FR2508795A1 - Compositions cosmetiques pour le traitement des cheveux et de la peau contenant des polyamides - Google Patents

Compositions cosmetiques pour le traitement des cheveux et de la peau contenant des polyamides Download PDF

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Abstract

COMPOSITION COSMETIQUE. CETTE COMPOSITION CONTIENT SOUS FORME SOLUBILISEE DANS UN VEHICULE COSMETIQUE APPROPRIE AU MOINS UN POLYMERE COMPORTANT DES MOTIFS DU TYPE POLYAMIDE CORRESPONDANT A LA FORMULE SUIVANTE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE: N REPRESENTE DE 10 A 100 EN POIDS, R REPRESENTE UN ATOME D'HYDROGENE OU UN RADICAL PRIS DANS LE GROUPE CONSTITUE PAR LES RADICAUX SUIVANTS: (CF DESSIN DANS BOPI) R ET R IDENTIQUES OU DIFFERENTS, REPRESENTANT UN ATOME D'HYDROGENE OU UN RADICAL ALKYLE AYANT DE 1 A 3 ATOMES DE CARBONE, (CF DESSIN DANS BOPI) M ETANT COMPRIS ENTRE 1 ET 10. ET, R ET R REPRESENTANT UN ATOME D'HYDROGENE OU UN RADICAL METHYLE. CETTE COMPOSITION TROUVE UNE APPLICATION DANS LE TRAITEMENT DES CHEVEUX ET DE LA PEAU.

Description

-1- La présente invention a pour objet des compositions
cosmétiques pour le traitement des cheveux et de la peau con-
tenant des polyamides.
On a déjà proposé l'utilisation, dans des compositions cosmétiques, de polyamides du type nylon sous forme de fines
particules insolubles en vue de conférer aux compositions cer-
taines propriétés.
En particulier l'utilisation de poudres de nylon dans des émulsions permet de donner plus de finesse et d'onctuosité
aux crèmes les contenant.
Les polyamides solubles dans l'eau ou dans les huiles n'ont par contre pas fait l'objet de recherches approfondies en
cosmétique et n'ont de ce fait jamais été préconisés à la connais-
sance de la Société déposante dans des compositions pour le
traitement des cheveux ou de la peau.
Les différents essais effectués par la Société dépo-
sante ont permis de montrer que les polyamides solubles per-
mettaient d'apporter des propriétés particulièrement recherchées
en cosmétique et constituaient dès lors des additifs de choix.
Dans les compositions pour les cheveux les polyamides permettent de conférer plus de volume et de tenue sans que l'on constate des phénomènes de poudrage ou de plixage Dans les compositions pour la peau les polyamides améliorent le toucher et
rendent la peau plus lisse et plus douce.
On a constaté de façon surprenante que lorsque les polyamides étaient appliqués après shampooing dans des lotions de rinçage ou de mise en plis, ils permettaient de conférer à la chevelure de la tenue et du gonflant dont l'effet persistait même
après plusieurs shampooings.
De par ces propriétés dans le domaine capillaire, les lotions à base de polyamides solubles peuvent donc dans certains cas être préférées aux lotions de mise en plis classiques dans la mesure o on ne rencontre pas les inconvénients inhérents à ces compositions à savoir la présence éventuelle d'un effet de poudrage, d'un effet plixant et d'un certain poissage des cheveux
lorsque l'humidité relative est élevée.
Les compositions capillaires selon l'invention se sont également avérées présenter d'excellentes propriétés quant au
démêlage et à la brillance des cheveux.
Par application sous forme de crèmes, de gels ou de -2- lotions les polyamides des compositions selon l'invention tout en conférant à la peau un aspect lisse et doux au toucher sont également susceptibles de calmer certaines irritations dues à des coupures superficielles ou des brûlures solaires et trouvent de ce fait une application dans des compositions après rasage ou
après soleil.
La présente invention a pour objet à titre de produit industriel nouveau une composition cosmétique pour le traitement des cheveux et de la peau, cette composition contenant sous forme solubilisée dans un véhicule cosmétique approprié au moins un polymère comportant des motifs du type polyamide correspondant à la formule suivante: f CH CH C N R 3 R 2 O Ri n dans laquelle n représente de 10 à 100 % en poids, R 1 représente un atome d'hydrogène, ou un radical pris dans le groupe constitué par les radicaux suivants:
(i) CH 2-
(ii) CH 2 OH (iii) -(CH 2) CH 3 N étant O ou un nombre entier de 1 à il ri (iv) CH 2 N \r" r' et r", identiques ou différents, représentant un
atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 3 atomes de car-
bone. (v) CHOH COOH (Vi) CH 2 SO 3 Na CH (vii) CH 2 CHOH N-CH cli
2 3
4 CH
3
-3- et (Viii) (CH 2-CH 2-o H m étant compris entre 1 et 10 > et> R 2 et R 3 représentent un atome d'hydrogène ou un
radical méthyle.
