FR2508795A1 - COSMETIC COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF HAIR AND SKIN CONTAINING POLYAMIDES - Google Patents
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Abstract
COMPOSITION COSMETIQUE. CETTE COMPOSITION CONTIENT SOUS FORME SOLUBILISEE DANS UN VEHICULE COSMETIQUE APPROPRIE AU MOINS UN POLYMERE COMPORTANT DES MOTIFS DU TYPE POLYAMIDE CORRESPONDANT A LA FORMULE SUIVANTE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE: N REPRESENTE DE 10 A 100 EN POIDS, R REPRESENTE UN ATOME D'HYDROGENE OU UN RADICAL PRIS DANS LE GROUPE CONSTITUE PAR LES RADICAUX SUIVANTS: (CF DESSIN DANS BOPI) R ET R IDENTIQUES OU DIFFERENTS, REPRESENTANT UN ATOME D'HYDROGENE OU UN RADICAL ALKYLE AYANT DE 1 A 3 ATOMES DE CARBONE, (CF DESSIN DANS BOPI) M ETANT COMPRIS ENTRE 1 ET 10. ET, R ET R REPRESENTANT UN ATOME D'HYDROGENE OU UN RADICAL METHYLE. CETTE COMPOSITION TROUVE UNE APPLICATION DANS LE TRAITEMENT DES CHEVEUX ET DE LA PEAU.COSMETIC COMPOSITION. THIS COMPOSITION CONTAINS IN SOLUBILIZED FORM IN A APPROPRIATE COSMETIC VEHICLE AT LEAST ONE POLYMER CONTAINING POLYAMIDE-TYPE PATTERNS CORRESPONDING TO THE FOLLOWING FORMULA: (CF DRAWN IN BOPI) IN WHICH: N REPRESENTS FROM 10 TO 100 IN WEIGHT, R DPRESENT 'HYDROGEN OR A RADICAL TAKEN FROM THE GROUP CONSTITUTED BY THE FOLLOWING RADICALS: (CF DESIGN IN BOPI) R AND R IDENTICAL OR DIFFERENT, REPRESENTING AN ATOM OF HYDROGEN OR A RADICAL ALKYL WITH 1 TO 3 CARBON ATOMS, (CF DESIGN IN BOPI) M IS BETWEEN 1 AND 10. ET, R AND R REPRESENTING AN ATOM OF HYDROGEN OR A RADICAL METHYL. THIS COMPOSITION FINDS AN APPLICATION IN THE TREATMENT OF HAIR AND SKIN.
Description
-1- La présente invention a pour objet des compositionsThe subject of the present invention is compositions
cosmétiques pour le traitement des cheveux et de la peau con- cosmetics for the treatment of hair and skin con-
tenant des polyamides.holding polyamides.
On a déjà proposé l'utilisation, dans des compositions cosmétiques, de polyamides du type nylon sous forme de fines It has already been proposed to use, in cosmetic compositions, polyamides of the nylon type in the form of fine
particules insolubles en vue de conférer aux compositions cer- insoluble particles in order to confer on the compositions
taines propriétés.some properties.
En particulier l'utilisation de poudres de nylon dans des émulsions permet de donner plus de finesse et d'onctuosité In particular the use of nylon powders in emulsions allows to give more finesse and lubricity
aux crèmes les contenant.creams containing them.
Les polyamides solubles dans l'eau ou dans les huiles n'ont par contre pas fait l'objet de recherches approfondies en Polyamides soluble in water or in oils have not been the subject of extensive research in
cosmétique et n'ont de ce fait jamais été préconisés à la connais- cosmetics and have therefore never been recommended to the knowledge
sance de la Société déposante dans des compositions pour le of the applicant Society in compositions for the
traitement des cheveux ou de la peau. treatment of hair or skin.
Les différents essais effectués par la Société dépo- The various tests carried out by the Company
sante ont permis de montrer que les polyamides solubles per- have shown that soluble polyamides
mettaient d'apporter des propriétés particulièrement recherchées to bring particularly sought after properties
en cosmétique et constituaient dès lors des additifs de choix. in cosmetics and therefore constituted additives of choice.
Dans les compositions pour les cheveux les polyamides permettent de conférer plus de volume et de tenue sans que l'on constate des phénomènes de poudrage ou de plixage Dans les compositions pour la peau les polyamides améliorent le toucher et In hair compositions, polyamides make it possible to impart more volume and hold without the occurrence of dusting or setting phenomena. In skin compositions, polyamides improve the feel and feel of the skin.
rendent la peau plus lisse et plus douce. make the skin smoother and softer.
On a constaté de façon surprenante que lorsque les polyamides étaient appliqués après shampooing dans des lotions de rinçage ou de mise en plis, ils permettaient de conférer à la chevelure de la tenue et du gonflant dont l'effet persistait même It has surprisingly been found that when the polyamides were applied after shampooing in rinsing or setting lotions, they made it possible to give the hair a hold and a puffiness the effect of which persisted even
après plusieurs shampooings.after several shampoos.
