CH631071A5 - Composition cosmetique pour les soins des cheveux et de la peau. - Google Patents

Composition cosmetique pour les soins des cheveux et de la peau. Download PDF

Info

Publication number
CH631071A5
CH631071A5 CH529578A CH529578A CH631071A5 CH 631071 A5 CH631071 A5 CH 631071A5 CH 529578 A CH529578 A CH 529578A CH 529578 A CH529578 A CH 529578A CH 631071 A5 CH631071 A5 CH 631071A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
composition according
copolymer
ethyl
formula
hair
Prior art date
Application number
CH529578A
Other languages
English (en)
Inventor
Bernard Jacquet
Christos Papantoniou
Jean Mondet
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of CH631071A5 publication Critical patent/CH631071A5/fr

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/817Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
    • A61K8/8182Copolymers of vinyl-pyrrolidones. Compositions of derivatives of such polymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04Preparations for permanent waving or straightening the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

La présente invention a pour objet de nouvelles compositions On a maintenant découvert de manière surprenante qu'en utili-
cosmétiques à base de copolymères comportant des fonctions aminés io sant une nouvelle classe de copolymères porteurs de fonctions aminés tertiaires et/ou ammonium quaternaires et leur utilisation pour les tertiaires et/ou ammonium quaternaires il était possible, d'une part,
soins des cheveux et de la peau. d'obtenir une grande variété de formulations sans rencontrer les
Depuis un certain nombre d'années, il a déjà été proposé d'utiliser inconvénients constatés avec les copolymères précédemment connus pour les soins des cheveux et de la peau certains copolymères et, d'autre part, d'obtenir un effet durable, compte tenu de la plus comportant des fonctions aminés tertiaires et/ou ammonium 15 grande affinité des copolymères utilisés selon l'invention vis-à-vis de quaternaires. la kératine des cheveux et de la peau.
En effet, on a constaté que ces copolymères avaient une certaine L'invention a pour objet une composition cosmétique pour les affinité pour la kératine des cheveux et la peau et permettaient dès soins des cheveux et de la peau contenant, dans un support lors d'éviter une certaine sensation de sécheresse et de rudesse des cosmétique, au moins un copolymère porteur de fonctions aminés cheveux et de la peau. 20 tertiaires et/ou ammonium quaternaires, ledit copolymère correspon- dant à la formule générale suivante :
dans laquelle:
ri, r4 et r5, identiques ou différents, représentent un radical alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone,
r2 et r3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle,
r' et r", identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur ayant de 1 à 4 atomes de carbone,
1 est 0 ou 1 (si 1 = 0, t = 1 et, si 1 = 1, t = 0),
n est 0,1 ou 2,
pestO ou 1,
A représente un anion, et de préférence un ion chlorure ou bromure,
HX est un acide minéral ou organique, et de préférence un acide pris dans le groupe constitué par l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide acétique, l'acide lactique, etc.,
M représente un motif d'un monomère insaturé polymérisable, x + x' correspondant à 95-5% en moles, x ou x' pouvant être 0, y correspondant à 5-95% en moles, et z correspondant à 0-60% en moles,
(X + x') + y + z étant égal à 100% en moles.
Parmi les monomères insaturés pouvant conduire aux motifs de formule M (Id), on peut en particulier citer:
i) les esters vinyliques de formule:
.0
Rs-C^O-
40
ii) les éthers vinyliques de formule:
r« - o - CH = CH,
an)
dans laquelle re représente un radical alkyle ayant de 1 à 16 atomes de carbone,
ni) les esters acryliques ou méthacryliques de formule:
45
O
ch2 = c - c - o - r7 r'"
(IV)
50 dans laquelle:
r'" représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical méthyle, et r7 représente un radical pris dans le groupe constitué par un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 18 atomes de carbone, 55 un radical alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone substitué par au moins un alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone et un radical de formule:
-CH2 - CH2
60
X.
CH = CH,
(II)
dans laquelle Rs représente un radical alkyle ayant de 1 à 17 atomes de carbone,
dans laquelle r' et r", identiques ou différents, représentent un radical alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, et iv) les acrylamides ou méthacrylamides de formule: 65 Ä) rs
= c - &-
ch,
(V)
R'i
R9
5
631071
dans laquelle R8 et Rg, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical — (CH2)m — OH, m étant égal à 1, 2 ou 3, et
R'! représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical méthyle.
Selon une première forme préférée de l'invention, les copolymères peuvent être représentés par la formule générale suivante:
'(CH2)t l(CH- ) yC
R'
CH,
dans laquelle:
Ri, R2, R3, R', R", M, HX, 1, t, p et n ont les mêmes significations que ci-dessus,
x correspondant à 95-5% en moles,
2 n
R'
R"
N' CH
A
O
le
M ■
Id
(VI)
y correspondant à 5-95% en moles, et z correspondantà 0-60% en moles.
Selon une deuxième forme préférée de l'invention, les copolymères peuvent être représentés par la formule générale suivante:
R. / Rc
4\ / 5 6
V A
CH,
'CH,
J\ CH2
Vh2)/ \
R.
Ib
<*CH2>ft<R"
—c x
(VII).
dans laquelle:
R2, R3, R4, Rs, R', R", M, A, 1, t et n ont les mêmes significations que ci-dessus,
x correspondant à 95-5% en moles,
y correspondant à 5-95% en moles, et z correspondant à 0-60% en moles.
Selon une troisième forme préférée de l'invention, les copolymères peuvent à la fois comporter des motifs (la) et (Ib) en plus des motifs (le) et éventuellement des motifs (Id).
Les copolymères utilisables selon l'invention présentent la particularité d'être à la fois solubles dans l'eau et dans les alcools, notamment l'éthanol et l'isopropanol.
Ces copolymères ont un poids moléculaire compris entre 2000 et 500 000 et de préférence entre 4000 et 75 000.
Les motifs (la) des copolymères sont obtenus par cyclopolymérisation d'une diallylalkylamine salifiée ayant la formule suivante:
R
1 HX
R,
f'2 -c
(VIII)
CH,
SCH,
i-
II
CH,
-R.
'2 w"2
dans laquelle Rl5 R2, R3, et HX ont les mêmes significations que ci-dessus, et les motifs (Ib) des copolymères sont obtenus par cyclopolymérisation d'un sel ammonium quaternaire, et notamment de chlorure ou de bromure de diallyldialkylammonium, ayant la formule suivante dans laquelle R2, R3, R4, R5 et A ont les mêmes significations que riso dessus.
En effet, durant la polymérisation de ces composés diallyliques de formules (Vili) et (IX) avec un N-vinyllactame, soit seul, soit en mélange avec un autre monomère, ceux-ci se cyclisent pour conduire aux motifs (la) et (Ib) respectivement ayant soit cinq, soit six 55 éléments dans la structure cyclique.
Parmi les diallylalkylamines salifiées de formule (VIII), on peut en particulier citer les chlorhydrates, bromhydrates, acétates et lactates de méthyldiallylamine, d'éthyldiallylamine, de butyldiallyla-mine, d'octyldiallylamine, de décyldiallylamine et de dodécyl-60 diallylamine.
Parmi les chlorures ou bromures de diallyldialkylammonium de formule (IX), on peut en particulier citer les chlorures ou bromures de diméthyldiallylammonium, de méthyléthyldiallylammonium, de méthylbutyldiallylammonium et de méthyldodécyldiallylammonium. 65 Parmi les N-vinyllactames conduisant aux motifs de formule (le), on peut en particulier citer la N-vinylpyrrolidone-2, la N-vinyl-pipéridone-2, le N-vinylcaprolactame, la N-vinylméthyl-5 pyrrolidone-2 et la N-vinyldiméthyl-3,3 pyrrolidone-2.
631 071
6
Selon un mode préférentiel de l'invention, on utilise de la N-vinyl pyrrolidone-2.
Parmi les monomères insaturés conduisant aux motifs M (Id) susceptibles d'être polymérisés avec le monomère diallylique et le N-vinyllactame, on peut en particulier citer:
i) parmi les esters vinyliques de formule (II), l'acétate de vinyle, le propionate de vinyle, le butyrate de vinyle, le laurate de vinyle et le stéarate de vinyle;
ii) parmi les éthers vinyliques de formule (III), le méthylvinyl-éther, l'éthylvinyléther, l'isopropylvinyléther, l'éthylhexylvinyléther, le dodécylvinyléther et l'hexadécylvinyléther;
iii) parmi les acrylates et méthacrylates de formule (IV), les acrylates et méthacrylates de méthyle, d'éthyle, de propyle, d'isopro-pyle, de butyle, d'isobutyle, de s-butyle, de (méthyl-2) butyle, de (méthyl-3) butyle, d'(éthyl-2) butyle, d'amyle, de (méthyl-3) hexyle, d'(éthyl-3) hexyle, d'(éthyl-2) hexyle, de (méthoxy-2) éthyle et d'(éthoxy-2) éthyle, ainsi que les acrylates et métacrylates de N,N-dialkylamino-2 éthyle et notamment les acrylates et méthacrylates de N,N-diméthylamino-2 éthyle et de N,N-diéthylamino-2 éthyle, éventuellement quaternisés à l'aide de sulfate de diméthyle, de bromure d'éthyle ou de tout autre agent de quaternisation;
iv) parmi les acrylamides et méthacrylamides de formule (V), l'acrylamide, le méthacrylamide, le N-méthylacrylamide, le N-tertiobutylacrylamide, le N-hydroxyméthylacrylamide, le N-(diméthyl-1,1 hydroxy-2) éthyl-1 acrylamide et les N,N-diméthyl-, N,N-diéthyl-, N,N-dibutyl-, et N,N-di-isobutylacrylamides et méthacrylamides.
Certains des copolymères utilisables dans les compositions selon l'invention sont connus et leur préparation est décrite dans le brevet américain N° 3862091.
Les autres copolymères sont obtenus selon le même mode opératoire par copolymérisation en émulsion ou en solution dans de l'eau ou un liquide organique tel que par exemple l'éthanol, le méthanol, le benzène, le toluène, le xylène ou d'autres solvants.
Les catalyseurs de polymérisation sont du type traditionnel, tels par exemple l'eau oxygénée, le peroxyde de benzoyle, l'azobis-isobutyronitrile, mais de préférence le t-butylperoxypivalate ou l'hydroperoxyde de t-butyle.
La réaction de polymérisation peut également être initiée par irradiation ou par des systèmes d'oxydoréduction tels les couples eau 40 oxygénée/chlorure ferreux ou persulfate d'ammonium/chlorure ferreux.
La polymérisation est généralement effectuée à une température comprise entre 30 et 150°C et de préférence entre 60 et 90° C.
Lorsque l'on souhaite obtenir les polymères de formule VI dans lesquels les motifs la se présentent sous forme d'amines libres, les 45 polymères obtenus sous forme salifiée sont soumis à un traitement à l'aide d'une base telle que, par exemple, de l'hydroxyde de sodium à température ambiante.
Les compositions cosmétiques selon l'invention contenant les copolymères tels qu'ils viennent d'être définis ci-dessus peuvent se 50 présenter sous différentes formes.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent contenir les copolymères de formule (I) soit à titre d'ingrédient actif principal, soit à titre d'additif.
De plus, ces compositions contiennent généralement au moins un 55 adjuvant habituellement utilisé dans les compositions cosmétiques.
Les compositions cosmétiques peuvent se présenter sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques (l'alcool étant notamment un alcanol inférieur tel que l'éthanol ou l'isopropanol), ou sous forme de crèmes, de gels, d'émulsions ou encore sous forme 60 de bombes aérosols contenant également un propulseur.
Les adjuvants généralement présents dans les compositions cosmétiques selon l'invention sont par exemple des parfums, des colorants, des agents conservateurs, des agents séquestrants, des agents épaississants, etc. 65
Il convient de remarquer que les compositions cosmétiques selon l'invention sont soit des compositions prêtes à l'emploi, soit des concentrés pouvant être dilués avant l'utilisation.
Les compositions cosmétiques selon l'invention ne sont donc pas limitées à un domaine particulier de concentration du copolymère de formule (I).
Généralement, dans les compositions cosmétiques selon l'inven-5 tion, la concentration en copolymères de formule I est comprise entre 0 et 15 % en poids et de préférence entre 0,1 et 10% en poids.
Comme cela a été indiqué précédemment, les copolymères de formule (I) présentent notamment des propriétés cosmétiques intéressantes lorsqu'ils sont appliqués sur les cheveux.
io C'est ainsi que, lorsqu'ils sont appliqués sur la chevelure soit seuls, soit avec d'autres substances actives à l'occasion d'un traitement tel qu'un shampooing, une teinture, une mise en plis, etc., ils améliorent de façon notable les qualités des cheveux et leur redonnent notamment de la souplesse et un bel éclat.
15 De plus, ils favorisent le traitement et facilitent le démêlage des cheveux mouillés. Contrairement aux copolymères précédemment connus, ils n'alourdissent pas les cheveux secs et facilitent donc les coiffures gonflantes. De plus, ils contribuent efficacement à éliminer les défauts des cheveux sensibilisés par des traitements chimiques ou 20 par des dégradations causées par l'air atmosphérique, le soleil ou les bains de mer.