Les polyamides solubles dans l'eau ou dans les huiles comportant des motifs de formule (I) sont pour certains connus et sont obtenus par réaction de polymérisation de préférence dans un
solvant organique en présence d'une base.
Parmi les polyamides utilisables dans les compositions
selon l'invention on peut tout particulièrement citer la polye-
alanine résultant de la polymérisation de l'acrylamide dont la
préparation a été décrite dans le brevet US n 4 082 730.
On doit cependant remarquer que si dans le cas de
l'acrylamide et de certains acrylamides particulièrement concer-
nés par la présente invention, la polymérisation sous certaines conditions, conduit à la formation d'un polymère de structure exclusivement du type CH 2-CH 2-CO-Nin il n'en est R 1
pas toujours de même à partir de certains acrylamides N-substi-
tués.
En effet dans ce cas si la polymérisation conduit de façon prépondérante à la formation d'un polymère de structure du type CH -CH -CO-N il se forme également un
LE 2 2
certain pourcentage d'un polymère de structure "polyacrylamide" du type Cf H 2 -H 2 ln C=O NH
Ainsi à partir de la N-méthyloxo-2 pyrrolidino acry-
lamide, par exemple, la polymérisation en présence d'une base conduit d'une part à la formation prépondérante de poly N-(oxo-2 pyrrolidino N'méthyl) alanine (A) et d'autre part à la formation
de polyacrylamido N-(oxo-2 pyrrolidino N'-méthyl) (B).
-4-
CH 2 -CH -C CH -
CH 2 C=O
I l
N O NH
CH 2 N O
L
(A) (B)
En vue d'éviter la présence de polymère du type "polya-
crylamide" il est possible d'obtenir les polyamides N-substitués en modifiant la polye-alanine par diverses réactions susceptibles
d'introduire de nouvelles fonctions sur l'azote.
Ce procédé a l'avantage de conduire non seulement à des polyamides totalement substitués mais également à des polyamides
partiellement substitués ce qui permet d'influer sur les pro-
priétés cosmétiques que l'on recherche.
D'autre part pour certaines significations de R 1 du motif de formule (I) il est difficile d'obtenir des polymères du type polyamide à partir des monomères acrylamides N-substitués,
de telle sorte que le procédé consistant à modifier la poly O-
alanine au moyen d'une réaction chimique peut s'avérer dans
certains cas indispensable.
Il résulte de ce qui précède que les polymères du type polyamide comportant des motifs de formule (I) peuvent être obtenus selon les deux procédés suivants:
1) Préparation d'un monomère correspondant à la for-
mule: H
R CH = C C N
3 I il
R 2 R 1
dans laquelle: Ri, R et R ont la même signification que ci-dessus et
2 3
polymérisation en solvant organique en présence d'une base.
2) Préparation de la polye-alanine par polymérisation A% nen présence d'une base et réaction subséquente à l'aide d'un q U réactif susceptible d'introduire un radical correspondant à l'une
quelconque des significations de R 1.
Les polyamides utilisables dans les compositions selon l'invention ont de préférence un poids moléculaire compris entre 500 à environ 100 000 et de préférence compris entre 2 000 et
60.000.
Comme catalyseur basique de polymérisation on utilise de préférence le sodium métallique, l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de lithium, l'hydroxyde de potatium, le butylate de sodium, le méthylate de sodium, etc dans une proportion
d'environ 0,1 à environ 2 moles/% par rapport au monomère.
Afin d'inhiber la réaction de polymérisation vinylique
on utilise également un inhibiteur tel que par exemple la phényl-
e-naphthylamine. La réaction de polymérisation est généralement conduite à une température de l'ordre de 400 C à environ 1400 C et de préférence entre environ 80 C et environ 1300 C.
Parmi les solvants de polymérisation on peut en par-
ticulier citer le toluène, le xylène, le chlorobenzène et le
nitrobenzène.
Les compositions cosmétiques selon l'invention contien-
nent les polyamides soit à titre d'ingrédient actif principal
soit à titre d'additif.
Ces compositions cosmétiques peuvent être des solutions
aqueuses, des solutions hydroalcooliques (l'alcool étant notam-
ment un alcool inférieur tel que l'éthanol ou l'isopropanol), des émulsions, des crèmes, des laits, des gels et peuvent être conditionnés en aérosols contenant un agent propulseur tel que par exemple l'azote, le protoxyde d'azote ou les hydrocarbures
fluorochlorés du type "Fréon".
De façon générale la concentration en polyamide dans les compositions cosmétiques selon l'invention est comprise entre
0,3 et 30 % en poids de préférence entre 1 et 10 %.
Dans les compositions cosmétiques pour cheveux les polyamides facilitent l'obtention de coiffure gonflante et confèrent aux cheveux secs des qualités de nervosité, un aspect
brillant et une facilité de démêlage.
Les polyamides peuvent être présents dans les composi-
tions cosmétiques pour cheveux selon l'invention soit à titre d'additif, soit à titre d'ingrédient actif principal dans des -6- lotions de mise en plis, des compositions traitantes, des lotions coiffantes, des crèmes ou des gels coiffants soit encore à titre d'additif dans des compositions de shampooing, de mise en plis,
de permanente, de teinture, de décoloration, de lotions res-
tructurantes, de lotions traitantes anti-séborrhéiques ou de
laques pour cheveux.
Les lotions sont des solutions aqueuses ou hydroal-
cooliques des polyamides Le p H de ces lotions est voisin de la
neutralité et peut varier par exemple de 5 à 8.
Les crèmes traitantes sont réalisées avec un support
formulé à base de savons ou d'alcools gras en présence d'émul-
sifiants Les savons peuvent être constitués à partir d'acide gras naturels ou synthétiques en C 12-C 20 (comme l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide oléique, l'acide ricinolélque, l'acide stéarique, l'acide isostéarique et leurs mélanges) à des concentrations comprises entre 10 et 30 % et d'agents alcalinisants (comme la soude, la potasse, l'ammoniaque,
la monoéthanolamine, la triéthanolamine et leurs mélanges).
Les gels traitants contiennent des agents épaississants tels que l'alginate de sodium ou la gomme arabique ou des dérivés cellulosiques en présence ou non de solvants La concentration en épaississant peut varier de 0,5 à 30 % et de préférence de 0,5 à
% en poids.
Les solvants utilisés peuvent être des alcools alipha-
tiques inférieurs, des glycols et leurs éthers, la concentration
de ces solvants variant entre 2 et 20 %.
Selon une forme préférée de l'invention les compo-
sitions se présentent sous forme de shampooings caractérisés par le fait qu'ils contiennent au moins un polyamide et au moins un détergent cationique, non ionique, anionique, amphotère ou leur mélange * Ces compositions sous forme de shampooings peuvent également contenir divers adjuvants tels que par exemple des
parfums, des colorants, des conservateurs, des agents épaissis-
sants, des agents stabilisateurs de mousse, des agents adou-
cissants. Dans ces shampooings la concentration en détergent est généralement comprise entre 3 et 50 % en poids et la concentration
en polyamide de préférence comprise entre 0,1 et 4 % en poids.
Les compositions selon l'invention peuvent être éga-
-7- lement des lotions de mise en plis ou des lotions dites "pour brushing" caractérisées par le fait qu'elles comprennent au moins
un polyamide en solution aqueuse ou hydroalcoolique.
Les compositions selon l'invention peuvent en outre être appliquées avant ou après un shampooing ou encore entre deux shampooings en agissant comme des formulations pour le-traitement
des cheveux.
Elles peuvent en outre contenir au moins une résine cosmétique à caractère anionique ou cationique, les résines cosmétiques utilisables dans de telles lotions sont connues et
décrites dans les ouvrages de cosmétologie.
Les compositions selon l'invention peuvent être éga-
lement des compositions de teinture pour cheveux, caractérisées par le fait qu'elles contiennent au moins un polyamide et au
moins un agent colorant pour cheveux et un support.
Les compositions de teinture sont de préférence des liquides gélifiables, elles contiennent, outre le polyamide et les colorants ou précurseurs de colorants, soit des dérivés non ioniques polyoxyéthylénés ou polyglycérolés, et des solvants, soit des savons d'acide gras liquide tels que ceux de l'acide oléique ou isostéarique et des solvants Les savons sont des
savons de soude, de potasse, d'ammonium ou de mono-, di ou tri-
éthanolamine.