De par ces propriétés dans le domaine capillaire, les lotions à base de polyamides solubles peuvent donc dans certains cas être préférées aux lotions de mise en plis classiques dans la mesure o on ne rencontre pas les inconvénients inhérents à ces compositions à savoir la présence éventuelle d'un effet de poudrage, d'un effet plixant et d'un certain poissage des cheveux Because of these properties in the hair field, lotions based on soluble polyamides can therefore in certain cases be preferred to conventional setting lotions in so far as the disadvantages inherent in these compositions are not encountered, namely the possible presence of a dusting effect, a plixing effect and a certain hairiness
lorsque l'humidité relative est élevée. when the relative humidity is high.
Les compositions capillaires selon l'invention se sont également avérées présenter d'excellentes propriétés quant au The hair compositions according to the invention have also been found to have excellent properties as to the
démêlage et à la brillance des cheveux. detangling and shine hair.
Par application sous forme de crèmes, de gels ou de -2- lotions les polyamides des compositions selon l'invention tout en conférant à la peau un aspect lisse et doux au toucher sont également susceptibles de calmer certaines irritations dues à des coupures superficielles ou des brûlures solaires et trouvent de ce fait une application dans des compositions après rasage ou By application in the form of creams, gels or lotions, the polyamides of the compositions according to the invention while giving the skin a smooth and soft-touch appearance are also likely to calm certain irritations due to surface cuts or wounds. solar burns and therefore find application in aftershave compositions or
après soleil.after Sun.
La présente invention a pour objet à titre de produit industriel nouveau une composition cosmétique pour le traitement des cheveux et de la peau, cette composition contenant sous forme solubilisée dans un véhicule cosmétique approprié au moins un polymère comportant des motifs du type polyamide correspondant à la formule suivante: f CH CH C N R 3 R 2 O Ri n dans laquelle n représente de 10 à 100 % en poids, R 1 représente un atome d'hydrogène, ou un radical pris dans le groupe constitué par les radicaux suivants: The subject of the present invention is, as a new industrial product, a cosmetic composition for the treatment of hair and skin, this composition containing in solubilized form in a suitable cosmetic vehicle at least one polymer comprising units of the polyamide type corresponding to the formula in which n represents from 10 to 100% by weight, R 1 represents a hydrogen atom, or a radical taken from the group consisting of the following radicals: ## STR2 ##
(i) CH 2-(i) CH 2-
(ii) CH 2 OH (iii) -(CH 2) CH 3 N étant O ou un nombre entier de 1 à il ri (iv) CH 2 N \r" r' et r", identiques ou différents, représentant un (ii) CH 2 OH (iii) - (CH 2) CH 3 N being O or an integer of 1 to 1 ri (iv) CH 2 N 'r' and r ", identical or different, representing a
atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 3 atomes de car- hydrogen atom or an alkyl radical of 1 to 3 carbon atoms
bone. (v) CHOH COOH (Vi) CH 2 SO 3 Na CH (vii) CH 2 CHOH N-CH cli bone. (v) CHOH COOH (VI) CH 2 SO 3 Na CH (vii) CH 2 CHOH N-CH cl
2 32 3
4 CH4 CH
33
-3- et (Viii) (CH 2-CH 2-o H m étant compris entre 1 et 10 > et> R 2 et R 3 représentent un atome d'hydrogène ou un And (Viii) (CH 2 -CH 2 -OH) m being between 1 and 10> and> R 2 and R 3 represent a hydrogen atom or a
radical méthyle.methyl radical.
Les polyamides solubles dans l'eau ou dans les huiles comportant des motifs de formule (I) sont pour certains connus et sont obtenus par réaction de polymérisation de préférence dans un The polyamides soluble in water or in oils containing units of formula (I) are for certain known and are obtained by polymerization reaction preferably in a
solvant organique en présence d'une base. organic solvent in the presence of a base.
Parmi les polyamides utilisables dans les compositions Among the polyamides that can be used in the compositions
selon l'invention on peut tout particulièrement citer la polye- according to the invention, the polye-
alanine résultant de la polymérisation de l'acrylamide dont la alanine resulting from the polymerization of acrylamide whose
préparation a été décrite dans le brevet US n 4 082 730. The preparation has been described in US Pat. No. 4,082,730.
On doit cependant remarquer que si dans le cas de It should be noted, however, that if in the case of
l'acrylamide et de certains acrylamides particulièrement concer- acrylamide and certain acrylamides particularly
nés par la présente invention, la polymérisation sous certaines conditions, conduit à la formation d'un polymère de structure exclusivement du type CH 2-CH 2-CO-Nin il n'en est R 1 by the present invention, the polymerization under certain conditions leads to the formation of a polymer of structure exclusively of the type CH 2 -CH 2 -CO-Nin it is not R 1
pas toujours de même à partir de certains acrylamides N-substi- not always the same from certain N-substituted acrylamides
tués.you are.
En effet dans ce cas si la polymérisation conduit de façon prépondérante à la formation d'un polymère de structure du type CH -CH -CO-N il se forme également un Indeed, in this case, if the polymerization predominantly leads to the formation of a CH -CH -CO-N type structural polymer, a
LE 2 2THE 22ND
certain pourcentage d'un polymère de structure "polyacrylamide" du type Cf H 2 -H 2 ln C=O NH certain percentage of a polymer of "polyacrylamide" structure of the type CfH 2 -H 2In C = O NH
Ainsi à partir de la N-méthyloxo-2 pyrrolidino acry- Thus from N-methyloxo-2 pyrrolidinoacrylate
lamide, par exemple, la polymérisation en présence d'une base conduit d'une part à la formation prépondérante de poly N-(oxo-2 pyrrolidino N'méthyl) alanine (A) et d'autre part à la formation For example, polymerization in the presence of a base leads, on the one hand, to the predominant formation of poly N- (2-oxo-pyrrolidino-methyl) alanine (A) and, on the other hand, to formation.
de polyacrylamido N-(oxo-2 pyrrolidino N'-méthyl) (B). polyacrylamido N- (2-oxo-pyrrolidino N'-methyl) (B).