Les copolymères utilisés dans les compositions selon l'invention présentent un intérêt particulier lorsqu'ils sont utilisés comme agents de prétraitement, notamment avec un shampooing anionique et/ou 25 non ionique ou avant une coloration d'oxydation, elle-même suivie d'un shampoing anionique et/ou non ionique.
Les cheveux sont alors particulièrement faciles à démêler et ont un toucher très doux.
Ils sont également utilisables comme agents de prétraitement 30 dans d'autres opérations de traitement des cheveux, par exemple dans des permanentes.
Les compositions cosmétiques selon l'invention sont notamment des compositions cosmétiques pour cheveux, caractérisées par le fait qu'elles contiennent au moins un polymère de formule (I). 35 Ces compositions cosmétiques pour cheveux peuvent se présenter sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques (l'alcool étant soit l'éthanol soit l'isopropanol), ou sous forme de crèmes, de gels ou d'émulsions, ou encore sous forme de sprays. Dans ce dernier cas, les compositions sont conditionnées dans une bombe aérosol contenant un agent propulseur tel que par exemple l'azote, le protoxyde d'azote, l'anhydride carbonique et les hydrocarbures fluorochlorés tels que ceux connus sous les dénominations de Fréon ou encore des mélanges de tels agents propulseurs.
Les adjuvants généralement présents dans les compositions cosmétiques pour cheveux selon l'invention sont par exemple les parfums, les colorants, les agents conservateurs, les agents séquestrants, les agents épaississants, les agents émulsionnants, etc., ou encore des résines utilisées dans les compositions cosmétiques pour cheveux.
Les compositions cosmétiques pour cheveux selon l'invention comprennent donc notamment:
a) Des compositions traitantes, caractérisées en ce qu'elles contiennent, à titre d'ingrédient actif, au moins un polymère de formule (I) en solution aqueuse ou hydroalcoolique.
La teneur en polymère de formule (I) peut varier entre 0,01 et 15% en poids et de préférence entre 0,1 et 8%.
Le pH de ces lotions est voisin de la neutralité et peut varier par exemple de 6 à 8.
On peut si nécessaire porter le pH à la valeur désirée en ajoutant soit un acide comme l'acide citrique, soit une base, notamment une alcanolamine comme la monoéthanolamine ou la triéthanolamine.
Pour traiter les cheveux à l'aide d'une telle lotion, on applique ladite lotion sur les cheveux mouillés, on laisse agir pendant 3 à 15 min, puis on rince les cheveux.
On peut ensuite procéder, si désiré, à une mise en plis des cheveux.
b) Des shampooings, caractérisés par le fait qu'ils contiennent au moins un polymère de formule (I) et un détergent cationique, non ionique ou anionique.
7
631 071
Les détergents cationiques sont notamment des ammoniums quaternaires à longue chaîne, des esters d'acides gras et d'aminoal-cools ou des aminés polyéthers.
Les détergents non ioniques sont notamment les esters de polyols et de sucres, les produits de condensation de l'oxyde d'éthylène sur les corps gras, sur les alcoylphénols à longue chaîne, sur les mercaptans à longue chaîne ou sur des amides à longue chaîne et les polyéthers d'alcool gras polyhydroxylés.
Les détergents anioniques sont notamment les sels alcalins, les sels d'ammonium ou les sels d'amines ou d'aminoalcools des acides gras tels que l'acide oléique, l'acide ricinoléique, et les acides d'huile de coprah ou de l'huile de coprah hydrogénée; les sels alcalins, les sels d'ammonium ou les sels d'aminoalcools des sulfates d'alcools gras, notamment des alcools gras en C12-C14 et en C16 ; les sels alcalins, les sels de magnésium, les sels d'ammonium ou les sels d'aminoalcools des sulfates d'alcools gras oxyéthylénés; les produits de condensation des acides gras avec les iséthionates, avec la taurine, avec la méthyltaurine, avec la sarcosine, etc., les alkylbenzènesul-fonates, notamment avec l'alkyl en Ci 2 ; les alkylaryl-polyéthersulfates, les monoglycéridesulfates, etc.
Tous ces détergents, ainsi que de nombreux autres non énumérés ci-dessus, sont bien connus et sont décrits dans la littérature.
Ces compositions sous forme de shampooings peuvent également contenir divers adjuvants tels que par exemple des parfums, des colorants, des conservateurs, des agents épaississants, des agents stabilisateurs de mousse, des agents adoucissants, ou encore une ou plusieurs résines cosmétiques.
Dans ces shampooings, la concentration en détergent est généralement comprise entre 5 et 50% en poids et la concentration en copolymère de formule (I) entre 0,01 et 15% et de préférence entre 0,1 et 5%.
c) Des lotions de mises en plis, notamment pour cheveux sensibilisés, caractérisées par le fait qu'elles contiennent au moins un polymère de formule (I) en solution aqueuse, alcoolique, ou hydroalcoolique.
La concentration en copolymère de formule (I) dans ces lotions de mises en plis varie généralement entre 0,1 et 5% et de préférence entre 0,2 et 3%.
Le pH de ces lotions de mises en plis varie généralement entre 3 et 9 et de préférence entre 4,5 et 7,5.
d) Des compositions de teinture pour cheveux, caractérisées par le fait qu'elles contiennent au moins un polymère de formule (I), un agent colorant et un support. Le support est de préférence constitué par une crème.
La concentration des polymères de formule (I) dans ces compositions de teinture peut varier entre 0,5 et 15% en poids et de préférence entre 0,5 et 10%.
Dans le cas d'une coloration d'oxydation, la composition de teinture peut être conditionnée en deux parties, la deuxième partie étant de l'eau oxygénée. Les deux parties sont mélangées au moment de l'emploi.
e) Des laques pour cheveux, caractérisées par le fait qu'elles contiennent une solution alcoolique ou hydroalcoolique d'au moins un copolymère de formule (I), éventuellement associé à une autre résine, cette solution étant placée dans une bombe aérosol et mélangée à un agent propulseur liquéfié sous pression.
On peut par exemple obtenir une excellente laque aérosol selon l'invention en mélangeant au moins un copolymère de formule (I) à un alcool aliphatique anhydre tel que l'éthanol ou l'isopropanol et à un agent propulseur ou à un mélange d'un tel agent, tels ceux énumérés précédemment.
Dans ces compositions sous forme de laques pour cheveux, la concentration en copolymères est généralement comprise entre 0,5 et 3% en poids.
Bien entendu, comme pour les compositions précédentes, il est possible d'ajouter à ces laques divers ingrédients tels que des colorants, des agents plastifiants ou tout autre adjuvant usuel.
f) Des compositions de prétraitement présentées notamment sous forme de solutions aqueuses ou hydroalcooliques, éventuellement en flacons aérosols, ou sous forme de crèmes ou de gels, ces compositions de prétraitement étant destinées à être appliquées sur les cheveux avant un shampooing, notamment avant un shampooing anionique ou non ionique, avant une coloration d'oxydation suivie d'un shampooing anionique et/ou non ionique ou encore avant un traitement de permanente.
Dans ces compositions de prétraitement, le copolymère de formule (I) constitue l'ingrédient actif et sa concentration varie généralement entre 0,1 et 15% et en particulier entre 0,2 et 8% en poids.
Le pH de ces compositions est voisin de la neutralité et varie généralement entre 3 et 9, notamment entre 6 et 8.
Ces compositions de prétraitement peuvent contenir divers adjuvants habituellement utilisés dans des compositions cosmétiques pour cheveux tels que, par exemple, des agents plastifiants, des parfums, des colorants, etc.
Selon une variante de l'invention, les copolymères de formule (I) peuvent également être utilisés dans les compositions cosmétiques pour cheveux, en association avec d'autres polymères à caractère anionique ou cationique.
Selon cette forme de réalisation, le polymère à caractère anionique ou cationique est présent dans la composition à une concentration comprise entre 0,01 et 10% et de préférence entre 0,02 et 5%.
Comme cela a été indiqué précédemment, les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent être également utilisées pour le traitement de la peau.
En effet, ces compositions permettent de faciliter l'hydratation de la peau et évite donc son dessèchement. Ces compositions permettent en outre de donner à la peau une excellente douceur au toucher.
Les compositions cosmétiques selon l'invention se présentent de préférence sous forme de crèmes, de gels, d'émulsions ou de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques.
La concentration du copolymère de formule (I) dans ces compositions pour la peau peut varier entre 0,1 et 15% en poids et de préférence entre 0,2 et 6% en poids.
Les adjuvants généralement présents dans ces compositions cosmétiques sont par exemple des parfums, des colorants, des agents conservateurs, des agents épaississants, des agents séquestrants, des agents émulsionnants, des filtres solaires, etc.
Ces compositions pour la peau constituent notamment des crèmes ou lotions traitantes pour les mains ou le visage ou bien des crèmes antisolaires, des crèmes teintées, des laits démaquillants, des liquides moussants pour bain ou encore des compositions déodorantes.
Ces compositions sont préparées selon les méthodes classiques.
Par exemple, pour obtenir une crème, on peut émulsionner une phase aqueuse contenant en solution le copolymère de formule (I) et éventuellement d'autres ingrédients ou adjuvants et une phase huileuse.
La phase huileuse peut être constituée par divers composés tels que par exemple l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, l'huile d'amande douce, l'huile d'avocat, l'huile d'olive, des esters d'acide gras comme le monostéarate de glycéryle, les palmitates d'éthyle ou d'isopropyle, les mysristates d'alkyle tels que les myristates de propyle, de butyle ou de cétyle. On peut en outre ajouter des alcools gras comme l'alcool cétylique ou des cires telles que par exemple la cire d'abeille.
Les copolymères de formule (I) peuvent être présents dans les compositions cosmétiques pour la peau soit à titre d'additif, soit à titre d'ingrédient actif principal.
Afin de mieux faire comprendre l'invention, on va maintenant donner, à titre d'illustration et sans aucun caractère limitatif, plusieurs exemples de compositions cosmétiques pour les cheveux ou la peau.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
631071
8
Exemples de préparation des copolymères
Exemple 1:
Dans un ballon de 11, muni d'un agitateur mécanique et d'une arrivée d'azote, on introduit 30 g (0,145 mol) de bromure de diméthyldiallylammonium, 100 g d'eau et 1,2 g d'hydroperoxyde de t-butyle en solution dans 70 g (0,524 mol) de N-vinylpyrrolidone-2. Le mélange réactionnel est porté à 70° C et maintenu à cette température pendant 24 h sous agitation. On laisse refroidir, puis la solution est versée goutte à goutte dans 31 d'acétone. Le polymère précipité est filtré et séché à 40° C sous pression réduite.
Rendement: 70%.
Exemple 2:
Selon le mode opératoire de l'exemple 1, on copolymérise 25 g (0,225 mol) de N-vinylpyrrolidone-2, 38 g (0,242 mol) de méthacry-late de N,N-diméthylamino-2 éthyle et 37 g (0,179 mol) de bromure de diméthyldiallylammonium, en présence de 1 g d'hydroperoxyde de t-butyle.
Après précipitation et séchage, le polymère est obtenu avec un rendement de 56%.
Tableau
Dans les tableaux I à III sont rassemblés les exemples 3 à 52 de copolymères.
Ces copolymères ont été préparés selon le mode opératoire de l'exemple 1 en utilisant les solvants et agents de précipitation ou 5 autres moyens de purification indiqués dans les tableaux.
Pour tous ces exemples, on a utilisé comme catalyseur de l'hydroperoxyde de t-butyle à l'exception de l'exemple 24, dans lequel on a utilisé de l'azobisisobutyronitrile.
Les compositions sont exprimées en fractions molaires.
io Les symboles utilisés dans les tableaux ont les significations suivantes:
a*: eau a**: émulsion dans l'eau a: eau froide b: alcool éthylique c: alcool méthylique d: acétone e: éther de pétrole f: acétonitrile g: dialyse
Exemples
3
4
5
.6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
Bromure de diméthyldiallyl
ammonium
0,45
0,5
0,2
0,4
0,5
0,2
0,65
0,45
0,45
0,3
0,8
0,5
0,48
0,75
0,3
0,5
0,65
0,3
0,4
N-vinylpyrrolidone-2
0,1
0,05
0,2
0,2
0,3
0,7
0,25
0,45
0,45
0,6
0,05
0,35
0,40
0,10
0,6
0,4
0,3
0,2
0,4
Méthacrylate de N,N-diméthyl-
amino-2 éthyle
0,45
0,6
Méthylsulfate de (méthacryloyloxy-
2) éthyl-1 triméthylammonium
0,45
0,4
0,2
0,1
0,1
Méthacrylate de lauryle
0,1
Méthacrylate d'isopropyle
0,1
0,1
Méthacrylate de butyle
0,1
Acétate de vinyle
0,15
Laurate de vinyle
0,15
Stéarate de vinyle
0,12
Butyrate de vinyle
0,15
Cétylvinyléther
0,1
Isopropylvinyléther
0,05
Acrylamide
0,5
0,2
Solvant a
a a
a a
a b
b b
a b
b b
b b
b c
a a
Précipitant d
d d
d d
d d
e e
d f
d d
f d
d f
d d
Rendement (%)
40
50
60
65
60
45
35
30
25
30
34
23
28
32
40
30
20
40
34
Tableau II
Exemples
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
Bromure de diméthyldiallyl
ammonium
0,2
0,'4
0,3
0,3
0,7
0,45
0,40
Bromure de méthylbutyldiallyl-
ammonium
0,25
0,35
Bromure de méthyloctyldiallyl-
ammonium
0,20
0,20
Bromure de méthyldécyldiallyl-
ammonium
0,20
0,35
0,20
0,20
Bromure de méthyldodécyldiallyl-
ammonium
0,20
0,20
N-vinylpyrrolidone-2
0,4
0,3
0,3
0,4
0,1
0,50
0,50
0,50
0,50
0,70
0,50
0,70
0,30
0,40
0,20
0,55
0,60
N-tertiobutylacrylamide
0,2
0,10
0,05
0,05
0,10
0,05
Méthacrylate de N,N-diméthyl-
amino-2 éthyle
0,2
0,5
0,30
0,30
0,10
0,05
0,30
9 631071
Tableau II (suite)
Exemples
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
Acétate de vinyle Méthacrylamide N-hydroxyméthylacrylamide Acrylate de méthyle Méthylsulfate de (méthacryloyloxy-
2) éthyl-1 triméthylammonium N-(diméthyl-l,l hydroxy-2)
éthyl-1 acrylamide
O O
0,4
0,3
0,2
0,05
0,05
0,10
0,55
0,25
0,20
Solvant b
a a
a a
a b
b b
b b
b b
b b
b a*
Précipitant ou autre purification d
d d
d d
d g
g g
g d
d d
d f
g g**
Rendement (%)
29
20
25
20
18
18
20
22
19
25
28
20
25
40
30
25
27
Tableau III
Exemples
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
Bromure de méthylbutyl-
diallylammonium
0,40
Bromure de méthyloctyldiallyl-
ammonium
0,20
Bromure de méthyldodécyldiallyl-
ammonium
0,25
0,20
Bromure de diméthyldiallyl
ammonium
0,13
Chlorhydrate de diallylméthyl-
ammonium
0,80
0,90
0,80
0,3
0,7
Chlorhydrate de diallylbutyl-
ammonium
0,20
Chlorhydrate de diallyloctyl-
ammonium
0,20
Chlorhydrate de diallyldécyl-
ammonium
0,30
Chlorhydrate de diallyldodécyl-
ammonium
0,20
N-vinylpyrrolidone-2
0,30
0,45
0,15
0,15
0,20
0,05
0,10
0,80
0,80
0,70
0,80
0,7
0,3
0,65
Méthacrylate de lauryle
0,05
Méthacrylate de stéaryle
0,05
Acrylamide
0,1
0,20
0,05
N-tertiobutylacrylamide
0,10
Méthacrylate de N,N-diméthyl-
amino-2 éthyle
0,30
0,22
Méthylsulfate de [(méthacryloyloxy-2)
éthyl]-1 triméthylammonium
0,10
0,60
0,45
Solvant a
b b
a a
a b
a a
a a
a a
b
Précipitant ou autre purification g
d f
f d
d d
g g
g g
g g
e
Rendement (%)
25
34
40
20
30
25
20
25
25
30
30
32
28
46
Exemple 53:
Préparation du copolymère de l'exemple 44 sous forme non «o salifiée.
10 g du copolymère préparé selon l'exemple 44 sont dissous dans 100 g d'eau sous agitation à la tempéraure ambiante. A cette solution on ajoute de l'hydroxyde de sodium 0,1N jusqu'à ce que le pH de la solution soit compris entre 12 et 13. L'agitation est maintenue 65
pendant 1 h, puis la solution est filtrée. Le polymère est recueilli sous la forme d'un précipité blanc.
Rendement: 40%.
Exemples 54 et 55:
Selon le même mode opératoire que celui décrit à l'exemple 53, les polymères des exemples 43 et 45 ont également été obtenus sous forme non salifiée avec un rendement final compris entre 35 et 60%.
Exemples 56 à 62:
Les polymères des exemples 46 à 52 sont traités dans les mêmes conditions que celles décrites à l'exemple 53 ci-dessus; toutefois, les solutions obtenues ne sont pas filtrées, mais évaporées à sec sous pression réduite à 50° C. Les résidus sont alors repris à l'acétone, puis on filtre et les polymères sont isolés après évaporation de l'acétone.
Rendement: environ 30 à 35%.
631 071
10
Exemples de composition
Exemple A :
On prépare selon l'invention une composition traitante destinée à être appliquée après un shampooing en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Huile de vaseline 15 g
Alcool cétylstéarylique 2,5 g
Alcool cétylstéarylique polyoxyéthyléné à
l'aide de 10 mol d'oxyde d'éthylène 2,5 g
Copolymère obtenu selon l'exemple 1 1,2 g
Eauq.s.p. 100 g
Le pH de cette composition est de 4,4.
Cette composition est appliquée sur les cheveux mouillés pendant quelques minutes puis les cheveux sont rincés. On obtient ainsi un excellent démêlage des cheveux qui sont brillants et faciles à coiifer.
Dans cet exemple, le polymère obtenu selon l'exemple 1 peut être remplacé par la même quantité d'un des polymères préparés selon les exemples 4, 5 à 8 et 46 à 52.
Exemple B:
On prépare selon l'invention une lotion de mise en plis en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Copolymère obtenu selon l'exemple 2 1,5 g
Alcool éthylique 50 g
Parfum 0,1 g
Colorant 0,4 g
Eau q.s.p. 100 g
Le pH de cette composition est de 5.
Après application de cette lotion, les cheveux se démêlent facilement, ils sont brillants, nerveux et non électriques.
Dans cet exemple, le polymère obtenu selon l'exemple 2 peut être avantageusement remplacé par la même quantité d'un des polymères préparés selon les exemples 9 à 12 et 34 à 42.
Exemple C:
On prépare selon l'invention une lotion de mise en plis en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Copolymère obtenu selon l'exemple 3 0,5 g
Copolymère polyvinylpyrrolidone quaternaire de poids moléculaire de 100 000 commercialisé sous le nom de Gafquat 734 par la société General Anilin 0,5 g
Cellulose quaternisée vendue sous la dénomination de JR 400 par la société Union Carbide 0,3 g
Alcool éthylique q.s.p. 15 g
Parfum 0,3 g
Colorant 0,2 g
Eauq.s.p. 100 g
Le pH de cette composition est ajusté à 8.
Cette lotion de mise en plis appliquée sur des cheveux décolorés permet d'obtenir un excellent démêlage des cheveux mouillés. Après séchage des cheveux, on obtient une excellente mise en plis, les cheveux étant doux au toucher, brillants et faciles à coiffer.
Dans cet exemple, le polymère obtenu selon l'exemple 3 peut être remplacé par la même quantité d'un des polymères préparés selon les exemples 16 à 25,44 et 45.
Exemple D:
On prépare selon l'invention une lotion de brushing en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Copolymère obtenu selon l'exemple 4 0,6 g
Bromure de triméthylcétylammonium 0,2 g
Parfum 0,2 g
Colorant 0,4 g
Eau q.s.p. 100 g
Le pH de cette composition est de 6,5.
Cette lotion est appliquée sur des cheveux naturels séchés, suivant la technique du brushing. Le passage de la brosse est facilité et les cheveux secs sont doux, brillants et non électriques.
Dans cet exemple, le polymère obtenu selon l'exemple 4 peut être remplacé par la même quantité d'un des polymères obtenus selon les exemples 19 à 21 et 23 à 26.
Exemple E:
On prépare selon l'invention un shampooing en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Lauryléthersulfate de sodium (2,2 mol ,
d'oxyde d'éthylène) 14 g
Diéthanolamide laurique 3 g
Copolymère obtenu selon l'exemple 2 1 g
Parfum 0,15 g
Colorant 0,2 g
Eau q.s.p. 100 g
Le pH de cette composition est ajusté à 7,5 par addition d'acide lactique.
Exemple F:
On prépare selon l'invention une composition de préshampooing en procédant au mélange des ingrédients suivants :
Copolymère obtenu selon l'exemple 6 1 g
Bromure de triméthylcétylammonium 1 g
Propylèneglycol q.s.p. 100 g
Le pH de cette composition est de 7,2.
Ce produit est appliqué avant le shampooing. Après quelques minutes de pause, on rince. Le démêlage des cheveux mouillés est facilité. Après shampooing et mise en plis, les cheveux sont nerveux et faciles à coiffer.
Dans cet exemple, le polymère obtenu selon l'exemple 6 peut être remplacé par la même quantité d'un des polymères obtenus selon les exemples 27 à 34 et 53 à 62.
Exemple G:
On prépare selon l'invention une crème capillaire traitante en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Alcool cétylstéarylique oxyéthyléné à
l'aide de 2 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la dénomination de BRIJ 72
par la société Atlas 18 g
Polymère obtenu selon l'exemple 1 1 g
Eau q.s.p. 100 g
On applique 60 à 80 g de cette crème sur des cheveux propres humides et essorés de façon à imprégner et à couvrir l'ensemble de la chevelure.
Après une pause de 15 à 20 min, on rince. Les cheveux mouillés sont doux et faciles à démêler. Après mise en plis des cheveux, ceux-ci se démêlent facilement et ont un toucher soyeux.
De plus, les cheveux sont brillants, nerveux, et ont du corps et du volume.
Dans cet exemple, le polymère obtenu selon l'exemple 1 peut être remplacé par la même quantité d'un des polymères préparés selon les exemples 29 à 42.
Exemple H:
On prépare selon l'invention un support de teinture sous forme de crème en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Alcool cétylique 18 g
Laurylsulfate d'ammonium (30% de matières actives) 12g Alcool stéarylique oxyéthyléné à 15 mol d'oxyde d'éthylène 3 g
Alcool laurique 5 g
Copolymère obtenu selon l'exemple 2 3 g
Ammoniaque à 22° B 12 ml
Colorant sulfate de m-diaminoanisol 0,048 g
Résorcine 0,420 g m-Aminophénol base 0,150 g
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
11
631 071
Nitroparaphênylènediamine Paratoluylènediamine Acide éthylènediaminetétracétique Bisulfite de sodium d =1,3 Eau q.s.p.
On mélange 30 g de cette formule avec 45 g d'eau oxygénée à 20 volumes. On obtient une crème lisse consistante agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux.
On applique cette crème sur les cheveux à l'aide d'un pinceau et on laisse pauser 30 min, puis on rince. 10
Les cheveux se démêlent facilement et leur toucher est soyeux. Sur des cheveux blancs à 100%, on obtient une teinte blonde.
Dans cet exemple, le polymère obtenu selon l'exemple 2 peut être remplacé par la même quantité d'un des polymères préparés selon les exemples 35,42, et 53 à 62. 15
Exemple I:
On prépare selon l'invention une lotion structurante en procédant au moment de l'emploi au mélange des ingrédients suivants: Diméthyloléthylènethio-urée 1,6 g 20
Copolymère obtenu selon l'exemple 1 1,2 g
Acide chlorhydrique q.s.p. pH = 2,7
Eauq.s.p. 100 ml
Cette lotion est appliquée sur des cheveux lavés et essorés avant de procéder à la mise en plis. 25
Après la mise en plis, les cheveux sont brillants, nerveux, ils ont du corps et du volume, sont soyeux et leur démêlage est facilité.
Dans cet exemple, le copolymère obtenu selon l'exemple 1 peut être avantageusement remplacé par 0,5 g du copolymère obtenu selon l'exemple 2 et l'on obtient également un excellent résultat. 30
Exemple K:
On prépare selon l'invention une laque aérosol en procédant au mélange des ingrédients suivants :
Copolymère obtenu selon l'exemple 28 6,5 g 35
Parfum 0,2 g
Ethanol q.s.p. 100 g
25 g de cette composition sont conditionnés dans une bombe aérosol avec 45 g de trichlorofluorométhane et 30 g de dichlorodi-fluorométhane. 40
On obtient ainsi, après pulvérisation, la formation d'un film d'excellente qualité. Les cheveux sont brillants et doux au toucher.
Dans cet exemple, le polymère obtenu selon l'exemple 28 peut être remplacé par la même quantité d'un des polymères obtenus selon les exemples 22,29,30,53 à 55 et 60. «
Exemple L:
On prépare selon l'invention une laque aérosol en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Polymère obtenu selon l'exemple 30 5 g s»
Parfum 0,07 g
Ethanol q.s.p. 100 g
0,085 g 93 g de cette solution sont conditionnés dans une bombe aérosol 0,004 g avec une quantité suffisante d'anhydride carbonique de façon à 1 g amener la pression interne à 8 bars.
1,2 g Comme dans l'exemple précédent on obtient, par pulvérisation, 100 g s un excellent laquage des cheveux.
Le polymère obtenu selon l'exemple 30 peut être avantageusement remplacé par la même quantité d'un des polymères préparés selon les exemples 22, 29 et 53.
Exemple M:
On prépare selon l'invention un shampooing en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Polymère obtenu selon l'exemple 52 0,6 g
Polymère d'acrylamide, vendu par la société
Allied Colloids sous la dénomination commerciale de Versicol E-5, neutralisé avec de la soude 0,3 g
Composé de formule:
CH2 - 0-(CH2 - CH - CH2
O>-H. IO,
pH = 8,{ 100 f
C, n - CH
1 \
OH OH
Acide chlorhydrique q.s.p.
Eau q.s.p.
Exemple N:
On prépare selon l'invention un shampooing en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Polymère obtenu selon l'exemple 1 0,6
Monoester butylique du copolymère méthylvinyléther/anhydride maléique, vendu par la GAF sous la dénomination commerciale de
Gantrez ES-425, neutralisé avec de la soude 0,4
g
C9.12 - CH - CH2
OH
Acide chlorhydrique q.s.p. Eau q.s.p.
O ~{CH2 - CH - CH2 - O)—-H.
I 3,5
OH
15
pH
100 i
Exemple O:
On prépare selon l'invention un shampooing en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Polymère obtenu selon l'exemple 1 0,7 g
Polymère acétate de vinyle/acide crotonique néodécanoate de vinyle, vendu par la société National Starch sous la dénomination de Résine 28 29 30, neutralisé avec de l'hydroxyde de sodium 0,35 g
Composé de formule:
Ci2-i4-(OCH2}jö- ° ~ CHJ COOH 10 g
Hydroxyde de sodium q.s.p. pH = 9,2
Eauq.s.p. 100 g
R

Claims (21)

631071
1 est 0 ou 1 (si 1 = 0, t = 1 et, si 1 = 1, t = 0),
n est 0,1 ou 2,
-(CH0>
1. Composition cosmétique pour les soins des cheveux et de la peau, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un support cosmétique, au moins un copolymère porteur de fonctions aminés tertiaires et/ou ammonium quaternaires correspondant à la formule s générale suivante:
(CH2>-Ì<Cr''
x'
o
-CH2-CH'IVI-
(I)
la
Ib le
Id dans laquelle:
Rj, R4 et R5, identiques ou différents, représentent un radical alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone,
R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle,
R' et R", identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur ayant de 1 à 4 atomes de carbone,
2' t
R
R4V ^R5
CH,
A
e
■CH,
(CH2)4
Ib
R,
y correspondant à 5-95% en moles, et z correspondant à 0-60% en moles.
50 3. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le copolymère correspond à la formule générale suivante:
M
Id
(VII)
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le copolymère correspond à la formule générale suivante:
R'
xR' PVf-R»
\nA>
CH2 - CHIC
-M-
Id
(VI)
dans laquelle:
Ri, R2, R3, R', R", M, HX, 1, t, p et n ont les mêmes significations que dans la revendication 1, x correspondant à 95-5% en moles
{CH,,}
2 t R
R,
(HX)
Ns
CH,
CH,
(CH2»*
la
/\
-CH,
R.
x pestO ou 1,
A représente un anion, HX est un acide minéral ou organique, M représente un motif d'un monomère insaturé polymérisable, X + X' correspondant à 95-5% en moles, x ou x' pouvant être 0, y correspondant à 5-95% en moles, et z correspondant à 0-60% en moles,
(x + x') + y + z étant égal à 100% en moles.
2
REVENDICATIONS
3
631071
dans laquelle:
R2, R3i R4i R5, R', R", M, A, 1, t et n ont les mêmes significations que dans la revendication 1,
x' correspondant à 95-5% en moles,
y correspondant à 5-95% en moles, et z correspondant à 0-60% en moles.
4
4. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que les motifs M (Id) du copolymère dérivent de la copolymérisation d'un monomère insaturé pris dans le groupe constitué par:
i) les esters vinyliques de formule:
rs - c - o - ch = ch2 (ii)
dans laquelle R5 représente un radical alkyle ayant de 1 à 17 atomes de carbone,
ii) les éthers vinyliques de formule:
R6 - O - ch = ch2 (III)
dans laquelle R6 représente un radical alkyle ayant de 1 à 16 atomes de carbone,
iii) les esters acryliques ou méthacryliques de formule:
y3
ch2 = c - c - O - R7 (IV)
R'"
dans laquelle:
R'" représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical méthyle, et
R7 représente un radical pris dans le groupe constitué par un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 18 atomes de carbone, un radical alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone substitué par au moins un alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone et un radical de formule:
Z
-ch2 - ch2 - n'
dans laquelle r' et r", identiques ou différents, représentent un radical alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, et iv) les acrylamides ou méthacrylamides de formule:
/A
CH2 = C - C - N (V)
r'j r9
dans laquelle r8 et r9, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical — (CH2)m — OH, m étant égal à 1,2 ou 3, et r't représente soit un atome d'hydrogène, sont un radical méthyle.
5
5. Composition selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que les motifs M du copolymère dérivent de la copolymérisation d'au moins un ester vinylique pris dans le groupe constitué par l'acétate de vinyle, le propionate de vinyle, le butyrate de vinyle, le laurate de vinyle et le stéarate de vinyle.
6. Composition selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que les motifs M du copolymère dérivent de la copolymérisation d'au moins un éther vinylique pris dans le groupe constitué par le méthylvinyléther, l'éthylvinyléther, l'isopropylvinyléther, l'éthylhexylvinyléther, le dodécylvinyléther et l'hexadécylvinylêther.
7. Composition selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que les motifs M du copolymère dérivent de la copolymérisation d'au moins un acrylate ou méthacrylate pris dans le groupe constitué par les acrylates et méthacrylates de méthyle, d'éthyle, de propyle, d'isopropyle, de butyle, d'isobutyle, de s-butyle, de (méthyl-2) butyle, de (méthyl-3) butyle, d'(éthyl-2) butyle, d'amyle, de (méthyl-3) hexyle, d'(éthyl-3) hexyle, d'(éthyl-2) hexyle, de (méthoxy-2) éthyle, d'(éthoxy-2) éthyle, et les acrylates et métacrylates de N,N-diméthylamino-2 éthyle et de N,N-diéthylamino-2 éthyle, éventuellement quaternisés à l'aide de sulfate de diméthyle ou de bromure d'éthyle.
8. Composition selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que les motifs M du copolymère dérivent de la copolymérisation d'au moins une acrylamide ou méthacrylamide pris dans le groupe constitué par l'acçylamide, le méthacrylamide, le N-méthylacrylamide, le N-tèrtiobutylacrylamide, le N-hydroxyméthyl-acrylamide, le N-[(diméthyl-l,l hydroxy-2) éthyl-1] acrylamide et les N,N-diméthyl-, N,N-diéthyl-, N,N-di-n-butyl- et N,N-diisobutylacrylamides et méthacrylamides.
9. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le copolymère a un poids moléculaire compris entre 2000 et 500 000 et de préférence entre 4000 et 75 000.
10
10. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le copolymère est présent à une concentration comprise entre 0,01 à 15% en poids et de préférence entre 0,1 à 10% en poids.
11. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le support cosmétique est une solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, une crème, un gel ou une émulsion.
12. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le support cosmétique est une solution aqueuse ou hydroalcoolique d'un alcanol inférieur tel que l'éthanol ou l'isopropanol, la composition ayant un pH compris entre 6 et 8.
13. Composition selon l'une des revendications 1 et 11, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre un détergent cationique, non ionique ou anionique et constitue un shampooing.
14. Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait que le détergent est présent à une concentration comprise entre 5 et 50%.
15
15. Composition selon l'une des revendications 1 à 11, caractérisée par le fait que le support cosmétique est une solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique d'un alcanol inférieur tel que l'éthanol ou l'isopropanol, la concentration en copolymère étant comprise entre 0,1 et 5% en poids, ladite composition constituant une lotion de mise en plis.
16. Composition selon l'une des revendications 1 à 11, caractérisée par le fait que le support cosmétique est un support de teinture sous forme de crème contenant un agent colorant, la composition constituant une composition de teinture.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisée par le fait que le support est une solution alcoolique ou hydroalcoolique en mélange avec un agent propulseur liquéfié sous pression, la composition étant conditionnée dans une bombe et constituant une laque aérosol.
18. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient également un autre polymère à caractère anionique ou cationique à une concentration comprise entre 0,01 et 10% en poids et de préférence entre 0,02 et 5%.
19. Composition selon l'une des revendications 1 à 11, caractérisée par le fait que le support est une solution aqueuse, alcoolique, hydroalcoolique, une crème, un gel ou une émulsion, la concentration en copolymère étant comprise entre 0,2 et 6% en poids, ladite composition constituant une composition traitante pour la peau.
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
631071
20. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un adjuvant cosmétique tel qu'un parfum, un colorant, un agent conservateur, un agent épaississant, un agent stabilisant, un agent adoucissant, un agent séquestrant, un agent émulsionnant ou un filtre solaire.
21. Composition selon l'une des revendications précédentes, Toutefois, il s'est avéré que ces copolymères présentaient certai-
caractérisée par le fait que, dans la formule I, A représente un ion nés incompatibilités avec certaines compositions cosmétiques, ce qui chlorure ou bromure et HX représente un acide pris dans le groupe dès lors limitait considérablement leur utilisation.
constitué par l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide De plus, il s'est avéré que l'affinité de ces copolymères n'était pas acétique et l'acide lactique. 5 suffisamment durable et que dès lors il était nécessaire de répéter avec des fréquences rapprochées de nouvelles applications de façon à donner à la peau et aux cheveux un aspect naturel, agréable à la vue et au toucher.
CH529578A 1977-05-17 1978-05-16 Composition cosmetique pour les soins des cheveux et de la peau. CH631071A5 (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7715088A FR2390950A1 (fr) 1977-05-17 1977-05-17 Nouvelles compositions cosmetiques pour les cheveux et la peau a base de copolymeres porteurs de fonctions amines tertiaires et/ou ammonium quaternaires

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH631071A5 true CH631071A5 (fr) 1982-07-30

Family

ID=9190920

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH529578A CH631071A5 (fr) 1977-05-17 1978-05-16 Composition cosmetique pour les soins des cheveux et de la peau.

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4348380A (fr)
JP (1) JPS53142544A (fr)
BE (1) BE867108A (fr)
CA (1) CA1117017A (fr)
CH (1) CH631071A5 (fr)
DE (1) DE2821239A1 (fr)
FR (1) FR2390950A1 (fr)
GB (1) GB1602420A (fr)
IT (1) IT1159675B (fr)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU78170A1 (fr) * 1977-09-23 1979-05-25 Oreal Nouvelles compositions cosmetiques pour les cheveux et la peau a base de polymeres amines comportant des motifs a structure cyclique
FR2457685B1 (fr) * 1979-05-28 1985-11-29 Johnson Products Co Composition a base d'un polymere quaternaire et procede pour le traitement des cheveux
FR2478465A1 (fr) * 1980-03-18 1981-09-25 Oreal Nouvelles compositions cosmetiques pour cheveux, en deux phases liquides, et leur application
US4578267A (en) * 1981-09-15 1986-03-25 Morton Thiokol, Inc. Skin conditioning polymer containing alkoxylated nitrogen salts of sulfonic acid
US4713236A (en) * 1981-12-07 1987-12-15 Morton Thiokol, Inc. Polymeric amine conditioning additives for hair care products
US4552755A (en) * 1984-05-18 1985-11-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Substantive moisturizing compositions
US4675178A (en) * 1985-05-02 1987-06-23 Calgon Corporation Use of cationic polymers (polydimethyldialkyl ammonium chloride-acrylamide copolymers and dimethyldialkyl ammonium chloride) to increase deposition and/or retention of active agent (S) of deodorant formulations on surfaces
US4806345C1 (en) * 1985-11-21 2001-02-06 Johnson & Son Inc C Cross-linked cationic polymers for use in personal care products
US4871535A (en) * 1986-10-24 1989-10-03 Gaf Corporation Compositions used in permanent structure altering of hair
US4764365A (en) * 1986-10-27 1988-08-16 Calgon Corporation Personal skin care products containing dimethyl diallyl ammonium chloride/acrylic acid-type polymers
US4772462A (en) * 1986-10-27 1988-09-20 Calgon Corporation Hair products containing dimethyl diallyl ammonium chloride/acrylic acid-type polymers
US5013763A (en) * 1987-11-30 1991-05-07 The Andrew Jergens Company Wash-off-resistant skin preparation
US5066481A (en) * 1990-11-05 1991-11-19 Isp Investments Inc. Mousse hair composition
US5693317A (en) * 1991-09-30 1997-12-02 Colgate-Palmolive Company Conditioning rinse compositions which facilitates setting of hair
US6180127B1 (en) * 1992-06-16 2001-01-30 Aquasource, Inc. Slow release insect repellents
JPH10152422A (ja) * 1996-11-21 1998-06-09 Pola Chem Ind Inc 毛髪処理組成物
DE19731764A1 (de) 1997-07-24 1999-01-28 Basf Ag Vernetzte kationische Copolymere
GB2327881A (en) * 1997-08-06 1999-02-10 Reckitt & Colman Inc Control of dust particles
US6361801B1 (en) 1998-07-22 2002-03-26 Calgon Corporation Alkyl allyl amines and low voc hair styling compositions using same
DE19929758A1 (de) 1999-06-29 2001-01-04 Basf Ag Verwendung von vernetzten kationischen Polymeren in hautkosmetischen und dermatologischen Zubereitungen
US8747824B2 (en) 2002-05-03 2014-06-10 Basf Aktiengesellschaft Cosmetic product comprising at least one water-soluble copolymer which contains (meth)acrylamide units
DE10237378A1 (de) * 2002-08-12 2004-03-11 Basf Ag Vernetzte kationische Copolymere mit Reglern und ihre Verwendung in haarkosmetischen Zubereitungen
DE10241296A1 (de) * 2002-09-04 2004-03-18 Basf Ag Verwendung von vernetzten kationischen Polymerisaten in der Kosmetik
GB0229146D0 (en) 2002-12-13 2003-01-15 Unilever Plc Polymers and laundry detergent compositions containing them
GB0229147D0 (en) 2002-12-13 2003-01-15 Unilever Plc Polymers and laundry detergent compositions containing them
JP4941628B2 (ja) * 2005-07-28 2012-05-30 ライオン株式会社 液体洗浄剤組成物
US8551463B2 (en) * 2007-10-22 2013-10-08 Living Proof, Inc. Hair care compositions and methods of treating hair
US8226934B2 (en) * 2007-10-22 2012-07-24 Living Proof, Inc. Hair care compositions and methods of treating hair using same

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL295699A (fr) * 1962-07-24
US4009255A (en) * 1966-07-26 1977-02-22 Societe Anonyme Dite: L'oreal Hair treating compositions containing cationic surface active agents
US3912808A (en) * 1970-02-25 1975-10-14 Gillette Co Hair waving and straightening process and composition containing water-soluble amino and quaternary ammonium polymers
US3862091A (en) * 1972-03-07 1975-01-21 Gaf Corp Quaternized n-vinyl lactam polymeric compositions and mannich adducts thereof
US3986825A (en) * 1972-06-29 1976-10-19 The Gillette Company Hair coloring composition containing water-soluble amino and quaternary ammonium polymers
DE2414617A1 (de) * 1973-03-30 1974-10-17 Unilever Nv Haarpraeparation

Also Published As

Publication number Publication date
IT7868121A0 (it) 1978-05-16
DE2821239C2 (fr) 1989-01-12
JPH0138765B2 (fr) 1989-08-16
GB1602420A (en) 1981-11-11
US4348380A (en) 1982-09-07
BE867108A (fr) 1978-11-16
FR2390950B1 (fr) 1983-02-04
FR2390950A1 (fr) 1978-12-15
IT1159675B (it) 1987-03-04
JPS53142544A (en) 1978-12-12
DE2821239A1 (de) 1978-11-23
CA1117017A (fr) 1982-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH631071A5 (fr) Composition cosmetique pour les soins des cheveux et de la peau.
CA1179268A (fr) Composition destinee au traitement des fibres keratiniques a base de polymere cationique et de polymere anionique a groupements vinylsulfoniques et procede de traitement la mettant en oeuvre
CA1117016A (fr) Compositions cosmetiques pour les cheveux et la peau a base de polymeres amines comportant des motifs a structure cyclique
LU85067A1 (fr) Composition et procede de traitement des matieres keratiniques avec au moins un polymere anionique et au moins une proteine quaternisee
CA2147553C (fr) Compositions pour le traitement et la protection des cheveux, a base de ceramide et de polymeres a groupements cationiques
CA1112180A (fr) Compositions cosmetiques de traitement des cheveux
LU84894A1 (fr) Composition capillaire et procede de traitement des cheveux
CH617089A5 (fr)
CH659387A5 (fr) Compositions cosmetiques pour les cheveux et la peau contenant un copolymere d&#39;acide acrylique ou methacrylique, d&#39;un acrylate et/ou methacrylate d&#39;alkyle et d&#39;un derive allylique.
CH619138A5 (fr)
LU83020A1 (fr) Composition huileuse destinee au traitement des matieres keratiniques et de la peau
JP2004528323A (ja) 分散ポリマーを含有する化粧品組成物
LU83949A1 (fr) Composition destinee au traitement des matieres keratiniques contenant au moins un polymere cationique et au moins un latex anionique
CH620115A5 (en) Process for preparing a cosmetic composition
CH649211A5 (fr) Compositions contenant des derives bis-ammonium quaternaire destinees au traitement de matieres keratiniques et de matieres textiles naturelles non keratiniques ou synthetiques.
FR2566268A1 (fr) Nouvelles compositions cosmetiques permettant de retarder l&#39;apparition d&#39;un aspect gras des cheveux, et utilisation
CH647944A5 (fr) Composition cosmetique contenant des derives d&#39;ammonium bis-quaternaires a deux chaines lipophiles destinee au traitement de matieres keratiniques et composes utilises.
EP1126817B1 (fr) Compositions cosmetiques detergentes et utilisation
EP1064916A1 (fr) Compositions cosmétiques contenant un polymère amphotère et un agent antipelliculaire et leurs utilisations
FR2811895A1 (fr) Composition de traitement cosmetique comprenant au moins un betainate d&#39;amidon specifique et au moins un tensioactif detergent, procede de traitement cosmetique des matieres keratiniques et utilisation de la composition
CH653250A5 (fr) Compositions cosmetiques pour le traitement des cheveux et de la peau contenant des polymeres essentiellement constitues de motifs repetitifs de beta-alanine.
FR2705890A1 (fr) Compositions cosmétiques contenant au moins un tensio-actif anionique du type alkylgalactoside uronate et au moins un polymère cationique, et leurs utilisations pour le traitement des matières kératiniques.
CH650145A5 (fr) Compositions cosmetiques contenant des agents cosmetiques a base de polymeres cationiques et leur utilisation.
EP1047403B1 (fr) Compositions cosmetiques contenant un tensioactif ester d&#39;alkylpolyglycoside anionique et un polymere cationique et leurs utilisations
FR2795311A1 (fr) Composition cosmetique detergente comprenant un polymere amphotere a chaines grasses et un ester et utilisation

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased