU -CH; ET R REPRESENTE UN ALKYLE LINEAIRE OU RAMIFIE AYANT DE 1 A 18 C. CETTE COMPOSITION PERMET LA REALISATION DE VERNIS A ONGLES INCOLORES OU COLORES.
Description
La présente invention concerne le domaine des produits de manucure et notamment des vernis à ongles incolores ou colorés.
Les vernis à ongles doivent présenter comme caractéristiques principales, une non-agressivité vis-à-vis de la peau et des ongles, une facilité d'application, une stabilite au stockage, une bonne brillance et une excellente adhésion sur la kératine de l'ongle.
I1 importe par ailleurs que la flexibilité du film laisse sur la surface de l'ongle soit satisfaisante de façon a éviter que le vernis ne casse ou ne s'effrite.
Les compositions de vernis à ongles sont essentiellement basées sur l'emploi d'un mélange de polymères constitué de nitrocellulose et d'une résine aryl sulfonamide formaldéhyde de bas poids moléculaire connu sous la dénomination de SANTOLITE.
Cette résine joue le rôle de plastifiant de la nitrocellulose permettant ainsi d'assurer une bonne adhésion et une bonne flexibilité du vernis sur l'ongle.
La tendance actuelle est de remplacer la nitrocellulose et la SANTOLITE par certains copolymères et notamment des copolymères à base d'acrylate ou de méthacrylate en vue de remédier a certains des inconvénients ds à l'emploi de ces substances. Ces inconvénients, en ce qui concerne la nitrocellulose, sont essentiellement les risques entrainés par sa manipulation et l'évolution de sa structure chimique en fonction du temps.
En ce qui concerne la SANTOLITE l'inconvénient principal est la libération du formaldéhyde en fonction du temps.
Néanmoins, il s'est avéré que l'utilisation de ces copolymères a base d'acrylate ou méthacrylate ne permettait pas de conférer une excellente adhésion sur la kératine de l'ongle.
Par l'emploi d'une certaine classe de copolymères comportant notamment des motifs d'un vinylsulfonamide ou d'un ester ou amide insaturé de N,N-dialkylaminoalkyle, on a constaté qu'il pouvait etre remédié a ces inconvénients.
La présente invention a pour objet à titre de produit industriel nouveau un vernis à ongles, caractérisé par le fait qu'il contient dans un système solvant pour vernis, une résine essentiellement constituée par un copolymère comportant des motifs résultant de la copolymérisation:
1) d'un vinylsulfonamide pris dans le groupe constitué par le N-vinylsulfonamide et le styrène-4 sulfonamide et/ou d'au moins un monomère de formule générale:
dans laquelle:
X représente le radical divalent -NH- ou -O
L représente un radical alkylène de 2 à 6 atomes de carbone ou un radical alkylène substitue ayant de 2 à 4 atomes de carbone et notamment les radicaux de formule::
1) d'un vinylsulfonamide pris dans le groupe constitué par le N-vinylsulfonamide et le styrène-4 sulfonamide et/ou d'au moins un monomère de formule générale:
dans laquelle:
X représente le radical divalent -NH- ou -O
L représente un radical alkylène de 2 à 6 atomes de carbone ou un radical alkylène substitue ayant de 2 à 4 atomes de carbone et notamment les radicaux de formule::
et R2 et R3, identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou éthyle, lesdits motifs résultant de la copolymérisation du monomère de formule (I) pouvant se présenter sous forme quaternisée ou salifiée,
et 2) d'au moins un monomère de formule générale:
dans laquelle:
R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle,
et R5 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 18 atomes de carbone.
et 2) d'au moins un monomère de formule générale:
dans laquelle:
R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle,
et R5 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 18 atomes de carbone.
Ces copolymères sont de préférence constitués de:
1 à 358 et de préférence 3 à 25% en poids de N-vinylsulfonamide ou de styrène-4 sulfonamide et/ou d'au moins un monomère de formule (I),
et de 65 à 99% et de préférence 75 à 97% en poids d'au moins un monomère de formule (II).
1 à 358 et de préférence 3 à 25% en poids de N-vinylsulfonamide ou de styrène-4 sulfonamide et/ou d'au moins un monomère de formule (I),
et de 65 à 99% et de préférence 75 à 97% en poids d'au moins un monomère de formule (II).
Ces copolymères sont essentiellement des bipolymères mais peuvent être également des ter, titra OU polymères supe- rieurs dans la mesure où l'on utilise plus d'un monomere de chacun des deux groupes mentionnés ci-dessus.
Parmi les monomères de formule (I) on peut en particulier citer le méthacrylate de N,N-diméthylamino-2 éthyle, le méthacrylate de N,N-diéthylamino-2 éthyle, le N-(N',N' dimé thylamino-3 propyl) méthacrylamide, le N-(N',N' diméthylamino-3 propyl) acrylamide etc etc.......
Les agents de quaternisation sont de préférence le bromure d'éthyle et le sulfate de diméthyle et les agents de salification, l'acide acétique et l'acide lactique.
Parmi les monomères de formule (II) on peut en particulier citer les acrylates et méthacrylates de méthyle, d'éthyle, de propyle, de butyle, d'hexyle, de dodécyle, d'hexadécyle et d'octadécyle.
La proportion de vinylsulfonamide ou de styrène-4 sulfonamide et/ou du monomère de formule (I) s'est avérée être critique en vue d'obtenir de bonnes propriétés du film et notamment une bonne adhésion sur la kératine de l'ongle.
Les copolymères selon l'invention ont un poids mo léculaire généralement compris entre 600 et 100.000 et de préference entre 1.000 et 40.000 mesuré par osmométrie.
Les copolymères utilisés dans les compositions de vernis selon l'invention peuvent être obtenus par divers procédés de polymérisation conventionnels tels que par exemple en suspension, en masse, en émulsion ou en solution. De préférence la polymérisation est réalisée en solution dans un solvant organique tel que l'acétate d'éthyle, l'acétate de butyle, l'acétone etc...
Selon ce procédé de polymérisation en solution on utilise comme catalyseur des peroxydes, des peresters, des percarbonates et notamment le peroxyde de benzoyle, le peroxyde de di-tertio-butyle, le tertio-butyl peroxyéthyl-2 hexanoate, le bis-tertio-butylcyclohexyl-4 peroxydicarbonate ou encore l'azobis-isobutyronitrile.
Comme initiateur de polymérisation on peut également utiliser des systèmes d'oxydoréduction ou soumettre le mélange réactionnel a une irradiation UV en vue de provoquer la naissance de radicaux libres.
Le temps de réaction est généralement compris entre 2 et 24 heures à une température comprise entre 25 et 800C.
Après la fin de la réaction de polymérisation le copolymère est obtenu par précipitation à l'aide d'un solvant dans lequel le polymère n'est pas soluble tel que par exemple l'éther de pétrole ou encore certains mélanges de solvants.
La quantité de catalyseur de polymérisation peut être comprise entre environ 0,3 et 15% par rapport au poids total des monomères mis à réagir.
Lorsque les copolymères comportent des motifs de formule (I) quaternisés ou salifiés, la quaternisation ou la salification est de préférence effectuée après la copolymérisation.
Divers exemples de préparation des copolymères utilisables dans les vernis selon l'invention seront décrits ultérieurement.
Les vernis à ongles selon l'invention qu'ils soient colorés ou incolores contiennent de préférence de 3 à 358 en poids d'un copolymère tel que précédemment défini, le reste étant essentiellement constitué par le système solvant du vernis c'est- à-dire les solvants usuels et/ou diluants conventionnels pour ce type de composition.
Toutefois de façon préférentielle les vernis contiennent en outre de 0,2 à 10% en poids d'au moins un agent plastifiant en vue d'améliorer l'adhérence et la flexibilité du film.
Parmi les agents plastifiants on peut citer le phosphate de tricrésyle, le benzoate de benzyle, le phosphate de tributyle, l'acétyl ricinoléate de butyle, l'acétyl ricinoleate de glycéryle, le phtalate de dibutyle, le glycolate de butyle, le phtalate de dioctyle, le stéarate de butyle, le phosphate de tributoxyéthyle, le phosphate de triphényle, le citrate de triéthyle, le citrate de tributyle, l'acétyl citrate de tributyle, l'acétyl citrate de triéthyl-2 hexyle, le tartrate de dibutyle, le phtalate de diméthoxy éthyle, le phtalate de di-isobutyle, le phtalate de diamyle, le camphre, le triacétate de glycérol et leurs mélanges.