-4--4-
CH 2 -CH -C CH -CH 2 -CH -C CH -
CH 2 C=OCH 2 C = O
I lHe
N O NHN O NH
CH 2 N OCH 2 N O
LThe
(A) (B)(A) (B)
En vue d'éviter la présence de polymère du type "polya- In order to avoid the presence of poly-type polymers
crylamide" il est possible d'obtenir les polyamides N-substitués en modifiant la polye-alanine par diverses réactions susceptibles It is possible to obtain the N-substituted polyamides by modifying the poly-alanine by various reactions which
d'introduire de nouvelles fonctions sur l'azote. to introduce new functions on nitrogen.
Ce procédé a l'avantage de conduire non seulement à des polyamides totalement substitués mais également à des polyamides This process has the advantage of leading not only to totally substituted polyamides but also to polyamides
partiellement substitués ce qui permet d'influer sur les pro- partially substituted, thereby influencing
priétés cosmétiques que l'on recherche. cosmetic properties that one seeks.
D'autre part pour certaines significations de R 1 du motif de formule (I) il est difficile d'obtenir des polymères du type polyamide à partir des monomères acrylamides N-substitués, On the other hand, for certain meanings of R 1 of the unit of formula (I), it is difficult to obtain polymers of the polyamide type from N-substituted acrylamide monomers.
de telle sorte que le procédé consistant à modifier la poly O- so that the process of modifying the poly O-
alanine au moyen d'une réaction chimique peut s'avérer dans alanine by means of a chemical reaction can prove in
certains cas indispensable.some cases indispensable.
Il résulte de ce qui précède que les polymères du type polyamide comportant des motifs de formule (I) peuvent être obtenus selon les deux procédés suivants: It follows from the foregoing that polymers of the polyamide type having units of formula (I) can be obtained according to the following two methods:
1) Préparation d'un monomère correspondant à la for- 1) Preparation of a monomer corresponding to the formula
mule: Hmule: H
R CH = C C NR CH = C C N
3 I il3 I he
R 2 R 1R 2 R 1
dans laquelle: Ri, R et R ont la même signification que ci-dessus et in which: Ri, R and R have the same meaning as above and
2 32 3
polymérisation en solvant organique en présence d'une base. polymerization in organic solvent in the presence of a base.
2) Préparation de la polye-alanine par polymérisation A% nen présence d'une base et réaction subséquente à l'aide d'un q U réactif susceptible d'introduire un radical correspondant à l'une 2) Preparation of the Poly-Alanine by A% Polymerization in the Presence of a Base and Subsequent Reaction Using a Reagent That May Introduce a Radical Corresponding to One
quelconque des significations de R 1. any of the meanings of R 1.
Les polyamides utilisables dans les compositions selon l'invention ont de préférence un poids moléculaire compris entre 500 à environ 100 000 et de préférence compris entre 2 000 et The polyamides that can be used in the compositions according to the invention preferably have a molecular weight of between 500 and about 100,000 and preferably between 2,000 and
60.000.60,000.
Comme catalyseur basique de polymérisation on utilise de préférence le sodium métallique, l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de lithium, l'hydroxyde de potatium, le butylate de sodium, le méthylate de sodium, etc dans une proportion As the basic polymerization catalyst, sodium metal, sodium hydroxide, lithium hydroxide, potassium hydroxide, sodium butoxide, sodium methoxide, etc. are preferably used in a proportion
d'environ 0,1 à environ 2 moles/% par rapport au monomère. from about 0.1 to about 2 moles /% based on the monomer.
Afin d'inhiber la réaction de polymérisation vinylique In order to inhibit the vinyl polymerization reaction
on utilise également un inhibiteur tel que par exemple la phényl- an inhibitor such as, for example, phenyl
e-naphthylamine. La réaction de polymérisation est généralement conduite à une température de l'ordre de 400 C à environ 1400 C et de préférence entre environ 80 C et environ 1300 C. e-naphthylamine. The polymerization reaction is generally conducted at a temperature of the order of 400 C to about 1400 C and preferably between about 80 C and about 1300 C.
Parmi les solvants de polymérisation on peut en par- Among the polymerization solvents one can
ticulier citer le toluène, le xylène, le chlorobenzène et le toluene, toluene, xylene, chlorobenzene and
nitrobenzène.nitrobenzene.
Les compositions cosmétiques selon l'invention contien- The cosmetic compositions according to the invention contain
nent les polyamides soit à titre d'ingrédient actif principal polyamides either as the main active ingredient
soit à titre d'additif.as an additive.
Ces compositions cosmétiques peuvent être des solutions These cosmetic compositions can be solutions
aqueuses, des solutions hydroalcooliques (l'alcool étant notam- aqueous solutions, hydroalcoholic solutions (alcohol being particularly
ment un alcool inférieur tel que l'éthanol ou l'isopropanol), des émulsions, des crèmes, des laits, des gels et peuvent être conditionnés en aérosols contenant un agent propulseur tel que par exemple l'azote, le protoxyde d'azote ou les hydrocarbures a lower alcohol such as ethanol or isopropanol), emulsions, creams, milks, gels and may be packaged in aerosols containing a propellant such as, for example, nitrogen, nitrous oxide or hydrocarbons
fluorochlorés du type "Fréon".fluorochlorines of the "Freon" type.
De façon générale la concentration en polyamide dans les compositions cosmétiques selon l'invention est comprise entre In general, the concentration of polyamide in the cosmetic compositions according to the invention is between
0,3 et 30 % en poids de préférence entre 1 et 10 %. 0.3 and 30% by weight, preferably between 1 and 10%.
Dans les compositions cosmétiques pour cheveux les polyamides facilitent l'obtention de coiffure gonflante et confèrent aux cheveux secs des qualités de nervosité, un aspect In hair cosmetic compositions, polyamides facilitate the obtaining of swelling hairstyles and give dry hair qualities of nervousness, an appearance
brillant et une facilité de démêlage. brilliant and easy disentangling.
Les polyamides peuvent être présents dans les composi- Polyamides may be present in the composi-
tions cosmétiques pour cheveux selon l'invention soit à titre d'additif, soit à titre d'ingrédient actif principal dans des -6- lotions de mise en plis, des compositions traitantes, des lotions coiffantes, des crèmes ou des gels coiffants soit encore à titre d'additif dans des compositions de shampooing, de mise en plis, hair cosmetics according to the invention either as an additive or as a main active ingredient in styling lotions, curing compositions, styling lotions, creams or styling gels, or as an additive in shampooing, setting,
de permanente, de teinture, de décoloration, de lotions res- permanent, tincture, discolouration,
tructurantes, de lotions traitantes anti-séborrhéiques ou de tructuring products, anti-seborrhoeic treatment lotions or
laques pour cheveux.hair lacquers.
Les lotions sont des solutions aqueuses ou hydroal- Lotions are aqueous or hydroalcoholic solutions
cooliques des polyamides Le p H de ces lotions est voisin de la coolant polyamides The p H of these lotions is close to the
neutralité et peut varier par exemple de 5 à 8. neutrality and may vary for example from 5 to 8.
Les crèmes traitantes sont réalisées avec un support Treating creams are made with a support
formulé à base de savons ou d'alcools gras en présence d'émul- formulated with soaps or fatty alcohols in the presence of emul-
sifiants Les savons peuvent être constitués à partir d'acide gras naturels ou synthétiques en C 12-C 20 (comme l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide oléique, l'acide ricinolélque, l'acide stéarique, l'acide isostéarique et leurs mélanges) à des concentrations comprises entre 10 et 30 % et d'agents alcalinisants (comme la soude, la potasse, l'ammoniaque, Soaps can be made from natural or synthetic C 12 -C 20 fatty acids (such as lauric acid, myristic acid, palmitic acid, oleic acid, ricinolelic acid, stearic acid, isostearic acid and mixtures thereof) at concentrations of between 10 and 30% and alkalinizing agents (such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonia,
la monoéthanolamine, la triéthanolamine et leurs mélanges). monoethanolamine, triethanolamine and their mixtures).
Les gels traitants contiennent des agents épaississants tels que l'alginate de sodium ou la gomme arabique ou des dérivés cellulosiques en présence ou non de solvants La concentration en épaississant peut varier de 0,5 à 30 % et de préférence de 0,5 à The treating gels contain thickening agents such as sodium alginate or gum arabic or cellulose derivatives in the presence or absence of solvents. The concentration of thickener can vary from 0.5 to 30% and preferably from 0.5 to 30%.
% en poids.% in weight.
Les solvants utilisés peuvent être des alcools alipha- The solvents used may be aliphatic alcohols
tiques inférieurs, des glycols et leurs éthers, la concentration lower ticks, glycols and their ethers, concentration
de ces solvants variant entre 2 et 20 %. these solvents vary between 2 and 20%.
Selon une forme préférée de l'invention les compo- According to a preferred form of the invention the
sitions se présentent sous forme de shampooings caractérisés par le fait qu'ils contiennent au moins un polyamide et au moins un détergent cationique, non ionique, anionique, amphotère ou leur mélange * Ces compositions sous forme de shampooings peuvent également contenir divers adjuvants tels que par exemple des The compositions are in the form of shampoos characterized in that they contain at least one polyamide and at least one cationic, nonionic, anionic, amphoteric detergent or a mixture thereof. These compositions in the form of shampoos may also contain various adjuvants such as example of
parfums, des colorants, des conservateurs, des agents épaissis- perfumes, dyes, preservatives, thickening agents
sants, des agents stabilisateurs de mousse, des agents adou- agents, foam stabilizers, sweeteners,
cissants. Dans ces shampooings la concentration en détergent est généralement comprise entre 3 et 50 % en poids et la concentration cissants. In these shampoos the concentration of detergent is generally between 3 and 50% by weight and the concentration
en polyamide de préférence comprise entre 0,1 et 4 % en poids. polyamide preferably between 0.1 and 4% by weight.
