CH630648A5 - Nouveaux copolymeres, leur procede de preparation et compositions cosmetiques les contenant. - Google Patents

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CH630648A5
CH630648A5 CH426878A CH426878A CH630648A5 CH 630648 A5 CH630648 A5 CH 630648A5 CH 426878 A CH426878 A CH 426878A CH 426878 A CH426878 A CH 426878A CH 630648 A5 CH630648 A5 CH 630648A5
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Bernard Jacquet
Claude Mahieu
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Description

La présente invention se rapporte à de nouveaux copoly-15 mères, à leur procédé de préparation et aux compositions cosmétiques les contenant et en particulier à des laques et lotions de mises en plis.
Depuis ces dernières années de nombreux polymères synthétiques ont été proposés pour une utilisation dans des compo-20 sitions capillaires notamment dans des laques et lotions de mises en plis.
En effet, les polymères autrefois utilisés ne donnaient pas totale satisfaction aux utilisatrices car ceux-ci présentaient certains inconrénients qui limitaient dès lors leur utilisation de fa-25 çon régulière.
En particulier, et ceci suivant les copolymères employés, on constatait soit une forte hygroscopicité provoquant un effet de collage d'où un aspect inesthétique de la chevelure, soit une friabilité élevée des copolymères entraînant dès lors la forma-30 tion de pellicules.
Les nouveaux polymères qui ont été proposés ces derniers temps permettent en partie de remédier à ces inconvénients mais posent par contre des problèmes pour formuler à la fois d'excellentes laques ou lotions de mises en plis compte-tenu 35 d'un manque de solubilité dans certains solvants vecteurs.
Parmi ces polymères, il a en particulier été proposé l'utilisation de polymères comportant des fonctions aminés tertiaires quaternisées tels que ceux notamment décrits dans le brevet français n° 72.322244, polymères résultant de la copolymérisa-40 tion de méthacrylate de méthyle, de méthacrylate de diméthyl-aminoéthyle quaternisé et de méthacrylate d'octadécyle.
Ces polymères de ce type se sont avérés présenter une bonne affinité pour les chevaux mais ils manquent de brillance et de bonnes propriétés mécaniques. D'autre part, ils sont diffi-45 cilement compatibles avec certains des propulseurs utilisés dans les laques.
Dans le but d'une part de remédier à ces différents inconvénients et d'autre part de donner satisfaction aux utilisatrices la Société déposante a réalisé la synthèse de nouveaux copoly-50 mères dont au moins trois des monomères constitutifs ont une structure méthacrylique.
En effet, on a constaté que ces copolymères répondaient à l'ensemble des exigences formulées à la fois par les utilisatrices et par les cosméticiens chargés de la formulation de composi-55 tions cosmétiques notamment de laques et de lotions de mises en plis.
Les copolymères selon l'invention sont en effet doués d'une excellente solubilité dans l'éthanol et les mélanges hydroéthano-liques, de plus ils présentent une bonne compatibilité avec les 60 agents propulseurs utilisés dans l'industrie des aérosols.
La présente invention a pour objet à titre de produits industriels nouveaux des copolymères dont au moins trois des monomères constitutifs ont une structure méthacrylique, ces copolymères correspondant à la formule générale suivante:
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4
— CH, -C
(I)
CH, CH,
dans laquelle: B représente Na, K, NH4 ou HN-(X}OH
rj r2
Rj et R2, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical -(X^OH, X représentant un radical alkylène, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alkylène, linéaire ou ramifié, substitué par au moins un radical hydroxyméthyle.
M représente un motif d'au moins un monomère insaturé pris dans le groupe constitué par: les acrylamides ou méthacrylamides substitués sur l'azote par un radical alkyle linéaire ou ramifié, les acrylates ou méthacrylates de mono alkyl éther d'éthylène glycol ou de polyéthylène glycol et la N-vinyl pyrroli-done.
x représentant de 22 à 64% en moles y représentant de 13 à 72% en moles z représentant de 6 à 23% en moles c représentant de 0 à 22% en moles x+y+z-f-vêtant égal à 100%.
Selon l'invention les acrylamides ou méthacrylamides substitués sur l'azote par un radical alkyle linéaire ou ramifié correspondent à la formule suivante:
R3 R4
I I
CH2=C-C-NH-C R6 (II)
I! I O R5
dans laquelle:
R6 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 11 atomes de carbone,
r3> R4 et R5, identiques ou différents, représentent soit un atome d'hydrogène soit un radical méthyle.
Parmi les composés de formule (II) ci-dessus on peut en particulier citer: le N-tertiobutyl acrylamide, le N-octyl acrylamide, le N-décyl acrylamide, le N-dodécyl acrylamide, le N-[(diméthyl-l,l) propyl-1] acrylamide, le N-[(diméthyl-l,l) butyl-1] aciylamide, le N-[(diméthyl-l,l) pentyl-1] acrylamide, ainsi que les méthacrylamides correspondants.
Selon l'invention les acrylates ou méthacrylates de monoalkyléther d'éthylène glycol ou de polyéthylène glycol correspondent à la formule suivante:
R3
I
CH2=C-C -0-(CH2-CH20)-nR7 (III)
II
O
dans laquelle:
R3 a la même signification que ci-dessus,
R7 représente un radical méthyle ou éthyle et n est un nombre entier de 1 à 12.
2o Parmi les composés de formule (IH) ci-dessus on peut en particulier citer les acrylates et méthacrylates de monométhyie ou éthyl éther d'éthylène glycol ou de diéthylène glycol et les acrylates et méthacrylates d'oo-méthyle ou éthylpolyéthylène glycol et en particulier parmi ces derniers l'acrylate de formule 25 (III) dans lequel le radical R7 représente un radical méthyle et n est 12, cet acrylate étant commercialisé par la Société Union Carbide sous la dénomination commerciale d'acrylate de Car-bowax-550.
Parmi les bases minérales ou organiques susceptibles de 30 conduire aux motifs de formule (la) des copolymères (I) selon l'invention on peut citer: la soude, la potasse, l'ammoniac, et les amico-alcools suivants: la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, l'isopropanolamine, la diisopropanolamine, la tri[(hydroxy-2) propyl-1] amine vendue sous la 35 dénomination commerciale de «tri-isopropanolamine» par la Société UGINE-KUHLMAN, l'amino-2 méthyl-2 propanol-1, l'amino-2 méthyl-2 propanediol-1,3 et l'amino-2 hydroxymé-thyl-2 propanediol-1,3.
D'une façon générale les copolymères selon l'invention ont 40 un poids moléculaire pouvant être compris entre 10 000 et
1 500 000 et plus particulièrement entre 15 000 et 200 000.
La présente invention a également pour objet des procédés de préparation des nouveaux copolymères selon l'invention.
Selon un procédé, les copolymères selon l'invention sont 45 obtenus en effectuant dans un premier temps la copolymérisation d'un mélange (i) de méthacrylate de N,N-diméthyl-amino-
2 éthyle, (ii) de méthacrylate de méthyle, (iii) d'acide méthacrylique et (iv) éventuellement d'au'moins un autre monomère correspondant au radical M et en neutralisant ensuite les fonc-
50 tions acides carboxyliques libres du copolymère à l'aide d'une base contenant la cation B. Ce procédé convient tout particulièrement lorsque la base est une base minérale comme la soude, la potasse ou l'ammoniac.
Selon un autre procédé les copolymères selon l'invention 55 sont obtenus en copolymèrisant un mélange (i) de méthacrylate de N,N-diméthylamino-2 éthyle, (ii) de méthacrylate de méthyle, (iii) d'acide méthacrylique sous sa forme salifiée par un amino-alcool de formule:
60 „
Ri\
>N-(X}OH (IV)
r2
65 dans laquelle:
Rj, R2 et X ont les mêmes significations que ci-dessus, et (iv) éventuellement d'au moins un autre monomère correspondant au radical M.
5
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Ce procédé consiste doc tout d'abord en la préparation d'un Lorsque l'on utilise selon l'invention le procédé consistant à
méthacrylate d'ammonium de formule: préparer tout d'abord un méthacrylate d'ammonium de formule
(V) celui-ci après sa formation n'est pas isolé mais est immédia-
CH3 tement copolymérisé avec les autres monomères dans le milieu
I @ H 5 réactionnel ayant servi à sa préparation.
CH2=C-COO© N(V) Dans ce dernier cas le solvant est de préférence un alcool et
• (X^OH notamment l'éthanol.
/I
^ La présente invention a également pour objet à titre de
Rj 2 produit industriel nouveau une composition cosmétique conte nant de 0,5 à 10% en poids d'au moins un copolymère de formule (I) et se présentant sous forme d'une laque ou d'une lotion dans laquelle: Rt, R2 et X ont les mêmes significations que ci- de mise en plis ou encore sous forme d'un shampooing, d'une dessus par salification de l'acide méthacrylique par un amino- teinture, d'une lotion traitante avant ou après shampooing ou alcool de formule (IV) correspondant au sel recherché. teinture.
Cette réaction est de préférence effectué dans un solvant 15 Les lotions de mises en plis selon l'invention se présentent organique tel que par exemple de l'éther éthylique ou de l'alcool sous forme de solutions aqueuses ou hydroalcooliques conte-à une température d'environ 0 à 20 °C. nant de 20 à 70 % d'alcool et ont une concentration en copoly-
Après obtention du sel d'ammonium celui-ci est alors copo- mère comprise entre 1 et 3 % en poids.
Iymérisé en présence des autres monomères. Les alcools généralement utilisés pour la réalisation de telles
Parmi les différents méthacrylates d'ammonium de formule 20 lotions de mises en plis, sont, de préférence, des alcools aliphati-(V) on peut en particulier citer: ques inférieurs, à bas poids moléculaire tels que l'éthanol ou le méthacrylate d'(hydroxy-l méthyl-2) propyl-2 ammo- l'isopropanol.
nium, le méthacrylate de (dihydroxy-1,3 méthyl-2) propyl-2 Ces lotions de mises en plis peuvent en outre contenir divers ammonium, adjuvants tels que par exemple des plastifiants, des parfums, des et le méthacrylate de tri[(hydroxy-2) propyl-1] ammonium. 25 colorants, etc...
Ce procédé de copolymérisation faisant intervenir l'acide Les laques pour cheveux selon l'invention sont obtenues par méthacrylique sous sa forme salifiée est particulièrement avan- mise en solution dans un alcool d'au moins un copolymère tel tageux lorsque l'on souhaite obtenir un copolymère ne présen- que défini ci-dessus, cette solution étant placée dans une bombe tant plus aucune fonction acide carboxylique libre. aérosol et mélangée à un agent propulseur.
En effet, selon l'autre méthode décrite ci-dessus on ne peut 30 Selon cette forme de réalisation le copolymère est générale-être certain après la copolymérisation d'obtenir une neutralisa- ment présent en une proportion comprise entre 0,5 et 10% en tion totale de l'ensemble des fonctions acides carboxyliques et poids.
de la sorte le copolymère obtenue peut éventuellement présen- Les laques peuvent également contenir un tiers solvant qui ter certaines odeurs résiduelles dues à l'utilisation comme peut être présent dans une proportion comprise entre 3 et 35 %
monomère de départ de l'acide méthacrylique. 35 en poids.
Toutefois, à l'exception du problème de l'odeur, on a cons- L'alcool qui peut être soit de l'éthanol, soit de l'isopropanol taté aucune différence appréciable dans les propriétés des copo- est généralement présent dans une proportion comprise entre 5 lymères que ceux-ci soient obtenus par l'un ou par l'autre des à 80 % et de préférence entre 6 à 69,5 % en poids.
procédés. Parmi les tiers solvants qui peuvent être utilisés dans les
Quel que soit le procédé utilisé pour la préparation des co- 40 laques on peut en particulier citer le chlorure de méthylène, le polymères selon l'invention, la copolymérisation elle-même est trichloroéthane, le chlorure d'éthyle, l'acétone, l'acétate effectuée selon les méthodes classiques, c'est-à-dire soit en solu- d'éthyle et le dichlorodifluoroéthane.
tion dans un solvant, soit en masse soit encore en suspension Comme agents propulseurs on peut utiliser des hydrocar dans un liquide inerte ou en émulsion. Un autre procédé dit de bures fluorochlorés soit seuls soit en mélange tels que ceux con-polymérisation par précipitation consiste à utiliser un solvant 45 nus sous les dénominations commerciales de «Fréon» et en par-dans lequel les monomères sont solubles mais dans lequel le ticulier les «Fréons 11,12, 22 et 142b». On peut également polymère précipite. Selon ce procédé le polymère est isolé par utiliser comme agent propulseur de l'anhydride carbonique ou filtration. Parmi les solvants appropriés pour ce type de polymé- du protoxyde d'azote ou des hydrocarbures tels que le propane, risation on peut citer le cyclohexane, la méthyléthyl-cétone, le butane et l'isobutane, etc ... ces propulseurs étant utilisés l'heptane, l'acétate d'éthyle etc ... Les initiateurs de copolymé- so soit seuls soit en mélange entre-eux ou avec un/ou plusieurs risation utilisés sont des générateurs de radicaux libres tels que »Fréons» tels que ceux énumérés ci-dessus. Selon un mode de l'azo-bis-isobutyronitrile, les perester ou les systèmes d'oxydo- réalisation préféré les «Fréons» sont employés en combinaison réduction. Parmi les peresters on peut en particulier mentionner avec de l'anhydride carbonique ou du protoxyde d'azote. l'éthyl-2 perhexanoate de tertiobutyle et le perpivalate de ter- Selon une variante de l'invention les copolymères de for-
tiobutyle. Parmi les systèmes d'oxydoréduction on peut en parti- 55 mule (I) peuvent également être utilisés dans les compositions culier citer les couples eau oxygénée-chlorure ferreux, persul- selon l'invention en association avec d'autres polymères à carac-fate d'ammonium-chlorure ferreux, etc. tère anionique ou cationique, les compositions se présentant
La quantité de l'initiateur est généralement comprise entre alors sous forme de crèmes, de gels, d'émulsions etc... 0,1 et 6 % par rapport au poids total des monomères mis à Selon cette forme de réalisation le polymère à caractère copolymériser. 60 anionique ou cationique est présent dans la composition à une
Dans certains cas particuliers, la copolymérisation peut éga- concentration comprise entre 0,01 et 10% et de préférence en-lement être réalisée ou simplement activée au moyen d'une irra- tre 0,02 et 5 %.
diation. Les compositions selon l'invention peuvent bien entendu
La réaction de copolymérisation est généralement effectuée contenir en outre d'autres ingrédients tels que ceux générale-par chauffage sous azote et sous agitation à une température de 65 ment utilisés en cosmétique tels que des plastifiants, des agents l'ordre de 55 à 85 °C. brillantants, des parfums, des colorants, des agents restructu-
Le temps de chauffage est de préférence compris entre 6 et rants et des tensio-actifs anioniques, cationiques ou non-ioni-24 heures. ques.
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La présente invention a enfin pour objet un procédé de mise en plis. Selon ce procédé on applique sur les cheveux au moins une lotion de mise en plis telle que décrite ci-dessus puis on enroule les cheveux sur des rouleaux de mises en plis (diamètre: 15 à 30 mm) et on soumet la chevelure à un séchage (température de l'ordre de 25 à 55 °C).
La quantité à appliquer sur les cheveux dépend du volume de la chevelure mais celle-ci est généralement de l'ordre de 10 à 100 cm3 mais de préférence de l'ordre de 20 à 50 cm3.
Afin de mieux faire comprendre l'invention on va maintenant décrire à titre d'illustration et sans aucun caractère limitatif plusieurs exemples de préparation des copolymères selon l'invention ainsi que plusieurs exemples de compositions cosmétiques à base de ces copolymères.
Exemples de préparation
Exemple I
a) Préparation du méthacrylate d'(hydroxy-l méthyl-2) propyl-1 ammonium.
Dans un ballon de 250 ml, muni d'un réfrigérant et d'un agitateur mécanique on introduit 50 g d'éther éthylique et 10 g (0,112 moles) d'amino-2 méthyl-2 propanol-1. La solution est refroidie à 0 °C dans un bain de glace puis on y introduit sous agitation vigoureuse la quantité stoechiométrique d'acide méthacrylique (9,65 g) pour neutraliser complètement l'amino-al-cool. Le méthacrylate d'(hydroxy-l méthyl-2) propyl-2 ammonium précipite sous forme d'une poudre blanche qui est filtrée et sèchée à 20 °C sous pression réduite.
Rendement: 100%.
Selon le même mode opératoire que celui décrit ci-dessus on a également préparé à partir de l'amino-2 méthyl-2 propanediol-1,3, le méthacrylate de (dihydroxy-1,3 méthyl-2) propyl-2 ammonium et à partir de la «tri-isopropanolamine» le méthacrylate de tri [(hydroxy-2) propyl-1] ammonium.
b) Préparation du copolymère méthacrylate de N,N-dimé-thyl-amino-2 éthyle - 38 %/méthacrylate de méthyle - 48 %/ méthacrylate d'(hydroxy-l méthyl-2) propyl-2 ammonium -14% (en moles).
Dans un réacteur de 1 litre, muni d'un réfrigérant, d'une agitation mécanique et d'une introduction d'azote, on introduit 60 g d'éthanol absolu, 36,2 g (0,362 mole) de méthacrylate de méthyle, 45,3 g (0,288 mole) de méthacrylate de N,N-diméthyl-amino-2 éthyle, 18,5 g (0,106 mole) de méthacrylate de (hy-droxy-1 méthyl-2) propyl-2 ammonium et 1 g d'azo-bis-isobu-tyronitrile en solution dans 100 g d'éthanol absolu. Le mélange réactionnel est alors chauffé à 75 °C sous agitation pendant 8 heures. Le polymère obtenu avec un rendement quantitatif est soluble dans l'éthanol absolu.
Viscosité: 1,96 cPo (en solution à 5 % dans le DMF à 34,6 °C). „
Exemple II
Préparation du copolymère méthacrylate de N,N-diméthyI-amino-2 éthyle - 48 % méthacrylate de méthyle - 41 %/méthacrylate d'hydroxy-1 méthyl-2)propyl-2 ammonium -11 % (en moles).
Selon l'exemple I b) décrit ci-dessus on a également copoly-mérisé 30 g (0,3 mole) de méthacrylate de méthyle, 55 g (0,35 mole) de méthacrylate de N,N-diméthylamino-2 éthyle, et 15 g (0,086 mole) de méthacrylate d'(hydroxy-l méthyle-2) propyl-2 ammonium.
Le polymère obtenu présente une viscosité de: 1,90 cPo (en solution à 5 % dans le D.M.F. à 34,6 °C)
Exemple III
Préparation du copolymère méthacrylate de N,N-diméthyl-amino-2 éthyle — 56%/méthacrylate de méthyle - 29%/méthacrylate d'(hydroxy-l méthyl-2) propyl-2 ammonium -15 % (en moles).
Ce polymère a également été obtenu selon le procédé décrit
à l'exemple I b) ci-dessus en procédant à la copolymérisation de: 20 g (0,2 mole) de méthacrylate de méthyle, 62 g (0,395 mole) de méthacrylate de N,N-diméthylamino-2 éthyle, et 18 g (0,103 mole) de méthacrylate d(hydroxy-l méthyl-2) propyl-2 ammo-5 nium.
Le polymère obtenu présente une viscosité de: 2,00 cPo (en solution à 5 % dans le D. M. F. à 34,6 °C)
Exemple IV
Préparation du copolymère méthacrylate de N,N-diméthyl-io amino-2 éthyle—31,5%/méthacrylate de méthyle—41 %/méthacrylate d'(hydroxy-l méthyl-2) propyl-2 ammonium—17 %/N-tertiobutylacrylamide-10,5% (en moles).
Dans un ballon de 1 litre, muni d'un réfrigérant, d'une agitation mécanique et d'une introduction d'azote, on introduit 37 g i5 de méthacrylate de N,N-diméthylamino-2 éthyle, 30,5 g de méthacrylate de méthyle, 22,5 g de méthacrylate d'(hydroxy-l mé-thyl-2) propyl-2 ammonium, 10 g de N-tertiobutyl acrylamide et 0,4 g d'azo-bis-isobutyronitrile en solution dans 125 grammes d'éthanol absolu. Le mélange réactionnel est alors chauffé sous 20 agitation à 78 °C pendant 8 heures environ.
Le polymère obtenu est soluble dans l'éthanol absolu. Viscosité: 2,35 cPo (en solution à 5 % dans le D. M. F. à 34,6 °C). Exemple V
Préparation du copolymère méthacrylate de N,N-diméthyl-amino-2 éthyle—30%/méthacrylate de méthyle—35%/méthacrylate d'(hydroxy-l méthyl-2) propyl-2 ammonium—14 %/N-vinylpyrrolidone—21 % (en moles).
Selon l'exemple IV décrit ci-dessus on a également copoly-mérisé 27 g de méthacrylate de méthyle, 36,5 g de méthacrylate de N,N-diméthylamino-2 éthyle, 18,5 g de méthacrylate d'(hy-droxy-1 méthyl-2) propyl-2 ammonium, et 18 g deN-vinylpyr-rolidone en présence de 1 g d'azo-bis-isobutyronitrile dans 100 g d'éthanol absolu.
Le polymère obtenu présente une viscosité de: 2,07 cPo (en solution à 5 % dans le D. M. F. à 34,6 °C).
Exemple VI
Dans cet exemple on décrit la préparation d'un copolymère selon l'invention par le procédé consistant en un premier temps 40 à préparer le copolymère sous forme acide libre et en un second temps à neutraliser les fonctions acides carboxyliques par une base minérale ou organique.
a) Préparation du copolymère méthacrylate de N,N-dimé-thyl-amino-2 éthyle—38,6%/méthacrylate de méthyle—
45 42,5%/acide méthacrylique — 14,1%/N-tertiobutyl acrylamide—4,8% (en moles).
Dans un ballon de 1 litre, muni d'un réfrigérant, d'une agitation mécanique et d'une introduction d'azote, on introduit 50 g de méthacrylate de N,N-diméthylamino-2 éthyle, 35 g de mé-50 thacrylate de méthyle, 10 g d'acide méthacrylique, 5 g de N-tertiobutyl acrylamide et 1 g d'azo-bis-isobutyronitrile en solution dans 200 g d'éthanol absolu. Le mélange réactionnel est ensuite chauffé à 75 °C sous agitation pendant 8 heures.
Le copolymère est obtenu avec un rendement quantitatif. 55 Viscosité: 2,02 cPo (en solution à 5 % dans le D. M. F. à 34,6 °C).
b) le copolymère obtenu selon l'exemple (Via) ci-dessus après avoir été mis en solution dans l'éthanol est neutralisé avec la quantité stoechiométrique d'amino-2 méthyl-2 propanol-1.
60 Le copolymère ainsi obtenu présente une viscosité de: 1,78 cPo (en solution à 5 % dans le D. M. F. à 34,6 °C).
Le copolymère obtenu selon cet exemple peut être utilisé directement en solution éthanolique pour la réalisation de compositions cosmétiques utilisant ce solvant comme véhicule.
Exemple VII à XXI Selon le même mode opératoire que celui décrit ci-dessus à l'exemple VI a) et b) on a également préparé les copolymères selon l'invention rassemblés dans le tableau I ci-après.
25
30
35
65
7
630 648
Exemples de composition
Exemple I
On prépare selon l'invention une laque aérosol en procédant >< 0 ^ 0 § £j- g « oo 5 au mélange des ingrédients suivants:
* ^ m vo •- ri Polymère obtenu selon l'exemple I 6,5 g
Parfum 0,2 g x °c ~ c a £ Ethanol q.s.p. 100 g
X S 5 ~ Si- n « S ri 25 g de cette composition sont conditionnés dans une io bombe aérosol avec 45 g de trichlorofluorométhane et 30 g de y. dichlorodifluorométhane.
x a ne a S
5 n cm o r~ ~ </-i c ~
X -t —' - ^ M IO ^ fs|
u n
3
<D
jz x
Exemple 2
On prépare selon l'invention une lotion de mise en plis en § cm ^ m n <*!. § o" o M R. s 15 procédant au mélange des ingrédients suivants:
^ m — m c o m u Polymère obtenu selon l'exemple III 2 g o
> <N ov Ti- t n. O" ° 18 ^1
Parfum 0,1 g
-g Ethanol 45 g
X i? & 2. u-, o" ri oé ~ oî g Eau q.s.p. 100 g
ë 20
Cm s- ît, o 0 es J2
^ w-i u-, m m ^ m" c <u Exemple 3
X Tt CM •>—< »— O^J-oCr-. CO T3 M-tA,Cfnytc J
$ On prépare selon l'invention une lotion de mise en plis en
S ^ procédant au mélange des ingrédients suivants:
> M Tt es o) t 4o"° ffl n 1 u 25 Copolymère obtenu selon l'exemple IV 2 g
X "rf rr. i—« t— O (N t"- CN C r»_r c\ -i
à Ö Parfum 0,1 g o vS Ethanol 45 g
> ^ ^ o « S c.§ Eau q.s.p. 100 g r: <N VC <N C *1 ^ O w-, g ^ <u n r o
X rf x-- ^ o <N r- ^ r) « g-
30
c c in g g ^ S « On prépare selon l'invention une laque aérosol en procédant
^ ^ au mélange des ingrédients suivants:
"g, ° Exemple 4
o
■g Copolymère obtenu selon l'exemple V 6,5 g sC
X tj- m —i c" ci vo — (N j=
| -es 35 Parfum 0,2 g
^ Ethanol q.s.p. 100 g
^ 25 g de cette composition sont conditionnés dans une
■O Q
i/% ^ 00 O r""*- D
c-j —« o r î m T- ca
S C3 o V ^ ^ O * J. u
CS <S O ö
u bombe aérosol avec 45 g de trichlorofluorométhane (Fréon 11) a g et 30 g de dichlorodifluorométhane (Fréon 12).
i ■§ 40 ä #
'Cö
Exemple 5
g "3 « On prépare selon l'invention une laque aérosol en procédant g 'I | au mélange des ingrédients suivants:
O.
s M „
9 n 3- ! Ë 45 Copolymère obtenu selon l'exemple XVIII 2
n
Parfum 0,06 g
Ethanol 38 g c „ - -I * 1 I Fréon 142b 10 g
N " ó -g -a Gaz carbonique q.s.p. 8 bars.
•é o S £ E «
+■; «s
I S 50
«to lì'l Exemple 6
On prépare selon l'invention une laque aérosol en conditionnant dans une bombe les ingrédients suivants: rl M Copolymère préparé selon l'exemple XI 2 g
6 ^ ^ 55 Ethanol 42 g
•g " § vw Chlorure de méthylène 35 g x? g ^ a ■§ Mélange 35% Propane/65% Butane q.s.p. 3,2 kg
VU "O K 2 ^
S u 01 o) 3 S
■•o p S H 11 ^ ,s g jj 60
i. -d e Exemple 7
^ H a jJ § S *° On prépare selon l'invention une laque aérosol en condi-
"8 -o^c«|||[S-g o u tionnant dans une bombe les ingrédients suivants:
es çs
Propulseur:
•g nS'gçaS §3 Copolymère obtenu selon l'exemple XIV 2 g
P "&i i « % 11 | - 's s 65 Ethano1 42 S
«s S- I <u « uïSil'ii'l § § "53 Chlorure de méthylène 20 g
|| I ^ V o a-'? S ! .2 H ! § I Propulseur:
f2 M S*uS<Z<C.s:z<,w>»5tL| <"> Mélange 35% Propane/65% Butane q.s.p. 3,2 kg
630 648 8
Exemple 8 Exemple 13
On prépare selon l'invention une laque aérosol en condi- On prépare selon l'invention un shampooing en procédant tionnant dans une bombe les ingrédients suivants: au mélange des ingrédients suivants:
Copolymère obtenu selon l'exemple XVIII 2 g Copolymère obtenu selon l'exemple VII
Ethanol 25 g 5 neutralisé avec de la soude 0,103 g
Chlorure de Méthylène 35 g Polymère préparé selon l'exemple Xb de la demande
Propulseur: française n° 77 06031 0,897 g
Mélange 35% Propane/65% Butane q.s.p. 3,2 kg Laurylsulfate de triéthanolamine 10 g
Eau q.s.p. 100 g
Exemple 9 10 Le shampooing est laissé en contact 15 minutes sur les che-
On prépare selon l'invention une laque aérosol en procédant veux puis on rince, les cheveux sont brillants et doux au toucher, au mélange des ingrédients suivants:
Copolymère obtenu selon l'exemple XVIII mais neutralisé à Exemple 14
l'aide de Tri-isopropanolamine 8,8 g On prépare selon l'invention un shampooing en procédant
Plastifiant («Fluid 2 C-190» vendu par la Société 15 au mélange des ingrédients suivants:
DOW CORNING) 0,16 g Copolymère obtenu selon l'exemple XV
Chlorure de méthylène 60 g neutralisé avec de la soude 0,6 g
Ethanol q.s.p. 100 g Résine GANTREZ-ES 425 vendu par la Société Général
25 g de cette composition sont conditionnés dans une bombe Amilin Film Corp, neutralisé avec de la soude 0,4 g aérosol avec 75 g d'un mélange 50/50 de Fréon 11 et de Fréon 2o Composé de formule:
12.
Exemple 10 C9_12-CH-CH2-0(CH2-CH-CH2-0>3 H5 10 g
On prépare selon l'invention une laque aérosol en procédant | |
au mélange des ingrédients suivants: OH OH
Copolymère obtenu selon l'exemple XIV 7,6 g 25
Plastifiant (Rhodorsil 70.633 V 30 vendu par la
Société Rhone-Poulenc) 0,2 g Acide chlorhydrique q.s.p. pH7
Ethanol q.s.p. 100 g Eau q.s.p. 100 g
22 g de cette composition sont conditionnés dans une bombe On applique le shampooing obtenu ci-dessus pendant 15
aérosol avec 78 g d'un mélange Fréon Il/Fréon 12 (61,5/38,5). so minutes puis on rince les cheveux, ceux-ci sont brillants et doux au toucher.
Exemple 11
On prépare selon l'invention une laque aérosol en procédant Exemple 15
au mélange des ingrédients suivants: On prépare selon l'invention le shampooing suivant en pro-
Copolymère obtenu selon l'exemple XVIII 5,2 g 35 cédant au mélange des ingrédients suivants:
Plastifiant (Solulan 16 vendu par la Copolymère préparé selon l'exemple XV neutralisé
Société AMERCHOL) 0,25 g avec de la soude 0,5 g
Ethanol q.s.p. 100 g Polymère de l'acide méthacrylique, vendu par la
30 g de cette composition sont conditionnés dans une bombe Société Allied Colloids sous la dénomination de aérosol avec 70 g d'une mélange Fréon Il/Fréon 12 (50/50). 40 VERSICOL-K11, neutralisé avec de la soude 0,3 g
Composé de formule:
Exemple 12
On prépare selon l'invention une laque aérosol en condi- C9 12-CH-CH2-0(CH2-CH-CH2-0>3H5- 10 g tionnant dans une bombe les ingrédients suivants: | |
Copolymère obtenu selon l'exemple XIV 2,5 g 45 qj_j
Ethanol 50 g
Chlorure de méthylène 20 g
Propulseur: Acide chlorhydrique q.s.p. pH = 7,9
Mélange 35% propane/65% Butane 30 g Eau q.s.p. 100 g
C

Claims (23)

    630 648
  1. (1) à copolymériser en solution, en masse, en suspension ou en émulsion en présence d'un initiateur de polymérisation un mélange (i) de méthacrylate de N,N-diméthylamino-2 éthyle, (ii) de méthacrylate de méthyle, (iii) d'acide méthacrylique et (iv) éventuellement d'au moins un autre monomère correspondant au radical M, tel que défini à la revendication 1,
    et (2) à neutraliser les fonctions acides carboxyliques du copolymère obtenu à l'aide d'une base contenant le cation B.
    (1) à préparer un méthacrylate d'ammonium de formule:
    45
    r3
    I
    R4
    CH3
    I
    CH2=C-COOO
    CHI=C-C-NH-C -Rft
    O
    I
    Rs
    (ii)
    50
    dans laquelle:
    Re représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 11 atomes de carbone,
    et R3, R4 ei R5 identiques ou différents, représentent soit un atome d'hydrogène soit un radical méthyle,
    1
    ch3
    ch3
    I
    -ch 2-c —
    eoo
    ©
    B©
    -M-
    (I)
    (la)
    dans laquelle:
    B représente Na, K, NH4 ou HN—-(X)—OH
    Ri R2
    Ri et R2, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un radical — (X}OH,
    X représentant un radical alkylène, linéaire ou ramifié,
    ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alkylène, linéaire ou ramifié, substitué par au moins un radical hydroxyméthyle, M représente un motif d'au moins un monomère insaturé pris dans le groupe constitué par les acrylamides ou méthacryl-amides substitués sur l'azote par un radical alkyle linéaire ou ramifié, les acrylates ou méthacrylates de monoalkyl éther d'éthylèneglycol ou de polyéthylène glycol et la N-vinylpyrroli-done.
    x représentant de 22 à 64% en moles y représentant de 13 à 72 % en moles z représentant de 6 à 23 % en moles et v représentant de 0 à 22% en moles x+y+z+v étant égal à 100%.
  2. 2. Copolymères selon la revendication 1 caractérisés par le fait que les acrylamides ou méthacrylamides substitués sur l'azote par un radical alkyle linéaire ou ramifié correspondent à la formule:
    R,
    CH2=C-C-0-(CH2-CH2 o>n R7
    m
    25
    o dans laquelle:
    R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle,
    R7 représente un radical méthyle ou éthyle, et n est un nom-
    30 bre entier de 1 à 12.
    2
    REVENDICATION 1. Copolymères caractérisés par le fait qu'ils correspondent à la formule générale suivante:
    CH,
    -CH2-C-
    c=o i
    (ch2)2 I
    N
    ch3
    CH3
    I
    -fCH,-C -
    ch,
    c=o
    I
    0
  3. 3
    630 648
    3. Copolymères selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisés par le fait que les acrylamides ou méthacrylamides substitués sur l'azote par un radical alkyle linéaire ou ramifié sont pris dans le groupe constitué par le: N-tertiobutyl acrylamide, le N-octyl acrylamide, le N-décyl acrylamide, le N-dodécyl acrylamide, le N-[(diméthyl-l,l) propyl-1] acrylamide, le N-[(dimé-thyl-1,1) butyl-1] acrylamide, le N-[(diméthyl-l,l pentyl-1] acrylamide, ainsi que les méthacrylamides correspondants.
  4. 4. Copolymères selon la revendication 1, caractérisés par le fait que les acrylates ou méthacrylates de monoalkyléther d'éthylène glycol ou de polyéthylène glycol correspondent à la formule:
    © N<
    A
    r,
    <
    H
    (X)OH
    (v)
    dans laquelle: Rl3 R2 et X ont les mêmes significations que dans la revendication 1, par salification de l'acide méthacrylique par 55 un amino-alcool de formule:
    R\
    ">N - (X}OH
    R2
    (IV)
    et (2) à copolymériser ledit méthacrylate d'ammonium avec du méthacrylate de N,N-diméthylamino-2 éthyle, du méthacrylate de méthyle et éventuellement avec au moins un autre mono-65 mère correspondant au radical M tel que défini à la revendication 1, la copolymérisation étant effectuée en solution, en masse, en suspension ou en émulsion en présence d'un initiateur de polymérisation.
  5. 5. Copolymères selon la revendication 1 ou la revendication 4, caractérisés par le fait que les acrylates ou méthacrylates de monoalkyléther d'éthylèneglycol ou de polyéthylène glycol sont pris dans le groupe constitué par les acrylates et méthacrylates
    35 de monométhyle ou éthyl d'éthylène glycol ou de diéthylène glycol et les acrylates et méthacrylates d'ou-méthyl ou éthyl polyéthylène glycol.
  6. 6. Copolymères selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisés par le fait qu'il ont un poids moléculaire compris entre
    40 10 000 et 1 500 000 et de préférence entre 15 000 et 200 000.
  7. 7. Procédé de préparation des copolymères selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'il comprend les étapes consistant:
  8. 8. Procédé selon la revendication 7, caractérisé par le fait que l'amino-alcool de formule (IV) est pris dans le groupe constitué par: la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, l'isopropanolamine, la diisopropanolamine, la tri [(hydroxy-2) propyl-l]amine, I'amino-2 méthyl-2 propanol-1, l'amino-2 méthyl-2 propanediol-1,3 et l'amino-2 hydroxymé-thyl-2 propanediol-1,3.
  9. 9. Procédé selon l'une des revendications 7 et 8, caractérisé par le fait que ladite salification est réalisée dans un solvant organique à une température comprise entre 0 et 20 °C.
  10. 10. Procédé selon l'une des revendications 7 à 9, caractérisé par le fait que le solvant organique est de l'éther éthylique ou de l'alcool.
  11. 11. Procédé selon l'une des revendications 7 à 10, caractérisé par le fait que ladite copolymérisation est réalisée dans le solvant de salification sans isolement préalable du méthacrylate d'ammonium.
  12. 12. Procédé de préparation des copolymères selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisé par le fait qu'il comprend les étapes consistant:
  13. 13. Procédé selon la revendication 12, caractérisé par le fait que la base minérale ou organique est prise dans le groupe constitué par: la soude, la potasse, l'ammoniac, la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, l'isopropanolamine, la diisopropanolamine, latri [(hydroxy-2) propyl-1]-amine, l'amino-2 méthyl-2 propanol-1, l'amino-2 méthyl-2 pro-panediol-1,3 et l'amino-2 hydroxyméthyl-2 propanediol-1,3.
  14. 14. Procédé selon la revendication 13, caractérisé par le fait que la polymérisation est réalisée dans un solvant pris dans le groupe constitué par le cyclohexane, le méthyl-éthyl-cétone, l'heptane et l'acétate d'éthyle.
  15. 15. Procédé selon l'une des revendications 7 à 14, caractérisé par le fait que la réaction de copolymérisation est réalisée à une température comprise entre environ 55 à 85 °C pendant 6 et 24 heures.
  16. 16. Procédé selon l'une des revendications 7 à 15, caractérisé par le fait que l'initiateur est présent dans une proportion comprise entre 0,1 et 6% par rapport au poids total des monomères mis à réagir.
  17. 17. Composition cosmétique caractérisée par le fait qu'elle contient dans un support cosmétique de 0,5 à 10% en poids d'au moins un copolymère selon la revendication 1.
  18. 18. Composition selon la revendication 17, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une solution aqueuse ou hydroalcoolique contenant de 20 à 70% d'alcool, la concentration en copolymère étant comprise entre 1 et 3 % en poids.
  19. 19. Composition selon la revendication 17, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une solution dans un alcool en mélange avec un agent propulseur et est conditionnée dans une bombe aérosol, la concentration en copolymère étant comprise entre 0,5 et 10% en poids.
  20. 20. Composition selon la revendication 19, caractérisée par le fait que l'alcool est de l'éthanol ou de l'isopropanol.
  21. 21. Composition selon l'une des revendications 19 et 20, caractérisée par le fait qu'elle contient un tiers solvant dans une proportion comprise entre 3 et 35 % en poids par rapport au poids total de la composition.
  22. 22. Composition selon la revendication 17, caractérisée par le fait qu'elle contient également un autre polymère à caractère s anionique ou cationique à une concentration comprise entre 0,01 et 10% en poids et de préférence entre 0,02 et 5%.
  23. 23. Composition selon l'une des revendications 17 à 22, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des adjuvants cosmétiques tels que des plastifiants, des agents brillantants, des io parfums, des colorants, des agents restructurants et des tensio-actifs anioniques, cationiques ou non-ioniques.
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