WO2013159955A2 - Haarbehandlungsmittel mit hydroxy-terminierten organopolysiloxan(en) und konditioniermittel(n) - Google Patents

Haarbehandlungsmittel mit hydroxy-terminierten organopolysiloxan(en) und konditioniermittel(n) Download PDF

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WO2013159955A2
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Erik Schulze Zur Wiesche
Markus Semrau
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    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures

Definitions

  • the invention relates to hair treatment compositions containing specifically substituted silicone (s) and the use of these agents for the cleaning and / or care of hair.
  • Keratin fiber care products affect the natural structure and properties of hair.
  • the wet and dry combability of the hair, the hold and the fullness of the hair can be optimized or the hair can be protected from increased splits following such treatments. It has therefore long been customary to subject the hair to a special aftertreatment.
  • the hair is treated with special active ingredients, for example quaternary ammonium salts or special polymers, usually in the form of a rinse.
  • this treatment improves the combability, the hold and the fullness of the hair and reduces the splitting rate.
  • combination preparations have been developed to reduce the burden of the usual multi-stage process, especially in direct application by consumers.
  • These preparations contain, in addition to the usual components, for example for the cleaning of the hair, in addition to active ingredients which were formerly reserved for the hair aftertreatment agents.
  • the consumer thus saves an application step; At the same time, packaging costs are reduced because one product is less needed.
  • the known active ingredients can not cover all needs sufficiently. There is therefore still a need for active ingredients or combinations of active substances for cosmetic products with good care properties and good biodegradability. Especially in surfactant- and / or electrolyte-containing formulations, there is a need for additional skin care ingredients that can be easily incorporated into known formulations and are not weakened in their action due to incompatibilities with other ingredients.
  • Silicones and among them, amino-functional silicones are known as conditioners in hair-treatment agents, and such products are widely used in the market.
  • conditioners amino-functional silicones
  • such products are widely used in the market.
  • equally good or better effects should be achieved even with significantly reduced quantities.
  • the products should improve the grip, combability, softness and volume of the hair or hairstyle and significantly minimize the contact angle of water droplets on the treated hair, which is a measure of product performance.
  • a first object of the present invention is a cosmetic composition containing in a cosmetically acceptable medium
  • At least one conditioning agent selected from synthetic oils, mineral oils, vegetable oils, fluorinated or perfluorinated oils, natural or synthetic waxes, ceramide-type compounds, carboxylic acid esters, silicones other than the silicones of formulas (I), anionic polymers, nonionic polymers, cationic polymers, amphoteric polymers, cationic proteins, cationic protein hydrolyzates, cationic surfactants, and the mixtures of these various compounds, and
  • R is a monovalent unsubstituted or halogen-substituted hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms
  • R is a monovalent unsubstituted or halogen-substituted hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms, -OR 4 or -OH, R 4 is an alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms,
  • G is a group of general formula (II)
  • R 5 is an alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms
  • the agent according to the invention is a cosmetic agent. While there used to be a distinction between “body care” and “decorative cosmetics” in the care of the human body and in the beautification of its appearance, these products are today collectively defined as the "cosmetic center”.
  • '(1) cosmetic products within the meaning of this Act are substances or preparations of substances intended to be used externally on the human or in the oral cavity for the purpose of cleansing, care or to influence the appearance or odor of the body or to convey olfactory impressions; unless they are predominantly intended to alleviate or eliminate disease, suffering, bodily injury or pathological condition.
  • ⁇ 4 LMBG is not yet adapted to the EU Cosmetics Directive, the cosmetics six functions (cleanse, perfume, change appearance, affect body odor, protect and keep in good condition) zuwel.
  • the cosmetic products are substances or preparations made of substances for the cleaning or care of dentures same.
  • cosmetic products for example for skin care (bath preparations, skin washing and cleaning agents, skin care products, ocular cosmetics, lip care products, nail care products, personal hygiene products, foot care products), those having a specific action (sunscreens, skin tanning agents, depigmenting agents, deodorants , Antihidrotika, depilatories, shaving, fragrance), such as dental &. Oral care (dentifrice and oral hygiene products, dentifrices, denture adhesives) and those for hair care (shampoos, hair care products, hair hardening agents, hair shaping agents, color change agents).
  • skin care bath preparations, skin washing and cleaning agents, skin care products, ocular cosmetics, lip care products, nail care products, personal hygiene products, foot care products
  • those having a specific action unsunscreens, skin tanning agents, depigmenting agents, deodorants , Antihidrotika, depilatories, shaving, fragrance
  • Oral care dentifrices, denture adhesives
  • hair care
  • Cosmetic compositions preferred according to the invention are selected from the group of shower gels, shower baths, dentifrices, mouthwashes, hair shampoos, hair conditioners, conditioning shampoos, hair sprays, hair rinses, hair treatments, hair wraps, hair tonics, perming solutions, hair dye shampoos, hair dyes, hair fixatives, hair dressings, hair styling Preparations, Fönwell lotions, mousses, hair gels, hair waxes or combinations thereof.
  • Hair care agents in the context of the present invention are, for example, hair shampoos, hair conditioners, conditioning shampoos, hair sprays, hair rinses, hair treatments, hair wraps, hair tonics, perming solutions, hair dye shampoos, hair dyes , Hair setting, hair products, hair styling Preparations, Fönwell lotions, mousses, hair gels, hair waxes or combinations thereof.
  • means according to the invention are preferably agents which the man applies anyway.
  • Preferred agents according to the invention are therefore shampoos, conditioners or hair tonics.
  • compositions of the invention have improved cosmetic properties (in hair, for example, lightness, softness, entangleability, natural feel and airy hairstyle, brightness), and the effects are more persistent and persistent. In particular, these effects are resistant to many shampoos.
  • compositions of the invention when applied to the skin (for example, by a foam bath or shower gel), result in improved suppleness of the skin.
  • the agents according to the invention contain as the first essential ingredient at least one hydroxy-terminated organopolysiloxane of the general formula (I)
  • R is a monovalent unsubstituted or halogen-substituted
  • Hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms
  • R is a radical R, -OR 4 or -OH
  • R 4 is an alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms
  • G is a group of general formula (II)
  • R 5 is an alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms
  • b mean integer values of at least 1.
  • compositions according to the invention contain at least one hydroxy-terminated organopolysiloxane of the general formula (Ia):
  • R, R, R 2 , R 3 , R 5 , a and b are as defined above.
  • the radical R can be a monovalent unsubstituted or halogen-substituted hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms, an OH group or a radical OR 4 , where R 4 in turn represents an alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms.
  • Preferred radicals R are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, n-hexyl, hydroxy, methoxy, ethoxy , n-propoxy and iso-propoxy radicals.
  • Particularly preferred agents according to the invention comprise at least one hydroxy-terminated organopolysiloxane of the general formula (Ia-1) and / or (Ia-2) and / or (Ia-3) and / or (Ia-4) and / or (Ia-5 ) and / or (la-6) and / or (la-7) and / or (la-8) and / or (la-9) as disclosed in the priority document on pages 6 and 7.
  • R is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, n-hexyl, phenyl Radicals, wherein R is most preferably methyl, ethyl or phenyl.
  • Preferred cosmetic compositions according to the invention contain at least one hydroxy-terminated organopolysiloxane of the general formula (I) in which the radicals R 2 , R 3 are independently selected from ethylene, n-propylene, isobutylene or n-butylene radicals.
  • R 2 is an n-propylene radical and R 3 is simultaneously an ethylene radical, so that the moiety G is preferably a group
  • Very particularly preferred agents according to the invention accordingly comprise at least one hydroxy-terminated organopolysiloxane of the general formula (I-1) and / or (I-2) and / or (I-3) and / or (I-4) and / or (Ie -5) and / or (le-6) and / or (le-7) and / or (le-8) and / or (le-9) with the definitions for R as given in formula (I) and as in Priority document on pages 14 and 15 disclosed, with particularly preferred R are methyl, ethyl or phenyl radicals.
  • Very particularly preferred cosmetic compositions according to the invention are characterized in that they contain at least one hydroxy-terminated organopolysiloxane of the general formula (I) in which R 5 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl Isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, n-hexyl radicals, wherein R 5 is most preferably methyl, ethyl, n-propyl or isopropyl.
  • R 5 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl Isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, n-hexyl radicals, wherein R 5 is most preferably methyl, ethyl, n-propyl or isopropyl.
  • R 5 methyl
  • the subscript a stands for integer values of 100 to 1500.
  • a denotes integer values of at least 200, in particular at least 500 and at most 1300, particularly preferably at most 1100 and in particular at most 900.
  • Compositions according to the invention in which a has values of 220 to 910 are particularly preferred.
  • the index b stands for integer values of at least 1.
  • b preferably denotes integer values of at most 100, in particular at most 50, preferably at most 10 and in particular at most 5.
  • Compositions according to the invention in which b has the values 1, 2, 3, 4 or 5 are particularly preferred.
  • a and b are chosen so that the organopolysiloxane of the formula (I) under normal conditions (20 ° C, 1013.25 mbar) has a viscosity (Brookfield RTV, spindle 4, 20 rev / min) of at least 100 mPas, preferably at least 1000 mPas, more preferably at least 5000 mPas and in particular at least 15,000 mPas.
  • the Viscosity not more than 500,000 mPas, preferably not more than 200,000 mPas, more preferably not more than 100,000 mPas and in particular not more than 60,000 mPas.
  • Compositions according to the invention in which the organopolysiloxane of the formula (I) has viscosities of from 17,000 to 55,000 mPas are particularly preferred.
  • the amine number of the organopolysiloxane of the formula (I) is preferably at least 0.001 mmol / g, more preferably at least 0.01 mmol / g. More preferably, the amine number is at most 5 mmol / g, more preferably at most 1 mmol / g, even more preferably at most 0.1 mmol / g, and most preferably at most 0.05 mmol / g.
  • Compositions according to the invention in which the organopolysiloxane of the formula (I) has amine numbers of from 0.015 to 0.045 mmol / g are particularly preferred.
  • organopolysiloxane (s) of the formula (I) can be used in varying amounts, depending on the intended use of the agents according to the invention.
  • Preferred cosmetic agents according to the invention are characterized in that they contain 0.00001 to 10% by weight, preferably 0.0001 to 7.5% by weight, particularly preferably 0.001 to 5% by weight, based on their weight preferably 0.01 to 3 wt .-% and in particular 0, 1 to 1 wt .-% organopolysiloxane (s) of the formula (I).
  • Nonionic components which are particularly suitable here are ethoxylates of decanol, undecanol, dodecanol, tridecanol, etc. Ethoxylated tridecanols have proven to be particularly suitable, which are incorporated with particular preference into the compositions according to the invention.
  • particularly preferred cosmetic compositions contain - based on their weight - 0.00001 to 5 wt .-%, preferably 0.0001 to 3.5 wt .-%, particularly preferably 0.001 to 2 wt .-%, more preferably 0.01 up to 1% by weight and in particular from 0.1 to 0.5% by weight branched, ethoxylated tridecanol (INCI name: trideceth-5) or ⁇ -isotridecyl-hydroxypolyglycol ether (INCI name: Trideceth-10) or mixtures thereof.
  • organopolysiloxane (s) of the formula (I) have both hydroxy and alkoxy groups.
  • Cosmetic compositions which are particularly preferred according to the invention comprise organopolysiloxane (e) of the formula (I) in which the molar ratio hydroxy / alkoxy is in the range from 0.2: 1 to 0.4: 1, preferably in the range from 1: 0.8 to 1: 1, 1 lies.
  • the average molecular weight of the organopolysiloxane (e) of the formula (I) is preferably from 2,000 to 200,000, and more preferably from 5,000 to 100,000, especially from 10,000 to 50,000 daltons.
  • compositions in which the weight-average molecular weight of the organopolysiloxane (s) of the formula (I) contained in them is in the range from 2,000 to 1,000,000 gmol 1 , preferably in the range from 5,000 to 200,000 gmol -1 , are preferred.
  • the average molecular weights of amino-substituted silicones can be measured, for example, by gel permeation chromatography (GPC) at room temperature in polystyrene.
  • GPC gel permeation chromatography
  • columns can be chosen Styragel columns ⁇ , as eluent THF and flow rate 1 ml / min.
  • the detection preferably takes place by means of refractometry and UV meter.
  • the use of the organopolysiloxane (s) of the formula (I) is preferably carried out as an oil-in-water emulsion.
  • the oil-in-water emulsion may contain one or more surfactants.
  • the surfactants may be of any type, preferably cationic and / or nonionic.
  • the number-average average size of the silicone droplets in the emulsion is preferably between 3 nm and 500 nm, particularly preferably between 5 nm and 60 nm (inclusive) and in particular between 10 nm and 50 nm (inclusive).
  • compositions according to the invention in which the organopolysiloxane (s) of the formula (I) are present in the form of an oil-in-water emulsion in which the number-average size of the silicone particles in the emulsion is in the range from 3 to 500 nm, preferably Range of 5 to 60 nm, are preferred according to the invention.
  • compositions of the invention is a conditioning agent selected from synthetic oils, mineral oils, vegetable oils, fluorinated or perfluorinated oils, natural or synthetic waxes, ceramide-type compounds, carboxylic acid esters, silicones other than the silicones of formulas (I), anionic polymers , nonionic polymers, cationic polymers, amphoteric polymers, cationic proteins, cationic protein hydrolyzates, cationic surfactants and the mixtures of these various compounds.
  • a conditioning agent selected from synthetic oils, mineral oils, vegetable oils, fluorinated or perfluorinated oils, natural or synthetic waxes, ceramide-type compounds, carboxylic acid esters, silicones other than the silicones of formulas (I), anionic polymers , nonionic polymers, cationic polymers, amphoteric polymers, cationic proteins, cationic protein hydrolyzates, cationic surfactants and the mixtures of these various compounds.
  • conditioning agent means any compound capable of improving at least one cosmetic property of keratinous material, such as hair, for example softness, suppleness, feel, entanglement or static chargeability.
  • the at least one conditioning agent can be water-soluble or water-insoluble.
  • Water-insoluble conditioning agents may be solid, liquid or pasty at 25 ° C and 1013 mbar and may be in the form of oils, waxes, resins or gums.
  • Water-insoluble conditioning agents can also be present in disperse form, which preferably have number-average particle or droplet sizes of 2 nm to 100 ⁇ m, preferably of 30 nm to 20 ⁇ m. The number average particle size is determined by means of a granulometer. Water-insoluble conditioning agents dissolve in water at 25 ° C to less than 0.1% by weight, i. they do not form macroscopically isotropic, transparent solutions under these conditions.
  • Synthetic oils for example polyolefins, in particular poly-alpha-olefins, can be selected from: polyolefins of the hydrogenated or non-hydrogenated polybutene type or of the hydrogenated or nonhydrogenated polyisobutene type.
  • Isobutylene oligomers having molar masses of less than 1000 and mixtures thereof with polyisobutylenes having molar masses greater than 1000, for example from 1000 to 15000, can preferably be used.
  • Cosmetic compositions preferred according to the invention are characterized in that the synthetic oil (s) are polyolefins of the hydrogenated or unhydrogenated polybutene type or of the hydrogenated or nonhydrogenated polydecine type.
  • these oil bodies have a melting point less than 50 ° C, more preferably less than 45 ° C, most preferably less than 40 ° C, most preferably less than 35 ° C and most preferably the cosmetic oils at a temperature less than 30 ° C flowable.
  • these oils are defined and described in more detail.
  • the natural and synthetic cosmetic oils include, for example:
  • oils examples include sunflower oil, olive oil, soybean oil, rapeseed oil, almond oil, jojoba oil, orange oil, wheat germ oil, peach kernel oil and the liquid portions of coconut oil. Also suitable, however, are other triglyceride oils such as the liquid portions of beef tallow as well as synthetic triglyceride oils.
  • the compounds are available as commercial products 1, 3-di- (2-ethyl-hexyl) - cyclohexane (Cetiol ® S), and di-n-octyl ether (Cetiol ® OE) may be preferred.
  • Ester oils are to be understood as meaning the esters of C 6 - C 30 fatty acids with C 2 - C 30 fatty alcohols.
  • the monoesters of the fatty acids with alcohols having 2 to 24 carbon atoms are preferred.
  • Examples of fatty acid components used in the esters are caproic, caprylic, 2-ethylhexanoic, capric, lauric, isotridecanoic, myristic, palmitic, palmitoleic, stearic, isostearic, oleic, elaidic, petroselic, linoleic, linolenic Behenic acid and erucic acid and their technical mixtures which are obtained, for example, in the pressure splitting of natural fats and oils, in the oxidation of aldehydes from Roelen's oxo synthesis or the dimerization of unsaturated fatty acids.
  • fatty alcohol components in the ester oils are isopropyl alcohol, caproic alcohol, capryl alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, Elaidyl alcohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol and Brassidylalkohol as well as their technical mixtures, which eg in the high-pressure hydrogenation of technical methyl esters on basis of fats and oils or aldehydes from the Roelen oxo synthesis as well as Monomerfrtress with the dimerization of uns
  • isopropyl myristate IPM Rilanit ®
  • isononanoic acid C16-18 alkyl ester Cetiol ® SN
  • 2-ethylhexyl palmitate Cegesoft ® 24
  • stearic acid-2-ethylhexyl ester Cetiol ® 868
  • cetyl oleate glycerol tricaprylate
  • Kokosfettalkohol- caprinatV caprylate (Cetiol ® LC)
  • n-butyl stearate oleyl erucate
  • isopropyl palmitate Rosanit ® IPP
  • oleyl Oleate Cetiol ®
  • hexyl laurate Cetiol ® A
  • di-n-butyl adipate Cetiol ® B
  • Dicarboxylic acid esters such as di-n-butyl adipate, di- (2-ethylhexyl) adipate, di- (2-ethylhexyl) succinate and di-isotridecyl acelate
  • diol esters such as ethylene glycol dioleate, ethylene glycol diisotridecanoate, propylene glycol di (2- ethylhexanoate), propylene glycol diisostearate,
  • Fatty acid partial glycerides ie monoglycerides, diglycerides and their technical mixtures. With the use of technical products production reasons may still contain small amounts of triglycerides.
  • the partial glycerides preferably follow the formula (D4-I),
  • R 3 in the R, R 2 and R 3 are independently of one another hydrogen or a linear or branched, saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22, preferably 12 to 18, carbon atoms with the proviso that at least one of these groups is an acyl radical and at least one of these groups is hydrogen.
  • the sum (m + n + q) is 0 or numbers from 1 to 100, preferably 0 or 5 to 25.
  • R is an acyl radical and R 2 and R 3 are hydrogen and the sum (m + n + q ) is 0.
  • Typical examples are mono- and / or diglycerides based on caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid. acid, palmitic, palmitic, stearic, isostearic, oleic, elaidic, petroselic, linoleic, linolenic, elaeostearic, arachidic, gadoleic, behenic and erucic acid, and technical mixtures thereof.
  • oleic acid monoglycerides are used.
  • Natural oils include, for example, amaranthsamenol, apricot kernel oil, argan oil, avocado oil, babassu oil, cottonseed oil, borage seed oil, camelinaol, thistle oil, peanut oil, pomegranate seed oil, grapefruit seed oil, hemp oil, hazelnut oil, elderflower seed oil, currant seed oil, jojoba oil, cocoa butter, linseed oil, macadamia nutol, corn oil, almond oil, marula oil , Evening primrose oil, olive oil, palm oil, rapeseed oil, rice oil, sea buckthorn fruit oil, sea buckthorn seed oil, sesame oil, shea butter, soybean oil, sunflower oil, grapeseed oil, walnut oil or wild rose oil.
  • the teaching of the invention also includes that at least two of the natural oils listed in the above table can be mixed together.
  • the natural oils must be selected so that the sum of the fatty acids palmitic acid, stearic acid and linoleic acid gives at least 50% by weight of the sum of the total fatty acids.
  • Preferred mixtures of the natural oils are amaranthsamenol with at least one sea buckthorn oil, amaranthsamenol with shea butter, amaranthsamenol with camelinaol, amaranthsamenol with olive oil, amaranthsamenol with macadamianussol, olive oil with at least one seabuckthorn oil, olive oil with camelinaol, olive oil with shea butter, macadamianussol and at least one seabuckthorn oil, macadamianussol with shea butter.
  • more than three of the natural oils should not be mixed together.
  • Argan oil is one of the most preferred natural oils.
  • Preferred cosmetic compositions according to the invention are characterized in that the vegetable oil (s) under sunflower oil, corn oil, soybean oil, avocado oil, jojoba oil, pumpkin seed oil, grapeseed oil, sesame oil, hazelnut oil, fish oils, glycerol tricaprocaprylate or vegetable or animal oils of the formula R 9 COOR 10 , wherein R 9 is the radical of a higher fatty acid of 7 to 29 carbon atoms and R 0 is a linear or branched hydrocarbon chain of 3 to 30 carbon atoms, natural or synthetic essential oils.
  • waxes As natural or synthetic waxes (Fatwax), solid paraffins or isoparaffins, carnauba waxes, beeswaxes, candelilla waxes, ozokerites, ceresin, spermaceti, sunflower wax, fruit waxes such as apple wax or citrus wax, microwaxes of PE or PP can be used according to the invention.
  • Preferred cosmetic compositions according to the invention are characterized in that the wax or waxes are selected from carnauba wax, candelilla wax, alfawax, paraffin wax, ozokerite, vegetable waxes, animal washing, polyethylene waxes or polyolefin waxes.
  • ceramide type compounds can be selected from natural and synthetic ceramides, glycoceramides, pseudoceramides, and neoceramides.
  • Preferred representatives of these groups are 2-N-linoleoylaminooctadecane-1,3-diol, 2-N-oleoylaminooctadecane-1,3-diol, 2-N-palmitoylaminooctadecane-1,3-diol, 2-N-stearoylaminooctadecane-1, 3-diol, 2-N-behenoylaminooctadecane-1,3-diol, 2-N- [2-hydroxypalmitoyl] aminooctadecane-1, 3-diol, 2-N-stearoylaminooctadecane-1, 3,4-triol and such as N stearoyl phytosphingosine, 2-N-palmitoylaminohexadecane-1,3-diol, bis (N-hydroxyethyl-N-cetyl) malonamide, N- (2-hydroxy
  • Preferred cosmetic compositions according to the invention are characterized in that the ceramide-type compounds are selected from 2-N-linoleoylamino-octadecane-1,3-diol, 2-N-oleoylamino-octadecane-1,3-diol, 2-N-palmitoylamino octadecane-1,3-diol, 2-N-stearoylamino-octadecane-1,3-diol, 2-N-behenoylamino-octadecane-1,3-diol, 2-N- [2-
  • Fatty alcohols are to be understood as meaning primary aliphatic alcohols of the formula R 1 OH in which R is an aliphatic, linear or branched hydrocarbon radical having 6 to 22 carbon atoms and 0 and / or 1, 2 or 3 double bonds.
  • Typical examples are caprylic alcohol, caprylic alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol, elaeostearyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol , Erucylalkohol and brassidyl alcohol and their technical mixtures, for example, in the high pressure hydrogenation of technical methyl esters based on fats and oils or aldehydes from the Roelen oxo synthesis and as a monomer fraction in the dimerization of unsaturated fatty alcohols incurred.
  • Alkoxylated fatty alcohols with 1 to 15 moles of alkylene oxide can also be used as conditioning agents, or polyglycerylated compounds with 1 to 6 moles of glycerol.
  • Monocarboxylic acid can be used with particular preference as a conditioner. These are selected, for example, from linear or branched, saturated or unsaturated aliphatic C 1 -C 2 -6 monoesters of linear or branched, saturated or unsaturated aliphatic C 1 -C -acyl alcohols, the total carbon atom number in the esters being 10 or more.
  • conditioning agents are dihydroabietyl behenate; Octyldodecylbehenat; Isocetylbehenat; cetyl lactate; C 12 -C 15 alkyl lactate; isostearyl lactate; lauryl; Linoleyllactat; Oleyllactat; (Iso) stearyl octanoate; isocetyl octanoate; octyl octanoate; cetyl octanoate; oleate; Isocetyl isostearate, isocetyl laurate, isocetyl stearate, isodecyl octanoate, isodecyl oleate, isononyl isononanoate, isostearyl palmitate, methyl acetylricinoleate, myristyl stearate, octyl isononanoate, 2-
  • C4-C22 D1- or Tricarbpnklar of C1-C22 alcohols and mono-, di- or tricarboxylic acid esters of C 2 -C 2 6 di-, tri-, tetra- or pentahydroxy alcohols can also be used.
  • compositions according to the invention wherein the carboxylic acid esters are ethyl palmitate and isopropyl palmitate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-octyl decyl palmitate, alkyl myristates, hexyl stearate, butyl stearate, isobutyl stearate; Dioctylmalat, hexyl laurate, 2-hexyldecyl laurate, isononyl isononanoate and cetyloctanoate are selected according to the invention are preferred.
  • Silicones which differ from the silicones of the formula (I) used according to the invention can also be used as conditioning agents.
  • Preferred agents according to the invention are characterized in that they comprise at least one further silicone, preferably a silicone, which is selected from:
  • polyalkyl siloxanes polyaryl siloxanes, polyalkylaryl siloxanes which are volatile or nonvolatile, straight chain, branched or cyclic, crosslinked or uncrosslinked;
  • grafted silicone polymers having a non-silicone organic backbone consisting of an organic backbone formed from organic monomers containing no silicone grafted with at least one polysiloxane macromer in the chain and optionally at least one chain end;
  • silicones other than the silicones of the formula (I) are non-volatile polyorganosiloxanes selected from polyalkylsiloxanes, polyarylsiloxanes, polyalkylarylsiloxanes, silicone gums, silicone resins, organofunctional group-modified polyorganosiloxanes and mixtures thereof.
  • polyalkylsiloxanes are selected from:
  • polyaryl siloxanes are selected from:
  • said silicone gums are selected from polydiorganosiloxanes having number average molecular weights in the range 200,000 to 1,000,000 and used as such or in admixture with a solvent;
  • the resins are selected from resins composed of R 3 SiOi / 2 , R 2 S 1 O 2/2, RS 1 O 3/2, and S 1/24 / 2 units, wherein the group R is a hydrocarbon group having 1 to 16 carbon atoms or a phenyl group;
  • the organomodified silicones are selected from silicones structurally bearing one or more organofunctional groups bonded through a hydrocarbon group.
  • compositions according to the invention contain the further silicone (s) preferably in amounts of from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.25 to 7% by weight and in particular from 0.5 to 5% by weight. %, in each case based on the total mean. Preferred silicones are described below.
  • x is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50, more preferably from 0 to 20 and in particular 0 to 10.
  • silicones are called DIMETHICONE according to the INCI nomenclature.
  • the following compounds are preferably those compounds of the formula Si-I: (CH 3 ) 3 Si-O-Si (CH 3 ) 3, (CH 3 ) 3 Si-O- (CH 3 ) 2 Si 0-Si (CH 3 ) 3 , (CH 3 ) 3 Si - [0- (CH 3 ) 2 Si] 2 -O-Si (CH 3 ) 3 , (CH 3 ) 3 Si - [0- (CH 3 ) 2 Si] 3 -0-Si (CH 3 ) 3 , (CH 3 ) 3 Si - [0- (CH 3 ) 2 Si] 4 -O-Si (CH 3 ) 3 , (CH 3 ) 3 Si [0- (CH 3 ) 2 Si] 5 -O-Si (CH 3 ) 3 , (CH 3 ) 3 Si [0- (CH 3 ) 2 Si] 6 -O-Si (CH 3 ) 3 ,
  • Preferred silicones which can be used according to the invention have viscosities of 0.2 to 2 mm 2 s -1 at 20 ° C., silicones having viscosities of 0.5 to 1 mm 2 s -1 being particularly preferred.
  • Particularly preferred agents according to the invention contain one or more organomodified silicones, since the performance properties of the silicones can be adapted even more in detail to the intended use by the modification.
  • Cosmetic compositions preferred according to the invention are characterized in that the organomodified silicones are chosen from polyorganosiloxanes which contain a) polyethyleneoxy and / or polypropyleneoxy groups, b) substituted or unsubstituted aminated groups, c) thiol groups, d) alkoxylated groups, e) hydroxyalkyl groups, f) acyloxyalkyl groups, g) carboxyalkyl groups, h) 2-hydroxyalkylsulfonate groups, i) 2-hydroxyalkylthiosulfonate groups, j) hydroxyacylamino groups.
  • Particularly preferred agents according to the invention contain one or more amino-functional silicones. Such silicones may, for example, be represented by the formula
  • R in the above formula is a hydrocarbon or a hydrocarbon radical having 1 to about 6 carbon atoms
  • Q is a polar radical of the general formula -R HZ, wherein R is a divalent linking group attached to hydrogen and the radical Z.
  • Z is an organic, amino-functional radical containing at least one amino-functional group; "a” assumes values in the range of about 0 to about 2, “b” assumes values in the range of about 1 to about 3, “a” + “b” is less than or equal to 3, and “c” is a number in the range from about 1 to about 3, and x is a number ranging from 1 to about 2,000, preferably from about 3 to about 50, and most preferably from about 3 to about 25, and y is a number ranging from about 20 to about 10,000 , preferably from about 125 to about 10,000, and most preferably from about 150 to about 1,000, and M is a suitable silicone end group as known in the art, preferably trimethylsiloxy.
  • Non-limiting examples of the groups represented by R include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isopropyl, butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, hexyl, isohexyl and the like; Alkenyl radicals such as vinyl, halovinyl, alkylvinyl, allyl, haloallyl, alkylallyl; Cycloalkyl radicals such as cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like; Phenyl radicals, benzyl radicals, halohydrocarbon radicals such as 3-chloropropyl, 4-bromobutyl, 3,3,3-trifluoropropyl, chlorocyclohexyl, bromophenyl, chlorophenyl and the like, and sulfur containing radicals such as mercaptoethyl, mercaptopropyl,
  • R examples include methylene, ethylene, propylene, hexamethylene, decamethylene, - CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -, phenylene, naphthylene, -CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 OCH 2 -, -OCH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) C (O) 2 -, - (CH 2 ) 3 CC (O) 2 CH 2 -, -C 6 H 4 C 6 H 4 -, -C 6 H 4 CH 2 C 6 H 4 -; and - (CH 2 ) 3 C (O) SCH 2 CH 2 -.
  • Z is an organic, amino-functional radical containing at least one functional amino group.
  • a possible formula for Z is NH (CH 2 ) Z NH 2 , wherein z is 1 or more.
  • Another possible formula for Z is -NH (CH 2 ) Z (CH 2 ) ZZ NH, wherein both z and zz are independently 1 or more, which structure includes diamino ring structures, such as piperazinyl.
  • Z is most preferably a -NHCH 2 CH 2 NH 2 radical.
  • Z is - N (CH 2 ) Z (CH 2 ) ZZ NX 2 or -NX 2 , wherein each X of X 2 is independently selected from the group consisting of hydrogen and alkyl groups of 1 to 12 carbon atoms, and zz is 0.
  • Q is most preferably a polar, amine functional group of the formula -CH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 .
  • "a” assumes values in the range of about 0 to about 2
  • "b” takes values in Range from about 2 to about 3
  • "a” + “b” is less than or equal to 3
  • "c” is a number ranging from about 1 to about 3.
  • the molar ratio of R a Qb SiO ( 4 . a -b) / 2 units to the R c SiO (4 c) / 2 units ranges from about 1: 2 to 1:65, preferably from about 1: 5 to about 1:65, and most preferably about 1:15 to about 1:20.
  • the various variable substituents in the above formula may be different for the various silicone components present in the silicone blend.
  • Preferred agents according to the invention are characterized in that they contain an amino-functional silicone of the formula (Si-II)
  • G is -H, a phenyl group, -OH, -O-CH 3 , -CH 3 , -O-CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 3 , -O-
  • a is a number between 0 and 3, in particular 0;
  • b is a number between 0 and 1, in particular 1,
  • n and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n is preferably values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10,
  • R - R ' is a monovalent radical selected from
  • each Q is a chemical bond, -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -C (CH 3 ) 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 C (CH 3 ) 2 -, -CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 -,
  • R " is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 - CH (CH 3 ) Ph, the Ci_ 20 -alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , - CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C (CH 3 ) 3 , and A represents an anion, which is preferably selected from chloride, bromide, iodide or methosulfate.
  • Particularly preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one amino-functional silicone of the formula (Si-IIa) (CH 3 ) 3 Si - [O-Si (CH 3 ) 2 ] n [OSi (CH 3)] m - OSi (CH 3 ) 3 (Si-Ila),
  • n and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n preferably values of 0 to 1999 and in particular of 49 to 149 and m preferably values of 1 to 2000 , in particular from 1 to 10 assumes.
  • compositions according to the invention which are an amino-functional silicone of the formula (Si-IIb)
  • n1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2,000, preferably between 50 and 150 , where the sum (n1 + n2) preferably assumes values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10.
  • silicones are referred to as amodimethicones according to the INCI declaration.
  • agents according to the invention which contain an amino-functional silicone whose amine number is above 0.25 meq / g, preferably above 0.3 meq / g and in particular above 0.4 meq / g, are preferred ,
  • the amine number stands for the milliequivalents of amine per gram of the amino-functional silicone. It can be determined by titration and also expressed in mg KOH / g.
  • Agents preferred according to the invention are characterized in that, based on their weight, they contain 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 8% by weight, particularly preferably 0.25 to 7.5% by weight and in particular 0, 5 to 5 wt.% Amino-functional silicone (s) included.
  • agents according to the invention which contain at least one silicone of the formula Si-III
  • rO-SifCH rO-SifCH,, L- (Si-III) in which x is a number from 3 to 200, preferably from 3 to 10, more preferably from 30 to 7 and especially 3, 4, 5 or 6.
  • Cyclic silicones of 3 to 7, preferably 4 to 5, Si atoms are, for example, octamethylcyclotetrasiloxane, available as "Volatile Silicone 7207" (Union Carbide) or "Silbione 70045 V 2" (Rhodia Chemie), decamethylcyclopentasiloxane, available as "Volatile Silicone 7158". (Union Carbide) and "Silbione 70045 V 5" (Rhodia Chimie) and mixtures thereof.
  • Cyclocopolymers of the dimethylsiloxane / methylalkylsiloxane type are, for example, "Volatile Silicone FZ 3109" (Union Carbide), having the structure:
  • mixtures of cyclic silicones with organosilicone compounds such as the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and tetratrimethylsilyl pentaerythritol (50/50) and the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and oxy-1,1'-bis (2,2,2 ', 2', 3,3 '-hexatrimethylsilyloxy) neopentane.
  • the silicones described above have a backbone composed of -Si-O-Si units.
  • these Si-O-Si units may also be interrupted by carbon chains.
  • Appropriate molecules are accessible by chain extension reactions and are preferably used in the form of silicone-in-water emulsions.
  • R is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3 ) Ph
  • the Ci. 20- alkyl radicals preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3, -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C (CH 3 ) 3
  • x or y is a number from 0 to 200, preferably from 0 to 10, more preferably from 0 to 7 and in particular 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, and n is a number from 0 to 10, preferably from 1 to 8 and especially for 2, 3, 4, 5, 6 stands.
  • the silicones are preferably water-soluble. Agents preferred according to the invention are characterized in that they contain at least one water-soluble silicone.
  • Most particularly preferred cosmetic compositions are characterized in that the silicones among the trimethylsilyl-terminated polyalkylsiloxanes, dimethylsilanol-terminated polyalkylsiloxanes, polyalkylarylsiloxanes, mixtures of two PDMSs formed from a gum and an oil of different viscosities, mixtures of organosiloxanes and cyclic silicones, Organopolysiloxane resins are selected.
  • conditioning agents used silicones are, for example
  • Mirasil® oils (Rhodia Chimie) like 70 047 V 500 000 200 series oils (Dow Corning), such as DC200 with a viscosity of 60,000 cSt (mm 2 / s) Viscasil® oils (General Electric)
  • Dimethiconols such as oils of the 48 series (Rhodia Chimie)
  • Silicone Copolymer F-755 SWS Silicones
  • Abil Wax 2428, 2434 and 2440 Goldschmidt
  • conditioning agents it is also possible to use water-soluble conditioning agents, preferably from the groups of the anionic polymers, the nonionic polymers, the cationic polymers, the amphoteric polymers, the cationic proteins and protein hydrolysates, the cationic surfactants and mixtures of these substances.
  • anionic polymers which can support the action of the active ingredient according to the invention are anionic polymers which have carboxylate and / or sulfonate groups.
  • anionic monomers from which such polymers may consist are acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, maleic anhydride and 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid.
  • the acidic groups may be wholly or partly present as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt.
  • Preferred monomers are 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and acrylic acid.
  • Anionic polymers which contain 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid as the sole or co-monomer can be found to be particularly effective, it being possible for all or some of the sulfonic acid group to be present as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt , More preferably, the homopolymer of 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonic acid, which is commercially available, for example under the name Rheothik ® 1 1-80 is.
  • copolymers of at least one anionic monomer and at least one nonionic monomer are preferable to use copolymers of at least one anionic monomer and at least one nonionic monomer.
  • anionic monomers reference is made to the substances listed above.
  • Preferred nonionic monomers are acrylamide, methacrylamide, acrylic esters, methacrylic esters, vinylpyrrolidone, vinyl ethers and vinyl esters.
  • Preferred anionic copolymers are acrylic acid-acrylamide copolymers and in particular polyacrylamide copolymers with sulfonic acid-containing monomers.
  • a particularly preferred anionic copolymer consists of 70 to 55 mol% of acrylamide and 30 to 45 mol% of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, wherein the sulfonic acid group is wholly or partly in the form of sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium Salt is present.
  • This copolymer may also be crosslinked, with crosslinking agents preferably polyolefinically unsaturated compounds such as tetraallyloxyethane, allylsucrose, allylpentaerythritol and methylene-bisacrylamide are used.
  • crosslinking agents preferably polyolefinically unsaturated compounds such as tetraallyloxyethane, allylsucrose, allylpentaerythritol and methylene-bisacrylamide are used.
  • crosslinking agents preferably polyolefinically unsaturated compounds such as tetraallyloxyethane, allylsucrose, allylpentaerythritol and methylene-bisacrylamide are used.
  • Such a polymer is contained in the commercial product Sepigel ® 305 from SEPPIC.
  • This compound which in addition to the polymer component contains a hydrocarbon mixture (Ci 3 -Ci 4 -lsopar
  • anionic homopolymers are uncrosslinked and crosslinked polyacrylic acids. Allyl ethers of pentaerythritol, sucrose and propylene may be preferred crosslinking agents. Such compounds are for example available under the trademark Carbopol ® commercially.
  • Copolymers of maleic anhydride and methyl vinyl ether, especially those with crosslinks, are also color-retaining polymers.
  • a 1, 9-decadiene crosslinked maleic acid methyl vinyl ether copolymer is available under the name ® Stabileze QM.
  • the anionic polymer is selected from:
  • A- ⁇ is a methylene group, optionally via a heteroatom, such as oxygen or sulfur, to the carbon atom of the unsaturated group or, when n is greater than 1, to the adjacent methylene group is bonded
  • R-1 is a hydrogen atom, phenyl or benzyl
  • R 2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or carboxy
  • R 3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, the group -CH 2 COOH, phenyl or benzyl;
  • Polymers having units derived from a sulfonic acid such as
  • Vinylsulfonic acid, styrenesulfonic acid, acrylamidoalkylsulfonic acid are vinylsulfonic acid, styrenesulfonic acid, acrylamidoalkylsulfonic acid.
  • the anionic polymer is selected from:
  • amphoteric polymers can be used as constituents as polymers for increasing the action of the active ingredient according to the invention.
  • amphoteric polymers includes both those polymers which contain in the molecule both free amino groups and free -COOH or S0 3 H groups and which are capable of forming internal salts, as well as zwitterionic polymers which in the molecule have quaternary ammonium groups and -COO ' or -S0 3 ' groups, and those polymers comprising -COOH or S0 3 H groups and quaternary ammonium groups.
  • amphopolymer suitable is the acrylic resin commercially available as Amphomer ®, which is a copolymer of tert-butylaminoethyl methacrylate, N- (1, 1, 3,3-tetramethylbutyl) -acrylamide and two or more monomers from the group of acrylic acid, Represents methacrylic acid and its simple esters.
  • Amphomer ® is a copolymer of tert-butylaminoethyl methacrylate, N- (1, 1, 3,3-tetramethylbutyl) -acrylamide and two or more monomers from the group of acrylic acid, Represents methacrylic acid and its simple esters.
  • amphoteric polymers are those polymers which are composed essentially
  • R 22 -CH CR 23 -CO-Z- (C n H 2n ) -N (+) R 24 R 25 R 26 A (_) (IV)
  • R 22 and R 23 independently of one another represent hydrogen or a methyl group and R 24 , R 25 and R 26 independently of one another represent alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms.
  • Atoms, Z is an NH group or an oxygen atom, n is an integer from 2 to 5 and A ⁇ 'is the anion of an organic or inorganic acid
  • R 27 and R 28 are independently hydrogen or methyl groups.
  • These compounds can be used both directly and in salt form, which is obtained by neutralization of the polymers, for example with an alkali metal hydroxide, according to the invention.
  • Very particular preference is given to those polymers in which monomers of the type (a) are used in which R 24 , R 25 and R 26 are methyl groups, Z is an NH group and A ⁇ _) is a halide, methoxysulfate or ethoxy sulfate Ion is; Acrylamidopropyl trimethyl ammonium chloride is a particularly preferred monomer (a).
  • Acrylic acid is preferably used as monomer (b) for the stated polymers.
  • the amphoteric polymer is selected from polymers having units derived from: a) at least one monomer selected from acrylamides or methacrylamides substituted on the nitrogen with an alkyl group;
  • At least one basic comonomer such as esters of acrylic acid and methacrylic acid with primary, secondary, tertiary and quaternary amino substituents, and the quaternization product of dimethylaminoethyl methacrylate with dimethyl sulfate or diethyl sulfate.
  • the agents according to the invention may furthermore contain nonionogenic polymers.
  • Suitable nonionic polymers are, for example:
  • Vinylpyrrolidone / vinyl ester copolymers as sold, for example, under the trademark Luviskol ® (BASF).
  • Luviskol ® VA 64 and Luviskol ® VA 73, each vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers are also preferred nonionic polymers.
  • Cellulose ethers such as hydroxypropylcellulose, hydroxyethylcellulose and methylhydroxypropylcellulose, as sold, for example, under the trademarks Culminal ® and Benecel ® (AQUALON).
  • Siloxanes These siloxanes can be both water-soluble and water-insoluble. Both volatile and nonvolatile siloxanes are suitable, nonvolatile siloxanes being understood as meaning those compounds whose boiling point is above 200 ° C. under normal pressure.
  • Preferred siloxanes are polydialkylsiloxanes, such as Polydimethylsiloxane, Polyalkylarylsiloxane, such as polyphenylmethylsiloxane, ethoxylated polydialkylsiloxanes and polydialkylsiloxanes containing amine and / or hydroxyl groups.
  • the nonionic polymer is selected from:
  • Cationic polymers are polymers which have groups in the main and / or side chain which may be “temporary” or “permanent” cationic.
  • “permanently cationic” refers to those polymers which have a cationic group independently of the pH of the agent These are generally polymers which contain a quaternary nitrogen atom, for example in the form of an ammonium group
  • Preferred cationic groups are quaternary ammonium groups in particular, those polymers in which the quaternary ammonium group are bonded via a CI_ 4 hydrocarbon group to a synthesized from acrylic acid, methacrylic acid or derivatives thereof, polymer backbone, have proved to be particularly suitable.
  • R 8 -H or -CH 3
  • R 9 , R 20 and R 2 are independently selected from C-
  • 4 alkyl, alkenyl or hydroxyalkyl groups, m 1, 2, 3 or 4, n is a natural number and X "is a physiologically acceptable organic or inorganic anion, and copolymers consisting essentially of the in formula (III In the context of these polymers, preference is given to those according to the invention for which at least one of the following conditions applies:
  • R 8 is a methyl group - R 9 , R 20 and R 2 are methyl groups
  • m has the value 2.
  • Suitable physiologically tolerated counterions X " are, for example, halide ions, sulfate ions, phosphate ions, methosulfate ions and organic ions such as lactate, citrate, tartrate and acetate ions, preference being given to halide ions, in particular chloride.
  • a particularly suitable homopolymer is, if desired, crosslinked, poly (methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride) with the INCI name Polyquaternium-37.
  • the crosslinking can be carried out with the aid of poly olefinically unsaturated compounds, for example divinylbenzene, tetraallyloxyethane, methylenebisacrylamide, diallyl ether, polyallylpolyglyceryl ethers, or allyl ethers of sugars or sugar derivatives such as erythritol, pentaerythritol, arabitol, mannitol, sorbitol, sucrose or glucose.
  • Methylenebisacrylamide is a preferred crosslinking agent.
  • the homopolymer is preferably used in the form of a nonaqueous polymer dispersion which should not have a polymer content of less than 30% by weight.
  • 50% polymer content other components: mineral oil (INCI name: mineral oil) and tridecyl-polyoxypropylene-polyoxyethylene ether (INCI name: PPG-1 -Trideceth-6) under the names Salcare ® SC 95 ) and Salcare ® SC 96 (about 50% polymer content, additional components: mixture of diesters of propylene glycol with a mixture of caprylic and capric acid (INCI name: propylene glycol Dicaprylate / Dicaprate) and tridecyl polyoxypropylene-polyoxyethylene-ether (INCI Designation: PPG-1 trideceth-6)) are commercially available.
  • Copolymers with monomer units of the formula contain (II I) as non-ionic monomer, preferably acrylamide, methacrylamide, acrylic acid and methacrylic acid alkyl esters CI_ 4 d-4-alkyl ester.
  • nonionic monomers preferably acrylamide, methacrylamide, acrylic acid and methacrylic acid alkyl esters CI_ 4 d-4-alkyl ester.
  • the acrylamide is particularly preferred.
  • These copolymers can also be crosslinked, as described above in the case of the homopolymers.
  • a copolymer preferred according to the invention is the crosslinked acrylamide-methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride copolymer.
  • Such copolymers in which the monomers are present in a weight ratio of about 20:80, are commercially available as approximately 50% non-aqueous polymer dispersion 92 under the name Salcare ® SC.
  • quaternized cellulose derivatives such as under the trade names Celquat ® and polymer
  • JR® 400 are preferred quaternized cellulose derivatives
  • cationized honey for example the commercial product Honeyquat® 50,
  • cationic guar derivatives in particular those sold under the trade names Cosmedia®Guar and Jaguar®,
  • Quaternary group polysiloxanes such as the commercially available products Q2-7224 (manufactured by Dow Corning, a stabilized trimethylsilylamodimethicone), Dow Corning ® 929 Emulsion (containing a hydroxylamino-modified silicone which is also known as amodimethicone), SM-2059 (manufacturer: General Electric), SLM-55067 (manufacturer: Wacker) and Abil ® -Quat 3270 and 3272 (manufacturer : Th. Goldschmidt; diquaternary polydimethylsiloxanes, quaternium-80),
  • Such compounds are sold under the names Gafquat ® 734 and Gafquat ® 755 commercially,
  • Vinylpyrrolidone vinylimidazoliummethochloride copolymers such as those offered under the names Luviquat.RTM ® FC 370, FC 550, FC 905 and HM 552,
  • Polyquaternium 27 known polymers with quaternary nitrogen atoms in the polymer main chain.
  • Can be used as cationic polymers are sold under the names Polyquaternium-24 (commercial product z. B. Quatrisoft ® LM 200), known polymers.
  • copolymers of vinylpyrrolidone such as the commercial products Copolymer 845 (manufactured by ISP), Gaffix ® VC 713 (manufactured by ISP), Gafquat ® ASCP 101 1, Gafquat ® HS 1 10, Luviquat ® 8155 and Luviquat ® MS 370 are available.
  • cationic polymers of the present invention are usually contain an amino group present at certain pH values as a quaternary ammonium group and hence cationic.
  • chitosan and its derivatives are preferred, such as for example, under the trade designations Hydagen ® CMF, Hydagen® ® HCMF, Kytamer ® PC and Chitolam ® NB / 101 are freely available commercially.
  • chitosans are deacetylated, in different degrees of deacetylation and varying degrees of degradation (molecular weights) are commercially available. Their preparation is, for example, in DE 44 40 625 A1 and in DE 1 95 03 465 A1,.
  • particularly useful chitosans have a degree of deacetylation of at least 80% and a molecular weight of 5 '10 5 to 5' 10 6 (g / mol).
  • the chitosan must be converted into the salt form. This can be done by dissolving in dilute aqueous acids. Suitable acids are both mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and phosphoric acid and organic acids, for example low molecular weight carboxylic acids, polycarboxylic acids and hydroxycarboxylic acids. Furthermore, higher molecular weight alkyl sulfonic acids or alkyl sulfuric acids or organophosphoric acids can be used, provided that they have the required physiological compatibility.
  • Suitable acids for converting the chitosan into the salt form are, for example, acetic acid, glycolic acid, tartaric acid, malic acid, citric acid, lactic acid, 2-pyrrolidinone-5-carboxylic acid, benzoic acid or salicylic acid. Preference is given to using low molecular weight hydroxycarboxylic acids, for example glycolic acid or lactic acid.
  • preferred cosmetic compositions according to the invention are characterized in that the cationic amphiphilic polymers are chosen from quaternized cellulose derivatives and polyacrylates having aminated side chains.
  • compositions are characterized in that the cationic polymers are selected from polymers having units with primary, secondary, tertiary and / or quaternary amino groups either as part of the polymer backbone or on a side substituent directly attached thereto.
  • cationic polymer is selected from cationic cyclopolymers, cationic polysaccharides, quaternary polymers of vinylpyrrolidone and vinylimidazole, and mixtures thereof.
  • cyclopolymer is selected from the homopolymers of diallyldimethylammonium chloride and the copolymers of diallyldimethylammonium chloride and acrylamide.
  • compositions are characterized in that the cationic polysaccharides are selected from hydroxyethyl celluloses which have reacted with an epoxide substituted with a trimethylammonium group.
  • compositions are characterized in that the cationic polysaccharides are selected from guar gums modified with a 2,3-epoxypropyltrimethylammonium salt.
  • the preparations used contain a plurality of, in particular two different polymers of the same charge and / or in each case an ionic and an amphoteric and / or nonionic polymer.
  • the term polymer also means special preparations of polymers, such as spherical polymer powders.
  • Various methods are known for producing such microspheres from different monomers, for example by special polymerization processes or by dissolving the polymer in a solvent and spraying it into a medium in which the solvent can evaporate or diffuse out of the particles.
  • Suitable polymers are, for example, polycarbonates, polyurethanes, polyacrylates, polyolefins, polyesters or Polyamides. Particularly suitable are those spherical polymer powders whose primary particle diameter is less than 1 ⁇ m.
  • Such products based on a polymethacrylate copolymer are, for example, under the trademark Polytrap ® Q5-6603 (Dow Corning) in the trade.
  • Other polymer powders for example based on polyamides (nylon 6, nylon 12) having a particle size of 2 - (10 ⁇ (90%) and a specific surface area of about 10 m 2 / g under the trade name Orgasol ® 2002 DU Nat Cos Atochem SA, Paris).
  • spherical polymer powders which are suitable for the purpose according to the invention are, for example, the polymethacrylates (Micropearl M) from SEPPIC or (Plastic Powder A) from NIKKOL, the styrene-divinylbenzene copolymers (Plastic Powder FP) from NIKKOL, the polyethylene and polypropylene AKZO powder (ACCUREL EP 400) or silicone polymers (Silicone Powder X2-1605) from Dow Corning or spherical cellulose powders.
  • the polymethacrylates (Micropearl M) from SEPPIC or (Plastic Powder A) from NIKKOL
  • Plastic Powder FP styrene-divinylbenzene copolymers
  • ACCUREL EP 400 polyethylene and polypropylene AKZO powder
  • silicone polymers Silicone Powder X2-1605
  • the polymers are contained in the agents according to the invention preferably in amounts of from 0.01 to 10% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.1 to 5, especially from 0, 1 to 3 wt .-%, are particularly preferred.
  • conditioning agents used silicones are, for example
  • Luviset CA 66 (BASF)
  • Rhodopas AD 310 Rhodia Chimie
  • Micropearl RQ 750 (Matsumoto) and Luhydran A 848 S (BASF)
  • Uraflex XP 401 UZ and Uraflex XP 402 UZ (DSM Resins)
  • Vidogum GH 175 (Unipectin)
  • Gafquat® (ISP), e.g., "Gafquat® 734" or "Gafquat® 755"
  • Mirapol® A 15, Mirapol® AD1, Mirapol® AZ1 and Mirapol® 175 (Miranol)
  • Salcare® SC 95 and Salcare® SC 96 (Ciba)
  • Crotein® BTA Croquat® L, Croquat® M, Croquat® S, Crotein® Q (Croda) Lexein® QX 3000 (Inolex)
  • Hydrotriticum WQ or QM Hydrotriticum QL, Hydrotriticum QS.
  • cosmetic compositions of the present invention which further preferably contain the conditioning agent (s) in a total amount of from 0.001 to 20% by weight, preferably from 0.01 to 15% by weight from 0.1 to 10 wt .-% and in particular from 025 to 5 wt .-%, based on the total weight of the composition.
  • compositions of the invention contain depending on the application further essential ingredients.
  • Cleansing or conditioning compositions such as shampoos or conditioners contain at least one surfactant, surfactants depending on the field of use being referred to as surfactants or as emulsifiers and being selected from anionic, cationic, zwitterionic, ampholytic and nonionic surfactants and emulsifiers.
  • Cosmetic agents preferred according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.5 to 70% by weight, preferably from 1 to 60% by weight and in particular from 5 to 25% by weight of anionic and / or nonionic and / or cationic and / or amphoteric surfactant (s).
  • Suitable anionic surfactants and emulsifiers for the compositions according to the invention are all anionic surfactants suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as. As a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group having about 8 to 30 carbon atoms. In addition, glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups as well as hydroxyl groups may be present in the molecule.
  • anionic surfactants and emulsifiers are, in each case in the form of the sodium, potassium and ammonium as well as the mono-, di- and trialkanolammonium salts having 2 to 4 C atoms in the alkanol group,
  • Alpha-sulfofatty acid methyl esters of fatty acids having 8 to 30 carbon atoms are alpha-sulfofatty acids having 8 to 30 carbon atoms.