Bien qu'avec le vernis à ongles selon l'invention il soit possible de ne pas utiliser de nitrocellulose et/ou d'une résine du type aryl sulfonamide formaldéhyde, on peut néanmoins en introduire dans les vernis une certaine proportion, toutefois nettement inférieure à -celle généralement employée.
Les nitrocelluloses sont du type "RS" ou "SS" et en particulier la nitrocellulose type 1/4 seconde RS, la nitrocellulose type 1/2 seconde RS et la nitrocellulose type RS 3/4 se conde.
On utilise de préférence selon l'invention la nitrocellulose du type "RS".
Les résines du type aryl sulfonamide formaldéhyde sont celles connues sous les dénominations commerciales de "Santolite
MHP" et "Santolite MS 808", la première étant la plus dure alors que la seconde conduit à la formation d'un film de plus grande flexibilité.
MHP" et "Santolite MS 808", la première étant la plus dure alors que la seconde conduit à la formation d'un film de plus grande flexibilité.
Le système solvant des vernis selon l'invention est obtenu à partir de solvants organiques volatils ou de leurs mélanges.
Ceci permet d'obtenir des temps de séchage relativement courts. Parmi ces solvants on peut citer l'acétone, l'acétate d'éthyle, l'acétate de butyle, l'acétate de méthoxy-2 éthyle, la méthyl éthyl cétone, la méthylisobutylcétone et l'acétate de méthyle.
Par ailleurs le système solvant comprend également un diluant et de préférence un solvant Organique aromatique tel que le toluène ou le xylène dans une proportion généralement comprise entre 10 et 30% par rapport au poids total du vernis.
Les vernis peuvent également contenir d'autres solvants volatils tels que de l'éthanol, du n-butanol, du n-propanol, de l'isopropanol ou leurs mélanges, ces solvants volatils étant plus particulièrement employés lorsque les vernis contiennent une certaine quantité de nitrocellulose.
Les vernis a ongles iorsqu'ils sont colorés contiennent au moins un agent colorant de nature organique ou inorganique.
Parmi les colorants organiques on peut citer les D et C RED N010, 11, 12 et 13, le D et C RED N 7, les D et C RED N05 et 6, le D et
C RED N0 34, des laques telles que la laque D et C YELLOW N05, la laque D et C RED N 2. Parmi les agents colorants inorganiques on peut citer le bioxyde de titane, l'oxychlorure de bismuth, l'oxyde de fer brun, les oxydes de fer rouge, ainsi que la guanine.
C RED N0 34, des laques telles que la laque D et C YELLOW N05, la laque D et C RED N 2. Parmi les agents colorants inorganiques on peut citer le bioxyde de titane, l'oxychlorure de bismuth, l'oxyde de fer brun, les oxydes de fer rouge, ainsi que la guanine.
Ces agents colorants sont de préférence présents dans les vernis dans une proportion comprise entre 0,1 et 8% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les vernis selon l'invention peuvent en outre contenir d'autres ingrédients tels que par exemple des produits permettant d'éviter la sédimentation et notamment des dérivés siliciés ou des argiles de type montmorillonite tels que la "Bentone 27" ou la "Bentone 38", en présence d'un agent gonflant tel que l'acide orthophosphorique.
On va maintenant donner à titre d'illustration et sans aucun caractère limitatif plusieurs exemples de préparation des copolymères utilisables dans les vernis selon 1' invention ainsi que divers exemples de vernis incolores ou colorés.
EXEMPLE 1
Copolymère méthacrylate de méthyle 60%/acrylate d'éthyle 35%/méthacrylate de N,N-diméthylamino-2 éthyle 5%.
Copolymère méthacrylate de méthyle 60%/acrylate d'éthyle 35%/méthacrylate de N,N-diméthylamino-2 éthyle 5%.
Dans un ballon de 500 cm3 muni d'un agitateur mécanique, d'un réfrigérant et d'un tube d'introduction d'azote on place 60g de méthacrylate de méthyle, 35g d'acrylate d'éthyle, 5g de méthacrylate de N,N-diméthylamino-2 éthyle, 2g d'azo-bisisobutyronitrile cristallisé dans l'éthanol et 100g d'acétate d' éthyle.
Le mélange réactionnel est chauffé au reflux sous agitation pendant 16 heures. Après refroidissement la solution est diluée avec 100g d'acétate d'éthyle, puis l'on précipite le polymère par addition de 7 litres d'éther de pétrole. Après séchage on obtient le polymère avec un rendement de 85%.
