DE2925358A1 - Kosmetisches mittel - Google Patents

Kosmetisches mittel

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DE2925358A1 DE19792925358 DE2925358A DE2925358A1 DE 2925358 A1 DE2925358 A1 DE 2925358A1 DE 19792925358 DE19792925358 DE 19792925358 DE 2925358 A DE2925358 A DE 2925358A DE 2925358 A1 DE2925358 A1 DE 2925358A1
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LOreal SA
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Description

J. REITSTÖTTER W. KINZEBACH
PROF. DR. DR. DIPL. ING. DR. PHIL. DIPL. CHBM. W. BUNTE (1Θ58-197Θ) K. P. HÖLLER DR. ING. DR. RER. NAT. DIPL. CHBM.
TELBFONl (OBB) 876883 TBLBXl B210208 ISAR D
BAUBRSTRASSB 22, BOOO MÜNCHEN 4O
München, 22. Juni 1979 M/20 178
L1OREAL 14, rue Royale
75008 Paris Frankreich
Kosmetisches Mittel
POSTANSCHRIFTI POSTFACH 780, D-8000 MÜNCHEN «3
909881/0847
Die Erfindung betrifft ein neues kosmetisches Mittel, insbesondere in Form von Haarlacken und Wasserwellotionen.
In der FR-PS 70 16 821 der Anmelderin ist die Verwendung von Copolymeren, die aus der Copolymerisation von 40 bis 90 Gew.-% N-Vinylpyrrolidon, 40 bis 5 Gew.-% mindestens eines Vinylesters einer Säure mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen und mindestens 20 bis 3 Gew.-% mindestens einer ungesättigten Carbonsäure herrührenden Copolymeren zur Herstellung von Lacken und Wasserwellotionen beschrieben.
Es hat sich gezeigt, daß bei Verwendung dieser Copolymeren als Harze in Haarlacken und Wasserwellotionen eine erhöhte Abschuppung des Lacks auftritt, d.h. es wird das Auftreten weißlicher Schuppen bzw. Häutchen beobachtet, wodurch das Haar unästhetisch aussieht. Aufgrund der Anwesenheit eines hohen Anteils an N-Vinylpyrrolidon wurde festgestellt, daß diese Harze selbst in einer Atmosphäre mit relativ geringer Luftfeuchtigkeit zu einem beträchtlichen Verschmieren oder Verkleben füh
Erfindungsgemäß wurde überraschend festgestellt, daß der Abschuppungseffekt unterdrückt werden kann, indem man nicht nur die Anteile an N-Vinylpyrrolidon vermindert, sondern auch gleichzeitig als andere Monomere Vinylacetat, Krotonsäure und mindestens ein viertes Monomeres verwendet. Die erfindung gemäß einsetzbaren Copolymeren sind daher Tetrapolymere oder höhere Polymere, vorzugsweise jedoch Tetrapolymere.
Anhand anmeldungsgemäß durchgeführter Vergleichsversuche mit Copolymeren unterschiedlicher Struktur wurde festgestellt, daß erfindungsgemäß die gleichzeitige Anwesenheit von N-Vinylpyrrolidon, Vinylacetat, Krotonsäure und eines anderen Monomeren in den Polymeren, wobei diese Monomeren in genau bestimmten Anteilen vorliegen, unerläßlich ist, um Copolymere
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zu erhalten, die sämtliche Eigenschaften aufweisen, welche bei j der Herstellung guter Haarlacke und Wasserwellotionen erforder- | lieh sind, deren Anwendung nicht zu einem Abschuppeffekt führen soll.
Die Erfindung betrifft somit ein kosmetisches Mittel, insbesondere in Form eines Haarlacks oder einer Wasserwellotion, das in einem geeigneten kosmetischen Träger mindestens ein Copolymeres enthält, welches Einheiten aufweist, die von der Copolymerisation der folgenden Monomeren herrühren:
(i) 1 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 3 bis 20 Gew.-% N-Vinylpyrrolidon,
(ii) 13 bis 87 Gew.-%, vorzugsweise 20 bis 70 Gew.-% Vinylacetat
(iii) 2 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 3 bis 12 Gew.-% Krotonsäure, und
(iv) 1 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 3 bis 60 Gew.-% mindestens eines vierten Monomeren, das vorzugsweise ausgewählt ist unter:
(a) Vinylestern der allgemeinen Formel I:
CH0 = CH-O-C-R. (I)
worin:
R1 einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit
2 bis 21 Kohlenstoffatomen darstellt,
(b) Allyl- oder Methailylestern der allgemeinen Formel II:
R3 CH2 = C-CH2-O-C-R2 (II)
worin: R? einen 1inearen oder verzweigten Alky!rest mit
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1 bis 21 Kohlenstoffatomen darstellt und R3 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeutet,
(c) Vinyläthern der allgemeinen Formel III:
CH2 = CH-O-R4 (III)
worin:
R» für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen steht,
(d) -Olefinen der allgemeinen Formel IV:
CH2 = CH - (CH2)n - CH3 (IV)
worin:
η eine ganze Zahl von 3 bis 15 einschließlich darstellt
(e) Vinyl-, Allyl- oder Methallylestern einer (X- oder ßcyclischen Carbonsäure der allgemeinen Formel V:
R1 Cyc-(CH2)p C-O-(CH2)m C=CH2 (V)
worin:
R1 für ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest steht,
m für 0 oder 1 steht,
ρ für 0 oder 1 steht,
wobei wenn ρ = 0, Cyc für einen mono- oder polycyclischen, gesättigten oder ungesättigten Rest steht, insbesondere:
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(i) einen Rest der Formel
(ii) einen Rest der allgemeinen Formel:
/ V R,
(CH2)t
worin:
Rr ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest darstellt,
und worin t für 0 oder 1 steht,
(iii) einen Rest der allgemeinen Formel:
worin:
■ Rß ein Wasserstoffatom, einen Methylrest, Äthylrest, tert.-Butylrest, Äthoxyrest, Butoxyrest oder Dodecoxyrest darstellt und R7 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder
(iv) einen Rest der Formel:
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ORIGINAL INSPECTED
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und wenn ρ = 1, Cyc für einen Rest der allgemeinen Formel steht
worin:
R'-- und R1-, dieselben Bedeutungen wie die obigen Reste
O /
R6 und Ry besitzen.
Von den Vinylestern der allgemeinen Formel I kann man insbesondere die folgenden nennen: Vinylester der Propionsäure, Buttersäure, Hexansäure, Octansäure, Decansäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Behensäure, 2-Äthyl-hexansäure, 2,2-Dimethylpropansäure , 2,2-Dimethylpentansäure, 2,2-Dimethylhexansäure, 2,2-Dimethyloctan· säure, 2,2-Dimethyldecansäure , 2,2,4,4-Tetramethylvaleriansäure, 2-Isopropyl-2,3-dimethylbuttersäure, 2-Methyl-2-äthylheptansäure, 2-Methy1-2-propylhexansäure, 2-Methyl-2-isopropyl■ hexansäure, 3,5,5-Trimethylhexansäure, sowie deren Isomere, sowie Mischungen bestimmter dieser Säuren und insbesondere die von der Firma Shell unter der Handelsbezeichnung "d'Acide Versatique" vertriebene Mischung, sowie die von der Firma Ugine-Kuhlmann unter den Handelsbezeichnungen "Cekansäuren Cg, C9 und C10" (acides Cekanoic Cg, Cg und C10) vertriebenen Mischungen.
Von den Allyl- und Methailylestern der allgemeinen Formel II kann man insbesondere nennen: die Allyl- und Methallylester der Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Hexansäure, Octansäure, Decansäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Behensäure, 2-Äthylhexansäure,
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2,2-Dimethylpropansäure, 2,2-Dimethylpentansäure, 2,2-Dimethylhexansäure, 2,2-Dimethyloctansäure, 2,2-Dimethyldecansäure , j 2,2,4,4-Tetramethylvaleriansäure, 2-Isopropyl-2,3-dimethyl- | buttersäure, 2-Methyl-2-äthylheptansäure, 2-Methyl-2-propyl -hexansäure, 2-Methyl-2-isopropylhexansäure, 3,5,5-Trimethylhexansäure und deren Isomere, sowie die Mischungen bestimmter dieser Säuren und insbesondere die von der Firma Shell unter der Handelsbezeichnung "d'Acide Versatique" vertriebene Mischung, sowie die von der Firma Ugine-Kuhlmann unter den Handelsbezeichnungen "Cekansäuren Cg, Cg und Cj0" vertriebenen Mischungen (acides Cekanoic Cg, C„ und C.q).
Von den Vinyläthern der allgemeinen Formel III kann man insbesondere nennen: Butylvinyläther, Hexylvinylether, Octylvinyläther, Decylvinyläther, Dodecylvinyläther, Hexadecylvinyläther und Octadecylvinyläther.
Von den «-Olefinen der allgemeinen Formel IV kann man insbesondere nennen: 1-Hexen, 1-Octen, 1-Decen, 1-Dodecen und 1-Octadecen.
Von den Vinyl-, Allyl- oder Methallylestern der allgemeinen Formel V kann man insbesondere nennen: Vinylester, Allylester und Methallylester der 1-Adamantancarbonsäure, Cyclohexancarbonsäure, Cyclopentancarbonsäure, Benzoesäure, Phenylessigsäure, 4-tert.-Butylbenzoesäure, Cyclopentan-1-methylcarbon-
2 ß säure, Cyclohexan-1-methylcarbonsäure, Tricyclo-Z^^. 1.0 . 'J- decan-3-carbonsäure und Tricyclo-/5.2.1.0. ' Jdecan-4-carbonsäure, wobei die zwei zuletzt genannten Säuren in Form einer Mischung von der Firma Hoechst unter der Handelsbezeichnung TCD Carboxylic Acid S (TCD Carbonsäure S) im Handel vertrieben werden.
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Obgleich man mit den verschiedenen Monomeren der allgemeinen Formeln I bis IV ausgezeichnete Ergebnisse erzielt, ist erfindungsgemäß der Einsatz der Verbindungen der allgemeinen Formel V als viertes Monomeres bevorzugt.
Die erfindungsgemäßen Copolymeren können durch die nachstehende allgemeine Formel VI dargestellt werden:
CH2-CH
-CH2 -CH-O C=O
I.
1H, -
CH,
-CH-CH-COOH
-M-
,2
(VI)
worin:
M für eine Einheit mindestens eines ungesättigten Monomeren, beispielsweise jener der obigen Formeln (I) bis (V) steht,
ν 1 bis 30 Gew.-% bedeutet, χ 13 bis 87 Gew.-% bedeutet, y 2 bis 15 Gew.-% bedeutet, und ζ 1 bis 80 Gew.-% bedeutet, wobei v+x+y+z = 100 % sind.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Copolymeren in neutralisierter Form verwendet. Sie sind
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dann mit einer anorganischen Base oder einer organischen Base neutralisiert, die insbesondere ausgewählt ist unter: Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniak, Monoäthanolamin, Diäthanolamin , Triäthanolamin, Isopropanolamin, Diisopropanolamin, Tri-/"(2-hydroxy)-1 -propyljamin , 2-Amino-2-methyl -1 -propanol, 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol und 2-Amino-2-hydrox methyl-1,3-propandiol. Die Neutralisation kann vollständig oder teilweise sein.
Im allgemeinen weisen die erfindungsgemäßen Copolymeren ein mittleres Molekulargewicht auf, das zwischen 2000 und 100 000, insbesondere zwischen 5000 und 60 000 liegen kann. Es handelt sich hierbei um mittlere Molekulargewichte, die durch Osmometrie bestimmt wurden.
So weisen die Polymeren eine absolute Viskosität zwischen 0,8 und 8 cPo auf, vorzugsweise zwischen 1 und 6 cPo, gemessen in einer 5 %-igen Lösung in Dimethylformamid (DMF) bei einer Temperatur von 34,6°C.
Erfindungsgemäß enthalten die kosmetischen Mittel 0,5 bis 10 Gew.-% mindestens eines Copolymeren der vorstehend genannten Definition.
Die erfindungsgemäßen Wasserwellotionen liegen in Form wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösungen vor, die 20 bis 70 Gew.-% Alkohol aufweisen und eine Konzentration an Copolymerem zwischen vorzugsweise 1 und 3 Gew.-% aufweisen.
Die zur Herstellung dieser Wasserwellotionen allgemein eingesetzten Alkohole sind vorzugsweise niedrige aliphatische Alkohole mit niedrigem Molekulargewicht, beispielsweise Äthanol oder Isopropanol.
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Die Wasserwellotionen können darüber hinaus verschiedene Adjuvantien enthalten, beispielsweise Weichmacher, Parfüms, Farbstoffe, und dergleichen.
Die erfindungsgemäßen Haarlacke werden durch Auflösen mindestens eines Copolymeren wie zuvor definiert in einem Alkohol erhalten, wobei diese Lösung in einen Aerosolbehälter gegeben und unter Druck mit einem Treibgas vermischt wird.
Nach dieser Ausführungsform liegt das Copolymere vorzugsweise in einem Anteil von 0,7 bis 8 Gew.-5£ vor.
Die Lacke können darüber hinaus ein drittes Lösungsmittel enthalten, das in einem Anteil zwischen 3 und 35 Gew.-% vorliegen kann.
Der Alkohol, bei dem es sich entweder um Äthanol oder Isopropapol handeln kann, liegt im allgemeinen in einem Anteil zwischen 5 und 80 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 6 und 70 Gew.-% vor.
Von den verschiedenen dritten Lösungsmitteln, die in den Lacken verwendet werden können, kann man insbesondere nennen: Methylenchlorid, Trichloräthan, Äthylchlorid, Aceton, Äthylacetat und Dichlordifluoräthan.
Als Treibmittel kann man chlorfTuorierte Kohlenwasserstoffe entweder alleine oder in Mischung untereinander verwenden. Insbesondere kann man diejenigen Treibmittel verwenden, die unter den Handelsbezeichnungen "Freon" bekannt sind, insbesondere die Freone 11, 12, 22, 133A und 142b.
Als Treibmittel kann man aber auch Kohlendioxid, Distickstoffoxid (N2O), Dimethyläther, Kohlenwasserstoffe, wie Propan,
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Butan und Isobutan, oder gegebenenfalls komprimierte Luft verwenden, wobei diese Treibmittel entweder alleine oder in Mischung untereinander oder mit einem oder mehreren Freonen, so wie zuvor genannt, verwendet werden.
Das erfindungsgemäße Mittel in Form eines Haarlacks kann auch verschiedene allgemein in diesem Typ von Mittel verwendete Bestandteile aufweisen, beispielsweise Weichmacher, Glanzmittel, Parfüms, Farbstoffe, restrukturierende Mittel, sowie anionische, kationische oder nicht-ionische oberflächenaktive Mittel.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Wasserwellung. Nach diesem Verfahren bringt man auf die Haare mindestens eine erfindungsgemäße Wasserwellotion auf, rollt dann die Haare auf Wickler mit einem Durchmesser von ungefähr 15 bis 30 mm auf und trocknet das Haar bei einer Temperatur in der Größenordnung zwischen 25 und 55°C.
Die Menge des auf das Haar aufzubringenden Mittels hängt vom Volumen des Haars ab, sie liegt jedoch im allgemeinen in der Größenordnung von 10 bis 100 cm3, vorzugsweise zwischen 20 und 50 cm3.
Nach einer Variante der Erfindung können die wie zuvor beschriebenen Copolymeren auch in erfindungsgemäßen Mitteln in Verbindung mit anderen Polymeren mit anionischem oder kationischem Charakter verwendet werden, wobei diese Mittel dann in Form von Cremes, Gels oder Emulsionen und dergleichen vor!iegen.
Bei dieser Ausführungsform liegt das Polymere mit anionischem oder kationischem Charakter im Mittel in einer Konzentration zwischen 0,01 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,02 und 5 % vor.
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Nach dieser Ausführungsform können die Mittel auch andere Bestandteile enthalten, beispielsweise die vorstehend aufgeführten Bestandteile.
Die im erfindungsgemäßen Mittel brauchbaren Copolymeren sind zum größten Teil bekannt und können nach klassischen Polymerisationsmethoden, d.h. in Lösung in einem Lösungsmittel, oder in Masse, oder in Suspension in einer inerten Flüssigkeit oder in Emulsionen, ohne weiteres hergestellt werden. Eine andere Arbeitsweise, die als Fällungspolymerisation bezeichnet wird, besteht darin, daß man ein Lösungsmittel verwendet, in dem die Monomeren löslich sind, das Polymere jedoch am Ende der Polymerisation ausfällt.
Nach dieser Arbeitsweise wird das Polymere durch Filtrieren isoliert. Unter den für diese Art von Copolymerisation geeigneten Lösungsmitteln kann man insbesondere das Cyclohexan, Methyläthylketon, Heptan, Äthylacetat, und dergleichen, nennen Von den ^polymerisationsinitiatoren kann man insbesondere das Azobisisobutyronitril, die Perester, Percarbonate oder Redoxsysteme nennen. Bei den Perestern kann man insbesondere das tert.-Butyl-2-äthylperhexanoat und das tert.-Butylperpivalat nennen.
Die Menge an Initiator liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 6 %t bezogen auf das Gesamtgewicht der zu copolymerisierenden Monomeren.
Die Copolymerisationsreaktion erfolgt im allgemeinen durch Erhitzen unter Stickstoff und unter Rühren auf eine Temperatur in der Größenordnung von 55 bis 85°C. Die Erhitzungszeit liegt vorzugsweise zwischen 6 und 24 Stunden.
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Zur weiteren Erläuterung der Erfindung sind nachstehend einige Beispiele zur Herstellung der Copolymeren sowie mehrere Beispiele für Mittel in Form von Lacken oder Lotionen für die Wasserwellung beschrieben.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Man gibt in einen 500 ml-Kolben unter Stickstoffatmosphäre 66 g Vinylacetat, 17,5 g N-Vinylpyrrol idon, 6,5 g !Crotonsäure, 10 g Allylstearat, 11 g absolutes Äthanol und 0,5 g tert.-Butyl-2-äthylperoxyhexanoat. Die Reaktionsmischung wird dann 18 Stunden auf 700C erhitzt. Nach beendeter Copolymerisationsreaktion wird das Copolymere in Diäthyläther ausgefällt.
Nach dem Isolieren des Polymeren wird es unter vermindertem Druck getrocknet. Es weist eine Säurezahl (I.A) von 59 und eine Viskosität, gemessen in einer 5 %-igen Dimethylformamidlösung bei 34,6°C von 3 cPo auf.
Auf dieselbe Arbeitsweise wie zuvor beschrieben werden auch die Copolymeren der Beispiele 3 bis 7 hergestellt.
Beispiel
Man gibt in einen 500 ml-Kolben unter einer Stickstoffatmosphä re 55 g Vinylacetat, 15 g N-Vinylpyrrolidon, 5 g Krotonsäure, 25 g 4-tert.-Butylvinylbenzoat, 100 g Äthylacetat und 0,6 g Azobisisobutyronitril.
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Die Reaktionsmischung wird dann 6 Stunden lang auf 780C erhitzt.
Am Ende der Copolymerisationsreaktion wird das Copolymere in Petroläther ausgefällt.
Nach dem Isolieren des Polymeren wird es unter vermindertem Druck getrocknet (Ausbeute: 60 %). Es weist eine Säurezahl (I.A.) von 32 und eine Viskosität (in 5 %-iger Lösung in DMF bei 34,6°C) von 1,5 cPo auf.
Nach derselben Arbeitsweise wie im obigen Beispiel 2 beschrieben werden auch die nachstehenden Copolymeren der Beispiele bis 21 in der nachfolgenden Tabelle hergestellt:
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co
co co OO
oo
Beisp.
3		 Beisp.
4		 Beisp.
5		 TABELLE I Beisp.
7		 Beisp.
8		 Beisp.
9		 Beisp.
10		 Beisp.
11		 Beisp.
12		 Beisp.
13		 Beisp.
14		 Beisp. 4
Monomere 17,5 17,5 17,5 Beisp.
6		 20 10 20 15 20 10 29 20 20 10
N-Vinylpyrrolidon 71 66 66 17,5 67 67 65 67 13 65 13 22 61
Vinylacetat 6,5 6,5 6,5 66 3 10 5 8 12 10 3 8 5
Krotonsäure 6,5 10 10 55 40
4-tert.-Butyl vinylbenzoat 10 5
Vinylbenzoat 10
4-tert.-Butyl al IyIbenzoat 3 10
Vinylstearat 4 44
Allylbenzoat 5 10 15 1,67
Allylstearat 10
Vinyllaurat 10
2,2-Dimethylvinyloctanoat
2,2-Dimethylvinylpentanoat 10 36
Vinylpropionat 61 55 50 34 66 34 53 76 64 19 54
Säurezahl 2,91 2,95 2,87 57 2,82 1,45 1,63 1,42 1,29 1,65 1,35 1,48
Viskosität (5 %-iqe Lösung
in DMF bei 34,60C)		 2,98
ro cn
cn oo
TABELLE II
CO
CD OO CO
O OO
Monomere Beisp.16 Beisp.17 Beisp.18 Beisp.19 Beisp.20 Beisp.21
N-Vinylpyrrolidon 20 10 30 25 20 15
Vinylacetat 57 64 51 58 58 67
Krotonsäure 10 10 3 3 8 5
Vinylphenylacetat 5
Vinylcyclohexanoat 6
Vinyladamantan-1-carboxylat 6
Vinylcyclopentanoat 6
1-Methylvinylcyclohexanoat 5
1-Methylvi nylcyclopentanoat 6
Allylstearat 8 10 10 8 8 8
Säurezahl 67 63 21 17 55 41
Viskosität (5 %-ige Lösung
in DMF bei 34,6°C)		 1,55 1,49 1,42 1,51 1,56 1,41
ro ro
CO
ro cn oo cn
OO
M/20 178 - 23 -
Beispiele für Mittel Beispiel A
Aerosollack:
Polymeres, hergestellt nach Beispiel 1 7,6 g
2-Amino-2-methyl-1-propanol soviel wie erforderlich für pH 7 Ä-thanol soviel wie erforderlich auf 100 g
22 g des so erhaltenen Mittels werden in einen Aerosolbehälter mit 78 g einer Mischung aus Freon 11/Freon 12 (61,5/38,5) konditioniert.
Nach dem Aufbringen dieses Lacks stellt man fest, daß es im Lauf der Zeit auf dem Haar keinerlei Abschuppung ergibt.
Beispiel B Aerosollack, in einem Aerosolbehälter konditioniert:
Polymeres, hergestellt gemäß Beispiel 3 2 g
Äthanol 40 g
Methylenchlorid 20 g
2-Amino-2-methyl-1-propanol soviel wie erforderlich für pH 7
Treibmittel: Mischung aus 35 % Propan und
65 % Butan 40 g
In diesem Beispiel kann das nach dem Beispiel 3 hergestellte Polymere vorteilhaft durch dieselbe Menge eines der nach den Beispielen 4 bis 6 hergestellten Polymeren ersetzt werden.
909881/084
H/SO ,78
B e i s pie! C
Wasserwellotion:
Polymeres, hergestellt gemäß Beispiel 7 2 g
Parfüm 0,1 9
Äthanol 45 g
2-Amino-2-methyl-1 ,3-propandiol soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 g
In diesem Beispiel kann das nach dem Beispiel 7 hergestellte Copolymere vorteilhaft durch dieselbe Menge eines der nach den Beispielen 8 bis 12 hergestellten Polymeren ersetzt werden
Nach dem Aufbringen dieser Wasserwellotion auf ein Haar, das zuvor mit einem Shampoo gewaschen wurde, werden die Haare auf Wasserwellwicklern eingerollt und dann getrocknet.
Man stellt fest, daß die Wasserwellung über längere Zeit einen sehr guten Sitz aufweist. Ferner wird festgestellt, daß keinerlei Abschuppung auftritt. Darüber hinaus sind die Haare selbst bei erhöhter relativer Luftfeuchtigkeit der Atmosphäre überhaupt nicht klebrig.
Beispiel D Wasserwellotion:
Polymeres, hergestellt nach Beispiel 13 2 g
Parfüm 0,2 g
Äthanol 46 g
2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 g
909881/0847
M/20 178 - 25 - * .
In diesem Beispiel kann das nach dem Beispiel 13 hergestellte Copolymere vorteilhaft durch dieselbe Menge eines der nach den Beispielen 14 bis 17 oder 20 hergestellten Polymeren er- ; setzt werden. |
i Nach dem Aufbringen dieser Wasserwellotion auf die Haare werden
diese auf Wasserwellwickler aufgerollt und getrocknet. Man stellt fest, daß die Wasserwellung über längere Zeit einen sehr guten Sitz hat und daß keinerlei Abschuppung auftritt.
Beispiel E
Aerosollack, in einem Aerosolbehälter konditioniert:
Polymeres, hergestellt gemäß Beispiel 18 2,3 g
Äthanol (oder Isopropanol) 40 g
Methylenchlorid 20 g
2-Amino-2-methyl-1-propanol soviel wie erforderlich auf pH
Treibmittel: Mischung aus 35 % Propan und
65 % Butan 40 g
In diesem Beispiel kann das nach Beispiel 18 hergestellte Polymere vorteilhaft durch dieselbe Menge eines nach dem Beispiel 19 oder 21 hergestellten Polymeren ersetzt werden.
Beispiel Aerosollack:
Polymeres, hergestellt nach Beispiel 20 7,4 g
2-Amino-2-methyl-1-propanol soviel wie erforderlich für pH
Äthanol (oder Isopropanol) soviel wie erforderlich für 100 g
22 g des erhaltenen Mittels werden dann in einen Aerosolbehälter mit 78 q einer Mischung aus Freon 11/Fr§on 12
909881/0847
M/20 178 - 26 -
(61,5/38,5) konditioniert.
Wenn dieser Lack auf das Haar aufgebracht wird, stellt man über lange Zeit keinerlei Abschuppung fest, und die Haare werden selbst in feuchter Atmosphäre nicht klebrig.
B e i s ρ i e 1 G
Wasserwellotion: Polymeres, hergestellt nach Beispiel 3 3,5 g
Parfüm 0,1 g
zur Färbung der Lotion ausreichender Farbstoff 0,2 g
Isopropylalkohol 50 g Wasser soviel wie erforderlich auf 100 g
Diese Wasserwellotion wird auf übliche Weise auf das Haar aufgebracht. Sie verleiht dem Haar ein leuchtkräftiges Aussehen und über lange Zeit hinweg einen ausgezeichneten Sitz, ohne daß sich weißliche Schuppen bilden.
In diesem Beispiel kann das nach Beispiel 3 hergestellte Copolymere vorteilhaft durch dieselbe Menge eines der nach den Beispielen 7, 8, 9 und 14 hergestellten Copolymeren ersetzt werden.
Beispiel H Spülmittel oder "Spülung" in Form einer Emulsion: Vaselineöl 9,5 g
• Fettalkohol (C1fi-C1Q) polyglyceriert (2 bis
6 Mol) Ϊ...1. 6,5 g
Polymeres, hergestellt nach Beispiel 6 1,5 g Wasser soviel wie erforderlich auf 100 g
909681/0847
M/20 178 - 27 -
Dieses Produkt wird auf gewaschene und abfrottierte Haare aufgebracht und sorgfältig über das gesamte Haar verteilt, wobei leicht massiert wird.
Nach ungefähr 2-minütiger Anwendung spült man sorgfältig.
Das Haar weist einen leuchtkräftigen Zustand auf und ist leicht zu schlichten. Es ist keinerlei Abschuppungseffekt festzustellen.
In diesem Beispiel kann das nach Beispiel 6 hergestellte Polymere durch dieselbe Menge eines der nach den Beispielen 10, 11, 12 und 15 hergestellten Polymeren ersetzt werden.
Beispiel I
Anionisches Shampoo: Triäthanolaminlaurylmyristylsulfat 12 g Koprafettsäuren-diäthanolamid 2 g Dimethylaminmyristyloxid 1,5 g Polymeres, hergestellt nach Beispiel 13 1,5 g Milchsäure soviel wie erforderlich für pH 6,5 Wasser soviel wie erforderlich auf 100 g
In diesem Beispiel kann man das Polymere nach Beispiel 13 vorteilhaft durch dieselbe Gewichtsmenge eines nach den Bei spielen 16 bis 18 erhaltenen Polymeren ersetzen.
B eis pie I
Kationionisches Shampoo:
Cetyltrimethylammoniumbromid
909881/0847
zu 4 Mol Glycerin polyglycerierter Laurin-
alkohol 12 g
Polymeres, hergestellt nach Beispiel 19 1 g
Parfüm 0,2 g
Milchsäure soviel wie erforderlich für pH 4,5
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 ml
In diesem Beispiel kann man das Copolymere nach Beispiel
vorteilhaft durch dieselbe Menge eines nach dem Beispiel hergestellten Polymeren ersetzen.
Beispiel K
Nicht-ionisches Shampoo:
Diol zu C11-C1., polyglyceriert mit 3 bis 4
Mol Glycerin }. 17 g
Polymeres, hergestellt nach Beispiel 21 2 g
Cetylpyridiniumchlorid 0,8 g
Laurindiäthanolamid 2,5 g
Parfüm 0,2 g
Milchsäure soviel wie erforderlich für pH 5,5
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 ml
In diesem Beispiel kann man das Polymere nach Beispiel durch dieselbe Menge eines nach den Beispielen 7 bis 12 erhaltenen Polymeren ersetzen.
909881/0847

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Kosmetisches Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem geeigneten kosmetischen Träger mindestens ein Copolymeres enthält, welches Einheiten aufweist, die von der Copolymerisation von:
    (i) 1 bis 30 Gew.-% N-Vinylpyrrolidon,
    (ii) 13 bis 87 Gew.-« Vinylacetat,
    (iii) 2 bis 15 Gew.-% Krotonsäure und
    (iv) 1 bis 80 Gew.-« mindestens eines vierten Monomeren,
    herrühren.
    2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das vierte Monomere ausgewählt ist unter:
    (a) Vinylestern der allgemeinen Formel I:
    CH9 = CH-O-C-R1 (I)
    £ Il I
    worin:
    R. einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen darstellt,
    (b) Allyl- oder Methallylestern der allgemeinen Formel II
    CH2 = C-CH2-O-C-R2 (II)
    worin: R9 einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit
    909881/0847 ORIGINAL INSPECTED
    1 bis 21 Kohlenstoffatomen darstellt und Ro ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeutet,
    (c) Vinyläthern der allgemeinen Formel III:
    CH2 = CH-O-R4 (III)
    worin:
    R» für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit
    4 bis 18 Kohlenstoffatomen steht,
    (d) «-Olefinen der allgemeinen Formel IV:
    CH2 = CH - (CH2Jn - CH3 (IV)
    worin:
    η eine ganze Zahl von 3 bis 15 einschließlich darstellt
    (e) Vinyl-, Allyl- oder MethaHylestern einer (X- oder ßcyclischen Carbonsäure der allgemeinen Formel V:
    R1
    Cyc-(CH2)p C-O-(CH2)m C=CH2 (V)
    worin:
    R1 für ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest steht,
    m für O oder 1 steht, ρ für O oder 1 steht,
    wobei wenn ρ = O, Cyc für einen mono- oder polycycli-
    schen, gesättigten oder ungesättigten Rest steht, insbesondere:
    908881/0847
    (i) einen Rest der Formel
    (ii) einen Rest der allgemeinen Formel:
    J V R.
    (CH2
    worin:
    R5 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest
    darstellt, und worin t für 0 oder 1 steht,
    (iii) einen Rest der allgemeinen Formel:
    worin:
    Rg ein Wasserstoffatom, einen Methylrest, Äthylrest, tert.-Butylrest, Äthoxyrest, Butoxyrest oder Dodecoxyrest darstellt und R7 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder
    (iv) einen Rest der Formel:
    909881/0847
    M/20 178
    -V-
    und wenn ρ = 1, Cyc für einen Rest der allgemeinen Formel steht
    --φ
    RI7
    worin:
    R'g und R'y dieselben Bedeutungen wie die obigen Reste Rg und R7 besitzen.
    Mittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es sich beim vierten Monomeren um einen Vinyl-, Allyl- oder Methailylester der Adamantan-1-carbonsäure, der Cyclohexancarbonsäure, Cyclopentancarbonsäure, Benzoesäure, Phenylessigsäure, 4-tert.-Butylbenzoesäure, 1-Methylcyclopentancarbonsäure , 1-Methylcyclohexan-
    p C
    carbonsäure, lricydo-£5.2.1.0. ' Jdecan-S-carbonsäure
    p c
    und Tricyclo-/5.2.1.0. ' 7decan-4-carbonsäure, sowie um deren Mischungen, handelt.
    Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Copolymere der nachfolgenden allgemeinen Formel VI entspricht:
    ,L
    Uo
    CH3
    X L-
    CH,
    CH-CH.
    COOH
    _Jy L
    —' Z
    (VI)
    909881/0847
    COPY
    M/20 178·
    worin:
    M für eine Einheit mindestens eines ungesättigten Monomeren nach einer der Formeln I bis V gemäß Anspruch 2 steht,
    ν für 1 bis 30 Gew.-% steht,
    χ für 13 bis 87 Gew.-% steht,
    y für 2 bis 15 Gew.-% steht, und
    ζ für 1 bis 80 Gew.-% steht,
    wobei v+x+y+z gleich 100 % sind.
    Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Copolymere vollständig oder teilweise durch eine der nachfolgenden anorganischen oder organischen Basen neutralisiert ist: Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniak, Monoäthanolamin, Diäthanolamin, Triethanolamin , Isopropanolamin, Diisopropanolamin, Tri/"( 2-hydroxy)-1-propyljamin, 2-Amino-2-methyl-1-propanol , 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol , 2-Amino-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol.
    Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,5 bis 10 Gew.-% Copolymeres enthält.
    Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösung mit 20 bis 70 % Alkohol vorliegt, wobei die Konzentration an Copolymerem vorzugsweise zwischen 1 und 3 Gew.-% liegt.
    Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer Lösung in Alkohol in Mischung mit einem Treibmittel vorliegt und in einen Aerosol behälter konditioniert ist, wobei die Konzentration an Copolymerem vorzugsweise zwischen 0,7 und 8 Gew.-% liegt.
    909881/0847
    COPY
    9. Mittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß es sich beim Alkohol um Äthanol oder Isopropanol handelt.
    10. Mittel nach einem der Ansprüche 8 und 9, dadurch gekennzeichnet, daß es ein drittes Lösungsmittel in einem Anteil zwischen 3 und 35 Gew.-SS, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält.
    11. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es auch ein anderes Polymeres mit anionischem oder kationischem Charakter in einer Konzentration zwischen 0,01 und 10 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,02 und 5 Gew.-%, enthält.
    12. Mittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich kosmetische Adjuvantien, insbesondere Weichmacher, Glanzmittel, Parfüms, Farbstoffe, restrukturierende Mittel, sowie anionische, kationische oder nicht-ionische oberflächenaktive Mittel, enthält.
    909881/0847
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IT (1) IT1121885B (de)
NL (1) NL7904864A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3044738A1 (de) * 1979-11-28 1981-06-19 L'Oreal, 75008 Paris Mittel und verfahren zur behandlung von keratinfasern
DE3044754A1 (de) * 1979-11-28 1981-06-19 L'Oreal, 75008 Paris Mittel und verfahren zur behandlung von keratinfasern

Families Citing this family (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5788110A (en) * 1980-11-20 1982-06-01 Kao Corp Hair setting agent composition
US4713236A (en) * 1981-12-07 1987-12-15 Morton Thiokol, Inc. Polymeric amine conditioning additives for hair care products
US4536390A (en) * 1983-02-18 1985-08-20 S. C. Johnson & Son, Inc. Collapsible foam aerosol hair product
GB8313232D0 (en) * 1983-05-13 1983-06-22 Causton B E Prevention of undesired adsorption on surfaces
GB2139635B (en) * 1983-05-13 1986-10-29 Nat Res Dev Compositions for prevention of undesired adsorption on surfaces
US4552755A (en) * 1984-05-18 1985-11-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Substantive moisturizing compositions
US4806345C1 (en) * 1985-11-21 2001-02-06 Johnson & Son Inc C Cross-linked cationic polymers for use in personal care products
US4871535A (en) * 1986-10-24 1989-10-03 Gaf Corporation Compositions used in permanent structure altering of hair
US5019377A (en) * 1987-12-11 1991-05-28 The Procter & Gamble Company Low glass transistion temperature adhesive copolymers for use in hair styling products
US4963348A (en) * 1987-12-11 1990-10-16 The Procter & Gamble Company Styling agents and compositions containing the same
US5120532A (en) * 1990-04-06 1992-06-09 The Procter & Gamble Company Hair styling shampoos
US5104642A (en) * 1990-04-06 1992-04-14 The Procter & Gamble Company Hair styling compositions containing particular hair styling polymers and non-aqueous solvents
US5120531A (en) * 1990-04-06 1992-06-09 The Procter & Gamble Company Hair styling conditioners
DE4223066A1 (de) * 1992-07-14 1994-01-20 Basf Ag Haarbehandlungsmittel, die als Filmbildner Copolymerisate enthalten
US5883058A (en) * 1995-08-29 1999-03-16 The Procter & Gamble Company High lather styling shampoos
CN100544704C (zh) 1999-06-25 2009-09-30 宝洁公司 局部抗微生物组合物
WO2001021501A1 (en) 1999-09-20 2001-03-29 The Procter & Gamble Company Article for the delivery of foam products
US6484514B1 (en) 2000-10-10 2002-11-26 The Procter & Gamble Company Product dispenser having internal temperature changing element
US6547063B1 (en) 2000-10-10 2003-04-15 The Procter & Gamble Company Article for the delivery of foam products
DE10205192A1 (de) * 2002-02-08 2003-08-21 Beiersdorf Ag Diolhaltige Parfümkomposition
US20080299065A1 (en) * 2006-11-10 2008-12-04 L'oreal Composition containing sulfonic acid and/or sulfuric acid compound
US8765170B2 (en) * 2008-01-30 2014-07-01 The Procter & Gamble Company Personal care composition in the form of an article
MX337657B (es) 2008-04-16 2016-03-14 Procter & Gamble Composicion no espumante para el cuidado personal en forma de un articulo.
WO2010077629A2 (en) 2008-12-08 2010-07-08 The Procter & Gamble Company Porous, dissolvable solid substrates and surface resident cyclodextrin perfume complexes
CN102368997B (zh) * 2008-12-08 2013-12-25 宝洁公司 使用时溶解以递送表面活性剂的制品的制备方法
MX2011005727A (es) * 2008-12-08 2011-06-21 Procter & Gamble Composicion de cuidado personal en la forma de un articulo que tiene una estructura solida soluble porosa.
EP2355775B1 (de) * 2008-12-08 2017-06-21 The Procter and Gamble Company Körperpflegezusammensetzung in form eines artikels mit wasserabweisender oberflächenbeschichtung
CN102245155B (zh) 2008-12-08 2015-11-25 宝洁公司 具有可溶性多孔固体结构的制品形式的个人护理组合物
MX339322B (es) * 2009-12-08 2016-05-20 Procter & Gamble Un sustrato solido, soluble y poroso y recubrimiento fijo de superficie que comprende microesferas de matriz.
JP2013512963A (ja) 2009-12-08 2013-04-18 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 多孔質溶解性固体基材及びカチオン性界面活性剤コンディショナーの表面残留コーティング
JP5678081B2 (ja) * 2009-12-08 2015-02-25 ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー パーソナルケア物品の製造方法
US9173826B2 (en) 2010-02-16 2015-11-03 The Procter & Gamble Company Porous, dissolvable solid substrate and surface resident coating comprising a zync pyrithione
CN105647715B (zh) 2010-07-02 2019-10-25 宝洁公司 洗涤剂产品
BR112013000101A2 (pt) 2010-07-02 2016-05-17 Procter & Gamble filamentos compreendendo mantas de não tecido com agente ativo e métodos de fabricação dos mesmos
CA2803010C (en) 2010-07-02 2015-11-24 The Procter & Gamble Company Dissolvable fibrous web structure article comprising active agents
BR112013000044B1 (pt) 2010-07-02 2022-01-04 The Procter & Gamble Company Método para a distribuição de agentes ativos a artigos de tecido ou superfícies duras
US20180163325A1 (en) 2016-12-09 2018-06-14 Robert Wayne Glenn, Jr. Dissolvable fibrous web structure article comprising active agents
EP2714200A2 (de) 2011-05-27 2014-04-09 The Procter and Gamble Company Löslicher feststoffhaarfärbeartikel
WO2012166477A2 (en) 2011-05-27 2012-12-06 The Procter & Gamble Company Soluble solid hair coloring article
US8444716B1 (en) 2012-05-23 2013-05-21 The Procter & Gamble Company Soluble solid hair coloring article
MX370280B (es) 2012-10-12 2019-12-09 Procter & Gamble Composición para el cuidado personal en la forma de un artículo disoluble.
CN106413683A (zh) 2014-04-22 2017-02-15 宝洁公司 可溶性固体结构体形式的组合物
JP6882519B2 (ja) 2017-01-27 2021-06-02 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニーＴｈｅ Ｐｒｏｃｔｅｒ ＆ Ｇａｍｂｌｅ Ｃｏｍｐａｎｙ 発泡性凝集粒子を含む溶解性固形構造体形態の組成物
MX2019008762A (es) 2017-01-27 2019-09-18 Procter & Gamble Composiciones en la forma de estructuras solidas solubles.
MX2019013048A (es) 2017-05-16 2019-12-11 Procter & Gamble Composiciones acondicionadoras para el cuidado del cabello en la forma de estructuras solidas solubles.
JP1629688S (de) 2018-07-16 2019-04-15
US11666514B2 (en) 2018-09-21 2023-06-06 The Procter & Gamble Company Fibrous structures containing polymer matrix particles with perfume ingredients
MX2021013141A (es) 2019-06-28 2021-12-10 Procter & Gamble Articulos fibrosos solidos disolubles que contienen surfactantes anionicos.
CN114025738A (zh) 2019-07-03 2022-02-08 宝洁公司 包含阳离子表面活性剂和可溶性酸的纤维结构
USD939359S1 (en) 2019-10-01 2021-12-28 The Procter And Gamble Plaza Packaging for a single dose personal care product
MX2022002875A (es) 2019-10-14 2022-03-25 Procter & Gamble Bolsita biodegradable y/o para compost domestico que contiene un articulo solido.
MX2022003979A (es) 2019-11-20 2022-04-26 Procter & Gamble Estructura solida soluble porosa.
MX2022005532A (es) 2019-12-01 2022-06-08 Procter & Gamble Composiciones acondicionadoras para el cabello con un sistema de conservacion que contiene benzoato de sodio y glicoles y/o esteres de glicerilo.
USD962050S1 (en) 2020-03-20 2022-08-30 The Procter And Gamble Company Primary package for a solid, single dose beauty care composition
USD941051S1 (en) 2020-03-20 2022-01-18 The Procter And Gamble Company Shower hanger
USD965440S1 (en) 2020-06-29 2022-10-04 The Procter And Gamble Company Package
EP4188554A1 (de) 2020-07-31 2023-06-07 The Procter & Gamble Company Wasserlöslicher faserbeutel mit perlen zur haarpflege
WO2022036353A1 (en) 2020-08-11 2022-02-17 The Procter & Gamble Company Moisturizing hair conditioner compositions containing brassicyl valinate esylate
US11633336B2 (en) 2020-08-11 2023-04-25 The Procter & Gamble Company Low viscosity hair conditioner compositions containing brassicyl valinate esylate
CN116472021A (zh) 2020-08-11 2023-07-21 宝洁公司 含有芸苔油醇缬氨酸酯乙磺酸盐的清洁冲洗毛发调理剂组合物
BR112023003531A2 (pt) 2020-09-10 2023-04-11 Procter & Gamble Artigo sólido dissolúvel contendo ativos antibacterianos
JP2023553395A (ja) 2020-12-01 2023-12-21 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 可溶化抗ふけ活性物質を含有する水性ヘアコンディショナー組成物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3171784A (en) * 1956-11-09 1965-03-02 Gen Aniline & Film Corp Copolymer of vinyl pyrrolidone and vinyl acetate as aerosol hair spray
GB1243470A (en) * 1969-01-31 1971-08-18 Unilever Ltd Hairdressings
LU58383A1 (de) * 1969-04-08 1970-11-09
FR2388550A1 (fr) * 1977-04-26 1978-11-24 Oreal Ensemble forme par un recipient pressurise a valve speciale et une composition de laque pour cheveux comportant un produit reducteur d'inflammabilite et conditionnee dans ledit recipient
DE2832451A1 (de) * 1977-07-28 1979-02-08 Unilever Nv Haarspray

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3044738A1 (de) * 1979-11-28 1981-06-19 L'Oreal, 75008 Paris Mittel und verfahren zur behandlung von keratinfasern
DE3044754A1 (de) * 1979-11-28 1981-06-19 L'Oreal, 75008 Paris Mittel und verfahren zur behandlung von keratinfasern

Also Published As

Publication number Publication date
IT1121885B (it) 1986-04-23
GB2026004B (en) 1982-11-17
NL7904864A (nl) 1979-12-28
GB2026004A (en) 1980-01-30
IT7923787A0 (it) 1979-06-21
US4272511A (en) 1981-06-09
CH639844A5 (fr) 1983-12-15
CA1142436A (fr) 1983-03-08

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