  • R CO is a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0, 1, 2 or 3 double bonds and X is hydrogen, an alkali and / or alkaline earth metal, ammonium, alkylammonium, alkanolammonium or glucammonium, for example acylglutamates, which derived from fatty acids having 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms, such as, for example, C 12/14 or C 12/18 coconut fatty acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid and / or stearic acid, in particular sodium N-cocoyl and sodium N-stearoyl-L-glutamate,
  • esters of a hydroxy-substituted di- or tricarboxylic acid of the general formula (II)
  • X H or a -CH 2 COOR group
  • esters of sulfosuccinic acid or sulfosuccinates of general formula (III) are examples of esters of sulfosuccinic acid or sulfosuccinates of general formula (III),
  • Esters of tartaric acid and citric acid with alcohols which are addition products of approximately 2-15 molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide with C 8 -22 fatty alcohols represent
  • Monoglyceride sulfates and monoglyceride ether sulfates Monoglyceride sulfates and monoglyceride ether sulfates.
  • Preferred anionic surfactants and emulsifiers are acylglutamates, acyl isethionates, acyl sarcosinates and acyl taurates, each with a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0, 1, 2 or 3 double bonds, which in particularly preferred embodiments of an octanoyl, decanoyl, lauroyl , Myristoyl, palmitoyl and stearoyl radical, esters of tartaric acid, citric acid or succinic acid or the salts of these acids with alkylated glucose, in particular the products with the INCI name Disodium Coco-Glucoside Citrate, Sodium Coco-Glucoside Tartrate and Disodium Coco-glucosides sulfosuccinates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acids having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and up to 12 ethoxy groups in the
  • Zwitterionic surfactants and emulsifiers are surface-active compounds which contain at least one quaternary ammonium group and at least one in the molecule - carry or -S0 3 ⁇ _) group - COO ⁇ _).
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants and emulsifiers are the so-called betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3 carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group, and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • alkyl sulfates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acid salts having 10 to 18 C atoms in the alkyl group and up to 12 glycol ether groups in the molecule and sulfosuccinic acid mono- and dialkyl esters having 8 to 18 C atoms in the alkyl group and sulfosuccinic monoalkylpolyoxyethylester with 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups.
  • Particularly preferred anionic surfactants are the alkali metal or ammonium salts of lauryl ether sulfate having a degree of ethoxylation of 2 to 4 EO.
  • Particularly preferred cosmetic agents according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.1 to 20% by weight, preferably from 0.25 to 17.5% by weight and in particular from 5 to 15% by weight of anionic ( s) surfactant (s), more preferred Fatty alcohol ether sulfates of the formula
  • n represents values of from 5 to 21, preferably from 7 to 19, particularly preferably from 9 to 17 and in particular from 1 to 13 and k for values of 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or 10, preferably 1, 2 or 3 and especially 2
  • M is a cation from the group Na + , K + NH 4 + , Mg 2+ , Zn 2+ , preferably Na + ,
  • Zwitterionic surfactants and emulsifiers are surface-active compounds which contain at least one quaternary ammonium group and at least one in the molecule - carry or -S0 3 ⁇ _) group - COO ⁇ _).
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants and emulsifiers are the so-called betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3 carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group, and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • Ampholytic surfactants and emulsifiers are surface-active compounds which, apart from a C 8 - contain at least one free amino group and at least one -COOH or -S0 3 H group and alkyl or acyl group capable of forming inner salts - C 2 4 are.
  • ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylaminopropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each having about 8 to 24 C atoms in the alkyl group.
  • Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and the d 2 -C 8 -acylsarcosine.
  • Particularly preferred cosmetic agents according to the invention are characterized in that they contain amphoteric surfactant (s) from the groups of N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines , N-alkyl sarcosines, 2-alkylaminopropionic acids each having about 8 to 24 carbon atoms in the alkyl group, alkylaminoacetic acids each having about 8 to 24 carbon atoms in the alkyl group, N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate C12 - Ci 8 - acylsarcosine, N-alkyl - ⁇ , ⁇ -dimethylammonium glycinates, for example, cocoalkyl dimethylammoni
  • -Atomen in the alkyl or acyl group Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethyl- glycinate, which is known under the INCI name cocamidopropyl betaine compounds which contain compounds known by the INCI name Disodium Cocoamphodiacetate, preferred agents comprising the amphoteric surfactant (s) in amounts of from 0.5 to 9% by weight, preferably from 0.75 to 8 wt .-% and in particular from 1 to 7.5 wt .-%, each based on the total agent.
  • amphoteric surfactant (s) in amounts of from 0.5 to 9% by weight, preferably from 0.75 to 8 wt .-% and in particular from 1 to 7.5 wt .-%, each based on the total agent.
  • Particularly preferred cosmetic agents contain as amphoteric surfactants betaines of the formula (Bet-I)
  • R is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms.
  • surfactants are referred to the INCI nomenclature as Amidopropylbetaine, wherein the representatives derived from coconut fatty acids are preferred and are referred to as Cocoamidopropylbetaine.
  • surfactants of the formula (Bet-I) which are a mixture of the following representatives: H 3 C- (CH 2 ) 7-C (O) -NH- (CH 2 ) 3 N + (CH 3 ) 2 CH 2 COO ⁇ , H 3 C- (CH 2) 9 -C (0) -NH- (CH 2) 3 N + (CH 3) 2 CH 2 COO "H 3 C- (CH 2) 11 -C ( 0) -NH- (CH 2) 3 N + (CH 3) 2 CH 2 COO ⁇ , H 3 C- (CH 2) 13 -C (0) -NH- (CH 2) 3 N + (CH 3) 2 CH 2 COO "H 3 C- (CH 2) 15 -C (0) -NH- (CH 2) 3 N + (CH
  • agents according to the invention are preferred which, based on their weight, are from 0.25 to 8% by weight, more preferably from 0.5 to 7% by weight, more preferably from 0.75 to 6.5% by weight and in particular 1 to 5.5 wt .-% of surfactant (s) of the formula (Bet-I) included.
  • the cosmetic agents according to the invention may be used with particular preference as amphoteric surfactants betaines of the formula (Bet-II)
  • R is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms.
  • surfactants are referred to according to the INCI nomenclature as amphoacetates, wherein the representatives derived from coconut fatty acids are preferred and are referred to as cocoamphoactetates.
  • surfactants of this type also always contain betaines of the formula (Bet-I 1a)
  • R is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms and M is a cation.
  • surfactants are referred to according to the INCI nomenclature as Amphodiacetate, wherein the representatives derived from coconut fatty acids are preferred and are referred to as Cocoamphodiactetate.
  • agents according to the invention are preferred which, based on their weight, are from 0.25 to 8% by weight, more preferably from 0.5 to 7% by weight, more preferably from 0.75 to 6.5% by weight and in particular 1 to 5.5 wt .-% of surfactant (s) of the formula (Bet-II) included.
  • nonionic surfactants are alkyl polyglycosides. Accordingly, cosmetic agents according to the invention are preferred which contain as nonionic surfactants-based on their weight-0, 1 to 20 wt .-% alkylpolyglycosides of the general formula RO- (Z) x , wherein R is alkyl, Z for sugar and x for the Number of sugar units is.
  • Alkylpolyglycosides are nonionic surfactants made entirely from renewable resources (sugar building blocks, predominantly glucose, for example from corn starch and fatty alcohol, for example from coconut oil). Alkyl polyglycosides are accessible by acid-catalyzed reaction (Fischer reaction) of sugars, especially glucose (or starch) or butyl glycosides with fatty alcohols.
  • alkyl monoglucoside alkyl aD and - ⁇ -D-glucopyranoside and small amounts -glucofuranoside
  • alkyldiglucosides -isomaltoside, maltosides, etc.
  • Alkyl oligoglucosides maltotriosides, tetraosides etc.
  • the average degree of polymerization of commercial products whose alkyl radicals are in the range C8-C16 is 1, 2-1, 5.
  • alkylpolyglycosides corresponding to the general formula RO - (Z) x , where R is alkyl, Z is sugar and x is the number of sugar units.
  • R is alkyl
  • Z is sugar
  • x is the number of sugar units.
  • sugar building block Z it is possible to use any desired mono- or oligosaccharides.
  • sugars with 5 or 6 carbon atoms and the corresponding oligosaccharides are used.
  • Such sugars are, for example, glucose, fructose, galactose, arabinose, ribose, xylose, lyxose, allose, altrose, mannose, gulose, idose, talose and sucrose.
  • Preferred sugar building blocks are glucose, fructose, galactose, arabinose and sucrose; Glucose is particularly preferred.
  • alkylpolyglycosides which can be used according to the invention contain on average 1, 1 to 5 sugar units. Alkyl polyglycosides having x values of 1.1 to 2.0 are preferred. Very particular preference is given to alkyl glycosides in which x is 1: 1 to 1, 8.
  • surfactants which can be used particularly advantageously in the compositions according to the invention, especially in admixture with alkylpolyglycosides, are glutamates, asparaginates and sulfoacetates.
  • cosmetic agents according to the invention are preferred which contain, based on their weight, 0.1 to 20% by weight of fatty acid glutamates (acylglutamates) and / or fatty acid asparaginates (acylasparaginates) and / or alkylsulfoacetates (sulfoacetic acid alkyl esters).
  • acylglutamates are anionic surfactants derived from fatty acids having 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms, such as C12 / 14 or C12 / 18 coconut fatty acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid and / or stearic acid. Particularly preferred are sodium N-cocoyl and sodium N-stearoyl-L-glutamate
  • compositions according to the invention may contain the alkyl and / or alkenyl oligoglucosides and the acyl glutamates in a weight ratio of 1:99 to 99: 1, preferably 10:90 to 90:10 and in particular 80:20 to 50:50.
  • acylasparaginates are anionic surfactants derived from fatty acids having 6 to 22, preferably 12 to 18, carbon atoms, such as, for example, C12 / 14 or C12 / 18 coconut fatty acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid and / or stearic acid. Particularly preferred are sodium N-cocoyl and sodium N-stearoyl-L-aspartate
  • the agents according to the invention may also contain the alkyl and / or alkenyl oligoglucosides and the acylasparaginates in a weight ratio of 1:99 to 99: 1, preferably 10:90 to 90:10 and in particular 80:20 to 50:50.
  • the use of the sodium salt of sulfoacetic acid with the INCI is particularly preferred.
  • Sodium lauryl sulphoacetate is a white, free-flowing powder which reacts neutrally, with good foaming power, wetting power and dispersibility.
  • Cationic surfactants of the quaternary ammonium compound type, the esterquats and the amidoamines can be used according to the invention.
  • Preferred quaternary ammonium compounds are ammonium halides, in particular chlorides and bromides, such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides.
  • the long alkyl chains of these surfactants preferably have 10 to 18 carbon atoms, such as.
  • cetyl trimethyl ammonium chloride stearyl trimethyl ammonium chloride, distearyl dimethyl ammonium chloride, lauryl dimethyl ammonium chloride, lauryl dimethyl benzyl ammonium chloride and tricetylmethyl ammonium chloride.
  • Further preferred cationic surfactants are the imidazolium compounds known under the INCI names Quaternium-27 and Quaternium-83.
  • Particularly preferred hair cleansing and conditioning agents according to the invention are characterized in that they contain as cationic care substance - based on their weight - 0.05 to 7.5 wt .-%, preferably 0, 1 to 5 wt .-%, particularly preferably 0, From 2 to 3.5% by weight and in particular from 0.25 to 2.5% by weight of cationic surfactant (s) from the group of quaternary ammonium compounds and / or esterquats and / or amidoamines, with preferred cationic surfactant (s) is / are selected from alkyltrimethylammonium chlorides having preferably 10 to 18 carbon atoms in the alkyl radical and / or dialkyldimethylammonium chlorides having preferably 10 to 18 carbon atoms in the alkyl radical and / or trialkylmethylammonium chlorides having preferably 10 to 18 carbon atoms in the alkyl radical and / or cetyltrimethylammonium chloride and / or stearyltrimethylammonium chlor
  • compositions according to the invention can be further enhanced by using certain care substances.
  • care substances are preferably selected from certain groups of known care substances, since these care substances perfectly harmonize with the silicones used according to the invention in terms of formulation and the care effect.
  • Cosmetic agents preferred according to the invention are characterized in that they additionally contain care substance (s) in amounts of from 0.001 to 10% by weight, preferably from 0.005 to 7.5% by weight, particularly preferably from 0.01 to 5% by weight Wt .-% and in particular 0.05 to 2.5 wt .-%, with preferred care substance (s) are selected from the group L-carnitine and / or its salts; Panthenol and / or panthothenic acid; the 2-furanones and / or their Derivatives, in particular pantolactone; Taurine and / or its salts; niacinamide; ubiquinone; Ectoin; Allantoin.
  • care substance (s) are selected from the group L-carnitine and / or its salts; Panthenol and / or panthothenic acid; the 2-furanones and / or their Derivatives, in particular pantolactone; Taurine and / or its salts; niacinamide; ubiquino
  • the silicones are combined with at least one care substance which is selected from L-carnitine and / or its salts, panthenol and / or pantothenic acid, 2-furanones and / or their derivatives, in particular pantolactone, taurine and / or its Salts, niacinamide, ubiquinones, ectoine, allantoin.
  • care substance which is selected from L-carnitine and / or its salts, panthenol and / or pantothenic acid, 2-furanones and / or their derivatives, in particular pantolactone, taurine and / or its Salts, niacinamide, ubiquinones, ectoine, allantoin.
  • the inventive combination of organopolysiloxane and conditioning agent (s) can be further increased in their care properties, if certain proteolipids are incorporated in the inventive compositions.
  • the agents according to the invention may contain at least one proteolipid of the formula (P-1)
  • R ' is a straight-chain or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 1 to 24 carbon atoms
  • R means a protein, a peptide or a protein hydrolyzate
  • - X is -C (O) 0- or -N + (R '" 2 ) R iv - or -N (R'") R iv - or -C (O) -N (R V ) R VI - .
  • the proteolipids are used in the agents according to the invention
  • Preferred cosmetic agents according to the invention contain, by weight, 0.01 to 10% by weight, preferably 0.02 to 5% by weight, particularly preferably 0.05 to 2.5% by weight, more preferably 0, 1 to 1% by weight and in particular 0, 15 to 0.5% by weight of proteolipid (s)
  • the radical R " in formula (P1) represents a peptide or a protein or a protein hydrolyzate.
  • Preferred radicals R " are oligopetides which have at least one amino acid sequence Glu-Glu-Glu, wherein the amino group may be free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.
  • Oligopeptides in the sense of the present application are acid amide-like linked by peptide bonds condensation products of amino acids comprising at least 3 and a maximum of 25 amino acids
  • the molecular weight of the proteolipid contained in the inventive compositions vary.
  • Cosmetic agents preferred according to the invention are characterized in that the proteolipid has a molar mass of from 1000 to 30,000 Da, preferably from 1250 to 25,000 Da, more preferably from 1,500 to 20,000 Da and in particular from 2,000 to 15,000 Da.
  • R "oligopeptides are preferably used, which not only consist of the three glutamic acids, but contain further bound to this sequence amino acids. These additional amino acids are preferably selected from certain amino acids are while certain other agents according to the invention are less preferred.
  • radical R "of the proteolipids used in the agents according to the invention contains no methionine It is further preferred if the radical R " of the proteolipids used in the agents according to the invention contains no cysteine and / or cystine.
  • radical R "of the proteolipids used in the agents according to the invention does not contain aspartic acid and / or asparagine It is further preferred if the radical R " of the proteolipids used in the agents according to the invention contains no serine and / or threonine.
  • the radical R " contains the proteolipids used in the agents according to the invention tyrosine It is further preferred if the radical R " contains the proteolipids used in the agents according to the invention leucine. It is further preferred if the radical R ' ' of the proteolipids used in the agents according to the invention comprises isoleucine.It is further preferred if the radical R '' of the proteolipids used in the agents according to the invention contains arginine. It is further preferred if the radical R " contains the proteolipids used in the agents according to the invention valine.
  • a particularly preferred oligopeptide additionally contains tyrosine, which is preferably linked via its acid function to the Glu-Glu-Glu sequence.
  • Cosmetic agents which are preferred according to the invention are therefore characterized in that the oligopeptide contained in the proteolipids of the formula (I) as the radical R "has at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu, where the amino group is free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.
  • Another particularly preferred oligopeptide additionally contains isoleucine, which is preferably linked to the Glu-Glu-Glu sequence via its amino function.
  • Cosmetic agents which are preferred according to the invention are therefore characterized in that the oligopeptide contained in the proteolipids of the formula (I) as the radical R "has at least one amino acid sequence Glu-Glu-Glu-Ile, where the amino group is free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.
  • Oligopeptides which have both the abovementioned amino acids (tyrosine and isoleucine) are preferred according to the invention.
  • Hair treatment agents according to the invention are particularly preferred in which the oligopeptide contained in the proteolipids of the formula (I) as the radical R "has at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile, where the amino- Group free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.
  • Further preferred oligopeptides additionally contain arginine, which is preferably bound to isoleucine.
  • Cosmetic agents preferred according to the invention are therefore characterized in that the oligopeptide contained in the proteolipids of the formula (I) as the radical R "has at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg, where the amino groups are free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.
  • Still further preferred oligopeptides additionally contain valine, which is preferably bound to the arginine.
  • Cosmetic agents which are further preferred according to the invention are therefore characterized in that the oligopeptide contained in the proteolipids of the formula (I) as the radical R "has at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val, the amino groups being free
  • Even more preferred oligopeptides additionally contain leucine, which is preferably bound to valine.
  • Cosmetic agents which are further preferred according to the invention are characterized in that in the proteolipids of the formula (I) as radical R " Oligopeptide contained at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu, wherein the amino groups are free or protonated and the carboxy groups may be present freely or deprotonated. Particularly preferred oligopeptides additionally contain leucine, which is preferably bound to the tyrosine.
  • oligopeptide contained in the proteolipids of the formula (I) as the radical R has at least one amino acid sequence Leu-Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu, where the amino Groups are free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.
  • cosmetic agents according to the invention which contain at least one proteolipd of the formula (I) in which R "has at least one amino acid sequence Leu-Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu, where the amino groups free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.
  • the radical R " in formula (P1) may be a peptide or a protein or a protein hydrolyzate, protein hydrolysates being preferred Protein hydrolysates are product mixtures which are obtained by acid, base or enzymatically catalyzed degradation of proteins (proteins) According to the invention, protein hydrolysates of both vegetable and animal origin can be used.
  • Animal protein hydrolysates are, for example, elastin, collagen, keratin, silk and milk protein hydrolysates, which may also be present in the form of salts.
  • Such products are, for example, under the trademarks Dehylan ® (Cognis), Promois® ® (Interorgana) Collapuron ® (Cognis), Nutrilan® ® (Cognis), Gelita-Sol ® (German Gelatinefabriken Stoess & Co), Lexein ® (Inolex) and kerasol tm ® (Croda) sold.
  • Preferred according to the invention is the use of protein hydrolysates of plant origin, eg.
  • Soybean, almond, rice, pea, potato and wheat protein hydrolysates are, for example, under the trademarks Gluadin ® (Cognis), diamine ® (Diamalt) ® (Inolex) and Crotein ® (Croda) available.
  • the residue R " is selected from keratin or keratin hydrolysates
  • Preferred cosmetic agents according to the invention are characterized in that they contain at least one proteolipid of formula (P1) in which R " is for keratin or a keratin hydrolyzate is.
  • particularly preferred cosmetic agents according to the invention are characterized in that they contain at least one proteolipd of the formula (I) in which X is -N + (CH 3 ) 2 -CH 2 -CH (OH) -CH 2 - and R 'is - (CH 2 ) 17 -CH 3 .
  • preferred cosmetic agents according to the invention are characterized in that they contain at least one proteolipd of the formula (P1) in which X is -C (O) -O- and R 'is - (CH 2 ) 17 -CH 3 .
  • protein hydrolysates in addition to the proteolipids. These enhance the effect of the proteolipids and are in turn amplified in their effects.
  • the protein hydrolyzates have been described above as R "detailed summary are preferred cosmetic composition of the invention which additionally -. Based on its weight - 0.01 to 10 wt .-%, preferably 0.05 to 7 wt .-%, particularly preferably 0, 1 to 5 wt .-%, more preferably 0.25 to 2.5 wt .-% and in particular 0.5 to 2.0 wt .-% protein hydrolyzate (s), preferably keratin hydrolyzate (s) included.
  • cosmetic agents which are preferred according to the invention are therefore characterized by being transparent or translucent.
  • NTU Nephelometrie Turbidity Unit
  • an agent according to the invention may also contain UV filters (I).
  • the UV filters to be used according to the invention are not subject to any general restrictions with regard to their structure and their physical properties. On the contrary, all UV filters which can be used in the cosmetics sector and whose absorption maximum lies in the UVA (315-400 nm), in the UVB (280-315 nm) or in the UVC ( ⁇ 280 nm) range are suitable. UV filters with an absorption maximum in the UVB range, in particular in the range from about 280 to about 300 nm, are particularly preferred.
  • the UV filters are usually present in the compositions according to the invention in amounts of 0.1 to 5% by weight, based on the total composition. Levels of 0.4-2.5 wt .-% are preferred.
  • the agents according to the invention may contain emulsifiers (F).
  • Emulsifiers effect at the phase interface the formation of water- or oil-stable adsorption layers, which protect the dispersed droplets against coalescence and thus stabilize the emulsion.
  • Emulsifiers are therefore constructed like surfactants from a hydrophobic and a hydrophilic part of the molecule. Hydrophilic emulsifiers preferably form O / W emulsions and hydrophobic emulsifiers preferably form W / O emulsions.
  • An emulsion is to be understood as meaning a droplet-like distribution (dispersion) of a liquid in another liquid under the expense of energy in order to create stabilizing phase interfaces by means of surfactants.
  • the selection of these emulsifying surfactants or emulsifiers depends on the substances to be dispersed and the respective outer phase and the fineness of the emulsion.
  • Emulsifiers which can be used according to the invention are, for example
  • Glucosides mixtures of alkyl (oligo) and fatty alcohols for example, the commercially available product ® Montanov 68,
  • Sterols are understood to mean a group of steroids which carry a hydroxyl group on C-atom 3 of the steroid skeleton and are isolated both from animal tissue (zoosterines) and from vegetable fats (phytosterols). Examples of zoosterols are cholesterol and lanosterol. Examples of suitable phytosterols are ergosterol, stigmasterol and sitosterol. Mushrooms and yeasts are also used to isolate sterols, the so-called mycosterols.
  • Phospholipids include, in particular, the glucose phospholipids which are obtained, for example, as lecithins or phosphatidylcholines from, for example, egg yolks or plant seeds (for example soybeans).
  • Polyglycerols and polyglycerol derivatives such as polyglycerol poly-12-hydroxystearate (commercial product Dehymuls ® PGPH),
  • Linear and branched fatty acids with 8 to 30 C atoms and their Na, K, ammonium, Ca, Mg and Zn salts.
  • the agents according to the invention preferably contain the emulsifiers in amounts of 0.1 to 25% by weight, in particular 0.5 to 15% by weight, based on the total agent.
  • compositions according to the invention may preferably contain at least one nonionic emulsifier having an HLB value of 8 to 18.
  • Nonionic emulsifiers with an HLB value of 10 to 15 may be particularly preferred according to the invention.
  • the anionic polymers (G2) are anionic polymers which have carboxylate and / or sulfonate groups.
  • anionic monomers from which such polymers may consist are acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, maleic anhydride and 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid.
  • the acidic groups may be wholly or partly present as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt.
  • Preferred monomers are 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and acrylic acid.
  • Anionic polymers which contain 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid as the sole or co-monomer can be found to be particularly effective, it being possible for all or some of the sulfonic acid group to be present as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt ,
  • the homopolymer of 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonic acid which is commercially available, for example under the name Rheothik ® 1 1-80 is.
  • copolymers of at least one anionic monomer and at least one nonionic monomer are preferable to use copolymers of at least one anionic monomer and at least one nonionic monomer.
  • anionic monomers reference is made to the substances listed above.
  • Preferred nonionic monomers are acrylamide, methacrylamide, acrylic esters, methacrylic esters, vinylpyrrolidone, vinyl ethers and vinyl esters.
  • Preferred anionic copolymers are acrylic acid-acrylamide copolymers and in particular polyacrylamide copolymers with sulfonic acid-containing monomers.
  • a particularly preferred anionic copolymer consists of 70 to 55 mol% of acrylamide and 30 to 45 mol% of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, wherein the sulfonic acid group is wholly or partly in the form of sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium Salt is present.
  • This copolymer can also be crosslinked, with crosslinking agents preferably polyolefinically unsaturated Compounds such as tetraallyloxyethane, allylsucrose, allylpentaerythritol and methylene-bisacrylamide are used.
  • crosslinking agents preferably polyolefinically unsaturated Compounds such as tetraallyloxyethane, allylsucrose, allylpentaerythritol and methylene-bisacrylamide are used.
  • Such a polymer is contained in the commercial product Sepigel ® 305 from SEPPIC.
  • the use of this compound, which in addition to the polymer component contains a hydrocarbon mixture (Ci 3 -Ci 4 -lsoparaffin) and a nonionic emulsifier (laureth-7), has proved to be particularly advantageous in the context of the teaching of the invention.
  • Simulgel ® 600 as a compound with isohexade
  • anionic homopolymers are uncrosslinked and crosslinked polyacrylic acids. Allyl ethers of pentaerythritol, sucrose and propylene may be preferred crosslinking agents. Such compounds are for example available under the trademark Carbopol ® commercially.
  • Copolymers of maleic anhydride and methyl vinyl ether, especially those with crosslinks, are also color-retaining polymers.
  • a 1, 9-decadiene crosslinked maleic acid methyl vinyl ether copolymer is available under the name ® Stabileze QM.
  • the agents according to the invention may contain nonionic polymers (G4).
  • Suitable nonionic polymers are, for example:
  • Vinylpyrrolidone / vinyl ester copolymers as sold, for example, under the trademark Luviskol ® (BASF).
  • Luviskol ® VA 64 and Luviskol ® VA 73, each vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers are also preferred nonionic polymers.
  • Cellulose ethers such as hydroxypropyl cellulose, hydroxyethyl cellulose and hydroxypropylcellulose Methylhy-, as sold for example under the trademark Culminal® ® and Benecel ® (AQUALON) and Natrosol ® grades (Hercules).
  • Starch and its derivatives in particular starch, such as Structure XL ® (National Starch), a multifunctional, salt-tolerant starch;
  • Siloxanes These siloxanes can be both water-soluble and water-insoluble. Both volatile and nonvolatile siloxanes are suitable, nonvolatile siloxanes being understood as meaning those compounds whose boiling point is above 200 ° C. under normal pressure.
  • Preferred siloxanes are polydialkylsiloxanes, such as, for example, polydimethylsiloxane, polyalkylarylsiloxanes, such as, for example, polyphenylmethylsiloxane, ethoxylated polydialkylsiloxanes and polydialkylsiloxanes which contain amine and / or hydroxyl groups.
  • the preparations comprise a plurality of, in particular two, different polymers of the same charge and / or in each case an ionic and an amphoteric and / or nonionic polymer.
  • the other polymers (G) are contained in the agents according to the invention preferably in amounts of 0.05 to 10 wt .-%, based on the total agent. Amounts of 0.1 to 5, in particular from 0.1 to 3 wt .-%, are particularly preferred.
  • Another object of the present invention is a method for the treatment of keratinous fibers, in which a hair treatment agent according to the invention is applied to the keratinic fibers and rinsed again after a contact time of a few seconds to 45 minutes.
  • Another object of the present invention is the use of hair treatment compositions according to the invention.

Abstract

Kosmetische Zusammensetzungen, die in einem kosmetisch akzeptablen Medium mindestens ein Konditioniermittel, ausgewählt aus synthetischen Ölen, Mineralölen, pflanzlichen Ölen, fluorierten oder perfluorierten Ölen, natürlichen oder synthetischen Wachsen, Verbindungen vom Ceramidtyp, Carbonsäureestern, von den Siliconen der Formeln (I) verschiedenen Siliconen, anionischen Polymeren, nichtionischen Polymeren, kationischen Polymeren, amphoteren Polymeren, kationischen Proteinen, kationischen Proteinhydrolysaten kationischen grenzflächenaktiven Stoffen sowie den Gemischen dieser verschiedenen Verbindungen und mindestens ein hydroxy- terminiertes Organopolysiloxan der allgemeinen Formel (I), enthalten, wobei - R einen einwertigen unsubstituierten oder halogensubstituierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, - R1 einen einwertigen unsubstituierten oder halogensubstituierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, -OR4 oder -OH, - R4 einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, - G eine Gruppe der allgemeinen Formel (II), wobei - R2, R3 unabhängig voneinander einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei nicht benachbarte -CH2-Einheiten ersetzt sein können durch Einheiten, die ausgewählt werden aus -C(=O)-, -O-, und -S-, - A R5-C(=O)-, - R5 einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, - a ganzzahlige Werte von 100 bis 1500 und - b ganzzahlige Werte von mindestens 1 bedeuten, verbessern zahlreiche Eigenschaften der mit ihnen behandelten Körperoberflächen, insbesondere Haare und führen neben verbesserten Kämmbarkeiten und verbessertem Griff insbesondere zu einer Verringerung der Kontaktwinkel der Haare.

Description

"Haarbehandlungsmittel mit hydroxy-terminierten Organopolysiloxan(en) und Konditioniermittel(n)"
Die Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel, die speziell substituierte(s) Silikon(e) enthalten sowie die Verwendung dieser Mittel zur Reinigung und/oder Pflege von Haaren.
Pflegemittel für keratinische Fasern beeinflussen die natürliche Struktur und die Eigenschaften der Haare. So können anschließend an solche Behandlungen beispielsweise die Naß- und Trockenkämmbarkeit des Haares, der Halt und die Fülle des Haares optimiert sein oder die Haare vor erhöhtem Spliß geschützt sein. Es ist daher seit langem üblich, die Haare einer speziellen Nachbehandlung zu unterziehen. Dabei werden, üblicherweise in Form einer Spülung, die Haare mit speziellen Wirkstoffen, beispielsweise quaternären Ammoniumsalzen oder speziellen Polymeren, behandelt. Durch diese Behandlung werden je nach Formulierung die Kämmbarkeit, der Halt und die Fülle der Haare verbessert und die Splißrate verringert.
Weiterhin wurden in jüngerer Zeit so genannte Kombinationspräparate entwickelt, um den Aufwand der üblichen mehrstufigen Verfahren, insbesondere bei der direkten Anwendung durch Verbraucher, zu verringern. Diese Präparate enthalten neben den üblichen Komponenten, beispielsweise zur Reinigung der Haare, zusätzlich Wirkstoffe, die früher den Haarnachbehandlungsmitteln vorbehalten waren. Der Konsument spart somit einen Anwendungsschritt; gleichzeitig wird der Verpackungsaufwand verringert, da ein Produkt weniger gebraucht wird.
Die bekannten Wirkstoffe können jedoch nicht alle Bedürfnisse in ausreichendem Maße abdecken. Es besteht daher weiterhin ein Bedarf nach Wirkstoffen bzw. Wirkstoffkombinationen für kosmetische Mittel mit guten pflegenden Eigenschaften und guter biologischer Abbaubarkeit. Insbesondere in tensid- und/oder elektrolythaltigen Formulierungen besteht Bedarf an zusätzlichen pflegenden Wirkstoffen, die sich problemlos in bekannte Formulierungen einarbeiten lassen und dort nicht aufgrund von Unverträglichkeiten mit anderen Inhaltsstoffen in ihrer Wirkung abgeschwächt werden.
Silikone und unter ihnen aminofunktionelle Silikone sind als Pflegestoffe in Haarbehandlungsmitteln bekannt, und entsprechende Produkte sind im Markt weit verbreitet. Es besteht aber weiterhin der Bedarf, die erzielten Effekte, insbesondere im Hinblick auf den Griff, die Kämmbarkeit, die Weichheit und das Volumen der Haare bzw. der Frisur zu verbessern und die Einsatzmengen zu verringern.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, silikonhaltige Haarbehandlungsmittel bereitzustellen, die den mit ihnen behandelten Haaren noch bessere Eigenschaften verleihen als Haarbehandlungsmittel mit bekannten Amodimethiconen. Darüber hinaus sollten auch bei deutlich verringerten Einsatzmengen gleich gute oder bessere Effekte erzielt werden können. Insbesondere sollten die Produkte den Griff, die Kämmbarkeit, die Weichheit und das Volumen der Haare bzw. der Frisur verbessern und den Kontaktwinkel von Wassertropfen, die auf die behandelten haare kommen, deutlich minimieren, was ein Maß für die Produktleistung ist.
Es wurde nun gefunden, daß besonders vorteilhafte Ergebnisse erzielt werden, wenn man bestimmte Silikon(e) und Konditioniermittel in Haarbehandlungsmittel inkorporiert.
Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine kosmetische Zusammensetzung, enthaltend in einem kosmetisch akzeptablen Medium
(a) mindestens ein Konditioniermittel, ausgewählt aus synthetischen Ölen, Mineralölen, pflanzlichen Ölen, fluorierten oder perfluorierten Ölen, natürlichen oder synthetischen Wachsen, Verbindungen vom Ceramidtyp, Carbonsäureestern, von den Siliconen der Formeln (I) verschiedenen Siliconen, anionischen Polymeren, nichtionischen Polymeren, kationischen Polymeren, amphoteren Polymeren, kationischen Proteinen, kationischen Proteinhydrolysaten kationischen grenzflächenaktiven Stoffen sowie den Gemischen dieser verschiedenen Verbindungen, und
(b) mindestens ein hydroxy-terminiertes Organopolysiloxan der allgemeinen Formel (I),
Figure imgf000004_0001
R einen einwertigen unsubstituierten oder halogensubstituierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen,
R einen einwertigen unsubstituierten oder halogensubstituierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, -OR4 oder -OH, R4 einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
G eine Gruppe der allgemeinen Formel (II)
2 3 H
— R-N-R-N
I I
A A (II),
wobei
R2, R3 unabhängig voneinander einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei nicht benachbarte -CH2-Einheiten ersetzt sein können durch Einheiten, die ausgewählt werden aus -C(=0)-, -O-, und -S-,
A R5-C(=Ö)-,
R5 einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen,
a ganzzahlige Werte von 100 bis 1500 und
b ganzzahlige Werte von mindestens 1 bedeuten. Das erfindungsgemäße Mittel ist ein kosmetisches Mittel. Während man früher zwischen Mitteln zur Pflege des menschlichen Körpers und solchen zur Verschönerung seines Aussehens unterschied nach "Körperpflegemitteln" und "dekorativen Kosmetika", werden diese Produkte heute zusammengefasst definiert als "kosmetische Mittet'.
Angesichts der Allgemeinzugänglichkeit der kosmetischen Mittel und ihrer Anwendung am menschlichen Körper besteht zum Schutz des Verbrauchers in Deutschland und der Europäischen Union ein umfangreiches Regelwerk. Gesetzliche Grundlage in Deutschland ist das Lebensmittel- und Bedarfsgegenstände-Gesetz (LMBG), das kosmetische Mittel in § 4 wie folgt definiert:
„(1 ) kosmetische Mittel im Sinne dieses Gesetzes sind Stoffe oder Zubereitungen aus Stoffen, die dazu bestimmt sind, äußerlich am Menschen oder in seiner Mundhöhle zur Reinigung, Pflege oder zur Beeinflussung des Aussehens oder des Körpergeruchs oder zur Vermittlung von Geruchseindrücken angewendet zu werden, es sei denn, daß sie überwiegend dazu bestimmt sind, Krankheiten, Leiden, Körperschäden oder krankhafte Beschwerden zu lindern oder zu beseitigen. § 4 LMBG ist bisher nicht an die EU-Kosmetikrichtlinie angepasst, die Kosmetika sechs Funktionen (reinigen, parfümieren, Aussehen verändern, Körpergeruch beeinflussen, schützen und in gutem Zustand halten) zuspricht.
(2) Den kosmetischen Mitteln stehen Stoffe oder Zubereitungen aus Stoffen zur Reinigung oder Pflege von Zahnersatz gleich.
(3) Als kosmetische Mittel gelten nicht Stoffe oder Zubereitungen aus Stoffen, die zur Beeinflussung der Körperformen bestimmt sind."
Je nach Anwendungsgebiet unterscheidet man daher ein breite Palette kosmetischer Mittel, beispielsweise zur Hautpflege (Badepräparate, Hautwasch- u. -reinigungsmittel, Hautpflegemittel, Augenkosmetika, Lippenpflegemittel, Nagelpflegemittel, Intimpflegemittel, Fußpflegemittel), solche mit spezieller Wirkung (Lichtschutzmittel, Hautbräunungsmittel, Depigmentierungsmittel, Desodorantien, Antihidrotika, Haarentfernungsmittel, Rasiermittel, Duftmittel), solche zur Zahn- u. Mundpflege (Zahn- und Mundpflegemittel, Gebißpflegemittel, Prothesenhaftmittel) und solche zur Haarpflege (Haarwaschmittel, Haarpflegemittel, Haarverfestigungsmittel, Haarverformungsmittel, Mittel zur Farbänderung).
Erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel sind ausgewählt aus der Gruppe der Duschgele, Duschbäder, Zahnreinigungsmittel, Mundwässer, Haarshampoos, Haarkonditionierer, konditionierenden Shampoos, Haarsprays, Haarspülungen, Haarkuren, Haarpackungen, Haar- Tonics, Dauerwell-Fixierlösungen, Haarfärbeshampoos, Haarfärbemittel, Haarfestiger, Haarlegemittel, Haarstyling-Zubereitungen, Fönwell-Lotionen, Schaumfestiger, Haargele, Haarwachse oder deren Kombinationen.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße kosmetische Mittel dienen der Behandlung keratinischer Fasern und stellen somit Haarbehandlungsmittel dar. Haarbehandlungsmittel im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Haarshampoos, Haarkonditionierer, konditionierenden Shampoos, Haarsprays, Haarspülungen, Haarkuren, Haarpackungen, Haar-Tonics, Dauerwell- Fixierlösungen, Haarfärbeshampoos, Haarfärbemittel, Haarfestiger, Haarlegemittel, Haarstyling- Zubereitungen, Fönwell-Lotionen, Schaumfestiger, Haargele, Haarwachse oder deren Kombinationen. Im Hinblick auf die Tatsache, daß Männer oft die Anwendung mehrerer unterschiedlicher Mittel und/oder mehrere Anwendungsschritte scheuen, sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt solche Mittel, die der Mann ohnehin anwendet. Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind daher Shampoos, Konditioniermittel oder Haar-Tonics.
Die Zusammensetzungen der Erfindung weisen verbesserte kosmetische Eigenschaften auf (bei Haaren beispielsweise Leichtigkeit, Weichheit, Entwirrbarkeit, natürliches Gefühl und luftige Frisur, Helligkeit), zudem sind die Effekte persistenter und anhaltend. Insbesondere sind diese Effekte beständig gegen viele Shampoos.
Darüber hinaus führen die Zusammensetzungen der Erfindung bei Applikation auf die Haut (beispielsweise durch ein Schaumbad oder Duschgel), zu einer verbesserten Geschmeidigkeit der Haut.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten als ersten wesentlichen Inhaltsstoff mindestens ein hydroxy-terminiertes Organopolysiloxan der allgemeinen Formel (I),
1
R R
I I
HO- -Si-O- Si ■H
I I b
R
(I),
wobei
R einen einwertigen unsubstituierten oder halogensubstituierten
Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen,
R einen Rest R, -OR4 oder -OH,
R4 einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
G eine Gruppe der allgemeinen Formel (II)
2 3 H
— R-N-R-N
I I
A A (II),
wobei
R2, R3 unabhängig voneinander einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei nicht benachbarte -CH2-Einheiten ersetzt sein können durch Einheiten, die ausgewählt werden aus -C(=0)-, -O-, und -S-,
A R5-C(=0)-,
R5 einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen,
a ganzzahlige Werte von 100 bis 1500 und
b ganzzahlige Werte von mindestens 1 bedeuten.
Die einzelnen Silioxaneinheiten a und b in Formel (I) sowie allen nachfolgenden Formeln können als Blockcopolymer oder statistisch im Molekül verteilt vorliegen, vorzugsweise sind sie statistisch verteilt. Mit den Definitionen für G und A ergibt sich, daß erfindungsgemäße Mittel mindestens ein hydroxy- terminiertes Organopolysiloxan der allgemeinen Formel (la) enthalten:
Figure imgf000007_0001
in der R, R , R2, R3, R5, a und b wie oben definiert sind.
Der Rest R kann für einen einwertigen unsubstituierten oder halogensubstituierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine OH-Gruppe oder einen Rest OR4 stehen, wobei R4 seinerseits für einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht. Bevorzugte Reste R sind Methyl-, Ethyl-, n-Propyl, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl, n- Pentyl, n-Hexyl-, Hydroxy-, Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy- und iso-Propoxy-Reste.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten mindestens ein hydroxy-terminiertes Organopolysiloxan der allgemeinen Formel (la-1 ) und/oder (la-2) und/oder (la-3) und/oder (la-4) und/oder (la-5) und/oder (la-6) und/oder (la-7) und/oder (la-8) und/oder (la-9) wie im Prioritätsdokument auf den Seiten 6 und 7 offenbart.
In besonders bevorzugten erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen ist R ausgewählt aus Methyl-, Ethyl-, n-Propyl, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl, n- Pentyl, n-Hexyl-, Phenyl-Resten, wobei R äußerst bevorzugt für Methyl, Ethyl oder Phenyl steht. Für R = Methyl wird Formel (la) zu Formel (Ib), für R = Ethyl zu Formel (Ic), für R = Phenyl zu Formel (Id), so daß besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel mindestens ein hydroxy- terminiertes Organopolysiloxan der im Prioritätsdokument auf den Seiten 8 bis 13 offenbarten allgemeinen Formel (lb-1 ) und/oder (lb-2) und/oder (lb-3) und/oder (lb-4) und/oder (lb-5) und/oder (lb-6) und/oder (lb-7) und/oder (lb-8) und/oder (lb-9) und/oder (lc-1 ) und/oder (lc-2) und/oder (lc-3) und/oder (lc-4) und/oder (lc-5) und/oder (lc-6) und/oder (lc-7) und/oder (lc-8) und/oder (lc-9) und/oder (ld-1 ) und/oder (ld-2) und/oder (ld-3) und/oder (ld-4) und/oder (ld-5) und/oder (ld-6) und/oder (ld-7) und/oder (ld-8) und/oder (ld-9) enthalten.
Bevorzugte erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzungen enthalten mindestens ein hydroxy-terminiertes Organopolysiloxan der allgemeinen Formel (I), in der die Reste R2, R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Ethylen-, n-Propylen-, iso-Butylen- oder n- Butylenresten.
Ganz besonders bevorzugt steht R2 für einen n-Propylenrest und R3 gleichzeitig für einen Ethylenrest, so daß die Gruppierung G vorzugsweise eine Gruppierung
Figure imgf000008_0001
ist.
Ganz besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten demnach mindestens ein hydroxy- terminiertes Organopolysiloxan der allgemeinen Formel (le-1 ) und/oder (le-2) und/oder (le-3) und/oder (le-4) und/oder (le-5) und/oder (le-6) und/oder (le-7) und/oder (le-8) und/oder (le-9) mit den Definitionen für R wie bei Formel (I) angegeben und wie im Prioritätsdokument auf den Seiten 14 und 15 offenbart, wobei besonders bevorzugte R für Methyl-, Ethyl- oder Phenylreste stehen. Ganz besonders bevorzugte erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein hydroxy-terminiertes Organopolysiloxan der allgemeinen Formel (I) enthalten, in der R5 ausgewählt ist aus Methyl-, Ethyl-, n-Propyl, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl-Resten, wobei R5 äußerst bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Isopropyl steht.
Für R5 = Methyl wird Formel (le) zu Formel (If), für R5 = Ethyl zu Formel (Ig), für R5 = n-Propyl zu Formel (Ih), für R5 = Isopropyl zu Formel (Ii), so daß besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel mindestens ein hydroxy-terminiertes Organopolysiloxan der allgemeinen Formel (lf-4) und/oder (lf-5) und/oder (lf-6) und/oder (lf-7) und/oder (lf-8) und/oder (lf-9) und/oder (lg-1 ) und/oder (lg-2) und/oder (lg-3) und/oder (lg-4) und/oder (lg-5) und/oder (lg-6) und/oder (lg-7) und/oder (lg-8) und/oder (lg-9) und/oder (lh-1 ) und/oder (lh-2) und/oder (lh-3) und/oder (lh-4) und/oder (lh-5) und/oder (lh-6) und/oder (lh-7) und/oder (lh-8) und/oder (lh-9) und/oder (li-1 ) und/oder (li-2) und/oder (li-3) und/oder (li-4) und/oder (li-5) und/oder (li-6) und/oder (li-7) und/oder (li-8) und/oder (li-9) enthalten, wie im Prioritätsdokument auf den Seiten 16 bis 15 offenbart.
In allen vorstehenden Formeln sind die Vertreter, in den R für einen Methylrest steht, besonders bevorzugt.
In allen vorstehenden Formeln steht der Index a für ganzzahlige Werte von 100 bis 1500. Vorzugsweise bedeutet a ganzzahlige Werte von mindestens 200, insbesondere mindestens 500 und höchsten 1300, besonders bevorzugt höchstens 1 100 und insbesondere höchstens 900. Erfindungsgemäße Mittel, in denen a Werte von 220 bis 910 annimmt, sind besonders bevorzugt. In allen vorstehenden Formeln steht der Index b für ganzzahlige Werte von mindestens 1. Vorzugsweise bedeutet b ganzzahlige Werte von höchstens 100, insbesondere höchstens 50, bevorzugt höchstens 10 und insbesondere höchstens 5. Erfindungsgemäße Mittel, in denen b die Werte 1 , 2, 3, 4 oder 5 annimmt, sind besonders bevorzugt.
Vorzugsweise werden a und b so gewählt, daß das Organopolysiloxan der Formel (I) bei Normalbedingungen (20°C, 1013,25 mbar) eine Viskosität (Brookfield RTV, Spindel 4, 20 U/min) von mindestens 100 mPas, vorzugsweise mindestens 1000 mPas, weiter bevorzugt mindestens 5000 mPas und insbesondere mindestens 15.000 mPas aufweist. Vorzugsweise beträgt die Viskosität maximal 500.000 mPas, vorzugsweise höchstens 200.000 mPas, besonders bevorzugt maximal 100.000 mPas und insbesondere höchstens 60.000 mPas. Erfindungsgemäße Mittel, in denen das Organopolysiloxan der Formel (I) Viskositäten von 17.000 bis 55.000 mPas aufweist, sind besonders bevorzugt.
Vorzugsweise beträgt die Aminzahl des Organopolysiloxans der Formel (I) mindestens 0,001 mmol/g, besonders bevorzugt mindestens 0,01 mmol/g. Besonders bevorzugt ist die Aminzahl höchstens 5 mmol/g, weiter bevorzugt höchstens 1 mmol/g, noch weiter bevorzugt höchstens 0,1 mmol/g und insbesondere maximal 0,05 mmol/g. Erfindungsgemäße Mittel, in denen das Organopolysiloxan der Formel (I) Aminzahlen von 0,015 bis 0,045 mmol/g aufweist, sind besonders bevorzugt.
Das bzw. die Organopolysiloxan(e) der Formel (I) können je nach Anwendungszweck der erfindungsgemäßen Mittel in variierenden Mengen eingesetzt werden. Bevorzugte erfindungsgemäße Kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,00001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,0001 bis 7,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,01 bis 3 Gew.-% und insbesondere 0, 1 bis 1 Gew.-% Organopolysiloxan(e) der Formel (I) enthalten.
Es hat sich gezeigt, daß die Wirkung der erfindungsgemäß eingesetzten Silikone noch gesteigert werden kann, wenn bestimmte nichtionische Komponenten ebenfalls in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt werden. Zudem haben diese nichtionischen Komponenten positive Effekte auf die Lagerstabilität der erfindungsgemäßen Mittel. Nichtionische Komponenten, die hier besonders geeignet sind, sind Ethoxylate von Decanol, Undecanol, Dodecanol, Tridecanol usw.. Als besonders geeignet haben sich ethoxylierte Tridecanole erwiesen, die mit besonderem Vorzug in die erfindungsgemäßen Mittel inkorporiert werden. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte kosmetische Zusammensetzungen enthalten - bezogen auf ihr Gewicht - 0,00001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0001 bis 3,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 2 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,01 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0, 1 bis 0,5 Gew.-% verzweigtes, ethoxyliertes Tridecanol (INCI-Bezeichnung: Trideceth-5) oder a-iso-Tridecyl-u hydroxypolyglycolether (INCI-Bezeichnung: Trideceth-10) oder deren Mischungen.
Erfindungsgemäß bevorzugte Organopolysiloxan(e) der Formel (I) weisen sowohl Hydroxy- als auch Alkoxygruppen auf. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte kosmetische Zusammensetzungen enthalten Organopolysiloxan(e) der Formel (I), in denen das Molverhältnis Hydroxy/Alkoxy im Bereich von 0,2:1 bis 0,4:1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :0,8 bis 1 :1 , 1 liegt. Die mittleren Molekulargewicht der Organopolysiloxan(e) der Formel (I) beträgt vorzugsweise von 2.000 bis 200.000 und noch mehr bevorzugt von 5.000 bis 100.000, insbesondere 10.000 bis 50.000 Dalton. Kosmetische Zusammensetzungen, bei denen die gewichtmittlere Molmasse der in ihnen enthaltenen Organopolysiloxan(e) der Formel (I) im Bereich von 2.000 bis 1.000.000 gmol 1 , vorzugsweise im Bereich von 5.000 bis 200.000 gmol"1 liegt, sind bevorzugt.
Die mittleren Molekulargewichte von aminosubstituierten Silikonen sind beispielsweise durch Gelpermeationschromatographie (GPC) bei Raumtemperatur in Polystyrol messbar. Als Säulen können Styragel Spalten μ, als Eluent THF und als Flussrate 1 ml / min gewählt werden. Die Detektion erfolgt vorzugsweise mittels Refraktometrie und UV-Meter.
Der Einsatz der Organopolysiloxan(e) der Formel (I) erfolgt vorzugsweise als Öl in Wasser- Emulsion. Die Öl in Wasser-Emulsion kann ein oder mehrere Tenside enthalten. Die Tenside können von beliebiger Art sein, bevorzugt kationische und / oder nichtionische. Vorzugsweise liegt die zahlenmittlere durchschnittliche Größe der Silicon-Tröpfchen in der Emulsion zwischen 3 nm und 500 nm, besonders bevorzugt zwischen 5 nm und 60 nm (inklusive) und insbesondere zwischen 10 nm und 50 nm (inklusive).
Erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzungen, bei denen das/die Organopolysiloxan(e) der Formel (I) in Form einer ÖI-in-Wasser-Emulsion vorliegen, in der die zahlenmittlere Größe der Siliconpartikel in der Emulsion im Bereich von 3 bis 500 nm, vorzugsweise im Bereich von 5 bis 60 nm liegt, sind erfindungsgemäß bevorzugt.
Ein weiterer wesentlicher Bestandteil der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ist ein Konditioniermittel, ausgewählt aus synthetischen Ölen, Mineralölen, pflanzlichen Ölen, fluorierten oder perfluorierten Ölen, natürlichen oder synthetischen Wachsen, Verbindungen vom Ceramidtyp, Carbonsäureestern, von den Siliconen der Formeln (I) verschiedenen Siliconen, anionischen Polymeren, nichtionischen Polymeren, kationischen Polymeren, amphoteren Polymeren, kationischen Proteinen, kationischen Proteinhydrolysaten kationischen grenzflächenaktiven Stoffen sowie den Gemischen dieser verschiedenen Verbindungen.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bedeutet der Begriff "Konditioniermittel" jedwede Verbindung, die in der Lage ist, mindestens eine kosmetische Eigenschaft von keratinischem Material wie Haar zu verbessern, beispielsweise die Weichheit, Geschmeidigkeit, den Griff, die Entwirrbarkeit oder die statische Aufladbarkeit. Das mindestens eine Konditioniermittel kann wasserlöslich oder wasserunlöslich sein.
Wasserunlösliche Konditioniermittel können bei 25°C und 1013 mbar fest, flüssig oder pastös sein und können als Öle, Wachse, Harze oder Gummen vorliegen.
Wasserunlösliche Konditioniermittel können auch in disperser Form vorliegen, die vorzugsweise zahlenmittlere Partikel- bzw. Tröpfchengrößen von 2 nm bis 100 μιη, vorzugsweise von 30 nm bis 20 μιη aufweisen. Die zahlenmittlere Partikelgröße wird dabei mittels eines Granulometers bestimmt. Wasserunlösliche Konditioniermittel lösen sich in Wasser bei 25°C zu weniger als 0, 1 Gew.-% auf, d.h. sie formen keine makroskopisch isotropen, transparenten Lösungen unter diesen Bedingungen.
Synthetische Öle, beispielsweise Polyolefine, insbesondere poly-alpha-Olefine können ausgewählt sein aus: Poly-oolefinen des hydrierten oder nicht-hydrierten Polybuten-Typs oder des hydrierten oder nicht-hydrierten Polyisobuten-Typs. Isobutylenoligomere mit Molmassen von weniger als 1000 und Mischungen davon mit Polyisobutylenen mit Molmassen größer 1000, z.B. von 1000 bis 15000 können bevorzugt eingesetzt werden. Entsprechende Handelprodukte sind beispielsweise Permethyl® 99 A, 101 A, 102 A, 104 A (n=16) and 106 A (n=38) von Presperse Inc., oder die Produkte Arlamol® HD (n=3) von ICI (wobei n den Polymerisationsgrad bezeichnet).
Einsetzbar sind auch die Poly-a-olefine des hydrierten oder nicht-hydrierten Polydecen-Typs, die unter den Bezeichnungen Ethylflo® (Ethyl Corp.) und Arlamol® PAO (ICI) vertrieben werden.
Erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, daß das oder die synthetischen Öle Polyolefine vom hydrierten oder nicht hydrierten Polybutentyp oder vom hydrierten oder nicht hydrierten Polydecentyp sind.
Als Konditioniermittel einsetzbar sind mit besonderem Vorzug kosmetische Öle. Bevorzugt weisen diese Ölkörper einen Schmelzpunkt kleiner als 50 °C, besonders bevorzugt kleiner als 45 °C, ganz besonders bevorzugt kleiner als 40 °C, höchst bevorzugt kleiner als 35 °C und am bevorzugtesten sind die kosmetischen Öle bei einer Temperatur kleiner als 30 °C fließfähig. Im folgenden werden diese Öle näher definiert und beschrieben.
Zu den natürlichen und synthetischen kosmetischen Ölen sind beispielsweise zu zählen:
pflanzliche Öle. Beispiele für solche Öle sind Sonnenblumenöl, Olivenöl, Sojaöl, Rapsöl, Mandelöl, Jojobaöl, Orangenöl, Weizenkeimöl, Pfirsichkernöl und die flüssigen Anteile des Kokosöls. Geeignet sind aber auch andere Triglyceridöle wie die flüssigen Anteile des Rindertalgs sowie synthetische Triglyceridöle.
flüssige Paraffinöle, Isoparaffinöle und synthetische Kohlenwasserstoffe sowie Di-n-alkylether mit insgesamt zwischen 12 bis 36 C-Atomen, insbesondere 12 bis 24 C-Atomen, wie beispielsweise Di-n-octylether, Di-n-decylether, Di-n-nonylether, Di-n-undecylether, Di-n- dodecylether, n-Hexyl-n-octylether, n-Octyl-n-decylether, n-Decyl-n-undecylether, n-Undecyl-n- dodecylether und n-Hexyl-n-Undecylether sowie Di-tert-butylether, Di-iso-pentylether, Di-3- ethyldecylether, tert.-Butyl-n-octylether, iso-Pentyl-n-octylether und 2-Methyl-pentyl-n- octylether. Die als Handelsprodukte erhältlichen Verbindungen 1 ,3-Di-(2-ethyl-hexyl)- cyclohexan (Cetiol® S) und Di-n-octylether (Cetiol® OE) können bevorzugt sein.
Esteröle. Unter Esterölen sind zu verstehen die Ester von C6 - C30 - Fettsäuren mit C2 - C30 - Fettalkoholen. Bevorzugt sind die Monoester der Fettsäuren mit Alkoholen mit 2 bis 24 C- Atomen. Beispiele für eingesetzte Fettsäurenanteile in den Estern sind Capronsäure, Capryl- säure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, die z.B. bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und Ölen, bei der Oxidation von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese oder der Dimerisierung von ungesättigten Fettsäuren anfallen. Beispiele für die Fettalkoholanteile in den Esterölen sind Isopropylalkohol, Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, My- ristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen, die z.B. bei der Hochdruckhydrierung von technischen Methylestern auf Basis von Fetten und Ölen oder Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese sowie als Monomerfraktion bei der Dimerisierung von ungesättigten Fettalkoholen anfallen. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind Isopropylmyristat (Rilanit® IPM), lsononansäure-C16-18-alkylester (Cetiol® SN), 2-Ethylhexylpalmitat (Cegesoft® 24), Stearinsäure-2-ethylhexylester (Cetiol® 868), Cetyloleat, Glycerintricaprylat, Kokosfettalkohol- caprinatV-caprylat (Cetiol® LC), n-Butylstearat, Oleylerucat (Cetiol® J 600), Isopropylpalmitat (Rilanit® IPP), Oleyl Oleate (Cetiol®), Laurinsäurehexylester (Cetiol® A), Di-n-butyladipat (Cetiol® B), Myristylmyristat (Cetiol® MM), Cetearyl Isononanoate (Cetiol® SN), Ölsäuredecylester (Cetiol® V).
Dicarbonsäureester wie Di-n-butyladipat, Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Di-(2-ethylhexyl)-succinat und Di-isotridecylacelaat sowie Diolester wie Ethylenglykol-dioleat, Ethylenglykol-di- isotridecanoat, Propylenglykol-di(2-ethylhexanoat), Propylenglykol-di-isostearat,
Propylenglykol-di-pelargonat, Butandiol-di-isostearat, Neopentylglykoldicaprylat,
symmetrische, unsymmetrische oder cyclische Ester der Kohlensäure mit Fettalkoholen, beispielsweise beschrieben in der DE-OS 197 56 454, Glycerincarbonat oder Dicaprylylcarbonat (Cetiol® CC),
Trifettsäureester von gesättigten und/oder ungesättigten linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit Glycerin,
Fettsäurepartialglyceride, das sind Monoglyceride, Diglyceride und deren technische Gemische. Bei der Verwendung technischer Produkte können herstellungsbedingt noch geringe Mengen Triglyceride enthalten sein. Die Partialglyceride folgen vorzugsweise der Formel (D4-I),
CH20(CH2CH20)mR
I
CHO(CH2CH20)nR2 (D4-I)
I
CH20(CH2CH20)qR3 in der R , R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder für einen linearen oder verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18, Kohlenstoffatomen stehen mit der Maßgabe, daß mindestens eine dieser Gruppen für einen Acylrest und mindestens eine dieser Gruppen für Wasserstoff steht. Die Summe (m+n+q) steht für 0 oder Zahlen von 1 bis 100, vorzugsweise für 0 oder 5 bis 25. Bevorzugt steht R für einen Acylrest und R2 und R3 für Wasserstoff und die Summe (m+n+q) ist 0. Typische Beispiele sind Mono- und/oder Diglyceride auf Basis von Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristin- säure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Vorzugsweise werden Ölsäuremonoglyceride eingesetzt.
Als natürliche Öle kommen beispielsweise Amaranthsamenol, Aprikosenkernöl, Arganöl, Avocadoöl, Babassuöl, Baumwollsaatöl, Borretschsamenöl, Camelinaol, Distelöl, Erdnußöl, Granatapfelkernöl, Grapefruitsamenöl, Hanföl, Haselnussöl, Holundersamenöl, Johannesbeersamenöl, Jojobaöl, Kakaobutter, Leinöl, Macadamianussol, Maiskeimöl, Mandelöl, Marulaöl, Nachtkerzenöl, Olivenöl, Palmöl, Rapsöl, Reisöl, Sanddornfruchtfleischöl, Sanddornkernöl, Sesamöl, Sheabutter, Sojaöl, Sonnenblumenöl, Traubenkernöl, Walnußöl oder Wild rose nöl.
Selbstverständlich umfasst die erfindungsgemäße Lehre auch, dass mindestens zwei der in der obigen Tabelle aufgeführten natürlichen Öle miteinander gemischt werden können. In diesem Falle müssen die natürlichen Öle jedoch derart ausgewählt werden, dass die Summe der Fettsäuren Palmitinsäure, Stearinsäure und Linolsäure mindestens 50 Gew.% der Summe der gesamten Fettsäuren ergibt. Bevorzugte Mischungen der natürlichen Öle sind Amaranthsamenol mit mindestens einem Sanddornöl, Amaranthsamenol mit Sheabutter, Amaranthsamenol mit Camelinaol, Amaranthsamenol mit Olivenöl, Amaranthsamenol mit Macadamianussol, Olivenöl mit mindestens einem Sanddornöl, Olivenöl mit Camelinaol, Olivenöl mit Sheabutter, Macadamianussol und mindestens einem Sanddornöl, Macadamianussol mit Sheabutter. Mehr als höchstens drei der natürlichen Öle sollten jedoch nicht miteinander gemischt werden.
Arganöl ist eines der besonders bevorzugten natürlichen Öle.
Bevorzugte erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, daß das oder die pflanzlichen Öle unter Sonnenblumenöl, Maisöl, Sojaöl, Avocadoöl, Jojobaöl, Kürbiskernöl, Traubenkernöl, Sesamöl, Haselnussöl, Fischölen, Glycerintricaprocaprylat oder pflanzlichen oder tierischen Ölen der Formel R9COOR10, worin R9 den Rest einer höheren Fettsäure mit 7 bis 29 Kohlenstoffatomen und R 0 eine lineare oder verzweigte Kohlenwasserstoffkette mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, natürlichen oder synthetischen etherischen Ölen ausgewählt sind.
Als natürliche oder synthetische Wachse (Fatwax) können erfindungsgemäß eingesetzt werden feste Paraffine oder Isoparaffine, Carnaubawachse, Bienenwachse, Candelillawachse, Ozokerite, Ceresin, Walrat, Sonnenblumenwachs, Fruchtwachse wie beispielsweise Apfelwachs oder Citruswachs, Microwachse aus PE- oder PP.
Bevorzugte erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, daß das Wachs oder die Wachse unter Carnaubawachs, Candelillawachs, Alfawachs, Paraffinwachs, Ozokerit, pflanzlichen Wachsen, tierischen Waschen, Polyethylenwachsen oder Polyolefinwachsen ausgewählt sind.
Die Einsatzmenge beträgt 0,1 - 50 Gew.% bezogen auf das gesamte Mittel, bevorzugt 0,1 - 20 Gew.% und besonders bevorzugt 0, 1 - 15 Gew.% bezogen auf das gesamte Mittel. Verbindungen vom Ceramidtyp können z.B. ausgewählt werden aus natürlichen und synthetischen Ceramiden, Glycoceramiden, Pseudoceramiden und Neoceramiden. Bevorzugte Vertreter aus diesen Gruppen sind 2-N-linoleoylaminooctadecane-1 ,3-diol, 2-N-oleoylaminooctadecane-1 ,3-diol, 2-N-palmitoylaminooctadecane-1 ,3-diol, 2-N-stearoylaminooctadecane-1 ,3-diol, 2-N- behenoylaminooctadecane-1 ,3-diol, 2-N-[2-hydroxypalmitoyl]aminooctadecane-1 ,3-diol, 2-N- stearoylaminooctadecane-1 ,3,4-triol and such as N-stearoylphytosphingosine, 2-N- palmitoylaminohexadecane-1 ,3-diol, bis(N-hydroxyethyl-N-cetyl)malonamide, N-(2-hydroxyethyl)-N- (3-cetyloxy-2-hydroxypropyl)cetylamide, N-docosanoyl-N-methyl-D-glucamine und Mischungen dieser Verbindungen.
Bevorzugte erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen von Ceramidtyp ausgewählt sind unter 2-N-Linoleoylamino-octadecan-1 ,3- diol, 2-N-Oleoylamino-octadecan-1 ,3-diol, 2-N-Palmitoylamino-octadecan-1 ,3-diol, 2-N- Stearoylamino-octadecan-1 ,3-diol, 2-N-Behenoylamino-octadecan-1 ,3-diol, 2-N-[2-
Hydroxypalmitoyl]-amino-octadecan-1 ,3-diol, 2-N-Stearoylamino-octadecan-1 ,3,4-triol, 2-N- Palmitoylamino-hexadecan-1 , 3-diol, Bis(N-hydroxyethyl-N-cetyl)-malonamid, N-(2-Hydroxyethyl)- N-(3-cetyloxy-2-hydroxypropyl)amid von Cetylsäure, N-Docosanoyl-N-methyl-D-glucamin oder den Gemischen dieser Verbindungen.
Unter Fettalkoholen sind primäre aliphatische Alkohole der Formel R1OHzu verstehen, in der R für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1 , 2 oder 3 Doppelbindungen steht. Typische Beispiele sind Ca- pronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalko-hol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleyl-alkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen, die z.B. bei der Hochdruckhydrierung von technischen Methylestern auf Basis von Fetten und Ölen oder Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese sowie als Monomerfraktion bei der Dimerisierung von ungesättigten Fettalkoholen anfallen. Bevorzugt sind technische Fettalkohole mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Kokos-, Palm-, Palmkern- oder Talgfettalkohol. Als Konditioniermittel können auch alkoxylierte Fettalkohole mit 1 bis 15 Mol Alkylenoxid eingesetzt werden, oder Polyglycerylierte Verbindungen mit 1 bis 6 Mol Glycerin.
Als Konditioniermittel können mit besonderem Vorzug auch Monocarbonsäureetsre eingesetzt werden. Diese sind beispielsweise ausgewählt aus linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen C-|-C26 Monoestern von linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen C1-C26 Alkoholen, wobei die Gesamt-Kohlenstoffatomzahl in den Estern bei 10 oder darüber liegt.
Besonders bevorzugte Konditioniermittel sind Dihydroabietylbehenat; Octyldodecylbehenat; Isocetylbehenat; Cetyllactat; C 12-C15 Alkyllactat; Isostearyllactat; Lauryllactat; Linoleyllactat; Oleyllactat; (Iso)stearyloctanoat; Isocetyloctanoat; Octyloctanoat; Cetyloctanoat; Decyloleat; Isocetylisostearat, Isocetyllaurat, Isocetylstearat, Isodecyloctanoat, Isodecyloleat, Isononylisononanoat, Isostearylpalmitat, Methylacetylricinoleat, Myristylstearat, Octylisononanoat, 2-ethylhexylisononat, Octylpalmitat, Octylpelargonat, Octylstearat, Octyldodecylerucat, Oleylerucat, Ethyl- und Isopropylpalmitate, 2-ethylhexylpalmitat, 2-octyldecylpalmitat, Alkylmyristate wie Isopropyl-, Butyl-, Cetyl- und 2-Octyldodecylmyristat, Hexylstearat, Butylstearat, Isobutylstearat, Dioctylmalat, Hexyllaurat und 2-Hexyldecyllaurat.
C4-C22 D1- oder Tricarbpnsäureester von C1-C22 Alkoholen und Mono-, Di-oder Tricarbonsäureester von C2-C26 Di-, Tri-, Tetra-oder pentahydroxyalkoholen können ebenfalls eingesetzt werden.
Zu nennen sind hier Diethylsebacat, Diisopropylsebacat, Diisopropyladipat, Di-n-propyl adipat, Dioctyladipat, Diisostearyladipat, Dioctylmaleat, Glycerylundecylenat, Octyldodecylstearoylstearat, Pentaerythritylmonoricinoleat, Pentaerythrityltetraisononanoat, Pentaerythrityltetrapelargonat, Pentaerythrityltetraisostearat, Pentaerythrityltetraoctanoat, Propylenglycoldicaprylatdicaprat, Tridecylerucat, Triisopropylcitrat, Triisostearylcitrat, Glyceryltrilactat, Glyceryltrioctanoat, Trioctyldodecylcitrat, und Trioleylcitrat.
Unter den vorstehend genannten Estern sind einige besonders bevorzugt. Erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzungen, bei denen die Carbonsäureester unter Ethylpalmitat und Isopropylpalmitat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Octyldecylpalmitat, Alkylmyristaten, Hexylstearat, Butylstearat, Isobutylstearat; Dioctylmalat, Hexyllaurat, 2-Hexyldecyllaurat, Isononylisononanoat und Cetyloctanoat ausgewählt sind , sind erfindungsgemäß bevorzugt.
Als Konditioniermittel können auch Silikone eingesetzt werden, die sich von den erfindungsgemäß eingesetzten Silikonen der Formel (I) unterscheiden.
Erfindungsgemäße bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein weiteres Silicon, vorzugsweise ein Silicon enthalten, das ausgewählt ist unter:
(i) Polyalkylsiloxanen, Polyarylsiloxanen, Polyalkylarylsiloxanen, die flüchtig oder nicht flüchtig , geradkettig, verzweigt oder cyclisch, vernetzt oder nicht vernetzt sind;
(ii) Polysiloxanen, die in ihrer allgemeinen Struktur eine oder mehrere organofunktionelle Gruppen enthalten, die ausgewählt sind unter:
a) substituierten oder unsubstituierten aminierten Gruppen;
b) (per)fluorierten Gruppen;
c) Thiolgruppen;
d) Carboxylatgruppen;
e) hydroxylierten Gruppen;
f) alkoxylierten Gruppen;
g) Acyloxyalkylgruppen;
h) amphoteren Gruppen;
i) Bisulfitgruppen;
j) Hydroxyacylaminogruppen;
k) Carboxygruppen;
I) Sulfonsäuregruppen; und m) Sulfat- oder Thiosulfatgruppen;
(iii) linearen Polysiloxan(A)- Polyoxyalkylen(B)- Blockcopoylmeren vom Typ (A-B)n mit n > 3;
(iv) gepfropften Siliconpolymeren mit nicht siliconhaltigem, organischen Grundgerüst, die aus einer organischen Hauptkette bestehen, welche aus organischen Monomeren gebildet wird, die kein Silicon enthalten, auf die in der Kette sowie gegebenenfalls an mindestens einem Kettenende mindestens ein Polysiloxanmakromer gepfropft wurde;
(v) gepfropften Siliconpolymeren mit Polysiloxan-Grundgerüst, auf das nicht siliconhaltige, organische Monomere gepfropft wurden, die eine Polysiloxan-Hauptkette aufweisen, auf die in der Kette sowie gegebenenfalls an mindestens einem ihrer Enden mindestens ein organisches Makromer gepfropft wurde, das kein Silicon enthält;
oder deren Gemischen.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, daß die von den Siliconen der Formel (I) verschiedenen Silicone nichtflüchtige Polyorganosiloxane sind, die unter den Polyalkylsiloxanen, Polyarylsiloxanen, Polyalkylarylsiloxanen, Silicongummis, Siliconharzen, mit organofunktionellen Gruppen modifizierten Polyorganosiloxanen sowie deren Gemischen ausgewählt sind.
Ganz besonders bevorzugte erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, daß
(a) die Polyalkylsiloxane ausgewählt sind unter:
- Polydimethylsiloxanen mit endständigen Trimethylsilylgruppen;
- Polydimethylsiloxanen mit endständigen Dimethylsilanolgruppen;
- Polyalkyl(Ci-2o) siloxanen;
(b) die Polyarylsiloxane ausgewählt sind unter:
- Polydimethylmethylphenylsiloxanen, Polydimethyldiphenylsiloxanen, die geradkettig und/oder verzweigt vorliegen und bei 25°C eine Viskosität im Bereich von 1 -10"5 bis 5-10-2 m2/s aufweisen;
(c) die Silicongummis unter den Polydiorganosiloxanen ausgewählt sind, die zahlenmittlere Molmassen im Bereich von 200 000 bis 1 000 000 aufweisen und die als solche oder im Gemisch mit einem Lösungsmittel verwendet werden;
(d) die Harze unter den Harzen ausgewählt sind, die aus Einheiten R3SiOi/2, R2S1O2/2, RS1O3/2 und S1O4/2 aufgebaut sind, worin die Gruppe R eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe bedeutet;
(e) die organomodifizierten Silicone unter den Siliconen ausgewählt sind, die in ihrer Struktur eine oder mehrere organofunktionelle Gruppen tragen, die über eine Kohlenwasserstoffgruppe gebunden sind.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Mittel enthalten das bzw. die weiteren Silikon(e) vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0,25 bis 7 Gew.-% und insbesondere von 0,5 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel. Bevorzugte Silikone werden nachstehend beschrieben.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Silikon der Formel Si-I
(CH3)3Si-[0-Si(CH3)2]x-0-Si(CH3)3 (Si-I),
enthalten, in der x für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, weiter bevorzugt von 0 bis 20 und insbesondere 0 bis 10, steht.
Diese Silikone werden nach der INCI-Nomenklatur als DIMETHICONE bezeichnet. Es werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung als Silicon der Formel Si-I vorzugsweise die Verbindungen: (CH3)3Si-0-Si(CH3)3, (CH3)3Si-0-(CH3)2Si-0-Si(CH3)3, (CH3)3Si-[0-(CH3)2Si]2-0-Si(CH3)3,(CH3)3Si- [0-(CH3)2Si]3-0-Si(CH3)3, (CH3)3Si-[0-(CH3)2Si]4-0-Si(CH3)3, (CH3)3Si-[0-(CH3)2Si]5-0-Si(CH3)3, (CH3)3Si-[0-(CH3)2Si]6-0-Si(CH3)3, (CH3)3Si-[0-(CH3)2Si]7-0-Si(CH3)3, (CH3)3Si-[0-(CH3)2Si]8-0- Si(CH3)3, (CH3)3Si-[0-(CH3)2Si]9-0-Si(CH3)3, (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]10-O-Si(CH3)3, (CH3)3Si-[0- (CH3)2Si]i i-0-Si(CH3)3, (CH3)3Si-[0-(CH3)2Si]12-0-Si(CH3)3, (CH3)3Si-[0-(CH3)2Si]13-0-Si(CH3)3, (CH3)3Si-[0-(CH3)2Si]14-0-Si(CH3)3, (CH3)3Si-[0-(CH3)2Si]15-0-Si(CH3)3, (CH3)3Si-[0-(CH3)2Si]16-0- Si(CH3)3, (CH3)3Si-[0-(CH3)2Si]17-0-Si(CH3)3, (CH3)3Si-[0-(CH3)2Si]18-0-Si(CH3)3, (CH3)3Si-[0- (CH3)2Si]19-0-Si(CH3)3, (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]20-O-Si(CH3)3 eingesetzt, wobei (CH3)3Si-0-Si(CH3)3, (CH3)3Si-0-(CH3)2Si-0-Si(CH3)3 und/oder (CH3)3Si-[0-(CH3)2Si]2-0-Si(CH3)3 besonders bevorzugt sind. Selbstverständlich können auch Mischungen der o.g. Silikone in den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sein.
Bevorzugte erfindungsgemäß einsetzbare Silikone weisen bei 20°C Viskositäten von 0,2 bis 2 mm2s"1 auf, wobei Silikone mit Viskositäten von 0,5 bis 1 mm2s"1 besonders bevorzugt sind.
Bevorzugte erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, daß die einzeln oder im Gemisch verwendeten Silicone unter den folgenden Strukturen ausgewählt sind
Polydimethylsiloxan,
Polydimethylsiloxan/methylvinylsiloxanen,
Polydimethylsiloxan/diphenylsiloxan,
Polydimethylsiloxan/phenylmethylsiloxan,
Polydimethylsiloxan/diphenylsiloxan/methylvinylsiloxan und den folgenden Gemischen: Gemischen, die aus einem am Kettenende hydroxylierten Polydimethylsiloxan und einem cyclischen Polydimethylsiloxan gebildet sind,
Gemischen, die aus einem Polydimethylsiloxangummi und einem cyclischen Silicon gebildet sind, und
Gemischen von Polydimethylsiloxanen unterschiedlicher Viskositäten.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten ein oder mehrere organomodifizierte Silicone, da die anwendungstechnischen Eigenschaften der Silikone durch die Modifikation dem Anwendungszweck noch detaillierter angepaßt werden können. Erfindungsgemäß bevorzugte Kosmetische Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, daß die organomodifizierten Silicone unter den Polyorganosiloxanen ausgewählt sind, die enthalten a) Polyethylenoxy- und/oder Polypropylenoxygruppen, b) substituierte oder unsubstituierte aminierte Gruppen, c) Thiolgruppen, d) alkoxylierte Gruppen, e) Hydroxyalkylgruppen, f) Acyloxyalkylgruppen, g) Carboxyalkylgruppen, h) 2-Hydroxyalkylsulfonatgruppen, i) 2-Hydroxyalkylthiosulfonatgruppen, j) Hydroxyacylaminogruppen. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten ein oder mehrere aminofunktionelle Silicone. Solche Silicone können z.B. durch die Formel
M(RaQbSiO(4 -a-b)/2)x(RcSiO(4-c)/2)yM
beschrieben werden, wobei in der obigen Formel R ein Kohlenwasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen ist, Q ein polarer Rest der allgemeinen Formel -R HZ ist, worin R eine zweiwertige, verbindende Gruppe ist, die an Wasserstoff und den Rest Z gebunden ist, zusammengesetzt aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen oder Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Stickstoffatomen, und Z ein organischer, aminofunktioneller Rest ist, der mindestens eine aminofunktionelle Gruppe enthält; "a" Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 annimmt, "b" Werte im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 annimmt, "a" + "b" kleiner als oder gleich 3 ist, und "c" eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 ist, und x eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 2.000, vorzugsweise von etwa 3 bis etwa 50 und am bevorzugtesten von etwa 3 bis etwa 25 ist, und y eine Zahl im Bereich von etwa 20 bis etwa 10.000, vorzugsweise von etwa 125 bis etwa 10.000 und am bevorzugtesten von etwa 150 bis etwa 1 .000 ist, und M eine geeignete Silicon-Endgruppe ist, wie sie im Stande der Technik bekannt ist, vorzugsweise Trimethylsiloxy. Nicht einschränkende Beispiele der durch R repräsentierten Reste schließen Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Amyl, Isoamyl, Hexyl, Isohexyl und ähnliche; Alkenylreste, wie Vinyl, Halogenvinyl, Alkylvinyl, Allyl, Halogenallyl, Alkylallyl; Cycloalkylreste, wie Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und ähnliche; Phenylreste, Benzylreste, Halogenkohlenwasserstoffreste, wie 3- Chlorpropyl, 4-Brombutyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Chlorcyclohexyl, Bromphenyl, Chlorphenyl und ähnliche sowie schwefelhaltige Reste, wie Mercaptoethyl, Mercaptopropyl, Mercaptohexyl, Mercaptophenyl und ähnliche ein; vorzugsweise ist R ein Alkylrest, der 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen enthält, und am bevorzugtesten ist R Methyl. Beispiele von R schließen Methylen, Ethylen, Propylen, Hexamethylen, Decamethylen, - CH2CH(CH3)CH2-, Phenylen, Naphthylen, -CH2CH2SCH2CH 2-, -CH2CH2OCH2-, -OCH2CH2-, -OCH2 CH2CH2-, -CH2CH(CH3)C(0)OCH2-, -(CH2)3 CC(0)OCH2CH2-, -C6H 4C6H4-, -C6H 4CH2C6H4-; und -(CH 2)3C(0)SCH2CH2- ein.
Z ist ein organischer, aminofunktioneller Rest, enthaltend mindestens eine funktionelle Aminogruppe. Eine mögliche Formel für Z ist NH(CH2 )ZNH2, worin z 1 oder mehr ist. Eine andere mögliche Formel für Z ist -NH(CH2)Z(CH 2)ZZNH, worin sowohl z als auch zz unabhängig 1 oder mehr sind, wobei diese Struktur Diamino-Ringstrukturen umfaßt, wie Piperazinyl. Z ist am bevorzugtesten ein -NHCH2CH 2NH2-Rest. Eine andere mögliche Formel für Z ist - N(CH2)Z(CH2)ZZNX2 oder -NX2, worin jedes X von X2 unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, und zz 0 ist.
Q ist am bevorzugtesten ein polarer, aminfunktioneller Rest der Formel -CH2CH2CH2NHCH2CH2NH 2. In den Formeln nimmt "a" Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 an, "b" nimmt Werte im Bereich von etwa 2 bis etwa 3 an, "a" + "b" ist kleiner als oder gleich 3, und "c" ist eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3. Das molare Verhältnis der RaQb SiO(4.a-b)/2-Einheiten zu den RcSiO (4 c)/2-Einheiten liegt im Bereich von etwa 1 : 2 bis 1 : 65, vorzugsweise von etwa 1 : 5 bis etwa 1 : 65 und am bevorzugtesten von etwa 1 : 15 bis etwa 1 : 20. Werden ein oder mehrere Silicone der obigen Formel eingesetzt, dann können die verschiedenen variablen Substituenten in der obigen Formel bei den verschiedenen Siliconkomponenten, die in der Siliconmischung vorhanden sind, verschieden sein.
Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-Il)
R'aG3-a-Si(OSiG 2)n-(OSiG bR'2. b)m-0-SiG3-a-R'a (Si-Il),
enthalten, worin bedeutet:
- G ist-H, eine Phenylgruppe, -OH, -0-CH3, -CH3, -0-CH2CH3, -CH2CH3, -O-
CH2CH2CH3,-CH2CH2CH3, -0-CH(CH3)2, -CH(CH3)2, -O-CH2CH2CH2CH3, CH2CH2CH2CH3, -0-CH2CH(CH3)2, -CH2CH(CH3)2, -0-CH(CH3)CH2CH3, - CH(CH3)CH2CH3, -0-C(CH3)3, -C(CH3)3 ;
- a steht für eine Zahl zwischen 0 und 3, insbesondere 0;
- b steht für eine Zahl zwischen 0 und 1 , insbesondere 1 ,
- m und n sind Zahlen, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt,
- R' ist ein monovalenter Rest ausgewählt aus
o -Q-N(R")-CH2-CH2-N(R")2
o -Q-N(R")2
o -Q-N+(R")3A"
o -Q-N+H(R")2 A- o -Q-N+H2(R")A- o -Q-N(R")-CH2-CH2-N+R"H2A" ,
wobei jedes Q für eine chemische Bindung, -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2CH2CH2-, -C(CH3)2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2C(CH3)2-, -CH(CH3)CH2CH2- steht,
R" für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2- CH(CH3)Ph, der Ci_20-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, - CH(CH3)2, -CH2CH2CH2H3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht und A ein Anion repräsentiert, welches vorzugsweise ausgewählt ist aus Chlorid, Bromid, lodid oder Methosulfat.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-Ila) (CH3)3Si-[0-Si(CH3)2]n[OSi(CH3)]m-OSi(CH3)3 (Si-Ila),
CH2CH(CH3)CH2NH(CH2)2NH2
enthalten, worin m und n Zahlen sind, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt.
Diese Silicone werden nach der INCI-Deklaration als Trimethylsilylamodimethicone bezeichnet. Besonders bevorzugt sind auch erfindungsgemäße Mittel, die ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-Ilb)
R-[Si(CH3)2-0]n1 [Si(R)-0]m-[Si(CH3)2]n2-R (Si-Ilb),
(CH2)3NH(CH2)2NH2
enthalten, worin R für -OH, -0-CH3 oder eine -CH3-Gruppe steht und m, n1 und n2 Zahlen sind, deren Summe (m + n1 + n2) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei die Summe (n1 + n2) vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt.
Diese Silicone werden nach der INCI-Deklaration als Amodimethicone bezeichnet.
Unabhängig davon, welche aminofunktionellen Silicone eingesetzt werden, sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die ein aminofunktionelles Silikon enthalten dessen Aminzahl oberhalb von 0,25 meq/g, vorzugsweise oberhalb von 0,3 meq/g und insbesondere oberhalb von 0,4 meq/g liegt. Die Aminzahl steht dabei für die Milli-Äquivalente Amin pro Gramm des aminofunktionellen Silicons. Sie kann durch Titration ermittelt und auch in der Einheit mg KOH/g angegeben werden.
Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie, bezogen auf ihr Gewicht, 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,1 bis 8 Gew.%, besonders bevorzugt 0,25 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.% aminofunktionelle(s) Silikon(e) enthalten.
Auch die nach INCI als CYCLOMETHICONE bezeichneten cyclischen Dimethicone sind erfindungsgemäß mit Vorzug einsetzbar. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die mindestens ein Silikon der Formel Si-Ill
rO-SifCH, ,L- (Si-III) enthalten, in der x für eine Zahl von 3 bis 200, vorzugsweise von 3 bis 10, weiter bevorzugt von30 bis 7 und insbesondere 3, 4, 5 oder 6, steht.
Cyclische Silicone mit 3 bis 7, vorzugsweise 4 bis 5 Si-Atomen sind beispielsweise Octamethylcyclotetrasiloxan, erhältlich als "Volatile Silicone 7207" (Union Carbide) oder "Silbione 70045 V 2" (Rhodia Chemie), Decamethylcyclopentasiloxan, erhältlich als "Volatile Silicone 7158" (Union Carbide) und "Silbione 70045 V 5" (Rhodia Chimie) und Mischungen davon.
Cyclocopolymere vom Dimethylsiloxan/Methylalkylsiloxantyp sind z.B. "Volatile Silicone FZ 3109" (Union Carbide), mit der Struktur:
Figure imgf000021_0001
Eingesetzt werden können auch Mischungen von cyclischen Siliconen mit Organosiliconverbindungen wie die Mischung von Octamethylcyclotetrasiloxan und Tetratrimethylsilylpentaerythritol (50/50) und die Mischung von Octamethylcyclotetrasiloxan und Oxy-1 , 1 '-bis(2,2,2',2',3,3'-hexatrimethylsilyloxy)neopentan.
Die vorstehend beschriebenen Silicone weisen ein Rückgrat auf, welches aus -Si-O-Si-Einheiten aufgebaut ist. Selbstverständlich können diese Si-O-Si-Einheiten auch durch Kohlenstoffketten unterbrochen sein. Entsprechende Moleküle sind durch Kettenverlängerungsreaktionen zugänglich und kommen vorzugsweise in Form von Silikon-in-Wasser-Emulsionen zum Einsatz.
Erfindungsgemäß ebenfalls bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Silikon der Formel Si-IV
R3Si-[0-SiR2]x-(CH2)n-[0-SiR2]y-0-SiR3 (Si-IV),
enthalten, in der R für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, - Phenyl, -Benzyl, -CH2-CH(CH3)Ph, der Ci.20-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2H3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht, x bzw. y für eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 0 bis 10, weiter bevorzugt von 0 bis 7 und insbesondere 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, stehen, und n für eine Zahl von 0 bis 10, bevorzugt von 1 bis 8 und insbesondere für 2, 3, 4, 5, 6 steht.
Mit Vorzug sind die Silikone wasserlöslich. Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein wasserlösliches Silikon enthalten.
Ganz besonders bevorzugte kosmetische Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, daß die Silicone unter den Polyalkylsiloxanen mit endständigen Trimethylsilylgruppen, Polyalkylsiloxanen mit endständigen Dimethylsilanolgruppen, Polyalkylarylsiloxanen, Gemischen von zwei PDMS, die aus einem Gummi und einem Öl unterschiedlicher Viskositäten gebildet sind, Gemischen von Organosiloxanen und cyclischen Siliconen, Organopolysiloxanharzen ausgewählt sind.
Handelsnamen bevorzugt als Konditioniermittel eingesetzter Silicone sind beispielsweise
Decamethyltetrasiloxan "SH 200" (Toray Silicone)
Silbione® Öle der 47 und 70 047 Serie
Mirasil® Öle (Rhodia Chimie) wie 70 047 V 500 000 Öle der 200 Serie (Dow Corning), wie DC200 mit einer Viskosität von 60 000 cSt (mm 2/s) Viscasil® Öle (General Electric)
Öle der SF Series (SF 96, SF 18, SF 1023, SF 1 154, SF 1250 und SF 1265) von General Electric
Dimethiconole wie Öle der 48 Serie (Rhodia Chimie)
Abil® Wax 9800 und 9801 (Goldschmidt)
Silbione Öle der 70 641 Series (Rhodia Chimie)
Öle der Rhodorsil 70 633 und 763 Serien (Rhodia Chimie)
Dow Corning 556 Cosmetic Grade Fluid (Dow Corning)
Silicone der PK Serie (Bayer), wie z.B. PK20
Silicone der PN und PH Serien (Bayer), wie z.B. PN1000 and PH1000
Q2 1401 (Dow Corning)
SF 1214 Silicone Fluid (General Electric)
SF 1236 (General Electric)
"Dow Corning 593" oder "Silicone Fluid SS 4230 und SS 4267" (General Electric)
X22-4914, X21-5034 und X21-5037 (Shin-Etsu)
DC 1248 und Q2 5200 (Dow Corning)
GP 4 Silicone Fluid und GP 7100 (Genesee)
Q2 8220 und Dow Corning 929 oder 939 (Dow Corning)
GP 72 A und GP 71 (Genesee)
Silicone Copolymer F-755 (SWS Silicones) und Abil Wax 2428, 2434 und 2440 (Goldschmidt)
X-22-3701 E (Shin-Etsu)
Abil S201 und Abil S255 (Goldschmidt)
Q2-8413 (Dow Corning).
Als Konditioniermittel können auch wasserlösliche Konditioniermittel eingesetzt werden, vorzugsweise aus den Gruppen der anionischen Polymere, der nichtionischen Polymere, der kationischen Polymere, der amphoteren Polymere, der kationischen Proteine und Proteinhydrolysate, der kationischen Tenside und Mischungen dieser Substanzen.
Bei den anionischen Polymeren, welche die Wirkung des erfindungsgemäßen Wirkstoffes unterstützen können, handelt es sich um ein anionische Polymere, welche Carboxylat- und/oder Sulfonatgruppen aufweisen. Beispiele für anionische Monomere, aus denen derartige Polymere bestehen können, sind Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Maleinsäureanhydrid und 2- Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure. Dabei können die sauren Gruppen ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen. Bevorzugte Monomere sind 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure und Acrylsäure.
Als ganz besonders wirkungsvoll haben sich anionische Polymere erwiesen, die als alleiniges oder Co-Monomer 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure enthalten, wobei die Sulfonsäuregruppe ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen kann. Besonders bevorzugt ist das Homopolymer der 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, das beispielsweise unter der Bezeichnung Rheothik®1 1-80 im Handel erhältlich ist.
Innerhalb dieser Ausführungsform kann es bevorzugt sein, Copolymere aus mindestens einem anionischen Monomer und mindestens einem nichtionogenen Monomer einzusetzen. Bezüglich der anionischen Monomere wird auf die oben aufgeführten Substanzen verwiesen. Bevorzugte nichtionogene Monomere sind Acrylamid, Methacrylamid, Acrylsäureester, Methacrylsäureester, Vinylpyrrolidon, Vinylether und Vinylester.
Bevorzugte anionische Copolymere sind Acrylsäure-Acrylamid-Copolymere sowie insbesondere Polyacrylamidcopolymere mit Sulfonsäuregruppen-haltigen Monomeren. Ein besonders bevorzugtes anionisches Copolymer besteht aus 70 bis 55 Mol-% Acrylamid und 30 bis 45 Mol-% 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, wobei die Sulfonsäuregruppe ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegt. Dieses Copolymer kann auch vernetzt vorliegen, wobei als Vernetzungsagentien bevorzugt polyolefinisch ungesättigte Verbindungen wie Tetraallyloxyethan, Allylsucrose, Allylpentaerythrit und Methylen-bisacrylamid zum Einsatz kommen. Ein solches Polymer ist in dem Handelsprodukt Sepigel®305 der Firma SEPPIC enthalten. Die Verwendung dieses Compounds, das neben der Polymerkomponente eine Kohlenwasserstoffmischung (Ci3-Ci4-lsoparaffin) und einen nichtionogenen Emulgator (Laureth-7) enthält, hat sich im Rahmen der erfindungsgemäßen Lehre als besonders vorteilhaft erwiesen. Auch die unter der Bezeichnung Simulgel®600 als Compound mit Isohexadecan und Polysorbat-80 vertriebenen Natriumacryloyldimethyltaurat-Copolymere haben sich als erfindungsgemäß besonders wirksam erwiesen.
Ebenfalls bevorzugte anionische Homopolymere sind unvernetzte und vernetzte Polyacrylsäuren. Dabei können Allylether von Pentaerythrit, von Sucrose und von Propylen bevorzugte Vernetzungsagentien sein. Solche Verbindungen sind beispielsweise unter dem Warenzeichen Carbopol® im Handel erhältlich.
Copolymere aus Maleinsäureanhydrid und Methylvinylether, insbesondere solche mit Vernetzungen, sind ebenfalls farberhaltende Polymere. Ein mit 1 ,9-Decadiene vernetztes Maleinsäure- Methylvinylether-Copolymer ist unter der Bezeichnung Stabileze® QM im Handel erhältlich.
In erfindungsgemäß bevorzugten kosmetischen Zusammensetzungen ist das anionische Polymer ausgewählt unter:
Polymeren, die Carboxyeinheiten aufweisen, die von Mono- oder Dicarbonsäuremonomeren der folgenden Formel abgeleitet sind:
Figure imgf000023_0001
worin n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet, A-ι eine Methylengruppe ist, die gegebenenfalls über ein Heteroatom, wie Sauerstoff oder Schwefel, an das Kohlenstoffatom der ungesättigten Gruppe oder, wenn n größer 1 ist, an die benachbarte Methylengruppe gebunden ist, R-ι ein Wasserstoffatom, Phenyl oder Benzyl bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe oder Carboxy ist und R3 ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, die Gruppe -CH2COOH, Phenyl oder Benzyl bedeutet;
Polymeren, die Einheiten aufweisen, die von einer Sulfonsäure abgeleitet sind, wie
Vinylsulfonsäure, Styrolsulfonsäure, Acrylamidoalkylsulfonsäure.
In erfindungsgemäß besonders bevorzugten kosmetischen Zusammensetzungen ist das anionische Polymer ausgewählt unter:
Copolymeren von Acrylsäure;
von Crotonsäure abgeleiteten Copolymeren;
Polymeren, die von Maleinsäure oder Maleinsäureanhydrid, Fumarsäure oder
Itaconsäure und Vinylestern, Vinylethern, Vinylhalogeniden, Phenylvinylderivaten,
Acrylsäure und ihren Estern abgeleitet sind;
Copolymeren von Methacrylsäure und Methylmethacrylat;
dem Copolymer von Methacrylsäure und Ethylacrylat;
dem Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymer;
dem Vinylacetat/Crotonsäure/Polyethylenglycol-Terpolymer.
Weiterhin können als Polymere zur Steigerung der Wirkung des erfindungsgemäßen Wirkstoffes amphotere Polymere als Bestandteil eingesetzt. Unter dem Begriff amphotere Polymere werden sowohl solche Polymere, die im Molekül sowohl freie Aminogruppen als auch freie -COOH- oder S03H-Gruppen enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind, als auch zwitterionische Polymere, die im Molekül quartäre Ammoniumgruppen und -COO'- oder -S03 '-Gruppen enthalten, und solche Polymere zusammengefaßt, die -COOH- oder S03H-Gruppen und quartäre Ammoniumgruppen enthalten.
Ein Beispiel für ein erfindungsgemäß einsetzbares Amphopolymer ist das unter der Bezeichnung Amphomer® erhältliche Acrylharz, das ein Copolymeres aus tert.-Butylaminoethylmethacrylat, N- (1 ,1 ,3,3-Tetramethylbutyl)acrylamid sowie zwei oder mehr Monomeren aus der Gruppe Acrylsäure, Methacrylsäure und deren einfachen Estern darstellt.
Weitere erfindungsgemäß einsetzbare amphotere Polymere sind die in der britischen Offenlegungsschrift 2 104 091 , der europäischen Offenlegungsschrift 47 714, der europäischen Offenlegungsschrift 217 274, der europäischen Offenlegungsschrift 283 817 und der deutschen Offenlegungsschrift 28 17 369 genannten Verbindungen.
Bevorzugt eingesetzte amphotere Polymere sind solche Polymerisate, die sich im Wesentlichen zusammensetzen aus
(a) Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (IV),
R22-CH=CR23-CO-Z-(CnH2n)-N(+)R24R25R26 A(_) (IV)
in der R22 und R23 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R24, R25 und R26 unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff- Atomen, Z eine NH-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, n eine ganze Zahl von 2 bis 5 und A{~' das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist
und
(b) monomeren Carbonsäuren der allgemeinen Formel (V),
R27-CH=CR28-COOH (V)
in denen R27 und R28 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind.
Diese Verbindungen können sowohl direkt als auch in Salzform, die durch Neutralisation der Polymerisate, beispielsweise mit einem Alkalihydroxid, erhalten wird, erfindungsgemäß eingesetzt werden. Ganz besonders bevorzugt sind solche Polymerisate, bei denen Monomere des Typs (a) eingesetzt werden, bei denen R24, R25 und R26 Methylgruppen sind, Z eine NH-Gruppe und A<_) ein Halogenid-, Methoxysulfat- oder Ethoxysulfat-Ion ist; Acrylamidopropyl-trimethyl-ammoniumchlorid ist ein besonders bevorzugtes Monomeres (a). Als Monomeres (b) für die genannten Polymerisate wird bevorzugt Acrylsäure verwendet.
In erfindungsgemäß besonders bevorzugten kosmetischen Zusammensetzungen ist das amphotere Polymer unter den Polymeren ausgewählt, die Einheiten aufweisen, abgeleitet von: a) mindestens einem Monomer, das unter den Acrylamiden oder Methacrylamiden ausgewählt ist, die am Stickstoff mit einer Alkylgruppe substituiert sind;
b) mindestens einem Säurecomonomer, das eine oder mehrere reaktive Carboxygruppen aufweist; und
c) mindestens einem basischen Comonomer, wie Estern von Acrylsäure und Methacrylsäure mit primären, sekundären, tertiären und quartären Aminosubstituenten, und dem Quaternisierungsprodukt von Dimethylaminoethylmethacrylat mit Dimethylsulfat oder Diethylsulfat.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in einer dritten Variante weiterhin nichtionogene Polymere enthalten.
Geeignete nichtionogene Polymere sind beispielsweise:
Vinylpyrrolidon/Vinylester-Copolymere, wie sie beispielsweise unter dem Warenzeichen Luviskol® (BASF) vertrieben werden. Luviskol® VA 64 und Luviskol® VA 73, jeweils Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, sind ebenfalls bevorzugte nichtionische Polymere. Celluloseether, wie Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Methylhydroxypropylcellulose, wie sie beispielsweise unter den Warenzeichen Culminal® und Benecel® (AQUALON) vertrieben werden.
Schellack
Polyvinylpyrrolidone, wie sie beispielsweise unter der Bezeichnung Luviskol® (BASF) vertrieben werden.
Siloxane. Diese Siloxane können sowohl wasserlöslich als auch wasserunlöslich sein. Geeignet sind sowohl flüchtige als auch nichtflüchtige Siloxane, wobei als nichtflüchtige Siloxane solche Verbindungen verstanden werden, deren Siedepunkt bei Normaldruck oberhalb von 200 °C liegt. Bevorzugte Siloxane sind Polydialkylsiloxane, wie beispielsweise Polydimethylsiloxan, Polyalkylarylsiloxane, wie beispielsweise Polyphenylmethylsiloxan, ethoxylierte Polydialkylsiloxane sowie Polydialkylsiloxane, die Amin- und/oder Hydroxy- Gruppen enthalten.
In erfindungsgemäß besonders bevorzugten kosmetischen Zusammensetzungen ist das nichtionische Polymer ausgewählt i unter:
Polyalkyloxazolinen;
Homopolymeren von Vinylacetat;
Copolymeren von Vinylacetat und einem Acrylester;
Copolymeren von Vinylacetat und Ethylen;
Copolymeren von Vinylacetat und einem Maleinsäureester;
Copolymeren von Polyethylen und Maleinsäureanhydrid;
Homopolymeren von Alkylacrylaten und Homopolymeren von Alkylmethacrylaten; Copolymeren von Acrylestern;
Copolymeren von Acrylnitril und einem nichtionischen Monomer; und
Copolymeren von Alkylacrylat und Urethan.
Unter kationischen Polymeren sind Polymere zu verstehen, welche in der Haupt- und/oder Seitenkette Gruppen aufweisen, welche „temporär" oder„permanent" kationisch sein kann. Als „permanent kationisch" werden erfindungsgemäß solche Polymere bezeichnet, die unabhängig vom pH-Wert des Mittels eine kationische Gruppe aufweisen. Dies sind in der Regel Polymere, die ein quartäres Stickstoffatom, beispielsweise in Form einer Ammoniumgruppe, enthalten. Bevorzugte kationische Gruppen sind quartäre Ammoniumgruppen. Insbesondere solche Polymere, bei denen die quartäre Ammoniumgruppe über eine Ci_4-Kohlenwasserstoffgruppe an eine aus Acrylsäure, Methacrylsäure oder deren Derivaten aufgebaute Polymerhauptkette gebunden sind, haben sich als besonders geeignet erwiesen.
Homopolymere der allgemeinen Formel (III),
R18
I
-[CH2-C-]n X- (III)
I
CO-O-(CH2)m-N+R 9R20R21
in der R 8 = -H oder -CH3 ist, R 9, R20 und R2 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus C-|.4-Alkyl-, -Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen, m = 1 , 2, 3 oder 4, n eine natürliche Zahl und X" ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion ist, sowie Copolymere, bestehend im wesentlichen aus den in Formel (III) aufgeführten Monomereinheiten sowie nichtionogenen Monomereinheiten, sind besonders bevorzugte kationische Polymere. Im Rahmen dieser Polymere sind diejenigen erfindungsgemäß bevorzugt, für die mindestens eine der folgenden Bedingungen gilt:
R 8 steht für eine Methylgruppe - R 9, R20 und R2 stehen für Methylgruppen
m hat den Wert 2.
Als physiologisch verträgliches Gegenionen X" kommen beispielsweise Halogenidionen, Sulfationen, Phosphationen, Methosulfationen sowie organische Ionen wie Lactat-, Citrat-, Tartrat- und Acetationen in Betracht. Bevorzugt sind Halogenidionen, insbesondere Chlorid.
Ein besonders geeignetes Homopolymer ist das, gewünschtenfalls vernetzte, Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-37. Die Vernetzung kann gewünschtenfalls mit Hilfe mehrfach olefinisch ungesättigter Verbindungen, beispielsweise Divinylbenzol, Tetraallyloxyethan, Methylenbisacrylamid, Diallylether, Polyallylpolyglycerylether, oder Allylethern von Zuckern oder Zuckerderivaten wie Erythritol, Pentaerythritol, Arabitol, Mannitol, Sorbitol, Sucrose oder Glucose erfolgen. Methylenbisacrylamid ist ein bevorzugtes Vernetzungsagens.
Das Homopolymer wird bevorzugt in Form einer nichtwäßrigen Polymerdispersion, die einen Polymeranteil nicht unter 30 Gew.-% aufweisen sollte, eingesetzt. Solche Polymerdispersionen sind unter den Bezeichnungen Salcare® SC 95 (ca. 50 % Polymeranteil, weitere Komponenten: Mineralöl (INCI-Bezeichnung: Mineral Oil) und Tridecyl-polyoxypropylen-polyoxyethylen-ether (INCI-Bezeichnung : PPG-1 -Trideceth-6)) und Salcare® SC 96 (ca. 50 % Polymeranteil, weitere Komponenten: Mischung von Diestern des Propylenglykols mit einer Mischung aus Capryl- und Caprinsäure (INCI-Bezeichnung : Propylene Glycol Dicaprylate/Dicaprate) und Tridecyl- polyoxypropylen-polyoxyethylen-ether (INCI-Bezeichnung: PPG-1 -Trideceth-6)) im Handel erhältlich.
Copolymere mit Monomereinheiten gemäß Formel (II I) enthalten als nichtionogene Monomereinheiten bevorzugt Acrylamid, Methacrylamid, Acrylsäure-Ci_4-alkylester und Methacrylsäure- d-4-alkylester. Unter diesen nichtionogenen Monomeren ist das Acrylamid besonders bevorzugt. Auch diese Copolymere können, wie im Falle der Homopolymere oben beschrieben, vernetzt sein. Ein erfindungsgemäß bevorzugtes Copolymer ist das vernetzte Acrylamid- Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid-Copolymer. Solche Copolymere, bei denen die Monomere in einem Gewichtsverhältnis von etwa 20:80 vorliegen, sind im Handel als ca. 50 %ige nichtwäßrige Polymerdispersion unter der Bezeichnung Salcare® SC 92 erhältlich.
Weitere bevorzugte kationische Polymere sind beispielsweise
quaternisierte Cellulose-Derivate, wie sie unter den Bezeichnungen Celquat® und Polymer
JR® im Handel erhältlich sind. Die Verbindungen Celquat® H 100, Celquat® L 200 und Polymer
JR®400 sind bevorzugte quaternierte Cellulose-Derivate,
kationisierter Honig , beispielsweise das Handelsprodukt Honeyquat® 50,
kationische Guar-Derivate, wie insbesondere die unter den Handelsnamen Cosmedia®Guar und Jaguar® vertriebenen Produkte,
- Polysiloxane mit quaternären Gruppen, wie beispielsweise die im Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trimethylsilylamodimethicon), Dow Corning® 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxyl-amino-modifiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil®-Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Goldschmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80),
- polymere Dimethyldiallylammoniumsalze und deren Copolymere mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure. Die unter den Bezeichnungen Merquat®100 (Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)) und Merquat®550 (Dimethyldiallylammoniumchlorid- Acrylamid-Copolymer) im Handel erhältlichen Produkte sind Beispiele für solche kationischen Polymere,
Copolymere des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylaminoalkylacrylats und -methacrylats, wie beispielsweise mit Diethylsulfat quaternierte Vinylpyrrolidon- Dimethylaminoethylmethacrylat-Copolymere. Solche Verbindungen sind unter den Bezeichnungen Gafquat®734 und Gafquat®755 im Handel erhältlich,
Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymere, wie sie unter den Bezeichnungen Luviquat® FC 370, FC 550, FC 905 und HM 552 angeboten werden,
quaternierter Polyvinylalkohol,
sowie die unter den Bezeichnungen
Polyquaternium 2,
Polyquaternium 17,
Polyquaternium 18 und
Polyquaternium 27 bekannten Polymeren mit quartären Stickstoffatomen in der Polymerhauptkette.
Gleichfalls als kationische Polymere eingesetzt werden können die unter den Bezeichnungen Polyquaternium-24 (Handelsprodukt z. B. Quatrisoft® LM 200), bekannten Polymere. Ebenfalls erfindungsgemäß verwendbar sind die Copolymere des Vinylpyrrolidons, wie sie als Handelsprodukte Copolymer 845 (Hersteller: ISP), Gaffix® VC 713 (Hersteller: ISP), Gafquat®ASCP 101 1 , Gafquat®HS 1 10, Luviquat®8155 und Luviquat® MS 370 erhältlich sind.
Weitere erfindungsgemäße kationische Polymere sind die sogenannten „temporär kationischen" Polymere. Diese Polymere enthalten üblicherweise eine Aminogruppe, die bei bestimmten pH-Werten als quartäre Ammoniumgruppe und somit kationisch vorliegt. Bevorzugt sind beispielsweise Chitosan und dessen Derivate, wie sie beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen Hydagen® CMF, Hydagen® HCMF, Kytamer® PC und Chitolam® NB/101 im Handel frei verfügbar sind. Chitosane sind deacetylierte Chitine, die in unterschiedlichen Deacetylierungsgraden und unterschiedlichen Abbaugraden (Molekulargewichten) im Handel erhältlich sind. Ihre Herstellung ist z.B. in DE 44 40 625 A1 und in DE 1 95 03 465 A1 beschrieben. Besonders gut geeignete Chitosane weisen einen Deacetylierungsgrad von wenigstens 80 % und ein Molekulargewicht von 5 ' 105 bis 5 ' 106 (g/mol) auf. Zur Herstellung erfindungsgemäßer Zubereitungen muß das Chitosan in die Salzform überführt werden. Dies kann durch Auflösen in verdünnten wäßrigen Säuren erfolgen. Als Säuren sind sowohl Mineralsäuren wie z.B. Salzsäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure als auch organische Säuren, z.B. niedermolekulare Carbonsäuren, Polycarbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren geeignet. Weiterhin können auch höhermolekulare Alkylsulfonsäuren oder Alkylschwefelsäuren oder Organophosphorsäuren verwendet werden, soweit diese die erforderliche physiologische Verträglichkeit aufweisen. Geeignete Säuren zur Überführung des Chitosans in die Salzform sind z.B. Essigsäure, Glycolsäure, Weinsäure, Apfelsäure, Citronensäure, Milchsäure, 2-Pyrrolidinon-5- carbonsäure, Benzoesäure oder Salicylsäure. Bevorzugt werden niedermolekulare Hydroxycarbonsäuren wie z.B. Glycolsäure oder Milchsäure verwendet.
Zusammenfassend sind erfindungsgemäße bevorzugte kosmetische Zusammensetzungen dadurch gekennzeichnet, daß die kationischen amphiphilen Polymere unter den quaternisierten Cellulosederivaten und den Polyacrylaten mit aminierten Seitenketten ausgewählt sind.
Weiter bevorzugte kosmetische Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, daß die kationischen Polymere unter den Polymeren ausgewählt sind, die entweder als Teil der Polymerhauptkette oder an einem direkt daran gebunden seitlichen Substituenten Einheiten mit primären, sekundären, tertiären und/oder quartären Aminogruppen aufweisen.
Noch weiter bevorzugte kosmetische Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, daß das kationische Polymer unter den kationischen Cyclopolymeren, kationischen Polysacchariden, quartären Polymeren von Vinylpyrrolidon und Vinylimidazol und deren Gemischen ausgewählt ist. Ebenfalls bevorzugte kosmetische Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, daß das Cyclopolymer unter den Homopolymeren von Diallyldimethylammoniumchlorid und den Copolymeren von Diallyldimethylammoniumchlorid und Acrylamid ausgewählt ist.
Weiter bevorzugte kosmetische Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, daß die kationischen Polysaccharide unter den Hydroxyethylcellulosen ausgewählt sind, die mit einem mit einer Trimethylammoniumgruppe substituierten Epoxid reagiert haben.
Noch weiter bevorzugte kosmetische Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, daß die kationischen Polysaccharide unter den mit einem 2,3-Epoxypropyltrimethylammoniumsalz modifizierten Guargummen ausgewählt sind.
Es ist erfindungsgemäß auch möglich, daß die verwendeten Zubereitungen mehrere, insbesondere zwei verschiedene Polymere gleicher Ladung und/oder jeweils ein ionisches und ein amphoteres und/oder nicht ionisches Polymer enthalten.
Unter dem Begriff Polymer sind erfindungsgemäß ebenfalls spezielle Zubereitungen von Polymeren wie sphärische Polymerpulver zu verstehen. Es sind verschiedene Verfahren bekannt, solche Mikrokugeln aus verschiedenen Monomeren herzustellen, z.B. durch spezielle Polymerisationsverfahren oder durch Auflösen des Polymeren in einem Lösungsmittel und Versprühen in ein Medium, in dem das Lösungsmittel verdunsten oder aus den Teilchen herausdiffundieren kann. Ein solches Verfahren ist z.B. aus EP 466 986 B1 bekannt. Geeignete Polymerisate sind z.B. Polycarbonate, Polyurethane, Polyacrylate, Polyolefine, Polyester oder Polyamide. Besonders geeignet sind solche sphärischen Polymerpulver, deren Primärpartikeldurchmesser unter 1 μιη liegt. Solche Produkte auf Basis eines Polymethacrylat- Copolymers sind z.B. unter dem Warenzeichen Polytrap®Q5-6603 (Dow Corning) im Handel. Andere Polymerpulver, z.B. auf Basis von Polyamiden (Nylon 6, Nylon 12) sind mit einer Teilchengröße von 2 - 10 μιη (90 %) und einer spezifischen Oberfläche von ca. 10 m2/g unter der Handelsbezeichnung Orgasol® 2002 DU Nat Cos (Atochem S.A., Paris) erhältlich. Weitere sphärische Polymerpulver, die für den erfindungsgemäßen Zweck geeignet sind, sind z.B. die Polymethacrylate (Micropearl M) von SEPPIC oder (Plastic Powder A) von NIKKOL, die Styrol- Divinylbenzol-Copolymeren (Plastic Powder FP) von NIKKOL, die Polyethylen- und Polypropylen- Pulver (ACCUREL EP 400) von AKZO, oder auch Silikonpolymere (Silicone Powder X2-1605) von Dow Corning oder auch sphärische Cellulosepulver.
Die Polymere sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.- %, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 bis 5, insbesondere von 0, 1 bis 3 Gew.-%, sind besonders bevorzugt.
Handelsnamen bevorzugt als Konditioniermittel eingesetzter Silicone sind beispielsweise
Versicol E oder K (Ciba)
Ultrahold (BASF)
Reten 421 , 423 oder 425 (Hercules)
Quadramer (American Cyanamid)
Acrylidone LM (ISP)
Luvimer 100 P (BASF)
28-29-30, 26-13-14 und 28-13-10 (National Starch)
Gantrez AN oder ES (ISP)
Flexan 500 und Flexan 130 (National Starch)
Cosmedia Polymer HSP 1 180 (Cognis)
Ultrahold Strang (BASF)
Resin 28-29-30 (National Starch)
Gantrez ES 425 (ISP)
Eudragit L (Rohm Pharma)
Luvimer MAEX oder MAE (BASF)
Luviset CA 66 (BASF)
Aristoflex A (BASF)
Acrylidone LM (ISP)
Polyquart KE 3033 (Cognis)
Merquat 280, Merquat 295 und Merquat Plus 3330 (Nalco)
Diaformer Z301 (Sandoz)
N-carboxymethylchitosan und N-carboxybutylchitosan "Evalsan" (Jan Dekker)
Peox 50 000, Peox 200 000 and Peox 500 000
Appretan EM (Hoechst) Rhodopas A 012 (Rhodia Chimie)
Rhodopas AD 310 (Rhodia Chimie)
Appretan TV (Hoechst)
Appretan MB Extra (Hoechst)
Micropearl RQ 750 (Matsumoto) und Luhydran A 848 S (BASF)
Primal AC-261 K und Eudragit NE 30 D /Rohm & Haas)
Acronal 601 , Luhydran LR 8833 und 8845 (BASF)
Appretan N 9213 or N 9212 (Hoechst)
Nipol LX 531 B (Nippon Zeon)
CJ 0601 B (Rohm & Haas)
Acrysol RM 1020 und Acrysol RM 2020 (Rohm & Haas)
Uraflex XP 401 UZ und Uraflex XP 402 UZ (DSM Resins)
8538-33 (National Starch)
Estapor LO 1 1 (Rhodia Chimie)
Vidogum GH 175 (Unipectine)
Jaguar C (Meyhall)
Jaguar HP8, Jaguar HP60 und Jaguar HP120, Jaguar DC 293 und Jaguar HP 105 (Meyhall) Galactasol 4H4FD2 (Aqualon)
Hercofloc (Hercules)
Bina Quat P 100 (Ciba)
Gafquat" (ISP), z.B. "Gafquat® 734" oder "Gafquat® 755"
Copolymer 845, 958 und 937 (ISP)
Gaffix® VC 713 (ISP)
Styleze® CC 10 (ISP)
Gafquat® HS 100 (ISP)
(JR 400, JR 125, JR 30M) oder (LR 400, LR 30M (Amerchol)
Celquat® L 200 und Celquat® H 100 (National Starch)
Jaguar® C13S, Jaguar® C15, Jaguar® C17 und Jaguar® C162 (Meyhall)
Cartaretine® F, F4 oder F8 (Sandoz)
PD 170 oder Delsette® 101 (Hercules)
Mirapol® A 15, Mirapol® AD1 , Mirapol® AZ1 und Mirapol® 175 (Miranol)
Luviquat® FC 905, FC 550 und FC 370 (BASF)
Polyquart® H (Cognis)
Salcare® SC 92 (Ciba)
Salcare® SC 95 und Salcare® SC 96 (Ciba)
Merquat® 100, Merquat® 550 und Merquat® S (Nalco)
Quat-Pro E (Maybrook)
Quat-Pro S (Maybrook)
Crotein® BTA, Croquat® L, Croquat® M, Croquat® S, Crotein® Q (Croda) Lexein® QX 3000 (Inolex)
Hydrotriticum WQ or QM, Hydrotriticum QL, Hydrotriticum QS.
Unabhängig von der Wahl des bzw. der Konditioniermittel(s) sind erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzungen bevorzugt, die das bzw. die Konditioniermittel in einer Gesamtmenge von 0,001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,01 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,1 bis 10 Gew.-% und insbesondere von 025 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten je nach Anwendungszweck weitere wesentliche Inhaltsstoffe. Reinigende oder pflegende Zusammensetzungen wie beispielsweise Shampoos oder Conditioner enthalten mindestens ein Tensid, wobei oberflächenaktive Substanzen je nach Anwendungsgebiet als Tenside oder als Emulgatoren bezeichnet werden und aus anionischen, kationischen, zwitterionischen, ampholytischen und nichtionischen Tensiden und Emulgatoren ausgewählt sind.
Erfindungsgemäß bevorzugte Kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,5 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 60 Gew.-% und insbesondere 5 bis 25 Gew.-% anionische(s) und/oder nichtionische(s) und/oder kationische(s) und/oder amphotere(s) Tensid(e), enthalten.
Als anionische Tenside und Emulgatoren eignen sich für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 8 bis 30 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glycol- oder Polyglycol- ether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische Tenside und Emulgatoren sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 bis 4 C-Atomen in der Alkanolgruppe,
lineare und verzweigte Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen (Seifen),
Ethercarbonsäuren der Formel R-0-(CH2-CH20)x-CH2-COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist,
Acylsarcoside mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
Acyltauride mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
Acylisethionate mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
lineare Alkansulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,
lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,
Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen,
Acylglutamate der Formel (I),
XOOC-CH2CH2CH-COOX (I)
I
HN-COR in der R CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1 , 2 oder 3 Doppelbindungen und X für Wasserstoff, ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammonium, Alkanolammonium oder Glucammonium steht, beispielsweise Acylglutamate, die sich von Fettsäuren mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten, wie beispielsweise C 12/14- bzw. Ci2/i8-Kokosfettsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure und/oder Stearinsäure, insbesondere Natrium-N-cocoyl- und Natrium-N-stearoyl- L-glutamat,
Ester einer hydroxysubstituierten Di- oder Tricarbonsäure der allgemeinen Formel (II),
X
I
HO— C— COOR (II)
I
Y— CH— COOR2
in der X=H oder eine -CH2COOR-Gruppe ist, Y=H oder -OH ist unter der Bedingung, dass Y=H ist, wenn X=-CH2COOR ist, R, R und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Alkali- oder Erdalkalimetallkation, eine Ammoniumgruppe, das Kation einer ammoniumorganischen Base oder einen Rest Z bedeuten, der von einer polyhydroxylierten organischen Verbindung stammt, die aus der Gruppe der veretherten (C6-Ci8)-Alkylpolysaccharide mit 1 bis 6 monomeren Saccharideinheiten und/oder der veretherten aliphatischen (C6-Ci6)- Hydroxyalkylpolyole mit 2 bis 16 Hydroxylresten ausgewählt sind, unter der Maßgabe, dass wenigstens eine der Gruppen R, R oder R2 ein Rest Z ist,
Ester der Sulfobernsteinsäure oder der Sulfosuccinate der allgemeinen Formel (III),
H2C— COOR1 (III)
I
M(n+/n) -03g _ QH _ COOR2
in der M(n+/n) für n = 1 ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallkation, eine Ammoniumgruppe oder das Kation einer ammonium-organischen Base und für n = 2 ein Erdalkalimetallkation darstellt und R und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Alkali- oder Erdalkalimetallkation, eine Ammoniumgruppe, das Kation einer ammonium-organischen Base oder einen Rest Z bedeuten, der von einer polyhydroxylierten organischen Verbindung stammt, die aus der Gruppe der veretherten (C6-Ci8)-Alkylpolysaccharide mit 1 bis 6 monomeren Saccharideinheiten und/oder der veretherten aliphatischen (C6-Ci6)-Hydroxyalkylpolyole mit 2 bis 16 Hydroxylresten ausgewählt ist, unter der Maßgabe, dass wenigstens eine der Gruppen R oder R2 ein Rest Z ist,
Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremonoalkylpolyoxyethylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen, Alkylsulfate und Alkylpolyglycolethersulfate der Formel R-(0-CH2-CH2)x-OS03H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 - 12 ist,
gemischte oberflächenaktive Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030,
Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2-15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an C8-22-Fettalkohole darstellen,
Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate,
sulfatierte Fettsäurealkylenglycolester,
Monoglyceridsulfate und Monoglyceridethersulfate.
Bevorzugte anionische Tenside und Emulgatoren sind Acylglutamate, Acylisethionate, Acylsarcosinate und Acyltaurate, jeweils mit einem linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1 , 2 oder 3 Doppelbindungen, der in besonders bevorzugten Ausführungsformen aus einem Octanoyl-, Decanoyl-, Lauroyl-, Myristoyl-, Palmitoyl- und Stearoylrest ausgewählt ist, Ester der Weinsäure, Zitronensäure oder Bernsteinsäure bzw. der Salze dieser Säuren mit alkylierter Glucose, insbesondere die Produkte mit der INCI-Bezeichnung Disodium Coco-Glucoside Citrate, Sodium Coco-Glucoside Tartrate und Disodium Coco-Glucoside Sulfosuccinate, Alkylpolyglycolethersulfate und Ethercarbonsäuren mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Ethoxygruppen im Molekül, Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremonoalkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Ethoxygruppen.
Als zwitterionische Tenside und Emulgatoren werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine - COO<_) - oder -S03 <_) -Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside und Emulgatoren sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethyl- ammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2- Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamidderivat.
Weiter bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ethercarbonsäuresalze mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykol- ethergruppen im Molekül und Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen.
Besonders bevorzugte anionische Tenside sind die Alkali- oder Ammoniumsalze des Laurylethersulfates mit einem Ethoxylierungsgrad von 2 bis 4 EO.
Insbesondere bevorzugte erfindungsgemäße Kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 17,5 Gew.-% und insbesondere 5 bis 15 Gew.-% anionische(s) Tensid(e), besonders bevorzugt Fettalkoholethersulfate der Formel
H3C-(CH2)n-(OCH2CH2)k-OS03" M+
enthalten, in der n für Werte von 5 bis 21 , vorzugsweise von 7 bis 19, besonders bevorzugt von 9 bis 17 und insbesondere von 1 1 bis 13 und k für Werte von 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10, vorzugsweise für 1 , 2 oder 3 und insbesondere für 2 stehen, und M für ein Kation aus der Gruppe Na+, K+ NH4 +, Mg2+, Zn2+, vorzugsweise für Na+, stehen.
Als zwitterionische Tenside und Emulgatoren werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine - COO<_) - oder -S03 <_) -Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside und Emulgatoren sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethyl- ammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2- Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamidderivat.
Unter ampholytischen Tensiden und Emulgatoren werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8 - C24 - Alkyl- oder -Acylgruppe mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -S03H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylaminopropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxy- ethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylamino- ethylaminopropionat und das d2 - Ci8 - Acylsarcosin.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie amphotere(s) Tensid(e) aus den Gruppen der N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N- Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe, Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe, N- Kokosalkylaminopropionat, Kokosacylaminoethylaminopropionat C12 - Ci8 - Acylsarcosin, N-Alkyl- Ν,Ν-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat, N-Acyl- aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise Kokosacylaminopropyl- dimethylammoniumglycinat, 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe, Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethyl- glycinat, der unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betain bekannten Verbindungen, der unter der INCI-Bezeichnung Disodium Cocoamphodiacetate bekannten Verbindungen enthalten, wobei bevorzugte Mittel das bzw. die amphotere(n) Tensid(e) in Mengen von 0,5 bis 9 Gew.-%, vorzugsweise von 0,75 bis 8 Gew.-% und insbesondere von 1 bis 7,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.
Besonders bevorzugte Kosmetische Mittel enthalten als amphotere Tenside Betaine der Formel (Bet-I)
Figure imgf000036_0001
in der R für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- bzw. mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen steht.
Diese Tenside werden nach der INCI-Nomenklatur als Amidopropylbetaine bezeichnet, wobei die Vertreter, die sich von Kokosfettsäuren ableiten, bevorzugt sind und als Cocoamidopropylbetaine bezeichnet werden. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Tenside der Formel (Bet-I) eingesetzt, die ein Gemisch der folgenden Vertreter sind: H3C-(CH2)7-C(0)-NH- (CH2)3N+(CH3)2CH2COO~, H3C-(CH2)9-C(0)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO", H3C-(CH2)11-C(0)-NH- (CH2)3N+(CH3)2CH2COO~, H3C-(CH2)13-C(0)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO", H3C-(CH2)15-C(0)-NH- (CH2)3N+(CH3)2CH2COO~, H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-C(0)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO"
Besonders bevorzugt werden Tenside der Formel (Bet-I) innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die - bezogen auf ihr Gewicht - 0,25 bis 8 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 7 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,75 bis 6,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5,5 Gew.-% Tensid(e) der Formel (Bet-I) enthalten.
Zusätzlich zu dem bzw. den Amphotensiden der Formel (Bet-I) oder an deren Stelle können die erfindungsgemäßen Kosmetische Mittel mit besonderem Vorzug als amphotere Tenside Betaine der Formel (Bet-Il)
Figure imgf000036_0002
enthalten, in der R für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- bzw. mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen steht.
Diese Tenside werden nach der INCI-Nomenklatur als Amphoacetate bezeichnet, wobei die Vertreter, die sich von Kokosfettsäuren ableiten bevorzugt sind und als Cocoamphoactetate bezeichnet werden.
Aus herstellungstechnischen Gründen enthalten Tenside dieses Typs immer auch Betaine der Formel (Bet-I la)
Figure imgf000037_0001
in der R für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- bzw. mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen und M für ein Kation steht. Diese Tenside werden nach der INCI-Nomenklatur als Amphodiacetate bezeichnet, wobei die Vertreter, die sich von Kokosfettsäuren ableiten, bevorzugt sind und als Cocoamphodiactetate bezeichnet werden.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Tenside der Formel (Bet-Il) eingesetzt, die ein
Gemisch der folgenden Vertreter sind:
H3C-(CH2)7-C(0)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO"
H3C-(CH2)9-C(0)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO"
H3C-(CH2)11-C(0)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO"
H3C-(CH2)13-C(0)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO"
H3C-(CH2)15-C(0)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO"
H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-C(0)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO"
Besonders bevorzugt werden Tenside der Formel (Bet-Il) innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die - bezogen auf ihr Gewicht - 0,25 bis 8 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 7 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,75 bis 6,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5,5 Gew.-% Tensid(e) der Formel (Bet-Il) enthalten.
Zusammenfassend sind erfindungsgemäße kosmetische Mittel bevorzugt, bei denen der Rest R in den Formeln (Bet-I) und (Bet-Il) ausgewählt ist aus H3C-(CH2)7-, H3C-(CH2)9-, H3C-(CH2)i , H3C- (CH2)13-, H3C-(CH2)15-, H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-, oder Mischungen aus diesen.
Besonders bevorzugte nichtionische Tenside sind Alkylpolyglycoside. Demnach sind erfindungsgemäße Kosmetische Mittel bevorzugt, die als nichtionische Tenside - bezogen auf ihr Gewicht - 0, 1 bis 20 Gew.-% Alkylpolyglycoside der allgemeinen Formel RO-(Z)x enthalten, wobei R für Alkyl, Z für Zucker sowie x für die Anzahl der Zuckereinheiten steht.
Alkylpolyglycoside (APG) sind nichtionische Tenside, die vollständig aus nachwachsenden Rohstoffen (Zuckerbausteine, vorwiegend Glucose z.B. aus Maisstärke und Fettalkohol z.B. aus Kokosöl) hergestellt werden. Alkylpolyglycoside sind durch sauer katalysierte Reaktion (Fischer- Reaktion) von Zuckern, insbesondere Glucose (oder Stärke) oder von Butylglycosiden mit Fettalkoholen zugänglich.
Dabei entstehen komplexe Gemische aus Alkylmonoglucosid (Alkyl-a-D- und -ß-D-glucopyranosid sowie geringe Anteile -glucofuranosid), Alkyldiglucosiden (-isomaltoside, -maltoside etc.) und Alkyloligoglucosiden (-maltotrioside, -tetraoside etc.). Der durchschnittliche Polymerisationsgrad kommerzieller Produkte, deren Alkyl-Reste im Bereich C8-C16 liegen, beträgt 1 ,2-1 ,5.
Erfindungsgemäß bevorzugt werden Alkylpolyglycoside entsprechend der allgemeinen Formel RO- (Z)x eingesetzt, wobei R für Alkyl, Z für Zucker sowie x für die Anzahl der Zuckereinheiten steht. Besonders bevorzugt sind solche Alkylpolyglycoside, bei denen R
im wesentlichen aus C8- und Cio-Alkylgruppen,
im wesentlichen aus d2- und C-|4-Alkylgruppen,
im wesentlichen aus C8- bis C-|6-Alkylgruppen oder
im wesentlichen aus Ci2- bis C-|6-Alkylgruppen oder
im wesentlichen aus C16 bis C18-Alkylgruppen
besteht.
Als Zuckerbaustein Z können beliebige Mono- oder Oligosaccharide eingesetzt werden. Üblicherweise werden Zucker mit 5 bzw. 6 Kohlenstoffatomen sowie die entsprechenden Oligosaccharide eingesetzt. Solche Zucker sind beispielsweise Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose, Ribose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Mannose, Gulose, Idose, Talose und Sucrose. Bevorzugte Zuckerbausteine sind Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose und Sucrose; Glucose ist besonders bevorzugt.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Alkylpolyglycoside enthalten im Schnitt 1 , 1 bis 5 Zuckereinheiten. Alkylpolyglycoside mit x-Werten von 1 , 1 bis 2,0 sind bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt sind Alkylglycoside, bei denen x 1 ,1 bis 1 ,8 beträgt.
Weitere Tenside, die - insbesondere in Mischung mit Alkylpolyglycosiden - besonders vorteilhaft in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt werden können, sind Glutamate, Asparaginate und Sulfoacetate. Hier sind erfindungsgemäße Kosmetische Mittel bevorzugt, die - bezogen auf ihr Gewicht - 0,1 bis 20 Gew.-% Fettsäureglutamate (Acylglutamate) und/oder Fettsäureasparaginate (Acylasparaginate) und/oder Alkylsulfoacetate (Sulfoessigsäure-alkylester) enthalten.
Typische Beispiele für geeignete Acylglutamate sind Aniontenside, die sich von Fettsäuren mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten, wie beispielsweise C12/14- bzw. C12/18-Kokosfettsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure und/oder Stearinsäure. Besonders bevorzugt sind Natrium-N-cocoyl- und Natrium-N-stearoyl-L-glutamat
Die erfindungsgemäßen Mittel können die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside und die Acylglutamate im Gewichtsverhältnis 1 : 99 bis 99 : 1 , vorzugsweise 10 : 90 bis 90 : 10 und insbesondere 80 : 20 bis 50 : 50 enthalten.
Typische Beispiele für geeignete Acylasparaginate sind Aniontenside, die sich von Fettsäuren mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten, wie beispielsweise C12/14- bzw. C12/18-Kokosfettsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure und/oder Stearinsäure. Besonders bevorzugt sind Natrium-N-cocoyl- und Natrium-N-stearoyl-L-asparaginat
Die erfindungsgemäßen Mittel können die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside und die Acylasparaginate ebenfalls im Gewichtsverhältnis 1 : 99 bis 99 : 1 , vorzugsweise 10 : 90 bis 90 : 10 und insbesondere 80 : 20 bis 50 : 50 enthalten. Besonders bevorzugt ist der Einsatz vom Natriumsalz der Sulfoessigsäure mit der INCI-
Bezeichnung: Sodium Lauryl Sulfoacetate):
H3C-(CH2)11-0-CO-CH2-S02-ONa
Natriumlaurylsulfoacetat ist ein weißes, freifließendes Pulver, das neutral reagiert, mit gutem Schaumvermögen, Netzvermögen und Dispergiervermögen.
Erfindungsgemäß einsetzbar sind kationische Tenside vom Typ der quartären Ammoniumverbindungen, der Esterquats und der Amidoamine. Bevorzugte quaternäre Ammoniumverbindungen sind Ammoniumhalogenide, insbesondere Chloride und Bromide, wie Alkyl- trimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethylammonium- chloride. Die langen Alkylketten dieser Tenside weisen bevorzugt 10 bis 18 Kohlenstoffatome auf, wie z. B. in Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethyl- ammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid. Weitere bevorzugte kationische Tenside sind die unter den INCI- Bezeichnungen Quaternium-27 und Quaternium-83 bekannten Imidazolium-Verbindungen.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarreinigungs- und -konditioniermittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als kationischen Pflegestoff - bezogen auf ihr Gewicht - 0,05 bis 7,5 Gew.-%, vorzugsweise 0, 1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 2,5 Gew.-% kationische(s) Tensid(e) aus der Gruppe der quartären Ammoniumverbindungen und/oder der Esterquats und/oder der Amidoamine enthalten, wobei bevorzugte kationische(s) Tensid(e) ausgewählt ist/sind aus Alkyltrimethylammoniumchloriden mit vorzugsweise 10 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und/oder Dialkyldimethylammonium- chloride mit vorzugsweise 10 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und/oder Trialkylmethyl- ammoniumchloride mit vorzugsweise 10 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und/oder Cetyltrimethylammoniumchlorid und/oder Stearyltrimethylammoniumchlorid und/oder Distearyldimethyl- ammoniumchlorid und/oder Lauryldimethylammoniumchlorid und/oder Lauryldimethylbenzylammo- niumchlorid und/oder Tricetylmethylammoniumchlorid und/oder Quaternium-27 und/oder Quaternium-83 und/oder N-Methyl-N(2-hydroxyethyl)-N,N-(ditalgacyloxyethyl)ammonium-methosulfat und/oderN-Methyl-N(2-hydroxyethyl)-N,N-(distearoyloxyethyl)ammonium-methosulfat und/oder N,N-Dimethyl-N,N-distearoyloxyethyl-ammoniumchlorid und/oder N,N-Di-(2-hydroxyethyl)-N,N- (fettsäureesterethyl)-ammoniumchlorid.
Die Pflegeffekte der erfindungsgemäßen Mittel lassen sich noch weiter verstärken, indem bestimmte Pflegestoffe eingesetzt werden. Vorzugsweise werden diese aus bestimmten Gruppen an sich bekannter Pflegestoffe ausgewählt, da diese Pflegestoffe formulierungstechnisch und vom Pflegeffekt hervorragend mit den erfindungsgemäß eingesetzten Silikonen harmonieren.
Erfindungsgemäß bevorzugte Kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich Pflegestoff(e) - bezogen auf ihr Gewicht - in Mengen von 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,005 bis 7,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 5 Gew.-% und insbesondere 0,05 bis 2,5 Gew.-% enthalten, wobei bevorzugte Pflegstoff(e) ausgewählt sind aus der Gruppe L-Carnitin und/oder seiner Salze; Panthenol und/oder Panthothensäure; der 2-Furanone und/oder deren Derivate, insbesondere Pantolacton; Taurin und/oder seiner Salze; Niacinamid; Ubichinon; Ectoin; Allantoin. In erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln dieser Ausführungsform werden die Silikone mit mindestens einem Pflegestoff kombiniert, der ausgewählt ist aus L-Carnitin und/oder seinen Salzen, Panthenol und/oder Panthothensäure, 2-Furanonen und/oder deren Derivaten, insbesondere Pantolacton, Taurin und/oder seinen Salzen, Niacinamid, Ubichinonen, Ectoin, Allantoin.
Es hat sich gezeigt, daß die erfindungsgemäße Kombination aus Organopolysiloxan und Konditioniermittel(n) in ihren Pflegeeigenschaften weiter gesteigert werden kann, wenn bestimmte Proteolipide in die erfindungsgemäßen Mittel inkorporiert werden. Als weiteren Inhaltsstoff können die erfindungsgemäßen Mittel mindestens ein Proteolipid der Formel (P-l) enthalten
R'-X-R" (P-l),
in der
R' für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 1 bis 24 Kohlenstoffatomen steht,
R" ein Protein, ein Peptid oder ein Proteinhydrolysat bedeutet,
- X für -C(0)0- oder -N+(R'"2)Riv- oder -N(R'")Riv- oder -C(0)-N(RV)RVI- steht,
- R'" -(CH2)X-CH3 mit x = 0 - 22 bedeutet und
- RIV -CH2-CH(OH)-CH2- oder -(CH2)X- mit x = 0 - 22 bedeutet;
Rv und Rv unabhängig voneinander für -H oder -(CH2)X-CH3 mit x = 0 - 22 stehen; mit der Maßgabe, daß R" für Keratin oder ein Keratinhydrolysat steht, wenn X für -C(0)0- steht. Vorzugsweise werden die Proteolipide innerhalb bestimmter Mengen in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt. Bevorzugte erfindungsgemäße Kosmetische Mittel enthalten - bezogen auf ihr Gewicht - 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,02 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 2,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0, 1 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0, 15 bis 0,5 Gew.-% Proteolipid(e). Der Rest R" in Formel (P-l) steht für ein Peptid oder ein Protein oder ein Proteinhydrolysat. Wenn X = -C(0)0-, wird R" aus der Gruppe Keratin oder Keratinhydrolysat gewählt.
Bevorzugte Reste R" sind Oligopetide, die mindestens eine Aminosäuresequenz Glu-Glu-Glu aufweisen, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.
Oligopeptide im Sinne der vorliegenden Anmeldung sind durch Peptid-Bindungen Säureamid-artig verknüpfte Kondensationsprodukte von Aminosäuren, die mindestens 3 und maximal 25 Aminosäuren umfassen
In erfindungsgemäß bevorzugten Haarbehandlungsmitteln der vorstehend beschriebenen Ausführungsform umfaßt das Oligopeptid (= der Rest R") 5 bis 15 Aminosäuren, vorzugsweise 6 bis 13 Aminosäuren, besonders bevorzugt 7 bis 12 Aminosäuren und insbesondere 8, 9 oder 10 Aminosäuren.
Je nachdem, ob weitere Aminosäuren an die Sequenz Glu-Glu-Glu gebunden sind und je nach Art dieser Aminosäuren sowie in Abhängigkeit von der Auswahl der Reste R' und ggf. Rm und RIV kann die Molmasse des in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Proteolipids variieren. Erfindungsgemäß bevorzugte Kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß das Proteolipid eine Molmasse von 1000 bis 30000 Da, vorzugsweise von 1250 bis 25000 Da, besonders bevorzugt von 1500 bis 20000 Da und insbesondere von 2000 bis 15000 Da aufweist. Als Rest R" werden vorzugsweise Oligopeptide eingesetzt, die nicht allein aus den drei Glutaminsäuren bestehen, sondern weitere, an diese Sequenz gebundene Aminosäuren aufweisen. Diese weiteren Aminosäuren sind vorzugsweise aus bestimmten Aminosäuren ausgewählt, während bestimmte andere Vertreter erfindungsgemäß weniger bevorzugt sind.
So ist es bevorzugt, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide kein Methionin enthält. Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide kein Cystein und/oder Cystin enthält.
Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide keine Asparaginsäure und/oder Asparagin enthält. Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide kein Serin und/oder Threonin enthält.
Demgegenüber ist es bevorzugt, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide Tyrosin enthält. Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide Leucin enthält. Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide Isoleucin enthält. Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide Arginin enthält. Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R" der in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Proteolipide Valin enthält.
Als Rest R" besonders bevorzugte Oligopeptide bzw. in den bevorzugten Oligopeptiden enthaltene Aminosäuresequenzen werden nachstehend beschrieben:
Ein besonders bevorzugtes Oligopeptid enthält zusätzlich Tyrosin, das vorzugsweise über seine Säurefunktion an die Glu-Glu-Glu-Sequenz gebunden ist. Erfindungsgemäß bevorzugte Kosmetische Mittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu aufweist, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.
Ein weiteres besonders bevorzugtes Oligopeptid enthält zusätzlich Isoleucin, das vorzugsweise über seine Aminofunktion an die Glu-Glu-Glu-Sequenz gebunden ist. Erfindungsgemäß bevorzugte Kosmetische Mittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Glu-Glu-Glu-Ile aufweist, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.
Oligopeptide, die beide vorgenannten Aminosäuren (Tyrosin und Isoleucin) aufweisen, sind erfindungsgemäß bevorzugt. Besonders bevorzugt sind dabei erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel, bei denen das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile aufweist, wobei die Amino- Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können. Weiter bevorzugte Oligopeptide enthalten zusätzlich Arginin, das vorzugsweise an Isoleucin gebunden vorliegt. Erfindungsgemäß bevorzugte Kosmetische Mittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg aufweist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.
Noch weiter bevorzugte Oligopeptide enthalten zusätzlich Valin, das vorzugsweise an das Arginin gebunden vorliegt. Erfindungsgemäß weiter bevorzugte Kosmetische Mittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val aufweist, wobei die Amino- Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können. Noch weiter bevorzugte Oligopeptide enthalten zusätzlich Leucin, das vorzugsweise an Valin gebunden vorliegt. Erfindungsgemäß weiter bevorzugte Kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu aufweist, wobei die Amino- Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können. Insbesondere bevorzugte Oligopeptide enthalten zusätzlich Leucin, das vorzugsweise an das Tyrosin gebunden vorliegt. Erfindungsgemäß weiter bevorzugte Kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R" enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Leu-Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu aufweist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.
Zusammenfassend sind insbesondere erfindungsgemäße Kosmetische Mittel bevorzugte, die mindestens ein Proteolipd der Formel (I) enthalten, in der R" mindestens eine Aminosäuresequenz Leu-Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu aufweist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.
Wie bereits erwähnt, wird R" aus der Gruppe Keratin oder Keratinhydrolysat gewählt, wenn X = -C(0)0- gilt.
In allen anderen Fällen kann der Rest R" in Formel (P-l) für ein Peptid oder ein Protein oder ein Proteinhydrolysat stehen, wobei Proteinhydrolysate bevorzugt sind. Proteinhydrolysate sind Produktgemische, die durch sauer, basisch oder enzymatisch katalysierten Abbau von Proteinen (Eiweißen) erhalten werden. Erfindungsgemäß können Proteinhydrolysate sowohl pflanzlichen als auch tierischen Ursprungs eingesetzt werden.
Tierische Proteinhydrolysate sind beispielsweise Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Seiden- und Milchei- weiß-Proteinhydrolysate, die auch in Form von Salzen vorliegen können. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Warenzeichen Dehylan® (Cognis), Promois® (Interorgana), Collapuron® (Cognis), Nutrilan® (Cognis), Gelita-Sol® (Deutsche Gelatine Fabriken Stoess & Co), Lexein® (Inolex) und Kerasol® (Croda) vertrieben. Erfindungsgemäß bevorzugt ist die Verwendung von Proteinhydrolysaten pflanzlichen Ursprungs, z. B. Soja-, Mandel-, Reis-, Erbsen-, Kartoffel- und Weizenproteinhydrolysate. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Warenzeichen Gluadin® (Cognis), DiaMin® (Diamalt), Lexein® (Inolex) und Crotein® (Croda) erhältlich.
Vorzugsweise wird unabhängig von der Wahl des X in Formel (P-l) der Rest R" aus Keratin oder Keratinhydrolxysaten ausgewählt. Bevorzugte erfindungsgemäße Kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Proteolipid der Formel (P-l) enthalten, in der R" für Keratin oder ein Keratinhydrolysat steht.
Insbesondere sind erfindungsgemäße Kosmetische Mittel bevorzugt, die mindestens ein Proteolipd der Formel (P-l) enthalten, in der Rm -CH3 bedeutet und RIV für -(CH2)X- mit x = 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 steht.
Weiter sind besonders bevorzugte erfindungsgemäße Kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Proteolipd der Formel (I) enthalten, in der X für -N+(CH3)2-CH2-CH(OH)- CH2- und R' für -(CH2)17-CH3 steht.
Ebenfalls weiter bevorzugte erfindungsgemäße Kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Proteolipd der Formel (P-l) enthalten, in der X für -C(0)-0- und R' für -(CH2)17- CH3 steht.
Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, zusätzlich zu den Proteolipiden Proteinhydrolysate einzusetzen. Diese verstärken die Wirkung der Proteolipide und werden ihrerseits in ihren Effekten verstärkt. Die Proteinhydrolysate wurden weiter oben als Rest R" detailliert beschrieben. Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Kosmetische Mittel bevorzugt, die zusätzlich - bezogen auf ihr Gewicht - 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 7 Gew.-%, besonders bevorzugt 0, 1 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,25 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 2,0 Gew.-% Proteinhydrolysat(e), vorzugsweise Keratinhydrolysat(e) enthalten.
Aus ästhetischen Gründen werden „klare" Produkte von Verbrauchern oft bevorzugt. Erfindungsgemäß bevorzugte Kosmetische Mittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß sie transparent bzw. transluzent sind.
Unter transparent oder transluzent wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung eine Zusammensetzung verstanden, die einen NTU-Wert von unter 100 aufweist. Der NTU-Wert (Nephelometrie Turbidity Unit, Nephelometrischer Trübungswert; NTU) ist eine in der Wasseraufbereitung verwendete Einheit für Trübungsmessungen in Flüssigkeiten. Sie ist die Einheit einer mit einem kalibriertem Nephelometer gemessenen Trübung einer Flüssigkeit.
Weiterhin kann in einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ein erfindungsgemäßes Mittel auch UV - Filter (I) enthalten. Die erfindungsgemäß zu verwendenden UV-Filter unterliegen hinsichtlich ihrer Struktur und ihrer physikalischen Eigenschaften keinen generellen Einschränkungen. Vielmehr eignen sich alle im Kosmetikbereich einsetzbaren UV-Filter, deren Absorptionsmaximum im UVA(315-400 nm)-, im UVB(280-315nm)- oder im UVC(<280 nm)-Bereich liegt. UV-Filter mit einem Absorptionsmaximum im UVB-Bereich, insbesondere im Bereich von etwa 280 bis etwa 300 nm, sind besonders bevorzugt. Die UV-Filter sind in den erfindungsgemäßen Mitteln üblicherweise in Mengen 0, 1 -5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,4-2,5 Gew.-% sind bevorzugt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform können die erfindungsgemäßen Mittel Emulgatoren (F) enthalten. Emulgatoren bewirken an der Phasengrenzfläche die Ausbildung von wasser- bzw. ölstabilen Adsorptionsschichten, welche die dispergierten Tröpfchen gegen Koaleszenz schützen und damit die Emulsion stabilisieren. Emulgatoren sind daher wie Tenside aus einem hydrophoben und einem hydrophilen Molekülteil aufgebaut. Hydrophile Emulgatoren bilden bevorzugt O/W - Emulsionen und hydrophobe Emulgatoren bilden bevorzugt W/O - Emulsionen. Unter einer Emulsion ist eine tröpfchenförmige Verteilung (Dispersion) einer Flüssigkeit in einer anderen Flüssigkeit unter Aufwand von Energie zur Schaffung von stabilisierenden Phasengrenzflächen mittels Tensiden zu verstehen. Die Auswahl dieser emulgierenden Tenside oder Emulgatoren richtet sich dabei nach den zu dispergierenden Stoffen und der jeweiligen äußeren Phase sowie der Feinteiligkeit der Emulsion. Erfindungsgemäß verwendbare Emulgatoren sind beispielsweise
Anlagerungsprodukte von 4 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
Ci2-C22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Polyole mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere an Glycerin,
Ethylenoxid- und Polyglycerin-Anlagerungsprodukte an Methylglucosid-Fettsäureester, Fettsäurealkanolamide und Fettsäureglucamide,
C8-C22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga, wobei Oli- gomerisierungsgrade von 1 , 1 bis 5, insbesondere 1 ,2 bis 2,0, und Glucose als Zuckerkomponente bevorzugt sind,
Gemische aus Alkyl-(oligo)-glucosiden und Fettalkoholen zum Beispiel das im Handel erhältliche Produkt Montanov®68,
Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl, Partialester von Polyolen mit 3-6 Kohlenstoffatomen mit gesättigten Fettsäuren mit 8 bis 22 C- Atomen,
Sterine. Als Sterine wird eine Gruppe von Steroiden verstanden, die am C-Atom 3 des Steroid- Gerüstes eine Hydroxylgruppe tragen und sowohl aus tierischem Gewebe (Zoosterine) wie auch aus pflanzlichen Fetten (Phytosterine) isoliert werden. Beispiele für Zoosterine sind das Cholesterin und das Lanosterin. Beispiele geeigneter Phytosterine sind Ergosterin, Stigmasterin und Sitosterin. Auch aus Pilzen und Hefen werden Sterine, die sogenannten Mykosterine, isoliert.
Phospholipide. Hierunter werden vor allem die Glucose-Phospolipide, die z.B. als Lecithine bzw. Phospahtidylcholine aus z.B. Eidotter oder Pflanzensamen (z.B. Sojabohnen) gewonnen werden, verstanden. Fettsäureester von Zuckern und Zuckeralkoholen, wie Sorbit,
Polyglycerine und Polyglycerinderivate wie beispielsweise Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat (Handelsprodukt Dehymuls® PGPH),
Lineare und verzweigte Fettsäuren mit 8 bis 30 C - Atomen und deren Na-, K-, Ammonium-, Ca-, Mg- und Zn - Salze.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Emulgatoren bevorzugt in Mengen von 0, 1 - 25 Gew.- %, insbesondere 0,5 - 15 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel.
Bevorzugt können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mindestens einen nichtionogenen Emulgator mit einem HLB-Wert von 8 bis 18 enthalten. Nichtionogene Emulgatoren mit einem HLB- Wert von 10 - 15 können erfindungsgemäß besonders bevorzugt sein.
Als weiterhin vorteilhaft hat es sich gezeigt, wenn zusätzlich zu dem bzw. den Polymer(en) aus der Gruppe der kationischen und/oder amphoteren Polymere weitere Polymere (G) in den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sind. In einer bevorzugten Ausführungsform werden den erfindungsgemäßen Mitteln daher weitere Polymere zugesetzt, wobei sich sowohl anionische als auch nichtionische Polymere als wirksam erwiesen haben.
Bei den anionischen Polymeren (G2) handelt es sich um anionische Polymere, welche Carboxylat- und/oder Sulfonatgruppen aufweisen. Beispiele für anionische Monomere, aus denen derartige Polymere bestehen können, sind Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Maleinsäureanhydrid und 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure. Dabei können die sauren Gruppen ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen. Bevorzugte Monomere sind 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure und Acrylsäure.
Als ganz besonders wirkungsvoll haben sich anionische Polymere erwiesen, die als alleiniges oder Co-Monomer 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure enthalten, wobei die Sulfonsäuregruppe ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen kann.
Besonders bevorzugt ist das Homopolymer der 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, das beispielsweise unter der Bezeichnung Rheothik®1 1-80 im Handel erhältlich ist.
Innerhalb dieser Ausführungsform kann es bevorzugt sein, Copolymere aus mindestens einem anionischen Monomer und mindestens einem nichtionogenen Monomer einzusetzen. Bezüglich der anionischen Monomere wird auf die oben aufgeführten Substanzen verwiesen. Bevorzugte nichtionogene Monomere sind Acrylamid, Methacrylamid, Acrylsäureester, Methacrylsäureester, Vinylpyrrolidon, Vinylether und Vinylester.
Bevorzugte anionische Copolymere sind Acrylsäure-Acrylamid-Copolymere sowie insbesondere Polyacrylamidcopolymere mit Sulfonsäuregruppen-haltigen Monomeren. Ein besonders bevorzugtes anionisches Copolymer besteht aus 70 bis 55 Mol-% Acrylamid und 30 bis 45 Mol-% 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, wobei die Sulfonsäuregruppe ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegt. Dieses Copolymer kann auch vernetzt vorliegen, wobei als Vernetzungsagentien bevorzugt polyolefinisch ungesättigte Verbindungen wie Tetraallyloxyethan, Allylsucrose, Allylpentaerythrit und Methylen-bisacrylamid zum Einsatz kommen. Ein solches Polymer ist in dem Handelsprodukt Sepigel®305 der Firma SEPPIC enthalten. Die Verwendung dieses Compounds, das neben der Polymerkomponente eine Kohlenwasserstoffmischung (Ci3-Ci4-lsoparaffin) und einen nichtionogenen Emulgator (Laureth-7) enthält, hat sich im Rahmen der erfindungsgemäßen Lehre als besonders vorteilhaft erwiesen. Auch die unter der Bezeichnung Simulgel®600 als Compound mit Isohexadecan und Polysorbat-80 vertriebenen Natriumacryloyldimethyltaurat-Copolymere haben sich als erfindungsgemäß besonders wirksam erwiesen.
Ebenfalls bevorzugte anionische Homopolymere sind unvernetzte und vernetzte Polyacrylsäuren. Dabei können Allylether von Pentaerythrit, von Sucrose und von Propylen bevorzugte Vernetzungsagentien sein. Solche Verbindungen sind beispielsweise unter dem Warenzeichen Carbopol® im Handel erhältlich.
Copolymere aus Maleinsäureanhydrid und Methylvinylether, insbesondere solche mit Vernetzungen, sind ebenfalls farberhaltende Polymere. Ein mit 1 ,9-Decadiene vernetztes Maleinsäure- Methylvinylether-Copolymer ist unter der Bezeichnung Stabileze® QM im Handel erhältlich.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in einer weiteren Ausführungsform nichtionogene Polymere (G4) enthalten.
Geeignete nichtionogene Polymere sind beispielsweise:
Vinylpyrrolidon/Vinylester-Copolymere, wie sie beispielsweise unter dem Warenzeichen Luviskol® (BASF) vertrieben werden. Luviskol® VA 64 und Luviskol® VA 73, jeweils Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, sind ebenfalls bevorzugte nichtionische Polymere. Celluloseether, wie Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Methylhy- droxypropylcellulose, wie sie beispielsweise unter den Warenzeichen Culminal® und Benecel® (AQUALON) und Natrosol®-Typen (Hercules) vertrieben werden.
Stärke und deren Derivate, insbesondere Stärkeether, beispielsweise Structure® XL (National Starch), eine multifunktionelle, salztolerante Stärke;
Schellack
Polyvinylpyrrolidone, wie sie beispielsweise unter der Bezeichnung Luviskol® (BASF) vertrieben werden.
Siloxane. Diese Siloxane können sowohl wasserlöslich als auch wasserunlöslich sein. Geeignet sind sowohl flüchtige als auch nichtflüchtige Siloxane, wobei als nichtflüchtige Siloxane solche Verbindungen verstanden werden, deren Siedepunkt bei Normaldruck oberhalb von 200 °C liegt. Bevorzugte Siloxane sind Polydialkylsiloxane, wie beispielsweise Polydimethylsiloxan, Polyalkylarylsiloxane, wie beispielsweise Polyphenylmethylsiloxan, ethoxylierte Polydialkylsiloxane sowie Polydialkylsiloxane, die Amin- und/oder Hydroxy- Gruppen enthalten.
Glycosidisch substituierte Silicone. Es ist erfindungsgemäß auch möglich, daß die Zubereitungen mehrere, insbesondere zwei verschiedene Polymere gleicher Ladung und/oder jeweils ein ionisches und ein amphoteres und/oder nicht ionisches Polymer enthalten.
Die weiteren Polymere (G) sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 bis 5, insbesondere von 0,1 bis 3 Gew.-%, sind besonders bevorzugt.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Behandlung keratinischer Fasern, bei dem ein erfindungsgemäßes Haarbehandlungsmittel auf die keratinischen Fasern aufgetragen wird und nach einer Einwirkzeit von wenigen Sekunden bis hin zu 45 Minuten wieder ausgespült wird.
Bezüglich bevorzugter Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verfahren gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Gesagte.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln
zum Konditionieren von Keratinsubstanzen und/oder
um die Lockerheit, die Weichheit, den Glanz und/oder die Kämmbarkeit zu verbessern und das Frisieren von Keratinsubstanzen zu erleichtern und/oder um die Remanenz der Konditionierwirkung bei der Haarwäsche zu verbessern und/oder
zur Verbesserung der Nass- und Trockenkämmbarkeiten und/oder zur Verbesserung des Glanzes und/oder
zur Verbesserung des Feuchtehaushaltes keratinischer Fasern und/oder zum Schutz der keratinischen Fasern vor oxidativen Schädigungen und/oder zum Verhindern des Nachfettens keratinischer Fasern und/oder
zur Erhöhung der Waschbeständigkeit gefärbter keratinischer Fasern.
Auch bezüglich bevorzugter Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verwendungen gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Gesagte.

Claims

Patentansprüche
1. Kosmetische Zusammensetzung, enthaltend in einem kosmetisch akzeptablen Medium
(a) mindestens ein Konditioniermittel, ausgewählt aus synthetischen Ölen, Mineralölen, pflanzlichen Ölen, fluorierten oder perfluorierten Ölen, natürlichen oder synthetischen Wachsen, Verbindungen vom Ceramidtyp, Carbonsäureestern, von den Siliconen der Formeln (I) verschiedenen Siliconen, anionischen Polymeren, nichtionischen Polymeren, kationischen Polymeren, amphoteren Polymeren, kationischen Proteinen, kationischen Proteinhydrolysaten kationischen grenzflächenaktiven Stoffen sowie den Gemischen dieser verschiedenen Verbindungen, und
(b) mindestens ein hydroxy-terminiertes Organopolysiloxan der allgemeinen Formel (I),
Figure imgf000048_0001
wobei
R einen einwertigen unsubstituierten oder halogensubstituierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen,
R einen einwertigen unsubstituierten oder halogensubstituierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, -OR4 oder -OH, R4 einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
G eine Gruppe der allgemeinen Formel (II)
2 3 H
— R-N-R-N
I I
A A (II),
wobei
R2, R3 unabhängig voneinander einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei nicht benachbarte -CH2-Einheiten ersetzt sein können durch Einheiten, die ausgewählt werden aus -C(=0)-, -O-, und -S-,
A R5-C(=0)-,
R5 einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen,
a ganzzahlige Werte von 100 bis 1500 und
b ganzzahlige Werte von mindestens 1 bedeuten.
Kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein hydroxy-terminiertes Organopolysiloxan der allgemeinen Formel (I) enthält, in der R ausgewählt ist aus Methyl-, Ethyl-, n-Propyl, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl-Resten, wobei R äußerst bevorzugt für Methyl steht.
Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein hydroxy-terminiertes Organopolysiloxan der allgemeinen Formel (I) enthält, in der die Reste R2, R3 ausgewählt sind aus Ethylen-, n- Propylen-, iso-Butylen- oder n-Butylenresten.
4. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein hydroxy-terminiertes Organopolysiloxan der allgemeinen Formel (I) enthält, in der R5 ausgewählt ist aus Methyl-, Ethyl-, n-Propyl, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl-Resten, wobei R5 äußerst bevorzugt für Methyl oder Ethyl steht.
5. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,00001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,0001 bis 7,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,01 bis 3 Gew.-% und insbesondere 0, 1 bis 1 Gew.-% hydroxy-terminierte(s) Organopolysiloxan(e) der allgemeinen Formel (I) enthält.
6. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,00001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0001 bis 3,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 2 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,01 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 0,5 Gew.-% verzweigtes, ethoxyliertes Tridecanol (INCI-Bezeichnung: Trideceth-5) oder a-iso-Tridecyl-u hydroxypolyglycolether (INCI-Bezeichnung: Trideceth-10) oder deren Mischungen enthält.
7. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die gewichtmittlere Molmasse des hydroxy-terminierten Organopolysiloxans der allgemeinen Formel (I), im Bereich von 2.000 bis 1.000.000 gmol 1 , vorzugsweise im Bereich von 5.000 bis 200.000 gmol"1 liegt.
8. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das hydroxy-terminierte Organopolysiloxan der allgemeinen Formel (I) in Form einer Öl-inWasser-Emulsion vorliegt, in der die zahlenmittlere Größe der Siliconpartikel in der Emulsion im Bereich von 3 bis 500 nm, vorzugsweise im Bereich von 5 bis 60 nm liegt.
9. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das oder die pflanzlichen Öle unter Sonnenblumenöl, Maisöl, Sojaöl, Avocadoöl, Jojobaöl, Kürbiskernöl, Traubenkernol, Sesamöl, Haselnussol, Fischölen, Glycerintncaprocaprylat oder pflanzlichen oder tierischen Ölen der Formel R9COORi0, worin R9 den Rest einer höheren Fettsäure mit 7 bis 29 Kohlenstoffatomen und R10 eine lineare oder verzweigte Kohlenwasserstoffkette mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, natürlichen oder synthetischen etherischen Ölen ausgewählt sind.
10. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Wachs oder die Wachse unter Carnaubawachs, Candelillawachs, Alfawachs, Paraffinwachs, Ozokerit, pflanzlichen Wachsen, tierischen Waschen, Polyethylenwachsen oder Polyolefinwachsen ausgewählt sind.
1 1. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Carbonsäureester unter Ethylpalmitat und Isopropylpalmitat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2- Octyldecylpalmitat, Alkylmyristaten, Hexylstearat, Butylstearat, Isobutylstearat; Dioctylmalat, Hexyllaurat, 2-Hexyldecyllaurat, Isononylisononanoat und Cetyloctanoat ausgewählt sind.
12. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die einzeln oder im Gemisch verwendeten Silicone unter den folgenden Strukturen ausgewählt sind
Polydimethylsiloxan,
Polydimethylsiloxan/methylvinylsiloxanen,
Polydimethylsiloxan/diphenylsiloxan,
Polydimethylsiloxan/phenylmethylsiloxan,
Polydimethylsiloxan/diphenylsiloxan/methylvinylsiloxan und den folgenden Gemischen: Gemischen, die aus einem am Kettenende hydroxylierten Polydimethylsiloxan und einem cyclischen Polydimethylsiloxan gebildet sind,
Gemischen, die aus einem Polydimethylsiloxangummi und einem cyclischen Silicon gebildet sind, und
Gemischen von Polydimethylsiloxanen unterschiedlicher Viskositäten.
13. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß sie das bzw. die Konditioniermittel in einer Gesamtmenge von 0,001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,01 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0, 1 bis 10 Gew.-% und insbesondere von 025 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthält.
14. Verfahren zur Behandlung keratinischer Fasern dadurch gekennzeichnet, dass ein Haarbehandlungsmittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13 auf die keratinischen Fasern aufgetragen wird und nach einer Einwirkzeit von wenigen Sekunden bis hin zu 45 Minuten wieder ausgespült wird.
15. Verwendung einer Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13
zum Konditionieren von Keratinsubstanzen und/oder
um die Lockerheit, die Weichheit, den Glanz und/oder die Kämmbarkeit zu verbessern und das Frisieren von Keratinsubstanzen zu erleichtern und/oder um die Remanenz der Konditionierwirkung bei der Haarwäsche zu verbessern und/oder
zur Verbesserung der Nass- und Trockenkämmbarkeiten und/oder zur Verbesserung des Glanzes und/oder
zur Verbesserung des Feuchtehaushaltes keratinischer Fasern und/oder zum Schutz der keratinischen Fasern vor oxidativen Schädigungen und/oder zum Verhindern des Nachfettens keratinischer Fasern und/oder
zur Erhöhung der Waschbeständigkeit gefärbter keratinischer Fasern.
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