Viscosité : 0,94 cPo (en solution a 5% dans l'acétate d'éthyle a 34,60C).
EXEMPLE 2
Copolymère méthacrylate de méthyle 60%/acrylate d 'é- thyle 30%/méthacrylate de N,N-diméthylamino-2 éthyle 10%.
Copolymère méthacrylate de méthyle 60%/acrylate d 'é- thyle 30%/méthacrylate de N,N-diméthylamino-2 éthyle 10%.
Ce copolymère a été obtenu selon le meme mode opératoire que celui décrit a l'exemple 1 et l'on a obtenu le polymère attendu avec un rendement de 80%.
Viscosité : 0,92 cPo (en solution a 5% dans l'acétate d'éthyle a 34,60C).
Selon le même mode opératoire que celui décrit a I 'exemple 1 on a également préparé les copolymères suivants:
- N-(N',N'-diméthylamino-3 propyl) méthacrylamide 5%/ méthacrylate de méthyle 60%/méthacrylate d'hexyle 35%.
- N-(N',N'-diméthylamino-3 propyl) méthacrylamide 5%/ méthacrylate de méthyle 60%/méthacrylate d'hexyle 35%.
- N- (N' , N'-diméthylamino- 3 propyl) acrylamide 5%/ méthacrylate de butyle 65%/acrylate d'éthyle 30%.
- N-(N',N'-diméthylamino-3 propyle) méthacrylamide 8%/ méthacrylate de butyle 60%/acrylate d'éthyle 22%/méthacrylate de lauryle 10%.
Exemple 3
Copolymère styrène-4 sulfonamide 10%/méthacrylate de butyle 61%/acrylate d'éthyle 29%.
Copolymère styrène-4 sulfonamide 10%/méthacrylate de butyle 61%/acrylate d'éthyle 29%.
Dans un ballon, muni d'un agitateur et d'une arrivée d'azote, on introduit 2,5g de styrène-4 sulfonamide, 15,22g de méthacrylate de butyle, 7,28g d'acrylate d'éthyle, 0,25g d'azobis isobutyronitrile et 50g de diméthylformamide.
Le mélange réactionnel est chauffé a 800C pendant 23 heures sous agitation et sous atmosphère d'azote, puis il est versé dans de l'eau. Le polymère ainsi précipité est dissous dans du tétrahydrofurane et reprécipité dans de l'eau. Après séchage le polymère est dissous dans 40g d'acétate d'éthyle, alors que le styrène-4 sulfonamide qui n'a pas réagi reste en suspension dans l'acétate d'éthyle. Le styrène-4 sulfonamide est éliminé en centrifugeant la solution pendant 1 heure.
Après évaporation du solvant on récupère 8g du polymère attendu.
Selon le même mode opératoire que celui décrit à l'exemple 3 on a également préparé les copolymères suivants:
- Styrène-4 sulfonamide 3%/N-(N',N'-diméthylamino-3 propyl) acrylamide 5%/méthacrylate de butyle 60%/acrylate d'éthyle 22%.
- Styrène-4 sulfonamide 3%/N-(N',N'-diméthylamino-3 propyl) acrylamide 5%/méthacrylate de butyle 60%/acrylate d'éthyle 22%.
- Styrène-4 sulfonamide 20%/méthacrylate de butyle 53%/ acrylate d'éthyle 27%.
EXEMPLES DE VERNIS A ONGLES
EXEMPLE A
On prépare selon l'invention un vernis à ongles incolore en procédant au mélange des ingrédients suivants:
- Copolymère méthacrylate de méthyle
60%/acrylate d' éthyle 35%/méthacrylate
de N,N-diméthylamino-2 éthyle 5%
selon l'exemple 1..................... 1 25g
- Phtalate de butyle 4g - Camphre............................... Camphre îg
- Acétate d'éthyle 20g
- Acétate de butyle 28g
- Toluène............................... Toluène 22g
Ce vernis appliqué sur les ongles à l'aide d'un pinceau permet de conduire à la formation d'un film uniforme présentant après séchage une bonne adhésion et une bonne brillance.
EXEMPLE A
On prépare selon l'invention un vernis à ongles incolore en procédant au mélange des ingrédients suivants:
- Copolymère méthacrylate de méthyle
60%/acrylate d' éthyle 35%/méthacrylate
de N,N-diméthylamino-2 éthyle 5%
selon l'exemple 1..................... 1 25g
- Phtalate de butyle 4g - Camphre............................... Camphre îg
- Acétate d'éthyle 20g
- Acétate de butyle 28g
- Toluène............................... Toluène 22g
Ce vernis appliqué sur les ongles à l'aide d'un pinceau permet de conduire à la formation d'un film uniforme présentant après séchage une bonne adhésion et une bonne brillance.
EXEMPLE B
On prépare selon l'invention un vernis à ongles coloré en procédant au mélange des ingrédients suivants:
- Copolymère Méthacrylate de méthyle
60%/acrylate d'éthyle 30%/methacrylate
de N,N-diméthylamino-2 éthyle 10%
selon l'exemple 2.................. 2 24g
- Phtalate de butyle 7g
- Acétate d'éthyle 16g - Toluène.............................. Toluène 18,5g
- Camphre............................. Camphre 2g - Oxyde de titane...................... titane îg
- D et C RED 7 - laque de calcium .O,5g - D et C RED 34....................... 34 O,3g
- D et C JAUNE 5 - laque d'aluminium O,7g
- Acétate de butyle .................. 30g
Dans cet exemple le copolymère selon l'exemple 2 peut être avantageusement remplacé par le copolymère N-(N',N'-di- méthylamino-3 propyl) acrylamide 5%/méthacrylate de butyle 65%/acrylate d'éthyle 30%.
On prépare selon l'invention un vernis à ongles coloré en procédant au mélange des ingrédients suivants:
- Copolymère Méthacrylate de méthyle
60%/acrylate d'éthyle 30%/methacrylate
de N,N-diméthylamino-2 éthyle 10%
selon l'exemple 2.................. 2 24g
- Phtalate de butyle 7g
- Acétate d'éthyle 16g - Toluène.............................. Toluène 18,5g
- Camphre............................. Camphre 2g - Oxyde de titane...................... titane îg
- D et C RED 7 - laque de calcium .O,5g - D et C RED 34....................... 34 O,3g
- D et C JAUNE 5 - laque d'aluminium O,7g
- Acétate de butyle .................. 30g
Dans cet exemple le copolymère selon l'exemple 2 peut être avantageusement remplacé par le copolymère N-(N',N'-di- méthylamino-3 propyl) acrylamide 5%/méthacrylate de butyle 65%/acrylate d'éthyle 30%.
EXEMPLE C
On prépare selon l'invention un vernis à ongles incolore en procédant au mélange des ingrédients suivants:
- Copolymère N-(N',N'-diméthylamino-3
propyl) acrylamide 58/méthacrylate de
butyle 65%/acrylate d'éthyle 30% 5g
- Acétate d'éthyle 30g
- Acétate de butyle 40g
- Phtalate de butyle 3g
- Camphre 2g
Dans cet exemple le copolymère peut être remplacé par la même quantité du copolymère selon l'exemple 3.
On prépare selon l'invention un vernis à ongles incolore en procédant au mélange des ingrédients suivants:
- Copolymère N-(N',N'-diméthylamino-3
propyl) acrylamide 58/méthacrylate de
butyle 65%/acrylate d'éthyle 30% 5g
- Acétate d'éthyle 30g
- Acétate de butyle 40g
- Phtalate de butyle 3g
- Camphre 2g
Dans cet exemple le copolymère peut être remplacé par la même quantité du copolymère selon l'exemple 3.
EXEMPLE D
On prépare selon l'invention un vernis à ongles incolore en procédant au mélange des ingrédients suivants:
- Copolymère styrène-4 sulfonamide 208/
méthacrylate de butyle 53%/acrylate
d'éthyle 27%......................... 27% 25g
- Phtalate de butyle 4g - Camphre............................... Camphre îg
- Acétate d'éthyle 20g
- Acétate de butyle 28g - Toluène............................... Toluène 22g
On prépare selon l'invention un vernis à ongles incolore en procédant au mélange des ingrédients suivants:
- Copolymère styrène-4 sulfonamide 208/
méthacrylate de butyle 53%/acrylate
d'éthyle 27%......................... 27% 25g
- Phtalate de butyle 4g - Camphre............................... Camphre îg
- Acétate d'éthyle 20g
- Acétate de butyle 28g - Toluène............................... Toluène 22g
Claims (9)
1. Vernis a ongles caractérisé par le fait qu'il contient dans un système solvant pour vernis, une résine essentiellement constituée par un copolymère comportant des motifs résultant de la copolymérisation
1) d'un vinylsulfonamide pris dans le groupe constitué par le N-vinylsulfonamide et le styrène-4 sulfonamide et/ou d'au moins un monomère de formule générale:
dans laquelle:
X représente le radical divalent -NH- ou -O
L représente un radical alkylène de 2 à 6 atomes de carbone ou un radical alkylène substitué ayant de 2 à 4 atomes de carbone et notamment les radicaux de formule::
et R5 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 a 18 atomes de carbone.