Les compositions selon l'invention peuvent être éga- The compositions according to the invention may also be
-7- lement des lotions de mise en plis ou des lotions dites "pour brushing" caractérisées par le fait qu'elles comprennent au moins -7- ment lotions styling or so-called "blow-dry" lotions characterized by the fact that they include at least
un polyamide en solution aqueuse ou hydroalcoolique. a polyamide in aqueous or hydroalcoholic solution.
Les compositions selon l'invention peuvent en outre être appliquées avant ou après un shampooing ou encore entre deux shampooings en agissant comme des formulations pour le-traitement The compositions according to the invention may also be applied before or after shampooing or between two shampoos by acting as formulations for the treatment.
des cheveux.hair.
Elles peuvent en outre contenir au moins une résine cosmétique à caractère anionique ou cationique, les résines cosmétiques utilisables dans de telles lotions sont connues et They may also contain at least one anionic or cationic cosmetic resin, the cosmetic resins that can be used in such lotions are known and
décrites dans les ouvrages de cosmétologie. described in the works of cosmetology.
Les compositions selon l'invention peuvent être éga- The compositions according to the invention may also be
lement des compositions de teinture pour cheveux, caractérisées par le fait qu'elles contiennent au moins un polyamide et au hair dye compositions, characterized in that they contain at least one polyamide and at least one
moins un agent colorant pour cheveux et un support. minus a hair coloring agent and a carrier.
Les compositions de teinture sont de préférence des liquides gélifiables, elles contiennent, outre le polyamide et les colorants ou précurseurs de colorants, soit des dérivés non ioniques polyoxyéthylénés ou polyglycérolés, et des solvants, soit des savons d'acide gras liquide tels que ceux de l'acide oléique ou isostéarique et des solvants Les savons sont des The dyeing compositions are preferably gel-forming liquids, they contain, in addition to the polyamide and the dyes or precursors of dyes, either polyoxyethylenated or polyglycerolated nonionic derivatives, and solvents, ie liquid fatty acid soaps such as those of oleic or isostearic acid and solvents Soaps are
savons de soude, de potasse, d'ammonium ou de mono-, di ou tri- soda, potash, ammonium or mono-, di- or tri-
éthanolamine.ethanolamine.
Les compositions selon l'invention destinées au trai- The compositions according to the invention for treating
tement de la peau se présentent de préférence sous forme de crèmes, de laits, d'émulsions, de gels ou de solutions aqueuses are preferably in the form of creams, milks, emulsions, gels or aqueous solutions
ou hydroalcooliques.or hydroalcoholic.
La concentration en polyamide dans ces compositions peut varier entre 0,1 et 10 % en poids et de préférence entre 0,25 The concentration of polyamide in these compositions may vary between 0.1 and 10% by weight and preferably between 0.25 and
et 5 %.and 5%.
Les adjuvants généralement présents dans ces compo- Adjuvants generally present in these compounds
sitions sont par exemple des parfums, des colorants, des agents conservateurs, des agents épaississants, des agents séquestrants, des agents émulsionnants, des filtres solaires etc Ces compositions permettent de conférer à la peau une Examples of these are perfumes, dyes, preserving agents, thickening agents, sequestering agents, emulsifying agents, sunscreens, etc. These compositions make it possible to confer on the skin a
douceur agréable au toucher et rendent la peau lisse. pleasant softness to the touch and make the skin smooth.
Ces compositions constituent notamment des crèmes ou These compositions constitute, in particular, creams or
lotions traitantes pour les mains ou le visage, des crèmes anti- treating lotions for the hands or face, anti-aging creams
solaires, des crèmes teintées, des laits démaquillants, des liquides moussants pour bains, des lotions après-rasage, des eaux de toilette, des mousses à raser, des crayons pour fards, des sunscreen creams, make-up removers, bubble bath liquids, aftershave lotions, toilet waters, shaving creams, make-up pencils,
Matons colorés ou non notamment pour les lèvres, pour le maquil- Matons colored or not, especially for the lips, for the make-up
lage ou pour l'hygiène corporelle ou encore des compositions désodorisantes. Les polyamides peuvent être présents dans les compositions pour le traitement de la peau soit à titre d'additif or for personal hygiene or deodorizing compositions. The polyamides may be present in the compositions for the treatment of the skin either as an additive
soit à titre d'ingrédient actif principal. as the main active ingredient.
Dans ces compositions pour le traitement de la peau les polyamides sont de préférence présents en une proportion comprise In these compositions for the treatment of the skin the polyamides are preferably present in a proportion of
entre 0,3 et 10 % et de préférence entre 0,5 et 5 %. between 0.3 and 10% and preferably between 0.5 and 5%.
Ces compositions p 9 ur la peau peuvent en outre contenir diverses substances actives telles que des agents anti-solaires, des agents cicatrisants etc et se présenter sous forme de solutions aqueuses ou hydroalcooliques, de crèmes, de laits etc These skin compositions may furthermore contain various active substances such as sunscreens, cicatrizing agents, etc. and may be in the form of aqueous or hydroalcoholic solutions, creams, milks, etc.
Parmi les agents anti-solaires on peut citer l'UVINYL- Among the anti-solar agents, mention may be made of UVINYL-
MS-40 vendu par la Société GAF Corp et parmi les agents cica- MS-40 sold by the company GAF Corp. and among the causal agents
trisants la Vitamine A. Afin de mieux faire comprendre l'invention on va maintenant donner à titre d'illustration et sans aucun caractère limitatif plusieurs exemples de préparation des polyamides ainsi trisants Vitamin A. In order to better understand the invention will now be given by way of illustration and without any limiting nature several examples of preparation of polyamides and
que plusieurs exemples de composition cosmétique les contenant. that several examples of cosmetic composition containing them.
EXEMPLES DE PREPARATIONEXAMPLES OF PREPARATION
EXEMPLE 1: Préparation de la polye-alanine. EXAMPLE 1 Preparation of Polyalanine.
Dans un réacteur de 6 litres, muni d'un agitateur, d'une arrivée d'azote et d'un réfrigérant surmonté d'une garde à chlorure de calcium, on introduit 0,15 g de N-phényle-naphtylamine et 2,5 litres de chlorobenzène La solution est alors chauffée à 800 C et l'on ajoute 150 g d'acrylamide Après dissolution complète du monomère et retour du mélange réactionnel à 800 C, on ajoute une solution chaude de 3 g de sodium préalablement mis en solution In a 6-liter reactor equipped with a stirrer, a nitrogen inlet and a condenser surmounted by a calcium chloride guard, 0.15 g of N-phenyl-naphthylamine and 2, 5 liters of chlorobenzene The solution is then heated to 800 ° C. and 150 g of acrylamide are added. After complete dissolution of the monomer and return of the reaction mixture to 800 ° C., a hot solution of 3 g of sodium previously dissolved is added.
dans 300 ml de tertio-butanol.in 300 ml of tert-butanol.
Un polymère insoluble dans le milieu réactionnel se forme rapidement et se dépose sur les parois du réacteur La réaction est maintenue 8 heures à 800 C En fin de réaction le solvant est éliminé avant refroidissement et le polymère est alors dissous dans 1350 ml d'eau La solution obtenue est ajustée à p H 6 par de l'acide chlorhydrique concentré La phase aqueuse précédente est lavée par 500 ml de chloroforme, filtrée et concentrée à l'évaporateur rotatif sous pression réduite jusqu'à -9- l'obtention de 350 g de résidu huileux Le polymère pur est obtenu A polymer insoluble in the reaction medium is rapidly formed and is deposited on the walls of the reactor. The reaction is maintained for 8 hours at 800 ° C. At the end of the reaction, the solvent is removed before cooling and the polymer is then dissolved in 1350 ml of water. The solution obtained is adjusted to pH 6 with concentrated hydrochloric acid. The preceding aqueous phase is washed with 500 ml of chloroform, filtered and concentrated on a rotary evaporator under reduced pressure until 350 g are obtained. oily residue The pure polymer is obtained
en versant lentement le concentrat aqueux dans 15 litres d'é- by slowly pouring the aqueous concentrate into 15 liters of
thanol sous vive agitation puis en filtrant la poudre en sus- thanol with vigorous stirring and then filtering the powder into
pension. On obtient ainsi après séchage 135 g d'une poudre pension. 135 g of a powder are thus obtained after drying.
blanche soit un rendement de 90 %.white is a 90% yield.
Viscosité: intrinsèque dans l'eau à 25 C: /7 = 0,121 dl/g EXEMPLE 2: Préparation de la poly N-(oxo-2 pyrrolidino N'-méthyl) Viscosity: intrinsic in water at 25 ° C. / 7 = 0.121 dl / g EXAMPLE 2 Preparation of poly N- (2-oxo-pyrrolidino-N'-methyl)
alanine.alanine.
Dans un réacteur de 2 litres, muni d'un agitateur, d'une arrivée d'azote et d'un réfrigérant surmonté d'une garde à In a 2-liter reactor, equipped with a stirrer, a nitrogen inlet and a refrigerant surmounted by a guard at
chlorure de calcium, on introduit 0,lg de N-phényl-naphty- calcium chloride, 0.1 g of N-phenyl-naphthyl-
lamine, 100 g de N-méthyl oxo-2 pyrrolidino acrylamide et 800 ml lamine, 100 g of N-methyl-2-oxo-pyrrolidino acrylamide and 800 ml
de chlorobenzène.chlorobenzene.
Ce mélange est homogénéisé par agitation à 50 C et l'on This mixture is homogenized by stirring at 50 ° C. and
ajoute alors une solution de lg de sodium dans 100 ml de tertio- then add a solution of 1 g of sodium in 100 ml of tertiary
butanol diluée par 100 ml de chlorobenzène et amenée à 50 C Le matériel est rincé par 100 ml de chlorobenzène ajouté au mélange butanol diluted with 100 ml of chlorobenzene and brought to 50 ° C. The material is rinsed with 100 ml of chlorobenzene added to the mixture
réactionnel.reaction.
Dès l'addition du catalyseur la solution prend une As soon as the catalyst is added, the solution takes
teinte orangée qui évolue vers le violet La réaction est main- an orange hue that changes to violet. The reaction is now
tenue à 50 C pendant 7 heures sous azote En fin de réaction le mélange réactionnel est concentré à l'évaporateur rotatif sous pression réduite jusqu'à l'obtention de 236 g d'un résidu huileux held at 50 ° C. for 7 hours under nitrogen. At the end of the reaction, the reaction mixture is concentrated on a rotary evaporator under reduced pressure until 236 g of an oily residue are obtained.
qui est versé dans 6 litres d'éther sulfurique sous agitation. which is poured into 6 liters of sulfuric ether with stirring.
Après filtration le précipité recueilli est redissous dans 150 ml d'éthanol, la solution filtrée est concentrée à l'évaporateur rotatif sous pression réduite et de nouveau précipitée dans 6 After filtration, the collected precipitate is redissolved in 150 ml of ethanol, the filtered solution is concentrated on a rotary evaporator under reduced pressure and precipitated again in 6 ml of ethanol.
litres d'éther sulfurique Le précipité est recueilli par fil- liters of sulfuric ether The precipitate is collected by
tration et séché en étuve sous pression réduite. and dried in an oven under reduced pressure.
On obtient ainsi 65 g de polymère sec. 65 g of dry polymer are thus obtained.
Viscosité intrinsèque dans l'eau à 25 C: / 7/ = 0,098 dl/g EXEMPLE 3: Préparation du copolymère N-carboxy hydroxy méthyl e-alanine 30 % / alanine 70 % Dans un ballon de 100 ml on introduit, sous azote 14,8 g d'une solution aqueuse à 50 % d'acide glyoxylique et 8,02 g de polyealanine obtenu selon l'exemple 1 La solution de p H= 1,05 est agitée à l'aide d'un agitateur magnétique et est chauffée à -10- Intrinsic viscosity in water at 25 ° C / 7 ° = 0.098 dl / g EXAMPLE 3 Preparation of the 30% N-carboxy hydroxy methyl e-alanine / 70% alanine copolymer In a 100 ml flask, nitrogen 8 g of a 50% aqueous solution of glyoxylic acid and 8.02 g of polyealanine obtained according to Example 1. The solution of pH = 1.05 is stirred using a magnetic stirrer and is heated to -10-
OC pendant 24 heures.OC for 24 hours.
La solution est purifiée par dialyse-avec un boyau SPECTRAPOR-6 vendu par la Société SPECTRUM MEDICAL INDUSTRIES INC ce qui permet d'éliminer simultanément les polymères de PM 1 000, puis elle est concentrée à l'évaporateur rotatif et est précipitée à l'acétone La solution d'acétone est centrifugée puis l'ensemble des précipités est séché jusqu'à poids constant à The solution is purified by dialysis with a SPECTRAPOR-6 hose sold by the company SPECTRUM MEDICAL INDUSTRIES INC which allows the polymers of PM 1000 to be removed simultaneously, then it is concentrated on a rotary evaporator and is precipitated at the same time. acetone The acetone solution is centrifuged and all the precipitates are dried to a constant weight at
"C sous pression réduite Rendement 60 %. "C under reduced pressure Yield 60%.
L'indice d'acide trouvé montre que la substitution a eu The acid number found shows that the substitution has
lieu sur 30 % des fonctions azote de la polye-alanine. 30% of the nitrogen functions of poly-alanine.
EXEMPLES DE COMPOSITIONEXAMPLES OF COMPOSITION
EXEMPLE AEXAMPLE A
On prépare selon l'invention une lotion de mise en plis en procédant au mélange des ingrédients suivants: poly S-alanine obtenue selon l'exemple 1 3 g éthanol 30 g eau q s p 100 g Cette lotion de mise en plis appliquée sur des cheveux préalablement lavés à l'aide d'un shampooing donne après séchage According to the invention, a setting lotion is prepared by mixing the following ingredients: poly S-alanine obtained according to Example 1 3 g ethanol 30 g water qs 100 g This styling lotion applied to hair previously washed with a shampoo gives after drying
à la chevelure du gonflant et un aspect brillant. with swelling hair and a shiny appearance.
EXEMPLE BEXAMPLE B
On prépare selon l'invention une laque capillaire en procédant au mélange des ingrédients suivants: poly N-(oxo-2 pyrrolidino N'-méthyl)alanine obtenue selon l'exemple 2 2 g éthanol absolu 23 g Mélange propulseur: Freon 11 61,5 g I> 75 g Fréon 12 38,5 g Par pulvérisation sur les cheveux cette laque permet de A hair lacquer according to the invention is prepared by mixing the following ingredients: poly N- (2-oxo-pyrrolidino-N'-methyl) alanine obtained according to Example 2 2 g absolute ethanol 23 g Propellant mixture: Freon 11 61, 5 g I> 75 g Freon 12 38.5 g By spraying on the hair this lacquer makes it possible to
conférer à la chevelure une bonne tenue. give the hair a good hold.
EXEMPLE CEXAMPLE C
On prépare selon l'invention une lotion procédant au mélange des ingrédients suivants: polye-alanine obtenue selon l'exemple 1 2 g corporelle en -11- parfum eau q s p According to the invention, a lotion is prepared by mixing the following ingredients: polye-alanine obtained according to example 1 2 g body-perfume water q s p
EXEMPLE DEXAMPLE D
0,2 g g On prépare selon l'invention une lotion procédant au mélange des ingrédients suivants: poly N-(oxo-2 pyrrolidino N'-méthyl)>-alanine obtenue selon l'exemple 2 1,5 g parfum 0,lg colorant (q S pour teinter) eau q s p 100 g 0.2 g A mixture of the following ingredients is prepared according to the invention: poly N- (2-oxo-pyrrolidino-N'-methyl) -alanine obtained according to example 2 1.5 g perfume 0.1 g dye (q S for tinting) water qs 100 g
EXEMPLE EEXAMPLE E
On prépare selon l'invention une lotion en procédant au mélange des ingrédients suivants: polymère du type polyamide obtenu selon l'exemple 3 2,8 g éthanol 35 g parfum 0,lg colorant (q S pour teinter) eau q s p 100 g A lotion according to the invention is prepared by mixing the following ingredients: polymer of the polyamide type obtained according to example 3 2.8 g ethanol 35 g perfume 0, lg dye (q S for tinting) water q s p 100 g
EXEMPLE FEXAMPLE F
On prépare une lotion pour procédant au mélange des ingrédients polymère du type polyamide obtenu selon l'exemple 3 parfum colorant (q S pour teinter) eau q s p A lotion is prepared for mixing the polymeric ingredients of the polyamide type obtained according to Example 3 dye perfume (q S for tinting) water q s p
EXEMPLE GEXAMPLE G
On prépare selon l'inventic au mélange des ingrédients suivants: lauryléthersulfate de sodium oxyéthyléné à 2,2 moles d'oxyc d'éthylène diéthanolamide laurique polymère obtenu selon l'exemp: parfum colorant eau q s p corporelle en de mise en plis la peau selon l'invention en suivants: 2 g 0,2 g g on un shampooing en procédant le 14 g 3 g lg 0,15 g 0,2 g g -12- According to the invention, the following ingredients are prepared according to the invention: sodium lauryl ether sulphate, oxyethylenated with 2.2 mol of ethylene oxide, lauric diethanolamide, polymer obtained according to the example: perfume colorant water body qs in setting the skin according to the invention The invention is as follows: 2 g 0.2 g, shampoo 14 g 3 g lg 0.15 g 0.2 gg -12-
EXEMPLE HEXAMPLE H
On prépare selon l'invention une lotion de brushing en procédant au mélange des ingrédients suivants: polymère obtenu selon l'exemple 1 0,6 g According to the invention, a blow-drying lotion is prepared by mixing the following ingredients: polymer obtained according to Example 1, 0.6 g
bromure de triméthylcétylammo-trimethylcetylammonium bromide
nium 0,2 g parfum 0,2 g colorant 0,4 g eau q s p 100 g nium 0.2 g perfume 0.2 g dye 0.4 g water q s p 100 g
EXEMPLE IEXAMPLE I
On prépare selon l'invention une composition de pré- According to the invention, a precursor composition is prepared according to the invention.
shampooing en procédant au mélange des ingrédients suivants: copolymère obtenu selon l'exemple 2 lg shampoo by mixing the following ingredients: copolymer obtained according to Example 2 lg
bromure de triméthylcétylammo-trimethylcetylammonium bromide
nium lg éthanol 30 g eau q s p 100 g nium lg ethanol 30 g water q s p 100 g
EXEMPLE JEXAMPLE J
On prépare selon l'invention un support de teinture sous forme de crème en procédant au mélange des ingrédients suivants: alcool cétylique 18 g lauryl sulfate d'ammonium ( 30 % de matières actives) 12 g alcool stéarylique oxyéthyléné à 15 moles d'oxyde d'éthylène 3 g alcool laurique 5 g polymère obtenu selon l'exemple 1 3 g ammoniaque à 22 B 12 ml Colorants: sulfate de m-diamino anisole 0,048 g résorsine 0,420 g maminophénol 0,150 g nitro p-phénylène diamine 0,085 g p-toluene diamine 0, 004 g acide éthylène diamine tétracétique lg -13- bisulfite de sodium d= 1,3 1,2 g eau q s p 100 g A dye carrier in the form of a cream is prepared according to the invention by mixing the following ingredients: cetyl alcohol 18 g ammonium lauryl sulphate (30% of active ingredients) 12 g stearyl alcohol oxyethylenated with 15 mol of diene oxide ethylene 3 g lauryl alcohol 5 g polymer obtained according to example 1 3 g ammonia at 22 B 12 ml dyes: m-diaminoanisole sulphate 0.048 g resorsine 0.420 g maminophenol 0.150 g nitro p-phenylene diamine 0.085 g p-toluene diamine 0.004 g ethylenediaminetetraacetic acid lg -13-sodium bisulfite d = 1.3 1.2 g water qs 100 g
EXEMPLE KEXAMPLE K
On prépare selon l'invention une lotion antisolaire en procédant au mélange des ingrédients suivants: polymère préparé selon l'exemple 1 lg agent antisolaire UVINYL-MS-40 vendu par la Société GAF CORP 3 g eau q s p 100 g A sunscreen lotion is prepared according to the invention by mixing the following ingredients: polymer prepared according to example 1 lg sunscreen agent UVINYL-MS-40 sold by the company GAF CORP 3 g water q s p 100 g
EXEMPLE LEXAMPLE L
On prépare selon l'invention une composition cica- According to the invention, a cosmetic composition is prepared according to the invention.
trisante sous forme d'une pâte en procédant au mélange des ingrédients suivants: vitamine A 150000 U I tyrothricine 0,05 g polymère préparé selon l'exemple 1 60 g eau q s p 100 g -14- Trisante in the form of a paste by mixing the following ingredients: Vitamin A 150000 U Tyrothricin 0.05 g Polymer prepared according to Example 1 60 g Water q s p 100 g -14-
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