Les compositions selon l'invention destinées au trai-
tement de la peau se présentent de préférence sous forme de crèmes, de laits, d'émulsions, de gels ou de solutions aqueuses
ou hydroalcooliques.
La concentration en polyamide dans ces compositions peut varier entre 0,1 et 10 % en poids et de préférence entre 0,25
et 5 %.
Les adjuvants généralement présents dans ces compo-
sitions sont par exemple des parfums, des colorants, des agents conservateurs, des agents épaississants, des agents séquestrants, des agents émulsionnants, des filtres solaires etc Ces compositions permettent de conférer à la peau une
douceur agréable au toucher et rendent la peau lisse.
Ces compositions constituent notamment des crèmes ou
lotions traitantes pour les mains ou le visage, des crèmes anti-
solaires, des crèmes teintées, des laits démaquillants, des liquides moussants pour bains, des lotions après-rasage, des eaux de toilette, des mousses à raser, des crayons pour fards, des
Matons colorés ou non notamment pour les lèvres, pour le maquil-
lage ou pour l'hygiène corporelle ou encore des compositions désodorisantes. Les polyamides peuvent être présents dans les compositions pour le traitement de la peau soit à titre d'additif
soit à titre d'ingrédient actif principal.
Dans ces compositions pour le traitement de la peau les polyamides sont de préférence présents en une proportion comprise
entre 0,3 et 10 % et de préférence entre 0,5 et 5 %.
Ces compositions p 9 ur la peau peuvent en outre contenir diverses substances actives telles que des agents anti-solaires, des agents cicatrisants etc et se présenter sous forme de solutions aqueuses ou hydroalcooliques, de crèmes, de laits etc
Parmi les agents anti-solaires on peut citer l'UVINYL-
MS-40 vendu par la Société GAF Corp et parmi les agents cica-
trisants la Vitamine A. Afin de mieux faire comprendre l'invention on va maintenant donner à titre d'illustration et sans aucun caractère limitatif plusieurs exemples de préparation des polyamides ainsi
que plusieurs exemples de composition cosmétique les contenant.
EXEMPLES DE PREPARATION
EXEMPLE 1: Préparation de la polye-alanine.
Dans un réacteur de 6 litres, muni d'un agitateur, d'une arrivée d'azote et d'un réfrigérant surmonté d'une garde à chlorure de calcium, on introduit 0,15 g de N-phényle-naphtylamine et 2,5 litres de chlorobenzène La solution est alors chauffée à 800 C et l'on ajoute 150 g d'acrylamide Après dissolution complète du monomère et retour du mélange réactionnel à 800 C, on ajoute une solution chaude de 3 g de sodium préalablement mis en solution
dans 300 ml de tertio-butanol.
Un polymère insoluble dans le milieu réactionnel se forme rapidement et se dépose sur les parois du réacteur La réaction est maintenue 8 heures à 800 C En fin de réaction le solvant est éliminé avant refroidissement et le polymère est alors dissous dans 1350 ml d'eau La solution obtenue est ajustée à p H 6 par de l'acide chlorhydrique concentré La phase aqueuse précédente est lavée par 500 ml de chloroforme, filtrée et concentrée à l'évaporateur rotatif sous pression réduite jusqu'à -9- l'obtention de 350 g de résidu huileux Le polymère pur est obtenu
en versant lentement le concentrat aqueux dans 15 litres d'é-
thanol sous vive agitation puis en filtrant la poudre en sus-
pension. On obtient ainsi après séchage 135 g d'une poudre
blanche soit un rendement de 90 %.
Viscosité: intrinsèque dans l'eau à 25 C: /7 = 0,121 dl/g EXEMPLE 2: Préparation de la poly N-(oxo-2 pyrrolidino N'-méthyl)
alanine.
Dans un réacteur de 2 litres, muni d'un agitateur, d'une arrivée d'azote et d'un réfrigérant surmonté d'une garde à
chlorure de calcium, on introduit 0,lg de N-phényl-naphty-
lamine, 100 g de N-méthyl oxo-2 pyrrolidino acrylamide et 800 ml
de chlorobenzène.
Ce mélange est homogénéisé par agitation à 50 C et l'on
ajoute alors une solution de lg de sodium dans 100 ml de tertio-
butanol diluée par 100 ml de chlorobenzène et amenée à 50 C Le matériel est rincé par 100 ml de chlorobenzène ajouté au mélange
réactionnel.
Dès l'addition du catalyseur la solution prend une
teinte orangée qui évolue vers le violet La réaction est main-
tenue à 50 C pendant 7 heures sous azote En fin de réaction le mélange réactionnel est concentré à l'évaporateur rotatif sous pression réduite jusqu'à l'obtention de 236 g d'un résidu huileux
qui est versé dans 6 litres d'éther sulfurique sous agitation.
Après filtration le précipité recueilli est redissous dans 150 ml d'éthanol, la solution filtrée est concentrée à l'évaporateur rotatif sous pression réduite et de nouveau précipitée dans 6
litres d'éther sulfurique Le précipité est recueilli par fil-
tration et séché en étuve sous pression réduite.
On obtient ainsi 65 g de polymère sec.
Viscosité intrinsèque dans l'eau à 25 C: / 7/ = 0,098 dl/g EXEMPLE 3: Préparation du copolymère N-carboxy hydroxy méthyl e-alanine 30 % / alanine 70 % Dans un ballon de 100 ml on introduit, sous azote 14,8 g d'une solution aqueuse à 50 % d'acide glyoxylique et 8,02 g de polyealanine obtenu selon l'exemple 1 La solution de p H= 1,05 est agitée à l'aide d'un agitateur magnétique et est chauffée à -10-
OC pendant 24 heures.
La solution est purifiée par dialyse-avec un boyau SPECTRAPOR-6 vendu par la Société SPECTRUM MEDICAL INDUSTRIES INC ce qui permet d'éliminer simultanément les polymères de PM 1 000, puis elle est concentrée à l'évaporateur rotatif et est précipitée à l'acétone La solution d'acétone est centrifugée puis l'ensemble des précipités est séché jusqu'à poids constant à
"C sous pression réduite Rendement 60 %.
L'indice d'acide trouvé montre que la substitution a eu
lieu sur 30 % des fonctions azote de la polye-alanine.
EXEMPLES DE COMPOSITION
EXEMPLE A
On prépare selon l'invention une lotion de mise en plis en procédant au mélange des ingrédients suivants: poly S-alanine obtenue selon l'exemple 1 3 g éthanol 30 g eau q s p 100 g Cette lotion de mise en plis appliquée sur des cheveux préalablement lavés à l'aide d'un shampooing donne après séchage
à la chevelure du gonflant et un aspect brillant.
EXEMPLE B
On prépare selon l'invention une laque capillaire en procédant au mélange des ingrédients suivants: poly N-(oxo-2 pyrrolidino N'-méthyl)alanine obtenue selon l'exemple 2 2 g éthanol absolu 23 g Mélange propulseur: Freon 11 61,5 g I> 75 g Fréon 12 38,5 g Par pulvérisation sur les cheveux cette laque permet de
conférer à la chevelure une bonne tenue.
EXEMPLE C
On prépare selon l'invention une lotion procédant au mélange des ingrédients suivants: polye-alanine obtenue selon l'exemple 1 2 g corporelle en -11- parfum eau q s p
EXEMPLE D
0,2 g g On prépare selon l'invention une lotion procédant au mélange des ingrédients suivants: poly N-(oxo-2 pyrrolidino N'-méthyl)>-alanine obtenue selon l'exemple 2 1,5 g parfum 0,lg colorant (q S pour teinter) eau q s p 100 g
EXEMPLE E
On prépare selon l'invention une lotion en procédant au mélange des ingrédients suivants: polymère du type polyamide obtenu selon l'exemple 3 2,8 g éthanol 35 g parfum 0,lg colorant (q S pour teinter) eau q s p 100 g
EXEMPLE F
On prépare une lotion pour procédant au mélange des ingrédients polymère du type polyamide obtenu selon l'exemple 3 parfum colorant (q S pour teinter) eau q s p
EXEMPLE G
On prépare selon l'inventic au mélange des ingrédients suivants: lauryléthersulfate de sodium oxyéthyléné à 2,2 moles d'oxyc d'éthylène diéthanolamide laurique polymère obtenu selon l'exemp: parfum colorant eau q s p corporelle en de mise en plis la peau selon l'invention en suivants: 2 g 0,2 g g on un shampooing en procédant le 14 g 3 g lg 0,15 g 0,2 g g -12-
EXEMPLE H
On prépare selon l'invention une lotion de brushing en procédant au mélange des ingrédients suivants: polymère obtenu selon l'exemple 1 0,6 g
bromure de triméthylcétylammo-
nium 0,2 g parfum 0,2 g colorant 0,4 g eau q s p 100 g
EXEMPLE I
On prépare selon l'invention une composition de pré-
shampooing en procédant au mélange des ingrédients suivants: copolymère obtenu selon l'exemple 2 lg
bromure de triméthylcétylammo-
nium lg éthanol 30 g eau q s p 100 g
EXEMPLE J
On prépare selon l'invention un support de teinture sous forme de crème en procédant au mélange des ingrédients suivants: alcool cétylique 18 g lauryl sulfate d'ammonium ( 30 % de matières actives) 12 g alcool stéarylique oxyéthyléné à 15 moles d'oxyde d'éthylène 3 g alcool laurique 5 g polymère obtenu selon l'exemple 1 3 g ammoniaque à 22 B 12 ml Colorants: sulfate de m-diamino anisole 0,048 g résorsine 0,420 g maminophénol 0,150 g nitro p-phénylène diamine 0,085 g p-toluene diamine 0, 004 g acide éthylène diamine tétracétique lg -13- bisulfite de sodium d= 1,3 1,2 g eau q s p 100 g
EXEMPLE K
On prépare selon l'invention une lotion antisolaire en procédant au mélange des ingrédients suivants: polymère préparé selon l'exemple 1 lg agent antisolaire UVINYL-MS-40 vendu par la Société GAF CORP 3 g eau q s p 100 g
EXEMPLE L
On prépare selon l'invention une composition cica-
trisante sous forme d'une pâte en procédant au mélange des ingrédients suivants: vitamine A 150000 U I tyrothricine 0,05 g polymère préparé selon l'exemple 1 60 g eau q s p 100 g -14-

Claims (13)

REVENDICATIONS
1 Composition cosmétique pour le traitement des cheveux et de la peau, caractérisée par le fait qu'elle contient sous forme solubilisée dans un véhicule cosmétique approprié au moins un polymère comportant des motifs du type polyamide cor- respondant à la formule suivante:
CH CH C N (I)
I I 11 1
R 3 R 2 O R n dans laquelle: n représente de 10 à 100 % en poids, R représente un atome d'hydrogène ou un radical pris dans le groupe constitué par les radicaux suivants: (i) CH 2 N (ii) CH 2 OH (iii) (CH 2) n-CH 3 N étant 0 ou un nombre entier de 1 à 11 r"' (iv) -CH 2-N r' et r" identiques ou différents, représentant un atomes d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone, (v) CHOH COOH (vi) CH 2 SO 3 Na
CH 3
vii) CH 2-CHOH -N -CH 3 Ci CH 3 et (viii) (CH 2-CH 2-O H m étant compris entre 1 et et,R 2 et R 3 représentent un atome d'hydrogène ou un
radical méthyle.
2 Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le polymère du type polyamide comporte des motifs -15- de polye-alanine, de poly (N-oxo-2 pyrrolidino N'-méthyl) alanine
ou de poly(N-carboxy hydroxy méthyl e-alanine).
3 Composition selon l'une quelconque des revendica-
tions 1 et 2, caractérisée par le fait que le polymère du type polyamide a un poids moléculaire compris entre 500 et 100 000 et
de préférence entre 2 000 et 60 000.
4 Composition selon l'une quelconque des revendi-
cations précédentes, caractérisée par le fait que le polymère du type polyamide est présent à une concentration comprise entre 0,3
et 30 % en poids et de préférence entre 1 et 10 %.
Composition selon l'une quelconque des revendi- cations précédentes, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une solution aqueuse ou hydroalcoolique d'un alcool
tel que l'éthanol ou l'isopropanol.
6 Composition selon la revendication 5, caractérisée
par le fait qu'elle présente un p H compris entre 5 et 8.
7 Composition selon l'une quelconque des revendi-
cations 1 à 5, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous
forme d'un shampooing et contient en outre un détergent catio-
nique, non ionique, anionique, amphotère ou leur mélange.
8 Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait que la concentration en détergent est comprise entre
3 et 50 % en poids.
9 Composition selon l'une quelconque des revendi-
cations 1 à 5, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une lotion de mise en plis et contient en outre une
résine cosmétique.
Composition selon l'une quelconque des revendi-
cations 1 à 5, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une composition pour la teinture des cheveux et contient
en outre un agent colorant pour cheveux et un support.
11 Composition selon l'une quelconque des revendi-
cations 1 à 5, caractérisée par le fait que le polymère du type polyamide est présent à une concentration comprise entre 0,3 et 10 % en poids, la composition se présentant sous forme appropriée
pour une application sur la peau.
12 Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une crème, d'un
lait, d'une émulsion, d'un gel, d'une solution aqueuse ou hy-
droalcoolique.
-16-
13 Composition' selon l'une quelconque des revendi-
cations 11 et 12, caractérisée par le fait qu'elle contient en
outre des agents anti-solaires et/ou des agents cicatrisants.
14 Composition selon l'une quelconque des revendi-
cations précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre divers adjuvants cosmétiques tels que des parfums, des colorants, des conservateurs, des agents épaississants, des agents stabilisateurs, des agents adoucissants, des agents séquestrants, des agents émulsionnants, etc
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US06/393,699 US5204092A (en) 1981-07-03 1982-06-30 Cosmetic compositions for the treatment of the hair and skin contain polymer constituted essentially by repeating units of the beta-alanine type
JP57115314A JPS5815906A (ja) 1981-07-03 1982-07-02 β−アラニン型の繰返し単位から本質的になるポリマ−を含有する髪並びに皮膚処理用化粧組成物
CH4064/82A CH653250A5 (fr) 1981-07-03 1982-07-02 Compositions cosmetiques pour le traitement des cheveux et de la peau contenant des polymeres essentiellement constitues de motifs repetitifs de beta-alanine.
BE0/208516A BE893738A (fr) 1981-07-03 1982-07-02 Compositions cosmetiques pour le traitement des cheveux et de la peau contenant des polymeres essentiellement constitues de motifs repetitifs du type beta-alanine
DE19823224808 DE3224808A1 (de) 1981-07-03 1982-07-02 Kosmetische zubereitungen zur behandlung des haars und der haut auf der grundlage von polymeren, die im wesentlichen aus wiederkehrenden einheiten des ss-alanintyps aufgebaut sind
IT22230/82A IT1155355B (it) 1981-07-03 1982-07-02 Composizioni cosmetiche per il trattamento dei capelli e della pelle contenenti polimeri costituiti essenzialmente da unita' ricorrenti del tipo beta-alanina
GB08219155A GB2104379B (en) 1981-07-03 1982-07-02 Cosmetic compostions for treating the hair and the skin, containing polymers having repeat units or the b-alanine type
CA000406528A CA1178208A (fr) 1981-07-03 1982-07-02 COMPOSITIONS COSMETIQUES POUR LE TRAITEMENT DES CHEVEUX ET DE LA PEAU CONTENANT DES POLYMERES ESSENTIELLEMENT CONSTITUES DE MOTIFS REPETITIFS DU TYPE .beta.-ALANINE
US07/981,258 US5389362A (en) 1981-07-03 1992-11-25 Cosmetic compositions for the treatment of the hair and skin contain polymer constituted essentially by repeating units of the β-alanine type

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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2534270A1 (fr) * 1982-10-11 1984-04-13 Oreal Composition de nettoyage doux
FR2555441A1 (fr) * 1983-05-26 1985-05-31 Behot Francois Nouvelles compositions pour shampooings secs capillaires
FR2566268A1 (fr) * 1984-06-22 1985-12-27 Oreal Nouvelles compositions cosmetiques permettant de retarder l'apparition d'un aspect gras des cheveux, et utilisation
FR2580493A1 (fr) * 1985-04-23 1986-10-24 Oreal Composition cosmetique de nettoyage, en particulier pour le demaquillage des yeux
FR2582217A1 (fr) * 1985-05-22 1986-11-28 Oreal Compositions cosmetiques pour le traitement des cheveux et du cuir chevelu, contenant, en association, un polyamide hydrosoluble du type poly-beta-alanine et l'acide nicotinique ou l'un de ses esters, et leur utilisation

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60124698A (ja) * 1983-12-09 1985-07-03 ホ−ユ−株式会社 染着除去剤
FR2589356B1 (fr) * 1985-10-31 1988-11-25 Oreal Composition cosmetique de nettoyage doux, en particulier pour le demaquillage des yeux
JP3699574B2 (ja) * 1997-10-30 2005-09-28 ホーユー株式会社 染毛料組成物
US6045783A (en) * 1998-05-22 2000-04-04 Coty B.V. Cosmetic formulation with a swelling effect
FR2811884B1 (fr) * 2000-07-21 2003-01-31 Oreal Utilisation en cosmetique de betainates d'amidon et composition les comprenant associes a au moins un agent benefique pour les matieres keratiniques
FR2942592B1 (fr) * 2009-02-27 2011-03-18 Oreal Composition comprenant un colorant naturel et un alcool monohydroxyle aliphatique, coloration de fibres keratiniques
US9505820B2 (en) 2010-09-01 2016-11-29 Zotos International, Inc. Hair treatment composition with naturally - derived peptide identical to human hair

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2691643A (en) * 1950-11-15 1954-10-12 Transparent Package Company Preparation of polypeptides of beta-alanine
US2749331A (en) * 1952-07-05 1956-06-05 Hercules Powder Co Ltd Synthetic linear polyamides obtained by the base-catalyzed polymerization of unsaturated amides
DE1044363B (de) * 1956-04-06 1958-11-20 Basf Ag Herstellung von kosmetischen Praeparaten und von Desinfektionsmitteln
US3976781A (en) * 1964-01-29 1976-08-24 L'oreal Process and cosmetic compositions for the treatment of skin and scalp
US4032628A (en) * 1970-04-07 1977-06-28 Societe Anonyme Dite: L'oreal Cosmetic emulsion compositions including black polymer emulsifiers
DE2115724A1 (de) * 1971-03-31 1972-10-12 Unilever N.V., Rotterdam (Niederlande) Antischuppenmittel
US3927199A (en) * 1972-04-14 1975-12-16 Nat Starch Chem Corp Hair fixing compositions containing N-alkyl acrylamide or methacrylamide interpolymer
LU65552A1 (fr) * 1972-06-20 1973-12-27
US4189468A (en) * 1973-11-30 1980-02-19 L'oreal Crosslinked polyamino-polyamide in hair conditioning compositions
LU71577A1 (fr) * 1974-12-30 1976-11-11
PH12557A (en) * 1975-07-02 1979-06-11 Johnson & Son Inc S C Shampoo composition
DE2608834A1 (de) * 1976-03-04 1977-09-15 Henkel & Cie Gmbh Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung
FR2350834A1 (fr) * 1976-05-10 1977-12-09 Oreal Nouvelles laques et lotions de mises en plis a base de copolymeres anhydride/ester allylique ou methallylique monoesterifies et/ou monoamidifies
US4283384A (en) * 1976-11-08 1981-08-11 L'oreal Cosmetic compositions containing polymers produced in the presence of cerium ions
FR2382232A1 (fr) * 1977-03-02 1978-09-29 Oreal Compositions cosmetiques de traitement des cheveux
FR2403353A1 (fr) * 1977-09-14 1979-04-13 Oreal Nouveaux derives de l'acide polyaspartique, leur preparation et leur utilisation dans des compositions cosmetiques
FR2424293A1 (fr) * 1978-04-27 1979-11-23 Oreal Nouveau procede de preparation de l'acide polydehydroaspartique
FR2424292A1 (fr) * 1978-04-27 1979-11-23 Oreal Nouveaux amides de l'acide polyaspartique et leur preparation
FR2486394A1 (fr) * 1979-11-28 1982-01-15 Oreal Composition destinee au traitement des fibres keratiniques a base de polymeres amphoteres et de polymeres anioniques

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2534270A1 (fr) * 1982-10-11 1984-04-13 Oreal Composition de nettoyage doux
FR2555441A1 (fr) * 1983-05-26 1985-05-31 Behot Francois Nouvelles compositions pour shampooings secs capillaires
FR2566268A1 (fr) * 1984-06-22 1985-12-27 Oreal Nouvelles compositions cosmetiques permettant de retarder l'apparition d'un aspect gras des cheveux, et utilisation
US4735797A (en) * 1984-06-22 1988-04-05 L'oreal Cosmetic composition for delaying the appearance of an oily aspect of hair
FR2580493A1 (fr) * 1985-04-23 1986-10-24 Oreal Composition cosmetique de nettoyage, en particulier pour le demaquillage des yeux
EP0200620A1 (fr) * 1985-04-23 1986-11-05 L'oreal Composition cosmétique pour le démaquillage des yeux
FR2582217A1 (fr) * 1985-05-22 1986-11-28 Oreal Compositions cosmetiques pour le traitement des cheveux et du cuir chevelu, contenant, en association, un polyamide hydrosoluble du type poly-beta-alanine et l'acide nicotinique ou l'un de ses esters, et leur utilisation

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