R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle,
dans laquelle:
et 2) d'au moins un monomère de formule générale:
et R2 et R3, identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou éthyle, lesdits motifs résultant de la copolymérisation du monomère de formule (I) pouvant se présenter sous forme quaternisée ou salifiée,
2. Vernis selon la revendication 1, caractérisé par le fait que ledit copolymère est constitué de:
1 a 35% et de préférence 3 a 25% en poids de vinylsulfonamide ou de styrène-4 sulfonamide et/ou d'au moins un monomere de formule (I),
et de 65 a 99% et de préférence 75 a 97% en poids d'au moins un monomère de formule (II).
3. Vernis melon 1'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisé par le fait que le monomere de formule (I) est pris dans le groupe constitué par: le méthacrylate de N,N-diméthylamino-2 éthyle, le méthacrylate de N,N-diéthylamino-2 éthyle, le N-(N',N' diméthylamino-3 propyl) méthacrylamide et le
N-(N',N' diméthylamino-3 propyl) acrylamide.
4. Vernis selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisé par le fait que le monomère de formule (II) est pris dans le groupe constitué par: les acrylates et méthacrylates de méthyle, d'éthyle, de propyle, de butyle, d'hexyle, de dodécyle, d'hexadécyle et d'octadécyle.
5. Vernis selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que ledit copolymère a un poids moléculaire compris entre 600 et 100.000 et de préférence entre 1.000 et 40.000.
6. Vernis selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait qu'il contient de 3 à 35% en poids dudit copolymère, le reste étant essentiellement constitué par le système solvant.
7. Vernis selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait qu'il contient en outre de 0,2 à 10% en poids d'au moins un agent plastifiant.
8. Vernis selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait qu'il comprend en outre des agents colorants de nature organique ou inorganique dans une proportion comprise entre 0,1 et 8% en poids par rapport au poids total du vernis.
9. Vernis selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait qu'il contient en outre un agent permettant d'éviter la sédimentation telle qu'une argile de type montmorillonite en présence d'un agent gonflant tel que l'acide phosphorique.
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8103199A FR2499851A1 (fr) | 1981-02-18 | 1981-02-18 | Nouveau vernis a ongles a base d'une resine contenant des motifs d'un vinylsulfonamide ou d'un ester ou amide insature de n,n-dialkylaminoalkyle |
| CH990/82A CH652022A5 (fr) | 1981-02-18 | 1982-02-17 | Vernis a ongles anhydre a base d'une resine contenant des motifs d'un vinylsulfonamide ou d'un amide insature et des motifs d'un acrylate ou methacrylate d'alkyle. |
| JP2425782A JPS57197205A (en) | 1981-02-18 | 1982-02-17 | Anhydrous nail enamel |
| GB8204626A GB2094328B (en) | 1981-02-18 | 1982-02-17 | Anhydrous nail varnish based on a copolymer containing a vinyl or styrene sulphonamide or an unsaturated amide and an alkyl a |
| BE0/207336A BE892174A (fr) | 1981-02-18 | 1982-02-17 | Vernis a ongles anhydre a base d'une resine a motifs vinylsulfamide ou amide insature et (meth) acrylate d'alkyle |
| CA000396480A CA1213523A (fr) | 1981-02-18 | 1982-02-17 | Vernis a ongles anhydre a base d'une resine contenant des motifs d'un vinylsulfonamide ou d'un amide insature et des motifs d'un acrylate ou methacrylate d'alkyle |
| DE19823205545 DE3205545A1 (de) | 1981-02-18 | 1982-02-17 | Wasserfreier nagellack |
| IT19706/82A IT1199978B (it) | 1981-02-18 | 1982-02-17 | Vernice per unghie anidra a base di una resina contenente unita'ricorrenti di una vinilsolfonammide oppure di una ammide non satura e unita'ricorrenti di un acrilato o di un metacrilato di alchile |
| US06/528,810 US4601901A (en) | 1981-02-18 | 1983-09-02 | Anhydrous nail lacquer containing as a resin a copolymer comprising units of vinylsulfonamide or a unsaturated amide and of an alkyl acrylate or methacrylate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8103199A FR2499851A1 (fr) | 1981-02-18 | 1981-02-18 | Nouveau vernis a ongles a base d'une resine contenant des motifs d'un vinylsulfonamide ou d'un ester ou amide insature de n,n-dialkylaminoalkyle |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2499851A1 true FR2499851A1 (fr) | 1982-08-20 |
| FR2499851B1 FR2499851B1 (fr) | 1984-10-05 |
Family
ID=9255353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8103199A Granted FR2499851A1 (fr) | 1981-02-18 | 1981-02-18 | Nouveau vernis a ongles a base d'une resine contenant des motifs d'un vinylsulfonamide ou d'un ester ou amide insature de n,n-dialkylaminoalkyle |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57197205A (fr) |
| BE (1) | BE892174A (fr) |
| FR (1) | FR2499851A1 (fr) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5370866A (en) * | 1991-05-02 | 1994-12-06 | L'oreal | Colorless or colored nail polish containing aramide fibers |
| US5603939A (en) * | 1992-11-12 | 1997-02-18 | L'oreal | Film-forming cosmetic composition based on a chlorinated graft copolymer resulting from the grafting of a chlorinated polyolefin and acrylic, styrene and/or vinyl type unsaturated monomers |
| US5843412A (en) * | 1993-01-25 | 1998-12-01 | L'oreal | Quick-drying colored or clear nail varnish |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60215607A (ja) * | 1984-04-11 | 1985-10-29 | Shiseido Co Ltd | 美爪料 |
| JP5090140B2 (ja) * | 2007-11-26 | 2012-12-05 | 株式会社 資生堂 | 人工爪組成物 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1074201A (en) * | 1962-05-02 | 1967-06-28 | Simoniz Co | Coating composition |
| US3547950A (en) * | 1966-11-23 | 1970-12-15 | Johnson & Johnson | Water-soluble acrylate polymers having skin adhering qualities |
| US3749769A (en) * | 1968-02-01 | 1973-07-31 | Matsumoto Chemical Ind Co Ltd | Nail lacquer compositions and process for the preparation thereof |
| FR2238474A1 (fr) * | 1972-08-24 | 1975-02-21 | Sanyo Chemical Ind Ltd | |
| LU78679A1 (fr) * | 1977-08-05 | 1978-04-17 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH622024A5 (en) * | 1976-04-06 | 1981-03-13 | Oreal | Process for the preparation of new terpolymers and higher polymers of N-alkyl acrylamide or methacrylamide and cosmetic composition containing these polymers |
| JPS52132480A (en) * | 1976-04-28 | 1977-11-07 | Shin Nippon Koki Co Ltd | Profile detecting device of machine tool |
| US4237253A (en) * | 1977-04-21 | 1980-12-02 | L'oreal | Copolymers, their process of preparation, and cosmetic compounds containing them |
| JPS609692B2 (ja) * | 1977-09-24 | 1985-03-12 | 株式会社資生堂 | メイクアツプ化粧料 |
-
1981
- 1981-02-18 FR FR8103199A patent/FR2499851A1/fr active Granted
-
1982
- 1982-02-17 BE BE0/207336A patent/BE892174A/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-02-17 JP JP2425782A patent/JPS57197205A/ja active Granted
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1074201A (en) * | 1962-05-02 | 1967-06-28 | Simoniz Co | Coating composition |
| US3547950A (en) * | 1966-11-23 | 1970-12-15 | Johnson & Johnson | Water-soluble acrylate polymers having skin adhering qualities |
| US3749769A (en) * | 1968-02-01 | 1973-07-31 | Matsumoto Chemical Ind Co Ltd | Nail lacquer compositions and process for the preparation thereof |
| FR2238474A1 (fr) * | 1972-08-24 | 1975-02-21 | Sanyo Chemical Ind Ltd | |
| LU78679A1 (fr) * | 1977-08-05 | 1978-04-17 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5370866A (en) * | 1991-05-02 | 1994-12-06 | L'oreal | Colorless or colored nail polish containing aramide fibers |
| US5603939A (en) * | 1992-11-12 | 1997-02-18 | L'oreal | Film-forming cosmetic composition based on a chlorinated graft copolymer resulting from the grafting of a chlorinated polyolefin and acrylic, styrene and/or vinyl type unsaturated monomers |
| US5843412A (en) * | 1993-01-25 | 1998-12-01 | L'oreal | Quick-drying colored or clear nail varnish |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0372603B2 (fr) | 1991-11-19 |
| BE892174A (fr) | 1982-08-17 |
| JPS57197205A (en) | 1982-12-03 |
| FR2499851B1 (fr) | 1984-10-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2478998A1 (fr) | Vernis a ongles anhydres | |
| CA1116348A (fr) | Copolymeres leur procede de preparation et compositions cosmetiques les contenant | |
| CA1213523A (fr) | Vernis a ongles anhydre a base d'une resine contenant des motifs d'un vinylsulfonamide ou d'un amide insature et des motifs d'un acrylate ou methacrylate d'alkyle | |
| CA1087989A (fr) | Vernis a ongles | |
| EP0948548B1 (fr) | Polymeres antimicrobiens comportant des groupes ammonium quaternaire, leur utilisation pour la fabrication d'un materiau a proprietes antimicrobiennes et leurs procedes de preparation | |
| EP1043347B1 (fr) | Composition cosmétique comprenant des polymères ayant une structure en étoiles et leur utilisation | |
| EP0637600A1 (fr) | Nouveaux polyester-polyuréthannes, leur procédé de préparation, pseudo-latex réalisés à partir desdits polyester-polyuréthannes et leur utilisation dans des compositions cosmétiques | |
| US6552146B1 (en) | Composition comprising polymers having a star structure, the polymers, and their use | |
| FR2814673A1 (fr) | Composition cosmetique filmogene | |
| BE1003813A4 (fr) | Vernis a ongles anhydre. | |
| FR2697749A1 (fr) | Composition cosmétique filmogène à base d'un copolymère chloré greffé résultant du greffage d'une polyoléfine chlorée et de monomères insaturés du type acrylique, styrénique et/ou vinylique. | |
| FR2499851A1 (fr) | Nouveau vernis a ongles a base d'une resine contenant des motifs d'un vinylsulfonamide ou d'un ester ou amide insature de n,n-dialkylaminoalkyle | |
| EP0199325B1 (fr) | Vernis pour les ongles contenant des groupes silyle | |
| EP0611566B1 (fr) | Laque aqueuse aérosol pour la fixation des cheveux | |
| EP0442821B1 (fr) | Laque aérosol capillaire contenant un tétrapolymère d'acide acrylique, de N,N-diméthylacrylamide, de N-tertiobutylacrylamide et de méthacrylate d'éthyle et un gaz propulseur non halogéné | |
| CA1152694A (fr) | COPOLYMERES DE N-VINYL PYRROLIDONE ET D'UN ESTER VINYLIQUE, ALLYLIQUE OU METHALLYLIQUE D'UN ACIDE CARBOXYLIQUE .alpha. OU .beta.-CYCLIQUE, ET LEUR UTILISATION EN COSMETIQUE | |
| FR2517965A2 (fr) | Nouveau vernis a ongles anhydre a base d'une resine contenant des motifs d'acrylamide ou de methacrylamide et d'au moins un acrylate ou methacrylate d'alkyle | |
| EP1043346B1 (fr) | Composition cosmétique comprenant des polymères ayant une structure en étoiles et leur utilisation notamment en capillaire | |
| US6946525B2 (en) | Composition comprising polymers having a star structure, the polymers, and their use | |
| FR3028513A1 (fr) | Copolymere phosphonique et son utilisation cosmetique | |
| FR2987362A1 (fr) | Nouveau polymere d'acrylate de silicone epaississant et reduisant le caractere collant des formules cosmetiques a base de glycerine | |
| FR2871468A1 (fr) | Dispersion de particules de polymere ethylenique, composition la comprenant et procede de traitement | |
| FR2871161A1 (fr) | Dispersion de particules de polymere ethylenique, composition la comprenant et procede de traitement |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |